JP7327736B2 - tert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-((2-((5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-オキソアセチル)アミノ)-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメートを調製するための方法 - Google Patents
tert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-((2-((5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-オキソアセチル)アミノ)-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメートを調製するための方法 Download PDFInfo
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Description
a)式(A)のtert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-アミノ-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメート
b)塩基を、ステップ(a)からの結果として得られる混合物と混合すること;および
c)ステップ(b)で得られた混合物を攪拌すること、
を含むことを特徴とする。
a)式(A)のtertブチルN-((1R,2S,5S)-2-アミノ-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメート
b)塩基を、ステップ(a)からの結果として得られる混合物と混合すること;および
c)ステップ(b)で得られた混合物を攪拌すること
を含むことを特徴とする。
本願明細書を通じて、式(A)および(B)の化合物は、試薬(A)および(B)、または単に(A)および(B)とよばれることもある。本発明の方法は、技術水準に記載されたものよりも簡素であるという多大な利点があるが、なぜなら、この方法は、試薬の添加の順番がどうであるかを考慮する必要なく、中性形態の式(A)および(B)の試薬の混合を可能とし、単一ステップで実施することができるためである。
反応は、環状エーテル(例えば1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン)、直鎖状もしくは分岐状のケトン(例えばメチルイソブチルケトンまたはメチルエチルケトン)、アミド(例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール)、ニトリル(例えばアセトニトリル)、またはそれらの混合物から選択される有機溶媒の存在下で行うことができる。
塩基を混合するステップは、単に塩基を式(A)および(B)の試薬の混合物に添加することによって行うことができる。
本発明の方法は、式(I)の化合物を得る簡素な方式を提供し、この方式においては、技術水準に対する本方法のいくつかの利点は、反応混合物が攪拌の難しいペーストを形成しないという意味で実用的であるという事実にある。
特許請求の範囲に規定されるステップ(a)、(b)、および(c)は、式(I)のtert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-((2-((5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-オキソアセチル)アミノ)-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメート化合物を調製するために十分である。しかし、本発明の方法は、式(I)の化合物の単離を可能にする任意選択的な追加のステップも想定している。
式(I)の化合物は、その直接的な前駆体であることから、式(II)の化合物であるエドキサバンの合成において非常に有意義な前駆体である。本発明の方法は、式(I)の化合物を得る、非常に簡素かつ簡単であってそれゆえにコスト効率の良い方式を提供し、この方式は、技術水準の課題、例えば媒体の粘性の増加(以降の攪拌の難しさを伴う)などを回避する。
カラム:BEH C18 3.0×50mm×1.7μm
移動相A:水中5mM HCO2NH4
移動相B:アセトニトリル
流速:0.5mL/分
カラム温度:40℃
1μL注入体積
検出波長:290/210nm
試料溶媒:アセトニトリル/水(50:50)
濃度:1mg/mL
t(分間):
0:95%相A
0.5:95%相A
9:10%相A
10:10%相A
11:95%相A
12:95%相A
800g(0.280モル)のtert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-アミノ-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメート(式(A))および673g(2.94モル、1.05モル当量)のエチル2-((5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-オキソアセテート(式(B))を、4Lのアセトニトリルに混合した。結果として得られた混合物を約50℃の温度に加熱し、標示の温度で維持し、269mL(195g、1.4モル、0.5モル当量)のトリエチルアミンをゆっくり添加した。結果として得られた混合物を約60℃の温度で加熱し、標示の温度にて攪拌下で8時間保った。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ(ppm): 9.72 (1H, s), 8.28 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.80-8.02 (1H, s ブロード), 7.67 (1H, dd), 6.47 (0.4H, s ブロード), 4.85 (0.6H, s ブロード), 4.22 (1H, m), 3.96 (1S, m), 3.05 (3H, s), 2.93 (3H, s), 2.64 (1H, s ブロード), 1.64-2.10 (5H, m), 1.25-1.60, (11H, s).
13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ(ppm): 173.86, 158.61, 157.80, 148.15, 147.06, 137.96, 127.82, 114.43, 80.48, 50.88, 50.35, 48.84, 48.28, 37.06, 35.67, 33.99, 33.25, 32.69, 28.23, 27.03, 25.62.
80g(2.80モル)のtert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-アミノ-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメート(式(A))および67.3g(0.294モル、1.05モル当量)のエチル2-((5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-オキソアセテート(式(B))を、400mLのアセトニトリルに混合した。結果として得られた混合物を約50℃の温度に加熱し、標示の温度で維持しながら、27mL(19.5g、1.4モル、0.5モル当量)のトリエチルアミンをゆっくり添加した。結果として得られた混合物を約60℃の温度で加熱し、標示の温度にて攪拌下で7時間保った。
実施例1または2に記載された方法のいずれか1つに従って得られた1000g(2.14モル)のtert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-((2-((5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-オキソアセチル)アミノ)-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメート(式(I))を、12.5Lのアセトニトリルに混合した。結果として得られた混合物の温度を、以降の278mL(411.4g、4.28モル、2モル当量)のメタンスルホン酸の添加の間、20℃と25℃との間で維持した。結果として得られた混合物を約60℃の温度で加熱し、標示の温度にて攪拌下で3時間保った。
5gのtert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-アミノ-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメートシュウ酸塩(A・シュウ酸)を、27mLのアセトニトリルに懸濁した。得られた混合物を約60℃の温度で加熱し、得られた混合物に8.5mLのトリエチルアミンをゆっくり添加して、続いて4.2gのエチル2-((5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-オキソアセテート塩酸塩(B・HCl)を添加した。結果として得られた混合物を攪拌下、約60℃の温度で6時間、次いで20℃と25℃との間の温度で16時間保った。
16.96gの2-((5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-オキソアセテートエチル塩酸塩(B・HCl)を、100mLのアセトニトリルに懸濁した。得られた混合物に6.35gのトリエチルアミンをゆっくり添加して、続いて、約10℃の温度を維持して、20gのtert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-アミノ-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメートシュウ酸塩(A・シュウ酸)を添加した。結果として得られた混合物を約60℃の温度に加熱し、21.8gのトリエチルアミンをゆっくり添加した。結果として得られた混合物を約70℃の温度で加熱し、標示の温度にて攪拌下で7時間保った。
Claims (12)
- 式(I)のtert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-((2-((5-クロロピリジン-2-イル)アミノ)-2-オキソアセチル)アミノ)-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメート
a)式(A)のtert-ブチルN-((1R,2S,5S)-2-アミノ-5-(ジメチルカルバモイル)シクロヘキシル)カルバメート
b)塩基を、ステップ(a)からの結果として得られる混合物と混合すること;および
c)ステップ(b)で得られた混合物を攪拌すること、を含むことを特徴とする方法。 - 前記塩基が、三級アミン、芳香族アミン、およびそれらの混合物からなる群から選択されるアミンであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基が、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、またはそれらの混合物であり、好ましくはトリエチルアミンであることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- ステップ(a)が、前記混合物を30℃と100℃との間からなる温度で加熱するステップをさらに含むことを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記混合物を加熱するステップが、30℃と70℃との間からなる温度で行われることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- ステップ(c)が、ステップ(b)で得られた混合物の温度を10℃と50℃との間で増加させるステップをさらに含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載の方法。
- ステップ(c)の攪拌することが、1時間と10時間との間で実施されることを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載の方法。
- (d)反応温度を-5℃と10℃との間の最終温度に減少させることと、(e)続いて、式(I)の生成物を濾過することとの追加のステップを含むことを特徴とする、請求項1~7のいずれか1項に記載の方法。
- 式(A)および(B)の化合物の間のモル比が、1:0.5から1:2までであり、好ましくは1:0.95から1:1.5までであることを特徴とする、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。
- 式(A)の化合物と前記塩基の間のモル比が、1:0.1から1:2.5までであり、好ましくは1:0.25から1:2.5までであることを特徴とする、請求項1~9のいずれか1項に記載の方法。
- ステップ(a)において、式(A)および(B)の各化合物の質量濃度が、溶液ミリリットル当たりの溶質グラムに100を乗じて表したときに15%から40%であることを特徴とする、請求項1~10のいずれか1項に記載の方法。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007032498A1 (ja) | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Daiichi Sankyo Company, Limited | 光学活性なジアミン誘導体およびその製造方法 |
WO2010104106A1 (ja) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | 第一三共株式会社 | 光学活性なジアミン誘導体の製造方法 |
WO2010104078A1 (ja) | 2009-03-10 | 2010-09-16 | 第一三共株式会社 | ジアミン誘導体の製造方法 |
WO2012002538A1 (ja) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | 第一三共株式会社 | 光学活性ジアミン誘導体の塩の製造方法 |
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Patent Citations (7)
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WO2010104106A1 (ja) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | 第一三共株式会社 | 光学活性なジアミン誘導体の製造方法 |
WO2012002538A1 (ja) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | 第一三共株式会社 | 光学活性ジアミン誘導体の塩の製造方法 |
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