JP7367761B2 - 樹脂組成物および樹脂膜 - Google Patents

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Description

本発明は、樹脂組成物および樹脂膜に関する。
本願は、２０１９年５月３０日に、日本に出願された特願２０１９－１０１０９７号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
従来、ＴＦＴ(thin-film-transistor)型の液晶表示素子、磁気ヘッド素子、集積回路素子、固体撮像素子などの電子部品の有する保護膜、層間絶縁膜、平坦化膜には、樹脂膜が用いられている。
例えば、液晶表示素子では、通常、感光性樹脂組成物を用いて形成した層間絶縁膜の上に、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの透明導電膜が形成され、その上に液晶配向膜が形成されている。したがって、液晶表示素子の有する層間絶縁膜は、その上に透明電極膜を形成する工程において、高温条件に曝される。よって、液晶表示素子の層間絶縁膜として用いられる樹脂膜の材料には、透明性および現像性が良好で、しかも耐熱性に優れる樹脂膜を形成できる感光性樹脂組成物が用いられている。
例えば、特許文献１には、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の繰り返し単位と、ブロックされたイソシアネート基含有不飽和化合物由来の繰り返し単位とを含む共重合体を含有する感光性樹脂組成物を、基板上に塗布し、乾燥して得られる樹脂膜が開示されている。
国際公開第２０１４／０９１８１８号
しかしながら、従来の樹脂組成物を用いて形成した透明性および現像性が良好な樹脂膜では、より一層耐熱性を向上させることが要求されていた。
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、透明性、現像性、耐熱性の優れた樹脂膜を形成できる樹脂組成物を提供することを目的とする。
また、本発明は、本発明の樹脂組成物の硬化物からなる、透明性、現像性、耐熱性の優れた樹脂膜を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意検討した。
その結果、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位およびフェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位を少なくとも有する重合体（Ａ）を含有する樹脂組成物を硬化させることにより、透明性、現像性、耐熱性の優れた樹脂膜が得られることを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
［１］ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位およびフェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位を少なくとも有する重合体（Ａ）を含有することを特徴とする樹脂組成物。
［２］前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位と、前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位とのモル比が、９９．９９：０．０１～９９．００：１．００である、［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記重合体（Ａ）が、ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位をさらに有する、［１］または［２］に記載の樹脂組成物。
［４］前記重合体（Ａ）における、前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位および前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の合計の含有量が、４０～１００モル％である、［１］または［２］に記載の樹脂組成物。
［５］前記重合体（Ａ）における、前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位および前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の合計の含有量が、５０～９０モル％であり、
前記ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位の含有量が１～２０モル％である、［３］に記載の樹脂組成物。
［６］感光性成分（Ｂ）を含有する［１］～［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］前記感光性成分（Ｂ）が、キノンジアジド基含有化合物である、［６］に記載の樹脂組成物。
［８］前記重合体（Ａ）１００質量部に対して、前記感光性成分（Ｂ）を５～６０質量部含有する、［６］または［７］に記載の樹脂組成物。
［９］熱硬化性樹脂（Ｃ）を含有する［１］～［８］のいずれに記載の樹脂組成物。
［１０］［１］～［９］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる樹脂膜。
本発明によれば、透明性、現像性、耐熱性の優れた樹脂膜を形成できる樹脂組成物を提供できる。
以下、本発明の樹脂組成物および樹脂膜について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。
［樹脂組成物］
本実施形態の樹脂組成物は、重合体（Ａ）を含有する。本実施形態の樹脂組成物は、重合体（Ａ）とともに、感光性成分（Ｂ）および／または熱硬化性樹脂（Ｃ）を含有していてもよい。
（重合体（Ａ））
本実施形態の樹脂組成物の含有する重合体（Ａ）は、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位およびフェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位を、少なくとも有する。重合体（Ａ）は、必要に応じて、ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー単位やその他のモノマー由来の構成単位を含んでいてもよい。
本発明において、「（メタ）アクリレート」とは、メタクリレートおよびアクリレートから選択される少なくとも１種を意味する。
本実施形態の樹脂組成物では、重合体（Ａ）がヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位を有することにより、アルカリ可溶性が付与されている。
ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位としては、具体的には、ｏ－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位、ｍ－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位、およびｐ－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位が挙げられる。重合体（Ａ）は、置換基の結合位置が異なるこれらのヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位を、１種のみ有していてもよいし、２種以上有していてもよい。ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位の中でも特に、本実施形態の樹脂組成物を感光性樹脂組成物として用いる場合の現像性と、重合体（Ａ）を合成する際の反応性の観点からｐ－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位が好ましい。
重合体（Ａ）における、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位の含有量は、３９．５～９９．９５モル％であることが好ましく、４４．５～９４．９モル％であることがより好ましく、４９．６～８９．８モル％であることがさらに好ましい。上記構成単位の含有量が３９．５モル％以上であると、より一層優れたアルカリ溶解性を有し、良好なパターン形状を有する樹脂膜を形成できる樹脂組成物となる。上記構成単位の含有量が９９．９５モル％以下であると、フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の含有量を十分に確保できるため、より一層優れた耐熱性が得られる。
本実施形態の樹脂組成物は、重合体（Ａ）がフェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位を有しているため、重合体（Ａ）の重合度が高くなり、ポリマーの純度の高い重合体（Ａ）となる。このため、本実施形態の樹脂組成物を硬化させてなる樹脂膜は、耐熱性が良好となる。
フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位としては、具体的には、１，２－フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位、１，３－フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位、および１，４－フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位が挙げられる。重合体（Ａ）は、置換基の結合位置が異なるこれらのフェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位を、１種のみ有していてもよいし、２種以上有していてもよい。フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の中でも特に、重合体（Ａ）を合成する際の反応性の観点から１，４－フェニレンジ（メタ）アクリレートが好ましい。
重合体（Ａ）における、フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の含有量は、０．０５～０．５モル％であることが好ましく、０．１～０．４５モル％であることがより好ましく、０．１５～０．４モル％であることがさらに好ましい。必要に応じて、０．１５～０．２５モル％や、０．２５～０．４モル％などであっても良い。上記構成単位の含有量が０．０５モル％以上であると、樹脂組成物を硬化させてなる樹脂膜における耐熱性がより一層良好な樹脂組成物となる。上記構成単位の含有量が０．５モル％以下であると、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位の含有量を十分に確保できるため、良好なパターン形状を有する樹脂膜を形成できる樹脂組成物となる。
重合体（Ａ）における前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位と、前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位とのモル比（ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位：フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位）は、９９．９９：０．０１～９９．００：１．００であることが好ましく、９９．９５：０．０５～９９．５０：０．５０であることがより好ましい。前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位の上記モル比が９９．００以上であると、より一層優れたアルカリ溶解性を有し、良好なパターン形状を有する樹脂膜を形成できる樹脂組成物となる。前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の上記モル比が０．０１以上であると、樹脂組成物の硬化物からなる樹脂膜の耐熱性を向上させる効果が顕著となる。
重合体（Ａ）における、前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位および前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の合計の含有量は、４０～１００モル％であることが好ましく、５０～９０モル％であることがより好ましく、６０～８５モル％であることがさらに好ましい。必要に応じて、６０～７０モル％や、７０～８５モル％なのであっても良い。上記構成単位の合計の含有量が４０モル％以上であると、より一層優れたアルカリ溶解性を有し、良好なパターン形状を有する樹脂膜を形成できる樹脂組成物となる。
重合体（Ａ）は、特にポリマー純度の高い重合体が得られ、かつ透明性、耐熱性、現像性等の各種特性が良好な樹脂膜が得られるため、ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位を含むことが好ましい。
前記ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位中におけるヒドロキシアルキル基としては、炭素数１～８のヒドロキシアルキル基が好ましく、炭素数２～６のヒドロキシアルキル基がより好ましい。具体的には、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
前記ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位としては、具体的には、ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、５－（２'－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、および５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のモノマーに由来する構成単位などが挙げられる。
重合体（Ａ）は、これらのヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマーに由来する構成単位を、１種のみ有していてもよいし、２種以上有していてもよい。前記ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位の中でも特に、モノマーの入手性および重合体（Ａ）を合成する際の重合性が良好であるため、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートに由来する構成単位および／または２，３－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートに由来する構成単位が好ましい。
重合体（Ａ）が、前記ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位を有する場合、前記重合体（Ａ）における、前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位および前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の合計の含有量は５０～９０モル％であることが好ましく、６０～８５モル％であることがより好ましい。必要に応じて、６０～７０モル％や、７０～８５モル％であっても良い。上記構成単位の合計の含有量が５０モル％以上であると、より一層優れたアルカリ溶解性を有し、良好なパターン形状を有する樹脂膜を形成できる樹脂組成物となる。
重合体（Ａ）における、前記ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位の含有量は１～２０モル％であることが好ましく、５～１５モル％であることがより好ましい。必要に応じて、５～１０モル％や、１０～１５モル％であっても良い。上記構成単位の合計の含有量が１モル％以上であると、ポリマー純度が高く、現像性の良好な樹脂組成物となるため好ましい。上記構成単位の合計の含有量が２０モル％以下であると、前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位および前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の含有量を相対的に増やして、良好な耐熱性を確保できるため好ましい。
重合体（Ａ）は、透明性、耐熱性、密着性、耐薬品性、電気特性、屈折率、塗布性、現像性、保存安定性、機械的強度等を調整するために、前記三種以外のその他のエチレン性不飽和基含有モノマー由来の構成単位を含むものであってもよい。
その他のエチレン性不飽和基含有モノマー由来の構成単位としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、メトキシスチレン等のスチレン化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ステアリル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート；グリシジル（メタ）アクリレート、α－エチルアクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸－３，４－エポキシブチル、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、イソプロペニルグリシジルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等のグリシジル基含有エチレン性不飽和モノマー；ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等の脂環式エポキシ基含エチレン性不飽和モノマー；（メタ）アクリル酸；クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、ビニル安息香酸、カルボキシフェニル（メタ）アクリレート、カルボキシフェニル（メタ）アクリルアミド、コハク酸モノ［２－（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基含有エチレン性不飽和モノマーまたはこれらの無水物；ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の環状炭化水素基含有（メタ）アクリレート；２，２－（メタ）アクリロイロキシエチルグリコサイド；フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、メトキシフェニル（メタ）アクリレート、３－メチル－４－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート等の芳香族基含有（メタ）アクリレート；ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のシクロアルケン化合物；１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等のポリオレフィン；（メタ）アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ｏ－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、ｍ－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、ｐ－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリルアミド、３，５－ジメチル－４－ヒドロキシベンジル（メタ）アクリルアミド、フェニルマレイミド、ヒドロキシフェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、ベンジルマレイミド、トリフルオロメチル（メタ）アクリレート等に由来する構成単位が挙げられる。
重合体（Ａ）は、その他のエチレン性不飽和基含有モノマー由来の構成単位を、１種のみ含有していてもよいし、２種以上含有していてもよい。その他のエチレン性不飽和基含有モノマー由来の構成単位の中でも、アルカリ現像性を調整する観点から、スチレン化合物、アルキル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレートから選択される１種以上に由来する構成単位を含むことが好ましく、特に、スチレン、メチル（メタ）アクリレート、およびグリシジル（メタ）アクリレートから選択される１種以上に由来する構成単位を含むことが好ましい。
重合体（Ａ）における、その他のエチレン性不飽和基含有モノマー由来の構成単位の含有量は、５～４５モル％が好ましく、１０～３０モル％がより好ましい。
重合体（Ａ）の質量平均分子量Ｍｗは、１５００～２００００であることが好ましく、３０００～１００００であることがより好ましく、５０００～８０００であることがさらに好ましい。必要に応じて、５０００～６５００や、６５００～８０００等であっても良い。質量平均分子量が１５００以上であると、重合体（Ａ）を含む樹脂組成物を塗布することにより平坦な塗膜が得られる。さらに、現像性に優れ、良好なパターン形状が得られる樹脂組成物となる。しかも、耐熱性の良好な樹脂膜が得られる樹脂組成物となる。また、質量平均分子量が２００００以下であると、感度の良好な樹脂組成物となり、現像後のパターン形状が良好となる。
重合体（Ａ）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．１～５．０であることが好ましく、１．１～４．０であることがより好ましく、１．１～２．５であることがさらに好ましい。必要に応じて、１．１～１．８や、１．８～２．５などであっても良い。分子量分布が前記範囲であると、樹脂組成物を露光、現像することにより、良好なパターンを形成できる。
重合体（Ａ）を製造する方法としては、特に限定されないが、例えば、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、配位アニオン重合などの重合方法を用いて、重合体（Ａ）の原料であるモノマーを重合する方法が挙げられる。具体的には、重合体（Ａ）の原料であるモノマーを、１０～５０質量％の濃度で重合反応に不活性な溶媒と混合した溶液に、重合開始剤を添加し、７０～１２０℃の温度で、５～１０時間反応させてラジカル重合する方法を用いることが好ましい。
重合体（Ａ）の有する各モノマー由来の構成単位の含有量（モル比）は、重合体（Ａ）の原料であるモノマーのモル比に対応する。したがって、重合体（Ａ）の原料であるモノマーの種類およびモル比を調整することにより、所定の構成単位を所定の含有量（モル比）で含む重合体（Ａ）が得られる。
重合体（Ａ）を製造する際に用いる重合開始剤としては、例えば、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２'－アゾビス（２－ブチロニトリル）、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル－２，２'－アゾビスイソブチレート、および１，１'－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）等のアゾ系開始剤；ベンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシアセテート、およびｔ－ブチルパーオキシベンゾエート等の有機過酸化物が挙げられる。
重合体（Ａ）を製造する際に用いる重合開始剤の使用量は、重合体（Ａ）の原料であるモノマー合計１００質量部に対して、１～１５質量部が好ましく、１～１３質量部がより好ましく、２～１０質量部がさらに好ましい。必要に応じて、１～５質量部や、５～８質量部や、８～１２質量部などであっても良い。
重合体（Ａ）を製造する際に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、１－プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、キシレン、エチルアセテート、イソプロピルアセテート、ノルマルプロピルアセテート、ブチルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、酢酸３－メトキシブチル、メチル－３－メトキシプロピオネート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、３－メトキシブタノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、乳酸エチルなどが挙げられる。
重合体（Ａ）を重合する際には、分子量調整を目的として、連鎖移動剤を使用しても良い。連鎖移動剤としては、具体的には、オクチルメルカプタン、ノニルメルカプタン、デシルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等のアルキルメルカプタンが挙げられる。
（感光性成分（Ｂ））
本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて感光性成分（Ｂ）を含有していてもよい。本実施形態の樹脂組成物は、感光性成分（Ｂ）を含有することにより、感光性樹脂組成物として用いることができる。
感光性成分（Ｂ）は、感光性を有する成分であればよく、特に限定されないが、キノンジアジド基含有化合物を用いることが好ましい。キノンジアジド基含有化合物は、樹脂組成物を塗布して形成した塗膜の未露光部において、アルカリ溶解性を抑制する。また、キノンジアジド基含有化合物は、樹脂組成物を塗布して形成した塗膜の露光部において、カルボン酸を発生して塗膜のアルカリ溶解性を向上させ、ポジ型のパターン形成を可能とする。
キノンジアジド基含有化合物としては、例えば、フェノール性水酸基もしくはアルコール性水酸基を有するヒドロキシ基含有化合物と、１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドとの縮合物が好ましい例として挙げられる。
具体的には、２，３，４－トリヒドロキシベンゾフェノンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、２，２'，４，４'－テトラヒドロキシベンゾフェノンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、２，３，４，４'－テトラヒドロキシ－３'－メトキシベンゾフェノンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、２，４，６，３'，４'，５'－ヘキサヒドロキシベンゾフェノンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、２－メチル－２－（２，４－ジヒドロキシフェニル）－４－（４－ヒドロキシフェニル）－７－ヒドロキシクロマンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、２－［ビス｛（５－イソプロピル－４－ヒドロキシ－２－メチル）フェニル｝メチル］フェノールの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、１－［１－（３－｛１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル｝－４，６－ジヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル］－３－（１－（３－｛１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル｝－４，６－ジヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル）ベンゼンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、４，６－ビス｛１－（４－ヒドロキシフェニル）－１－メチルエチル｝－１，３－ジヒドロキシベンゼンビス（２，４－ジヒドロキシフェニル）メタンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、ビス（ｐ－ヒドロキシフェニル）メタンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、１，１，１－トリ（ｐ－ヒドロキシフェニル）エタンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、１，１，３－トリス（２，５－ジメチル－４－ヒドロキシフェニル）－３－フェニルプロパンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、４，４'－〔１－〔４－〔１－〔４－ヒドロキシフェニル〕－１－メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノールの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、３，３，３'，３'－テトラメチル－１，１'－スピロビインデン－５，６，７，５'，６'，７'－ヘキサノールの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、２，２，４－トリメチル－７，２'，４'－トリヒドロキシフラバンの１，２－ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル等が挙げられ、これらを単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
特に、キノンジアジド基含有化合物としては、光感度が高いため、１－［１－（４－ヒドロキシフェニル）イソプロピル］－４－［１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン－１，２－ナフトキノンジアジド－５－スルホン酸エステルを用いることが好ましい。
感光性成分（Ｂ）の含有量は、重合体（Ａ）１００質量部に対して、５～６０質量部であることが好ましく、１０～５０質量部であることがより好ましい。必要に応じて、１０～１５質量部、１５～２５質量部、２５～３５質量部、３５～５０質量部などであっても良い。感光性成分（Ｂ）の含有量が５質量部以上であると、より良好な現像性が得られる。また、感光性成分（Ｂ）の含有量が６０質量部以下であると、樹脂組成物からなる塗膜の透明性、絶縁性、平坦性等がより良好となる。
（熱硬化性樹脂（Ｃ））
本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて熱硬化性樹脂（Ｃ）を含有していてもよい。熱硬化性樹脂（Ｃ）は、樹脂組成物を架橋させる架橋成分として用いる。
熱硬化性樹脂（Ｃ）としては、例えば、メチル化メラミン樹脂、メチロール化メラミン樹脂、メチロール化尿素樹脂、メチロール化ベンゾグアナミン樹脂、アルコキシアルキル化メラミン樹脂、アルコキシアルキル化尿素樹脂、アルコキシアルキル化ベンゾグアナミン樹脂、メチロール化フェノール樹脂、アルコキシアルキル化フェノール樹脂、エポキシ化合物、アジリジン化合物、シアネート化合物、イソシアネート化合物、オキサゾリン化合物、酸無水物基含有化合物、ホルミル基含有化合物などが挙げられる。
これらの熱硬化性樹脂（Ｃ）の中でも、アルコキシアルキル化尿素樹脂やアルコキシアルキル化メラミン樹脂等の含窒素化合物、および／またはエポキシ化合物が、安定性に優れた樹脂組成物を与える点で好ましい。これらの熱硬化性樹脂（Ｃ）は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
熱硬化性樹脂（Ｃ）の含有量は、重合体（Ａ）１００質量部に対して、１～２０質量部が好ましく、５～１５質量部がより好ましい。必要に応じて、５～１０質量部や、１０～１５質量部などであってもよい。熱硬化性樹脂（Ｃ）の含有量が１質量部以上であると、樹脂組成物を塗布することにより形成した樹脂膜の耐熱性、耐薬品性、絶縁性等がより一層良好となる。また、熱硬化性樹脂（Ｃ）の含有量が２０質量部以下であると、樹脂組成物の現像性がより一層良好となる。
（その他成分）
本発明の樹脂組成物は、重合体（Ａ）、任意成分である感光性成分（Ｂ）、任意成分である熱硬化性樹脂（Ｃ）の他に、必要に応じて、溶媒、紫外線吸収剤、増感剤、増感助剤、可塑剤、増粘剤、分散剤、消泡剤、界面活性剤、密着助材、感熱性酸生成化合物、着色剤などのその他の成分を含有してもよい。
溶媒としては、各成分を均一に溶解し、樹脂組成物中に含まれる各成分と反応しないものが用いられる。具体的には、溶媒として、上述した重合体（Ａ）を製造する際に用いる溶媒として例示したものと同様のものを挙げることができる。
上記の溶媒の中でも、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プルピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチル－３－メトキシプロピオネート、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルは、樹脂組成物中に含まれる各成分の溶解性、各成分との非反応性、樹脂組成物からなる塗膜の形成しやすさ等の点で好ましく使用できる。さらにこれらの溶媒とともに、樹脂組成物を塗布して形成した塗膜における膜厚の面内均一性を高めるため、Ｎ－メチルピロリドン、γ－ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどの高沸点溶媒を併用してもよい。
樹脂組成物が溶媒を含む場合、樹脂組成物中における溶媒以外の成分の合計１００質量部に対し、溶媒を１００～４０００質量部の範囲で用いることが好ましく、２００～１０００質量部の範囲で用いることがより好ましい。
［樹脂膜］
本実施形態の樹脂膜は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物からなる。
本実施形態の樹脂膜は、本実施形態の樹脂組成物に対し、光および熱の少なくとも一方を付与して、樹脂組成物を硬化させることにより形成される。
本実施形態の樹脂組成物として、重合体（Ａ）と感光性成分（Ｂ）と熱硬化性樹脂（Ｃ）とを含むものを用いて、層間絶縁膜などの所定のパターン形状を有する樹脂膜を形成する場合、例えば、下記の工程（１）～工程（７）をこの順に行う方法により形成できる。なお、下記の工程（１）～工程（７）において、工程（４）および工程（６）は、任意の工程であり、必要に応じて行えばよい。
工程（１）基板上に、硬化後の厚み（樹脂膜の厚み）が所望厚みとなるように、樹脂組成物を塗布する。
工程（２）樹脂組成物を塗布した基板をベーキングする（プリベーク）ことにより塗膜を形成する。
工程（３）樹脂組成物からなる塗膜の一部に、活性光線または放射線を照射して露光する。
工程（４）露光後の塗膜を有する基板を後加熱する。
工程（５）露光後の塗膜を、現像液を用いて現像する。
工程（６）現像後の塗膜を全面露光する。
工程（７）現像後の塗膜を有する基板を加熱して、塗膜を熱硬化（ポストベーク）させる。
工程（１）において用いられる基板は、樹脂膜の用途に応じて選択できる。基板としては、例えば、シリコンウエハのような半導体基板、セラミック基板、ガラス基板、金属基板、樹脂基板などが用いられる。
樹脂組成物の塗布方法としては、公知の方法を用いることができる。例えば、樹脂組成物の塗布方法として、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、バー塗布法等が挙げられる。
樹脂組成物を塗布する厚みは、例えば、硬化後の厚み（樹脂膜の厚み）が０．１～３０μｍとなるようにすることができる。
工程（２）は、基板上に塗布された樹脂組成物中の溶媒を蒸発させるために行う。プリベークの温度および時間は、樹脂組成物中の各成分の種類および含有割合、塗布した樹脂組成物の厚み等に応じて適宜決定できる。プリベークは、例えば、６０～１３０℃の温度で３０秒間～１５分間加熱することが適当である。本実施形態の樹脂膜からなる層間絶縁膜を形成する場合には、プリベークが完了した時点での膜厚が、例えば１～６μｍの範囲であることが好ましい。
工程（３）では、工程（１）および工程（２）を経て形成された樹脂組成物からなる塗膜に、所定のパターンを有するマスクを介して、活性光線または放射線を照射し、露光する。
活性光線または放射線としては、例えば、ｇ線（波長４３６ｎｍ）、ｉ線（波長３６５ｎｍ）、ＫｒＦエキシマレーザー、ＡｒＦエキシマレーザー、Ｘ線、電子線等が挙げられる。
活性光線または放射線の光源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、エキシマレーザー発生装置等が挙げられる。
露光エネルギーは、一般的には１０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２であり、２０ｍＪ／ｃｍ２～５００ｍＪ／ｃｍ２エネルギーであることが好ましい。
工程（３）において露光を行うことにより、基板上の塗膜には、現像液により現像される領域と、現像液により現像されない領域とが形成される。感光性成分（Ｂ）としてキノンジアジド基含有化合物を用いたポジ型の樹脂組成物からなる塗膜を露光した場合、露光部が水性現像液により現像される領域となる。
工程（４）では、例えば、７０～１３０℃の温度で数秒～数分間加熱する後加熱を、必要に応じて行う。
工程（５）では、露光後の塗膜を、現像液を用いて現像する。このことにより、塗膜のうち、現像液により現像される領域が溶解され、現像液により現像されない領域が基板上に残る。その結果、所望のパターン形状を有する塗膜が形成される。
工程（５）において用いる現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ｎ－プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ－ｎ－プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ〔５，４，０〕－ウンデセ－７－エン、１，５－ジアザビシクロ〔４，３，０〕－ノネ－５－エン等のアルカリ（塩基性化合物）の水溶液などの水性現像液を用いることができる。
水性現像液としては、上記のアルカリの水溶液に、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒および／または界面活性剤を適当量添加した水溶液を用いてもよい。
工程（５）では、現像方法として、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法、シャワー法等の方法を適宜利用できる。現像時間は、樹脂組成物の組成および現像液の種類などに応じて適宜決定できる。現像時間は、例えば、３０～１２０秒間とすることができる。本実施形態では、所望のパターン形状にパターニングされた塗膜に対して、例えば流水洗浄によるリンス処理を行うことが好ましい。
工程（６）は、必要に応じて行う。現像後の塗膜を全面露光することにより、パターニングされた塗膜中に残存する感光性成分（Ｂ）の分解処理を行うことができる。工程（６）を行うことにより、塗膜の光透過率が向上する。
全面露光を行う場合における露光エネルギーは、１００～１０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましい。
工程（７）では、ホットプレート、オーブン等により、現像後の塗膜を加熱して、現像後の塗膜を熱硬化（ポストベーク）させる。ポストベークの温度は、現像後の塗膜を熱硬化させるために、１２０～２５０℃であることが好ましい。ポストベークの時間は、加熱機器の種類などに応じて適宜決定される。例えば、ホットプレート上で、現像後の塗膜を有する基板を加熱する処理を行う場合、５～３０分間行うことが適当である。例えば、オーブン中で、現像後の塗膜を有する基板を加熱処理を行う場合、３０～９０分間行うことが適当である。
このようにして、基板上に形成された樹脂膜は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物からなるものであるため、絶縁性、透明性、耐熱性に優れる。
したがって、本実施形態の樹脂膜は、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置、液晶表示装置、磁気ヘッド素子、集積回路素子、固体撮像素子などの電子部品における平坦化膜、層間絶縁膜、保護膜、マイクロレンズ等の様々な用途に用いることができる。特に、本実施形態の樹脂膜は、有機ＥＬ表示装置および液晶表示装置の有する平坦化膜および層間絶縁膜に好適である。
また、本実施形態の樹脂組成物が着色剤を含有する場合、その硬化物からなる本実施形態の樹脂膜は、絶縁性、耐熱性に優れるとともに、色再現性が良好である。したがって、本実施形態の樹脂膜は、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）表示装置、液晶表示装置、磁気ヘッド素子、集積回路素子、固体撮像素子などの電子部品におけるブラックＰＤＬ（Ｐｉｘｅｌ Ｄｅｆｉｎｉｎｇ Ｌａｙｅｒ）、ブラックマトリックス、カラーフィルター、ブラックカラムスペーサ等の材料に用いることができる。
以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
（重合体［Ａ－１］の合成）
還流冷却器および攪拌機を備えたフラスコに、ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレートを１７７質量部、１，４－フェニレンジメタクリレートを１質量部、溶媒であるメチル－３－メトキシプロピオネートを３６６質量部、重合開始剤である２，２'－アゾビスイソブチロニトリルを１９質量部仕込んだ。その後、フラスコ内を窒素置換し、攪拌しながら液温を８５℃まで上昇させて７時間反応させ、重合体［Ａ－１］を含む重合体溶液を得た。
得られた重合体［Ａ－１］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、以下に示す方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－１］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は７，１００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９であった。
また、ゲル・パーミッション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で、残存モノマーを除くポリマー成分の面積百分率から、重合体［Ａ－１］のポリマー純度を算出した。その結果、ポリマー純度は９０％であった。
［質量平均分子量（Ｍｗ）及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）の測定］
ゲル・パーミッション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、下記の条件にて測定し、ポリスチレン換算で算出した。
カラム：東ソー株式会社製 ＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＨＭ－Ｎ ３本
カラム温度：４０℃
試料：重合体（Ａ）の０．２％テトラヒドロフラン溶液
展開溶媒：テトラヒドロフラン
検出器：紫外検出器（東ソー株式会社製ＵＶ－８３２０）
流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
（重合体［Ａ－２］の合成）
還流冷却器および攪拌機を備えたフラスコに、ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレートを１２４質量部、１，４－フェニレンジメタクリレートを１質量部、スチレンを３１質量部、溶媒であるメチル－３－メトキシプロピオネートを３１３質量部、重合開始剤である２，２'－アゾビスイソブチロニトリルを１３質量部仕込んだ。その後、重合体［Ａ－１］と同様にして反応させて重合体［Ａ－２］を含む重合体溶液を得た。
得られた重合体［Ａ－２］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－２］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は６，８００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９であった。
また、重合体［Ａ－２］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は９１％であった。
（重合体［Ａ－３］の合成）
還流冷却器および攪拌機を備えたフラスコに、ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレートを１２４質量部、１，４－フェニレンジメタクリレートを１質量部、メチルメタクリレートを３０質量部、溶媒であるメチル－３－メトキシプロピオネートを３１３質量部、重合開始剤である２，２'－アゾビスイソブチロニトリルを１４質量部仕込んだ。その後、重合体［Ａ－１］と同様にして反応させて重合体［Ａ－３］を含む重合体溶液を得た。
得られた重合体［Ａ－３］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－３］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は６，９００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．０であった。
また、重合体［Ａ－３］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は９０％であった。
（重合体［Ａ－４］の合成）
還流冷却器および攪拌機を備えたフラスコに、ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレートを１４２質量部、１，４－フェニレンジメタクリレートを１質量部、スチレンを１０質量部、２－ヒドロキシエチルメタクリレートを１３質量部、溶媒であるメチル－３－メトキシプロピオネートを３３２質量部、重合開始剤である２，２'－アゾビスイソブチロニトリルを１３質量部仕込んだ。その後、重合体［Ａ－１］と同様にして反応させて重合体［Ａ－４］を含む重合体溶液を得た。
得られた重合体［Ａ－４］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－４］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は６，７００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９であった。
また、重合体［Ａ－４］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は９２％であった。
（重合体［Ａ－５］の合成）
還流冷却器および攪拌機を備えたフラスコに、ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレートを１４２質量部、１，４－フェニレンジメタクリレートを１質量部、スチレンを１０質量部、２－ヒドロキシエチルアクリレートを１２質量部、溶媒であるメチル－３－メトキシプロピオネートを３３２質量部、重合開始剤である２，２'－アゾビスイソブチロニトリルを１３質量部仕込んだ。その後、重合体［Ａ－１］と同様にして反応させて重合体［Ａ－５］を含む重合体溶液を得た。
得られた重合体［Ａ－５］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－５］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は７，１００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．０であった。
また、重合体［Ａ－５］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は９５％であった。
（重合体［Ａ－６］の合成）
還流冷却器および攪拌機を備えたフラスコに、ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレートを１４２質量部、１，４－フェニレンジメタクリレートを１質量部、グリシジルメタクリレートを２８質量部、溶媒であるメチル－３－メトキシプロピオネートを３４１質量部、重合開始剤である２，２'－アゾビスイソブチロニトリルを１３質量部仕込んだ。その後、重合体［Ａ－１］と同様にして反応させて重合体［Ａ－６］を含む重合体溶液を得た。
得られた重合体［Ａ－６］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－６］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は７，０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．８であった。
また、重合体［Ａ－６］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は９１％であった。
（重合体［Ａ－７］の合成）
還流冷却器および攪拌機を備えたフラスコに、ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレートを１４２質量部、１，４－フェニレンジメタクリレートを１質量部、２－ヒドロキシエチルアクリレートを７質量部、グリシジルメタクリレートを３４質量部、溶媒であるメチル－３－メトキシプロピオネートを３３１質量部、重合開始剤である２，２'－アゾビスイソブチロニトリルを１２質量部仕込んだ。その後、重合体［Ａ－１］と同様にして反応させて重合体［Ａ－７］を含む重合体溶液を得た。
得られた重合体［Ａ－７］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－７］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は６，９００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９であった。
また、重合体［Ａ－７］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は９２％であった。
（重合体［Ａ－８］の合成）
還流冷却器および攪拌機を備えたフラスコに、ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレートを１４２質量部、１，４－フェニレンジメタクリレートを１質量部、スチレンを６質量部、２，３－ジヒドロキシプロピルメタクリレートを１６質量部、溶媒であるメチル－３－メトキシプロピオネートを３２９質量部、重合開始剤である２，２'－アゾビスイソブチロニトリルを１２質量部仕込んだ。その後、重合体［Ａ－１］と同様にして反応させて重合体［Ａ－８］を含む重合体溶液を得た。
得られた重合体［Ａ－８］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－８］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は６，９００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．８であった。
また、重合体［Ａ－８］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は９２％であった。
（重合体［Ａ－９］の合成）
１，４－フェニレンジメタクリレートの使用量を変更したこと以外は、重合体［Ａ－１］と同様にして重合体［Ａ－９］を得た。
得られた重合体［Ａ－９］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－９］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は７，２００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．０であった。
また、重合体［Ａ－９］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は９２％であった。
（重合体［Ａ－１０］の合成）
ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレートの代わりにｏ－ヒドロキシフェニルメタクリレートを使用し、１，４－フェニレンジメタクリレートの代わりに１，２－フェニレンジメタクリレートを使用したこと以外は、重合体［Ａ－１］と同様にして重合体［Ａ－１０］を得た。
得られた重合体［Ａ－１０］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－１０］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は７，０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．９であった。
また、重合体［Ａ－１０］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は８８％であった。
（重合体［Ａ－１１］の合成）
ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレートの代わりにｍ－ヒドロキシフェニルメタクリレートを使用し、１，４－フェニレンジメタクリレートの代わりに１，３－フェニレンジメタクリレートを使用したこと以外は、重合体［Ａ－１］と同様にして重合体［Ａ－１１］を得た。
得られた重合体［Ａ－１１］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－１１］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は７，１００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．０であった。
また、重合体［Ａ－１１］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は８９％であった。
（重合体［Ａ－１２］）
重合体［Ａ－１２］として、ヒドロキシスチレン重合体（商品名：マルカリンカーＭ Ｓ－２（丸善石油化学株式会社製））を用いた。
重合体［Ａ－１２］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－１２］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は６，７００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．０であった。
また、重合体［Ａ－１２］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は９０％であった。
（重合体［Ａ－１３］）
１，４－フェニレンジメタクリレートを使用しなかったこと以外は、重合体［Ａ－１］と同様にして重合体［Ａ－１３］を得た。
得られた重合体［Ａ－１３］の質量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により測定した。その結果、重合体［Ａ－１３］のポリスチレン換算質量平均分子量（Ｍｗ）は７，０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．８であった。
また、重合体［Ａ－１３］のポリマー純度を、重合体［Ａ－１］と同様の方法により算出した。その結果、ポリマー純度は８７％であった。
重合体［Ａ－１］～［Ａ－１３］について、原料として使用したモノマーのモル比、質量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）、ポリマー純度を表１および表２に示す。
なお、重合体［Ａ－１］～［Ａ－１３］のポリマー純度は、以下に示す基準に基づいて評価した。
◎：９２％以上
○：８８～９１％
×：８７％以下
Figure 0007367761000001
Figure 0007367761000002
［感光性樹脂組成物の調製］
（参考例１）
上記の合成方法で得られた重合体［Ａ－１］を含む重合体溶液（３５質量％濃度）１００質量部と、感光性成分である１－［１－（４－ヒドロキシフェニル）イソプロピル］－４－［１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン－１，２－ナフトキノンジアジド－５－スルホン酸エステル６．２５質量部と、熱硬化性樹脂であるアルコキシメチル化メラミン樹脂（三和ケミカル社製、商品名：ニカラックＭＷ－３０）２．１０質量部とを、溶媒であるメチル－３－メトキシプロピオネート８０質量部に混合して溶解した。得られた溶液を０．２μｍのメンブランフィルターを用いて濾過し、参考例１の感光性樹脂組成物を調製した。
（参考例２～３、６、９～１１、実施例４，５、７、８）
重合体［Ａ－１］を含む重合体溶液（３５質量％濃度）１００質量部に代えて、上記の合成方法で得られた重合体［Ａ－２］～［Ａ－１１］を含む重合体溶液（３５質量％濃度）を用いたこと以外は、参考例１と同様にして、参考例２～３、６、９～１１、実施例４，５、７、８の感光性樹脂組成物を調製した。
（比較例１）
重合体［Ａ－１］を含む重合体溶液（３５質量％濃度）１００質量部に代えて、溶媒としてメチル－３－メトキシプロピオネートを使用した重合体［Ａ－１２］を３５質量％含む重合体溶液を用いたこと以外は、参考例１と同様にして、比較例１の感光性樹脂組成物を調製した。
（比較例２）
重合体［Ａ－１］を含む重合体溶液（３５質量％濃度）１００質量部に代えて、上記の合成方法で得られた重合体［Ａ－１３］を含む重合体溶液（３５質量％濃度）を用いたこと以外は、参考例１と同様にして、比較例２の感光性樹脂組成物を調製した。
［特性の評価］
参考例１～３、６、９～１１、実施例４，５、７、８および比較例１、２の感光性樹脂組成物について、以下に示す方法により、透明性、耐熱透明性、耐熱分解性、アルカリ溶解速度を評価した。その結果を表１および表２に示す。
〈透明性〉
ガラス基板上に感光性樹脂組成物を、硬化後の厚みが２．６μｍとなるように塗布した。次いで、感光性樹脂組成物が塗布されたガラス基板をホットプレート上で、温度１１０℃で９０秒間乾燥（プリベーク）させ、塗膜を形成した。その後、乾燥させた塗膜に、光源として超高圧水銀灯を用い、活性光線または放射線としてｇ線（４３６ｎｍ）を露光エネルギー２００ｍＪ／ｃｍ２で照射し、全面露光した。続いて、露光後の塗膜を有するガラス基板をオーブン中に入れ、２００℃で３０分間加熱して、熱硬化（ポストベーク）させて樹脂膜を得た。
このようにして得られた樹脂膜を有するガラス基板について、分光光度計（ＵＶ－１６５０ＰＣ（株式会社島津製作所製））を使用して、波長４００～８００ｎｍの最低透過率を、ガラス基板をブランクとして測定し、以下に示す基準により評価した。
◎（良）：９５％以上
○（可）：９０～９４％
×（不可）：８９％以下
〈耐熱透明性〉
上記〈透明性〉の評価に用いた樹脂膜を有するガラス基板を、再び空気中で、２３０℃で２時間、更に２５０℃で１時間の熱処理を行った。その後、分光光度計（ＵＶ－１６５０ＰＣ（株式会社島津製作所製））を使用して、波長４００～８００ｎｍの最低透過率を、ガラス基板をブランクとして測定し、以下に示す基準により評価した。
◎(良)：９３％以上
○（可）：９０～９２％
×（不可）：８９％以下
〈耐熱分解性〉
上記〈耐熱透明性〉の評価に用いた樹脂膜を有するガラス基板の膜厚を測定した。その後、上記〈耐熱透明性〉の評価に用いた樹脂膜を有するガラス基板を、２００℃で３０分間加熱する再加熱を行った。そして、再加熱後の樹脂膜を有するガラス基板の膜厚を測定し、これを用いて再加熱による樹脂膜の膜厚減少率を算出し、以下に示す基準により評価した。
◎（良）：１０％以下
○（可）：１１～１５％
×（不可）：１６％以上
〈アルカリ溶解速度〉
シリコンウエハ基板上に感光性樹脂組成物を、硬化後の厚みが２．６μｍとなるように塗布した。次いで、感光性樹脂組成物が塗布されたシリコンウエハ基板を、ホットプレート上で、温度１１０℃で９０秒間乾燥（プリベーク）させ、塗膜を形成した。その後、乾燥させた塗膜に、光源として超高圧水銀灯を用いて活性光線または放射線であるｇ線（４３５ｎｍ）を露光エネルギー２００ｍＪ／ｃｍ２で照射し、ポジパターンマスクを介して全面露光した。
続いて、露光後の塗膜を有する基板を、現像液である２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に浸漬して現像し、２．６μｍの塗膜の現像時間から単位時間あたりの塗膜の溶解速度（ｎｍ／ｓ）を算出し、以下に示す基準により評価した。
◎（良）：１５１～５００ｎｍ／ｓ
○（可）：１０１～１５０ｎｍ／ｓ
×（不可）：１００ｎｍ／ｓ以下
表１および表２に示すように、参考例１～３、６、９～１１、実施例４，５、７、８の感光性樹脂組成物は、透明性、耐熱透明性、耐熱分解性、アルカリ溶解速度の評価が、全て◎（良）または○（可）であった。
特に、ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位をさらに有する重合体［Ａ－４］［Ａ－５］［Ａ－７］［Ａ－８］を含む実施例４，５、７，８、フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の多い［Ａ－９］を含む参考例９は、透明性、耐熱透明性、耐熱分解性、アルカリ溶解速度の評価が、全て◎（良）であった。
これに対し、ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位およびフェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位を含まない重合体［Ａ－１２］を含む比較例１の感光性樹脂組成物は、耐熱透明性の評価が×（不可）であり、耐熱性が不十分であった。
また、フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位を含まない重合体［Ａ－１３］を含む比較例２の感光性樹脂組成物は、耐熱分解性の評価が×（不可）であり、耐熱性が不十分であった。
本発明によれば、現像性に優れ、透明性、耐熱性に優れた樹脂膜を形成できる樹脂組成物が提供される。本発明により得られる樹脂膜は、有機ＥＬ表示装置及び液晶表示装置に用いられる平坦化膜、層間絶縁膜、保護膜、マイクロレンズ等の様々な用途に用いることができる。

Claims (6)

  1. ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位、およびフェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位を、少なくとも有する重合体（Ａ）と、感光性成分（Ｂ）とを含有し、
    前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位と、前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位とのモル比が、９９．９９：０．０１～９９．００：１．００であり、
    前記重合体（Ａ）が、ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位をさらに有し、
    前記感光性成分（Ｂ）が、キノンジアジド基含有化合物であることを特徴とする樹脂組成物。
  2. 前記重合体（Ａ）における、前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位および前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の合計の含有量が、４０～１００モル％である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 前記重合体（Ａ）における、前記ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート由来の構成単位および前記フェニレンジ（メタ）アクリレート由来の構成単位の合計の含有量が、５０～９０モル％であり、
    前記ヒドロキシアルキル基およびエチレン性不飽和基を有するモノマー由来の構成単位の含有量が１～２０モル％である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  4. 前記重合体（Ａ）１００質量部に対して、前記感光性成分（Ｂ）を５～６０質量部含有する、請求項１に記載の樹脂組成物。
  5. 熱硬化性樹脂（Ｃ）を含有する請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  6. 請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる樹脂膜。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023023113A (ja) * 2021-08-04 2023-02-16 日本化薬株式会社 硬化性高分子化合物を含む樹脂組成物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007033517A (ja) 2005-07-22 2007-02-08 Showa Highpolymer Co Ltd 感光性の樹脂組成物
JP2007204448A (ja) 2006-02-03 2007-08-16 Showa Highpolymer Co Ltd ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート組成物及びその製造方法
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4204106B2 (ja) * 1998-08-12 2009-01-07 三菱レイヨン株式会社 被覆材組成物
JP6258866B2 (ja) * 2012-12-14 2018-01-10 昭和電工株式会社 感光性樹脂組成物及び樹脂膜
CN106103602B (zh) * 2014-03-11 2018-04-10 三菱化学株式会社 活性能量线固化性树脂组合物及汽车前照灯配光镜

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007033517A (ja) 2005-07-22 2007-02-08 Showa Highpolymer Co Ltd 感光性の樹脂組成物
JP2007204448A (ja) 2006-02-03 2007-08-16 Showa Highpolymer Co Ltd ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート組成物及びその製造方法
JP2012067059A (ja) 2010-09-27 2012-04-05 Showa Denko Kk 二価フェノール類モノ（メタ）アクリレートを製造する方法
WO2013015055A1 (ja) 2011-07-25 2013-01-31 昭和電工株式会社 芳香族ジオールモノ（メタ）アクリレートの製造方法
JP2015215453A (ja) 2014-05-09 2015-12-03 日立化成株式会社 ネガ型感光性樹脂組成物、接着シート、接着剤パターン、接着剤層付半導体ウェハ及び半導体装置

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