JP7406983B2 - 組成物および表示装置 - Google Patents
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Description
[1] 量子ドット(A)と樹脂(B)とを含み、
前記樹脂(B)は、スルフィド基と、カルボキシ基と、不飽和二重結合とを有する重合体(B1)を含む、組成物。
[2] 前記重合体(B1)は、メルカプト基及びカルボキシ基を有する単量体(a)と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種である単量体(b)と、オキシラニル基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体(c)とに由来する構造単位を有する重合体である、[1]に記載の組成物。
[3] 前記メルカプト基及びカルボキシ基を有する単量体は、一般式(1)で表される化合物を含む、[2]に記載の組成物。
[式中、
Rは、炭化水素基を表す。複数のRが存在する場合、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。前記炭化水素基は1以上の置換基を有していてよい。置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。前記炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-、-CO-及び-NH-の少なくとも1つに置き換わっていてもよい。
pは、1~10の整数を表す。]
[4] 前記オキシラニル基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体(c)は、不飽和鎖式脂肪族炭化水素をエポキシ化した構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(c1)、及び不飽和脂環式炭化水素をエポキシ化した構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(c2)の少なくともいずれか一方を含む、[2]又は[3]に記載の組成物。
[5] 前記重合体(B1)は、一般式(ba)、(bb)及び(bc)で表される構造単位を有する、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[式中、
R61、R62、R63は、互いに独立して、水素原子又はメチル基を表す。
R7は、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xは、*-R8-X3-、*-R8-O-X3-、*-R8-S-X3-、*-R8-NH-X3-を表す。*は、R7側の酸素原子との結合手を表す。R8は、炭素原子数1~6のアルカンジイル基を表す。X3は、エチレン基又は二価の脂環式炭化水素基を表し、これらはヒドロキシ基を有する。
Yは、**-(R)p-を表す。Rは、炭化水素基を表す。複数のRが存在する場合、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。前記炭化水素基は1以上の置換基を有していてよい。置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。前記炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-、-CO-及び-NH-の少なくとも1つに置き換わっていてもよい。**は、Sとの結合手を表す。pは、1~10の整数を表す。
Zは、カルボキシ基を表す。]
[6] 重合性化合物(C)と重合開始剤(D)とをさらに含む、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7] [1]~[6]のいずれかに記載の組成物から形成される硬化膜。
[8] [7]に記載の硬化膜を含む表示装置。
[9] スルフィド基と、カルボキシ基と、不飽和二重結合とを有する樹脂。
本発明の組成物は、量子ドット(A)および樹脂(B)を含む。本発明の組成物は、後述する光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、酸化防止剤(E)、レベリング剤(F)、溶剤(G)および光散乱剤(H)からなる群から選択される少なくとも1種をさらに含むことができる。本発明の組成物は、好ましくは重合性化合物(C)と重合開始剤(D)とをさらに含む。
量子ドット(A)は、粒子径1nm以上100nm以下の半導体微粒子であり、半導体のバンドギャップを利用し、紫外光または可視光を吸収して発光する微粒子である。
量子ドット(A)としては、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、CdHgTe、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe等の12族元素と16族元素との化合物;GaN、GaP、GaAs、AlN、AlP、AlAs、InN、InP、InAs、GaNP、GaNAs、GaPAs、AlNP、AlNAs、AlPAs、InNP、InNAs、InPAs、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlPAs、GaInNP、GaInNAs、GaInPAs、InAlNP、InAlNAs、InAlPAs等の13族元素と15族元素との化合物;PdS、PbSe等の14族元素と16族元素との化合物等が挙げられる。
量子ドット(A)がSやSeを含む場合、金属酸化物や有機物で表面修飾した量子ドットを使用してもよい。表面修飾した量子ドットを使用することで、有機層を形成する材料中の反応成分によってSやSeが引き抜かれることを防止することができる。
また量子ドット(A)は、上記の化合物を組み合わせてコアシェル構造を形成していてもよい。このような組合せとしては、コアがCdSeであり、シェルがZnSである微粒子等が挙げられる。
本発明の組成物は、光源から放射される光により、特定波長の光を発光する量子ドットのみを含有していてもよく、異なる波長の光を発光する量子ドットを2種以上組み合わせて含有していてもよい。上記特定波長の光としては、例えば、赤色光、緑色光および青色光が挙げられる。
樹脂(B)は、スルフィド基(-S-)と、カルボキシ基(-C(=O)OH)と、不飽和二重結合(=C)とを有する重合体(B1)を含む。樹脂(B)が重合体(B1)を含むことにより、工程中での輝度を維持する共に現像時の残渣を低減し、硬化後に優れた耐溶剤性をも発揮することができる。
[式中、
Rは、炭化水素基を表す。複数のRが存在する場合、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。上記炭化水素基は1以上の置換基を有していてよい。置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。上記炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-、-CO-及び-NH-の少なくとも1つに置き換わっていてもよい。
pは、1~10の整数を表す。]
炭素原子数1~50のアルキル基としては、例えば飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状のアルキル基であってよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。
炭素原子数3~50のシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等が挙げられる。
炭素原子数6~20のアリール基としては、例えばフェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基およびナフチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
置換基としては、カルボキシ基、アミノ基およびハロゲン原子が好ましい。
pは、好ましくは1又は2である。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の二価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基およびカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、(メタ)アクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
ここで、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸および/またはメタクリル酸を意味する。以下、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリレート」等においても同様である。
X1及びX2は、互いに独立に、単結合、-R6-、*-R6-O-、*-R6-S-、*-R6-NH-を表す。
R6は、炭素原子数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。
ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、1-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシブチル基、3-ヒドロキシブチル基、4-ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
R4及びR5としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
X1及びX2としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*-CH2-O-、*-CH2CH2-O-が挙げられ、より好ましくは単結合、*-CH2CH2-O-が挙げられる。なお、*はOとの結合手を表す。
重合体(B1)は、(b)と共重合可能な単量体(d)(ただし、(a)と(b)と(c)とは異なる単量体)(以下、「(d)」ということがある)に由来する構造単位を有していてもよい。重合体(B1)は、例えば(d)に由来する構造単位、(b)と(d)とに由来する構造単位、(b)と(c)と(d)とに由来する構造単位、(a)と(b)と(c)と(d)とに由来する構造単位等を有することができる。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレートといわれている。)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレートといわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のアクリロニトリル類;塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル等のビニル化合物類;アクリルアミド、メタクリルアミド等のアクリルアミド類;1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等のジエン化合物類;
3-メチル-3-メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン等のオキセタニル基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等のテトラヒドロフリル基含有(メタ)アクリル酸エステル類等が挙げられる。
単量体(a):0.01%以上10モル%以下(より好ましくは0.1モル%以上5モル%以下)
単量体(b):30モル%以上98.99モル%以下(より好ましくは65モル%以上94.9モル%以下)
単量体(c):1モル%以上60モル%以下(より好ましくは15モル%以上50モル%以下)
単量体(a):0.01%以上10モル%以下(より好ましくは0.1モル%以上5モル%以下)
単量体(b):30モル%以上98.99モル%以下(より好ましくは30モル%以上94.9モル%以下)
単量体(c):1モル%以上60モル%以下(より好ましくは15モル%以上50モル%以下)
単量体(d):1モル%以上60モル%以下(より好ましくは15モル%以上50モル%以下)
また、(b)と(c)とのモル数の合計は、重合体(B1)を構成する全構造単位の合計モル数に対して、70モル%以上99モル%以下が好ましい。
上記モル比は、単量体の仕込み量から算出されるモル比である。
例えば、まず単量体(b)を重合させた後、単量体(c)を添加して反応させ、次に、単量体(a)を添加して反応させる方法等が挙げられる。また、例えばまず単量体(b)及び(d)を反応させた後、単量体(c)を添加して反応させ、次に、単量体(a)を添加して反応させる方法等が挙げられる。
[式中、
R61、R62、R63は、互いに独立して、水素原子又はメチル基を表す。
R7は、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xは、*-R8-X3-、*-R8-O-X3-、*-R8-S-X3-、*-R8-NH-X3-を表す。*は、R7側の酸素原子との結合手を表す。R8は、炭素原子数1~6のアルカンジイル基を表す。X3は、エチレン基又は二価の脂環式炭化水素基を表し、これらはヒドロキシ基を有する。
Yは、**-(R)p-を表し、R及びpは、上記定義と同じである。**は、Sとの結合手を表す。
Zは、カルボキシ基を表す。]
一般式(ba)で表される構造単位は、(a)と(b)と(c)とに由来する構造単位であることができる。一般式(bb)で表される構造単位は、(b)に由来する構造単位であることができる。一般式(bc)で表される構造単位は、(b)と(c)とに由来する構造単位であることができる。
R7におけるヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、1-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシブチル基、3-ヒドロキシブチル基、4-ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
R7は、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基である。
Xは、好ましくは*-C-X3-、*-CH2CH2-X3-、*-CH2-O-X3-、*-CH2CH2-O-X3-である。
X3におけるヒドロキシ基を有する二価の脂環式炭化水素基としては、例えば下記式で表される基である。
〔式中、R9およびR10は、同一または異なって、水素原子または炭素原子数1~25の炭化水素基を表す。nは、一般式(4)で表される構成単位の平均繰り返し単位数を表し、1以上の数である。〕
〔式中、R11は、同一または異なって、水素原子またはメチル基を表す。R12は、同一または異なって、炭素原子数4~20の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基を表す。mは、一般式(5)で表される構成単位の平均繰り返し単位数を表し、1以上の数である。〕
光重合性化合物(C)は、後述する光重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であり、例えば、エチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸およびメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」および「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
光重合性化合物(C)の重量平均分子量は、好ましくは150以上2900以下、より好ましくは250以上1500以下である。
光重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であって、オキシム化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物およびアシルホスフィン化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことができる。中でも、オキシム化合物を含むことが好ましい。これらの重合開始剤を使用すると、硬化パターンの残膜率が高くなる。
また、上記オキシム化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物およびアシルホスフィン化合物は、硬化膜製造時の重合感度がより高くなる傾向があるため、分子内に少なくとも2つの芳香環を有する化合物であることが好ましい。
芳香環としては、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、チオフェン環、チアゾール環等の5員環、およびベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環等の6員環、並びにこれらの縮合環が挙げられる。
中でも、オキシム化合物は、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)ブタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミンおよびN-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミンからなる群から選ばれる少なくとも一種が好ましく、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミンがより好ましい。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素原子数1~4のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素原子数1~4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
さらに、必要に応じて、光重合開始助剤(D1)を併用してもよい。光重合開始助剤(D1)は、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤であり、光重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、光重合開始剤と組み合わせて用いられる。光重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物およびカルボン酸化合物等が挙げられる。
また、光重合開始助剤(D1)を含む場合、光重合開始助剤(D1)の含有率は、光重合性化合物(C)100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上300質量部以下であり、より好ましくは0.1質量部以上200質量部以下である。光重合開始剤(D)の含有率は、樹脂(D)および光重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上30質量部以下、より好ましくは1質量部以上20質量部以下である。光重合開始助剤(D1)の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で硬化膜を形成できる傾向がある。
酸化防止剤(E)としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、リン/フェノール複合型酸化防止剤および硫黄系酸化防止剤等を用いることができる。酸化防止剤(E)は、2種以上を併用してもよい。リン/フェノール複合型酸化防止剤は、分子中にリン原子とフェノール構造とをそれぞれ1以上有する化合物であることができる。中でも、現像性および発光強度の観点からリン/フェノール複合型酸化防止剤が好ましい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤およびフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。レベリング剤(F)は、現像性および発光強度の観点から好ましくはフッ素系界面活性剤である。
溶剤(G)は、樹脂(B)、光重合性化合物(C)および光重合開始剤(D)を溶解するものであれば特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えばエステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-およびCOO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
エンが好ましい。
本発明の組成物は、光散乱剤(H)をさらに含有することができる。光散乱剤(H)としては、金属または金属酸化物の粒子、ガラス粒子等を挙げることができる。金属酸化物としては、TiO2、SiO2、BaTiO3、ZnO等を挙げることができる。光散乱剤(H)の粒子径は、例えば0.03μm以上20μm以下程度であり、好ましくは0.05μm以上1μm以下、さらに好ましくは0.05μm以上0.5μm以下である。
ビックケミー・ジャパン社製のDISPERBYK-101、102、103、106、107、108、109、110、111、116、118、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、192、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155;ANTI-TERRA-U、U100、203、204、250、;BYK-P104、P104S、P105、220S、6919;BYK-LPN6919、21116;LACTIMON、LACTIMON-WS;Bykumen等;
日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE-3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等;
BASF社製のEFKA-46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503等;
味の素ファインテクノ社製のアジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB824
等が挙げられる。
組成物の製造方法は、量子ドット(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)、酸化防止剤(E)、レベリング剤(F)および溶剤(G)、ならびに必要に応じて使用される他の成分を混合する工程を含むことができる。
本発明の硬化膜は、本発明の組成物を基板に塗布し、光または熱の作用で硬化させることにより得ることができる。本発明の硬化膜は、上記基板全面に形成されていてもよいし、上記基板の一部に形成されていてもよい(すなわち硬化パターン)。上記基板の一部に硬化膜を形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、本発明の組成物を基板に塗布し、必要に応じて乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。
基板全面に硬化膜を形成する方法としては、本発明の組成物を基板に塗布し、必要に応じて乾燥させて組成物層を形成し、該組成物層を加熱および/または該組成物層全面に露光する方法が挙げられる。
まず、硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)および/または減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して、組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30~120℃が好ましく、50~110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間~60分間であることが好ましく、30秒間~30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50~150Paの圧力下、20~25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とする硬化パターンの膜厚に応じて適宜選択すればよく、例えば0.5μm以上20μm以下であってよく、好ましくは3μm以上18μm以下、より好ましくは5μm以上16μm以下である。
露光に用いられる光源としては、250~450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、該波長の光から、重合開始剤の吸収波長に応じて、436nm付近、408nm付近、または365nm付近の光を、バンドパスフィルタにより選択的に取り出してもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができたりするため、マスクアライナおよびステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。露光された組成物層は、該組成物層に含まれる重合性化合物等が重合することにより硬化する。
現像方法は、パドル法、ディッピング法およびスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
本発明の硬化膜は、上述のように照射光の波長を変換する機能を有するため、表示装置の色変換層として利用可能である。このような表示装置としては、例えば、特開2006-309219号公報、特開2006-310303号公報、特開2013-15812号公報、特開2009-251129号公報、特開2014-2363号公報等に記載される表示装置が挙げられる。
本発明の別の要旨は、スルフィド基と、カルボキシ基と、不飽和二重結合とを有する樹脂(以下、樹脂(I)ともいう)である。樹脂(I)は、上述の重合体(B1)であることができる。樹脂(I)を構成する単量体、構造単位、構造単位の割合、重量平均分子量、酸価、アクリル当量、分子鎖1本当たりの修飾量、及び製造方法について上述の重合体(B1)における説明が適用される。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、硬化性組成物(X)を、スピンコート法で膜厚が10μmになるように塗布した後、100℃で3分間プリベークして硬化性組成物層を形成した。この硬化性組成物層が形成された基板に対して、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、500mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射し、現像後、180℃で60分間ポストベークを行うことにより硬化膜を有する基板を得た。
485nmより長波長領域における発光強度を分光計(Ocean Optics社)を用いて測定した。
上記の発光強度の測定に用いたサンプルを有機溶剤(PGMEA)に30分間浸漬した後、上記発光強度の測定の手順に従い、発光強度を測定した。有機溶剤に浸漬する前の発光極度に対する浸漬後の発光強度の割合を求めた。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、組成物を、スピンコート法で膜厚が10μmになるように塗布した後、100℃で3分間プリベークして組成物層を形成し、現像液(水酸化カリウム0.05%水溶液)に浸漬し、現像を行った。現像を行ったガラス基板表面を蛍光灯反射光により観察し、組成物層の残渣の有無の評価を行った。
樹脂の重量平均分子量(Mw)の測定は、GPC法により、以下の条件で行った。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
カラム温度;40℃
溶媒;テトラヒドロフラン
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、
F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
樹脂溶液3gを精秤し、アセトン90gと水10gとの混合溶媒に溶解し、0.1規定のKOH水溶液を滴定液として用いて、自動滴定装置(平沼産業社製、商品名:COM-555)により、重合体溶液の酸価を測定し、溶液の酸価と溶液の固形分とから固形分1g当たりの酸価(AV)を求めた。
重合体溶液をアルミカップに約1gはかり取り、180℃で1時間乾燥した後、質量を測定した。その質量減少量から、重合体溶液の固形分(質量%)を計算した。
酸化チタンナノ粒子70質量部に、DISPERBYK21116(ビックケミー・ジャパン製)を固形分で3質量部、PGMEAを全量が100質量部になるように加えた後、ペイントシェイカーで十分に分散するまで撹拌して、散乱剤(H-1)の分散液(固形分73%)を得た。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を具備したフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)を110質量部投入した後、窒素置換しながら撹拌し、80℃に昇温した。ジシクロペンタニルメタクリレート10質量部、ベンジルメタクリレート45質量部、メタクリル酸45質量部、2,2’-アゾビス(2.4-ジメチルバレロニトリル)7質量部をPGMEA110質量部に溶解したものを、滴下ロートからフラスコ中に滴下した後、80℃で3h撹拌した。
次に、グリシジルメタクリレート15質量部、2、2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)0.4質量部、トリエチルアミン0.8質量部をフラスコ内に投入して110℃まで昇温、8時間撹拌した後、室温まで冷却することで樹脂溶液を得た。この樹脂溶液100質量部に対し、メルカプトプロピオン酸0.4質量部を加え80℃で4時間撹拌することにより、樹脂(B-1)溶液を得た。樹脂(B-1)溶液中の固形分は40質量%であった。樹脂(B-1)は重量平均分子量、酸価、アクリル当量、修飾量を表3に示す。
実施例1においてメルカプトプロピオン酸0.4質量部を加えたことに代えてメルカプトプロピオン酸0.8質量部を加えたこと以外は実施例1と同様にして、樹脂(B-2)溶液を得た。結果を表3に示す。
実施例1においてメルカプトプロピオン酸0.4質量部を加えたことに代えてメルカプトコハク酸0.6質量部を加えたこと以外は実施例1と同様にして、樹脂(B-3)溶液を得た。結果を表3に示す。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を具備したフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)を110質量部投入した後、窒素置換しながら撹拌し、80℃に昇温した。ジシクロペンタニルメタクリレート10質量部、ベンジルメタクリレート45質量部、メタクリル酸45質量部、2,2’-アゾビス(2.4-ジメチルバレロニトリル)12.5質量部をPGMEA110質量部に溶解したものを、滴下ロートからフラスコ中に滴下した後、80℃で3h撹拌した。
次に、グリシジルメタクリレート15質量部、2、2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)0.4質量部、トリエチルアミン0.8質量部をフラスコ内に投入して110℃まで昇温、8時間撹拌した後、室温まで冷却することで固形分40%の樹脂溶液を得た。
この樹脂溶液100質量部に対し、メルカプトプロピオン酸0.5質量部を加え80℃で4時間撹拌することにより、樹脂(B-4)溶液を得た。結果を表3に示す。
実施例1においてメルカプトプロピオン酸を加えなかったこと以外は実施例1と同様にして、樹脂(B-5)溶液を得た。結果を表3に示す。
表4の各成分を混合し、実施例および比較例の組成物を調製した。得られた組成物について発光強度、耐溶剤性および現像性の評価を行った。結果を表5に示す。
光重合性化合物(C-1):M-510(多塩基変性アクリレート、東亞合成社製)
光重合開始剤(D-1):OXE02(オキシム開始剤、BASF社製)
酸化防止剤(E-1):Sumilizer-GP(リン/フェノール複合型、酸化防止剤、住友化学社製)
レベリング剤(F-1):トーレシリコーンSH8400(シリコーン系レベリング剤、東レダウ社製)
溶剤(G-1):PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
Claims (8)
- 量子ドット(A)と樹脂(B)とを含み、
前記樹脂(B)は、スルフィド基と、カルボキシ基と、不飽和二重結合とを有する重合体(B1)を含む、組成物。 - 前記重合体(B1)は、メルカプト基及びカルボキシ基を有する単量体(a)と、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種である単量体(b)と、オキシラニル基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体(c)とに由来する構造単位を有する重合体である、請求項1に記載の組成物。
- 前記オキシラニル基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体(c)は、不飽和鎖式脂肪族炭化水素をエポキシ化した構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(c1)、及び不飽和脂環式炭化水素をエポキシ化した構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(c2)の少なくともいずれか一方を含む、請求項2又は3に記載の組成物。
- 前記重合体(B1)は、一般式(ba)、(bb)及び(bc)で表される構造単位を有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
[式中、
R61、R62、R63は、互いに独立して、水素原子又はメチル基を表す。
R7は、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xは、*-R8-X3-、*-R8-O-X3-、*-R8-S-X3-、*-R8-NH-X3-を表す。*は、R7側の酸素原子との結合手を表す。R8は、炭素原子数1~6のアルカンジイル基を表す。X3は、エチレン基又は二価の脂環式炭化水素基を表し、これらはヒドロキシ基を有する。
Yは、**-(R)p-を表す。Rは、炭化水素基を表す。複数のRが存在する場合、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。前記炭化水素基は1以上の置換基を有していてよい。置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。前記炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-、-CO-及び-NH-の少なくとも1つに置き換わっていてもよい。**は、Sとの結合手を表す。pは、1~10の整数を表す。
Zは、カルボキシ基を表す。] - 重合性化合物(C)と重合開始剤(D)とをさらに含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物から形成される硬化膜。
- 請求項7に記載の硬化膜を含む表示装置。
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