JP7391648B2 - トナー及びトナーの製造方法 - Google Patents
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Description
低温での定着を可能にするための手法として、結着樹脂として結晶性のビニル樹脂を使用する方法が検討されている。
結晶性のビニル樹脂は、融点を境に結晶が急激に融解し、急激に樹脂の粘度が低下する。このため、低温定着性を向上させるための材料として注目されている。
例えば、特許文献1では、長鎖のアルキル基を有するビニル系の重合性単量体を重合した結晶性のビニル樹脂をコアに使用したトナーが提案されている。
また、特許文献2では、長鎖のアルキル基を有する結晶性のビニル系重合性単量体と長鎖のアルキル基を有さない非晶性のビニル系の単量体を共重合させた樹脂を用いている。
また、特許文献2においては、長鎖のアルキル基を有する重合性単量体の影響が大きく、依然として着色剤の分散性の低下による画像濃度の低下が課題であることがわかった。
以上のことから、低温定着性に優れ、かつ着色力に優れたトナーの実現には更なる改善が必要である。
本開示は、上記のような問題に鑑みてなされたものであり、低温定着性及び着色力に優れたトナー及びその製造方法の提供に向けたものである。
該結着樹脂が、
第一の重合性単量体、及び
該第一の重合性単量体とは異なる第二の重合性単量体
を含有する組成物の重合体である重合体Aを含有し、
該第一の重合性単量体が、炭素数16~36のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも一であり、
該組成物中の該第一の重合性単量体の含有割合が、該組成物中の重合性単量体の総質量を基準として、20.0質量%以上80.0質量%以下であり、
該組成物中の該第二の重合性単量体の含有割合が、該組成物中の重合性単量体の総質量を基準として、10.0質量%以上70.0質量%以下であり、
該第二の重合性単量体のe値が、負であり、
該第二の重合性単量体のQ値が、第一の重合性単量体のQ値より小さく、
該第二の重合性単量体が、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニル、及びプロピオン酸ビニルからなる群から選択される少なくとも一である、
ことを特徴とするトナー。
並びに、
結着樹脂及び着色剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該結着樹脂が、
第一の重合性単量体、及び
該第一の重合性単量体とは異なる第二の重合性単量体
を含有する組成物の重合体である重合体Aを含有し、
該第一の重合性単量体が、炭素数16~36のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも一であり、
該組成物中の該第一の重合性単量体の含有割合が、該組成物中の重合性単量体の総質量を基準として、20.0質量%以上80.0質量%以下であり、
該組成物中の該第二の重合性単量体の含有割合が、該組成物中の重合性単量体の総質量を基準として、10.0質量%以上70.0質量%以下であり、
該第二の重合性単量体のe値が、負であり、
該第二の重合性単量体のQ値が、第一の重合性単量体のQ値より小さく、
該トナー粒子が、懸濁重合トナー粒子である、
ことを特徴とするトナー。
(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステルを意味する。
数値範囲が段階的に記載されている場合、各数値範囲の上限及び下限は任意に組み合わせることができる。
「モノマーユニット」とは、ポリマー中のモノマー物質の反応した形態をいう。例えば、ポリマー中のビニル系モノマーが重合した主鎖中の、炭素‐炭素結合1区間を1ユニットとする。
結晶性樹脂とは、示差走査熱量測定において明確な吸熱ピークを示す樹脂をいう。
しかしながら、長鎖のアルキル基を有するビニル樹脂は疎水性が高く、着色剤との濡れ性が低い傾向にある。これにより着色剤の分散性が低下し、画像濃度の低下を引き起こしやすい。
本発明者らは、上記課題を解決するため、アルキル基を有するビニル系の重合性単量体とその他の重合性単量体の量、e値、Q値について鋭意検討を行った結果、本開示のトナーにより上記課題を解決できることを見出した。
また、Q値は、重合性単量体がラジカルになったときの共役の度合を示す値であり、共重合させる際の反応の度合や速度に相関のある因子である。Q値が大きいと、重合性単量体がラジカルになりやすいが、ラジカル重合反応は遅い傾向にある。Q値が小さいと、重合性単量体がラジカルになりにくいが、ラジカル重合反応が早い傾向にある。
nce社刊)」の267ページに掲載されている方法により、e値及びQ値を求めることができる。
一般に着色剤を分散させるためには、高分子を着色剤に吸着させる方法がよく用いられている。多くの着色剤は静電気力の大きい官能基を持っているため、高分子の静電気力を高めることが、高分子の着色剤への吸着にとって有効である。高分子の静電気力を強めるためには、同一分子内に電気的に極性が反対のものを導入させることが一つの手段である。そのため、e値が正の重合性単量体とe値が負の重合性単量体を共重合させた重合体Aは、着色剤への吸着力が高くなる。
この効果によって、疎水性の高い長鎖のアルキル基を有するビニル系の重合性単量体を含有する組成物の重合体であっても着色剤の分散性を向上させることができる。
Q11=(Q111×A+Q112×(100-A))/100
である。第一の重合性単量体の要件を満たすモノマーが3以上含まれる場合も同様に計算する。
一方、第二の重合性単量体には、e値が負であり、かつ、上記方法で算出したQ11よりも小さいQ値を有するモノマー全てが該当する。
重合体Aを形成する重合性単量体の組成物中に上記第二の重合性単量体の要件を満たすモノマーが複数種類存在する場合、第三の重合性単量体との関係を定めるための、第二の重合性単量体のQ値は、それぞれのモノマーのQ値を加重平均した値とする。例えば、Q値がQ211のモノマーを第二の重合性単量体の要件を満たすモノマー全体のモル数を基準としてBモル%含み、Q値がQ212のモノマーを第二の重合性単量体の要件を満たすモノマー全体のモル数を基準として(100-B)モル%含む場合、第二の重合性単量体のQ値(Q22)は、
Q22=(Q211×B+Q212×(100-B))/100
である。第二の重合性単量体の要件を満たすモノマーが3以上含まれる場合も同様に計算する。
そして、第三の重合性単量体は、e値が正であり、かつ、上記方法で算出したQ22よ
りも大きいQ値を有するモノマーが好ましい。
該含有割合は、好ましくは30.0質量%以上70.0質量%以下であり、より好ましくは40.0質量%以上60.0質量%以下である。
該含有割合が10.0質量%以上であることによって、着色剤への吸着力を増すことができ、70.0質量%以下であることによって定着時のシャープメルト性(低温定着性)を維持することができる。
該含有割合は、好ましくは20.0質量%以上50.0質量%以下であり、より好ましくは25.0質量%以上40.0質量%以下である。
炭素数16~36のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、炭素数16~36の直鎖のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル[(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ノナデシル、(メタ)アクリル酸エイコシル、(メタ)アクリル酸ヘンエイコサニル、(メタ)アクリル酸ベヘニル、(メタ)アクリル酸リグノセリル、(メタ)アクリル酸セリル、(メタ)アクリル酸オクタコシル、(メタ)アクリル酸ミリシル、(メタ)アクリル酸ドトリアコンチル等]及び炭素数16~36の分岐のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル[(メタ)アクリル酸2-デシルテトラデシル等]が挙げられる。
これらの内、好ましくは炭素数16~36の直鎖のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも一であり、より好ましいのは炭素数18~30の直鎖のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも一であり、さらに好ましいのは炭素数18~24の直鎖のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも一であり、さらにより好ましいのは直鎖の(メタ)アクリル酸ステアリル及び(メタ)アクリル酸ベヘニルからなる群から選択される少なくとも一である。
第一の重合性単量体は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
第一の重合性単量体のQ値は、好ましくは0.10~1.50であり、より好ましくは0.20~0.40である。
第一の重合性単量体のQ値と第二の重合性単量体のQ値の差の絶対値は、好ましくは0.10~0.50であり、より好ましくは0.20~0.40である。
第二の重合性単量体のe値は、好ましくは-1.50~-0.10であり、より好ましくは-1.00~-0.50である。
第二の重合性単量体のQ値は、好ましくは0.01~0.10であり、より好ましくは0.02~0.05である。
R-COO-CH=CH2 (1)
(式中、Rは炭素数1~12(好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4)のアルキル基又はフェニル基を示す。)
これらは着色剤の分散を維持するには十分な大きさを持ち、かつ着色剤へ接近するのに十分な小ささを持っているからである。
第三の重合性単量体としては、例えば以下の重合性単量体が挙げられる。
第三の重合性単量体は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
ニトリル基を有する単量体;例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等。
ヒドロキシ基を有する単量体;例えば、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシプロピル等。
アミド基を有する単量体;例えば、アクリルアミド、炭素数1~30のアミンとエチレン性不飽和結合を有する炭素数2~30のカルボン酸(アクリル酸及びメタクリル酸等)を公知の方法で反応させた単量体。
ルメタンジイソシアネート、4,4’-トルイジンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’-ジフェニルジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート及びキシリレンジイソシアネート等)等]とを公知の方法で反応させた単量体、及び
炭素数1~26のアルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、t-ブチルアルコール、ペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、2-エチルヘキサノール、ノナノール、デカノール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、ドデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セタノール、ヘプタデカノール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、リノレニルアルコール、ノナデシルアルコール、ヘンエイコサノール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール等)と、エチレン性不飽和結合を有する炭素数2~30のイソシアネート[2-イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸2-(0-[1’-メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル、2-[(3,5-ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチル(メタ)アクリレート及び1,1-(ビス(メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート等]とを公知の方法で反応させた単量体等。
ン(ジノルマルエチルアミン、ジノルマルプロピルアミン、ジノルマルブチルアミン等)、アニリン及びシクロキシルアミン等]と、エチレン性不飽和結合を有する炭素数2~30のイソシアネートとを公知の方法で反応させた単量体等。
カルボキシ基を有する単量体;例えば、メタクリル酸、アクリル酸、(メタ)アクリル酸-2-カルボキシエチル。
第三の重合性単量体のQ値と第二の重合性単量体のQ値の差の絶対値は、好ましくは0.10~1.50であり、より好ましくは0.30~1.00である。
第三の重合性単量体のe値は、好ましくは0.10~1.50であり、より好ましくは0.30~1.00である。
第三の重合性単量体のQ値は、好ましくは0.10~1.50であり、より好ましくは0.30~1.00である。
第三の重合性単量体のe値が正であることによって、第二の重合性単量体の電子供与性をより高めることができる。また、第三の重合性単量体のQ値が第二の重合性単量体のQ値より大きいことによって、第二の重合性単量体を優先的に重合させることができる。
具体的にはメタクリロニトリル、アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸メチル等からなる群から選択される少なくとも一が好ましく、メタクリロニトリル、アクリロニトリル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチルからなる群から選択される少なくとも一がより好ましい。
イエロー用着色剤としては、以下のものが挙げられる。縮合アゾ化合物、イソインドリノン化合物、アントラキノン化合物、アゾ金属錯体、メチン化合物、アリルアミド化合物。具体的には、C.I.ピグメントイエロー12、13、14、15、17、62、74、83、93、94、95、109、110、111、128、129、147、155、168、180が好適に用いられる。
シアン用着色剤としては、以下のものが挙げられる。銅フタロシアニン化合物及びその誘導体、アントラキノン化合物、塩基染料レーキ化合物。具体的には、C.I.ピグメントブルー1、7、15、15:1、15:2、15:3、15:4、60、62、66が好適に用いられる。
ハメットの置換基定数σが正の置換基を有する化合物を含む着色剤としては例えば、カーボンブラック、C.I.ピグメントレッド57:1、C.I.ピグメントイエロー155等が挙げられる。
ハメットの置換基定数σは、「A surbay of hammett substituent constants and resonance and field
parameters」Chemical Reviews(1991年)の第91巻、165-195ページに記載されている方法により求めることができる。
低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロプッシュワックス、パラフィンワックスなどの脂肪族炭化水素系ワックス;酸化ポリエチレンワックスなどの脂肪族炭化水素系ワックスの酸化物、又はそれらのブロック共重合物;カルナバワックス、モンタン酸エステルワックスなどの脂肪酸エステルを主成分とするワックス類、及び脱酸カルナバワックスなどの脂肪酸エステル類を一部又は全部を脱酸化したもの;パルミチン酸、ステアリン酸、モンタン酸などの飽和直鎖脂肪酸類;ブラシジン酸、エレオステアリン酸、パリナリン酸などの不飽和脂肪酸類;ステアリルアルコール、アラルキルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコールなどの飽和アルコール類;ソルビトールなどの多価アルコール類;リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミドなどの脂肪酸アミド類;メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスカプリン酸アミド、エチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アミドなどの飽和脂肪酸ビスアミド類;エチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、N,N’ジオレイルアジピン酸アミド、N,N’ジオレイルセバシン酸アミドなどの不飽和脂肪酸アミド類;m-キシレンビスステアリン酸アミド、N,N’ジステアリルイソフタル酸アミドなどの芳香族系ビスアミド類;ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム
、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなどの脂肪族金属塩(一般に金属石けんといわれているもの);脂肪族炭化水素系ワックスにスチレンやアクリル酸などのビニル系モノマーを用いてグラフト化させたワックス類;ベヘニン酸モノグリセリドなどの脂肪酸と多価アルコールの部分エステル化物;植物性油脂の水素添加などによって得られるヒドロキシ基を有するメチルエステル化合物が挙げられる。
離型剤の含有量は、結着樹脂100.0質量部に対し、好ましくは1.0質量部以上20.0質量部以下である。
ビニル系樹脂に使用可能な重合性単量体は、上述した第一の重合性単量体、第二の重合性単量体、第三の重合性単量体に使用可能な重合性単量体等が挙げられる。必要に応じて2種以上を組み合わせて用いてもよい。
多価カルボン酸としては例えば以下の化合物が挙げられる。琥珀酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マロン酸、ドデセニルコハク酸のような二塩基酸、及びこれらの無水物又はこれらの低級アルキルエステル、並びに、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸及びシトラコン酸のような脂肪族不飽和ジカルボン酸。1,2,4-ベンゼントリカルボン酸、1,2,5-ベンゼントリカルボン酸、及びこれらの無水物又はこれらの低級アルキルエステル。これらは1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
なお、酸価や水酸基価の調整を目的として、必要に応じて酢酸及び安息香酸のような1価の酸、シクロヘキサノール及びベンジルアルコールのような1価のアルコールも使用することができる。
ポリエステル樹脂の製造方法については特に限定されないが、例えばエステル交換法や直接重縮合法を単独で又は組み合わせて用いることができる。
ジイソシアネート成分としては、以下のものが挙げられる。炭素数(NCO基中の炭素を除く、以下同様)が6以上20以下の芳香族ジイソシアネート、炭素数2以上18以下の脂肪族ジイソシアネート、炭素数4以上15以下の脂環式ジイソシアネート、及びこれ
らジイソシアネートの変性物(ウレタン基、カルボジイミド基、アロファネート基、ウレア基、ビューレット基、ウレトジオン基、ウレトイミン基、イソシアヌレート基又はオキサゾリドン基含有変性物。以下、「変性ジイソシアネート」ともいう。)、並びに、これらの2種以上の混合物。
また、脂肪族ジイソシアネートとしては、以下のものが挙げられる。エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)及びドデカメチレンジイソシアネート。
また、脂環式ジイソシアネートとしては、以下のものが挙げられる。イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート及びメチルシクロヘキシレンジイソシアネート。
また、ジイソシアネート成分に加えて、3官能以上のイソシアネート化合物を用いることもできる。
ポリウレタン樹脂に用いることのできるジオール成分としては、前述した該ポリエステル樹脂に用いることのできる2価のアルコールと同様のものを採用できる。
荷電制御剤としては、公知のものが利用でき、特に帯電スピードが速く、かつ、一定の帯電量を安定して維持できる荷電制御剤が好ましい。
荷電制御剤として、トナーを負荷電性に制御するものとしては、以下のものが挙げられる。有機金属化合物、キレート化合物が有効であり、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族ダイカルボン酸、オキシカルボン酸及びダイカルボン酸系の金属化合物が挙げられる。
トナーを正荷電性に制御するものとしては、以下のものが挙げられる。ニグロシン、四級アンモニウム塩、高級脂肪酸の金属塩、ジオルガノスズボレート類、グアニジン化合物、イミダゾール化合物が挙げられる。
荷電制御剤の含有量は、トナー粒子100.0質量部に対して、好ましくは0.01質量部以上20.0質量部以下、より好ましくは0.5質量部以上10.0質量部以下である。
トナー粒子には無機微粒子を添加することが好ましい。トナー粒子に添加する無機微粒子としては、シリカ微粒子、酸化チタン微粒子、アルミナ微粒子又はそれらの複酸化物微粒子のような微粒子が挙げられる。無機微粒子の中でもシリカ微粒子及び酸化チタン微粒子が、流動性改良及び帯電均一化のために好ましい。
シリカ微粒子としては、ケイ素ハロゲン化物の蒸気相酸化により生成された乾式シリカ又はヒュームドシリカ、及び水ガラスから製造される湿式シリカが挙げられる。なかでも、表面及びシリカ微粒子の内部にあるシラノール基が少なく、またNa2O、SO3 2-の少ない乾式シリカの方が好ましい。また乾式シリカは、製造工程において、塩化アルミニウム、塩化チタンのような金属ハロゲン化合物をケイ素ハロゲン化合物と共に用いるこ
とによって製造された、シリカと他の金属酸化物の複合微粒子であってもよい。
シリカ微粒子の疎水化処理の処理剤としては、シリコーンオイル、シラン化合物、シランカップリング剤、その他有機ケイ素化合物、有機チタン化合物が挙げられる。これらの処理剤は単独で又は併用して用いてもよい。
無機微粒子の含有量は、トナー粒子100.0質量部に対して、0.1質量部以上4.0質量部以下であることが好ましい。より好ましくは、0.2質量部以上3.5質量部以下である。
例えば、重合体Aを含む結着樹脂を生成する重合性単量体、着色剤及び必要に応じて離型剤などその他の添加剤を混合して重合性単量体組成物を得る。その後、この重合性単量体組成物を連続相(例えば、水系媒体(必要に応じて、分散安定剤を含有させてもよい。))中に加える。そして、連続相中(水系媒体中)で重合性単量体組成物の粒子を形成し、該粒子に含有される重合性単量体を重合させる。こうすることによって、トナー粒子を得ることができる。
また、好ましくは、トナーの製造方法は、
第一の重合性単量体、第二の重合性単量体及び着色剤を含有する重合性単量体組成物を得る工程、
重合性単量体組成物を水系媒体に分散させて、重合性単量体組成物の粒子を形成する工程、及び
重合性単量体組成物の粒子に含まれる重合性単量体を重合して、トナー粒子を得る工程を有する。
<トナーを用いた、重合体Aを形成する、第一の重合性単量体、第二の重合性単量体及び第三の重合性単量体の構造の特定並びにQ値及びe値の算出>
前述の通り、多くの重合性単量体のe値及びQ値は「POLYMER HANDBOOK(Wiley-Interscience社刊)」に掲載されている。「POLYMER HANDBOOK(Wiley-Interscience社刊)」に掲載されていない重合性単量体については、POLYMER HANDBOOK(Wiley-Interscience社刊)」の267ページに掲載されている方法により、e値及びQ値を求めることができる。
そして、各単量体の具体的な構造は、下記に示す重合性単量体の含有割合の算出法によって特定することができる。
重合体A中の各種重合性単量体に由来するモノマーユニットの含有割合の測定は、1H-NMRにより以下の条件にて行う。
・測定装置 :FT NMR装置 JNM-EX400(日本電子社製)
・測定周波数:400MHz
・パルス条件:5.0μs
・周波数範囲:10500Hz
・積算回数 :64回
・測定温度 :30℃
・試料 :測定試料50mgを内径5mmのサンプルチューブに入れ、溶媒として重クロロホルム(CDCl3)を添加し、これを40℃の恒温槽内で溶解させて調製する。
得られた1H-NMRチャートより、第一の重合性単量体に由来するモノマーユニットの構成要素に帰属されるピークの中から、他の単量体に由来するモノマーユニットの構成要素に帰属されるピークとは独立したピークを選択し、このピークの積分値S1を算出する。
同様に、第二の重合性単量体に由来するモノマーユニットの構成要素に帰属されるピークの中から、他の単量体に由来するモノマーユニットの構成要素に帰属されるピークとは独立したピークを選択し、このピークの積分値S2を算出する。
さらに、第三の重合性単量体を使用している場合は、第三の重合性単量体に由来するモノマーユニットの構成要素に帰属されるピークから、他の単量体に由来するモノマーユニットの構成要素に帰属されるピークとは独立したピークを選択し、このピークの積分値S3を算出する。
さらに、その他の重合性単量体を用いている場合、上記と同様にして、そのピークの積分値Sxを算出する。
第一の重合性単量体に由来するモノマーユニットの含有割合は、上記積分値S1、S2、S3及びSxを用いて、以下のようにして求める。なお、n1、n2、n3、nxはそれぞれの部位について着眼したピークが帰属される構成要素における水素の数である。
第一の重合性単量体に由来するモノマーユニットの含有割合(モル%)=
{(S1/n1)/((S1/n1)+(S2/n2)+(S3/n3)+(Sx/nx))}×100
同様に、第二の重合性単量体、第三の重合性単量体に由来するモノマーユニットの含有割合は以下のように求める。
第二の重合性単量体に由来するモノマーユニットの含有割合(モル%)=
{(S2/n2)/((S1/n1)+(S2/n2)+(S3/n3)+(Sx/nx))}×100
第三の重合性単量体に由来するモノマーユニットの含有割合(モル%)=
{(S3/n3)/((S1/n1)+(S2/n2)+(S3/n3)+(Sx/nx))}×100
なお、重合体Aにおいて、ビニル基以外の構成要素に水素原子が含まれない重合性単量体が使用されている場合は、13C-NMRを用いて測定原子核を13Cとし、シングルパルスモードにて測定を行い、1H-NMRにて同様にして算出する。
また、トナーが懸濁重合法によって製造される場合、離型剤やその他の樹脂のピークが重なり、独立したピークが観測されないことがある。それにより、重合体A中の各種重合性単量体に由来するモノマーユニットの含有割合が算出できない場合が生じる。その場合、離型剤やその他の樹脂を使用しないで同様の懸濁重合を行うことで、重合体A’を製造し、重合体A’を重合体Aとみなして分析することができる。
重合体AのTHF可溶分の分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、以下のようにして測定する。
まず、室温で24時間かけて、試料をテトラヒドロフラン(THF)に溶解する。そして、得られた溶液を、ポア径が0.2μmの耐溶剤性メンブランフィルター「マイショリディスク」(東ソー社製)で濾過してサンプル溶液を得る。なお、サンプル溶液は、THFに可溶な成分の濃度が0.8質量%となるように調整する。このサンプル溶液を用いて
、以下の条件で測定する。
・装置:HLC8120 GPC(検出器:RI)(東ソー社製)
・カラム:Shodex KF-801、802、803、804、805、806、807の7連(昭和電工社製)
・溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
・流速:1.0ml/min
・オーブン温度:40.0℃
・試料注入量:0.10ml
試料の分子量の算出にあたっては、標準ポリスチレン樹脂(例えば、商品名「TSKスタンダード ポリスチレン F-850、F-450、F-288、F-128、F-80、F-40、F-20、F-10、F-4、F-2、F-1、A-5000、A-2500、A-1000、A-500」、東ソー社製)を用いて作成した分子量校正曲線を使用する。
重合体Aの融点は、DSC Q1000(TA Instruments社製)を使用して以下の条件にて測定を行う。
昇温速度:10℃/min
測定開始温度:20℃
測定終了温度:180℃
装置検出部の温度補正はインジウムと亜鉛の融点を用い、熱量の補正についてはインジウムの融解熱を用いる。
具体的には、試料5mgを精秤し、アルミ製のパンの中に入れ、示差走査熱量測定を行う。リファレンスとしては銀製の空パンを用いる。
1回目の昇温過程における最大吸熱ピークのピーク温度を、融点とする。
なお、最大吸熱ピークとは、ピークが複数あった場合に、吸熱量が最大となるピークのことである。
酸価は試料1gに含まれる酸を中和するために必要な水酸化カリウムのmg数である。本発明における重合体Aの酸価はJIS K 0070-1992に準じて測定されるが、具体的には、以下の手順に従って測定する。
(1)試薬の準備
フェノールフタレイン1.0gをエチルアルコール(95体積%)90mlに溶かし、イオン交換水を加えて100mlとし、フェノールフタレイン溶液を得る。
特級水酸化カリウム7gを5mlの水に溶かし、エチルアルコール(95体積%)を加えて1Lとする。炭酸ガス等に触れないように、耐アルカリ性の容器に入れて3日間放置後、ろ過して、水酸化カリウム溶液を得る。得られた水酸化カリウム溶液は、耐アルカリ性の容器に保管する。該水酸化カリウム溶液のファクターは、0.1モル/L塩酸25mlを三角フラスコに取り、該フェノールフタレイン溶液を数滴加え、該水酸化カリウム溶液で滴定し、中和に要した該水酸化カリウム溶液の量から求める。該0.1モル/L塩酸は、JIS K 8001-1998に準じて作成されたものを用いる。
(2)操作
(A)本試験
粉砕した重合体Aの試料2.0gを200mlの三角フラスコに精秤し、トルエン/エタノール(2:1)の混合溶液100mlを加え、5時間かけて溶解する。次いで、指示薬として該フェノールフタレイン溶液を数滴加え、該水酸化カリウム溶液を用いて滴定する。なお、滴定の終点は、指示薬の薄い紅色が30秒間続いたときとする。
(B)空試験
試料を用いない(すなわちトルエン/エタノール(2:1)の混合溶液のみとする)以
外は、上記操作と同様の滴定を行う。
(3)得られた結果を下記式に代入して、酸価を算出する。
A=[(C-B)×f×5.61]/S
ここで、A:酸価(mgKOH/g)、B:空試験の水酸化カリウム溶液の添加量(ml)、C:本試験の水酸化カリウム溶液の添加量(ml)、f:水酸化カリウム溶液のファクター、S:試料の質量(g)である。
還流冷却管、撹拌機、温度計、窒素導入管を備えた反応容器に、窒素雰囲気下、下記材料を投入した。
・トルエン 100.0部
・単量体組成物 100.0部
(単量体組成物は以下のアクリル酸ベヘニル、安息香酸ビニル及びメタクリロニトリルを以下に示す割合で混合したものとする)
(アクリル酸ベヘニル(第一の重合性単量体) 50.0部)
(安息香酸ビニル(第二の重合性単量体) 30.0部)
(メタクリロニトリル(第三の重合性単量体) 20.0部)
・重合開始剤 t-ブチルパーオキシピバレート(日油社製:パーブチルPV)0.5部
上記反応容器内を200rpmで撹拌しながら、70℃に加熱して12時間重合反応を行い、単量体組成物の重合体がトルエンに溶解した溶解液を得た。続いて、上記溶解液を25℃まで降温した後、1000.0部のメタノール中に上記溶解液を撹拌しながら投入し、メタノール不溶分を沈殿させた。得られたメタノール不溶分をろ別し、さらにメタノールで洗浄後、40℃で24時間真空乾燥して重合体1を得た。重合体1の重量平均分子量(Mw)は68,400、酸価は0.0mgKOH/g、融点は62℃であった。
上記重合体1をNMRで分析したところ、アクリル酸ベヘニル由来のモノマーユニットが28.9モル%、メタクリロニトリル由来のモノマーユニットが53.9モル%、スチレン由来のモノマーユニットが17.2モル%含まれていた。
[懸濁重合法によるトナーの製造]
(トナー粒子1の製造)
・単量体組成物 100.0部
(単量体組成物は以下のアクリル酸ベヘニル、メタクリロニトリル及びスチレンを以下に示す割合で混合したものとする)
(アクリル酸ベヘニル(第一の重合性単量体) 50.0部)
(安息香酸ビニル(第二の重合性単量体) 30.0部)
(メタクリロニトリル(第三の重合性単量体) 20.0部)
・カーボンブラック 6.5部
・ジーt-ブチルサリチル酸アルミニウム 1.0部
・エクセレックス30050B 10.0部
・トルエン 100.0部
からなる混合物を調製した。上記混合物をアトライター(日本コークス社製)に投入し、直径5mmのジルコニアビーズを用いて、200rpmで2時間分散することで原材料分散液を得た。
一方、高速撹拌装置ホモミクサー(プライミクス社製)及び温度計を備えた容器に、イオン交換水735.0部とリン酸三ナトリウム(12水和物)16.0部を添加し、12
000rpmで撹拌しながら60℃に昇温した。そこに、イオン交換水65.0部に塩化カルシウム(2水和物)9.0部を溶解した塩化カルシウム水溶液を投入し、60℃を保持しながら12000rpmで30分間撹拌した。そこに、10%塩酸を加えてpHを6.0に調整し、分散安定剤を含む水系媒体を得た。
続いて、上記原材料分散液を撹拌装置及び温度計を備えた容器に移し、100rpmで撹拌しながら60℃に昇温した。そこに、重合開始剤としてt-ブチルパーオキシピバレート(日油社製:パーブチルPV)8.0部を添加して60℃を保持しながら100rpmで5分間撹拌した後、上記高速撹拌装置にて12000rpmで撹拌している水系媒体中に投入した。60℃を保持しながら上記高速撹拌装置にて12000rpmで20分間撹拌を継続し、造粒液を得た。
上記造粒液を還流冷却管、撹拌機、温度計、窒素導入管を備えた反応容器に移し、窒素雰囲気下において150rpmで撹拌しながら70℃に昇温した。70℃を保持しながら150rpmで10時間重合反応を行った。その後、反応容器から還流冷却管を外し、反応液を95℃に昇温した後、95℃を保持しながら150rpmで5時間撹拌することでトルエンを除去し、トナー粒子分散液を得た。
得られたトナー粒子分散液を150rpmで撹拌しながら20℃まで冷却した後、撹拌を保持したままpHが1.5になるまで希塩酸を加えて分散安定剤を溶解させた。固形分をろ別し、イオン交換水で充分に洗浄した後、40℃で24時間真空乾燥して、単量体組成物の重合体を含むトナー粒子1を得た。
上記トナー粒子1に、外添を行った。トナー粒子1: 100.0部に対し、一次粒子の個数平均粒径が8nmの疎水性シリカ微粒子1.6部をヘンシェルミキサー(三井鉱山社製)にて5分間乾式混合して、トナー1を得た。用いた重合性単量体のe値とQ値を表2に、得られたトナー1の評価結果を表3に示す。
実施例1において、使用する単量体組成物の種類及び添加量と着色剤の種類を、表1のように変更する以外はすべて同様にして、トナー2~18を得た。
[粉砕法によるトナーの作製]
・重合体1 100.0部
・カーボンブラック 6.5部
・エクセレックス30050B 2.0部
・荷電制御剤(T-77:保土ヶ谷化学社製) 2.0部
上記材料をFMミキサー(日本コークス工業(株)製)で前混合した後、二軸混練押し出し機(池貝鉄工(株)製PCM-30型))によって、溶融混練した。
得られた混練物を冷却し、ハンマーミルで粗粉砕した後、機械式粉砕機(ターボ工業(株)製T-250)で粉砕し、得られた微粉砕粉末を、コアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて分級し、重量平均粒径(D4)7.0μmのトナー粒子19を得た。
トナー粒子19に対し、実施例1と同様の外添を行い、トナー19を得た。用いた重合性単量体のe値とQ値を表2に、得られたトナー19の評価結果を表3に示す。
[乳化凝集法によるトナーの作製]
(重合体分散液の調製)
・トルエン 300.0部
・重合体1 100.0部
上記材料を秤量・混合し、90℃で溶解させた。
別途、イオン交換水700.0部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0部、ラウリン酸ナトリウム10.0部を加え90℃で加熱溶解させた。次いで前記のトルエン溶液と水溶液を混ぜ合わせ、超高速攪拌装置T.K.ロボミックス(プライミクス製)を用いて7000rpmで攪拌した。さらに、高圧衝撃式分散機ナノマイザー(吉田機械興業製)用いて200MPaの圧力で乳化した。その後、エバポレーターを用いて、トルエンを除去し、イオン交換水で濃度調整を行い重合体微粒子の濃度20質量%の重合体分散液を得た。
重合体微粒子の体積分布基準の50%粒径(D50)を動的光散乱式粒度分布計ナノトラックUPA-EX150(日機装製)を用いて測定したところ、0.40μmであった。
・エクセレックス30050B 100.0部
・アニオン界面活性剤ネオゲンRK(第一工業製薬製) 5.0部
・イオン交換水 395.0部
上記材料を秤量し、攪拌装置付きの混合容器に投入した後、90℃に加熱し、クレアミックスWモーション(エム・テクニック製)へ循環させて分散処理を60分間行った。分散処理の条件は、以下のようにした。
・ローター外径3cm
・クリアランス0.3mm
・ローター回転数19000r/min
・スクリーン回転数19000r/min
分散処理後、ローター回転数1000r/min、スクリーン回転数0r/min、冷却速度10℃/minの冷却処理条件にて40℃まで冷却することで、離型剤微粒子1の濃度20質量%の離型剤分散液1を得た。
離型剤微粒子1の体積分布基準の50%粒径(D50)を動的光散乱式粒度分布計ナノトラックUPA-EX150(日機装製)を用いて測定したところ、0.15μmであった。
・カーボンブラック 50.0部
・アニオン界面活性剤ネオゲンRK(第一工業製薬製) 7.5部
・イオン交換水 442.5部
上記材料を秤量・混合し、溶解し、高圧衝撃式分散機ナノマイザー(吉田機械興業製)を用いて1時間分散して、着色剤を分散させてなる着色剤微粒子1の濃度10質量%の着色剤分散液1を得た。
・重合体分散液 500.0部
・離型剤分散液1 50.0部
・着色剤分散液1 80.0部
・イオン交換水 160.0部
前記の各材料を丸型ステンレス製フラスコに投入、混合した。続いてホモジナイザー ウルトラタラックスT50(IKA社製)を用いて5000r/minで10分間分散した。1.0%硝酸水溶液を添加し、pHを3.0に調整した後、加熱用ウォーターバス中で撹拌翼を用いて、混合液が撹拌されるような回転数を適宜調節しながらで58℃まで加熱した。
形成された凝集粒子の体積平均粒径を、コールターマルチサイザーIIIを用い、適宜確認し、重量平均粒径(D4)が6.0μmである凝集粒子が形成されたところで、5%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを9.0にした。その後、攪拌を継続しながら、7
5℃まで加熱した。そして、75℃で1時間保持することで凝集粒子を融合させた。
その後、50℃まで冷却し3時間保持することで重合体の結晶化を促進させた。
その後、25度まで冷却し、ろ過・固液分離した後、イオン交換水で洗浄を行った。洗浄終了後に真空乾燥機を用いて乾燥することで、重量平均粒径(D4)が6.07μmのトナー粒子20を得た。
トナー粒子20に対し、実施例1と同様の外添を行い、トナー20を得た。用いた重合性単量体のe値とQ値を表2に、得られたトナー20の評価結果を表3に示す。
[溶解懸濁法によるトナーの作製]
(微粒子分散液1の調製)
撹拌棒及び温度計をセットした反応容器に、水683.0部、メタクリル酸エチレンオキシド付加物硫酸エステルのナトリウム塩(エレミノールRS-30、三洋化成工業社製)11.0部、スチレン130.0部、メタクリル酸138.0部、アクリル酸-n-ブチル184.0部、過硫酸アンモニウム1.0部を仕込み、400回転/分で15分間撹拌したところ、白色の懸濁液が得られた。
加熱して、系内温度75℃まで昇温し5時間反応させた。さらに、1%過硫酸アンモニウム水溶液30.0部を加え、75℃にて5時間熟成してビニル重合体の微粒子分散液1を得た。微粒子分散液1の体積分布基準の50%粒径(D50)を動的光散乱式粒度分布計ナノトラックUPA-EX150(日機装製)を用いて測定したところ、0.15μmであった。
・カーボンブラック 100.0部
・酢酸エチル 150.0部
・ガラスビーズ(1mm) 200.0部
上記材料を耐熱性のガラス容器に投入し、ペイントシェーカーにて5時間分散を行い、ナイロンメッシュでガラスビーズを取り除き、着色剤分散液2を得た。着色剤分散液の体積分布基準の50%粒径(D50)を動的光散乱式粒度分布計ナノトラックUPA-EX150(日機装製)を用いて測定したところ、0.20μmであった。
・エクセレックス30050B 20.0部
・酢酸エチル 80.0部
上記を密閉できる反応容器に投入し、80℃で加熱攪拌した。ついで、系内を50rpmで緩やかに攪拌しながら3時間かけて25℃にまで冷却し、乳白色の液体を得た。
この溶液を直径1mmのガラスビーズ30.0部とともに耐熱性の容器に投入し、ペイントシェーカー(東洋精機製)にて3時間分散を行い、ナイロンメッシュでガラスビーズを取り除き、離型剤分散液2を得た。離型剤分散液2の体積分布基準の50%粒径(D50)を動的光散乱式粒度分布計ナノトラックUPA-EX150(日機装製)を用いて測定したところ、0.23μmであった。
・重合体1 100.0部
・酢酸エチル 85.0部
上記材料をビーカーに入れ、ディスパー(特殊機化社製)を用い3000rpmで1分間攪拌した。
・離型剤分散液2(固形分20%) 50.0部
・着色剤分散液2(固形分40%) 12.5部
・酢酸エチル 5.0部
さらに上記材料をビーカーに入れ、ディスパー(特殊機化社製)を用い6000rpmで3分間攪拌し、油相を調製した。
・微粒子分散液1 15.0部
・ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム水溶液(エレミノールMON7、三洋化成工業社製) 30.0部
・イオン交換水 955.0部
上記材料をビーカーに入れ、ディスパー(特殊機化社製)を用い3000rpmで3分間撹拌し、水相を調製した。
水相に油相を投入し、TKホモミキサー(特殊機化社製)にて回転数10000rpmで10分間分散した。その後、30℃、50mmHgの減圧下にて30分間脱溶剤した。次いで、ろ過を行い、ろ別とイオン交換水への再分散の操作をスラリーの電導度が100μSとなるまで繰り返すことで、界面活性剤の除去を行い、ろ過ケーキを得た。
上記ろ過ケーキを真空乾燥した後、風力分級を実施することで、トナー粒子21を得た。
トナー粒子21に対し、実施例1と同様の外添を行い、トナー21を得た。用いた重合性単量体のe値とQ値を表2に、得られたトナー21の評価結果を表3に示す。
実施例1において、使用する重合性単量体の種類及び添加量を、表1のように変更する以外はすべて同様にして、比較用のトナー22~30を得た。
比較用トナー22~30の物性を表2に、評価結果を表3に示す。
表中、第一の重合性単量体の列におけるアクリル酸オクチルは第一の重合性単量体の規定を満たすものではなく、また、第二の重合性単量体の列におけるメタクリル酸メチル、
アクリル酸及びスチレンは第二の重合性単量体の規定を満たすものではないが、便宜上、それぞれの列に記載している。第三の重合性単量体におけるスチレンについても同様である。
また、表中の略称は以下の通り。
CB:カーボンブラック
PY155: C.I.ピグメントイエロー155
PR122: C.I.ピグメントレッド122
PB15:3: C.I.ピグメントブルー15:3
<1>低温定着性
トナーが充填されたプロセスカートリッジを常温常湿(N/N)環境(23℃、60%RH)にて48時間放置した。定着器を外しても動作するように改造したLBP-7700Cを用いて、10mm×10mmの四角画像が転写紙全体に均等に9ポイント配列された画像パターンの未定着画像を出力した。転写紙上のトナー乗り量は、0.80mg/cm2とし、定着開始温度を評価した。なお、転写紙は、Fox River Bond(90g/m2)を使用した。
定着器は、LBP-7700Cの定着器を外部へ取り外し、レーザービームプリンター外でも動作するようにした外部定着器を用いた。なお、外部定着器は、定着温度を温度100℃から1℃刻みに上げて行き、プロセススピード:330mm/secの条件で定着を行った。
定着画像を50g/cm2の荷重をかけシルボン紙〔Lenz Cleaning Paper “dasper(R)”(Ozu Paper Co.Ltd)〕で擦った。そし
て、擦り前後の濃度低下率が20%以下になった温度を定着開始温度として、低温定着性を以下の基準で評価した。評価結果を表3に示す。C以上を良好と判断した。
[評価基準]
A:定着開始温度が110℃未満
B:定着開始温度が110℃以上120℃未満
C:定着開始温度が120℃以上130℃未満
D:定着開始温度が130℃以上140℃未満
E:定着開始温度が140℃以上
トナーが充填されたプロセスカートリッジをN/N環境にて48時間放置した。定着器を外しても動作するように改造したLBP-7700Cを用いて、転写材の左上部・右上
部・中央・左下部・右下部の5点へ1cm×1cmのパッチ画像の未定着画像を出力し、コントローラーで各パッチのトナー載り量が0.40g/m2になるように調節した。その後、定着機を取り付け、上記パッチ画像の定着画像を出力した。
このパッチ画像の5つのパッチ部の画像濃度の算術平均値によりトナー着色力を評価した。評価紙は5つのA4サイズのCS-814用紙(キヤノン社製、81.4g/m2)を用いた。なお、画像濃度の測定には「マクベス反射濃度計 RD918」(マクベス社製)を用いて、原稿濃度が0.00の白下地部分のプリントアウト画像に対する相対濃度を測定し、以下の基準で評価した。評価結果を表3に示す。D以上を良好と判断した。
[評価基準]
A:1.45以上
B:1.40以上1.45未満
C:1.35以上1.40未満
D:1.30以上1.35未満
E:1.30未満
トナー1~30を用いて上記評価を行った。結果を表3に示す。
Claims (8)
- 結着樹脂及び着色剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該結着樹脂が、
第一の重合性単量体、及び
該第一の重合性単量体とは異なる第二の重合性単量体
を含有する組成物の重合体である重合体Aを含有し、
該第一の重合性単量体が、炭素数16~36のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも一であり、
該組成物中の該第一の重合性単量体の含有割合が、該組成物中の重合性単量体の総質量を基準として、20.0質量%以上80.0質量%以下であり、
該組成物中の該第二の重合性単量体の含有割合が、該組成物中の重合性単量体の総質量を基準として、10.0質量%以上70.0質量%以下であり、
該第二の重合性単量体のe値が、負であり、
該第二の重合性単量体のQ値が、第一の重合性単量体のQ値より小さく、
該第二の重合性単量体が、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニル、及びプロピオン酸ビニルからなる群から選択される少なくとも一である、
ことを特徴とするトナー。 - 前記組成物が、前記第一の重合性単量体及び前記第二の重合性単量体とは異なる第三の重合性単量体を含有し、
該第三の重合性単量体のe値が、正であり、
該第三の重合性単量体のQ値が、前記第二の重合性単量体のQ値より大きい、
請求項1に記載のトナー。 - 前記第三の重合性単量体が、メタクリロニトリル、アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸ブチル、及び(メタ)アクリル酸メチルからなる群から選択される少なくとも一である、請求項2に記載のトナー。
- 前記着色剤が、ハメットの置換基定数σが正の置換基を有する化合物を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記第一の重合性単量体が、(メタ)アクリル酸ステアリル及び(メタ)アクリル酸ベヘニルからなる群から選択される少なくとも一である、請求項1~4のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記トナー粒子が、懸濁重合トナー粒子である、請求項1~5のいずれか一項に記載のトナー。
- 結着樹脂及び着色剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該結着樹脂が、
第一の重合性単量体、及び
該第一の重合性単量体とは異なる第二の重合性単量体
を含有する組成物の重合体である重合体Aを含有し、
該第一の重合性単量体が、炭素数16~36のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも一であり、
該組成物中の該第一の重合性単量体の含有割合が、該組成物中の重合性単量体の総質量を基準として、20.0質量%以上80.0質量%以下であり、
該組成物中の該第二の重合性単量体の含有割合が、該組成物中の重合性単量体の総質量を基準として、10.0質量%以上70.0質量%以下であり、
該第二の重合性単量体のe値が、負であり、
該第二の重合性単量体のQ値が、第一の重合性単量体のQ値より小さく、
該トナー粒子が、懸濁重合トナー粒子である、
ことを特徴とするトナー。 - 請求項1~5のいずれか一項に記載のトナーの製造方法であって、
前記第一の重合性単量体、前記第二の重合性単量体及び前記着色剤を含有する重合性単量体組成物を得る工程、
該重合性単量体組成物を水系媒体に分散させて、該重合性単量体組成物の粒子を形成する工程、及び
該重合性単量体組成物の粒子に含まれる重合性単量体を重合して、前記トナー粒子を得る工程を有する
トナーの製造方法。
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