JP7359630B2 - 積層フィルム、および積層フィルムを含む表示装置 - Google Patents
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Description
Dは、置換もしくは非置換の4価の炭素数4~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の4価の炭素数6~30の芳香族有機基、置換もしくは非置換の4価の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、前記芳香族有機基、前記ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が縮合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択される2以上の環が単結合、フルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、またはこれらの組み合わせにより連結されたものである。
YおよびZは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数2~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6~30の芳香族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、前記芳香族有機基、前記ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が縮合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択される2以上の環が単結合、またはフルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、もしくはこれらの組み合わせにより連結されたものである。
Ra~Rfは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、エポキシ基含有基、またはこれらの組み合わせであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、または-O-、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数4~30のヘテロアリーレン基、もしくはこれらの組み合わせであり、
mは、0~150の整数である。
A、E1およびE2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数4~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6~30の芳香族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、芳香族有機基、ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が縮合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択された2以上の環が単結合、またはフルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、もしくはこれらの組み合わせにより連結されたものである。
Rは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R’は、それぞれ独立して、-OH、-SH、または-NH2である。
Dは、置換もしくは非置換の4価の炭素数4~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の4価の炭素数6~30の芳香族有機基、置換もしくは非置換の4価の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、前記芳香族有機基、前記ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が縮合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択される2以上の環が単結合、またはフルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、もしくはこれらの組み合わせにより連結されたものである。
それぞれの残基は、置換されていれてもよいし非置換であってもよく、それぞれのLは、同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、またはフルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、またはこれらの組み合わせであり、
*は、隣接した原子に連結される部分であり、
Z1およびZ2は、同一または異なり、それぞれ独立して、-N=または-C(R100)=であり、R100は、水素原子または炭素数1~5のアルキル基であり、この際、Z1およびZ2が同時に-C(R100)=ではなく、
Z3は、-O-、-S-、または-NR101-であり、R101は、水素原子または炭素数1~5のアルキル基である。
YおよびZは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数2~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族有機基、または置換もしくは非置換の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、前記芳香族有機基、前記ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が縮合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択される2以上の環が単結合、またはフルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、もしくはこれらの組み合わせにより連結されたものである。
Ra~Rfは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、エポキシ基含有基、またはこれらの組み合わせであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、または-O-、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数4~30のヘテロアリール基、もしくはこれらの組み合わせであり、
mは、0~150の整数である。
A、E1およびE2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数4~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6~30の芳香族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、芳香族有機基、ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が縮合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択された2以上の環が単結合、またはフルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、もしくはこれらの組み合わせにより連結された基である。
R18~R29は、同一または互いに異なり、それぞれ独立して、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20の芳香族有機基であり、
n11およびn14~n20は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
n12およびn13は、それぞれ独立して、0~3の整数である。
Rは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R’は、それぞれ独立して、-OH、-SH、または-NH2である。
Lは、同一または異なり、それぞれ独立して、単結合、フルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、または-C(=O)NH-であり、
*は、隣接した原子に連結される部分である。
Rは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R’は、それぞれ独立して、-OH、-SH、または-NH2である。
Ra~Rf、L1、L2、およびmは、全て上記化学式3で定義したものと同義である。
下記反応式1により、TPCL(テレフタル酸ジクロライド)の両末端にTFDB(2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2’-bis(trifluoromethyl)benzidine))が結合してアラミド構造を形成するアミド構造単位含有オリゴマーを製造した:
(製造例1:ポリ(イミド-ウレタン)コポリマー溶液の製造)
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの四ツ口二重壁反応器に、2.52g(0.0279mol)のブタンジオール(butanediol、BD)、12.4g(0.0559mol)のイソホロンジイソシアネート(isophorone diisocyanate、IPDI)、およびジラウリン酸ジブチルスズ(DBTDL、Dibutyltin dilaurate)を投入した後、徐々に温度を高めて70℃で4時間攪拌して反応させた。反応が完了した後、反応器を25℃まで冷却し、ジメチルアセトアミド(DMAc)94g、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2’-bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)8.95g(0.0279mol)、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’-biphenyltetracarboxylic dianhydride、BPDA)2.46g(0.0084mol)、および2,2-ビス-(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2-bis-(3,4-dicarboxyphenyl hexafluoropropane dianhydride、6FDA)8.70g(0.0196mol)を添加して24時間攪拌し、さらにピリジン2.3gおよび無水酢酸7.9gを添加して24時間攪拌して、固形分濃度が25質量%であるポリ(イミド-ウレタン)コポリマー溶液を得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの四ツ口二重壁反応器に、58gのジメチルアセトアミド(DMAc)を添加して温度を25℃に合わせた後、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2’-bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)5.7g(0.018mol)を溶解し、この溶液を25℃に維持した。ここに、テトラヒドロフラン(tetrahydrofuran、THF)26gに、両末端がアミノプロピル基でキャッピングされたポリジメチルシロキサン(DMS-A11、Gelest)3.9g(0.0045mol)を溶解して添加した。この溶液に、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’-biphenyltetracarboxylic dianhydride、BPDA)1.97g(0.0067mol)、および2,2-ビス-(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2-bis-(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6FDA)6.94g(0.0156mol)を添加して48時間攪拌した後、ピリジン1.8gおよび無水酢酸6.8gを添加して24時間攪拌して、固形分濃度が17質量%であるポリ(イミド-シロキサン)コポリマー溶液を得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの四ツ口二重壁反応器に、120gのジメチルアセトアミド(DMAc)を添加して温度を25℃に合わせた後、上記合成例1で製造したアミド構造単位含有オリゴマー21.36g(0.015mol)、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2’-bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)0.37g(0.0011mol)、および1,3-ビス(3-アミノプロピル)-テトラメチルジシロキサン{1,3-bis(3-aminopropyl)-tetramethyldisiloxane:DSX}0.673g(0.0027mol)を溶解し、25℃に維持した。この溶液に3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’-biphenyltetracarboxylic dianhydride、BPDA)1.59g(0.0054mol)、および2,2-ビス-(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンジアンハイドライド(2,2-bis-(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6FDA)6g(0.013mol)を添加して48時間攪拌した。その後、ピリジン1.5g、および無水酢酸5.83gを添加して24時間攪拌して、固形分濃度が20質量%であるポリ(イミド-アミド-シロキサン)コポリマー溶液を得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの四ツ口二重壁反応器に、120gのジメチルアセトアミド(DMAc)を添加して温度を25℃に合わせた後、合成例1で製造したアミド構造単位含有オリゴマー21.36g(0.015mol)、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(2,2’-bis(trifluoromethyl)benzidine、TFDB)0.37g(0.0011mol)、および3,3-ビス(1-ヒドロキシ-1-トリフルオロメチル-2,2,2-トリフルオロエチル)-4,4’-メチレンジアニリン(3,3’-Bis(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)-4,4’-methylenedianiline、MFA-MDA)8.87g(0.0167mol)を溶解し、25℃に維持した。この溶液に、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’-biphenyltetracarboxylic dianhydride、BPDA)1.23g(0.0042mol)、および2,2-ビス-(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(2,2-bis-(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluoropropane dianhydride、6FDA)9.28g(0.021mol)を添加して48時間攪拌した。その後、ピリジン1.98g、および無水酢酸7.68gを添加して24時間攪拌して、固形分濃度が20質量%であるポリ(イミド-アミド)コポリマー溶液を得た。
(製造例5-1:シルセスキオキサンの製造)
100mlの二重ジャケット反応槽に、エチルアルコール(SAMCHUN CHEMICALS社)20mlと1質量%に希釈したテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH:tetramethylammonium hydroxide solution、Sigma-Aldrich社)溶液17.5gを入れて混合した。混合しながら(3-グリシジルオキシプロピル)トリメトキシシラン((3-glycidyloxypropyl)trimethoxysilane、Sigma-Aldrich社)26.5mlを添加し、常温で6時間混合した。次に、温度を60℃に上げ、トルエン(Sigma-Aldrich社)40mlを加えて6時間混合した。混合終了後、飽和食塩水(saturated sodium chloride solution、SAMCHUN CHEMICALS社)を用いて反応生成物を含む溶液を洗浄し、残留水分は無水硫酸ナトリウム(sodium sulfate anhydrous、SAMCHUN CHEMICALS社)を用いて除去した。次に、反応生成物に残っているトルエンなどの残留溶媒は、蒸発器(evaporator、DAIHAN Scientific社)と真空オーブン(DAIHAN Scientific社)とを用いて除去した。
100mlの二重ジャケット反応槽に、エチルアルコール(SAMCHUN CHEMICALS社)20mlと1質量%に希釈したテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH、Sigma-Aldrich社)溶液17.5gを入れて混合した。混合しながら[8-(グリシジルオキシ)-n-オクチル]トリメトキシシラン([8-(Glycidyloxy)-n-octyl]trimethoxysilane、TCI社)18.2mlを添加し、常温で6時間混合した。次に、温度を60℃に上げ、上記の混合物にトルエン(Sigma-Aldrich社)40mlを入れて6時間混合した。混合終了後、飽和食塩水(saturated sodium chloride solution、SAMCHUN CHEMICALS社)を用いて反応生成物の溶液を洗浄し、残留水分は無水硫酸ナトリウム(sodium sulfate anhydrous、SAMCHUN CHEMICALS社)を用いて除去した。反応生成物に残っているトルエンなどの残留溶媒は、蒸発器(DAIHAN Scientific社)と真空オーブン(DAIHAN Scientific社)とを用いて除去した。
メチルイソブチルケトンに、製造例5-1で得たシルセスキオキサン、製造例5-2で得たシルセスキオキサン、および下記化学式Aで表される陽イオン重合性有機化合物を40:40:20の質量比で入れて攪拌した。ここで、前記製造例5-1で得たシルセスキオキサン、上記製造例5-2で得たシルセスキオキサン、および下記化学式Aで表される陽イオン重合性有機化合物の含有量(固形分含有量)は、溶液の総質量を基準に50質量%であった。ここに、陽イオン開始剤としてIrgacure(登録商標)250(BASF社)を、固形分100質量部に対して2質量部の含有量で添加し、また、表面特性制御剤であるKY-1203(Shin-Etsu社)を固形分100質量部に対して0.1質量部の含有量で添加して、均一になる時まで混合してハードコーティング溶液を製造した。
30℃に予備加熱された、機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250mlの四ツ口二重壁反応器に、101.86mlのジメチルアセトアミド(DMAc)を入れ、ここに合成例1で製造したアミド構造単位含有オリゴマー12.6g(0.0155モル)を添加した。オリゴマーが完全に溶ける時まで、溶液を30℃に保ち、窒素雰囲気下で攪拌した。その後、4.1309g(0.0093モル)の6FDAと、1.8239g(0.0062モル)のBPDAとを徐々に添加した。10mlのDMAcをさらに添加し、48時間攪拌した後、無水酢酸4.75gとピリジン3.68gとを投入して、さらに24時間攪拌してポリ(イミド-アミド)コポリマー溶液を得た。
(実施例1)
製造例1で製造したポリ(イミド-ウレタン)コポリマー溶液をメチルイソブチルケトン(methyl isobutyl ketone、MIBK)を用いて10質量%に希釈した。これを製造例6で製造したポリ(イミド-アミド)コポリマーフィルムの上にバーコーティングした後、乾燥オーブンで溶媒を除去して1μmの厚さの高分子フィルム(光学改善層)として形成した。
製造例2で製造したポリ(イミド-シロキサン)コポリマー溶液をメチルイソブチルケトン(methyl isobutyl ketone、MIBK)を用いて10質量%に希釈した。これを製造例6で製造したポリ(イミド-アミド)コポリマーフィルムの上にバーコーティングした後、乾燥オーブンで溶媒を除去して1μmの厚さの高分子フィルム(光学改善層)として形成した。
製造例3で製造したポリ(イミド-アミド-シロキサン)コポリマー溶液をメチルイソブチルケトン(methyl isobutyl ketone、MIBK)を用いて10質量%に希釈した。これを製造例6で製造したポリ(イミド-アミド)コポリマーフィルムの上にバーコーティングした後、乾燥オーブンで溶媒を除去して1μmの厚さの高分子フィルム(光学改善層)として形成した。
製造例4で製造したポリ(イミド-アミド)コポリマー溶液をメチルイソブチルケトン(methyl isobutyl ketone、MIBK)を用いて10質量%に希釈した。これを製造例6で製造したポリ(イミド-アミド)コポリマーフィルムの上にバーコーティングした後、乾燥オーブンで溶媒を除去して1μmの厚さの高分子フィルム(光学改善層)として形成した。
製造例1で製造したポリ(イミド-ウレタン)コポリマー溶液に、ポリ(イミド-ウレタン)コポリマー100質量部当り、上記化学式5-1で表されるトリシラノールフェニルシルセスキオキサン(trisilanolphenyl polyhedral oligomeric silsesquioxane、tsp-POSS)5質量部を添加した溶液をメチルイソブチルケトン(methyl isobutyl ketone、MIBK)を用いて10質量%濃度に希釈した。これを製造例6で製造したポリ(イミド-アミド)コポリマーフィルムの上にバーコーティングした後、乾燥オーブンで溶媒を除去して1μmの厚さの高分子フィルム(光学改善層)として形成した。
製造例1で製造したポリ(イミド-ウレタン)コポリマー溶液をメチルイソブチルケトン(methyl isobutyl ketone、MIBK)を用いて10質量%に希釈した。これを製造例6で製造したポリ(イミド-アミド)コポリマーフィルムの上にバーコーティングした後、乾燥オーブンで溶媒を除去して、1μmの厚さの高分子フィルム(光学改善層)として形成した。
製造例6で製造されたポリ(イミド-アミド)コポリマーフィルムの上に製造例5-3で製造されたハードコーティング溶液をバーコーティングし、乾燥オーブンで溶媒を除去した。その後、UV硬化装置(LC6B、Fusion UV社)を用いて380mJ/cm2で硬化して、10μmの厚さのハードコーティング層を含む積層フィルムを製造した。
製造例6で製造したポリ(イミド-アミド)コポリマーフィルムの上にFLUCON社で販売する屈折率1.35のプライマー組成物(ポリメチルメタクリレート(PMMA)系ポリマーを含む)をバーコーティングし、これを乾燥オーブンで溶媒を除去して1μmの厚さの高分子フィルムとして形成した。
実施例1、参考例2~4、実施例5~実施例6、および比較例1~2により製造した積層フィルムの光学特性および虹ムラの有無を評価して図9~10、および表1~2に示した。具体的には、フィルムの光学特性として、透過率、黄色度(YI)、およびヘイズを測定し、虹ムラを肉眼で観察し、それぞれ下記に記載した方法で測定した。
200 光学改善層、
300 ハードコーティング層、
400 背面コーティング層、
500 接着剤層または超弾性層。
Claims (19)
- 光透過基材;
ハードコーティング層;および
前記光透過基材と前記ハードコーティング層との間に配置されるか、または前記光透過基材を挟んで前記ハードコーティング層と対向するように配置される視認性改善層、
を含む積層フィルムであって、
前記光透過基材は、ポリイミド、ポリ(イミド-アミド)コポリマー、またはこれらの組み合わせを含み、
前記視認性改善層は、ポリイミド系コポリマーを含み、
前記視認性改善層に含まれる前記ポリイミド系コポリマーは、イミド構造単位とウレタン構造単位とを含むポリ(イミド-ウレタン)コポリマー、イミド構造単位、ウレタン構造単位、およびシロキサン構造単位を含むコポリマー、イミド構造単位、ウレタン構造単位、およびアミド構造単位を含むコポリマー、ならびにイミド構造単位、ウレタン構造単位、シロキサン構造単位、およびアミド構造単位をすべて含むコポリマーからなる群より選択される少なくとも1種である、積層フィルム。 - 前記視認性改善層の屈折率は、前記光透過基材の屈折率と前記ハードコーティング層の屈折率との間の値を有する、請求項1に記載の積層フィルム。
- 前記視認性改善層は、1.5~1.7の屈折率を有する、請求項1または2に記載の積層フィルム。
- 前記イミド構造単位は、下記化学式1で表される構造単位である、請求項1~3のいずれか1項に記載の積層フィルム:
前記化学式1中、
Dは、置換もしくは非置換の4価の炭素数4~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の4価の炭素数6~30の芳香族有機基、置換もしくは非置換の4価の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、前記芳香族有機基、前記ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が縮合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択される2以上の環が単結合、またはフルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、もしくはこれらの組み合わせにより連結されたものである。 - 前記ウレタン構造単位は、下記化学式2で表される構造単位である、請求項1~4のいずれか1項に記載の積層フィルム:
前記化学式2中、
YおよびZは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数2~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族有機基、または置換もしくは非置換の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、前記芳香族有機基、前記ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が縮合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択される2以上の環が単結合、またはフルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、もしくはこれらの組み合わせにより連結されたものである。 - 前記シロキサン構造単位は、下記化学式3で表される構造単位である、請求項1~5のいずれか1項に記載の積層フィルム:
前記化学式3中、
Ra~Rfは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、エポキシ基含有基、またはこれらの組み合わせであり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、または-O-、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のアルケニレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数4~30のヘテロアリール基、もしくはこれらの組み合わせであり、
mは、0~150の整数である。 - 前記アミド構造単位は、下記化学式4で表される構造単位である、請求項1~6のいずれか1項に記載の積層フィルム:
前記化学式4中、
A、E1およびE2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数4~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6~30の芳香族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、芳香族有機基、ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が縮合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択された2以上の環が単結合、またはフルオレニレン基、O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、もしくはこれらの組み合わせにより連結された基である。 - 前記視認性改善層は、一つ以上の-Si-O-Si-結合が切れた位置に水素結合可能な官能基が導入された部分縮合多面体オリゴマーシルセスキオキサンをさらに含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の積層フィルム。
- 前記一つ以上の-Si-O-Si-結合が切れた位置に水素結合可能な官能基が導入された部分縮合多面体オリゴマーシルセスキオキサンは、下記化学式5または下記化学式6で表される化合物である、請求項8に記載の積層フィルム:
前記化学式5および前記化学式6中、
Rは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R’は、それぞれ独立して、-OH、-SH、または-NH2である。 - 前記一つ以上の-Si-O-Si-結合が切れた位置に水素結合可能な官能基が導入された部分縮合多面体オリゴマーシルセスキオキサンの含有量は、前記視認性改善層中の前記ポリイミド系コポリマー100質量部あたり20質量部以下である、請求項8または9に記載の積層フィルム。
- 前記ハードコーティング層は、アクリレート系ポリマー、エポキシ系ポリマー、シリコン系ポリマー、ポリカプロラクトン、ポリロタキサン(polyrotaxane)、シリカ含有無機ハードコーティング材料、またはこれらの組み合わせを含む、請求項1~10のいずれか1項に記載の積層フィルム。
- 前記ハードコーティング層は、シリコン系ポリマーを含み、前記シリコン系ポリマーは、オルガノポリシロキサンを含む、請求項11に記載の積層フィルム。
- 前記光透過基材は、下記化学式1で表されるイミド構造単位を含むポリイミド、下記化学式1で表されるイミド構造単位および下記化学式4で表されるアミド構造単位を含むポリ(イミド-アミド)コポリマー、またはこれらの組み合わせを含む、請求項1~12のいずれか1項に記載の積層フィルム:
前記化学式1中、
Dは、置換もしくは非置換の4価の炭素数4~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の4価の炭素数6~30の芳香族有機基、置換もしくは非置換の4価の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、前記芳香族有機基、前記ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が縮合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択される2以上の環が単結合、またはフルオレニレン基、O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、もしくはこれらの組み合わせにより連結されたものである;
前記化学式4中、
A、E1およびE2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数4~30の脂環族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6~30の芳香族有機基、置換もしくは非置換の2価の炭素数4~30のヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせであり、
前記脂環族有機基、芳香族有機基、ヘテロ芳香族有機基、またはこれらの組み合わせは、単環であるか、2以上の環が接合された縮合環であるか、または前記単環および縮合環から選択された2以上の環が単結合、またはフルオレニレン基、-O-、-S-、-C(=O)-、-CH(OH)-、-S(=O)2-、-Si(CH3)2-、-(CH2)p-、-(CF2)q-、-C(CnH2n+1)2-、-C(CnF2n+1)2-、-(CH2)p-C(CnH2n+1)2-(CH2)q-、-(CH2)p-C(CnF2n+1)2-(CH2)q-(ここで、1≦n≦10、1≦p≦10、および1≦q≦10)、-C(CF3)(C6H5)-、-C(=O)NH-、もしくはこれらの組み合わせにより連結された基である。 - 前記光透過基材の厚さは、30μm~300μmであり、前記ハードコーティング層の厚さは、1μm~30μmであり、前記視認性改善層の厚さは、0.1μm~10μmである、請求項1~13のいずれか1項に記載の積層フィルム。
- 前記積層フィルムの透過率は、90%以上である、請求項1~14のいずれか1項に記載の積層フィルム。
- 前記積層フィルムの黄色度(YI)は、3未満である、請求項1~15のいずれか1項に記載の積層フィルム。
- 前記積層フィルムのヘイズは、1未満である、請求項1~16のいずれか1項に記載の積層フィルム。
- 前記積層フィルムを黒色反射板に付けた後、入射角45度で反射率を測定した際、前記積層フィルムの可視光線領域での平均振幅が0.1%以下である、請求項1~17のいずれか1項に記載の積層フィルム。
- 請求項1~18のいずれか1項に記載の積層フィルムを含む表示装置。
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