JP7365461B2 - 感光性組成物 - Google Patents
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Description
[1] 半導体粒子(A)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、及び安定化剤(E)を含む感光性組成物であって、
前記安定化剤(E)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、8質量%以上である、感光性組成物。
[2] 半導体粒子(A)、光重合性化合物(C)、及び光重合開始剤(D)を含む感光性組成物であって、
前記光重合性化合物(C)が、分子量180以下である(メタ)アクリレート化合物(C1)を含む、感光性組成物。
[3] 半導体粒子(A)、光重合性化合物(C)、及び光重合開始剤(D)を含む感光性組成物であって、
前記光重合性化合物(C)が、ビニルエーテル基と(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物(C2)を含む、感光性組成物。
[4] 前記光重合性化合物(C)が、分子量180以下である(メタ)アクリレート化合物(C1)を含む、[1]~[3]のいずれかに記載の感光性組成物。
[5] 前記光重合性化合物(C)が、ビニルエーテル基と(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物(C2)を含む、[1]~[4]のいずれかに記載の感光性組成物。
[6] 前記感光性組成物が、更に安定化剤(E)を含み、
前記安定化剤(E)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、8質量%以上である、[1]~[5]のいずれかに記載の感光性組成物。
[7] 前記化合物(C1)の25℃における粘度が、1.2cP以下である、[1]~[6]のいずれかに記載の感光性組成物。
[8] 前記化合物(C1)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、5質量%以上、50質量%以下である、[1]~[7]のいずれかに記載の感光性組成物。
[9] 前記化合物(C2)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、5質量%以上、50質量%以下である、[1]~[8]のいずれかに記載の感光性組成物。
[10] 前記安定化剤(E)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、16質量%以上である、[1]~[9]のいずれかに記載の感光性組成物。
[11] 前記半導体粒子(A)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、16質量%以上、45質量%以下である、[1]~[10]のいずれかに記載の感光性組成物。
[12] 前記光重合性化合物(C)が、カルボキシル基と、カルボキシル基以外の3つ以上の官能基とを同一分子内に有する化合物(C3)を含む、[1]~[11]のいずれかに記載の感光性組成物。
[13] 前記化合物(C3)の含有量が、前記半導体粒子(A)100質量部に対して、25質量部以上、100質量部以下である、[12]に記載の感光性組成物。
[14] 前記感光性組成物の40℃における粘度が20cP以下である、[1]~[13]のいずれかに記載の感光性組成物。
[15] 前記光重合開始剤(D)の含有量が、前記光重合性化合物(C)100質量部に対して、8質量部以上、50質量部以下である、[1]~[14]のいずれかに記載の感光性組成物。
[16] 前記感光性組成物が、更に、体積基準のメディアン径が0.15μm以上の光散乱剤(B)を含む、[1]~[15]のいずれかに記載の感光性組成物。
[17] 前記感光性組成物が、更に溶剤(F)を含み、
前記溶剤(F)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、3.5質量%以下である、[1]~[16]のいずれかに記載の感光性組成物。
[18] インクジェットプリンター用インクである、[1]~[17]のいずれかに記載の感光性組成物。
[19] 温度40℃以上で、インクジェットプリンターの吐出ヘッドから吐出する、[18]に記載の感光性組成物の使用。
[20] [1]~[18]のいずれかに記載の感光性組成物から形成される硬化膜。
[21] 垂直寸法が9μm以上および/または水平寸法が10μm以上900μm以下である、[20]に記載の硬化膜。
本発明に係る感光性組成物は、半導体粒子(A)、光重合性化合物(C)、及び光重合開始剤(D)を含む感光性組成物であって、下記(a)~(c)のいずれか1つ以上を満たす。
(a)更に安定化剤(E)を含み、前記安定化剤(E)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、8質量%以上である
(b)前記光重合性化合物(C)が、分子量180以下である(メタ)アクリレート化合物(C1)を含む
(c)前記光重合性化合物(C)が、ビニルエーテル基と(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物(C2)を含む
半導体粒子(A)は、好ましくは発光性(蛍光発光性)の半導体粒子である。発光性の半導体粒子を含む感光性組成物から形成される波長変換膜等の硬化膜は、所望の波長域の蛍光発光を示す色再現性に優れたものであり得る。
また、半導体粒子(A)の発光スペクトルの半値全幅は、60nm以下であることが好ましく、より好ましくは55nm以下、更に好ましくは50nm以下、特に好ましくは45nm以下である。これにより、より色純度の高い光を得ることができる。また、半導体粒子(A)の発光スペクトルの半値全幅の下限は特に限定されないが、5nm以上であってもよく、15nm以上であってもよい。
Aは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする6面体の各頂点に位置する成分であって、1価の陽イオンである。
Xは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする8面体の各頂点に位置する成分を表し、ハロゲン化物イオン及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも一種のイオンである。
Bは、ペロブスカイト型結晶構造において、Aを頂点に配置する6面体及びXを頂点に配置する8面体の中心に位置する成分であって、金属イオンである。
3次元構造の場合には、ペロブスカイト化合物は、ABX(3+δ)で表される。
2次元構造の場合には、ペロブスカイト化合物は、A2BX(4+δ)で表される。
ここで、δは、Bの電荷バランスに応じて適宜変更が可能な数であり、-0.7以上0.7以下である。
CH3NH3PbBr3、CH3NH3PbCl3、CH3NH3PbI3、CH3NH3PbBr(3-y)Iy(0<y<3)、CH3NH3PbBr(3-y)Cly(0<y<3)、(H2N=CH-NH2)PbBr3、(H2N=CH-NH2)PbCl3、(H2N=CH-NH2)PbI3、
CH3NH3Pb(1-a)CaaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)SraBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)LaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)BaaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)DyaBr(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、
CH3NH3Pb(1-a)NaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、CH3NH3Pb(1-a)LiaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
CsPb(1-a)NaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、CsPb(1-a)LiaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
CH3NH3Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)LiaBr(3+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)LiaBr(3+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、
(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)NaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)LiaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、
CsPbBr3、CsPbCl3、CsPbI3、CsPbBr(3-y)Iy(0<y<3)、CsPbBr(3-y)Cly(0<y<3)、CH3NH3PbBr(3-y)Cly(0<y<3)、
CH3NH3Pb(1-a)ZnaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)AlaBr(3+δ)(0<a≦0.7,0≦δ≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)CoaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)MnaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)MgaBr3(0<a≦0.7)、
CsPb(1-a)ZnaBr3(0<a≦0.7)、CsPb(1-a)AlaBr(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、CsPb(1-a)CoaBr3(0<a≦0.7)、CsPb(1-a)MnaBr3(0<a≦0.7)、CsPb(1-a)MgaBr3(0<a≦0.7)、
CH3NH3Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)AlaBr(3+δ-y)Iy(0<a≦0.7,0<δ≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)CoaBr(3-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)MnaBr(3-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)MgaBr(3-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)AlaBr(3+δ-y)Cly(0<a≦0.7,0<δ≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)CoaBr(3+δ-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)MnaBr(3-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)MgaBr(3-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<3)、
(H2N=CH-NH2)ZnaBr3(0<a≦0.7)、(H2N=CH-NH2)MgaBr3(0<a≦0.7)、(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<3)等が好ましいものとして挙げられる。
(C4H9NH3)2PbBr4、(C4H9NH3)2PbCl4、(C4H9NH3)2PbI4、(C7H15NH3)2PbBr4、(C7H15NH3)2PbCl4、(C7H15NH3)2PbI4、(C4H9NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
(C7H15NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C7H15NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C7H15NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
(C4H9NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、
(C4H9NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、
(C4H9NH3)2PbBr4、(C7H15NH3)2PbBr4、
(C4H9NH3)2PbBr(4-y)Cly(0<y<4)、(C4H9NH3)2PbBr(4-y)Iy(0<y<4)、
(C4H9NH3)2Pb(1-a)ZnaBr4(0<a≦0.7)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MgaBr4(0<a≦0.7)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)CoaBr4(0<a≦0.7)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MnaBr4(0<a≦0.7)、
(C7H15NH3)2Pb(1-a)ZnaBr4(0<a≦0.7)、(C7H15NH3)2Pb(1-a)MgaBr4(0<a≦0.7)、(C7H15NH3)2Pb(1-a)CoaBr4(0<a≦0.7)、(C7H15NH3)2Pb(1-a)MnaBr4(0<a≦0.7)、
(C4H9NH3)2Pb(1-a)ZnaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MgaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)CoaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MnaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<4)、
(C4H9NH3)2Pb(1-a)ZnaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MgaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)CoaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MnaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<4)等が挙げられる。
有機配位子は、例えば半導体粒子の表面に配位することができる。
Y-Z
で表される有機化合物であることができる。式中、Yは上記の極性基であり、Zはヘテロ原子(N、O、S、ハロゲン原子等)を含んでいてもよい1価の炭化水素基である。該炭化水素基は、炭素-炭素二重結合等の不飽和結合を1個又は2個以上有していてもよい。該炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状又は環状構造を有していてもよい。該炭化水素基の炭素数は、例えば1以上40以下であり、1以上30以下であってもよい。該炭化水素基に含まれるメチレン基は、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-等で置換されていてもよい。該炭化水素基は、配位子含有半導体粒子の調製の簡便さから、通常、ヘテロ原子を含まない場合が多い。
Y-Zで表される有機配位子は、好ましくは炭素数が5以上12以下である飽和脂肪酸又は炭素数が5以上12以下である不飽和脂肪酸である。
本発明の感光性組成物は、光散乱剤(B)を含むことが好ましい。光散乱剤(B)を含むことにより、感光性組成物から形成される波長変換膜に照射された光源からの光の散乱性が向上する。光散乱剤(B)としては、金属又は金属酸化物の粒子、ガラス粒子等を挙げることができる。金属酸化物としては、TiO2、SiO2、BaTiO3、ZnO等を挙げることができる。
光重合性化合物(C)としては、光の照射によって、ラジカル重合反応により硬化する光ラジカル重合性化合物、並びに光の照射によって、カチオン重合反応により硬化する光カチオン重合性化合物等が挙げられる。光重合性化合物(C)としては、光ラジカル重合性化合物であることが好ましい。光重合性化合物(C)の重量平均分子量は、3000以下であることが好ましい。
前記(メタ)アクリル酸アリールエステルとしては、フェニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記(メタ)アクリル酸アラルキルエステルとしては、ベンジル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
また、化合物(C1)の分子量は、160以下であることが好ましく、より好ましくは150以下、更に好ましくは140以下であり、また例えば86以上である。
また、光重合性化合物(C)が化合物(C1)を含む場合、その含有量は、感光性組成物の総量に対して、5質量%以上であることが好ましく、より好ましくは8質量%以上、更に好ましくは10質量%以上、特に好ましくは13質量%以上、最も好ましくは17質量%以上であり、また、50質量%以下であることが好ましく、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下である。
化合物(C2)が有する(メタ)アクリロイル基の数は、1以上4以下であることが好ましく、より好ましくは1以上2以下、特に好ましくは1である。
また、光重合性化合物(C)が化合物(C2)を含む場合、その含有量は、感光性組成物の総量に対して、3質量%以上であることが好ましく、より好ましくは5質量%以上、更に好ましくは8質量%以上であり、また、50質量%以下であることが好ましく、より好ましくは35質量%以下、更に好ましくは25質量%以下である。
また、光重合性化合物(C)が化合物(C3)を含む場合、その含有量は、半導体粒子(A)100質量部に対して、20質量部以上であることが好ましく、より好ましくは25質量部以上、更に好ましくは30質量部以上、特に好ましくは40質量部以上であり、また、110質量部以下であることが好ましく、より好ましくは100質量部以下、更に好ましくは85質量部以下、特に好ましくは70質量部以下である。
光重合性化合物(C)が化合物(C2)及び化合物(C3)を含む場合、化合物(C3)1質量部に対する化合物(C2)の含有量は、0.3質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.5質量部以上、さらに好ましくは0.8質量部以上であり、また、5質量部以下であることが好ましく、より好ましくは3質量部以下、さらに好ましくは1.5質量部以下である。
光重合性化合物(C)が化合物(C1)、化合物(C2)及び化合物(C3)を含む場合、化合物(C3)1質量部に対する化合物(C1)及び化合物(C2)の合計量は、0.5質量部以上であることが好ましく、より好ましくは1.0質量部以上、さらに好ましくは1.5質量部以上であり、また、5質量部以下であることが好ましく、より好ましくは4質量部以下、さらに好ましくは3質量部以下である。
特に、光重合性化合物(C)が化合物(C1)及び化合物(C3)を含む場合、化合物(C1)及び化合物(C3)の合計量は、光重合性化合物(C)の全量に対して、30質量%以上であることが好ましく、より好ましくは40質量%以上、更に好ましくは60質量%以上、特に好ましくは70質量%以上であり、100質量%であってもよい。
また、光重合性化合物(C)が化合物(C2)及び化合物(C3)を含む場合、化合物(C2)及び化合物(C3)の合計量は、光重合性化合物(C)の全量に対して、30質量%以上であることが好ましく、より好ましくは40質量%以上、更に好ましくは50質量%以上、特に好ましくは60質量%以上であり、また100質量%であってもよく、好ましくは90質量%以下、より好ましくは80質量%以下である。
光重合開始剤(D)は、光の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の光重合開始剤を用いることができる。
光重合開始剤(D)の含有量は、光重合性化合物(C)100質量部に対して、3質量部以上であることが好ましく、より好ましくは8質量部以上であり、また、70質量部以下であることが好ましく、より好ましくは55質量部以下、更に好ましくは30質量部以下であり、20質量部以下であってもよい。光重合開始剤(D)の含有量が上記範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため、波長変換膜等の硬化膜の生産性が向上する傾向にある。
また、光重合開始剤(D)の含有量を、光重合性化合物(C)100質量部に対して、40質量部以下とすることが好ましく、30質量部以下とすることがより好ましく、25質量部以下とすることが更に好ましい。光重合開始剤(D)の含有量が上記範囲内にあると、粘度がより低減された感光性組成物を提供することができる。
さらに、光重合開始剤(D)の含有量を、光重合性化合物(C)100質量部に対して、例えば15質量部以上、40質量部以下、より好ましくは15質量部以上、30質量部以下、更に好ましくは15質量部以上、25質量部以下とすることも好ましい。光重合開始剤(D)の含有量が上記範囲内にあると、耐熱性により優れた硬化膜を提供し得る感光性組成物を提供することができる。
本発明の感光性組成物は、更に安定化剤(E)を含んでいてもよい。安定化剤(E)としては、熱や光などの作用により発生する炭素ラジカル、発生した炭素ラジカルの酸化により生成するパーオキシラジカル、パーオキシラジカルから生成されるハイドロパーオキサイド等の劣化因子を不活性化させる機能を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、酸化防止剤、光安定剤等が挙げられる。
Re2及びRe4は、メチル基又は水素原子であることが好ましく、より好ましくは水素原子である。
Re5及びRe3は、それぞれ独立して、アルキル基であることが好ましく、より好ましくは2級又は3級アルキル基であり、さらに好ましくはt-ブチル基又はt-アミル基である。
括弧で括られる2つの単位は、Re1同士で結合して環を形成してもよい。Re1同士で結合するとは、Re1から水素原子を除いた基同士が結合する態様を指し、例えば2つのRe1がどちらも水素原子である場合には、一方のベンゼン環におけるRe1が結合する炭素原子と、もう一方のベンゼン環におけるRe1が結合する炭素原子同士が直接結合する態様を指す。
耐熱性を向上させる観点からは、安定化剤(E)の含有量は、感光性組成物の総量に対して、8質量%以上であることが好ましく、より好ましくは9質量%以上、更に好ましくは12質量%以上、特に好ましくは16質量%以上である。また、粘度低減の観点からは、安定化剤(E)の含有量は、感光性組成物の総量に対して、例えば60質量%以下であってもよく、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下、よりさらに好ましくは20%以下、特に好ましくは18質量%以下である。
本発明の感光性組成物は、溶剤(F)を含んでいてもよいが、溶剤(F)を含む場合、その含有量は少ない方が好ましい。感光性組成物が溶剤(F)を含む場合、その含有量は、感光性組成物の総量に対して、10質量%以下であることが好ましく、より好ましくは5質量%以下、更に好ましくは3.5質量%以下、特に好ましくは3.2質量%以下であり、また、0質量%であってもよく、0.5質量%以上であってもよく、1質量%以上であってもよい。溶剤(F)の含有量を少なくすることにより、硬化膜を形成する際の膜厚のコントロールが容易になり、また製造コストや溶剤による地球環境や作業環境への負荷を低減することができる。
本発明の感光性組成物は、更にレベリング剤(G)を含んでいてもよい。レベリング剤(G)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
感光性組成物が、化合物(C1)及び/又は化合物(C2)を含むことにより、感光性組成物を低粘度化できる。また、感光性組成物が化合物(C1)及び/又は化合物(C2)を含む場合耐熱性が低下しやすくなる場合があるが、所定量以上の安定化剤(E)を加えることで耐熱性の低下を抑制できる。
前記感光性組成物は、さらに化合物(C3)を含むことが好ましい。感光性組成物が化合物(C3)を含むことにより、半導体粒子の凝集を抑制でき、半導体粒子の分散性が向上し、その結果感光性組成物から得られる硬化膜の光変換効率がより向上する。なお感光性組成物が化合物(C3)を含む場合、感光性組成物が高粘度化し易くなる場合があるが、前記感光性組成物は、化合物(C1)及び/又は化合物(C2)を含んでいるためこの高粘度化は抑制される。また粘度低減のために化合物(C1)及び/又は化合物(C2)を含ませることにより耐熱性が低下しやすくなる場合があるが、上述した様に、所定量以上の安定化剤(E)を含有しているので耐熱性の低下を抑制できる。
さらに、前記感光性組成物における半導体粒子(A)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、16質量%以上、45質量%以下であることが好ましい。半導体粒子(A)の含有量が上記の範囲内にあると、硬化膜において十分な光変換効率が得られる。
本発明の感光性組成物は、半導体粒子(A)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、及び必要に応じて使用される、光散乱剤(B)、安定化剤(E)、溶剤(F)、レベリング剤(G)、その他添加剤を混合することにより調製することができる。
感光性組成物からなる膜(層)を硬化させることによって硬化膜を得ることができる。具体的には、基材上に感光性組成物を塗布して塗布膜を形成し、得られた塗布膜を露光することにより硬化膜を得ることができる。
従って、インクジェット法を採用する際には、本発明の感光性組成物から形成される硬化膜ピクセル4の垂直寸法(L1)は、9μm以上であることが好ましく、より好ましくは12μm以上、更に好ましくは15μm以上であり、40μm以下であってもよく、30μm以下であってもよい。なお、前記垂直寸法(L1)は、発光素子の水平寸法(L3)と同じ長さであってもよい。
また、インクジェット法を採用する際には、本発明の感光性組成物から形成される硬化膜ピクセル4の水平寸法(L2)は、10μm以上であることが好ましく、より好ましくは30μm以上、更に好ましくは50μm以上、より更に好ましくは80μm以上、特に好ましくは100μm以上であり、900μm以下であってもよく、800μm以下であってもよく、700μm以下であってもよい。
上記硬化膜ピクセル4の水平寸法(L2)とは、基材に対して水平となる方向での硬化膜ピクセル4の最大寸法であり、垂直方向から基材を見たときの寸法(平面視寸法)を指す。
発光素子の水平寸法(L3)とは、基材に対して水平となる方向での発光素子の最大寸法であり、垂直方向から基材を見たときの寸法(平面視寸法)を指す。
・量子ドット分散液1:有機配位子を含み、InP/ZnSeSの構造を有する量子ドットのトルエン分散液(発光スペクトルの最大ピーク波長530nm、半値全幅42nm)
・量子ドット分散液2:有機配位子を含み、InP/ZnSeSの構造を有する量子ドットのトルエン分散液(発光スペクトルの最大ピーク波長630nm、半値全幅42nm)
・光重合性化合物(C3-1):ペンタエリスリトールコハク酸モノエステル
・光重合性化合物(C-2):ω-カルボキシ-ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート(東亞合成株式会社製 アロニックス(登録商標)M-5300)
・光重合性化合物(C-3):グリセリントリアクリレート(東亞合成株式会社製 アロニックス(登録商標)MT-3547)
・光重合性化合物(C-4):イソボニルアクリレート
・光重合性化合物(C2-5):アクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル(株式会社日本触媒製 VEEA(登録商標))
・光重合性化合物(C1-6):エチルメタクリレート(共栄社化学株式会社製 ライトエステルE、25℃における粘度 0.7cP)
・光重合開始剤(D-1):IGM Resins社製 OMNIRAD(登録商標)907
・光重合開始剤(D-2):IGM Resins社製 OMNIRAD(登録商標)369
・安定化剤(E-1):住友化学株式会社製 スミライザー(登録商標)GP
・溶剤(F-1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと称する)
・レベリング剤(G-1):DIC株式会社製 メガファック(登録商標)F-554
量子ドット分散液1から、減圧蒸留によりトルエンを除去することによって、量子ドット1の乾燥物を得た。
量子ドット分散液2から、減圧蒸留によりトルエンを除去することによって、量子ドット2の乾燥物を得た。
酸化チタン粒子(体積基準のメディアン径0.23μm)60部に分散剤を10部(固形分換算)、PGMEAを合計で30部混合し、ビーズミルを用いて、酸化チタン粒子を十分に分散させた。
上記量子ドット1に、表1に記載の光重合性化合物を投入し、超音波洗浄機、タッチミキサーで固形物が消失するまで撹拌することによって、量子ドットモノマー分散液を得た。得られた分散液に、表1に記載の配合となるように、光散乱剤溶液、光重合開始剤、安定化剤、レベリング剤を投入し、タッチミキサーで撹拌することによって量子ドットインクを得た。
半導体粒子、光散乱剤、光重合性化合物、光重合開始剤、安定化剤、レベリング剤、及び溶剤の、種類及び量を表1に記載の配合に変更したこと以外は、実験例1と同様の方法により量子ドットインクを得た。
(1)硬化性試験
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、量子ドットインクを、スピンコート法で塗布した後、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、200mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、硬化膜が得られた場合は○、光照射後も液状であった場合は×とした。結果を表1に示す。
図2に記載の光学系10aを用いてIncident photon numberを評価した。光学系10aでは、445nmに最大ピーク波長を有する青色発光ダイオードを並べた基板上に、光拡散板を設置し、これをバックライト11aとした。このバックライト11aの上に、硬化膜を塗工する前のガラス基板12aを乗せ、基板表面の垂直上方に、光ファイバーを備えた電子冷却裏面入射型高S/Nファイバマルチチャンネル分光器 QE65Pro(オーシャンオプティクス株式会社製)を配置し、スペクトル測定した。基板12aの表面と分光器検出部13aの間の距離は5cmに固定した。得られたスペクトルI(λ)について式1に従ってIncident photon numberを得た。
上述の硬化性試験において作製した硬化膜を有する基板を1cm角に切り出し、変換効率評価用サンプルを得た。変換効率評価用サンプルについて絶対PL量子収率測定装置(浜松ホトニクス製、商品名C9920-02、励起光450nm、室温、大気下)を用いて変換効率を測定した。変換効率が45%以上を〇、35%以上45%未満を△、35%未満を×とした。結果を表1に示す。
BROOKFIELD社 デジタル粘度計(型式:DV2T)を用いて、40℃における量子ドットインクの粘度を測定した。量子ドットインクの粘度が14cP未満であれば◎、14cP以上16cP未満であれば〇、16cP以上20cP以下であれば△、20cPを超える場合は×とした。結果を表1に示す。
上記硬化性試験において得られた硬化膜を、80℃のオーブンにて3日間加熱した。耐熱性試験後の変換効率が、耐熱性試験前の変換効率の95%以上であればS、80%以上95%未満であればA、50%以上80%未満であればB、50%未満であればCとした。結果を表1に示す。
熱脱着GC/MSによって、上述の硬化性試験において作製した実験例1~14の硬化膜を以下条件で分析した。
装置 :Agilent社製7890B/5977A(2号機)
カラム :DB-5(0.25mm×30m、膜厚:250mm)
キャリアガス :He、1mL/min
カラム温度 :50℃(5分)→10℃/分→320℃(8分)
検出器 :EI、m/z 20-600
注入口温度 :250℃
AuX温度 :250℃
スプリット :50:1
試料量 :300~600mg
熱脱着条件 :180℃(30分)
この時、スミライザー(登録商標)GPを同上条件で測定したときに現れる形状と同様のスペクトル形状が、実験例1~14の硬化膜で確認された。スミライザー(登録商標)GPが持つ特定の分子構造に起因したMSスペクトルが現れることをもって、実験例1~14の硬化膜からスミライザー(登録商標)GPが、上記熱脱着条件で昇華したことを確認した。
1…基板
2…バンク
3…発光素子
4…硬化膜(波長変換膜)
5…カラーフィルタ
6…ガスバリア層
L1…垂直寸法
L2…水平寸法
L3…発光素子の水平寸法
10a、10b…光学系
11a、11b…バックライト
12a、12b…基板
13a、13b…分光器検出部
14…硬化膜
Claims (18)
- 半導体粒子(A)、光重合性化合物(C)、及び光重合開始剤(D)を含む感光性組成物であって、
前記半導体粒子(A)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、10質量%以上であり、
前記光重合性化合物(C)が、ビニルエーテル基と(メタ)アクリロイル基を同一分子内に有する化合物(C2)を含む、感光性組成物。 - 前記光重合性化合物(C)が、分子量180以下である(メタ)アクリレート化合物(C1)を含む、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記化合物(C1)の25℃における粘度が、1.2cP以下である、請求項2に記載の感光性組成物。
- 前記化合物(C1)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、5質量%以上、50質量%以下である、請求項2又は3に記載の感光性組成物。
- 前記化合物(C2)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、5質量%以上、50質量%以下である、請求項1~4のいずれかに記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が、更に安定化剤(E)を含み、
前記安定化剤(E)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、8質量%以上である、請求項1~5のいずれかに記載の感光性組成物。 - 前記安定化剤(E)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、16質量%以上である、請求項6に記載の感光性組成物。
- 前記半導体粒子(A)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、16質量%以上、45質量%以下である、請求項1~7のいずれかに記載の感光性組成物。
- 前記光重合性化合物(C)が、カルボキシル基と、カルボキシル基以外の3つ以上の官能基とを同一分子内に有する化合物(C3)を含む、請求項1~8のいずれかに記載の感光性組成物。
- 前記化合物(C3)の含有量が、前記半導体粒子(A)100質量部に対して、25質量部以上、100質量部以下である、請求項9に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物の40℃における粘度が20cP以下である、請求項1~10のいずれかに記載の感光性組成物。
- 前記光重合開始剤(D)の含有量が、前記光重合性化合物(C)100質量部に対して、8質量部以上、50質量部以下である、請求項1~11のいずれかに記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が、更に、体積基準のメディアン径が0.15μm以上の光散乱剤(B)を含む、請求項1~12のいずれかに記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が、更に溶剤(F)を含み、
前記溶剤(F)の含有量が、感光性組成物の総量に対して、3.5質量%以下である、請求項1~13のいずれかに記載の感光性組成物。 - インクジェットプリンター用インクである、請求項1~14のいずれかに記載の感光性組成物。
- 温度40℃以上で、インクジェットプリンターの吐出ヘッドから吐出する、請求項15に記載の感光性組成物の使用。
- 請求項1~15のいずれかに記載の感光性組成物から形成される硬化膜。
- 垂直寸法が9μm以上および/または水平寸法が10μm以上900μm以下である、請求項17に記載の硬化膜。
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