JP7401792B2 - 接着剤組成物、硬化物および複合体 - Google Patents
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Description
[1]単官能性エポキシ樹脂である(A)成分と、
多官能性ラジカル重合性化合物である(B)成分と、
硬化剤である(C)成分と、
熱ラジカル開始剤である(D)成分とを含み、
前記(C)成分が、エポキシアダクト型潜在性硬化剤である(c-1)成分、ヒドラジド化合物である(c-2)成分、環状アミジン塩である(c-3)成分および熱カチオン重合開始剤である(c-4成分)からなる群より選択される1以上であることを特徴とする、接着剤組成物。
[2]前記(A)成分100質量部に対して、前記(B)成分を5~200質量部含むことを特徴とする、[1]に記載の接着剤組成物。
[3]前記(B)成分が、多官能性(メタ)アクリレート化合物であることを特徴とする、[1]または[2]に記載の接着剤組成物。
[4]前記(A)成分が、分子構造中に芳香環またはシクロヘキシルを有する単官能性エポキシ樹脂である(a-1)成分および直鎖状または分岐状の炭素数が7~25のアルキル基を有する単官能性エポキシ樹脂である(a-2)成分のいずれか一方を少なくとも含むことを特徴とする、[1]~[3]のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
[5]前記(A)成分が、前記(a-1)成分と、前記(a-2)成分とを含むことを特徴とする、[4]に記載の接着剤組成物。
[6]前記(A)成分が、前記(a-1)成分と、前記(a-2)成分との合計量100質量部に対して、前記(a-1)成分を20~98質量部含むことを特徴とする、[5]に記載の接着剤組成物。
[7](E)成分として、単官能性ラジカル重合性化合物をさらに含むことを特徴とする、[1]~[6]のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
[8](F)成分として、シランカップリング剤をさらに含むことを特徴とする、[1]~[7]のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
[9]前記(F)成分が、シリコーンオリゴマー系シランカップリング剤であることを特徴とする、[8]に記載の接着剤組成物。
[10](G)成分として、充填材をさらに含むことを特徴とする、[1]~[9]のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
[11]光ラジカル開始剤を含まないことを特徴とする、[1]~[10]のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
[12]線膨張係数の異なる材質同士の接着に用いられることを特徴とする、[1]~[11]のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
[13]前記線膨張係数の異なる材質の線膨張係数の差が0.1×10-6/K~500×10-6/Kであることを特徴とする、[12]に記載の接着剤組成物。
[14][1]~[13]のいずれか1つに記載の接着剤組成物の硬化物。
[15]2種以上の線膨張係数の異なる材料と、[14]に記載の接着剤組成物の硬化物とを含み、前記硬化物を介して前記2種以上の線膨張係数の異なる材質同士が接着された構成を有する、複合体。
多官能性ラジカル重合性化合物である(B)成分と、
硬化剤である(C)成分と、
熱ラジカル開始剤である(D)成分とを含み、
前記(C)成分が、エポキシアダクト型潜在性硬化剤である(c-1)成分、ヒドラジド化合物である(c-2)成分、環状アミジン塩である(c-3)成分および熱カチオン重合開始剤である(c-4)成分からなる群より選択される1以上であることを特徴とする、接着剤組成物に関する。本発明の一形態によれば、異種材質の接着時に反りが少なく、接着力が優れる接着剤組成物が提供されうる。
本発明の接着剤組成物に含まれる(A)成分は、単官能性エポキシ樹脂である。単官能性エポキシ樹脂は、分子内にエポキシ基またはグリシジル基を1つのみ有する化合物である。(A)成分と、本発明のその他成分とを組み合わせることにより、異種材の接着時に反りが少なく接着力が優れる接着剤組成物が得られる。そして、(A)成分の好ましい例としては、例えば、分子構造中に芳香環またはシクロヘキシルを有する単官能性エポキシ樹脂である(a-1)成分または直鎖状または分岐状の炭素数が7~25のアルキル基を有する単官能性エポキシ樹脂である(a-2)成分のいずれかを少なくとも含むこと、すなわち、分子構造中に芳香環またはシクロヘキシルを有する単官能性エポキシ樹脂である(a-1)成分および直鎖状または分岐状の炭素数が7~25のアルキル基を有する単官能性エポキシ樹脂である(a-2)成分のいずれか一方を少なくとも含むものが挙げられる。これらの中でも、(a-1)成分と、(a-2)成分とを併用することが特に好ましい。なお、(A)成分は、異種材の接着時において反りが少ないという観点から、分岐アルキル基を有する単官能エポキシ樹脂が好ましい。
本発明の接着剤組成物に含まれる(B)成分は、多官能性ラジカル重合性化合物である。多官能性ラジカル重合性化合物は、分子内に2つ以上のラジカル重合性官能基を有する化合物である。ラジカル重合性官能基としては、特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリロイル基、アリル基、ビニル基などのエチレン性不飽和基等が挙げられる。(B)成分としては、接着剤および塗料等に通常使用されている化合物を使用することができる。具体的には、例えば、2官能以上の多官能(メタ)アクリレート(多官能性(メタ)アクリレート化合物)等を使用することができる。中でも、より一層、接着力が優れる接着剤組成物が得られるという観点から、4官能以上の(メタ)アクリレートを含むことが好ましい。また、硬化時の反応率を向上させ異種材間の接着力に優れた接着剤組成物を得ることができるという観点から、4官能以上の(メタ)アクリレートと、2~3官能の(メタ)アクリレートとを併用することが好ましい。
本発明の接着剤組成物に含まれる(C)成分は、硬化剤であって、エポキシアダクト型潜在性硬化剤である(c-1)成分、ヒドラジド化合物である(c-2)成分、環状アミジン塩である(c-3)成分および熱カチオン重合開始剤である(c-4)成分からなる群より選択される1以上の化合物である。多数ある硬化剤の中から、(C)成分を選択し、本発明のその他成分と組み合わせることにより、異種材の接着時に反りが少なく接着力が優れる接着剤組成物が得られる。これらは単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
本発明の接着剤組成物に含まれる(D)成分は、熱ラジカル開始剤である。(D)成分としては、特に制限されないが、例えば、有機過酸化物が挙げられる。また、(D)成分としては、接着剤組成物の貯蔵安定性がより優れるとの観点から、50℃以上(好ましくは、50℃以上250℃以下)の加熱によりラジカル種が発生する化合物が好ましい。
更に、本発明の一形態に係る接着剤組成物には、(E)成分として、単官能性ラジカル重合性化合物を添加してもよい。そして、本発明の一形態に係る接着剤組成物は、(E)成分として、単官能性ラジカル重合性化合物をさらに含むことが好ましい。単官能性ラジカル重合性化合物は、分子内に1つのみラジカル重合性官能基を有する化合物である。ラジカル重合性官能基としては、特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリロイル基、アリル基、ビニル基などのエチレン性不飽和基等が挙げられる。(E)成分としては、接着剤および塗料等に通常使用されている化合物を使用することができる。具体的には、例えば、単官能(メタ)アクリレート(単官能性(メタ)アクリレート化合物)等を使用することができる。
更に、本発明の一形態に係る接着剤組成物には、(F)成分として、シランカップリング剤を添加してもよい。そして、本発明の一形態に係る接着剤組成物は、(F)成分として、シランカップリング剤をさらに含むことが好ましい。(F)成分は、本発明の(B)成分を加熱することで発生する塩基触媒、または酸触媒により縮合反応が進み、より一層、異種材に対する接着力を向上させることができる化合物である。
更に、本発明の一形態に係る接着剤組成物には、(G)成分として、充填材を添加してもよい。そして、本発明の一形態に係る接着剤組成物は、(G)成分として、充填剤をさらに含むことが好ましい場合がある。
本発明の一形態に係る接着剤組成物に対し、本発明の目的を損なわない範囲で、スチレン系共重合体等の各種エラストマー、保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、防錆剤、可塑剤、溶剤、顔料、染料、難燃剤、タッキファイヤーおよび界面活性剤等の添加剤をさらに使用することができる。
本発明の一形態に係る接着剤組成物は、従来公知の方法により製造することができる。例えば、上記の(A)成分、(B)成分、(C)成分および(D)成分、ならびにその他の任意成分の所定量を配合して、混合することにより製造することができる。ここで、混合手段としては、特に制限されないが、例えば、プラネタリミキサー等のミキサー等の混合手段を使用することができる。また、混合温度としては、特に制限されないが、好ましくは10~70℃の温度、より好ましくは20~50℃、特に好ましくは常温(25℃)である。また、混合時間としては、好ましくは0.1~5時間、より好ましくは30分~3時間、特に好ましくは60分前後である。
本発明の一形態に係る接着剤組成物を基材(例えば、被接着体)へ塗布する方法としては、特に制限されず、公知の接着剤塗布方法が用いられる。例えば、自動塗布機を用いたディスペンシング、スプレー、インクジェット、スクリーン印刷、グラビア印刷、ディッピング、スピンコートなどの方法を用いることができる。
本発明の他の一形態は、上記の接着剤組成物の硬化物に関する。例えば、本発明の他の一形態は、上記の接着剤組成物を加熱硬化させることで得られる硬化物に関する。加熱に際しての加熱温度および加熱時間の条件としては、十分に硬化できる条件であれば特に制限されないが、例えば、40~300℃であることが好ましく、60~200℃であることがより好ましく、80~190℃であることが特に好ましい。また、例えば、10秒~120分であることが好ましく、20秒~60分であることがより好ましく、30秒~10分であることがさらに好ましく、60秒程度であることが特に好ましい。加熱条件の好適な具体例としては、例えば、80~190℃で20秒~60分の条件や、80~190℃で20秒~30分の条件が挙げられる。
本発明のその他の一形態は、上記の接着剤組成物を用いて異なった材質同士が接着された複合体に関する。すなわち、本発明のその他の一形態は、2種以上の線膨張係数の異なる材質と、上記の接着剤組成物の硬化物とを含み、当該硬化物を介して2種以上の異なる材質同士が接着された構成を有する、複合体に関するとも言える。
本発明の一形態に係る接着剤組成物は、例えば、自動車分野、鉄道車両分野、航空宇宙分野、電気電子部品分野、建築分野、土木分野等の様々な分野で使用可能であるが、その使用分野は上記挙げたものに限定されるものではない。これらの中でも、自動車分野で使用されることが好ましい。自動車分野における異種材接着用途としては、特に制限されないが、アウターパネルと、インナーパネルとを固定するカシメ部(ヘミング)接着などが挙げられる。より具体的には、自動車のドア、ピラー、ルーフを構成するパネル同士の接着や、ボディとルーフとの接着などが挙げられる。
各成分を下記表1に示す質量部で採取し、常温にてミキサーで60分混合し、各接着剤組成物を得た。なお、詳細な添加量は下記表1に従い、表中の添加量の数値は全て質量部で表記するものとする。
a1-1:p-tert-ブチルフェニルグリシジルエーテル(株式会社ADEKA製 アデカグリシロール(登録商標)ED-509E)、
a2-1:2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(三菱ケミカル株式会社製 YED188)、
a2-2:C10またはC12の混合高級アルコールグリシジルエーテル(阪本薬品工業株式会社製 SY-25L)、
a2-3:C12またはC13の混合高級アルコールグリシジルエーテル(阪本薬品工業株式会社製 SY-35M)。
a’-1:ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル(三菱ケミカル株式会社製 JER 828)。
b1:エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジアクリレート(新中村化学工業株式会社製 NK エステルBPE-80N)、
b2:ビスフェノールA型エポキシジアクリレート(ダイセル・オルネクス株式会社製 EBECRYL(登録商標)3700)、
b3:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製 KAYARAD(登録商標)DPHA)。
c-1-1:軟化点120℃、平均粒径9μmであり、3級アミン化合物を用いて得られたエポキシアダクト型潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ株式会社製 アミキュアMY-24、エポキシと、アミンとの反応生成物)、
c-1-2:軟化点100℃、平均粒径11μmであり、イミダゾール化合物を用いて得られたエポキシアダクト型潜在性硬化剤(味の素ファインテクノ株式会社製 アミキュアPN-23)、
c-2-1:1,3-ビス(ヒドラジノカルボノエチル)-5-イソプロピルヒダントイン(味の素ファインテクノ株式会社製 アミキュアUDH)、
c-3-1:DBUフェノ-ルノボラック樹脂塩(三洋化成工業株式会社製 U-CAT SA841)、
c-4-1:3フッ化ホウ素モノエチルアミン(ステラケミファ株式会社製)、
c-4-2:テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ-トアニオンと、カチオンとからなる塩を含む熱カチオン重合開始剤(KING INDUSTRY社製 K-PURE(登録商標) CXC-1821)。
c’1:軟化点120℃、平均粒径7μmであり、2級アミン化合物を用いて得られたウレアアダクト型潜在性硬化剤(株式会社T&K TOKA製 フジキュア-(登録商標)FXE-1000)。
d1:1時間半減期温度124.7℃であるt-ブチルパ-オキシベンゾエ-ト(日油株式会社製 パ-ブチル(登録商標)Z)。
e1:イソボルニルメタクリレ-ト(三菱レイヨン株式会社製 アクリエステルIBX)、
e2:2-ヒドロキシエチルメタクリレ-ト(三菱レイヨン株式会社製 アクリエステルHO)、
e3:イソボルニルアクリレ-ト(大阪有機化学工業株式会社製 IBXA)、
e4:2-ヒドロキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製 4-HBA)。
f1:アクリロイル基と、分子鎖の末端と側鎖の両方に配置するメトキシ基とを有するシリコ-ンオリゴマ-(信越化学工業株式会社製 KR-513)、
f2:エポキシ基と、分子鎖の末端と側鎖の両方に配置するメトキシ基とを有するシリコ-ンオリゴマ-(信越化学工業株式会社製 KR-516)。
g1:ポリジメチルシロキサンで表面改質されたシリカ(Cabot社製 キャボシル(登録商標)TS720)。
接着剤組成物を、線膨張係数が23.6×10-6/Kであるアルミニウム製(A601P)テストピ-ス(25×150×1.5mm)に、厚み0.2mmになるように、全面に塗布した。その後、接着剤組成物が塗布されたアルミニウム製テストピースに対して、別の線膨張係数が11.7×10-6/Kである鉄(SPCC-SD)製テストピ-ス(25×150×1mm)を貼り合わせて、得られた積層体をクリップで固定した。そして、170℃に設定した熱風乾燥炉にて、60分という条件で硬化させて、試験体を得た。当該試験体は、アルミニウム製テストピースと、鉄製テストピースと、接着剤組成物の硬化物とを含み、当該硬化物を介してアルミニウム製テストピースと、鉄製テストピースとが接着された構成を有する、複合体である。
幅25mm×長さ100mm×厚さ1mmの線膨張係数が11.7×10-6/Kである鉄(SPCC-SD)製テストピ-スに、接着剤組成物を塗布した。その後、別の線膨張係数が11.7×10-6/Kである鉄(SPCC-SD)製テストピ-スを、オ-バ-ラップ面が25mm×10mmになるように、接着剤組成物が塗布された鉄製テストピースに対して貼り合わせて、得られた積層体をクリップで固定した。そして、170℃に設定した熱風乾燥炉にて、60分という条件で硬化させて、試験片を得た。当該試験片は、2つの鉄製テストピースと、接着剤組成物の硬化物とを含み、当該硬化物を介して2つの鉄製テストピースとが接着された構成を有する、複合体である。そして、試験片を用いて25℃にて万能引張試験機(引っ張り速度10mm/min.)にてせん断接着強さ(単位はMPa)をJIS K 6850(JIS K 6850:1999)に従い測定した。この結果を下記表1に示す。
ビスフェノ-ルA型ジグリシジルエ-テル(三菱ケミカル株式会社製 JER828)60質量部と、末端カルボキシル基ブタジエンニトリルゴム40質量部と、DBUフェノ-ルノボラック樹脂塩(三洋化成工業株式会社製 U-CAT SA841)4質量部と、ジシアンジアミド8質量部とを添加し、常温にて、プラネタリ-ミキサ-で60分混合し、組成物である比較例3を得た。
実施例7に係る接着剤組成物と、上記得られた比較例3に係る組成物とを、それぞれ、厚さが0.5mmとなるように設定した治具へ流し込んだ。その後、これらの組成物を170℃×60分の条件で硬化させて硬化物を作成し、10mm×50mm×0.2mmの短冊状のテストピ-スをそれぞれ作製した。
2:鉄(SPCC-SD)板
Claims (13)
- 単官能性エポキシ樹脂である(A)成分と、
多官能性ラジカル重合性化合物である(B)成分と、
硬化剤である(C)成分と、
熱ラジカル開始剤である(D)成分とを含み、
前記(A)成分が、分子構造中に芳香環またはシクロヘキシルを有する単官能性エポキシ樹脂である(a-1)成分と、直鎖状または分岐状の炭素数が7~25のアルキル基を有する単官能性エポキシ樹脂である(a-2)成分とを含み、
前記(C)成分が、エポキシアダクト型潜在性硬化剤である(c-1)成分、ヒドラジド化合物である(c-2)成分、環状アミジン塩である(c-3)成分および熱カチオン重合開始剤である(c-4)成分からなる群より選択される1以上であることを特徴とする、接着剤組成物。 - 前記(A)成分100質量部に対して、前記(B)成分を5~200質量部含むことを特徴とする、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記(B)成分が、多官能性(メタ)アクリレ-ト化合物であることを特徴とする、請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 前記(A)成分が、前記(a-1)成分と、前記(a-2)成分との合計量100質量部に対して、前記(a-1)成分を20~98質量部含むことを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- (E)成分として、単官能性ラジカル重合性化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- (F)成分として、シランカップリング剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記(F)成分が、シリコ-ンオリゴマ-系シランカップリング剤であることを特徴とする、請求項6に記載の接着剤組成物。
- (G)成分として、充填材をさらに含むことを特徴とする、請求項1~7のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 光ラジカル開始剤を含まないことを特徴とする、請求項1~8のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 線膨張係数の異なる材質同士の接着に用いられることを特徴とする、請求項1~9のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記線膨張係数の異なる材質の線膨張係数の差が、0.1×10-6/K~500×10-6/Kであることを特徴とする、請求項10に記載の接着剤組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の接着剤組成物の硬化物。
- 2種以上の線膨張係数の異なる材質と、請求項12に記載の接着剤組成物の硬化物とを含み、前記硬化物を介して前記2種以上の異なる材質同士が接着された構成を有する、複合体。
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