JP7473968B2 - 義歯床用硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本明細書においては特に断らない限り、数値x及びyを用いた「x~y」という表記は「x以上y以下」を意味するものとする。かかる表記において数値yのみに単位を付した場合には、当該単位が数値xにも適用されるものとする。
また、本明細書において、「(メタ)アクリル系」との用語は「アクリル系」及び「メタクリル系」の両者を意味する。同様に、「(メタ)アクリレート」との用語は「アクリレート」及び「メタクリレート」の両者を意味し、「(メタ)アクリロイル」との用語は「アクリロイル」及び「メタクリロイル」の両者を意味する。
本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物は、(A)(メタ)アクリル系モノマー(以下、適宜「(A)成分」ともいう。)と、(B)上記(A)(メタ)アクリル系モノマーを吸収し得る吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマー(以下、適宜「(B)成分」ともいう。)と、(C)光重合開始剤及び熱重合開始剤から選択される重合開始剤(以下、適宜「(C)成分」ともいう。)とを含有するペースト状組成物からなり、(B)吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーの含有量が、(A)(メタ)アクリル系モノマー100質量部に対して20~80質量部であり、JIS K5101-13-1:2004に準じて測定される、(B)吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーの単位量:g-B(単位:g)当たりに吸収される(A)(メタ)アクリル系モノマーの量:g-A(単位:g)で定義される吸収量:RAb={(g-A)/(g-B)}が1.5以上である。本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物は、後述する(D)(メタ)アクリル系非架橋ポリマー(以下、適宜「(D)成分」ともいう。)を更に含有することが好ましい。また、本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物は、後述する(B’)非多孔質有機架橋ポリマー(以下、適宜「(B’)成分」ともいう。)を更に含有していてもよい。
(メタ)アクリル系モノマーとしては、歯科用に一般的に使用される(メタ)アクリル系モノマーを特に制限なく使用することができる。(メタ)アクリル系モノマーの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルプロピオネート、アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリル系モノマー;1,6-ビス((メタ)アクリロイルエチルオキシカルボニルアミノ)トリメチルヘキサン、2,2-ビス((メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート等の二官能(メタ)アクリル系モノマー;トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等の三官能(メタ)アクリル系モノマー;などが挙げられる。これらの(メタ)アクリル系モノマーは、1種を単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。特に、単官能の(メタ)アクリル系モノマーと二官能以上の(メタ)アクリル系モノマーとを併用する場合、単官能の(メタ)アクリル系モノマーよりも二官能以上の(メタ)アクリル系モノマーを多く配合することにより、得られる硬化体の強度、耐久性等の機械的物性も良好なものとすることができるので好ましい。
吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーとしては、常温大気中で粒状又は粉末状(微粒の集合体)の有機材料で構成される架橋を有するポリマーからなり、粒子の内部に外部と連通する細孔を有し、粒子の表面に(A)(メタ)アクリル系モノマーが滲入可能な細孔を多数有するものが使用される。特に本実施形態では、高強度化の観点から、JIS K5101-13-1:2004(ISO 787-5:1980)の「精製あまに油法」に準じて(精製あまに油に代えて(A)(メタ)アクリル系モノマーを用いて)測定される、(B)吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーの単位量:g-B(単位:g)当たりに吸収される(A)(メタ)アクリル系モノマーの量:g-A(単位:g)で定義される吸収量:RAb={(g-A)/(g-B)}が1.5以上、好ましくは2.0~5.0であるものが使用される。
RAb(g/g)=MA(g)/MB(g)
により、吸収量RAbが決定される。
本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲内で、非多孔質有機架橋ポリマーを更に含有していてもよい。非多孔質有機架橋ポリマーは、表面に細孔を有しないか、又は細孔の数が少ない粒子であり、上記のようにして決定される吸収量RAbが1.5未満である。
本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物は、1ペースト型とするために、重合開始剤として光重合開始剤及び/又は熱重合開始剤を含有し、化学重合開始剤は全く又は実質的に含有しない。なお、「実質的に含有しない」とは、保存安定性に悪影響を与えず、本発明の効果に影響を与えない範囲で極微量含有することは許容するという意味である。
本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物は、良好なペースト性状にし易くするために、(D)(メタ)アクリル系非架橋ポリマーを更に含有することが好ましい。
本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲内で、その他の成分を更に含有していてもよい。その他の成分としては、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、酸化チタン、チタン酸カリウム、水酸化アルミニウム、硅石粉末、ガラス粉末、珪藻土、シリカ、珪酸カルシウム、タルク、アルミナ、マイカ、石英ガラス等の無機フィラー;無機粒子に重合性モノマーを添加してペースト状にした後、重合させ、粉砕して得られる粒状の有機無機複合フィラー;ブチルヒドロキシトルエン、メトキシハイドロキノン等の重合禁止剤;4-メトキシ-2-ヒドロキシベンゾフェノン、2-(2-ベンゾトリアゾール)-p-クレゾール等の紫外線吸収剤;α-メチルスチレンダイマー等の重合調整剤;色素、顔料、香料;などが挙げられる。
本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物の調製方法は特に制限されず、各成分を所定量ずつ量り取り、それらを適宜混合すればよい。ただし、本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物が(D)成分を含有する場合には、(D)成分となるポリマー粒子を予め(A)成分に溶解させておくことが好ましい。具体的には、(C)成分、(D)成分、及びその他の添加剤を(A)成分に溶解させた後、得られた混合物と(B)成分及び必要に応じて配合されるその他のフィラーとを混合し、ペースト状の義歯床用硬化性組成物を得る方法が好ましい。
本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物は、公知の方法に従って、義歯床用レジン、義歯床用硬質裏装材、義歯床補修用レジン等として使用することができる。例えば、義歯床を新たに製造する場合には、患者の口腔内の印象を採得して石膏模型を作製し、その石膏模型上で本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物を用いて義歯床部を形成し、咬合器にセットして人工歯の配列を行った後、光照射や加熱により重合硬化させ、形態修正及び研磨を行う。また、適合不良の有床義歯を修理する場合には、患者の口腔内に適合しなくなった義歯床に必要に応じて接着剤及び分離剤を塗布し、本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物を盛り付けて患者の口腔内に合わせた後、光照射や加熱により重合硬化させ、形態修正及び研磨を行う。粘膜面の裏装時には、本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物を薄く盛り付け、床延長時は棒状にしたペーストを巻きつけるように盛り付けてもよい。
本実施形態に係るキットは、義歯床用硬質裏装材又は義歯床補修用レジンとしての本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物と、(a)(メタ)アクリル系非架橋ポリマー(以下、適宜「(a)成分」ともいう。)、(b)(メタ)アクリル系モノマー(以下、適宜「(b)成分」ともいう。)、及び(c)有機溶媒(以下、適宜「(c)成分」ともいう。)を含有し、義歯床との接着に用いられる液状接着剤とを備える。液状接着剤は、後述する(d)重合開始剤(以下、適宜「(d)成分」ともいう。)を更に含有していてもよい。
本実施形態に係る義歯床は、本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物の硬化体を含む。本実施形態に係る義歯床用硬化性組成物の硬化体は強度及び靭性に優れるため、この硬化体を含む義歯床も強度及び靭性に優れたものとなる。
・HPr:2-メタクリロイルオキシエチルプルピオネート(単官能重合性モノマー)
・ND:ノナメチレンジオールジメタクリレート(二官能重合性モノマー)
・UDMA:1,6-ビス(メタクリロイルエチルオキシカルボニルアミノ)トリメチルヘキサン(二官能重合性モノマー)
・TT:トリメチロールプロパントリメタクリレート(三官能重合性モノマー)
・TMMT:テトラメチロールメタンテトラメタクリレート(四官能重合性モノマー)
使用したポリマーの略称、成分、平均粒子径、及び平均細孔径を表1に示す。
・PMMA-X:ポリメチルメタクリレート(平均粒子径:8μm、積水化成品工業(株)製)
・AC-X:ポリアクリル酸エステル(平均粒子径:8μm、積水化成品工業(株)製)
・CQ:カンファーキノン
・BPO:過酸化ベンゾイル
・DMBE:4-(N,N-ジメチルアミノ)安息香酸エチル
・PEMA:ポリエチルメタクリレート(平均粒子径:35μm、質量平均分子量:50万)
・P(EMA-MMA):ポリエチルメタクリレート-メチルメタクリレート共重合体(エチルメタクリレート/メチルメタクリレート=50/50、平均粒子径:40μm、質量平均分子量:100万)
・PBMA:ポリブチルメタクリレート(平均粒子径:60μm、質量平均分子量:15万)
・アセトン
・酢酸エチル
・シリカ:球状シリカ(3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン処理、平均粒子径:1μm)
(1)モノマー吸収量
モノマー吸収量RAbは、JIS K5101-13-1:2004に記載の「精製あまに油法」において、精製あまに油を用いる代わりに、各実施例又は各比較例で使用する(A)(メタ)アクリル系モノマー(複数混合して使用した場合には同一組成のモノマー混合物)を用いて決定した。具体的には、所定量〔MB(g)〕の(B)吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーをガラス板の上に置き、(A)成分のモノマーをビュレットから一回に4、5滴ずつ徐々に加え、その都度、パレットナイフでモノマーをポリマーに練り込んだ。これらを繰り返し、モノマー及びポリマーの塊ができるまで滴下を続け、以後、1滴ずつ滴下し、完全に混練するようにして繰り返した。そして、ペーストが滑らかな硬さになったところを終点とし、終点までに使用した(A)成分のモノマーの量〔MA(g)〕を測定した。なお、終点までの操作に要する時間は25分間以内となるようにした。そして、次式:
RAb(g/g)=MA(g)/MB(g)
により、モノマー吸収量RAbを決定した。
30mm×30mm×2mmのポリテトラフルオロエチレン製モールドにペーストを充填した。そして、光重合開始剤を用いた場合には、両面をポリエチレンフィルムで圧接した状態で歯科技工用光重合装置αライトV((株)モリタ製)を用いて5分間光照射して硬化体を作製した。また、熱重合触媒を用いた場合は、両面をポリエチレンフィルムで圧接した状態で水中に浸漬し、沸騰してから1時間加熱して硬化体を作製した。次いで、#800及び#1500の耐水研磨紙にて硬化体を研磨した後、4mm×30mm×2mmの角柱状に切断した。得られた硬化体を水中浸漬し、37℃にて24時間放置した。この試験片を試験機(オートグラフAG-1、(株)島津製作所製)に装着し、支点間距離20mm、クロスヘッドスピード1mm/分で3点曲げ試験を行い、曲げ強さ、弾性率、及び破断エネルギーを測定した。
SUS型ナット状型にペーストを填入して表面を平らにならし、2分間遮光下で放置して温度を23℃で一定にした。サンレオメーターCR-150((株)サン科学製)に感圧軸としてΦ5mmSUS製棒を取り付け、240mm/分の速度で2mmの深さまで圧縮進入したときの最大荷重[g]をペースト硬さとした。測定は、ペーストを調製した翌日(初期)、及びペーストを23℃で1か月間保管した後(1か月後)に行った。
グローブを装着し、ペーストの粘着性を以下の判定基準に従って評価した。
A:グローブには付着しないが、義歯床及び石膏には粘着する。
B:グローブに付着するが、義歯床及び石膏に粘着させるとグローブから剥離できる。
C:グローブに付着し、義歯床及び石膏に粘着しない。
ペーストを23℃で1か月間保管し、以下の判定基準に従ってペースト性状を評価した。
A:ペースト調製直後と変化なし。
B:ペースト調製直後から、軽微な粘度変化がある。
C:ペースト調製直後から、顕著な粘度変化がある。
義歯床用レジン(アクロン、(株)ジーシー製)の板(15mm×15mm×2mm)を作製し、該板を耐水研磨紙#800で研磨したものを被着体とした。被着体に筆を用いて接着剤を塗布し、接着剤中の溶媒成分が揮発するまで放置して乾燥させた後、直径3mmの孔を有する両面テープを貼り付け、次いで直径8mmの孔を有するパラフィンワックスを上記孔上に同一中心となるように貼り付けた。孔にペーストを充填し、ポリエチレンフィルムで圧接した状態で歯科技工用光重合装置αライトV((株)モリタ製)を用いて5分間光照射して接着試験片を作製した。上記接着試験片を37℃の水中に24時間浸漬した後、金属アタッチメントを硬化体上に取り付け、引張り試験機(オートグラフ、(株)島津製作所製)を用いて、クロスヘッドスピード2mm/分にて引張ることにより、接着強さを測定した。5個の試験片の平均値を接着強さ(初期)とした。また、上記と同様にして作製した試験片を、熱衝撃試験機((株)東京技研製)を用いて、5℃の水中に30秒間浸漬、55℃の温水中に30秒間浸漬を1サイクルとし、10000回のサイクルを繰り返す熱衝撃試験を行った。熱衝撃試験後の試験片について上記と同様にして接着強さを測定し、5個の試験片の平均値を接着強さ(耐久試験後)とした。
表2に示す組成でペーストを調製すると共に、表3に示す組成で接着剤を調製し、上記各物性の評価を行った。表2及び表3における各成分の量は質量部である。結果を表4に示す。
ペーストの組成を表2に示すように変更し、接着剤の組成を表3に示すように変更した他は、実施例1と同様に評価を行った。結果を表4に示す。
表4に示すとおり、実施例2~23のペーストを硬化させた硬化体は、いずれも高い強度及び靱性を有していた。また、実施例2~23のペーストは、ペースト操作性及び保存安定性にも優れていた。更に、実施例2~23のペーストは、接着剤を用いて被着体に強固に接着させることができ、接着耐久性にも優れていた。
使用するフィラーを(B)吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーから表5に示すものに変更し、接着剤の組成を表6に示すように変更した他は、実施例1と同様に評価を行った。表5及び表6における各成分の量は質量部である。結果を表7に示す。
また、(B)吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーの代わりにシリカをフィラーとして配合した比較例3のペーストは、硬化体の強度は高いものの、靱性が低く、ペースト操作性も劣っていた。また、比較例3のペーストは、接着剤を用いて被着体に接着させたときの接着性が低く、接着耐久性にも劣っていた。
Claims (8)
- (A)(メタ)アクリル系モノマーと、
(B)前記(A)(メタ)アクリル系モノマーを吸収し得る吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーと、
(C)光重合開始剤及び熱重合開始剤から選択される重合開始剤と
を含有するペースト状組成物からなり、
前記(B)吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーの含有量が、前記(A)(メタ)アクリル系モノマー100質量部に対して20~80質量部であり、
JIS K5101-13-1:2004に準じて測定される、前記(B)吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーの単位量:g-B(単位:g)当たりに吸収される前記(A)(メタ)アクリル系モノマーの量:g-A(単位:g)で定義される吸収量:RAb={(g-A)/(g-B)}が1.5以上である義歯床用硬化性組成物。 - 前記(A)(メタ)アクリル系モノマーの単位量(単位:g)当たりの前記(B)吸モノマー性多孔質有機架橋ポリマーの含有量(単位:g)と、前記吸収量RAbとの積が0.65~1.65である請求項1に記載の義歯床用硬化性組成物。
- (D)(メタ)アクリル系非架橋ポリマーを更に含有し、
前記(D)(メタ)アクリル系非架橋ポリマーの含有量が、前記(A)(メタ)アクリル系モノマー100質量部に対して5~40質量部である請求項1又は2に記載の義歯床用硬化性組成物。 - (B’)非多孔質有機架橋ポリマーの含有量が、(A)(メタ)アクリル系モノマー100質量部に対して10質量部以下である請求項1~3のいずれか1項に記載の義歯床用硬化性組成物。
- 義歯床用硬質裏装材又は義歯床補修用レジンとしての請求項1~4のいずれか1項に記載の義歯床用硬化性組成物と、
(a)(メタ)アクリル系非架橋ポリマー、(b)(メタ)アクリル系モノマー、及び(c)有機溶媒を含有し、義歯床との接着に用いられる液状接着剤と
を備えるキット。 - 前記液状接着剤が(d)重合開始剤を更に含有する請求項5に記載のキット。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の義歯床用硬化性組成物の硬化体を含む義歯床。
- 請求項7に記載の義歯床と、前記義歯床に固定された人工歯とを備える有床義歯。
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