JP7323450B2 - 感光性組成物、色変換媒体、光学デバイスおよびこれらを製造するための方法 - Google Patents
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Description
本発明は、感光性組成物、および色変換媒体に関する。本発明はさらに、色変換媒体製作プロセスにおける感光性組成物の使用に、および光学デバイスにおける色変換媒体の使用に関する。本発明はさらにまた、光学デバイス、および色変換媒体および光学デバイスを製造するための方法に関する。
ナノサイズの蛍光材料およびポリマーを含む感光性組成物、蛍光材料を包含する色変換媒体、および光変換媒体を包含する光学デバイスは、様々な光学用途において、とくに光学デバイスのために使用される。
なし
しかしながら、本発明者らは、下に列挙されるとおり、改善が所望される重要な問題がまだ1つ以上あることを新たに見出した。
1.複数のナノサイズ蛍光材料と、色変換媒体における、好ましくは色変換フィルムにおけるナノサイズ蛍光材料のより良好な分散度を、より高い濃度のナノサイズ蛍光材料でもたらし得るポリマーとを含む新規感光性組成物が、求められる。
別の側面において、本発明はまた、色変換媒体(100)を含む光学デバイス(200)にも関する。
(a)感光性組成物を基板上へ提供すること、および
(b)感光性組成物を熱処置によって重合させること、または感光性組成物を光線下にさらすこと、またはこれらのいずれの組み合わせ
をこの順で含む。
光学デバイスにおいて、色変換媒体(100)を、提供すること
を含む。
100.色変換媒体(例えば、色変換フィルム)
110.ナノサイズの蛍光材料
120.ポリマーマトリックス
100.色変換媒体(例えば、色変換フィルム)
110a.ナノサイズの蛍光材料(量子ロッドなど)
110b.別タイプのナノサイズの蛍光材料(量子ドットなど)
120.ポリマーマトリックス
200.光学デバイス
100.色変換媒体(色変換フィルムなど)
110.ナノサイズの蛍光材料
120.ポリマーマトリックス
210.光変調器
211.偏光子
212.電極
213.液晶層
214.カラーフィルター
215.基板
230.光源
200.光学デバイス
100.色変換媒体(色変換フィルムなど)
110.ナノサイズの蛍光材料
120.ポリマーマトリックス
210.光変調器
211.偏光子
212.電極
213.液晶層
214.カラーフィルター
215.基板
230.光源
本発明に従うと、複数のナノサイズ蛍光材料、ポリマー、および湿潤分散剤を含むか、本質的にそれらからなるか、またはそれらからなる感光性組成物は、カチオン種およびアニオン種の塩を形成するアンカリング基を含み、上述の問題1~4を同時に解決する。
本発明に従うと、感光性組成物は、湿潤分散剤を含むが、前記組成物において湿潤分散剤は、カチオン種およびアニオン種の塩を形成するアンカリング基を含む。
-N+R1R2R3 X- (I)
によって表される四級アンモニウム塩である。
より良好な分散度およびフィルム強度の観点から、好ましくは、それは、2,000~100,000の範囲にあり、より好ましくは、それは、5,000~30,000の範囲にある。
本発明に従うと、公然と知られているナノサイズの蛍光材料のいずれのタイプも使用され得る。
本発明に従うと、用語「ナノサイズ(の)」は、1nmと999nmとの間にあるサイズを意味する。
一般に、量子ドット材料および/または量子ロッド材料などの量子サイズの材料は、量子サイズ効果に起因して、くっきりとした鮮明な色の光を放射し得る。
量子ロッド材料の例は、例えば、国際特許出願公開番号WO2010/095140Aに記載されている。
量子ロッド材料および/または量子ドット材料の表面は、1種類以上の表面配位子で上からコートされ得る。
本発明に従うと、光学デバイスに好適な、公然と利用可能なポリマーのいずれのタイプも、ポリマーマトリックスとして使用され得る。
本発明に従うと、用語「(メタ)アクリルポリマー」は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリラート、メタクリラート、およびこれらのいずれの組み合わせからなる群から選択されるモノマーの重合によって得られるポリマーの一般用語を意味する。
本発明のいくつかの態様ににおいて、好ましくは、(メタ)アクリルポリマーは、酸基を包含する(メタ)アクリル単位を含み得る。
シラン修飾(メタ)アクリル単位の例として、シロキシ基および/またはシラノール基で置換された(メタ)アクリル単位、炭素-炭素不飽和結合を包含するシランカップリング剤、シリコーンオリゴマー、シリコーン油との反応によって製作された(メタ)アクリル単位が、好ましくは使用され得る。
好ましくは、それは、2,000から100,000までの範囲にあり、より好ましくは、それは、3,000から30,000までの範囲にある。
そのケースにおいて、(メタ)アクリルポリマーとポリシロキサンとのブレンド比は、とりわけ限定されるものではない。
本発明に従う感光性組成物は、感光性組成物がポジ型感光性組成物として機能し得るように、ポジ型感光性材料をさらに含み得る。
さらされる領域に広げられた本発明の感光性組成物がアルカリ現像剤に可溶であり得るように、感光性材料が前記組成物を現像可能にさせるという効果を前記組成物に対して有する場合、感光性材料を含有する感光性組成物は、ポジ型感光性組成物として役立つ。
本発明に従うと、感光性組成物が、いずれのポジ型感光性組成物も含有しない場合、そのとき感光性組成物は、ネガ型感光性組成物として役立つ。
本発明の好ましい態様において、感光性組成物は、重合開始剤をさらに含有し得る。一般に、本発明において使用され得る重合開始剤には2種類ある:一方は、放射線にさらされたとき、酸、塩基またはラジカルを発生させる重合開始剤であり、および他方は、熱にさらされたとき、酸、塩基またはラジカルを発生させる重合開始剤である。
R+X- (A)
によって表され得る。
SbY6 -、
AsY6 -、
Ra pPY6-p -、
Ra qBY4-q -、
Ra qGaY4-q -、
RaSO3 -、
(RaSO2)3C-、
(RaSO2)2N-、
RaCOO-、および
SCN-
のいずれかによって表される対イオンであって、
Yは、ハロゲン原子であり、
Raは、1~20個の炭素原子のアルキル基または6~20個の炭素原子のアリール基であるが、ただし各基は、フッ素、ニトロ基およびシアノ基からなる群から選択される置換基で置換されており、
pは、0~6の数であり、および
qは、0~4の数である。
によって表される光酸発生剤を採用することもまた、なおも可能である
各Aは、独立して、1~20個の炭素原子のアルキル基、1~20個の炭素原子のアルコキシ基、6~20個の炭素原子のアリール基、1~20個の炭素原子のアルキルカルボニル基、6~20個の炭素原子のアリールカルボニル基、ヒドロキシル基、およびアミノ基からなる群から選択される置換基である;
各p2は、独立して、0~5の整数である;および
B-は、フッ素化アルキルスルホナート基、フッ素化アリールスルホナート基、フッ素化アルキルボラート基、アルキルスルホナート基またはアリールスルホナート基である。
より好ましくは、重合開始剤は、光ラジカル発生剤である。
本発明に従うと、公然と知られている多種多様な溶媒が使用され得る。溶媒は、上の(メタ)アクリルポリマーを均一に溶解または分散させ得る限り、とりわけ制限されない。および好ましくは、それは、重合開始剤を、および任意に組み込まれる添加剤を、均一に溶解または分散させ得る。
なお一層より好ましくは、PGMEAが使用される。
本発明のいくつかの態様において、好ましくは、感光性組成物は、2以上の(メタ)アクリロイル基を包含する化合物をさらに含む。
2以上の(メタ)アクリロイル基を包含する化学化合物は、(メタ)アクリルポリマーと反応し得、次いで架橋構造を創出し得る。
2以上の(メタ)アクリロイル基を包含する化学化合物の例として、ポリオールと2種以上の(メタ)アクリル酸との反応によって形成されるエステルは、好ましくは本発明において使用され得る。
本発明のいくつかの態様において、任意に、感光性組成物は、以下の化学式I:
(RSiO1.5)x - 化学式I
によって表されるシルセスキオキサン単位を含むポリシロキサンをさらに含み得る。
よって、より好ましくは、Rは、フェニル基またはメチル基である。
(SiO2)l+(R1SiO1.5)m+(R2SiO1.5)n -化学式II
によって表される第1、第2、および第3の繰り返し単位を含む。
よって、より好ましくは、R1はフェニルであり、R2はメチルである。
(R3SiO1.5)o - 化学式III
(化学式III中、R3は、アルコキシ基および/またはヒドロキシル基から選択される加水分解可能な基であり、記号oは、ゼロまたは整数である。)
をさらに含み得る。
本発明のいくつかの態様において、感光性組成物は、散乱粒子、反射率調整材料およびこれらのいずれの組み合わせからなる群から選択される添加剤をさらに含み得る。
好ましくは、光散乱粒子およびまたは反射率調整材料の平均粒径は、350nmから5μmまでの範囲にあり得る。
本発明の感光性組成物は、必要に応じて、他の添加剤を含有してもよい。添加剤の例は、現像剤-溶解促進剤、膜除去剤、接着増強剤、重合抑制剤、消泡剤、界面活性剤および感光剤を包含する。
XnSi(OR4)4-n (B)
によって表される化合物およびそれから誘導される重合単位を有するポリマーを包含する。それらのポリマーは、XまたはR3の組み合わせにおいて異なる複数種類の単位を含んでもよい。
によって表される化合物を包含するが、
各R31は、独立して、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基およびハロゲン化アルキル基からなる群から選択される置換基である;
各R32は、独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、アミノ基、およびカルボアルコキシ基からなる群から選択される置換基である;および
各kは、独立して、0および1~4の整数である。
のとおりである。
別の側面において、本発明は、複数のナノサイズ蛍光材料、湿潤分散剤、およびポリマーマトリックスを含む色変換媒体に関し、ここで湿潤分散剤は、カチオン種およびアニオン種の塩を形成するアンカリング基を含む。
-N+R1R2R3 X- (I)
によって表される四級アンモニウム塩である。
より良好な分散度およびフィルム強度の観点から、好ましくは、それは、2,000から100,000までの範囲にあり、より好ましくは、それは、5,000から30,000までの範囲にある。
本発明に従うと、用語「フィルム」は、「層」および「シート」様構造体を包含する。
別の側面において、本発明はまた、光学デバイスにおける色変換媒体(100)の使用にも関する。
本発明の好ましい態様において、光学デバイス(200)は、光源(230)を取り入れ得る。
本発明の好ましい態様において、光学デバイス(200)は、光変調器(210)を含む。
本発明のいくつかの態様において、任意に、光学デバイス(200)は、複数の光散乱粒子を包含する光散乱層を含む。
好ましくは、光散乱層は、色変換媒体(100)の光源側の表面上へ配置される。
本発明のいくつかの態様において、光変調器は、色変換媒体(100)上の光抽出側に配置される。
理論によって束縛されることは望まないが、ナノメートルスケールの構造は、光変換フィルムから発する光の量が増加し得ると考えられる。これらの構造は、周知の手法によって、例えばナノインプリンティング手法を使用することで、製作され得る。
本発明に従うと、用語「切換可能である」は、光が選択的にスイッチオンまたはスイッチオフされ得ることを意味する。
別の側面において、本発明はさらに、色変換媒体製作プロセスにおける感光性組成物の使用に関する。
別の側面において、本発明はさらにまた、色変換媒体(100)を製造するための方法に関し、ここで方法は、以下のステップ(a)および(b):
(a)感光性組成物を基板上へ提供すること
(b)感光性組成物を熱処置によって重合させること、または感光性組成物を光線下にさらすこと、またはこれらのいずれの組み合わせ
をこの順に含む。
熱処置時間は、とりわけ制限されるものではなく、好ましくは30秒間から24時間まで、より好ましくは60秒間から3時間までである。
本発明に従うと、感光性組成物を基板上へ提供するために、公然と知られているいずれのタイプのコーティング方法も、好ましくは使用され得る。例えば、浸漬コーティング、グラビアコーティング、ロールコーティング、棒コーティング、ブラシコーティング、噴霧コーティング、ドクターコーティング、流し塗り、スピンコーティング、およびスリットコーティング。
本発明の好ましい態様において、任意に、ステップ(a)の後に、予め焼成する(予め加熱する処置)ステップが、基板上へ提供される感光性組成物に対し、乾燥させる目的およびその中に残留する溶媒を低減させる目的のために、適用され得る。予め焼成するステップは、一般に50~150℃、好ましくは90~120℃の温度にて、10~300秒間、好ましくは30~120秒間、ホットプレート上で、または1~30分間、清潔なオーブン中で、実行され得る。
本発明の好ましい態様において、コーティングが形成された後、その表面は、光へさらされ得る。さらすための光源として、従来のパターン形成プロセスにおいて使用されるいずれの光源をも採用することが、可能である。光源の例は、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、レーザーダイオードおよびLEDを包含する。さらすための光は通常、g線、h線、i線等のUV線である。
さらすステップ(b)の後に、任意に、さらした後の焼成が、コーティングのさらされたエリアにおいて反応開始剤によって引き起こされるポリマー間反応を促進する目的で、必要性に従って実行され得る。
さらした後の焼成の温度は、好ましくは40~150℃、より好ましくは60~120℃である。
さらすステップ(b)の後、現像ステップ(c)が、求められるなら、任意に実行され得る。フィルムが、基板の全表面上で形成されることになっている場合、現像ステップ(c)は省略され得る。現像ステップにおいて使用される現像剤として、従来の感光性組成物を現像する際に利用されるいずれの現像剤をも採用することが、可能である。本発明において、TMAH水溶液が、感光性組成物の溶解速度を決定するために使用されるが、それらは、硬化したフィルムを形成するための現像剤を決して制限しない。
(d)ナノサイズの蛍光材料の湿潤分散剤との配位子交換
をステップ(a)の前に含む。
(A)色変換媒体(100)を光学デバイスに提供すること
を含む。
1.本発明は以下を提供する:複数のナノサイズ蛍光材料と、色変換媒体における、好ましくは色変換フィルムにおけるナノサイズ蛍光材料のより良好な分散度を、より高い濃度のナノサイズ蛍光材料でもたらし得るポリマーとを含む、新規感光性組成物。
用語「蛍光」は、光または他の電磁放射線を吸収した物質による光放射の物理的なプロセスとして定義される。それは、ルミネセンスの形態である。ほとんどのケースにおいて、放射された光は、吸収された放射線より長い波長を、したがってより低いエネルギーを有する。
実施例1:分散剤および色変換媒体での、感光性組成物の製作
- 配位子交換プロセス
30mgの疎水性緑色放射タイプのドット形状ナノ結晶と、21mgの湿潤分散剤BYK-180([商標]、BYK co.から)とを3mlのクロロホルムに分散させ、窒素雰囲気下60度Cにて終夜撹拌した。
PGMEAを加えた後、溶液中のクロロホルムを、減圧下40℃にて蒸発させた。
最後に、湿潤分散剤で被覆された(covered)緑色放射タイプのドット形状ナノ結晶およびPGMEA溶媒を含む溶液が、得られた。
TMAH水溶液中に可溶なアクリルポリマー混合物を含むポリマー混合物L1と、湿潤分散剤で被覆された緑色放射タイプのロッド形状ナノ結晶のPGMEAとの結果得られた溶液を、室温にて混合した。ここで、ポリマー混合物L1は、酸基とシラン修飾アクリル単位とを包含するアクリル単位を包含するアクリルポリマー混合物、光ラジカル発生剤Irgacure OXE02およびIrgacure 369(BASF SEからの[商標]、アクリルポリマー混合物の重量に基づき、各6wt.%)、アクリルモノマーA-DODおよびA-DCP(Shin-Nakamura Chemicalから、アクリルポリマー混合物の重量に基づき、各20wt.%)、およびアクリルポリマーの重量に基づき70wt.%のPGMEA溶媒を含む。
ガラス基板を、アセトン中で超音波処理することによって清浄した。
最後に、基板上へ製作された緑色色変換フィルム第1号が得られた。
感光性組成物および色変換フィルム第2号を、BYK-180の代わりに、酸のアンカー基を有する湿潤分散剤(BYK-170)を使用した以外は、実施例1に記載されるのと同じやり方で製作した。
励起フィルター(460nm~495nmの間の励起光を通過させる)および510nm以上の長さの光波長を通過させる吸収フィルター/ダイクロイックミラーからなる蛍光鏡ユニットU-MWIB3を装備した顕微鏡OLYMPUS BX-51を、実施例1および比較例1において製作された色変換フィルムの顕微鏡観察のために使用した。
蛍光観察の間の拡大比率は、×4であった。
Claims (15)
- 複数のナノサイズの蛍光材料、(メタ)アクリルポリマー、および湿潤分散剤を含む感光性組成物であって、湿潤分散剤が、カチオン種およびアニオン種の塩を形成するアンカリング基を含み、
アンカリング基のカチオン種が、一級アンモニウム、二級アンモニウム、三級アンモニウム、四級アンモニウム、およびこれらのいずれの組み合わせからなる群から選択され、および、
(メタ)アクリルポリマーが、シラン修飾(メタ)アクリル単位を含む、
前記感光性組成物。 - アンカリング基のアニオン種が、ハロゲン、ホスファート、カルボキシラート、スルホナート、ホスホナート、およびこれらのいずれの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の感光性組成物。
- アンカリング基が、以下の化学式(I)、
-N+R1R2R3X- (I)
(化学式(I)の式中、R1は、水素原子、1~30個の炭素原子を有するアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基である;R2は、水素原子、1~30個の炭素原子を有するアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基である;R3は、水素原子、1~30個の炭素原子を有するアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基である;R1、R2およびR3は、互いに同じかまたは異なり得、Xは、F、Cl、Br、I、ホスファート、カルボキシラート、スルホナート、およびホスホナートからなる群から選択されるアニオンである。)
によって表される四級アンモニウム塩である、請求項1または2に記載の感光性組成物。 - (メタ)アクリルポリマーが、酸基を包含する(メタ)アクリル単位を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の感光性組成物。
- 感光性組成物が、重合開始剤を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の感光性組成物。
- 感光性組成物が、溶媒をさらに含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の感光性組成物。
- 感光性組成物が、2個以上の(メタ)アクリロイル基を包含する化学化合物をさらに含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の感光性組成物。
- 複数のナノサイズの蛍光材料(110)、(メタ)アクリルポリマー(120)、および湿潤分散剤を含む色変換媒体(100)であって、湿潤分散剤が、カチオン種およびアニオン種の塩を形成するアンカリング基を含み、
アンカリング基のカチオン種が、一級アンモニウム、二級アンモニウム、三級アンモニウム、四級アンモニウム、およびこれらのいずれの組み合わせからなる群から選択され、および、
(メタ)アクリルポリマーが、シラン修飾(メタ)アクリル単位をさらに含む、
前記色変換媒体(100)。 - アンカリング基のアニオン種が、ハロゲン、ホスファート、カルボキシラート、スルホナート、ホスホナート、およびこれらのいずれの組み合わせからなる群から選択される、請求項8に記載の色変換媒体(100)。
- アンカリング基が、以下の化学式(I)、
-N+R1R2R3 X- (I)
(化学式(I)の式中、R1は、水素原子、1~30個の炭素原子を有するアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基である;R2は、水素原子、1~30個の炭素原子を有するアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基である;R3は、水素原子、1~30個の炭素原子を有するアルキル基、または1~30個の炭素原子を有するアリール基である;R1、R2およびR3は、互いに同じかまたは異なり得、Xは、F、Cl、Br、I、ホスファート、カルボキシラート、スルホナート、およびホスホナートからなる群から選択されるアニオンである。)
によって表される四級アンモニウム塩である、請求項8または9に記載の色変換媒体(100)。 - (メタ)アクリルポリマーが、酸基を包含する(メタ)アクリル単位を含む、請求項8~10のいずれか一項に記載の色変換媒体(100)。
- 色変換媒体製作プロセスにおける、請求項1~7のいずれか一項に記載の感光性組成物の使用。
- 請求項8~11のいずれか一項に記載の色変換媒体(100)を含む、光学デバイス(200)。
- 色変換媒体を製造するための方法であって、方法が、以下のステップ(a)および(b):
(a)請求項1~7のいずれか一項に記載の感光性組成物を基板上へ提供すること、および
(b)感光性組成物を熱処置によって重合させること、または感光性組成物を光線下にさらすこと、またはこれらのいずれの組み合わせ
をこの順に含む、前記方法。 - 光学デバイス(200)を製造するための方法であって、方法が、以下のステップ(A):
(A)光学デバイスにおいて、請求項8~11のいずれか一項に記載の色変換媒体(100)を提供すること
を含む、前記方法。
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