KR20220066341A - 화합물 및 이 화합물을 함유한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화합물 및 이 화합물을 함유한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 상기 화합물의 구조는 식 (1)에 도시된 바와 같다. 여기에서 X는 O, S, Se, CR3R4, SiR5R6, GeR7R8, BR9로 구성된 군으로부터 선택된다. 유기 발광 소자에 사용될 수 있으며, 특히 소자 발광층 중의 호스트 재료 또는 정공 차단층 재료로 사용되거나 이 두 가지로 모두 사용될 수 있다. 비교적 높은 소자 발광 효율을 제공할 수 있으며, 특히 비교적 긴 소자 수명 등 장점을 가지고 있어 AMOLED 산업에 활용될 가능성이 있다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 기술 분야에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 이미다조[1,2-a]피리딘(imidazo[1,2-a]pyridine)을 함유하는 디벤조헤테로고리(dibenzoheterocyclic) 유기 화합물 및 유기 전계 발광 소자에서 그 응용에 관한 것이다.
현재 차세대 디스플레이 기술로서 유기 전계 발광 소자(OLED)는 디스플레이 및 조명 기술 측면에서 점점 더 많은 주목을 받고 있으며 응용 전망이 매우 밝다. 그러나 시장의 응용 수요를 감안하면 OLED 소자의 발광 효율, 구동 전압, 사용 수명 등 성능이 계속 강화되고 개선될 필요가 있다.
일반적으로 OLED 소자의 기본 구조는 금속 전극 중간에 각종 상이한 기능의 유기 기능 재료 박막이 끼워져 있는 샌드위치와 같은 구조이다. 전류의 구동 하에서 양극과 음극의 양극으로부터 각각 정공과 전자를 주입하고, 정공과 전자는 한 구간의 거리를 이동한 후 발광층에서 복합되어 빛 또는 열의 형태로 방출됨으로써 OLED가 발광하게 된다. 그러나 유기 기능 재료는 유기 전계 발광 소자의 핵심 구성 부분이며, 재료의 열 안정성, 광화학적 안정성, 전기화학적 안정성, 양자 수율, 박막 형성 안정성, 결정성, 색포화도 등은 소자 성능 구현에 영향을 미치는 주요 요인이다.
일반적으로 유기 기능 재료에는 형광 재료와 인광 재료가 포함된다. 형광 재료는 통상적으로 유기 소분자 재료이며, 일반적으로 25% 일중항 발광만 이용하므로 발광 효율이 비교적 낮다. 인광 재료는 중원자 효과(heavy atom effect)에 의한 스핀 궤도 결합 작용으로 인해, 25% 일중항을 이용하는 것 이외에도 75% 삼중항 여기자의 에너지를 이용할 수 있으므로 발광 효율이 향상될 수 있다. 그러나 형광 재료에 비해 인광 재료는 시작이 비교적 늦어 사용 과정에서 일반적으로 호스트 재료를 혼합하는 방식을 채택하여 인광 재료의 성능을 극대화시킨다. 이는 정공 차단, 전자 차단층 재료와 같은 호스트 재료 및 발광층에 인접한 유기 박막층에 대해 더 높은 요구 사항을 제시한다. 소자의 높은 효율, 낮은 전압, 긴 수명의 성능을 구현하기 위해 성능이 더 높은 OLED 기능성 재료 또는 재료 조합을 선택하고 개발하는 것은 도전적인 과제이다. US9780313은 이미다조[1,2-a]피리딘과 카르바졸을 서로 결합한 화합물이 OLED 소자에서 단일 호스트로 사용되는 것을 개시하였으나, 이는 소자의 효율 및 수명이 이상적이지 않아 개선될 필요가 있다.
종래 기술의 문제점을 감안하여 본 발명자는 이미다조[1,2-a]피리딘을 포함하는 디벤조헤테로고리 유기화합물 및 유기 전계 발광 소자에서 이의 응용을 제공한다. 본 발명의 화합물은 유리 전이 온도가 비교적 높고 광학적, 전기적, 열적 안정성이 비교적 높아 OLED 소자에 사용 시 소자의 발광 효율 및 수명을 향상시키고 가동 전압을 낮출 수 있어 OLED 산업에 적용할 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기의 기술적 해결책을 채택한다.
이미다조[1,2-a]피리딘을 포함하는 디벤조헤테로고리 유기 화합물에 있어서, 상기 유기 화합물의 구조는 식 (1)로 표시된다.
여기에서 X는 O, S, Se, CR3 R4, SiR5R6, GeR7 R8, BR9로 구성된 군으로부터 선택된다.
여기에서 R1, R2, R11, R12는 무치환 내지 최대 가능한 수의 치환이며, 다중 치환을 나타내는 경우, 2개의 인접한 치환이 서로 연결되어 식 (1)과 축합 고리 구조를 형성한다.
여기에서 R1-R9는 수소, 듀테륨, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고, R2는 수소가 아니다.
여기에서 R11-R12는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 아미노, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 실릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30 헤테로아릴, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 독립적으로 선택된다.
여기에서 R3과 R4, R5와 R6, R7과 R8은 직접 연결되거나 O, Si, NR3에 의해 연결되어 축합 고리를 형성할 수 있다.
여기에서 L은 식(1)과 직접 연결된, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬렌, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬렌, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아랄킬렌, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬렌옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌옥시, 이미노, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 실릴렌, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환된 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴렌 또는 포스피닐로부터 독립적으로 선택된다.
여기에서 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C6-C18 아릴, C1-C18 헤테로아릴, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 또는 C6-C18 아릴에 의해 치환된 아민 치환이다.
바람직한 화합물로서, 화합물은 하기 식 (2) 내지 (9) 중 어느 하나로부터 선택된다.
바람직하게는 R1은 수소이고, R2는 일치환 또는 인접한 이치환이고, 여기에서 일치환은 치환된 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로아릴이고, 여기에서 이치환은 치환된 또는 비치환된 C1-C8의 알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C8 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C10의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 헤테로아릴 사이가 연결되어 고리를 형성하는 것이다.
R11은 수소 또는 일치환 또는 이치환이고, 여기에서, 일치환은 치환된 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로아릴이고, 여기에서 이치환은 치환된 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C8의 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C10의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 헤테로아릴 사이가 연결되어 고리를 형성하는 것이고, R12는 C6-C10의 아릴, C1-C10 헤테로아릴이다.
바람직하게는 상기 헤테로아릴은 N 헤테로아릴이고, 여기에서 X는 O, S, CR3, R4, BR9로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기에서 R3, R4, R9는 독립적으로 수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C8의 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C8 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C8의 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C10의 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C10의 아릴로 나타낸다.
바람직하게는 여기에서 R3, R4, R9는 독립적으로 C1-C4의 알킬 또는 C6-C10의 아릴을 나타낸다.
바람직한 화합물로서, 화합물 중 L은 식 (11) 내지 (26) 중 어느 하나로 나타낸다.
여기에서 Ra-Rr은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C30의 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴을 나타내며, 또는 Ra-Rr은 인접한 위치에서 결합되어 축합 고리 구조를 형성할 수 있으며, 여기에서 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C6-C18 아릴, C1-C18 헤테로아릴, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 또는 C6-C18 아릴에 의해 치환된 아민 치환이다.
바람직하게는 Ra-Rr은 각각 독립적으로 수소, C1-C8의 알킬 또는 C6-C10의 아릴을 나타낸다.
바람직하게는 Ra-Rr은 각각 독립적으로 수소, 페닐 또는 나프틸을 나타낸다.
바람직하게는, R11은 수소이고, R12는 페닐, 비페닐 또는 나프틸이다.
바람직한 화합물로서, R2는 식 (27)의 부분을 포함한다.
여기에서 A1은 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴을 나타낸다.
Y는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환 C6-C30의 아릴렌을 나타낸다.
여기에서 X1-X8은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C30의 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴을 나타내며, 또는 인접한 위치가 서로 연결되어 고리형 구조를 형성하고 식 (27)과 축합 고리를 형성할 수 있으며, 여기에서 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C6-C18 아릴, C1-C18 헤테로아릴, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 또는 C6-C18 아릴에 의해 치환된 아민 치환이다.
여기에서 식 (27)은 X1-X8 중 적어도 하나가 비치환되어 식 (1) 상에 직접 연결되거나 A1 기를 통해 식 (1) 상에 연결된다.
여기에서 X1-X8은 수소를 나타내고 X1-X8 중 적어도 하나가 비치환되어 식 (1) 상에 연결된다.
상기 A1은 C6-C10의 아릴, C1-C10의 헤테로아릴을 나타내고, Y는 단일 결합 또는 C6-C10의 아릴렌을 나타낸다.
상기 A1는 C 페닐을 나타내고, Y는 단일 결합을 나타낸다.
바람직한 화합물로서 하기 화합물이다.
본 발명의 목적 중 하나는 상기 화합물을 포함하는 OLED 소자를 더 제공하는 데에 있다.
본 발명의 목적 중 하나는 상기 화합물을 포함하는 OLED 소자를 제공하는 데에 있다. OLED 소자에서 발광층 중 호스트 재료 및/또는 정공 차단층 재료로 사용된다.
본 발명은 이미다조[1,2-a]피리딘을 포함하는 디벤조헤테로고리 유기화합물 및 유기 전계 발광 소자에서 이의 응용을 제공한다. 본 발명의 화합물은 더 높은 유리 전이 온도 및 더 높은 광학적, 전기적 및 열적 안정성 및 더 높은 Eg를 갖는다. 본 발명의 화합물을 발광층의 호스트로 사용하면 정공과 전자의 균형이 비교적 우수하여 소자의 수명 연장에 유리하다. 또한 정공 차단층으로 사용하면 여기자의 확산을 줄이는 데 유리하고 소자의 발광 효율을 향상시켜 에너지 소비를 더욱 줄이는 데 유리하다.
상기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명을 구체적으로 제한하는 것으로 이해될 수 없다.
본 발명의 화합물 합성에 언급된 원료와 용매 등은 모두 Alfa, Acros 등 당업자에게 공지된 공급 업체로부터 구매한다.
실시예 1:
공용 중간체의 합성:
화합물 03의 합성: 2L의 1구 플라스크에 화합물 01(53.17g, 0.57mol, 1.0eq), 화합물 02(200g, 0.57mol, 1.0eq), NaHCO3(94.9g, 1.14mol, 2.0eq), 이소프로판올(1000ml)을 차례로 투입한다. 오일 배스를 약 80도까지 가열하고 교반 온도를 유지하며 7시간 동안 교반 및 환류시키고 샘플링하고 TCL로 원료 반응 완료를 모니터링한다. 온도를 강하시키고 탈이온수를 점적하며 약 4시간 동안 교반하고 흡인 여과한다. 고체는 에탄올로 슬러리화하며, 흡인 여과 및 건조한다. 157g의 백색 고체 화합물 03을 수율 79.6%로 얻었다. 질량 스펙트럼: 349.03(M+H)
화합물 04의 합성: 1L의 1구 플라스크에 화합물 03(60g, 171.81mmol, 1.0eq), 이중 피나콜 보레이트(56.72g, 223.35mmol, 1.3eq) 및 Pd(dppf)Cl2(1.26g, 1.72mmol, 0.01eq), CH3COOK(33.72g, 343.62mmol, 2.0eq), 디옥산 600ml를 차례로 첨가한다. 교반하면서 N2로 3회 치환하고 가열하여 3시간 동안 환류한다. TLC로 반응이 완료되었는지 모니터링한다(EA/Hex=1:8). 반응 용액을 실온으로 강하시키고, 디옥산을 진공 농축하여 무용매 증류한다. 600ml의 DCM을 첨가하여 고체를 용해시키고, 200ml의 물로 1회 세척한다. 수상을 200ml의 DCM으로 1회 추출하고 유기상을 합친다. 또한 물로 2회 세척하고(매회 200ml), 유기상을 무수 MgSO4로 건조시킨다. 실리카겔을 통해 여과하고 DCM 300ml로 헹구며 약 150ml만 남을 때까지 유기상을 농축한다. 500ml의 n-헥산을 첨가하여 실온에서 2시간 동안 결정화한다. 여과 후, 여과 케이크를 100ml의 n-헥산으로 헹구고, 흡인 건조하여 59g을 수득한다. 밤새 진공 건조하여 54g의 회백색 고체 화합물 04를 78.2%의 수율로 얻었다. 질량 스펙트럼: 397.30(M+H)
화합물 05/06/07의 합성: 화합물 04의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-1의 합성:
화합물 09의 합성:
하나의 1L 3구 플라스크에 화합물 08(30g, 106.5mmol, 1.0eq), 화합물 04(38.01g, 95.9mmol, 0.9eq), Pd(PPh3)4(2.46g, 2.13mmol, 0.02eq), K2CO3(29.45g, 213.12mmol, 2.0eq), 톨루엔(300ml), 에탄올(60ml), H2O(60ml)를 순차적으로 첨가하고, 진공 펌핑을 수행하며, 질소로 3회 치환하고, 오일 배스를 약 80℃까지 가열하며, 8시간 동안 교반하고, 샘플링하고 TLC로 원료 04 반응 완료를 모니터링한다. 실온으로 냉각하고, 탈이온수(100ml)를 첨가하며, 약 0.5시간 동안 교반하고, 액체를 분리하여 수상은 톨루엔으로 1회 추출하고, 유기상을 합하여 다시 물로 2회(100ml/회) 세척하며, 유기상을 무수 MgSO4로 30분 동안 건조시킨다. 유기상을 실리카겔(200-300 메쉬, 30g)을 통해 여과하고 150ml의 톨루엔으로 헹군다. 유기상을 약 120ml 남도록 농축하고 메탄올 180ml를 첨가하며 상온에서 2시간 동안 교반하여 결정화한다. 여과하고, 여과 케이크를 메탄올 30ml로 헹구며 추출 건조하고 고체는 다시 상기 방법을 반복하여 1회 재결정화한다(톨루엔 120ml, 메탄올 180ml). 수득한 제품을 건조시킨 후, 38.2g의 회백색 고체 화합물 09를 76.3%의 수율로 수득하였다. 질량 스펙트럼: 471.5(M+H)
화합물 H 2-1의 합성:
하나의 1L 3구 플라스크에 화합물 09(38g, 80.69mmol, 1.0eq), 화합물 10(23.17g, 80.69mmol, 1.0eq), Pd-132(0.857g, 1.21mmol, 0.015eq), Cs2CO3(52.58g, 161.38mmol, 2.0eq), 톨루엔(400ml)을 순차적으로 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소를 3회 치환하고, 오일 배스에서 약 110℃로 가열하며, 8시간 동안 교반하고 샘플링하여 TLC로 원료가 기본적으로 반응이 완료되는 것을 모니터링한다. 실온으로 냉각하고, 탈이온수(150ml)를 첨가하며, 약 0.5시간 동안 교반하고, 액체를 분리하여 수상은 톨루엔으로 1회 추출하고, 유기상을 합하여 다시 물로 2회(150ml/회) 세척하며, 유기상을 무수 MgSO4로 30분 동안 건조시킨다. 유기상을 실리카겔(200-300 메쉬, 40g)을 통해 여과하고 200ml의 톨루엔으로 헹군다. 유기상을 약 200ml 남도록 농축하고 메탄올 240ml를 첨가하며 상온에서 2시간 동안 교반하여 결정화한다. 여과하고, 여과 케이크를 메탄올 50ml로 헹구며 추출 건조하고 고체는 다시 상기 방법을 반복하여 2회 재결정화한다(톨루엔 200ml, 메탄올 240ml). 수득한 제품을 건조시킨 후, 29.09g의 백색 고체 화합물 H 2-1을 53.2%의 수율로 수득하였다. 질량 스펙트럼: 678.3(M+H) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.55 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.30 (d, 2H), 8.07 (s, 1H), 7.84 (d, 2H), 7.69 (d, 1H), 7.64 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.60 (dq, J = 10.0, 5.0 Hz, 5H), 7.53 (m, 2H), 7.49 (dd, J = 15.0, 10.0 Hz, 7H), 7.25 (m, 2H), 7.18 (d, J = 25.0 Hz, 1H), 7.11 (d, 2H), 6.86 (m, 1H).
화합물 H 2-2의 합성:
화합물 11의 합성: 화합물 09의 합성 방식과 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-2의 합성: 화합물 H 2-1의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-3의 합성:
화합물 12의 합성: 화합물 09의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-3의 합성: 화합물 H 2-1의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-4의 합성:
화합물 13의 합성: 화합물 09의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-4의 합성: 화합물 H 2-1의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-5의 합성:
화합물 14의 합성: 화합물 09의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-5의 합성: 화합물 H 2-1의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-32의 합성:
화합물 16-3의 합성:
하나의 1L 3구 플라스크에 화합물 16-1(75g, 250.92mmol, 1.0eq), 화합물 04(41.56g, 238.37mmol, 0.95eq), Pd(dppf)Cl2(9.18g, 12.55mmol, 0.05eq), K2CO3(69.36g, 501.83mmol, 2.0eq), 1,4-디옥산(450ml), H2O(90ml)를 순차적으로 첨가하고, 진공 펌핑하여 질소를 3회 치환하고, 오일 배스에서 60 내지 70℃로 가열하며, 4시간 동안 교반하여 샘플링하고 TLC로 원료 16-2의 반응이 완료되는 것을 모니터링한다. 상온으로 냉각시키고 탈이온수(150ml)를 첨가하며 약 0.5시간 동안 교반하고 액체를 분리하며 수상은 에틸 아세테이트(150ml)로 1회 추출하고 유기상을 합하여 물로 2회(100ml/회) 세척하고 액체를 분리하며 유기상을 스핀 건조한다. 건조된 조생성물을 칼럼 크로마토그래피로 분리하고(이동상은 EA:Hex=1:20), 건조시킨 후 화합물 16-3 제품 54.85g을 수율 72.5%로 수득하였다. 질량 스펙트럼: 301.9(M+H)
화합물 16의 합성:
2L의 3구 플라스크에 NaH(함량 60%, 14.54g, 363.4mmol, 2.0eq)와 GaH 건조된 무수 DMF(270ml)를 첨가하고, 진공으로 질소를 3회 치환하고 교반하기 시작한다. 이어서 16-3(54.8g, 181.73mmol, 1.0eq)의 무수 DMF(530ml) 용액을 점적하고, 20분 내에 첨가를 완료하며, 실온에서 30분 동안 교반을 유지한다. 그 후 시스템을 120℃까지 가열하여 밤새 교반하고, TLC로 원료 16-3의 반응이 기본적으로 완료되었음을 모니터링하며, 시스템을 실온으로 냉각하고, 200ml의 얼음물을 첨가하여 반응을 켄칭하고, 70℃ 감압 농축하여 DMF를 제거하고 1L의 EA를 첨가하며 탈이온수로 세척(3*600ml)하며, pH는 8이다. 유기상을 감압 농축하여 황갈색의 점성 액체를 획득하며, 칼럼 크로마토그래피 분리를 수행하고(이동상은 EA:Hex=1:30), 백색 고체 제품 화합물 16 총 33.26g을 65%의 수율로 수득하였다. 질량 스펙트럼: 281.5(M+H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.11 (m, J = 4.5 Hz, 2H).
화합물 18의 합성: 화합물 09의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-32의 합성: 화합물 H 2-1의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-45의 합성:
화합물 19-2의 합성: 화합물 16-3의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 19의 합성: 화합물 16의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 21의 합성: 화합물 09의 합성 방식과 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-32의 합성: 화합물 H 2-1의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-49의 합성:
화합물 22-2의 합성: 화합물 16-3의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 22의 합성: 화합물 16의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
화합물 H 2-49의 합성: 화합물 H 2-1의 합성 방식 및 처리 방법을 참조하며, 대응하는 원료만 변경하면 된다.
대응하는 원료를 선택하고, 동일 유사 방법을 이용해 합성, 승화에 사용하여 다른 화합물을 수득할 수 있다.
응용예 1:
유기 전계 발광 소자의 제작: 50mm*50mm*1.0mm이고 ITO(100nm) 투명 전극을 가진 유리 기판을 에탄올에서 10분 동안 초음파 세척한 다음 150도에서 건조한 후 30분 동안 N2 플라즈마 처리를 수행한다. 세척한 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더 상에 장착한다. 먼저 다시 투명 전극선 일측이 있는 면 상에 투명 전극 코팅 방식에 따라 화합물 HATCN을 증착하여, 막 두께가 5nm인 박막을 형성하고, 이어서 한 층의 HTM1를 증착하여 60nm 두께의 박막을 형성한 후, HTM1 박막 상에 한 층의 HTM2를 증착하여 두께가 10nm인 박막을 형성한다. 그 다음 HTM2 막층 상에 다시 공증착의 모드를 채택하여 호스트 재료(비교 화합물 1 또는 본 발명 화합물)와 도핑 화합물(도핑 화합물 1 또는 2)을 증착하며, 막 두께는 30nm이고, 호스트 재료와 도핑 재료 비율은 90%:10%이다. 발광층 상에 정공 차단층 재료(5nm, 본 발명 화합물 또는 이러한 층 없음), ETL 막층(25nm 또는 30nm(정공 차단층이 없는 경우)), LiF 막층(1nm)을 순차적으로 증착하며, 마지막으로 한 층의 금속 Al(100nm)을 전극으로 증착한다.
평가: 상기 소자에 대해 소자 성능 테스트를 수행하였으며, 각 실시예와 비교예에서 정전류 전원(Keithley 2400)을 사용하고 고정된 전류 밀도가 발광 소자를 흐르도록 하며 분광 복사계(CS 2000)를 사용하여 발광 파장 스펙트럼을 테스트하였다. 동시에 전압값과 테스트 밝기가 초기 밝기의 90%인 시간(LT90)을 측정하였다. 결과는 표 1과 같다.
표 1:
응용예 2:
유기 전계 발광 소자의 제작: 50mm*50mm*1.0mm이고 ITO(100nm) 투명 전극을 가진 유리 기판을 에탄올에서 10분 동안 초음파 세척한 다음 150도에서 건조한 후 30분 동안 N2 플라즈마 처리를 수행한다. 세척한 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더 상에 장착한다. 먼저 다시 투명 전극선 일측이 있는 면 상에 투명 전극 코팅 방식에 따라 화합물 HATCN을 증착하여, 막 두께가 5nm인 박막을 형성하고, 이어서 한 층의 HTM1를 증착하여 60nm 두께의 박막을 형성한 후, HTM1 박막 상에 한 층의 HTM2를 증착하여 두께가 10nm인 박막을 형성한다. 그 다음 HTM2 막층 상에 다시 공증착의 모드를 채택하여 호스트 재료 화합물 A, 호스트 재료 B(비교 화합물 1 또는 본 발명 화합물)와 도핑 화합물 1을 증착하며, 막 두께는 30nm이고, 호스트 재료 A, 호스트 재료 B와 도핑 재료 비율은 45%:45%:10%이다. 발광층 상에 정공 차단층 재료(5nm, 비교 화합물 1 또는 본 발명 화합물 또는 이러한 층 없음), ETL 막층(25nm 또는 30nm(정공 차단층이 없는 경우)), LiF 막층(1nm)을 순차적으로 증착하며, 마지막으로 한 층의 금속 Al(100nm)을 전극으로 증착한다.
평가: 상기 소자에 대해 소자 성능 테스트를 수행하였으며, 각 실시예와 비교예에서 정전류 전원(Keithley 2400)을 사용하고 고정된 전류 밀도가 발광 소자를 흐르도록 하며 분광 복사계(CS 2000)를 사용하여 발광 파장 스펙트럼을 테스트하였다. 동시에 전압값과 테스트 밝기가 초기 밝기의 90%인 시간(LT90)을 측정하였다. 결과는 표 2와 같다.
표 2:
상기 표 1과 표 2의 데이터 비교에서 알 수 있듯이, 발광층의 호스트 재료 단독 사용, 호스트 재료, 정공 차단층 재료 혼합 또는 동시에 호스트 재료와 정공 차단층 재료로 사용하는지와 관계없이, 본 발명의 화합물을 도펀트로 사용하는 유기 전계 발광 소자는 비교 화합물에 비해 구동 전압, 발광 효율 및 소자 수명이 모두 더욱 우수한 성능을 나타낸다. 이는 OLED 산업에 적용될 가능성이 있다.
상기 결과는 본 발명의 화합물이 광화학적 및 전기화학적 안정성이 높으며 발광 효율이 높고 소자 수명이 긴 장점 등이 있어 유기 전계 발광 소자에 응용할 수 있음을 나타낸다. 특히 발광 호스트 재료 및/또는 정공 차단층 재료로서 OLED 산업에 적용될 가능성이 있다.
Claims (18)
- 이미다조[1,2-a]피리딘을 포함하는 디벤조헤테로고리 유기 화합물에 있어서,
상기 유기 화합물의 구조는 식 (1)로 표시되며,
(1)
여기에서 X는 O, S, Se, CR3 R4, SiR5R6, GeR7 R8, BR9로 구성된 군으로부터 선택되고,
여기에서 R1, R2, R11, R12는 무치환 내지 최대 가능한 수의 치환이며, 다중 치환을 나타내는 경우, 2개의 인접한 치환이 서로 연결되어 식 (1)과 축합 고리 구조를 형성하고,
여기에서 R1-R9는 수소, 듀테륨, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C30 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C30 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고, R2는 수소가 아니며,
여기에서 R11-R12는 수소, 듀테륨, 할로겐, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시, 아미노, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 실릴, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30 헤테로아릴, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 포스피노로부터 독립적으로 선택되고,
여기에서 R3과 R4, R5와 R6, R7과 R8은 직접 연결되거나 O, Si, NR3에 의해 연결되어 축합 고리를 형성할 수 있고,
여기에서 L은 식(1)과 직접 연결된, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬렌, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 헤테로알킬렌, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아랄킬렌, 치환된 또는 비치환된 C1-C10 알킬렌옥시, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌옥시, 이미노, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 실릴렌, 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환된 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴렌 또는 포스피닐로부터 독립적으로 선택되고,
여기에서 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C6-C18 아릴, C1-C18 헤테로아릴, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 또는 C6-C18 아릴에 의해 치환된 아민 치환인 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 식 (2) 내지 (9) 중 어느 하나로부터 선택되는 화합물.
- 제2항에 있어서,
R1은 수소이고, R2는 일치환 또는 인접한 이치환이고, 여기에서 일치환은 치환된 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로아릴이고, 여기에서 이치환은 치환된 또는 비치환된 C1-C8의 알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C8 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C10의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 헤테로아릴 사이가 연결되어 고리를 형성하는 것이고,
여기에서 R11은 수소 또는 일치환 또는 이치환이고, 여기에서, 일치환은 치환된 또는 비치환된 C6-C20의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로아릴이고, 여기에서 이치환은 치환된 또는 비치환된 C1-C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C8의 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C6-C10의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 헤테로아릴 사이가 연결되어 고리를 형성하는 것이고, R12는 C6-C10의 아릴, C1-C10 헤테로아릴인 화합물. - 제3항에 있어서,
상기 헤테로아릴은 N 헤테로아릴이고, 여기에서 X는 O, S, CR3, R4, BR9로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기에서 R3, R4, R9는 독립적으로 수소, 치환된 또는 비치환된 C1-C8의 알킬, 치환된 또는 비치환된 C3-C8 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C8의 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C10의 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C10의 아릴로 나타내는 화합물. - 제4항에 있어서,
R3, R4, R9는 독립적으로 C1-C4의 알킬 또는 C6-C10의 아릴을 나타내는 화합물. - 제2항에 있어서,
L은 하기 식 (11) 내지 (26) 중 어느 하나로 표시되고,
여기에서 Ra-Rr은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C30의 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴을 나타내며, 또는 Ra-Rr은 인접한 위치에서 결합되어 축합 고리 구조를 형성할 수 있으며, 여기에서 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C6-C18 아릴, C1-C18 헤테로아릴, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 또는 C6-C18 아릴에 의해 치환된 아민 치환인 화합물. - 제6항에 있어서,
Ra-Rr은 각각 독립적으로 수소, C1-C8의 알킬 또는 C6-C10의 아릴을 나타내는 화합물. - 제7항에 있어서,
Ra-Rr은 각각 독립적으로 수소, 페닐 또는 나프틸을 나타내는 화합물. - 제8항에 있어서,
R11은 수소이고, R12는 페닐, 비페닐 또는 나프틸인 화합물. - 제3항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
바람직하게는 R2가 식 (27)의 부분을 함유하고,
(27)
여기에서 A1은 치환된 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴을 나타내고,
Y는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환 C6-30의 아릴렌을 나타내고,
여기에서 X1-X8은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 알킬, 치환된 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐, 치환된 또는 비치환된 C2-C30의 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3-C30 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 C1-C10의 헤테로알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아랄킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30의 아릴, 치환된 또는 비치환된 C1-C30의 헤테로아릴을 나타내며, 또는 인접한 위치가 서로 연결되어 고리형 구조를 형성하고 식 (27)과 축합 고리를 형성할 수 있으며, 여기에서 상기 치환은 듀테륨, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C6-C18 아릴, C1-C18 헤테로아릴, C1-C4 알킬에 의해 치환된 아민, 또는 C6-C18 아릴에 의해 치환된 아민 치환이고,
여기에서 식 (27)은 X1-X8 중 적어도 하나가 비치환되어 식 (1) 상에 직접 연결되거나 A1 기를 통해 식 (1) 상에 연결되는 화합물. - 제10항에 있어서,
X1-X8은 수소를 나타내고 X1-X8 중 적어도 하나가 비치환되어 식 (1) 상에 연결되는 화합물. - 제11항에 있어서,
상기 A1은 C6-C10의 아릴, C1-C10의 헤테로아릴을 나타내고, Y는 단일 결합 또는 C6-C10의 아릴렌을 나타내는 화합물. - 제12항에 있어서,
상기 A1는 C 페닐을 나타내고, Y는 단일 결합을 나타내는 화합물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
아래 나열된 화합물 중 하나인 화합물.
- 유기 전계 발광 소자에서 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 응용.
- 유기 전계 발광 소자에 있어서,
한 층의 음극과 양극 사이에 배치된 발광층 또는 전자 수송층 사이의 정공 차단층을 포함하고, 여기에서 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물이 상기 발광층 및/또는 정공 차단층에 위치하는 유기 전계 발광 소자. - 제16항에 있어서,
발광층 재료는 호스트 재료와 인광 도펀트를 포함하고, 여기에서 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 호스트 재료로 사용하는 유기 전계 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 호스트 재료는 복수의 호스트 화합물을 포함하고, 여기에서 상기 제1 호스트는 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 화합물이고, 제2 호스트는 3,3'-비스카르바졸 부분의 화합물인 유기 전계 발광 소자.
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