JP7409304B2 - ラジカル重合性パテ状樹脂組成物、シール剤、およびひび割れ修復方法 - Google Patents
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Description
以上のことから、従来は、日光などの外部環境や使用温度環境に左右されず、座金の保持力、つまりダレの生じない材料が達成されていなかった。
また、本発明は、上記パテ状樹脂組成物を含むシール剤、およびこれを用いたひび割れ修復方法を提供することを目的とする。
[1]ラジカル反応性樹脂(A)と、分子中に(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性不飽和単量体(B)とを含む樹脂成分と、下記一般式(I)で表される芳香族3級アミン(C)と、有機過酸化物(D)と、充填材(E)と、を含有することを特徴とするラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
(式中、R1は、水素原子、メチル基またはメトキシ基であり、R2およびR3は、それぞれ独立して炭素数1~20のアルキル基または炭素数1~20のヒドロキシアルキル基である。)
[2]さらに、可塑剤(F)を含有する上記[1]に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[3]さらに、内部離型剤(G)を含有する上記[1]又は[2]に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[4]前記ラジカル反応性樹脂(A)が、ビニルエステル樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂およびポリエステル(メタ)アクリレート樹脂からなる群から選択される少なくとも1種である上記[1]~[3]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[5]前記ラジカル重合性不飽和単量体(B)が、モノ(メタ)アクリル酸エステル、ジ(メタ)アクリル酸エステルおよびトリ(メタ)アクリル酸エステルから選択される少なくとも1種である上記[1]~[4]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[6]前記一般式(I)で表される芳香族3級アミン(C)において、式中、R1が、水素原子、メチル基またはメトキシ基であり、R2およびR3が、それぞれ独立して炭素数1~6のアルキル基または炭素数1~6のヒドロキシアルキル基である上記[1]~[5]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[7]前記有機過酸化物(D)が、ジベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルm-メチルベンゾイルパーオキサイド、m-トルオイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイドおよびt-ブチルパーオキシベンゾエートからなる群から選択される少なくとも1種である上記[1]~[6]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[8]前記充填材(E)が、タルク、炭酸カルシウム、珪砂および微粒子シリカからなる無機充填材、並びにポリエステルまたはポリオレフィンからなる有機化合物繊維からなる有機充填材からなる群から選択される少なくとも1種である上記[1]~[7]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[9]さらに可塑剤(F)を含有し、当該可塑剤(F)が、フタル酸エステル、アジピン酸エステルおよびクエン酸エステルからなる群から選択される少なくとも1種である上記[2]~[8]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[10]さらに内部離型剤(G)を含有し、当該内部離型剤(G)が、リン酸エステルである上記[3]~[9]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[11]前記ラジカル重合性不飽和単量体(B)に対する前記ラジカル反応性樹脂(A)の質量比〔(A)/(B)〕が、1/4~3/2である上記[1]~[10]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[12]前記ラジカル重合性パテ状樹脂組成物全量に対する、前記ラジカル反応性樹脂(A)の含有量が20~60質量%である上記[1]~[11]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[13]前記ラジカル重合性パテ状樹脂組成物全量に対する、前記ラジカル重合性不飽和単量体(B)の含有量が40~80質量%である上記[1]~[12]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[14]前記一般式(I)で表される芳香族3級アミン(C)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し0.1~10質量部である上記[1]~[13]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[15]前記有機過酸化物(D)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し0.1~10質量部である上記[1]~[14]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[16]前記充填材(E)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し0.1~100質量部である上記[1]~[15]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[17]さらに可塑剤(F)を含有し、当該可塑剤(F)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し5~200質量部である上記[2]~[16]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
[18]上記[1]~[17]のいずれかに記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物を含むシール剤。
[19]構造物のひび割れ表面に、上記[18]に記載のシール剤を塗布して硬化させる工程を有することを特徴とするひび割れ修復方法。
[20]さらに、構造物のひび割れ内にひび割れ注入剤を注入し、硬化させた後、前記シール剤を撤去する上記[19]に記載のひび割れ修復方法。
なお、本発明において「パテ状樹脂組成物」とは、チクソインデックス(TI)が3.5以上の樹脂組成物をいう。
[TI]
本発明において用いられる「TI」なる技術用語は、本発明のラジカル重合性パテ状樹脂組成物を25℃にて、JIS K 6901 5.5、5.6 規定に基づき、次に述べる測定方法で測定されるものである。
<測定方法>
1)前記ラジカル重合性パテ状樹脂組成物をサンプル瓶に入れ、遮光環境下、25℃の恒温水槽で2時間放置した後、BH型粘度計にて20rpm、2rpmの時の粘度を測定する。
2)2rpmで測定した時の数値を20rpmで測定した時の数値で除した値が揺変度で、これをTIとする。
本実施形態のラジカル重合性パテ状樹脂組成物は、ラジカル反応性樹脂(A)と、分子中に(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性不飽和単量体(B)とを含む樹脂成分と、下記一般式(I)で表される芳香族3級アミン(C)と、有機過酸化物(D)と、充填材(E)と、を含有することを特徴とする。
本実施形態のラジカル重合性パテ状樹脂組成物に含まれる樹脂成分は、ラジカル反応性樹脂(A)と、分子中に(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性不飽和単量体(B)(以下、「ラジカル重合性不飽和単量体(B)」という場合がある。)とを含み、好ましくはラジカル反応性樹脂(A)と、ラジカル重合性不飽和単量体(B)とからなる。
本実施形態において「(メタ)アクリロイル基」とは、「アクリロイル基およびメタクリロイル基の一方または両方」を意味する。本実施形態において「(メタ)アクリレート」とは、「アクリレートおよびメタクリレートの一方または両方」を意味する。
ラジカル反応性樹脂(A)は、側鎖および/または主鎖にエチレン性炭素-炭素二重結合を有する。ラジカル反応性樹脂(A)は、ビニルエステル樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂およびポリエステル(メタ)アクリレート樹脂からなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
ビニルエステル樹脂は、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂と呼ばれることもある。ビニルエステル樹脂としては、エポキシ化合物と不飽和一塩基酸と(必要に応じて飽和二塩基酸と)のエステル化反応により得られる従来公知のものを制限なく用いることができる。このような公知のビニルエステル樹脂は、例えば、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、日刊工業新聞社、1988年発行、および「塗料用語辞典」、色材協会編、1993年発行などに記載されている。
ビニルエステル樹脂の原料として用いられる飽和二塩基酸としては、例えば、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸などが挙げられる。
本実施形態におけるウレタン(メタ)アクリレート樹脂は、エチレン性炭素-炭素二重結合を有するポリウレタンである。具体的には、ポリイソシアネートと、ポリヒドロキシ化合物または多価アルコール類とを反応させた後、余剰のイソシアナト基と水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるエチレン性炭素-炭素二重結合含有オリゴマーである。上記の反応では、必要に応じて水酸基含有(メタ)アクリレートとともに、水酸基含有アリルエーテル化合物を反応させてもよい。また、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂は、ポリイソシアネートと、ポリヒドロキシ化合物または多価アルコール類と、水酸基含有(メタ)アクリレートとを反応させた後、ポリヒドロキシ化合物または多価アルコール類由来の未反応のヒドロキシ基に、ポリイソシアネートを反応させて製造してもよい。この反応においても、必要に応じて水酸基含有(メタ)アクリレートとともに、水酸基含有アリルエーテル化合物を反応させてもよい。
これらのポリヒドロキシ化合物は、1種類のみを用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
これらの多価アルコール類は、1種類のみを用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
これらの水酸基含有(メタ)アクリレートは、1種類のみを用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
本実施形態におけるポリエステル(メタ)アクリレート樹脂は、(メタ)アクリロイル基を有するポリエステルである。ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂は、例えば、以下に示す(1)~(3)のいずれかの製造方法により製造できる。
(2)飽和多塩基酸および不飽和多塩基酸の少なくともいずれか一方と、多価アルコールとから得られる末端がカルボキシ基のポリエステルに、水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させる。
(3)飽和多塩基酸および不飽和多塩基酸の少なくともいずれか一方と、多価アルコールとから得られる末端が水酸基のポリエステルに、(メタ)アクリル酸を反応させる。
ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂の原料として用いられる不飽和多塩基酸としては、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸またはその無水物等が挙げられる。
本実施形態におけるポリエステル(メタ)アクリレート樹脂としては、機械的強度の観点から、ビスフェノールA型ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂が好ましい。
ラジカル重合性不飽和単量体(B)は、これを含む樹脂組成物の硬化物における硬度、強度を確保するために重要である。
モノ(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、メトキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸-n-プロピル、(メタ)アクリル酸-i-プロピル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルホリンなどが挙げられる。
ジ(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
トリ(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトシキ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン変性トリス-(2-アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
4価以上の多価(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、ジメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
また、2,2-ビス[4-(メタクリロキシエトキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(メタクリロキシ・ジエトキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(アクリロキシ・ジエトキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(アクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパンなどの(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物;マレイン酸やフマル酸、イタコン酸などの不飽和酸とアルコールとの縮合物なども用いることができる。
ラジカル重合性不飽和単量体(B)は、1種類のみを用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
芳香族3級アミン(C)は、下記一般式(I)で表される。本実施形態において、芳香族3級アミン(C)は、樹脂組成物の硬化促進剤として機能する。
一般式(I)中のR2およびR3は、それぞれ独立して炭素数1~20のアルキル基または炭素数1~20のヒドロキシアルキル基である。R2およびR3は、どちらも炭素数1~20のヒドロキシアルキル基であることが好ましい。R2およびR3としてのアルキル基およびヒドロキシアルキル基の炭素数は、1~10が好ましく、1~6であることがより好ましい。具体的には、R2およびR3は、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ヒドロキシメチル基、β-ヒドロキシエチル基、β-ヒドロキシプロピル基などが挙げられる。これらの中でも、低温硬化性の観点から、β-ヒドロキシエチル基、β-ヒドロキシプロピル基が好ましい。
上記の芳香族3級アミン(C)は、1種類のみを用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。
有機過酸化物(D)は、ラジカル重合開始剤として作用する。有機過酸化物(D)としては、公知の有機過酸化物が用いられる。有機過酸化物(D)は、10時間半減期温度が、30~180℃のものが好ましい。有機過酸化物(D)としては、例えば、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアリルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートに分類されるものが挙げられる。
充填材(E)は、樹脂組成物のパテ化として作用する。充填材(E)としては、無機充填材および有機充填材を挙げることができる。無機充填材としては、例えば、タルク、炭酸カルシウム、珪砂、微粒子シリカ、マイカ、アスベストなどが挙げられる。有機充填材としては、例えば、ポリエステル、ポリオレフィンなどからなる有機化合物繊維、水素添加ひまし油系、酸化ポリエチレン系、アマイドワックス系などが挙げられる。中でも、充填材(E)としては、タルク、炭酸カルシウム、珪砂および微粒子シリカからなる無機充填材、並びにポリエステルまたはポリオレフィンからなる有機化合物繊維からなる有機充填材からなる群から選択される少なくとも1種が好ましく、特にシリカ系充填材が好ましい。
また、具体的には、シリカパウダー、マイカパウダー、炭酸カルシウムパウダー、短繊維アスベスト、水素化ひまし油など公知のものを用いることができる。
本実施形態の樹脂組成物は、さらに可塑剤(F)を含有することが、樹脂組成物の硬化性の調製および剥離性向上の観点から好ましい。
可塑剤(F)としては、例えば、フタル酸ジブチル、フタル酸ジエチルヘキシル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシルなどのフタル酸エステル;アジピン酸ジエチルヘキシル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジイソノニルなどのアジピン酸エステルを含む脂肪族二塩基酸エステル;クエン酸エステル;トリメリット酸エステル;アジピン酸ブチレングリコール系ポリエステル、アジピン酸プロピレングリコール系ポリエステルなどの脂肪族系ポリエステル;フタル酸系ポリエステル;エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシ化脂肪酸アルキルエステルなどのエポキシ構造を有するもの;安息香酸2-エチルヘキシル、安息香酸イソデシル、安息香酸グリコールエステルなどの安息香酸エステル;グリコールジエステル;ジエチレングリコールジベンゾエート、ジプロピレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエートなどのグリコールジベンゾエート;が挙げられる。中でも、コストの観点からフタル酸エステル、アジピン酸エステルおよびクエン酸エステルからなる群から選択される少なくとも1種が好まく、特にフタル酸ジブチルが好ましい。また、樹脂組成物中の保留性の観点から脂肪族系ポリエステル、フタル酸系ポリエステル、安息香酸エステルが好ましく、その中でも安息香酸2-エチルヘキシル、安息香酸イソデシルが望ましい。
~200質量部含有することが好ましく、5~100質量部含有することがより好ましく、5~50質量部含有することがさらに好ましく、5~20質量部含有することがよりさらに好ましい。可塑剤(F)の含有量を上記範囲内とすることで、樹脂組成物の硬化性の調製を良好にし、該樹脂組成物の硬化物の剥離性を向上させることができる。
本実施形態の樹脂組成物は、さらに内部離型剤(G)を含有することが、剥離性向上の観点から好ましい。
内部離型剤(G)としては、例えば、リン酸エステル、ステアリン酸、ステアリン酸亜鉛、フッ素含有離型剤などが挙げられる。また、内部離型剤(G)の市販品としては、例えば、リン酸エステルとして、ゼレックUN(商品名、マエダ化成株式会社製);BYK-P9912(商品名、ビックケミー社製);パーフルオロアルキルポリエステルとして、ダイフリー FB-961(商品名、ダイキン工業株式会社製);フッ素ポリマーとして、ダイフリー FB-962(商品名、ダイキン工業株式会社製);ステアリン酸として、ステアリン酸さくら(商品名、日油株式会社製);ステアリン酸亜鉛として、ジンクステアレート GF-200(商品名、日油株式会社製)などが挙げられる。中でも、樹脂組成物中の保留性の観点から、リン酸エステル、フッ素含有離型剤が好ましく、リン酸エステルがより好ましい。具体的な市販品としては、溶解性の高いゼレックUN、BYK-P9912、ダイフリー FB-961、ダイフリー FB-962が好ましく、その中でも液体であるゼレックUN、BYK-P9912がより好ましい。
本実施形態の樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、重合禁止剤、ワックス類、補強材、カップリング剤、揺変助剤、芳香族3級アミン(C)以外の硬化促進剤等を添加してもよい。
本実施形態の樹脂組成物においては、貯蔵安定性の観点から、硬化促進剤として、金属塩を用いないことが好ましい。樹脂組成物中に金属塩を含む場合、貯蔵安定性を確保するために、1000ppm以下とすることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、硬化に光を必要とせず、ダレを生じず、良好な接着性を有する硬化物を得ることができる。また、本実施形態の樹脂組成物が、可塑剤(F)を含有することにより、当該樹脂組成物の硬化物の剥離性を高めることができる。
したがって、本実施形態の樹脂組成物は、コンクリート構造物のひび割れ修復用のシール剤の材料として好適である。特に、本実施形態の樹脂組成物の硬化物は、コンクリート、アスファルトコンクリート、モルタルなどを含む材料に対して良好な接着性を有する。したがって、本実施形態の樹脂組成物は、コンクリート構造物のひび割れ修復用のシール剤の材料として好適である。
本実施形態のシール剤は、上述した樹脂組成物を含むものである。
本実施形態のシール剤は、上述した樹脂成分と、一般式(I)で表される芳香族3級アミン(C)と、充填材(E)と、さらに必要に応じて上記可塑剤(F)および/または内部離型剤(G)とを含有する第一液と、有機過酸化物(D)を含有する第二液とに分けて貯蔵し、使用時に第一液と第二液とを混合して用いる二液型であることが好ましい。
また、上述した樹脂組成物の硬化物はセメントを含む材料に対して良好な接着性を有する。そのため、本実施形態のシール剤は、コンクリート、アスファルトコンクリート、モルタルなどのセメントを含む材料からなる構造物、木材および/または金属とセメントを含む材料とからなる構造物のひび割れを修復する用途に特に好適である。
本実施形態のひび割れ修復方法は、構造物のひび割れ表面に、上述したシール剤を塗布して硬化させる工程を有することを特徴とする。
本実施形態のひび割れ修復方法において、シール剤として二液型のものを用いる場合、まず、上述した樹脂成分と、一般式(I)で表される芳香族3級アミン(C)と、充填材(E)と、さらに必要に応じて上記可塑剤(F)および/または内部離型剤(G)とを含有する第一液と、有機過酸化物(D)を含有する第二液とに分けて貯蔵し、使用時に第一液と第二液とを混合して、シール剤を調製する。
なお、ここでいう座金とは、注入剤をひびの中に注入するための器具(例えばチューブシリンダー)を固定するためのアダプターである。
構造物のひび割れ内に、ひび割れ注入剤を注入する方法としては、特に限定されないが、例えば、シリンダーなどを用いて構造物のひび割れ内に直接注入する方法が挙げられる。構造物のひび割れ内にひび割れ注入剤を注入する際に要する圧力は低圧、中圧、高圧のいずれでもよく、特に限定されない。
このようにして構造物のひび割れ内に注入されたひび割れ注入剤は、ひび割れ内で硬化して硬化物となる。
撹拌機、環流冷却器、ガス導入管および温度計を備えた反応装置に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三井化学社製、エポミック(登録商標)R140P、当量189):151g、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(当量157):188g、トリメチロールプロパンジアリルエーテル:129g、テトラヒドロ無水フタル酸:91g、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート:145gを仕込み、90℃まで昇温させた。その温度を維持した状態で、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール:1.0g、メチルハイドロキノン:0.3gを加え、空気を流しながら110℃に昇温し、反応させた。酸価が25mgKOH/gになったところでメタクリル酸:120g、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール:1.0gを添加し、130℃に昇温した。その温度を維持した状態で反応させ、酸価が14mgKOH/gになったところで反応を終了し、成分(A)としてのビニルエステル樹脂と成分(B)としてのジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートの混合物を得た。
合成例1と同様にして、成分(A)としてのビニルエステル樹脂と成分(B)としてのジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートの混合物を得た。この成分(A)と成分(B)の混合物に、パラフィンワックス125°F:1.1gと、成分(B)としてのジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート:289g、フェノキシエチルメタクリレート:547g、ジエチレングリコールジメタクリレート:290gの3種とを加えた。これにより、35質量%の成分(A)と65質量%の成分(B)とからなるビニルエステル樹脂組成物(VE2)を得た。
撹拌機、環流冷却器、ガス導入管および温度計を備えた反応装置に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三井化学社製、エポミック(登録商標)R140P、当量189):189g、トリメチロールプロパンジアリルエーテル:73.2gを仕込み、90℃まで昇温させた。その温度を維持した状態で、メチルハイドロキノン:0.1gを加え、空気を流しながら110℃に昇温し、反応させた。酸価が18mgKOH/gになったところでメタクリル酸:69g、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール:0.5gを添加し、130℃に昇温した。その温度を維持した状態で反応させ、酸価が12mgKOH/gになったところで反応を終了し、成分(A)としてのビニルエステル樹脂を得た。
撹拌機、還流冷却器、ガス導入管および温度計を備えた反応装置に、4-4’-ジフェニルメタンジイソシアネート:226g(分子量250)、ポリプロピレングリコール:610g(分子量1011)、アクリロイルモルホリン:320g、メトキシエチルメタクリレート:576g、ハイドロキノン:0.3gを仕込み、空気を流しながら60℃まで昇温させた。その温度を維持した状態でジブチルチンジアルレート:0.02gを添加した。その後、70℃に昇温させて、反応させた。赤外吸収スペクトル測定(IR測定)の結果、波数2270cm-1と波数1730cm-1のピーク比に変化が見られなくなったところで、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート:91g、次いでジブチルチンジアルレート:0.06gを加え、75℃に昇温させて反応させた。IR測定の結果、波数2270cm-1のイソシアネートに由来するピークが消失したことを確認して反応を終了し、成分(A)としてのウレタンメタクリレート樹脂と、成分(B)としてのアクリロイルモルホリンおよびメトキシエチルメタクリレートとの混合物を得た。
合成例1~4により合成した樹脂成分(VE1、VE2、VE3、UA1)と、以下に示す、芳香族3級アミン(C)、有機過酸化物(D)、充填剤(E)、可塑剤(F)、内部離型剤(G)及び揺変助剤とを表1に示す割合で23℃の雰囲気下で混合し、実施例1~4の各ラジカル重合性パテ状樹脂組成物を調製し、シール剤とした。なお、表1中、空欄は配合なしを表す。
有機過酸化物(D)としては、ジベンゾイルパーオキサイド(商品名:ナイパーNS、日油社製)を用いた。
充填材(E)としては、シリカパウダー(商品名:アエロジル(登録商標)200、日本アエロジル社製)を用いた。
可塑剤(F)としては、フタル酸ジブチル(昭和エーテル株式会社製)を用いた。
内部離型剤(G)としては、リン酸エステル(商品名:ゼレックUN、マエダ化成株式会社製)を用いた。
揺変助剤としてBYK R605(商品名、ビックケミー社製)を用いた。
可塑剤(F)を使用しなかったこと以外は、実施例1~4と同様にして実施例5~8の各ラジカル重合性パテ状樹脂組成物を調製し、シール剤とした。
さらに内部離型剤(G)を0.1質量部使用したこと以外は、実施例8と同様にして実施例9のラジカル重合性パテ状樹脂組成物を調製し、シール剤とした。
充填材(E)及び揺変助剤を使用しなかったこと以外は実施例7と同様にして比較例1の樹脂組成物を調製し、シール剤とした。
充填材(E)及び揺変助剤を使用しなかったこと以外は実施例8と同様にして比較例2の樹脂組成物を調製し、シール剤とした。
シール剤として、A液とB液とからなる2液型エポキシ樹脂(商品名:クイックメンダー、コニシ株式会社製)を使用した。
実施例1~9及び比較例1、2において、有機過酸化物(D)以外の成分を混合した各パテ状樹脂組成物を、-10℃の低温雰囲気中でそれぞれ24時間放置した。-10℃の低温雰囲気中で24時間放置した各パテ状樹脂組成物に対し、有機過酸化物(D)を混合し、-10℃の低温雰囲気中で硬化するまでの状態におけるダレ防止性を、以下に示す基準により評価した。その結果を表1に示す。
比較例3において、A液とB液を、-10℃の低温雰囲気中でそれぞれ24時間放置した。-10℃の低温雰囲気中で24時間放置したA液とB液とを、重量比で1:1の比率で混合し、-10℃の低温雰囲気中で硬化するまでの状態におけるダレ防止性を、以下に示す基準により評価した。その結果を表1に示す。
ここで、評価にあたっては、一般的なシリンダー工法で用いられる注入座金を用いた。注入座金は注入器を取り付けるための器具である。座金のコンクリートなどへの設置面に対して、シール剤を塗布し、これをコンクリート表面に押し付け、設置した。
「基準」
A:座金に塗布した樹脂組成物がダレず、コンクリート表面に設置した座金がずれ落ちない
C:座金に塗布した樹脂組成物がダレる、あるいはコンクリート表面に座金を設置できない
-10℃の低温雰囲気中で、実施例1~9及び比較例1、2で得られた各ラジカル重合性パテ状樹脂組成物を、-10℃の低温雰囲気中でそれぞれ24時間放置した。-10℃の低温雰囲気中で24時間放置した各ラジカル重合性パテ状樹脂組成物の硬化性を、以下に示す基準により評価した。その結果を表1に示す。
比較例3において、A液とB液を、-10℃の低温雰囲気中でそれぞれ24時間放置した。-10℃の低温雰囲気中で24時間放置したA液とB液とを、重量比で1:1の比率で混合し、得られた混合液を-10℃の低温雰囲気中で24時間放置したが、当該混合液は硬化しなかった。
「基準」
A:硬化している
C:未硬化である
実施例1~9及び比較例1、2で得られた各ラジカル重合性パテ状樹脂組成物において、上記[ダレ防止性]の評価及び上記[硬化性]の評価がいずれも「A」であったラジカル重合性パテ状樹脂組成物を、-10℃の低温雰囲気中でそれぞれ24時間放置した後、接着性を以下に示す基準により評価した。その結果を表1に示す。なお、比較例1及び2は、上記[ダレ防止性]の評価において、ダレ防止性が低く座金が設置できなかったため接着性の評価は行わなかった。また、比較例3で調製した混合液は、上記[硬化性]の評価において未硬化であったため接着性の評価は行わなかった。
ここでは、一般的なシリンダー工法で用いられる注入座金を用いた。注入座金は注入器を取り付けるための器具である。座金のコンクリートなどへの設置面に対して、シール剤(ラジカル重合性パテ状樹脂組成物)を塗布し、これをコンクリート表面に押し付け、設置した。コンクリートへのシール剤の塗布は、2mm厚で行った。
評価に関しては、一般的なシリンダー工法の内、低圧注入工法で用いられる注入器および注入用座金を用いた。ここでは0.3MPaの圧力で空気を注入した。
「基準」
A:注入圧に耐えられる
C:注入圧に耐えられず、空気が漏れる
実施例1~9及び比較例1、2で得られた各ラジカル重合性パテ状樹脂組成物において、上記[ダレ防止性]の評価及び上記[硬化性]の評価がいずれも「A」であったラジカル重合性パテ状樹脂組成物を、-10℃の低温雰囲気中でそれぞれ24時間放置した後、剥離性を以下に示す基準により評価した。その結果を表1に示す。なお、比較例1及び2は、上記[ダレ防止性]の評価において、ダレ防止性が低く座金が設置できなかったため剥離性の評価は行わなかった。また、比較例3で調製した混合液は、上記[硬化性]の評価において未硬化であったため剥離性の評価は行わなかった。
評価においては、素手、皮スキ、あるいはスクレーパー等による剥離作業を実施した。
「基準」
A:容易に剥がせ、かつ剥離に伴う設置面の破壊が見られない
B:剥離可能だが設置面表層の破壊を伴う
C:剥がせない
Claims (17)
- ラジカル反応性樹脂(A)と、分子中に(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性不飽和単量体(B)とを含む樹脂成分と、
下記一般式(I)で表される芳香族3級アミン(C)と、
有機過酸化物(D)と、
充填材(E)と、
可塑剤(F)と、
を含有することを特徴とするラジカル重合性パテ状樹脂組成物であって、
前記ラジカル反応性樹脂(A)が、ビニルエステル樹脂、およびウレタン(メタ)アクリレート樹脂からなる群から選択される少なくとも1種であるラジカル重合性パテ状樹脂組成物であって、
前記一般式(I)で表される芳香族3級アミン(C)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し0.5~10質量部であり、
前記充填材(E)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し0.1~20質量部であり、
可塑剤(F)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し5~20質量部であるラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
(式中、R 1は、水素原子、メチル基またはメトキシ基であり、R 2およびR 3は、それぞれ独立して炭素数1~20のアルキル基または炭素数1~20のヒドロキシアルキル基である。) - さらに、内部離型剤(G)を含有する請求項1に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性不飽和単量体(B)が、モノ(メタ)アクリル酸エステル、ジ(メタ)アクリル酸エステルおよびトリ(メタ)アクリル酸エステルから選択される少なくと も1種である請求項1又は2に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記一般式(I)で表される芳香族3級アミン(C)において、式中、R1が、水素原 子、メチル基またはメトキシ基であり、R2およびR3が、それぞれ独立して炭素数1~6のアルキル基または炭素数1~6のヒドロキシアルキル基である請求項1~3のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記有機過酸化物(D)が、ジベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルm-メチルベン ゾイルパーオキサイド、m-トルオイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイドおよびt-ブチルパーオキシベンゾエートからなる群から選択される少なくとも1種である請求項1~4のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記充填材(E)が、タルク、炭酸カルシウム、珪砂およびシリカパウダーからなる無機充填材、並びにポリエステルまたはポリオレフィンからなる有機化合物繊維からなる有機充填材からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1~5のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記可塑剤(F)が、フタル酸エステル、アジピン酸エステルおよびクエン酸エステルからなる群から選択される少なくとも1種である請求項1~6のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- さらに内部離型剤(G)を含有し、当該内部離型剤(G)が、リン酸エステルである請求項2~7のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性不飽和単量体(B)に対する前記ラジカル反応性樹脂(A)の質量比〔(A)/(B)〕が、1/4~3/2である請求項1~8のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性パテ状樹脂組成物全量に対する、前記ラジカル反応性樹脂(A)の含有量が20~60質量%である請求項1~9のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記ラジカル重合性パテ状樹脂組成物全量に対する、前記ラジカル重合性不飽和単量体(B)の含有量が40~80質量%である請求項1~10のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記一般式(I)で表される芳香族3級アミン(C)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し0.1~10質量部である請求項1~11のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記有機過酸化物(D)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し0.1~10質量部である請求項1~12のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記充填材(E)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し0.1~100質量部である請求項1~13のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 前記可塑剤(F)の含有量が、前記樹脂成分100質量部に対し5~200質量部である請求項1~14のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物。
- 請求項1~15のいずれか1項に記載のラジカル重合性パテ状樹脂組成物を含むシール剤。
- 構造物のひび割れ表面に、請求項16に記載のシール剤を塗布して硬化させる工程を有することを特徴とするひび割れ修復方法。
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