JP7465956B2 - 熱可塑性樹脂および光学部材 - Google Patents
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Description
≪態様1≫
下記式(1)で表される繰り返し単位を含む熱可塑性樹脂。
≪態様2≫
前記式(1)において、Zがフェナセン型の多環芳香族炭化水素である態様1に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様3≫
前記式(1)において、Zが3つもしくは4つのベンゼン環が縮環した多環芳香族炭化水素である態様1または2に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様4≫
前記式(1)において、Zがフェナントレンである態様1~3のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様5≫
前記式(1)で表される繰り返し単位が下記式(4)で表される態様1~4のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様6≫
前記式(1)中、R1およびR2がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フェニル基、またはナフチル基を示す、態様1~4のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様7≫
前記式(4)中、R3およびR4がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フェニル基、またはナフチル基を示す、態様5に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様8≫
前記式(3)中のXがフェニレン基、ナフタレンジイル基、下記式(5)で表される基および下記式(6)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも一つを繰り返し単位として含む態様1~7のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
下記式(7)~(10)で表される単位からなる群より選ばれる少なくとも1つを繰り返し単位として含む態様1~8のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様10≫
屈折率が1.65~1.80である態様1~9のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
≪態様11≫
比粘度が0.12~0.40である態様1~10のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
≪態様12≫
ガラス転移温度が、130~170℃である、態様1~11のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様13≫
態様1~12のいずれかに記載の熱可塑性樹脂からなる光学部材。
≪態様14≫
光学レンズである態様13に記載の光学部材。
<熱可塑性樹脂>
下記式(1)で表される繰り返し単位を含む熱可塑性樹脂。
前記式(1)において、Zはベンゼン環が3つ以上縮環した多環芳香族炭化水素であり、ベンゼン環が3つまたは4つ縮環した多環芳香族炭化水素が好ましく、ベンゼン環が3つ縮環した多環芳香族炭化水素がより好ましい。
前記式(4)において、R3およびR4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、芳香族基を含んでいてもよい炭素原子数1~20の置換基を示し、水素原子、メチル基、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、ベンゾチエニル基が好ましく、水素原子、メチル基、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、水素原子、メチル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
前記式(1)で表される繰り返し単位と前記式(7)~(10)で表される単位からなる群との繰り返し単位のmol比が95:5~5:95であることが好ましく、80:20~20:80であるとより好ましく、70:30~30:70であるとさらに好ましい。前記式(1)で表される繰り返し単位と前記式(7)~(10)で表される単位からなる群より選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位とのmol比が、前記範囲内であると、高屈折率であることに加え、成形性のバランスにも優れるため好ましい。
<熱可塑性樹脂の物性>
本発明の熱可塑性樹脂の比粘度は、0.12~0.40であることが好ましく、0.14~0.35であるとより好ましく、0.16~0.30であるとさらに好ましい。比粘度が上記範囲内であると成形性と機械強度のバランスに優れるため好ましい。
[t0は、塩化メチレンの落下秒数、tは、試料溶液の落下秒数]
本発明の熱可塑性樹脂の屈折率は、温度:20℃、波長:587.56nmで測定した場合に、1.650以上であり、1.660以上、1.670以上、1.680以上、1.690以上、又は1.700以上であってもよく、1.800以下であり、1.790以下、1.780以下、1.770以下、1.760以下または1.750以下であってもよい。1.650~1.800であることが好ましく、1.670~1.800であるとより好ましく、1.680~1.800であるとさらに好ましい。屈折率が下限以上の場合、光学レンズの球面収差を低減でき、さらに光学レンズの焦点距離を短くすることができる。
νd=(nd-1)/(nF-nC)
nd:波長587.56nmにおける屈折率、
nF:波長486.13nmにおける屈折率、
nC:波長656.27nmにおける屈折率を意味する。
Δn:配向複屈折
Re:位相差(nm)
d:厚さ(nm)
本発明の熱可塑性樹脂は、23℃の水に、24時間浸漬した後の吸水率が0.25質量%以下であると好ましく、0.20重量%以下であるとより好ましい。吸水率が上記範囲内であると、吸水による光学特性の変化が小さいため好ましい。
<熱可塑性樹脂の原料>
(式(1)のジオール成分)
式(1)の原料となるジオール成分は、主として式(a)で表されるジオール成分であり、単独で使用してもよく、又は二種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の熱可塑性樹脂の前記式(1)で表される単位に使用するカーボネート成分としては、ホスゲン、カーボネートエステルがあげられる。カーボネートエステルは、置換されていてもよい炭素数6~10のアリール基、アラルキル基あるいは炭素数1~4のアルキル基などのエステルが挙げられる。具体的にはジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネート、ビス(クロロフェニル)カーボネート、ビス(m-クレジル)カーボネート、ジナフチルカーボネートなどの炭酸ジアリール、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネートなどの炭酸ジアルキル、エチルフェニルカーボネート、シクロヘキシルフェニルカーボネートなどの炭酸アルキルアリール、または、ジビニルカーボネート、ジイソプロぺニルカーボネート、ジプロペニルカーボネートなどの炭酸ジアルケニルなどが挙げられ、なかでも炭酸ジアリールが好ましく、ジフェニルカーボネートがより好ましい。
(前記式(1)のジカルボン酸成分)
本発明の熱可塑性樹脂の前記式(1)で表される単位に使用するジカルボン酸成分は主として、式(b)で表されるジカルボン酸、またはそのエステル形成性誘導体が好ましく用いられる。
(前記式(7)~(10)の成分)
本発明の熱可塑性樹脂は、さらに前記式(7)~(10)の繰り返し単位を有していてもよく、前記式(7)~(10)の原料となるジヒドロキシ化合物成分を下記に示す。これらは単独で使用してもよく、または二種以上組み合わせて用いてもよい。
(前記式(1)~(10)以外の共重合成分)
本発明の熱可塑性樹脂は、本発明の特性を損なわない程度に他のジヒドロキシ化合物成分を共重合してもよい。他のジヒドロキシ化合物成分は、全繰り返し単位中30mol%未満が好ましい。
<製造方法>
(ポリカーボネート樹脂の製造方法)
本発明の熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂である場合はそれ自体公知の反応手段、例えばジヒドロキシ化合物成分とカーボネート前駆物質を界面重合法または溶融重合法によって反応させて得られる。ポリカーボネート樹脂を製造するに当たっては、必要に応じて触媒、末端停止剤、酸化防止剤等を使用してもよい。
(ポリエステル樹脂の製造方法)
本発明の熱可塑性樹脂がポリエステル樹脂である場合はそれ自体公知の反応手段、例えばジヒドロキシ化合物成分とジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体とをエステル化反応もしくはエステル交換反応させ、得られた反応生成物を重縮合反応させ、所望の分子量の高分子量体とすればよい。
(ポリエステルカーボネート樹脂の製造方法)
本発明の熱可塑性樹脂がポリエステルカーボネート樹脂である場合は、ジヒドロキシ化合物成分およびジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体と、ホスゲンやカーボネートエステルなどのカーボネート前駆物質とを反応させることにより製造することができる。重合方法は前記ポリカーボネート樹脂またはポリエステル樹脂と同様の方法を用いることができる。
<光学部材>
本発明の光学部材は、上記の熱可塑性樹脂を含む。そのような光学部材としては、上記の熱可塑性樹脂が有用となる光学用途であれば、特に限定されないが、光学レンズ、光ディスク、透明導電性基板、光カード、シート、フィルム、光ファイバー、レンズ、プリズム、光学膜、基盤、光学フィルター、ハードコート膜等を挙げることができる。
<光学レンズ>
本発明の光学部材として、特に光学レンズを挙げることができる。このような光学レンズとしては、携帯電話、スマートフォン、タブレット端末、パソコン、デジタルカメラ、ビデオカメラ、車載カメラ、監視カメラ等のための光学レンズを挙げることができる。
[実施例1]
10,10’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-9,9’-ビフェナントレン(以下、BHEBPheと省略することがある)を9.50質量部(20mоl部)、9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(以下、BPEFと省略することがある)35.08質量部(80mоl部)、ジフェニルカーボネート(以下、DPCと省略することがある)21.64質量部(101mоl部)、及び触媒として濃度60mmol/Lの濃度で炭酸水素ナトリウムを8.40×10-5質量部(1.00×10-3mоl部)を加え、窒素雰囲気下180℃に加熱し溶融させた。その後、5分間かけて減圧度を20kPaに調整した。60℃/hrの昇温速度で250℃まで昇温を行い、フェノールの流出量が70%になった後で60kPa/hrで減圧し、所定の電力に到達するまで重合反応を行い、反応終了後フラスコから樹脂を取り出した。得られたポリカーボネート樹脂を、1H NMRにより分析し、10,10’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-9,9’-ビフェナントレン成分が全モノマーに対して、20mоl%導入されていることを確認した。該ポリカーボネート樹脂を用いて、共重合比、屈折率、アッベ数、Tg、360nmと500nmにおける光透過率を評価し、結果を表1に示した。
[実施例2]
BHEBPhe、BPEFを表1に記載の比率に変更したこと以外は実施例1と同様にして、ポリカーボネート樹脂を製造した。該ポリカーボネート樹脂を用いて、共重合比、屈折率、アッベ数、Tg、360nmと500nmにおける光透過率を評価し、結果を表1に示した。
[実施例3]
BHEBPheを表1に記載の比率に変更したこと以外は実施例1と同様にして、ポリカーボネート樹脂を製造した。該ポリカーボネート樹脂を用いて、共重合比、屈折率、アッベ数、Tg、360nmと500nmにおける光透過率を評価し、結果を表1に示した。
[実施例4]
BHEBPhe、2,2’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1’-ビナフチル(以下、BHEBと省略することがある)、2,2’-ビス(カルボキシメトキシ)-1,1’-ビナフチル(以下、BCMBと省略することがある)を表1に記載の比率で用いたことと、DPCを4.50質量部(21mоl部)に変更したことと、触媒としてチタンテトラブトキシド3.4×10-3質量部(1.00×10-2mоl部)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、ポリエステルカーボネート樹脂を製造した。該ポリエステルカーボネート樹脂を用いて、共重合比、屈折率、アッベ数、Tg、360nmと500nmにおける光透過率を評価し、結果を表1に示した。
[比較例1~3]
実施例1から表1に記載のように組成を変更して、比較例1~3のポリカーボネート樹脂のペレットを得た。該ポリカーボネート樹脂を用いて、共重合比、屈折率、アッベ数、Tg、360nmと500nmにおける光透過率を評価し、結果を表1に示した。
<共重合比>
得られた樹脂を日本電子(株)製JNM-ECZ400Sを用いて1H NMR測定することによって、各ポリマーの組成比を算出した。溶媒はCDCl3を用いた。
<光学特性>
(屈折率)
各ポリマーの3mm厚試験片を作製し研磨した後、島津製作所製のカルニュー精密屈折計KPR-2000を使用して、20℃における屈折率nd(587.56nm)を測定した。
(アッベ数)
アッベ数の測定波長は、486.13nm、587.56nm、656.27nmの屈折率から下記の式を用いて算出した。
nd:波長587.56nmでの屈折率、
nF:波長486.13nmでの屈折率、
nC:波長656.27nmでの屈折率を意味する。
(配向複屈折の絶対値)
熱可塑性樹脂を塩化メチレンに溶解した後、ガラスシャーレ上にキャストし、十分乾燥することで厚さ100μmのキャストフィルムを作製した。該フィルムをTg+10℃で2倍延伸し、日本分光(株)製エリプソメーターM-220を用いて589nmにおける位相差(Re)を測定し、下記式より配向複屈折の絶対値(|Δn|)を求めた。
Δn:配向複屈折
Re:位相差(nm)
d:厚さ(nm)
(光透過率)
得られた樹脂6.7mgをジクロロメタン(比重:1.33g/mL)5mLに溶解させ0.1質量%溶液を作製する。その溶液の250nmから780nmの透過率を、日立製U-3310形分光光度計を用いて測定した。
<ガラス転移温度(Tg)>
得られた樹脂をティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製Discovery DSC25Auto型により、昇温速度20℃/minで測定した。試料は5~10mgで測定した。
≪結果≫
熱可塑性樹脂に関する例の評価の結果を表1に示す。また、実施例1及び比較例2の熱可塑性樹脂の0.1質量%ジクロロメタン溶液透過スペクトルを図1に示す。
Claims (13)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位を含む熱可塑性樹脂。
- 前記式(1)において、Zが3つもしくは4つのベンゼン環が縮環した多環芳香族炭化水素である請求項1に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記式(1)において、Zがフェナントレンである請求項1又は2に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記式(1)で表される繰り返し単位が下記式(4)で表される請求項1~3のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記式(1)中、R1およびR2がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フェニル基、またはナフチル基を示す、請求項1~3のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記式(4)中、R3およびR4がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フェニル基、またはナフチル基を示す、請求項4に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記式(3)中のXがフェニレン基、ナフタレンジイル基、下記式(5)で表される基および下記式(6)で表される基からなる群より選ばれる少なくとも一つを繰り返し単位として含む請求項1~6のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
- 下記式(7)~(10)で表される単位からなる群より選ばれる少なくとも1つを繰り返し単位として含む請求項1~7のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
- 屈折率が1.65~1.80である請求項1~8のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
- 比粘度が0.12~0.40である請求項1~9のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
- ガラス転移温度が、130~170℃である、請求項1~10のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
- 請求項1~11のいずれかに記載の熱可塑性樹脂からなる光学部材。
- 光学レンズである請求項12に記載の光学部材。
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