JP7385752B2 - 化合物及び当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

化合物及び当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス技術分野に関し、特に、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジンを含むジベンゾヘテロ環有機化合物及びその有機エレクトロルミネッセンス素子への使用に関する。
現在、次世代の表示技術としての有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）は、表示及び照明技術においてますます注目され、利用可能性が非常に広い。しかし、市場の応用要求と比べて、ＯＬＥＤ素子の発光効率、駆動電圧、使用寿命などの性能について、強化及び改進し続ける必要がある。
一般的に、ＯＬＥＤ素子の基本構造は、金属電極間に各種の異なる機能を持つ有機機能材料薄膜をサンドイッチの構造となるように介在させ、電流の駆動により、陰極、陽極にそれぞれ正孔及び電子を注入し、正孔及び電子が一定距離移動した後、発光層において複合し、光又は熱の形で放出することにより、ＯＬＥＤの発光を発生する。しかしながら、有機機能材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の中核組成部分であり、材料の熱安定性、光化学的安定性、電気化学的安定性、量子収率、成膜安定性、結晶性、色飽和度などは、いずれも素子性能に影響を及ぼす主な要素である。
一般的に、有機機能材料は、蛍光材料及びリン光材料である。蛍光材料は、通常、有機小分子材料であり、一般的に２５％の一重項発光しか利用できないので、発光効率が比較的低い。リン光材料は、重原子効果によるスピン軌道結合作用により、２５％の一重項を利用できる他、７５％三重項励起子のエネルギーをも利用できるので、発光効率を向上させることができる。しかし、蛍光材料と比べて、リン光材料の始発が遅く、また、使用の過程において、リン光材料の性能を最大限で利用するために、一般的にはホスト材料と組み合わせる。よって、ホスト材料及び発光層近傍の有機薄膜層、例えば正孔阻止層、電子阻止層材料への要求がより高くなる。性能がより高いＯＬＥＤ機能材料又は材料の組み合わせを選択及び開発することにより、素子の高効率、低電圧、長寿命の性能を達することは、難問となっている。
ＵＳ９７８０３１３には、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン及びカルバゾール系化合物をＯＬＥＤ素子において単一ホストとして用いることが開示されているが、しかし、素子の効率及び寿命が理想的ではなく、さらに改進する余地がある。
従来技術に存在する上記課題に対して、発明者は、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジンを含むジベンゾヘテロ環有機化合物及びその有機エレクトロルミネッセンス素子への使用を提供する。本発明の化合物は、高いガラス転移温度及び高い光安定性、電気安定性、熱安定性を有し、ＯＬＥＤ素子に用いる時に、向上した素子発光効率及び寿命並びに低い立ち上がり電圧を提供することができ、ＯＬＥＤ産業に利用可能である。
上記目的を達成するために、本発明は、以下の技術的解決手段を提供する。
イミダゾ［１，２－ａ］ピリジンを含有するジベンゾヘテロ環有機化合物であって、前記有機化合物の構造は、式１で示される。
［式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲ３Ｒ４、ＳｉＲ５Ｒ６、ＧｅＲ７Ｒ８、ＢＲ９からなる群より選ばれる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２は、無置換から可能な最大数の置換であり、多置換である場合、隣接する２つの置換基は、互いに連結して式（１）と縮合環構造を形成することができる。
Ｒ１－Ｒ９は、出現する度に、独立に、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ３－ Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基から選択され、かつ、Ｒ２は水素ではない。
Ｒ１１－Ｒ１２は、出現する度に、独立に、水素、重水素、ハロゲン元素、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基、アミノ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシリル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基、シアノ基、ニトリル基、イソニトリル基、ホスフィノ基から選ばれる。
Ｒ３及びＲ４同士、Ｒ５及びＲ６同士、Ｒ７及びＲ８同士は、直接に結合することができ、あるいはＯ、Ｓｉ、ＮＲ３を介して結合して縮合環を形成することができる。
Ｌは、出現する度に、独立に、式（１）と直接結合する、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアラルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のアルキレンオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレンオキシ基、イミノ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシリレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリーレン基又はホスファイト基から選ばれる。
前記置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、Ｃ１～Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ１８のアリール基、Ｃ１～Ｃ１８のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基で置換されたアミノ基、又はＣ６～Ｃ１８のアリール基で置換されたアミノ基による置換である。］
好ましい化合物として、化合物は、下記式２～９のいずれかから選ばれる。
好ましくは、Ｒ１は水素であり、Ｒ２は一置換又は隣接する二置換であり、一置換が置換もしくは無置換のＣ６－Ｃ２０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアリール基であり、二置換が置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２－Ｃ８のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアリール基同士が結合して環を形成することであり、
Ｒ１１は水素、あるいは一置換又は二置換であり、一置換が置換もしくは無置換のＣ６－Ｃ２０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアリール基であり、二置換が置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２－Ｃ８のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアリール基同士が結合して環を形成することであり、Ｒ１２は、Ｃ６～Ｃ１０のアリール基、Ｃ１～Ｃ１０のヘテロアリール基である。
好ましくは、前記ヘテロアリール基はＮヘテロアリール基であり、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ３Ｒ４、ＢＲ９からなる群より選ばれ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９は独立に水素、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ８のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアリール基を表す。
好ましくは、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９は独立にＣ１～Ｃ４のアルキル基又はＣ６～Ｃ１０のアリール基を表す。
好ましい化合物として、化合物において、Ｌは、下記式１１～２６のいずれかで示される。
［式中、Ｒａ－Ｒｒは、それぞれ独立に水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基を表し、あるいはＲａ－Ｒｒは隣接する位置で結合して縮合環構造を形成することができ、前記置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、Ｃ１～Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ１８のアリール基、Ｃ１～Ｃ１８のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基で置換されるアミノ基、あるいはＣ６～Ｃ１８のアリール基で置換されるアミノ基による置換である。］
好ましくは、Ｒａ－Ｒｒは、それぞれ独立に水素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、あるいはＣ６～Ｃ１０のアリール基を表す。
好ましくは、Ｒａ－Ｒｒは、それぞれ独立に水素、フェニル基又はナフチル基を表す。
好ましくは、Ｒ１１は水素であり、Ｒ１２はフェニル基、ビフェニル基又はナフチル基である。
好ましい化合物として、Ｒ２は、式２７の部分を含み、式（２７）は、Ｘ１－Ｘ８の少なくとも１つにより置換されずに式１に直接に結合しているか、あるいはＡ１基により式１に結合している。
［式中、Ａ１は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基であり、
Ｙは、単結合又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基を表す。
Ｘ１－Ｘ８は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン元素、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基を表し、あるいは、隣接する位置が互いに連結して環状構造を形成して式２７と縮合環を形成する。前記置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、Ｃ１～Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ１８のアリール基、Ｃ１～Ｃ１８のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基で置換されるアミノ基、あるいはＣ６～Ｃ１８のアリール基で置換されるアミノ基による置換である。］
Ｘ１－Ｘ８は水素を表し、かつＸ１－Ｘ８の少なくとも１つが置換により置換されずに式１に結合している。
前記Ａ１はＣ６～Ｃ１０のアリール基、Ｃ１～Ｃ１０のヘテロアリール基を表し、Ｙは単結合又はＣ６～Ｃ１０のアリーレン基を表す。
前記Ａ１はＣフェニル基を表し、Ｙは単結合を表す。
好ましい化合物は、下記化合物である。
本発明の目的の１つは、さらに、上記化合物を含むＯＬＥＤ素子を提供することにある。
本発明の目的の１つは、さらに、上記化合物を含むＯＬＥＤ素子の、ＯＬＥＤ素子において発光層中のホスト材料及び／又は正孔阻止層材料としての使用を提供する。
本発明は、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジンを含むジベンゾヘテロ環有機化合物及びその有機エレクトロルミネッセンス素子への使用を提供する。本発明の化合物は、高いガラス転移温度及び高い光、電気、熱安定性及び高いＥｇを有する。本発明の化合物は、発光層のホストとして用いられる場合、良好な正孔電子バランスを有し、素子寿命の向上に有利であり、正孔阻止層として用いられる場合、励起子の拡散の低下に有利であり、素子の発光効率に有利であるため、エネルギー消耗をさらに低下させる。
（合成及び素子の実施）
記載される実施例は、技術発明への理解に寄与するものに過ぎず、本発明を具体的に制限するものと見なされるべきではない。
本発明における化合物の合成に係る原料及び溶媒などは、いずれもＡｌｆａ、Ａｃｒｏｓ等、当業者によく知られているサプライヤーから購入される。
実施例１
共通中間体の合成
化合物０３の合成：
１つの２Ｌの一つ口フラスコに、化合物０１（５３．１７ｇ、０．５７ｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物０２（２００ｇ、０．５７ｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、ＮａＨＣＯ３（９４．９ｇ、１．１４ｍｏｌ、２．０ｅｑ）と、イソプロパノール（１０００ｍｌ）とを順次に投入し、油浴で約８０℃に加熱し、温度を維持しながら７ｈ撹拌還流し、サンプルを取って原料が反応し切るまでＴＬＣモニタリングした。温度を下げて、脱イオン水を滴下し、約４ｈ撹拌し、吸引濾過した。固体をエタノールでパルプ化し、吸引濾過し、乾燥した。１５７ｇの白色固体化合物０３を得、収率が７９．６％であった。質量スペクトル：３４９．０３（Ｍ＋Ｈ）
化合物０４の合成：
１つの１Ｌの一つ口フラスコに、化合物０３（６０ｇ、１７１．８１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、ビス（ピナコラート）ジボロン（５６．７２ｇ、２２３．３５ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）と、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．２６ｇ、１．７２ｍｍｏｌ、０．０１ｅｑ）と、ＣＨ３ＣＯＯＫ（３３．７２ｇ、３４３．６２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）と、６００ｍｌのジオキサンとを順次に添加し、撹拌しながらＮ２で３回置換し、３ｈ加熱、還流した。反応が完全となるまでＴＬＣモニタリングした（ＥＡ／Ｈｅｘ＝１：８）。反応液を室温まで降温し、ジオキサンを溶媒の留出がなくなるまで真空濃縮し、６００ｍｌのＤＣＭを添加して固体を溶解し、２００ｍｌの水で１回洗浄し、水相を２００ｍｌのＤＣＭで１回抽出し、有機相を合併し、水で２回洗浄し（１回当たり２００ｍｌ）、有機相を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した。シリカゲルでろ過し、ＤＣＭの３００ｍｌで洗脱し、有機相を約１５０ｍｌとなるまで濃縮し、５００ｍｌのｎ－ヘキサンを添加して室温まで降温して２ｈ結晶させた。ろ過し、ろ過ケーキを１００ｍｌのｎ－ヘキサンで洗脱し、吸引乾燥して５９ｇを得、一晩真空乾燥し、５４ｇの類白色固体化合物０４を得、収率が７８．２％であった。質量スペクトル：３９７．３０（Ｍ＋Ｈ）
化合物０５／０６／０７の合成：
化合物０４の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－１の合成：
化合物０９の合成：
１つの１Ｌの三つ口フラスコに、化合物０８（３０ｇ、１０６．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、化合物０４（３８．０１ｇ、９５．９ｍｍｏｌ、０．９ｅｑ）と、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．４６ｇ、２．１３ｍｍｏｌ、０．０２ｅｑ）と、Ｋ２ＣＯ３（２９．４５ｇ、２１３．１２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）と、トルエン（３００ｍｌ）と、エタノール（６０ｍｌ）と、Ｈ２Ｏ（６０ｍｌ）とを順次に添加し、真空引きし、窒素ガスで３回置換し、油浴で約８０℃に加熱し、８ｈ撹拌し、サンプルを取って原料０４が反応し切るまでＴＬＣモニタリングした。室温まで降温し、脱イオン水（１００ｍｌ）を入れて、約０．５ｈ撹拌し、分液し、水相をトルエンで１回抽出し、有機相を合併してさらに水で２回洗浄し（１００ｍｌ／回）、さらに無水ＭｇＳＯ４で有機相を３０ｍｉｎ乾燥した。有機相をシリカゲルでろ過し（２００～３００メッシュ、３０ｇ）、１５０ｍｌのトルエンで洗脱した。有機相を約１２０ｍｌとなるまで濃縮し、１８０ｍｌのメタノールを添加し、常温で撹拌して２ｈ結晶析出させた。ろ過し、ろ過ケーキを３０ｍｌのメタノールで洗脱し、吸引乾燥し、固体をさらに上記方法を繰り返して１回再結晶し（１２０ｍｌのトルエン、１８０ｍｌのメタノール）、得られた製品を乾燥した後、３８．２ｇの類白色固体化合物０９を得、収率が７６．３％であった。質量スペクトル：４７１．５（Ｍ＋Ｈ）
化合物Ｈ ２－１の合成：
１つの１Ｌの三つ口フラスコに、化合物０９（３８ｇ、８０．６９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、化合物１０（２３．１７ｇ、８０．６９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、Ｐｄ－１３２（０．８５７ｇ、１．２１ｍｍｏｌ、０．０１５ｅｑ）と、Ｃｓ２ＣＯ３（５２．５８ｇ、１６１．３８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）と、トルエン（４００ｍｌ）とを順次に添加し、真空引きし、窒素ガスで３回置換し、油浴で約１１０℃に加熱し、８ｈ撹拌し、サンプルを取って原料がほとんど反応し切るまでＴＬＣモニタリングした。室温まで降温し、脱イオン水（１５０ｍｌ）を添加し、約０．５ｈ撹拌し、分液し、水相をトルエンで１回抽出し、有機相を合併してさらに水で２回洗浄し（１５０ｍｌ／回）、さらに無水ＭｇＳＯ４で有機相を３０ｍｉｎ乾燥した。有機相をシリカゲルでろ過し（２００～３００メッシュ、４０ｇ）、さらに２００ｍｌのトルエンで洗脱した。有機相を約２００ｍｌとなるまで濃縮し、２４０ｍｌのメタノールを添加し、常温で撹拌して２ｈ結晶析出した。ろ過し、ろ過ケーキを５０ｍｌのメタノールで洗脱し、吸引乾燥し、固体を上記方法で繰り返して２回再結晶し（２００ｍｌのトルエン、２４０ｍｌのメタノール）、得られた製品を乾燥した後、２９．０９ｇの白色固体化合物Ｈ ２－１を得、収率が５３．２％であった。質量スペクトル：６７８．３（Ｍ＋Ｈ）１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ） δ ８．５５ （ｄ，１Ｈ），８．４８ （ｄ，１Ｈ），８．３４ （ｓ，１Ｈ），８．３０ （ｄ，２Ｈ），８．０７ （ｓ，１Ｈ），７．８４ （ｄ，２Ｈ），７．６９ （ｄ，１Ｈ），７．６４ （ｔ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０ （ｄｑ，Ｊ ＝ １０．０，５．０ Ｈｚ，５Ｈ），７．５３ （ｍ，２Ｈ），７．４９ （ｄｄ，Ｊ ＝ １５．０，１０．０ Ｈｚ，７Ｈ），７．２５ （ｍ，２Ｈ），７．１８ （ｄ，Ｊ ＝ ２５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．１１ （ｄ，２Ｈ），６．８６ （ｍ，１Ｈ）．
化合物Ｈ ２－２の合成：
化合物１１の合成：
化合物０９の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－２の合成：
化合物Ｈ ２－１の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－３の合成：
化合物１２の合成：
化合物０９の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－３の合成：
化合物Ｈ ２－１の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－４の合成：
化合物１３の合成：
化合物０９の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－４の合成：
化合物Ｈ ２－１の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－５の合成：
化合物１４の合成：
化合物０９の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－５の合成：
化合物Ｈ ２－１の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－３２の合成：
化合物１６－３の合成：
１つの１Ｌの三つ口フラスコに、化合物１６－１（７５ｇ、２５０．９２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と、化合物０４（４１．５６ｇ、２３８．３７ｍｍｏｌ、０．９５ｅｑ）と、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９．１８ｇ、１２．５５ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）と、Ｋ２ＣＯ３（６９．３６ｇ、５０１．８３ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）と、１，４－ジオキサン（４５０ｍｌ）と、Ｈ２Ｏ（９０ｍｌ）とを順次に添加し、真空引きし、窒素ガスで３回置換し、油浴で６０～７０℃まで加熱し、４ｈ撹拌し、サンプルを取って原料１６－２が反応し切るまでＴＬＣモニタリングした。室温まで降温し、脱イオン水（１５０ｍｌ）を添加し、約０．５ｈ撹拌し、分液し、水相を酢酸エチル（１５０ｍｌ）で１回抽出し、有機相を合併してさらに水で２回洗浄し（１００ｍｌ／回）、分液し、有機相を回転乾燥した。乾燥後の粗品をカラムクロマトグラフィー分離（流動相がＥＡ：Ｈｅｘ＝１：２０）であり、乾燥後に５４．８５ｇの化合物１６－３製品を得、収率が７２．５％であった。質量スペクトル：３０１．９（Ｍ＋Ｈ）
化合物１６の合成：
２Ｌの三つ口フラスコに、まずＮａＨ（含有量６０％、１４．５４ｇ、３６３．４ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）と、ＧａＨで乾燥された無水ＤＭＦ（２７０ｍｌ）とを添加し、真空で、窒素ガスで３回置換し、撹拌し始めた。次いで、１６－３（５４．８ｇ、１８１．７３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の無水ＤＭＦ（５３０ｍｌ）溶液を滴下し、２０ｍｉｎ経過して滴下終了し、室温に維持して３０ｍｉｎ撹拌した。その後、系を１２０℃に加熱して一晩撹拌し、原料１６－３がほとんど反応し切るまでＴＬＣモニタリングし、系を室温まで降温し、２００ｍｌの氷水を添加して反応をクエンチし、７０℃で減圧濃縮してＤＭＦを除去し、１ＬのＥＡを添加し、脱イオン水で洗浄し（３×６００ｍｌ）、ｐＨを８にした。有機相を減圧濃縮して黄褐色粘稠液体を得、カラムクロマトグラフィー分離し（流動相がＥＡ：Ｈｅｘ＝１：３０）、合計３３．２６ｇの白色固体製品化合物１６を得、収率が６５％であった。質量スペクトル：２８１．５（Ｍ＋Ｈ）
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ） δ ７．９２ （ｄ，１Ｈ），７．３８ （ｄ，１Ｈ），７．３３ （ｄ，１Ｈ），７．２２ （ｍ，１Ｈ），７．１１ （ｍ，Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ，２Ｈ）．
化合物１８の合成：
化合物０９の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－３２の合成：
化合物Ｈ ２－１の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－４５の合成：
化合物１９－２の合成：
化合物１６－３の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物１９の合成：
化合物１６の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物２１の合成：
化合物０９の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－３２の合成：
化合物Ｈ ２－１の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－４９の合成：
化合物２２－２の合成：
化合物１６－３の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物２２の合成：
化合物１６の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
化合物Ｈ ２－４９の合成：
化合物Ｈ ２－１の合成方式及び処理方法と同様に行い、対応する原料を変更すればよい。
対応する原料を選択して、同様な方法で合成、昇華して他の化合物を得た。
適用例１：
有機エレクトロルミネッセンス素子の調製：
５０ｍｍ×５０ｍｍ×１．０ｍｍの、ＩＴＯ（１００ｎｍ）透明電極を有するガラス基板をエタノール中で１０分間超音波洗浄し、さらに１５０℃で乾燥した後にＮ２ Ｐｌａｓｍａで３０分間処理した。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板支持具に取り付け、まず、透明電極線を有する側の面に、透明電極を覆うように化合物ＨＡＴＣＮを蒸着し、膜厚５ｎｍの薄膜を形成してから、１層のＨＴＭ１を蒸着して膜厚６０ｎｍの薄膜を形成し、さらに、ＨＴＭ１薄膜上に１層のＨＴＭ２を蒸着して膜厚１０ｎｍの薄膜を形成し、その後、ＨＴＭ２膜層上に共蒸着の方式でホスト材料（比較化合物１又は本発明化合物）とドーパント化合物（ドーパント化合物１又は２）とを、膜厚３０ｎｍとなるように蒸着し、ホスト材料とドーパント材料との割合が９０％：１０％であった。発光層上に正孔阻止層材料（５ｎｍ、本発明化合物又は正孔阻止層がない）と、ＥＴＬ膜層（２５ｎｍ又は３０ｎｍ（正孔阻止層がない場合））と、ＬｉＦ膜層（１ｎｍ）とをさらに蒸着し、最後に１層の金属Ａｌ（１００ｎｍ）を電極として蒸着した。
評価：
上記素子に対して素子性能測定を行い、各実施例及び比較例において、定電流電源（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を用い、所定の電流密度で発光素子を流れ、分光放射輝度計（ＣＳ ２０００）で発光スペクトルを測定した。同時に、電圧値、及び輝度が初期輝度の９０％である時間（ＬＴ９０）を測定した。結果を下記表一に示す。
表一
適用例２：
有機エレクトロルミネッセンス素子の調製：
５０ｍｍ×５０ｍｍ×１．０ｍｍの、ＩＴＯ（１００ｎｍ）透明電極を有するガラス基板をエタノール中で１０分間超音波洗浄し、さらに１５０℃で乾燥した後にＮ２ Ｐｌａｓｍａで３０分間処理した。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板支持具に取り付け、まず、透明電極線を有する側の面に、透明電極を覆うように化合物ＨＡＴＣＮを蒸着し、膜厚５ｎｍの薄膜を形成してから、１層のＨＴＭ１を蒸着して膜厚６０ｎｍの薄膜を形成し、さらに、ＨＴＭ１薄膜上に１層のＨＴＭ２を蒸着して膜厚１０ｎｍの薄膜を形成し、その後、ＨＴＭ２膜層上に共蒸着の方式でホスト材料化合物Ａ、ホスト材料Ｂ（比較化合物１又は本発明化合物）とドーパント化合物１とを、膜厚３０ｎｍとなるように蒸着し、ホスト材料Ａとホスト材料Ｂとドーパント材料との割合が４５％：４５％：１０％であった。発光層上に正孔阻止層材料（５ｎｍ、比較化合物１又は本発明化合物又は正孔阻止層がない）と、ＥＴＬ膜層（２５ｎｍ又は３０ｎｍ（正孔阻止層がない場合））と、ＬｉＦ膜層（１ｎｍ）とをさらに蒸着し、最後に１層の金属Ａｌ（１００ｎｍ）を電極として蒸着した。
評価：
上記素子に対して素子性能測定を行い、各実施例及び比較例において、定電流電源（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を用い、所定の電流密度で発光素子を流れ、分光放射輝度計（ＣＳ ２０００）で発光スペクトルを測定した。同時に、電圧値、及び輝度が初期輝度の９０％である時間（ＬＴ９０）を測定した。結果を下記表二に示す。
表二：
上記表一及び表二におけるデータの比較から明らかなように、単独に発光層のホスト材料、混合してホスト材料、正孔阻止層材料として用いられても、同時にホスト材料及び正孔阻止層材料として用いられても、本発明の化合物をドーパント剤として使用する有機エレクトロルミネッセンス素子は、比較化合物と比べて、駆動電圧、発光効率、素子寿命のいずれもより優れた性能を示している。ＯＬＥＤ産業へ利用可能である。
上記結果から、本発明の化合物は、光、電気化学的安定性が高く、発光効率が高く、素子寿命が長いなどの利点を有し、有機エレクトロルミネッセンス素子に利用可能であることがわかる。特に、発光ホスト材料又は／及び正孔阻止層材料として、ＯＬＥＤ産業へ利用可能である。

Claims (18)

  1. イミダゾ［１，２－ａ］ピリジンを含有するジベンゾヘテロ環有機化合物であって、式（１）で表される構造を有するジベンゾヘテロ環有機化合物。
    （式（１）中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＢＲ９からなる群より選ばれ、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１及びＲ１２は、無置換から可能な最大数の置換であり、Ｒ １ 、Ｒ １１ 及びＲ １２ は、多置換である場合、隣接する２つの置換基は、互いに連結して合環構造を形成することができ、
    Ｒ１ 、Ｒ ２ 、Ｒ ９ は、独立に、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ３－Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基のうちから選択され、かつ、Ｒ２は水素ではなく、
    Ｒ１１及びＲ１２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン元素、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基、アミノ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシリル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基、シアノ基、ニトリル基、イソニトリル基、及びホスフィノ基のうちから選ばれ、
    Ｌは、独立に、式（１）と直接結合する、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアラルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のアルキレンオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレンオキシ基、イミノ基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシリレン基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリーレン基又はホスファイト基から選ばれ、
    前記置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、Ｃ１～Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ１８のアリール基、Ｃ１～Ｃ１８のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基で置換されたアミノ基、又はＣ６～Ｃ１８のアリール基で置換されたアミノ基による置換である。）
  2. 以下の式（２）～（９）のいずれの構造を有する請求項１に記載の化合物。
  3. 請求項２に記載の化合物であって、
    Ｒ１は水素であり、Ｒ２は一置換又は隣接する二置換であり、一置換は、置換もしくは無置換のＣ６－Ｃ２０のアリール基、又は置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアリール基による置換であり、二置換は、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２－Ｃ８のアルケニル基、又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアリール基であり、
    Ｒ１１は水素、あるいは一置換又は二置換であり、一置換は、置換もしくは無置換のＣ６－Ｃ２０のアリール基、又は置換もしくは無置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアリール基による置換であり、二置換は、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２－Ｃ８のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアリール基、又は置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアリール基同士が結合して環を形成することであり、Ｒ１２は、Ｃ６～Ｃ１０のアリール基、又はＣ１～Ｃ１０のヘテロアリール基である、化合物。
  4. 前記ヘテロアリール基はＮヘテロアリール基であり、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＢＲ９からなる群より選ばれ、Ｒ ９ は水素、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ８のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ８のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアラルキル基、及び置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ１０のアリール基からなる群より選ばれる、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ ９ はＣ１～Ｃ４のアルキル基又はＣ６～Ｃ１０のアリール基である、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｌは、以下の式（１１）～（２６）のいずれかで示される構造を有する、請求項２に記載の化合物。
    （式中、Ｒａ～Ｒｒは、それぞれ独立に水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ、あるいはＲａ～Ｒｒは隣接する位置で結合して縮合環構造を形成することができ、前記置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、Ｃ１～Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ１８のアリール基、Ｃ１～Ｃ１８のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基で置換されるアミノ基、あるいはＣ６～Ｃ１８のアリール基で置換されるアミノ基による置換である。）
  7. Ｒａ～Ｒｒは、それぞれ独立に水素、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、あるいはＣ６～Ｃ１０のアリール基である、請求項６に記載の化合物。
  8. Ｒａ～Ｒｒは、それぞれ独立に水素、フェニル基又はナフチル基である、請求項７に記載の化合物。
  9. Ｒ１１は水素であり、Ｒ１２はフェニル基、ビフェニル基又はナフチル基である、請求項８に記載の化合物。
  10. Ｒ２は、式（２７）に示す構造を含み、式（２７）に示す構造は、Ｘ１－Ｘ８の少なくとも１つにより置換されずに式（１）に示す構造に直接結合しているか、あるいはＡ１基により式（１）に示す構造に結合している、請求項３～９のいずれかに記載の化合物。
    （式中、Ａ１は、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、又は置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基であり、
    Ｙは、単結合又は置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であり、
    Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン元素、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２～Ｃ３０のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ１０のヘテロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基、及び置換もしくは無置換のＣ１～Ｃ３０のヘテロアリール基からなる群から選ばれ、あるいは、隣接する位置で互いに連結して環状構造を形成して式（２７）に示す構造と縮合環を形成し、前記置換は、重水素、ハロゲン元素、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基、Ｃ１～Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６のシクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ１８のアリール基、Ｃ１～Ｃ１８のヘテロアリール基、Ｃ１～Ｃ４のアルキル基で置換されるアミノ基、あるいはＣ６～Ｃ１８のアリール基で置換されるアミノ基による置換である。）
  11. Ｘ１～Ｘ８は水素を表し、かつＸ１～Ｘ８の少なくとも１つが置換されずに式（１）の構造に結合している、請求項１０に記載の化合物。
  12. 前記Ａ１はＣ６～Ｃ１０のアリール基、又はＣ１～Ｃ１０のヘテロアリール基であり、Ｙは単結合又はＣ６～Ｃ１０のアリーレン基である、請求項１０に記載の化合物。
  13. 前記Ａ１はフェニル基であり、Ｙは単結合である、請求項１２に記載の化合物。
  14. 以下のいずれかの構造を有する、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジンを含有するジベンゾヘテロ環有機化合物。
  15. 請求項１～１４のいずれかに記載の化合物の有機エレクトロルミネッセンス素子への使用。
  16. 陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の発光層又は電子輸送層間に設けられる正孔阻止層を含み、請求項１～１４のいずれかに記載の化合物が発光層及び／又は正孔阻止層に含まれる、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 発光層材料は、ホスト材料及びリン光ドーパント剤を含み、前記化合物はホスト材料として用いられる、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 前記ホスト材料は、複数種のホスト化合物を含み、前記第１のホストが請求項１～１４のいずれかに記載の化合物であり、かつ、第２のホストが３，３’－ビカルバゾールの化合物である、請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
JP2022529682A 2019-11-25 2020-09-19 化合物及び当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子 Active JP7385752B2 (ja)

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