JP7387951B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7387951B2 JP7387951B2 JP2022019778A JP2022019778A JP7387951B2 JP 7387951 B2 JP7387951 B2 JP 7387951B2 JP 2022019778 A JP2022019778 A JP 2022019778A JP 2022019778 A JP2022019778 A JP 2022019778A JP 7387951 B2 JP7387951 B2 JP 7387951B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tulip
- extract
- nicotinamide mononucleotide
- external preparation
- sod
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 24
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 claims description 54
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 47
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 240000005924 Stenocarpus sinuatus Species 0.000 claims description 9
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 claims description 8
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-O NMN(+) Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O2)O)=C1 DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-O 0.000 claims 2
- DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-N NMN zwitterion Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP(O)([O-])=O)O2)O)=C1 DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-N 0.000 description 33
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- -1 pH adjusters Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000019197 Superoxide Dismutase Human genes 0.000 description 4
- 108010012715 Superoxide dismutase Proteins 0.000 description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000722923 Tulipa Species 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 2
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- 101000582320 Homo sapiens Neurogenic differentiation factor 6 Proteins 0.000 description 1
- 125000003376 L-ribosyl group Chemical group C1([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 1
- JLEBZPBDRKPWTD-TURQNECASA-O N-ribosylnicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1 JLEBZPBDRKPWTD-TURQNECASA-O 0.000 description 1
- BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-O NAD(+) Chemical compound NC(=O)C1=CC=C[N+]([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O3)N3C4=NC=NC(N)=C4N=C3)O)O2)O)=C1 BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-O 0.000 description 1
- 102100030589 Neurogenic differentiation factor 6 Human genes 0.000 description 1
- 206010051246 Photodermatosis Diseases 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 238000010632 SOD assay Methods 0.000 description 1
- 208000013200 Stress disease Diseases 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- ZYPMNZKYVVSXOJ-FRRDWIJNSA-N [(2s,3s,4s)-2,3,4-triacetyloxy-5-oxopentyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)C=O ZYPMNZKYVVSXOJ-FRRDWIJNSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- GANYMSDHMBJFIL-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;ethoxyethane Chemical compound CC#N.CCOCC GANYMSDHMBJFIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003788 bath preparation Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000005515 coenzyme Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000013024 dilution buffer Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 230000008717 functional decline Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000015122 lemonade Nutrition 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000020956 nicotinamide riboside Nutrition 0.000 description 1
- 239000011618 nicotinamide riboside Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000865 phosphorylative effect Effects 0.000 description 1
- 230000008845 photoaging Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 125000000548 ribosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- ISDBYDBAKGWSCA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy phosphate Chemical compound COOP(=O)(OOC)OOC ISDBYDBAKGWSCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は、抗酸化作用に優れた皮膚外用剤に関するものである。
一般に抗酸化作用とは、酸化ストレス障害の原因物質である活性酸素やフリーラジカルの生成を抑制、また捕捉することで連鎖反応を抑制、または停止する作用である。そしてこの活性酸素やフリーラジカルは、生体内では呼吸の副産物であり、身体的ストレス、精神的ストレスによっても生成する物質である。生物にはもともと、これらの生成を抑制するＳＯＤ（スーパーオキシドジスムターゼ）等の機能が備わっているが、年齢を重ねるにつれてこの抑制機能は衰え、生体の酸化が進行し、老化現象として様々な疾患に繋がる。そして、皮膚においては他の臓器とは置かれる環境が異なることから、外気や紫外線、皮膚常在菌による酸化の影響が顕著となる。特に紫外線を原因とした老化現象は「光老化」という名で区別され、日焼けからシワやシミ、くすみまでの様々な老化現象が、紫外線により算出した活性酸素と関与していることが判明している。そのため、抗酸化作用を有する物質を食事で摂ることはもちろん、外用剤として皮膚に塗布することは老化及び疾患を防ぐ上で重要である。
そこで、活性酸素による傷害からの防御を目的として活性酸素消去剤や抗酸化剤が検討され、ＳＯＤ様活性物質等の活性酸素消去剤や抗酸化剤を配合した食品、化粧品、医薬部外品及び医薬品等が開発されている。例えば特許文献１には、ニコチンアミドモノヌクレオチドを特徴成分とする化粧料が開示されている。しかし、ニコチンアミドモノヌクレオチドはその単独配合では満足する保湿効果が得られないという欠点があった（特許文献２参照）。
また、非特許文献１には、チューリップの球根の生産工程において嫡花され、その多くが圃場に鋤き込むなどして処理されているチューリップ花部の有効利用を目的としてチューリップ花部から抽出したチューリップエキスの、化粧品原料としての抗酸化活性評価が開示されている。
しかしながら、抗酸化作用を有する皮膚外用剤として、ニコチンアミドモノヌクレオチドとチューリップエキスとの組み合わせは従来検討されていなかった。
大田彩夏、「令和２年度卒業論文、チューリップエキスの化粧品原料としての利用」、富山県立大学 工学部生物工学科、2021年
上記のような事情に鑑み、本発明者らは鋭意検討を行ったところ、ニコチンアミドモノヌクレオチドと、チューリップ花部から抽出したチューリップエキスを併用すると優れた抗酸化作用が得られることを見出した。
本発明は、抗酸化作用に優れた新規な皮膚外用剤を提供することを目的とする。
本発明の請求項１に記載の皮膚外用剤は、チューリップの花部から抽出したチューリップエキスと、ニコチンアミドモノヌクレオチドを含有することを特徴とする。
本発明の請求項２に記載の皮膚外用剤は、前記チューリップエキスと、前記ニコチンアミドモノヌクレオチドを夫々０．０００１重量％～１０重量％含有することを特徴とする。
本発明の請求項３に記載の皮膚外用剤は、前記チューリップの品種が黄小町であり、前記チューリップエキスの抽出方法が加熱抽出又は常温抽出であることを特徴とする。
本発明の請求項４に記載の皮膚外用剤は、前記チューリップエキスの抽出溶媒が水、１，３－ブチレングリコール又はエタノールであることを特徴とする。
本発明の請求項１に記載の皮膚外用剤によれば、チューリップの花部から抽出したチューリップエキスと、ニコチンアミドモノヌクレオチドを含有することで、ＳＯＤ様活性率を上昇させることができ、抗酸化作用に優れる。
本発明の請求項２に記載の皮膚外用剤によれば、チューリップエキスと、ニコチンアミドモノヌクレオチドを夫々０．０００１重量％～１０重量％含有することで、ＳＯＤ様活性率を上昇させることができ、抗酸化作用に優れる。
本発明の請求項３に記載の皮膚外用剤によれば、チューリップの品種が黄小町であることで、ＳＯＤ様活性率を顕著に上昇させることができ、抗酸化作用に優れる。また、チューリップエキスの抽出方法が加熱抽出又は常温抽出であることで、チューリップエキスを温度に依存せず様々な方法で抽出することができ、生産性に優れる。
本発明の請求項４に記載の皮膚外用剤によれば、チューリップエキスの抽出溶媒が水、１，３－ブチレングリコール又はエタノールであることで、チューリップエキスを簡便に抽出することができ、生産性に優れる。
以下、本発明を詳細に説明するため、実施例として本発明に用いるチューリップエキスの製造例、本発明の皮膚外用剤の処方例及び実験例を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではない。また、実施例に示す％とは特に注釈のない限り重量％を示す。
本発明に用いるチューリップエキスとは、ユリ科チューリップ属チューリップ（学名：Tulipa L.）の花部から抽出したものである。チューリップの品種は、例えば、黄小町、立山の春、ストロングゴールド、紫水晶、イチゴスター等が挙げられる。チューリップエキスの抽出方法は特に限定されず、例えば加熱抽出したものであっても良いし、常温抽出したものであっても良い。
チューリップエキスを抽出する溶媒としては、例えば、水、低級アルコール類（メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール等）、液状多価アルコール（１，３－ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、アセトニトリル、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、流動パラフィン等）、エーテル類（エチルエーテル、テトラヒドロフラン、プロピルエーテル等）が挙げられる。好ましくは、水、低級アルコール及び液状多価アルコール等の極性溶媒が良く、特に好ましくは、水、エタノール、１，３－ブチレングリコールが良い。これらの溶媒は一種でも二種以上を混合して用いても良い。
上記チューリップエキスは、抽出した溶液のまま用いても良く、必要に応じて、濃縮、希釈及び濾過処理、活性炭等による脱色、脱臭処理等をして用いても良い。更には、抽出した溶液を濃縮乾固、噴霧乾燥、凍結乾燥等の処理を行い、乾燥物として用いても良い。
本発明に用いるニコチンアミドモノヌクレオチド（化学式：Ｃ１１Ｈ１５Ｎ２Ｏ８Ｐ）は、ヒトを含む多くの生物の体内で作られる化合物である。一般にＮＭＮ（Nicotinamide mononucleotide）と呼ばれており、補酵素ＮＡＤ＋の生合成に関与する中間代謝物として知られている。ニコチンアミドモノヌクレオチドには光学異性体としてα体、β体の２種類が存在するが、本発明ではβ体を用いる。ニコチンアミドモノヌクレオチドは、例えば、ニコチンアミドとリボースからニコチンアミドリボシドを合成し、次いで、リボース部分の５位水酸基をリン酸化することにより得ることができる。具体的には、例えば、まず、ニコチンアミドとＬ－リボーステトラアセテートとを、無水アセトニトリルに溶解し、窒素気流下、トリメチルシリルトリフルオロスルホン酸を過剰量添加後、室温にて撹拌し、メタノールを添加して反応を停止させた上記反応液を、活性炭を充填したカラムに付し、蒸留水で洗浄後、メタノールで溶出して生成物を回収する。次いで、この生成物のＬ－リボース部分の５位水酸基のリン酸化反応を行うために、上記生成物をトリメトキシリン酸に溶解し、氷冷下、オキシ塩化リンを滴下し、窒素気流下で撹拌し、水酸化ナトリウム水溶液を添加して中和させ、反応を停止させた上記反応液に、冷アセトニトリル－エーテル溶液を添加する。その後、下層（水相）を陰イオン交換樹脂に通して反応物を回収し、さらに陽イオン交換樹脂で精製することにより、純度の高いニコチンアミドモノヌクレオチドを回収することができる。また、ニコチンアミドモノヌクレオチドは市販されており、それらの市販品を購入して使用することができる。
本発明の外用剤には、上記チューリップエキスをそのまま使用しても良く、チューリップエキス及びニコチンアミドモノヌクレオチドの効果を損なわない範囲内で、化粧品、医薬部外品、医薬品又は食品等に用いられる成分である油脂類、ロウ類、炭化水素類、脂肪酸類、アルコール類、エステル類、界面活性剤、金属石鹸、ｐＨ調整剤、防腐剤、香料、保湿剤、粉体、紫外線吸収剤、増粘剤、色素、酸化防止剤、美白剤、キレート剤、賦形剤、皮膜剤等の成分を配合することもできる。
本発明の剤型としては、例えば、化粧水、クリーム、マッサージクリーム、乳液、ゲル剤、エアゾール剤、パック、洗浄剤、浴用剤、ファンデーション、打粉、口紅、軟膏、パップ剤、ペースト剤、プラスター剤、エッセンス、散剤、丸剤、錠剤、注射剤、坐剤、乳剤、カプセル剤、顆粒剤、液剤（チンキ剤、流エキス剤、酒精剤、懸濁剤、リモナーデ剤等を含む）等が挙げられる。
本発明に用いる上記チューリップエキスの配合量は、外用剤全量に対し、０．０００１重量％以上が好ましく、０．０００１～１０重量％がより好ましい。さらに、０．０００１～０．１０重量％が最も好ましい。０．０００１重量％未満では十分な効果は望みにくい。１０重量％を越えて配合した場合、効果の増強は認められにくく不経済である。
本発明に用いる上記ニコチンアミドヌクレオチドの配合量は、外用剤全量に対し、０．０００１重量％以上が好ましく、０．０００１～１０重量％がより好ましい。さらに、０．０００１～０．１０重量％が最も好ましい。０．０００１重量％未満では十分な効果は望みにくい。１０重量％を越えて配合した場合、効果の増強は認められにくく不経済である。
［実施例１］
［製造例１］常温抽出
黄小町品種のチューリップ花部３０ｇ（新鮮重）を液体窒素中においてハンマーで粉砕し、２．４倍重量の精製水を添加し、５０重量%１，３－ブチレングリコール水溶液を７２ｍＬ添加し、常温にて1週間静置した後、濾過し、濾液を再度常温で1週間静置後、さらに遠心及び濾過を行いチューリップエキスとした。
［製造例２］直接水蒸気蒸留
黄小町品種のチューリップ花部３０g（新鮮重）を液体窒素中においてハンマーで粉砕し、３倍重量の精製水を添加し、１０５℃付近に温度制御したマントルヒーターを用いて水蒸気蒸留を行った。蒸留は添加した精製水の半分量の留分が得られるまで行った。得られた蒸留及び蒸留残渣をそれぞれ常温にて1週間静置後、遠心及び濾過を行いチューリップエキスとした。
［製造例３］加熱還流
黄小町品種のチューリップ花部３０ｇ（新鮮重）を液体窒素中においてハンマーで粉砕し、２．４倍重量の精製水を添加し、オートクレーブを用いて１０５℃で６時間加熱した。その後、濾過し、得られた濾液を半分に分けた。濾液のみの濾過画分と、濾液残渣の半分量に濾液を加えた花部入り画分を調製し、それぞれに４０％量（v/v）の１，３－ブチレングリコールを添加した。常温にて1週間静置後、それぞれ再濾過を行いチューリップエキスとした。
黄小町品種のチューリップ花部３０ｇ（新鮮重）を液体窒素中においてハンマーで粉砕し、２．４倍重量の精製水を添加し、５０重量%１，３－ブチレングリコール水溶液を７２ｍＬ添加し、常温にて1週間静置した後、濾過し、濾液を再度常温で1週間静置後、さらに遠心及び濾過を行いチューリップエキスとした。
［製造例２］直接水蒸気蒸留
黄小町品種のチューリップ花部３０g（新鮮重）を液体窒素中においてハンマーで粉砕し、３倍重量の精製水を添加し、１０５℃付近に温度制御したマントルヒーターを用いて水蒸気蒸留を行った。蒸留は添加した精製水の半分量の留分が得られるまで行った。得られた蒸留及び蒸留残渣をそれぞれ常温にて1週間静置後、遠心及び濾過を行いチューリップエキスとした。
［製造例３］加熱還流
黄小町品種のチューリップ花部３０ｇ（新鮮重）を液体窒素中においてハンマーで粉砕し、２．４倍重量の精製水を添加し、オートクレーブを用いて１０５℃で６時間加熱した。その後、濾過し、得られた濾液を半分に分けた。濾液のみの濾過画分と、濾液残渣の半分量に濾液を加えた花部入り画分を調製し、それぞれに４０％量（v/v）の１，３－ブチレングリコールを添加した。常温にて1週間静置後、それぞれ再濾過を行いチューリップエキスとした。
次に、本発明の効果を詳細に説明するため、実験例を挙げる。
［実験例１］ＳＯＤ（スーパーオキシドジスムターゼ）様活性作用評価
表１に示す４つの処方に基づいて４種の化粧水を作成し、スーパーオキシドアニオン消去能をＳＯＤ様活性率をして測定した。なお、試験濃度については検体を超純水によって連続希釈して計７濃度を調整し、試験を実施した。また、スーパーオキシドアニオン消去能の測定はSOD Assay Kit WST（Cat No.S311, Dojindo, Japan）を用いた。そして、ニコチンアミドモノヌクレオチドは株式会社アクセスワン社製を使用した。
評価方法について詳しくは、まず、９６ウェルプレートに２０μＬの検体又は対照、２００μＬのWST working solution、及び２０μＬのEnzyme working solutionを加えた。また、ブランクにはEnzyme working solutionの代替としてDilution bufferを用いた。1つの処理軍に対して３ウェルを使用した。次に、プレートシールにより９６ウェルプレートを密封し、２７０ｒｐｍで１０秒間振とうし、３７℃で２０分間インキュベートした。次いで、マイクロプレートリーダーを用いて４５０ｎｍの吸光度を測定した。そして、被験品、対照の吸光度から被験品のスーパーオキシドアニオン残存率及び消去率を次式により算出し、被験品のＳＯＤ様活性率とした。
［数１］スーパーオキシドアニオン残存率（％）
＝（Ｓ－ＳＢ）／（Ｃ－ＣＢ）×１００
［数２］スーパーオキシドアニオン消去率（％）
＝｛（Ｃ－ＣＢ）－（Ｓ－ＳＢ）｝／（Ｃ－ＣＢ)×１００
＝ＳＯＤ様活性率（％）
Ｃ ：対照の吸光度
ＣＢ：対照のブランク吸光度
Ｓ ：被験品の吸光度
ＳＢ：被験品のブランク吸光度
表１に示す４つの処方に基づいて４種の化粧水を作成し、スーパーオキシドアニオン消去能をＳＯＤ様活性率をして測定した。なお、試験濃度については検体を超純水によって連続希釈して計７濃度を調整し、試験を実施した。また、スーパーオキシドアニオン消去能の測定はSOD Assay Kit WST（Cat No.S311, Dojindo, Japan）を用いた。そして、ニコチンアミドモノヌクレオチドは株式会社アクセスワン社製を使用した。
評価方法について詳しくは、まず、９６ウェルプレートに２０μＬの検体又は対照、２００μＬのWST working solution、及び２０μＬのEnzyme working solutionを加えた。また、ブランクにはEnzyme working solutionの代替としてDilution bufferを用いた。1つの処理軍に対して３ウェルを使用した。次に、プレートシールにより９６ウェルプレートを密封し、２７０ｒｐｍで１０秒間振とうし、３７℃で２０分間インキュベートした。次いで、マイクロプレートリーダーを用いて４５０ｎｍの吸光度を測定した。そして、被験品、対照の吸光度から被験品のスーパーオキシドアニオン残存率及び消去率を次式により算出し、被験品のＳＯＤ様活性率とした。
［数１］スーパーオキシドアニオン残存率（％）
＝（Ｓ－ＳＢ）／（Ｃ－ＣＢ）×１００
［数２］スーパーオキシドアニオン消去率（％）
＝｛（Ｃ－ＣＢ）－（Ｓ－ＳＢ）｝／（Ｃ－ＣＢ)×１００
＝ＳＯＤ様活性率（％）
Ｃ ：対照の吸光度
ＣＢ：対照のブランク吸光度
Ｓ ：被験品の吸光度
ＳＢ：被験品のブランク吸光度
これらの実験結果を表２～５，図１及び図２に示す。表２は、表１中の比較処方１（ｂｌａｎｋ）のＳＯＤ様活性率評価試験の結果である。表３は、表１中の比較処方２（チューリップエキス10％配合）のＳＯＤ様活性率評価試験の結果である。表４は、表１中の比較処方３（ニコチンアミドモノヌクレオチド（NMN）10％配合）のＳＯＤ様活性率評価試験の結果である。表５は、表１中の処方１（チューリップエキス10％，ニコチンアミドモノヌクレオチド（NMN）10％配合）のＳＯＤ様活性率評価試験の結果である。また、図１は全試験濃度における被験品のＳＯＤ様活性率を示す図であり、図２は図１の要部を抜粋したもの、すなわちチューリップエキス及びニコチンアミドモノヌクレオチドの配合割合０．０００１％～０．１０％におけるＳＯＤ様活性率を示す図である。
図１に示すように、チューリップエキスとニコチンアミドモノヌクレオチドの全ての配合濃度（１０％，５％，１％，０．１０％，０．０１％，０．００１％，０．０００１％）において、チューリップエキスとニコチンアミドモノヌクレオチドの両方を含有する処方１は、チューリップエキスとニコチンアミドモノヌクレオチドのそれぞれが単独で含有される比較処方２及び比較処方３と比較してＳＯＤ様活性率が有意に高かった。この結果から、チューリップエキスとニコチンアミドモノヌクレオチドを併用することで、ＳＯＤ様活性率を上昇させる相乗効果があることが確認された。
また特に、図２に示すチューリップエキス及びニコチンアミドモノヌクレオチドの配合濃度０．１０％，０．０１％，０．００１％，０．０００１％においては、比較処方２，３のＳＯＤ様活性率がマイナスであるのに対し、処方１のＳＯＤ様活性がプラスに転じ顕著に高くなっている。この結果から、チューリップエキスとニコチンアミドモノヌクレオチドを併用することで、両者それぞれの配合濃度０．０００１％～０．１０％においてＳＯＤ様活性率を顕著に上昇させる相乗効果があることが確認された。
従って、実験例１を考慮すると、チューリップエキス及びニコチンアミドモノヌクレオチドの配合濃度はそれぞれ０．０００１重量％以上が好ましく、０．０００１～１０重量％がより好ましい。さらに、０．０００１～０．１０重量％が最も好ましい。
本発明の皮膚外用剤によれば、チューリップの花部から抽出したチューリップエキスと、ニコチンアミドモノヌクレオチドを含有することで、ＳＯＤ様活性率を上昇させることができ、抗酸化作用に優れる。
また、本発明の皮膚外用剤によれば、チューリップエキスと、ニコチンアミドモノヌクレオチドを夫々０．０００１重量％～１０重量％含有することで、ＳＯＤ様活性率を上昇させることができ、抗酸化作用に優れる。
さらに、本発明の皮膚外用剤によれば、チューリップの品種が黄小町であることで、ＳＯＤ様活性率を顕著に上昇させることができ、抗酸化作用に優れる。また、チューリップエキスの抽出方法が加熱抽出又は常温抽出であることで、チューリップエキスを温度に依存せず様々な方法で抽出することができ、生産性に優れる。
そして、本発明の皮膚外用剤によれば、チューリップエキスの抽出溶媒が水、１，３－ブチレングリコール又はエタノールであることで、チューリップエキスを簡便に抽出することができ、生産性に優れる。
Claims (3)
- チューリップの花部から抽出したチューリップエキスと、ニコチンアミドモノヌクレオチドを含有し、
前記チューリップエキスと、前記ニコチンアミドモノヌクレオチドを夫々外用剤全量に対し、０．０００１重量％～１重量％含有することを特徴とする皮膚外用剤。 - 前記チューリップの品種が黄小町であり、前記チューリップエキスの抽出方法が加熱抽出又は常温抽出であることを特徴とする、請求項１記載の皮膚外用剤。
- 前記チューリップエキスの抽出溶媒が水、１，３－ブチレングリコール又はエタノールであることを特徴とする、請求項１又は２記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022019778A JP7387951B2 (ja) | 2022-02-10 | 2022-02-10 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022019778A JP7387951B2 (ja) | 2022-02-10 | 2022-02-10 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023117200A JP2023117200A (ja) | 2023-08-23 |
| JP7387951B2 true JP7387951B2 (ja) | 2023-11-29 |
Family
ID=87579751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022019778A Active JP7387951B2 (ja) | 2022-02-10 | 2022-02-10 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7387951B2 (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004261038A (ja) | 2003-02-28 | 2004-09-24 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | 球根の輸送方法、栽培方法 |
| JP2010207211A (ja) | 2009-02-12 | 2010-09-24 | Toyama Prefecture | α−メチレン−γ−ブチロラクトン類の製造方法 |
| JP2019054485A (ja) | 2017-09-19 | 2019-04-04 | 日本電波工業株式会社 | パッケージ及び圧電デバイス |
| JP2020054795A (ja) | 2019-06-13 | 2020-04-09 | 株式会社大都技研 | 遊技台 |
| JP2021008447A (ja) | 2019-07-01 | 2021-01-28 | ベイジン サイエンスキュアキャンサー テクノロジー カンパニー リミテッド | 成年女性、高齢者及び亜健康状態の人々に適用できる健康保持製品組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02243613A (ja) * | 1989-03-16 | 1990-09-27 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | アントシアニン系色素成分含有化粧料並びにアントシアニン系色素成分含有化粧料の退色防止法 |
| JP3415200B2 (ja) * | 1993-06-30 | 2003-06-09 | 三省製薬株式会社 | 皮膚外用剤 |
| US11219590B2 (en) * | 2017-09-14 | 2022-01-11 | Megumi Tanaka | Anti-aging agent and anti-aging method |
| CN112739222A (zh) * | 2018-09-14 | 2021-04-30 | 田中惠 | 抗衰老剂以及抗衰老方法 |
-
2022
- 2022-02-10 JP JP2022019778A patent/JP7387951B2/ja active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004261038A (ja) | 2003-02-28 | 2004-09-24 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | 球根の輸送方法、栽培方法 |
| JP2010207211A (ja) | 2009-02-12 | 2010-09-24 | Toyama Prefecture | α−メチレン−γ−ブチロラクトン類の製造方法 |
| JP2019054485A (ja) | 2017-09-19 | 2019-04-04 | 日本電波工業株式会社 | パッケージ及び圧電デバイス |
| JP2020054795A (ja) | 2019-06-13 | 2020-04-09 | 株式会社大都技研 | 遊技台 |
| JP2021008447A (ja) | 2019-07-01 | 2021-01-28 | ベイジン サイエンスキュアキャンサー テクノロジー カンパニー リミテッド | 成年女性、高齢者及び亜健康状態の人々に適用できる健康保持製品組成物 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Detoxifying Cream,ID 771278,Mintel GNPD[online]，2007年9月,[検索日2023.05.01],インターネット＜https://www.portal.mintel.com＞ |
| 峯田 一隆 Kazutaka Mineda，コラーゲン特異的分子シャペロンＨＳＰ４７誘導剤開発と化粧品への応用 Development of a new inducer of HSP47 and application to anti-aging cosmetics，フレグランスジャーナル ７月号 ，第37巻，p.89-91 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2023117200A (ja) | 2023-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5969738B2 (ja) | 抗糖化作用剤 | |
| WO2001055128A1 (de) | Benzofuranonderivate enthaltende formulierung zum schutz vor oxidativem stress | |
| JP2003113068A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JP4489923B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2006257058A (ja) | リパーゼ阻害剤及びそれを配合した頭髪用剤及び皮膚外用剤。 | |
| KR20110068949A (ko) | 매실나무 추출물 및 그 제조방법과 용도 | |
| JP4866501B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP7387951B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2006257060A (ja) | テストステロン５α−レダクターゼ阻害剤及びそれを配合した頭髪用剤及び皮膚外用剤。 | |
| JP3809003B2 (ja) | 美白剤 | |
| JP4063496B2 (ja) | 皮膚美白用組成物 | |
| JP2013159603A (ja) | 皮膚美白作用を有するアントシアニン誘導体の製造方法 | |
| JPS5948808B2 (ja) | 化粧料 | |
| KR102366234B1 (ko) | 데스모디움 스컥스(Desmodium sequax Wall) 유래의 피부 주름 개선효과를 보이는 용매 추출물 또는 이의 분획물 | |
| JP3647295B2 (ja) | 過酸化脂質生成抑制剤及びこれを含有する組成物 | |
| JP3647296B2 (ja) | チロシナーゼ活性阻害およびこれを含有する組成物 | |
| KR0180689B1 (ko) | 흑화 성분을 제거하여 개선된 미백효과를 갖는 반하 비극성 지질 분획 추출물 및 이를 함유하는 기미, 주근깨 개선 및 피부미백용 조성물 | |
| JP5946698B2 (ja) | 美白剤及び皮膚化粧料 | |
| KR101323781B1 (ko) | 대량강으로부터 추출한 항균 유효성분을 함유하는 항민감성 피부용 화장료조성물 | |
| KR102553245B1 (ko) | 녹악매 추출물을 유효성분으로 포함하는, 항산화 또는 노화 억제용 조성물 | |
| JP3597068B2 (ja) | 抗酸化剤及びこれを含有する組成物 | |
| JP3628196B2 (ja) | 抗酸化剤及びこれを含有する組成物 | |
| JP3317735B2 (ja) | 紅斑抑制・色素沈着抑制用皮膚化粧料 | |
| JP3597067B2 (ja) | 抗酸化剤及びこれを含有する組成物 | |
| JP4402274B2 (ja) | 皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230405 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20230405 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230523 |
|
| RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20230605 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230627 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230823 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230828 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231010 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20231012 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231012 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7387951 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |