TWI732692B - 一種化合物和含該化合物的有機電致發光器件 - Google Patents

一種化合物和含該化合物的有機電致發光器件 Download PDF

Info

Publication number
TWI732692B
TWI732692B TW109134365A TW109134365A TWI732692B TW I732692 B TWI732692 B TW I732692B TW 109134365 A TW109134365 A TW 109134365A TW 109134365 A TW109134365 A TW 109134365A TW I732692 B TWI732692 B TW I732692B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
compound
aryl
Prior art date
Application number
TW109134365A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202120503A (zh
Inventor
鄢亮亮
陳少福
戴雷
蔡麗菲
Original Assignee
大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 filed Critical 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司
Publication of TW202120503A publication Critical patent/TW202120503A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI732692B publication Critical patent/TWI732692B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本發明涉及一種化合物和含該化合物的有機電致發光器件。該化合物的結構如式（1）所示，其中X選自由以下組成的群組：O、S、Se、CR 3R 4、SiR 5R 6、GeR 7R 8、BR 9。可以用於有機發光器件，特別是用作器件發射層中的主體材料或者空穴阻隔層材料或同時用作二者，可以提供較高的器件發光效率，尤其具有較長的器件壽命等優點，具有應用於AMOLED產業的可能。

Description

一種化合物和含該化合物的有機電致發光器件
本發明涉及有機電致發光技術領域，特別涉及一種咪唑並[1,2-a]吡啶的二苯並雜環有機化合物及其在有機電致發光器件上的應用。
目前，作為新一代顯示技術的有機電致發光器件（OLED）在顯示和照明技術方面都獲得了越來越多的關注，應用前景十分廣泛。但是，和市場應用要求相比，OLED器件的發光效率、驅動電壓、使用壽命等性能還需要繼續加強和改進。
一般來說，OLED器件基本結構為在金屬電極中間夾雜各種不同功能的有機功能材料薄膜，猶如一個三明治的結構，在電流的驅動下，從陰陽兩極分別注入空穴和電子，空穴和電子在移動一段距離後，在發光層得到複合，並以光或熱的形式進行釋放，從而產生了OLED的發光。然而，有機功能材料是有機電致發光器件的核心組成部分，材料的熱穩定性、光化學穩定性、電化學穩定性、量子產率、成膜穩定性、結晶性、色飽和度等都是影響器件性能表現的主要因素。
一般地，有機功能材料包括螢光材料和磷光材料。螢光材料通常為有機小分子材料，一般只能利用25%單重態發光，所以發光效率比較低。而磷光材料由於重原子效應引起地自旋軌道耦合作用，除了利用25%單重態之外，還可以利用75%三重態激子的能量，所以發光效率可以得到提升。但是相較於螢光材料，磷光材料起步較晚，同時在使用的過程中，一般採用主體材料與之搭配的方式進行，以利於最大化利用磷光材料的性能。這就對主體材料以及發光層臨近的有機薄膜層如空穴阻隔、電子阻隔層材料提出了更高的需求。選擇與開發性能更高的OLED功能材料或材料組合，從而達到器件的高效率、低電壓、長壽命的性能，是一個具有挑戰性的課題。US9780313公開了咪唑並[1,2-a]吡啶與咔唑相聯的化合物在OLED器件中用作單一主體，但是器件的效率和壽命，表現不甚理想，有待進一步改進。
針對現有技術中存在的上述問題，發明人提供了一種包含咪唑並[1,2-a]吡啶的二苯並雜環有機化合物及其在有機電致發光器件上的應用。本發明的化合物具有較高的玻璃態轉變溫度和較高的光、電、熱穩定性，用於OLED器件時，可提供提高的器件發光效率和壽命以及較低的啟動電壓，具有應用於OLED產業的可能。
為達到上述目的，本發明採用如下技術方案： 一種包含咪唑並[1,2-a]吡啶的二苯並雜環有機化合物，其中所述有機化合物的結構如式1所示：
Figure 02_image001
（1） 其中X選自由以下組成的群組：O、S、Se、CR 3R 4、SiR 5R 6、GeR 7R 8、BR 9； 其中R 1、R 2、R 11、R 12為無取代到最大可能數目取代，代表多取代時，2個相鄰取代能相互連接以與式（1）形成並環結構； 其中R 1-R 9每次出現獨立的選自氫、氘、取代的或未取代的C1-C30的烷基、取代的或未取代的C2-C30的烯基、取代的或未取代的C2-C30的炔基、取代的或未取代的C3-C30環烷基、取代的或未取代的C1-C10的雜烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳基、取代的或未取代的C1-C30的雜芳基，且R 2不為氫； 其中R 11-R 12每次出現獨立的選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C6-C30芳烷基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、氨基、取代的或未取代的C3-C30矽烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C1-C30雜芳基、氰基、腈、異腈、膦基； 其中，R 3和R 4、R 5和R 6、R 7和R 8之間能直接鍵聯或通過O、Si、NR 3鍵聯以形成並環； 其中L每次出現獨立的選自直接與式（1）相聯、取代的或未取代的C1-C10亞烷基、取代的或未取代的C1-C10亞雜烷基、取代的或未取代的C6-C30亞芳烷基、取代的或未取代的C1-C10亞烷氧基、取代的或未取代的C6-C30亞芳氧基、亞氨基、取代的或未取代的C3-C30亞矽烷基、取代的或未取代的C6-C30亞芳基、取代的或未取代的C2-C30亞雜芳基或亞膦基； 其中所述取代為被氘、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C6-C18芳基、C1-C18雜芳基、C1-C4烷基取代的胺基、或C6-C18芳基取代的胺基取代。
作為優選的化合物，化合物選自以下式(2)至(9)中的任一個：
Figure 02_image004
（2）                    （3）                        （4）                              （5）
Figure 02_image006
（6）                        （7）                      （8）                                                  （9）。
優選R 1為氫，R 2為一取代或相鄰的二取代，其中一取代為取代的或未取代的C6-C20的芳基、取代的或未取代的C1-C20的雜芳基，其中二取代為取代的或未取代的C1-C8的烷基、取代的或未取代的C2-C8的烯基、取代的或未取代的C6-C10的芳基、取代的或未取代的C1-C10的雜芳基之間鍵接成環； R 11為氫或為一取代或二取代，其中一取代為取代的或未取代的C6-C20的芳基、取代的或未取代的C1-C20的雜芳基，其中二取代為取代的或未取代的C1-C8的烷基、取代的或未取代的C2-C8的烯基、取代的或未取代的C6-C10的芳基、取代的或未取代的C1-C10的雜芳基之間鍵接成環；R 12為C6-C10的芳基、C1-C10的雜芳基。
優選：其中R 3、R 4、R 9獨立地表示為C1-C4的烷基或C6-C10的芳基。
作為優選的化合物，化合物中L由以下式(11)至(26)中的任一個表示：
Figure 02_image008
（11）          （12）                （13）              （14）                      （15）
Figure 02_image010
（16）            （17）              （18）              （19）                        （20）
Figure 02_image012
（21）                             （22）                          （23）
Figure 02_image014
（24）                             （25）                                         （26）； 其中，R a-R r各自獨立地表示氫、氘、取代的或未取代的C1-C30的烷基、取代的或未取代的C2-C30的烯基、取代的或未取代的C2-C30的炔基、取代的或未取代的C3-C30環烷基、取代的或未取代的C1-C10的雜烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳基、取代的或未取代的C1-C30的雜芳基、或R a-R r能在相鄰位置結合以形成並環結構；其中所述取代為被氘、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C6-C18芳基、C1-C18雜芳基、C1-C4烷基取代的胺基、或C6-C18芳基取代的胺基取代。
優選R a-R r各自獨立地表示氫、C1-C8的烷基、或C6-C10的芳基。
優選R a-R r各自獨立地表示氫、苯基或萘基。
優選：R 11為氫；R 12為苯基、聯苯基或萘基。
作為優選的化合物為R 2含有式(27)的部分：
Figure 02_image016
（27） 其中，A 1表示取代或未取代C6-C30的芳基、取代的或未取代的C1-C30的雜芳基，Y表示單鍵或取代或未取代C6-C30的亞芳基； 其中，X 1-X 8各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、取代的或未取代的C1-C30的烷基、取代的或未取代的C2-C30的烯基、取代的或未取代的C2-C30的炔基、取代的或未取代的C3-C30環烷基、取代的或未取代的C1-C10的雜烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳基、取代的或未取代的C1-C30的雜芳基，或相鄰位置相互連接形成環狀結構並與式27形成並環；其中所述取代為被氘、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C6-C18芳基、C1-C18雜芳基、C1-C4烷基取代的胺基、或C6-C18芳基取代的胺基取代； 其中式（27）通過X 1-X 8至少之一不被取代而直接鍵聯在式1上或者通過A1基團鍵聯在式1上。
其中X 1-X 8表示氫且X 1-X 8至少之一不被取代而鍵聯在式1上。
所述A 1表示C6-C10的芳基、C1-C10的雜芳基，Y表示單鍵或C6-C10的亞芳基。
所述A 1表示C苯基，Y表示單鍵。
作為優選的化合物為以下化合物：
Figure 02_image018
Figure 02_image020
Figure 02_image022
H2-1 H2-2 H2-3
Figure 02_image024
Figure 02_image026
Figure 02_image028
H2-4 H2-5 H2-6
Figure 02_image030
Figure 02_image032
Figure 02_image034
H2-7 H2-8 H2-9
Figure 02_image036
Figure 02_image038
Figure 02_image040
H2-10 H2-11 H2-12
Figure 02_image042
Figure 02_image044
Figure 02_image046
H2-13 H2-14 H2-15
Figure 02_image048
Figure 02_image050
Figure 02_image052
H2-16 H2-17 H2-18
Figure 02_image054
Figure 02_image056
Figure 02_image058
H2-19 H2-20 H2-21
Figure 02_image060
Figure 02_image062
Figure 02_image064
H2-22 H2-23 H2-24
Figure 02_image066
Figure 02_image068
Figure 02_image070
H2-25 H2-26 H2-27
Figure 02_image072
Figure 02_image074
Figure 02_image076
H2-28 H2-29 H2-30
Figure 02_image078
Figure 02_image080
Figure 02_image082
H2-31 H2-32 H2-33
Figure 02_image084
Figure 02_image086
Figure 02_image088
H2-34 H2-35 H2-36
Figure 02_image090
Figure 02_image092
Figure 02_image094
H2-37 H2-38 H2-39
Figure 02_image096
Figure 02_image098
Figure 02_image100
H2-40 H2-41 H2-42
Figure 02_image102
Figure 02_image104
Figure 02_image106
H2-43 H2-44 H2-45
Figure 02_image108
Figure 02_image110
Figure 02_image112
H2-46 H2-47 H2-48
Figure 02_image114
Figure 02_image116
Figure 02_image118
H2-49 H2-50 H2-51
Figure 02_image120
Figure 02_image122
Figure 02_image124
H2-52 H2-53 H2-54
Figure 02_image126
Figure 02_image128
Figure 02_image130
H2-55 H2-56 H2-57
Figure 02_image132
Figure 02_image134
Figure 02_image136
H2-58 H2-59 H2-60
Figure 02_image138
Figure 02_image140
Figure 02_image142
H2-61 H2-62 H2-63
Figure 02_image144
Figure 02_image146
Figure 02_image148
H2-64 H2-65 H2-66
Figure 02_image150
Figure 02_image152
Figure 02_image154
H2-67 H2-68 H2-69
Figure 02_image156
Figure 02_image158
Figure 02_image160
H2-70 H2-71 H2-72
Figure 02_image162
Figure 02_image164
Figure 02_image166
H2-73 H2-74 H2-75
Figure 02_image168
Figure 02_image170
Figure 02_image172
H2-76 H2-77 H2-78
Figure 02_image174
Figure 02_image176
Figure 02_image178
H2-79 H2-80 H2-81
Figure 02_image180
Figure 02_image182
Figure 02_image184
H2-82 H2-83 H2-84
Figure 02_image186
Figure 02_image188
  
H2-85 H2-86 。
本發明的目的之一還在於提供一種含有上述化合物的OLED器件。
本發明的目的之一還在於提供一種含有上述化合物的OLED器件，在OLED器件中用作發光層中主體材料和/或空穴阻隔層材料。
本發明提供了一種包含咪唑並[1,2-a]吡啶的二苯並雜環有機化合物及其在有機電致發光器件上的應用。本發明的化合物具有較高的玻璃態轉變溫度和較高的光、電、熱穩定性以及較高的Eg。本發明的化合物用作發光層主體時，具有較好的空穴電子平衡性，有利於提升器件的壽命；用作空穴阻隔層時，有利於降低激子的擴散，有利於提升器件的發光效率，從而進一步降低能耗。
下述實施例僅僅是為了便於理解技術發明，不應視為本發明的具體限制。
本發明中的化合物合成中涉及的原物料和溶劑等均購自於Alfa、Acros等本領域技術人員熟知的供應商。
實施例1： 共用中間體的合成：
Figure 02_image190
化合物03的合成：向一個2L單口瓶，依次將化合物01（53.17g，0.57mol，1.0eq）、化合物02（200g，0.57mol，1.0eq），NaHCO 3（94.9g，1.14mol，2.0eq）、異丙醇（1000ml）投入到燒瓶中，油浴加熱到80度左右，保溫攪拌回流7h，取樣TLC監控原料反應完。降溫，滴加去離子水，攪拌4h左右，抽濾。固體用乙醇打漿，抽濾烘乾。得到157g白色固體化合物03，收率79.6%。質譜：349.03（M+H）。
化合物04的合成：向一個1L單口瓶，依次加入化合物03（60g，171.81mmol，1.0eq）、雙聯頻呐硼酸酯（56.72g，223.35mmol，1.3eq）、Pd（dppf）Cl 2（1.26g，1.72mmol，0.01eq）、CH 3COOK（33.72g，343.62mmol，2.0eq），600ml二氧六環，攪拌下N2置換3次，加熱，回流3h。TLC監測反應完全（EA/Hex=1:8）。反應液降至室溫，真空濃縮二氧六環至無溶劑餾出，加入600mlDCM將固體溶解，用水200ml洗一次，將水相用200mlDCM萃取一次，合併有機相，並用水洗兩次（每次200ml），將有機相有無水MgSO4乾燥。過矽膠濾，並用DCM300ml淋洗，濃縮有機相至僅剩150ml左右，加入正己烷500ml降至室溫結晶2h。過濾，濾餅用正己烷100ml，淋洗，抽乾得到59g，真空乾燥過夜，得到54g類白色固體化合物04，收率78.2%。質譜：397.30（M+H）。
Figure 02_image192
化合物05/06/07的合成：參照化合物04的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-1的合成：
Figure 02_image194
化合物09的合成： 向一個1L三口燒瓶，依次加入化合物08（30g，106.5mmol，1.0eq）、化合物04（38.01g，95.9mmol，0.9eq），Pd(PPh 3) 4（2.46g，2.13mmol，0.02eq）、K 2CO 3（29.45g，213.12mmol，2.0eq），甲苯（300ml），乙醇（60ml），H 2O（60ml），抽真空，氮氣置換3次，油浴加熱到80℃左右，攪拌8h，取樣TLC監控原料04反應完。降至室溫，加入去離子水（100ml），攪拌0.5h左右，分液，水相用甲苯萃取1次，合併有機相再水洗兩次（100ml/次），並用無水MgSO 4乾燥有機相30min。將有機相過矽膠濾（200-300目，30g），並用甲苯150ml淋洗。濃縮有機相至剩120ml左右，加入甲醇180ml，常溫攪拌析晶2h。過濾，濾餅用30ml甲醇淋洗，抽乾，將固體再重複上述方法重結晶1次（甲苯120ml，甲醇180ml），所得產品烘乾後，得到38.2g類白色固體化合物09，收率76.3%。質譜：471.5（M+H）。
化合物H2-1的合成： 向一個1L三口燒瓶，依次加入化合物09（38g，80.69mmol，1.0eq）、化合物10（23.17g，80.69mmol，1.0eq），Pd-132（0.857g，1.21mmol，0.015eq）、Cs 2CO 3（52.58g，161.38mmol，2.0eq），甲苯（400ml），抽真空，氮氣置換3次，油浴加熱到110℃左右，攪拌8h，取樣TLC監控原料基本反應完。降至室溫，加入去離子水（150ml），攪拌0.5h左右，分液，水相用甲苯萃取1次，合併有機相再水洗兩次（150ml/次），並用無水MgSO 4乾燥有機相30min。將有機相過矽膠濾（200-300目，40g），並用甲苯200ml淋洗。濃縮有機相至剩200ml左右，加入甲醇240ml，常溫攪拌析晶2h。過濾，濾餅用50ml甲醇淋洗，抽乾，將固體再重複上述方法重結晶2次（甲苯200ml，甲醇240ml），所得產品烘乾後，得到29.09g白色固體化合物H2-1，收率53.2%。質譜：678.3（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.55 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.30 (d, 2H), 8.07 (s, 1H), 7.84 (d, 2H), 7.69 (d, 1H), 7.64 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.60 (dq, J = 10.0, 5.0 Hz, 5H), 7.53 (m, 2H), 7.49 (dd, J = 15.0, 10.0 Hz, 7H), 7.25 (m, 2H), 7.18 (d, J = 25.0 Hz, 1H), 7.11 (d, 2H), 6.86 (m, 1H).
化合物H2-2的合成：
Figure 02_image196
化合物11的合成：參照化合物09的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-2的合成：參照化合物H2-1的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-3的合成：
Figure 02_image198
化合物12的合成：參照化合物09的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-3的合成：參照化合物H2-1的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-4的合成：
Figure 02_image200
化合物13的合成：參照化合物09的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-4的合成：參照化合物H2-1的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-5的合成：
Figure 02_image202
化合物14的合成：參照化合物09的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-5的合成：參照化合物H2-1的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-32的合成：
Figure 02_image204
化合物16-3的合成： 向一個1L三口燒瓶，依次加入化合物16-1（75g，250.92mmol，1.0eq）、化合物04（41.56g，238.37mmol，0.95eq），Pd(dppf)Cl 2（9.18g，12.55mmol，0.05eq）、K 2CO 3（69.36g，501.83mmol，2.0eq），1,4-二氧六環（450ml），H 2O（90ml），抽真空，氮氣置換3次，油浴加熱到60~70℃，攪拌4h，取樣TLC監控原料16-2反應完。降至室溫，加入去離子水（150ml），攪拌0.5h左右，分液，水相用乙酸乙酯（150ml）萃取1次，合併有機相再水洗兩次（100ml/次），分液，有機相旋乾。乾燥後的粗品進行柱層析分離（流動相為EA：Hex=1:20），烘乾後得到化合物16-3產品54.85g，收率72.5%。質譜：301.9（M+H）。
化合物16的合成： 在2L的三口燒瓶中，先加入NaH（含量60%，14.54g，363.4mmol，2.0eq）和GaH乾燥過的無水DMF(270ml)，真空、氮氣置換3次，開啟攪拌；接著滴加16-3（54.8g，181.73mmol，1.0eq）的無水DMF（530ml）溶液，用時20min滴加完畢，維持室溫攪拌30min.;然後將體系加熱至120℃攪拌過夜，TLC監控原料16-3已基本反應完全，將體系降至室溫，加入200ml冰水萃滅反應，70℃減壓濃縮除去DMF，加入1L的EA，去離子水洗滌（3*600ml），pH為8；減壓濃縮有機相得到黃褐色粘稠液體，進行柱層析分離（流動相為EA：Hex=1:30），得到白色固體產品化合物16共33.26g，收率65%。質譜：281.5（M+H）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.92 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.11 (m, J = 4.5 Hz, 2H).
Figure 02_image206
化合物18的合成：參照化合物09的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-32的合成：參照化合物H2-1的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-45的合成：
Figure 02_image208
化合物19-2的合成：參照化合物16-3的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物19的合成：參照化合物16的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
Figure 02_image210
化合物21的合成：參照化合物09的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-32的合成：參照化合物H2-1的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物H2-49的合成：
Figure 02_image212
化合物22-2的合成：參照化合物16-3的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
化合物22的合成：參照化合物16的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
Figure 02_image214
化合物H2-49的合成：參照化合物H2-1的合成方式和處理方法，只需要將對應的原物料變更即可。
選取對應的原物料，用同樣類似的方法可以用於合成、昇華得到其他化合物。
應用例1： 有機電致發光器件的製作：將50mm*50mm*1.0mm的具有ITO（100nm）透明電極的玻璃基板在乙醇中超聲清洗10分鐘，再150度烘乾後經過N2Plasma處理30分鐘。將洗滌後的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先再有透明電極線一側的面上按照覆蓋透明電極的方式蒸鍍化合物HATCN，形成膜厚為5nm的薄膜，緊接著蒸鍍一層HTM1形成膜厚為60nm的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸鍍一層HTM2形成膜厚為10nm的薄膜，然後，在HTM2膜層上再採用共蒸鍍的模式蒸鍍主體材料（對比化合物1或本發明化合物）和參雜化合物（摻雜化合物1或2），膜厚為30nm，主體材料和參雜材料比例為90%：10%。在發光層上再依次蒸鍍空穴阻隔層材料（5nm,本發明化合物或無此層）、ETL膜層（25nm或30nm(當無空穴阻隔層時)）、LiF膜層（1nm），最後蒸鍍一層金屬Al（100nm）作為電極。
Figure 02_image216
評價：將上述器件進行器件性能測試，在各實施例和比較例中，使用恒定電流電源（Keithley2400）,使用固定的電流密度流過發光元件，使用分光輻射倆都系（CS2000）測試發光波譜。同時測定電壓值以及測試亮度為初始亮度的90%的時間（LT90）。結果如下表一： 表一：
  主體材料 摻雜材料 空穴阻隔材料 啟動電壓 V 電流效率 Cd/A 功率效率 lm/W LT90@ 3000nits
實施例1 H2-1 摻雜材料 2 NA 4.18 22 16.53 198
實施例2 H2-2 NA 4.22 22 16.38 192
實施例3 H2-3 NA 4.17 21 15.82 208
實施例4 H2-4 NA 4.19 22 16.50 210
實施例5 H2-5 NA 4.20 22 16.46 214
實施例6 H2-32 NA 4.08 23 17.71 241
實施例7 H2-32 H2-45 4.10 25 19.16 288
實施例8 H2-1 H2-49 4.22 24 17.87 262
對比例1 對比化合物1 NA 4.32 17 12.36 83
對比例2 對比化合物1 對比化合物1 4.36 19 13.69 86
對比例3 對比化合物1 H2-45 4.33 20 14.51 116
實施例9 H2-1 摻雜材料 1 NA 4.52 61 42.40 158
實施例10 H2-2 NA 4.51 61 42.49 156
實施例11 H2-3 NA 4.49 60 41.98 162
實施例12 H2-4 NA 4.51 62 43.19 159
實施例13 H2-5 NA 4.53 62 43.00 165
實施例14 H2-32 NA 4.48 63 44.18 176
實施例15 H2-32 H2-45 4.51 70 48.76 202
實施例16 H2-1 H2-49 4.54 65 44.98 178
對比例4 對比化合物1 NA 5.11 53 32.58 95
對比例5 對比化合物1 對比化合物1 5.15 55 33.55 98
對比例6 對比化合物1 H2-45 5.13 59 36.13 116
應用例2： 有機電致發光器件的製作：將50mm*50mm*1.0mm的具有ITO（100nm）透明電極的玻璃基板在乙醇中超聲清洗10分鐘，再150度烘乾後經過N2Plasma處理30分鐘。將洗滌後的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先再有透明電極線一側的面上按照覆蓋透明電極的方式蒸鍍化合物HATCN，形成膜厚為5nm的薄膜，緊接著蒸鍍一層HTM1形成膜厚為60nm的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸鍍一層HTM2形成膜厚為10nm的薄膜，然後，在HTM2膜層上再採用共蒸鍍的模式蒸鍍主體材料化合物A、主體材料B（對比化合物1或本發明化合物）和摻雜化合物1，膜厚為30nm，主體材料A、主體材料B和參雜材料比例為45%：45%：10%。在發光層上再依次蒸鍍空穴阻隔層材料（5nm,對比化合物1或本發明化合物或無此層）、ETL膜層（25nm或30nm(當無空穴阻隔層時)）、LiF膜層（1nm），最後蒸鍍一層金屬Al（100nm）作為電極。
評價：將上述器件進行器件性能測試，在各實施例和比較例中，使用恒定電流電源（Keithley2400）,使用固定的電流密度流過發光元件，使用分光輻射倆都系（CS2000）測試發光波譜。同時測定電壓值以及測試亮度為初始亮度的90%的時間（LT90）。結果如下表二： 表二：
  主體材料B 空穴阻隔材料 啟動電壓 V 電流效率 Cd/A 功率效率 lm/W LT90@ 3000nits
實施例17 H2-1 NA 4.36 64.5 46.48 182
實施例18 H2-32 NA 4.32 66.8 48.58 196
實施例19 H2-32 H2-45 4.35 77.3 55.83 284
實施例20 H2-1 H2-49 4.39 67.2 48.09 243
對比例7 對比化合物1 NA 4.78 56.9 37.40 106
對比例8 對比化合物1 對比化合物1 4.83 59.8 38.90 112
對比例9 對比化合物1 H2-45 4.82 61.3 39.95 138
由上面表一和表二中的資料對比可知，不管是作為單獨作為發光層的主體材料、混合主體材料、空穴阻隔層材料或同時作為主體材料和空穴阻隔層材料，使用本發明的化合物作為參雜劑的有機電致發光器件，相較於對比化合物在驅動電壓、發光效率、器件壽命都表現出更加優越的性能。具有應用於OLED產業的可能。
上述結果表明本發明的化合物具有光、電化學穩定性高，發光效率高，器件壽命長等優點，可用於有機電致發光器件中。特別是作為發光主體材料或/和空穴阻隔層材料，具有應用於OLED產業的可能。
Figure 01_image001

Claims (18)

  1. 一種包含咪唑並[1,2-a]吡啶的二苯並雜環有機化合物，其中所述有機化合物的結構如式(1)所示：
    Figure 109134365-A0305-02-0026-1
     其中X選自由以下組成的群組：O、S、Se、CR3R4、SiR5R6、GeR7R8、BR9；其中R1、R2、R11、R12為無取代到最大可能數目取代，R11或R12中的2個相鄰取代能相互連接以與式(1)形成並環結構；其中R1-R9每次出現獨立的選自氫、氘、取代的或未取代的C1-C30的烷基、取代的或未取代的C2-C30的烯基、取代的或未取代的C2-C30的炔基、取代的或未取代的C3-C30環烷基、取代的或未取代的C1-C10的雜烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳基、取代的或未取代的C1-C30的雜芳基，且R2不為氫；其中R11-R12每次出現獨立的選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C6-C30芳烷基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、取代的或未取代的C6-C30芳氧基、氨基、取代的或未取代的C3-C30矽烷基、取代的或未取代的C6-C30芳基、取代的或未取代的C1-C30雜芳基、氰基、腈、異腈、膦基；其中，R3和R4、R5和R6、R7和R8之間能直接鍵聯或通過O、Si、NR3鍵聯以形成並環； 其中L每次出現獨立的選自直接與式(1)相聯、取代的或未取代的C1-C10亞烷基、取代的或未取代的C1-C10亞雜烷基、取代的或未取代的C6-C30亞芳烷基、取代的或未取代的C1-C10亞烷氧基、取代的或未取代的C6-C30亞芳氧基、亞氨基、取代的或未取代的C3-C30亞矽烷基、取代的或未取代的C6-C30亞芳基、取代的或未取代的C2-C30亞雜芳基或亞膦基；其中所述取代為被氘、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C6-C18芳基、C1-C18雜芳基、C1-C4烷基取代的胺基、或C6-C18芳基取代的胺基取代。
  2. 如請求項1所述的化合物，選自以下式(2)至(9)中的任一個：
    Figure 109134365-A0305-02-0027-2
  3. 如請求項2所述的化合物，其中，R1為氫，R2為一取代或相鄰的二取代，其中一取代為取代的或未取代的C6-C20的芳基、取代的或未取代的 C1-C20的雜芳基，其中二取代為取代的或未取代的C1-C8的烷基、取代的或未取代的C2-C8的烯基、取代的或未取代的C6-C10的芳基；其中，R11為氫或為一取代或二取代，其中一取代為取代的或未取代的C6-C20的芳基、取代的或未取代的C1-C20的雜芳基，其中二取代為取代的或未取代的C1-C8的烷基、取代的或未取代的C6-C10的芳基、取代的或未取代的C1-C10的雜芳基之間鍵接成環；R12為C6-C10的芳基、C1-C10的雜芳基。
  4. 如請求項3所述的化合物，其中，所述雜芳基為N雜芳基，其中X選自由以下組成的群組：O、S、CR3R4、BR9，其中R3、R4、R9獨立地表示為氫、取代的或未取代的C1-C8的烷基、取代的或未取代的C3-C8環烷基、取代的或未取代的C1-C8的雜烷基、取代的或未取代的C6-C10的芳烷基、取代的或未取代的C6-C10的芳基。
  5. 如請求項4所述的化合物，其中，R3、R4、R9獨立地表示為C1-C4的烷基或C6-C10的芳基。
  6. 如請求項2所述的化合物，其中，L由以下式(11)至(26)中的任一個表示：
    Figure 109134365-A0305-02-0028-3
    Figure 109134365-A0305-02-0029-4
     其中，Ra-Rr各自獨立地表示氫、氘、取代的或未取代的C1-C30的烷基、取代的或未取代的C2-C30的烯基、取代的或未取代的C2-C30的炔基、取代的或未取代的C3-C30環烷基、取代的或未取代的C1-C10的雜烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳基、取代的或未取代的C1-C30的雜芳基、或Ra-Rr能在相鄰位置結合以形成並環結構；其中，所述取代為被氘、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C6-C18芳基、C1-C18雜芳基、C1-C4烷基取代的胺基、或C6-C18芳基取代的胺基取代。
  7. 如請求項6所述的化合物，其中，Ra-Rr各自獨立地表示氫、C1-C8的烷基、或C6-C10的芳基。
  8. 如請求項7所述的化合物，其中，Ra-Rr各自獨立地表示氫、苯基或萘基。
  9. 如請求項8所述的化合物，其中，R11為氫；R12為苯基、聯苯基或萘基。
  10. 如請求項3至9中任一項所述的化合物，其中，優選的化合物為R2含有式(27)的部分：
    Figure 109134365-A0305-02-0030-5
     其中，A1表示取代或未取代C6-C30的芳基、取代的或未取代的C1-C30的雜芳基，Y表示單鍵或取代或未取代C6-C30的亞芳基；其中，X1-X8各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、取代的或未取代的C1-C30的烷基、取代的或未取代的C2-C30的烯基、取代的或未取代的C2-C30的炔基、取代的或未取代的C3-C30環烷基、取代的或未取代的C1-C10的雜烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳烷基、取代的或未取代的C6-C30的芳基、取代的或未取代的C1-C30的雜芳基，或相鄰位置相互連接形成環狀結構並與式(27)形成並環；其中所述取代為被氘、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C6-C18芳基、C1-C18雜芳基、C1-C4烷基取代的胺基、或C6-C18芳基取代的胺基取代；其中，式(27)通過X1-X8至少之一不被取代而直接鍵聯在式(1)上或者通過A1基團鍵聯在式(1)上。
  11. 如請求項10所述的化合物，其中，X1-X8表示氫且X1-X8至少之一不被取代而鍵聯在式(1)上。
  12. 如請求項11所述的化合物，其中，所述A1表示C6-C10的芳基、C1-C10的雜芳基，Y表示單鍵或C6-C10的亞芳基。
  13. 如請求項12所述的化合物，其中，所述A1表示苯基，Y表示單鍵。
  14. 如請求項1至9中任一項所述的化合物，為下列化合物之一：
    Figure 109134365-A0305-02-0031-6
    Figure 109134365-A0305-02-0032-7
    Figure 109134365-A0305-02-0033-8
  15. 一種如請求項1至14中任一項所述的化合物在有機電致發光器件中的應用。
  16. 一種有機電致發光器件，其包含至少一層安放在陰極和陽極之間的發光層或電子傳輸層之間的空穴阻隔層，其中，請求項1至14中任一項所述的化合物位於發光層和/或空穴阻隔層。
  17. 如請求項16所述的有機電致發光器件，其中，發光層材料包含主體材料和磷光摻雜劑，其中，請求項1至14中任一項所述的化合物用作主體材料。
  18. 如請求項17所述的有機電致發光器件，其中，所述主體材料包含多種主體化合物，其中，所述第一主體為請求項1至14中任一項所述的化合物，且第二主體為含有3,3’-聯咔唑部分的化合物。
TW109134365A 2019-11-25 2020-10-05 一種化合物和含該化合物的有機電致發光器件 TWI732692B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911161572.7A CN112830925B (zh) 2019-11-25 2019-11-25 一种化合物和含该化合物的有机电致发光器件
CN201911161572.7 2019-11-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202120503A TW202120503A (zh) 2021-06-01
TWI732692B true TWI732692B (zh) 2021-07-01

Family

ID=75922518

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109134365A TWI732692B (zh) 2019-11-25 2020-10-05 一種化合物和含該化合物的有機電致發光器件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20230015881A1 (zh)
JP (1) JP7385752B2 (zh)
KR (1) KR20220066341A (zh)
CN (1) CN112830925B (zh)
DE (1) DE112020004794T5 (zh)
TW (1) TWI732692B (zh)
WO (1) WO2021103769A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW202317551A (zh) * 2021-06-23 2023-05-01 日商九州有機光材股份有限公司 化合物、組合物、主體材料、電子障壁材料及有機發光元件

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201229048A (en) * 2010-11-22 2012-07-16 Idemitsu Kosan Co Oxygenated fused ring derivative and organic electroluminescence element containing the same

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7084283B2 (en) 2001-03-27 2006-08-01 Lockheed Martin Corporation Synthesis of fluorinated molecules possesing high optical non-linearity
JP5509634B2 (ja) * 2009-03-16 2014-06-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
KR20110049244A (ko) 2009-11-04 2011-05-12 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101910996B1 (ko) 2011-05-13 2018-10-24 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
KR20120139073A (ko) 2011-06-16 2012-12-27 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
KR102090707B1 (ko) * 2013-02-25 2020-03-19 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20140106046A (ko) 2013-02-25 2014-09-03 삼성디스플레이 주식회사 안트라센계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN104672229B (zh) * 2013-12-26 2017-09-01 北京鼎材科技有限公司 一种含咔唑‑3‑基基团的芴类衍生物及其应用
CN104672228B (zh) * 2013-12-26 2017-02-22 北京鼎材科技有限公司 一种含咔唑‑9‑基基团的芴类化合物及其应用
CN104672230B (zh) * 2013-12-26 2017-09-01 北京鼎材科技有限公司 含芳胺基的芴类衍生物及其在电致发光器件中应用
WO2016003171A1 (ko) * 2014-06-30 2016-01-07 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101579289B1 (ko) 2014-06-30 2015-12-22 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR102302109B1 (ko) 2014-07-24 2021-09-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치
KR102304719B1 (ko) 2014-10-01 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN106749132A (zh) * 2016-11-26 2017-05-31 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香族化合物及其制备方法和应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201229048A (en) * 2010-11-22 2012-07-16 Idemitsu Kosan Co Oxygenated fused ring derivative and organic electroluminescence element containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220066341A (ko) 2022-05-24
JP7385752B2 (ja) 2023-11-22
CN112830925B (zh) 2022-09-02
US20230015881A1 (en) 2023-01-19
WO2021103769A1 (zh) 2021-06-03
TW202120503A (zh) 2021-06-01
CN112830925A (zh) 2021-05-25
JP2023503108A (ja) 2023-01-26
DE112020004794T5 (de) 2022-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101115255B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR100872692B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR100867526B1 (ko) 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자
KR100852328B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기 전기 발광 소자
KR100813385B1 (ko) 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR100864154B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자
KR100893044B1 (ko) 안트라센 유도체, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이 유기전자 소자를 포함하는 전자 장치
JP5908651B2 (ja) 含窒素ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子
KR101132462B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20200076223A (ko) 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP2016502529A (ja) 新規な化合物およびそれを用いた有機電子素子
CN111278829A (zh) 新的化合物和包含其的有机发光器件
TWI699357B (zh) 用於有機電子裝置的組合物及使用其的有機電子裝置
JP2012509317A (ja) 新規なクリセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
TWI732692B (zh) 一種化合物和含該化合物的有機電致發光器件
TWI724829B (zh) 一種咪唑並氮雜環化合物及其應用
KR20100137983A (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자
KR100887870B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자
KR101182560B1 (ko) 신규한 디티에노피롤 유도체 및 이를 이용한 유기전기소자
KR20200042872A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TWI823632B (zh) 一種金屬銥絡合物及其應用
KR101350524B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101273057B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
TW202006116A (zh) 含苯並咪唑或硼酯蒽衍生物及發光二極體上元件
TW201000484A (en) Conjugated compound containing fused heterocyclic structure, and their use