JP7383804B2 - ポリウレタンとカチオン性ドーパントとを含む接着剤組成物 - Google Patents
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Description
本願は、2019年10月7日に出願された米国仮出願第62/911,742号の優先権を主張し、その内容全体が、参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、ポリウレタンと、カチオン性ポリマードーパントまたは重合性カチオン性ドーパントとを含む接着剤組成物に関する。該接着剤組成物は、電気光学組立品中に接着層を形成するために使用され得、低温でも改善された電気光学性能を可能にする。
米国特許第7,561,324号は、本質的に前述の米国特許第6,982,178号のフロントプレーン積層体の簡略版である、いわゆる「二重剥離シート」または「二重剥離フィルム」を記載している。二重剥離シートの1つの形態は、2つの接着層の間に挟まれた固体電気光学媒体の層を含み、接着層の一方または両方が剥離シートによって覆われている。二重剥離シートの別の形態は、2つの剥離シート間に挟まれた固体電気光学媒体の層を含む。二重剥離シートの両形態は、既に記載したフロントプレーン積層体から電気光学ディスプレイを組み立てる方法と概ね同様の方法において使用することが意図されているが、2つの別個の積層を含み、典型的には、第1の積層では、二重剥離シートは前部電極に積層されて前部サブアセンブリを形成し、次いで、第2の積層では、前部サブアセンブリはバックプレーンに積層されて最終ディスプレイを形成するが、これら2つの積層の順序は所望であれば逆にすることができる。
電気光学組立品の性能基準の1つは、異なる表示状態間での効果的なスイッチングのための温度範囲(temperature window)である。一般に、動作温度が低下すると、スイッチング効率も低下する。本発明の発明者らは、予想外にも、ポリウレタンと、あるクラスのカチオン性ポリマードーパントまたはあるクラスの重合性カチオン性ドーパントとを含む組成物を使用して形成された接着層を有する電気光学機器が、低温で改善された電気光学スイッチング性能を示すことを見出した。
本発明の態様は、接着剤組成物ならびにこれらの接着剤組成物を含む電気光学組立品およびフロントプレーン積層体に関する。
R3、R4、R5は、独立して、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキルもしくはアルケニル基、または-(CH2)b-Q2-R2基であり、bは2~5であり;R1、R2は、独立して、水素、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキル基、アリール基、-OH、-SH、-NH2、-NHR1’および-NR1’R1’’からなる群から選択され;Q1、Q2は、独立して、エチレンオキシド、ポリエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよびこれらの混合物からなる群から選択され、前記ポリエチレンオキシドは、2~100の総エチレンオキシド単位を有し、前記ポリプロピレンオキシドは、2~100のプロピレンオキシド単位を有し;R1’、R1’’は、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキル基であり;前記カチオン性ポリマードーパントのカチオン性部分の数平均分子量は、約400ダルトン~約25,000ダルトンであり;Yn-は、少なくとも2つのフッ素原子を含む多原子アニオンである対イオンであり;nは1~6である;
接着剤組成物を提供する。対イオンは、少なくとも3つのフッ素原子を含み得る。
R9は、水素またはメチル基であり;R10は、1~10の炭素原子を有するアルキル基であり;qは、1~5であり、Yn-は、少なくとも2つのフッ素原子を含む多原子アニオンである対イオンであり、nは、1~6である、
接着剤組成物を提供する。
積層構造用の接着剤組成物は周知である。積層構造用の接着剤組成物は、積層構造の異なる層を互いに接着するために使用される。このような接着剤組成物は、例えば、ポリウレタン系接着剤などのホットメルト型接着剤および/またはウェットコート接着剤を含み得る。典型的には、電気光学組立品は積層構造であり、接着層を含む。電気光学組立品の接着層は、その機械的、熱的および電気的特性に関するある特定の要件を満たさなければならない。
L*=116(R/R0)1/3-16、
ここで、Rは反射率であり、R0は標準反射率値である)。
CR=RWS/RDS
によって表され、式中、RWSは、白色状態の反射率であり、RDSは、機器の暗状態の反射率である。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項1)
ポリウレタンとカチオン性ポリマードーパントとを含む接着剤組成物であって、前記カチオン性ポリマードーパントは、式Iによって表され、
R3、R4、R5は、独立して、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキルもしくはアルケニル基、または-(CH 2 ) b -Q2-R2基であり、bは2~5であり;
R1、R2は、独立して、水素、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキル基、アリール基、-OH、-SH、-NH 2 、-NHR1’および-NR1’R1’’からなる群から選択され;
Q1、Q2は、独立して、エチレンオキシド、ポリエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよびこれらの混合物からなる群から選択され、前記ポリエチレンオキシドは、2~100の総エチレンオキシド単位を有し、前記ポリプロピレンオキシドは、2~100のプロピレンオキシド単位を有し;
R1’、R1’’は、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキル基であり;
前記カチオン性ポリマードーパントのカチオン性部分の数平均分子量は、約400ダルトン~約25,000ダルトンであり;
Y n- は、少なくとも2つのフッ素原子を含む多原子アニオンである対イオンであり;nは1~6である;
接着剤組成物。
(項2)
前記多原子対イオンが少なくとも3つのフッ素原子を含む、上記項1に記載の接着剤組成物。
(項3)
前記接着剤組成物が、前記接着剤組成物の総固形分の約0.3重量%~約3重量%のカチオン性ポリマードーパントを含む、上記項1に記載の接着剤組成物。
(項4)
前記接着剤組成物が、ポリアクリラート、ポリメタクリラート、アクリル酸ビニル、メタクリル酸ビニルおよびこれらの混合物からなる群から選択される材料をさらに含む、上記項1に記載の接着剤組成物。
(項5)
前記接着剤組成物が架橋剤をさらに含む、上記項1に記載の接着剤組成物。
(項6)
前記架橋剤が、イソシアナート、エポキシ、ヒドロキシル、アジリジン、アミンおよびこ
れらの組み合わせからなる群から選択される官能基を含む、上記項5に記載の接着剤組成物。
(項7)
前記カチオン性ポリマードーパントの前記対イオンY n- が、トリフルオロアセタート、トリフルオロメチルスルホナート、テトラフルオロボラート、1,1,2,2-テトラフルオロエタンスルホン酸、フルオロアンチモン酸、ヘキサフルオロホスファート、ヘキサフルオロケイ酸、ノナフルオロブタンスルホナート、トリス(ペルフルオロアルキル)トリフルオロホスファート、2,2,2-トリフルオロメチルスルホニル-N-シアノアミド、2,2,2-トリフルオロ-N-[(トリフルオロメチル)スルホニル]アセトアミド、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸、1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド、ビス(ペルフルオロエチルスルホニル)アミド、ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]イミド、ビス(フルオロスルホニル)イミド、フルオロトリフルオロメチルスルホニルイミド、(フルオロスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、(トリフルオロメチルスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドおよび(トリフルオロメチルスルホニル)(ノナフルオロブチルスルホニル)イミドからなる群から選択される、上記項1に記載の接着剤組成物。
(項8)
前記カチオン性ポリマードーパントが式IAによって表され、
R1、R2は、独立して、水素、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキル基、アリール基、-OH、-SH、-NH 2 、-NHR1’および-NR1’R1’’からなる群から選択され;
R6、R7は、独立して、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキルまたはアルケニル基であり;
Q1、Q2は、独立して、エチレンオキシド、ポリエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよびこれらの混合物からなる群から選択され、前記ポリエチレンオキシドは、2~100の総エチレンオキシド単位を有し、前記ポリプロピレンオキシドは、2~100のプロピレンオキシド単位を有し;
R1’、R1’’は、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキル基であり;
前記カチオン性ポリマードーパントのカチオン性部分の数平均分子量は、約400ダルトン~約25,000ダルトンであり;
Y n- は、少なくとも2つのフッ素原子を含む多原子アニオンである対イオンであり;nは1~6である;
上記項1に記載の接着剤組成物。
(項9)
前記カチオン性ポリマードーパントが、式IBによって表され、
上記項8に記載の接着剤組成物。
(項10)
電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
導電性光透過性層と;
電気光学材料層と;
第1の接着層と;
複数の画素電極を含む後部電極と
を備え、
前記第1の接着層は上記項1に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。
(項11)
前記電気光学組立品が、前記導電性光透過性層と前記電気光学材料層の間に位置する第2の接着層をさらに備え、前記第2の接着層は、上記項1に記載の接着剤組成物を使用して形成される、上記項10に記載の電気光学組立品。
(項12)
電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
導電性光透過性層と;
電気光学材料層と;
第1の接着層と;
剥離シートと
を備え、
前記第1の接着層は上記項1に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。
(項13)
電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
第1の剥離シートと;
第1の接着層と;
電気光学材料層と;
第2の接着層と;
第2の剥離シートと
を備え、
前記第1の接着層および前記第2の接着層の少なくとも1つが上記項1に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。
(項14)
ポリウレタンと重合性カチオン性ドーパントとを含む接着剤組成物であって、前記重合性カチオン性ドーパントは、式IIによって表され、
R9は、水素またはメチル基であり;
R10は、1~10の炭素原子を有するアルキル基であり;
qは、1~5であり;
Y n- は、少なくとも2つのフッ素原子を含む多原子アニオンである対イオンであり;nは、1~6である、
接着剤組成物。
(項15)
前記接着剤組成物が、前記接着剤組成物の総固形分の約0.05重量%~約5重量%の重合性カチオン性ドーパントを含む、上記項14に記載の接着剤組成物。
(項16)
前記カチオン性ポリマードーパントの前記対イオンY n- が、トリフルオロアセタート、トリフルオロメチルスルホナート、テトラフルオロボラート、1,1,2,2-テトラフルオロエタンスルホン酸、フルオロアンチモン酸、ヘキサフルオロホスファート、ヘキサフルオロケイ酸、ノナフルオロブタンスルホナート、トリス(ペルフルオロアルキル)トリフルオロホスファート、2,2,2-トリフルオロメチルスルホニル-N-シアノアミド、2,2,2-トリフルオロ-N-[(トリフルオロメチル)スルホニル]アセトアミド、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸、1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド、ビス(ペルフルオロエチルスルホニル)アミド、ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]イミド、ビス(フルオロスルホニル)イミド、フルオロトリフルオロメチルスルホニルイミド、(フルオロスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、(トリフルオロメチルスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドおよび(トリフルオロメチルスルホニル)(ノナフルオロブチルスルホニル)イミドからなる群から選択される、上記項14に記載の接着剤組成物。
(項17)
前記重合性カチオン性ドーパントが、式IIA
(項18)
電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
導電性光透過性層と;
電気光学材料層と;
第1の接着層と;
複数の画素電極を含む後部電極層と
を備え、
前記第1の接着層は上記項14に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。
(項19)
電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
導電性光透過性層と;
電気光学材料層と;
第1の接着層と;
剥離シートと
を備え、
前記第1の接着層は上記項14に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。
(項20)
電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
第1の剥離シートと;
第1の接着層と;
電気光学材料層と;
第2の接着層と;
第2の剥離シートと
を備え、
前記第1の接着層および前記第2の接着層の少なくとも1つが上記項14に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。
Claims (20)
- ポリウレタンとカチオン性ポリマードーパントとを含む接着剤組成物であって、前記カチオン性ポリマードーパントは、式Iによって表され、
R3、R4、R5は、独立して、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキルもしくはアルケニル基、または-(CH2)b-Q2-R2基であり、bは2~5であり;
R1、R2は、独立して、水素、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキル基、アリール基、-OH、-SH、-NH2、-NHR1’および-NR1’R1’’からなる群から選択され;
Q1、Q2は、独立して、エチレンオキシド、ポリエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよびこれらの混合物からなる群から選択され、前記ポリエチレンオキシドは、2~100の総エチレンオキシド単位を有し、前記ポリプロピレンオキシドは、2~100のプロピレンオキシド単位を有し;
R1’、R1’’は、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキル基であり;
前記カチオン性ポリマードーパントのカチオン性部分の数平均分子量は、約400ダルトン~約25,000ダルトンであり;
Yn-は、少なくとも2つのフッ素原子を含む多原子アニオンである対イオンであり;nは1~6であり、ここで、
前記カチオン性ポリマードーパントは、以下:
接着剤組成物。 - 前記多原子対イオンが少なくとも3つのフッ素原子を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記接着剤組成物が、前記接着剤組成物の総固形分の約0.3重量%~約3重量%のカチオン性ポリマードーパントを含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記接着剤組成物が、ポリアクリラート、ポリメタクリラート、アクリル酸ビニル、メタクリル酸ビニルおよびこれらの混合物からなる群から選択される材料をさらに含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記接着剤組成物が架橋剤をさらに含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記架橋剤が、イソシアナート、エポキシ、ヒドロキシル、アジリジン、アミンおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される官能基を含む、請求項5に記載の接着剤組成物。
- 前記カチオン性ポリマードーパントの前記対イオンYn-が、トリフルオロアセタート、トリフルオロメチルスルホナート、テトラフルオロボラート、1,1,2,2-テトラフルオロエタンスルホン酸、フルオロアンチモン酸、ヘキサフルオロホスファート、ヘキサフルオロケイ酸、ノナフルオロブタンスルホナート、トリス(ペルフルオロアルキル)トリフルオロホスファート、2,2,2-トリフルオロメチルスルホニル-N-シアノアミド、2,2,2-トリフルオロ-N-[(トリフルオロメチル)スルホニル]アセトアミド、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸、1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド、ビス(ペルフルオロエチルスルホニル)アミド、ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]イミド、ビス(フルオロスルホニル)イミド、フルオロトリフルオロメチルスルホニルイミド、(フルオロスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、(トリフルオロメチルスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドおよび(トリフルオロメチルスルホニル)(ノナフルオロブチルスルホニル)イミドからなる群から選択される、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記カチオン性ポリマードーパントが式IAによって表され、
R1、R2は、独立して、水素、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキル基、アリール基、-OH、-SH、-NH2、-NHR1’および-NR1’R1’’からなる群から選択され;
R6、R7は、独立して、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキルまたはアルケニル基であり;
Q1、Q2は、独立して、エチレンオキシド、ポリエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよびこれらの混合物からなる群から選択され、前記ポリエチレンオキシドは、2~100の総エチレンオキシド単位を有し、前記ポリプロピレンオキシドは、2~100のプロピレンオキシド単位を有し;
R1’、R1’’は、1~30の炭素原子を有する鎖を有するアルキル基であり;
前記カチオン性ポリマードーパントのカチオン性部分の数平均分子量は、約400ダルトン~約25,000ダルトンであり;
Yn-は、少なくとも2つのフッ素原子を含む多原子アニオンである対イオンであり;nは1~6である;
請求項1に記載の接着剤組成物。 - 電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
導電性光透過性層と;
電気光学材料層と;
第1の接着層と;
複数の画素電極を含む後部電極と
を備え、
前記第1の接着層は請求項1に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。 - 前記電気光学組立品が、前記導電性光透過性層と前記電気光学材料層の間に位置する第2の接着層をさらに備え、前記第2の接着層は、請求項1に記載の接着剤組成物を使用して形成される、請求項10に記載の電気光学組立品。
- 電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
導電性光透過性層と;
電気光学材料層と;
第1の接着層と;
剥離シートと
を備え、
前記第1の接着層は請求項1に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。 - 電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
第1の剥離シートと;
第1の接着層と;
電気光学材料層と;
第2の接着層と;
第2の剥離シートと
を備え、
前記第1の接着層および前記第2の接着層の少なくとも1つが請求項1に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。 - 前記接着剤組成物が、前記接着剤組成物の総固形分の約0.05重量%~約5重量%の重合性カチオン性ドーパントを含む、請求項14に記載の接着剤組成物。
- 前記カチオン性ポリマードーパントの前記対イオンYn-が、トリフルオロアセタート、トリフルオロメチルスルホナート、テトラフルオロボラート、1,1,2,2-テトラフルオロエタンスルホン酸、フルオロアンチモン酸、ヘキサフルオロホスファート、ヘキサフルオロケイ酸、ノナフルオロブタンスルホナート、トリス(ペルフルオロアルキル)トリフルオロホスファート、2,2,2-トリフルオロメチルスルホニル-N-シアノアミド、2,2,2-トリフルオロ-N-[(トリフルオロメチル)スルホニル]アセトアミド、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸、1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メタンスルホンアミド、ビス(ペルフルオロエチルスルホニル)アミド、ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]イミド、ビス(フルオロスルホニル)イミド、フルオロトリフルオロメチルスルホニルイミド、(フルオロスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、(トリフルオロメチルスルホニル)(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドおよび(トリフルオロメチルスルホニル)(ノナフルオロブチルスルホニル)イミドからなる群から選択される、請求項14に記載の接着剤組成物。
- 電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
導電性光透過性層と;
電気光学材料層と;
第1の接着層と;
複数の画素電極を含む後部電極層と
を備え、
前記第1の接着層は請求項14に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。 - 電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
導電性光透過性層と;
電気光学材料層と;
第1の接着層と;
剥離シートと
を備え、
前記第1の接着層は請求項14に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。 - 電気光学組立品であって、前記電気光学組立品は、順に、
第1の剥離シートと;
第1の接着層と;
電気光学材料層と;
第2の接着層と;
第2の剥離シートと
を備え、
前記第1の接着層および前記第2の接着層の少なくとも1つが請求項14に記載の接着剤組成物を用いて形成される、電気光学組立品。
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