JP7034908B2 - 感光性組成物および色変換フィルム - Google Patents
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1.ナノサイズの蛍光物質、たとえば量子サイズの物質、湿潤分散剤、およびポリマーを含み、感光性組成物の暗反応を低減または防止し得る、新規な感光性組成物が望まれている。
2.ナノサイズの蛍光物質、たとえば量子サイズの物質、湿潤分散剤、およびポリマーを含み、アルカリ現像液中で現像される時に改善された現像能力を示す、新規な感光性組成物が必要とされている。
3.ナノサイズの蛍光物質、たとえば量子サイズの物質、湿潤分散剤、およびポリマーを含み、低温でのフィルム調製プロセスに適合する、新規な感光性組成物も、同様である。
(b)熱処理もしくは感光性組成物を光線下に曝露すること、あるいはこれらのうちのいずれかの組み合わせによって感光性組成物を重合すること。
100 色変換フィルム
110 ナノサイズの蛍光物質
120 ポリマーマトリックス
130 光散乱粒子(任意)
140 着色剤(任意)
150 ブラックマトリックス(任意)
図2における引用符号のリスト
200 色変換フィルム
210 ナノサイズの蛍光物質
220 ポリマーマトリックス
230 光散乱粒子(任意)
240 着色剤(任意)
図3における引用符号のリスト
300 光学素子
310 色変換フィルム
311 ナノサイズの蛍光物質
312 ポリマーマトリックス
313 光散乱粒子(任意)
314 着色剤(任意)
315 ブラックマトリックス(任意)
320 光変調器
321 偏光子
322 電極
323 液晶層
330 光源
331 LED光源
332 導光板(任意)
図4における引用符号のリスト
400 光学素子
410 色変換フィルム
411 ナノサイズの蛍光物質
412 ポリマーマトリックス
413 光散乱粒子(任意)
414 着色剤(任意)
415 ブラックマトリックス(任意)
420 光変調器
421 偏光子
422 電極
423 液晶層
430 光源
431 LED光源
432 導光板(任意)
440 色フィルター(任意)
図5における引用符号のリスト
500 光学素子
510 色変換フィルム
511 ナノサイズの蛍光物質
512 ポリマーマトリックス
513 光散乱粒子(任意)
514 着色剤(任意)
520 光変調器
521 偏光子
522 電極
523 液晶層
530 光源
540 色フィルター
図6における引用符号のリスト
600 光学素子
610 光変調器の中に組み立てられた色変換フィルム
611 ナノサイズの蛍光物質
612 ポリマーマトリックス
613 光散乱粒子(任意)
614 着色剤(任意)
620 光変調器
621 透明基板
622 透明電極
623 LC層(二色性染料でドープ)
624 透明ピクセル電極
625 TFT(薄膜トランジスタ)
630 光源
図7における引用符号のリスト
700 光学素子
710 色変換フィルム
711 ナノサイズの蛍光物質
712 ポリマーマトリックス
713 光散乱粒子(任意)
714 着色剤(任意)
715 ブラックマトリックス(任意)
720 光変調器
721 透明基板
722 TFT(薄膜トランジスタ)
723 MEMS(微小電気機械システム:Micro Electro Mechanical Systems)シャッター
730 光源
731 LED光源
732 導光板(任意)
本発明によれば、感光性組成物は、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスフェート基、ホスホネート基、チオール基、3級アミン、カルボキシル基、ヘテロ環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基およびホスホン酸からなる群から選択されるアンカー基を含む、湿潤分散剤を含む。
本発明のいくつかの態様において、湿潤分散剤のポリマー単位Bは、ポリエチレングリコール、ポリエステル、ポリ乳酸、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロースおよびこれらのうちのいずれかの誘導体からなる群から選択されるポリマー鎖を含む。
本発明の好ましい態様において、ナノサイズの蛍光物質は、ナノサイズの無機蛍光体物質、量子サイズの物質、たとえば量子ドットおよび/または量子ロッド、ならびにこれらのうちのいずれかの組み合わせからなる群から選択することができる。
本発明によれば、「(メタ)アクリルポリマー」という用語は、アクリル酸、メタクリル酸、アクリレート、メタクリレートおよびこれらのうちのいずれかの組み合わせからなる群から選択されるモノマーの重合によって得られるポリマーの一般的な用語を意味する。
本発明による感光性組成物は、感光性組成物が、ポジティブ型感光性組成物として機能することができるように、ポジティブ型感光性物質をさらに含むことができる。
感光性物質が、本発明の感光性組成物を、曝露領域に広がった組成物がアルカリ現像液中に溶解することができるように現像可能なものとする効果を、本発明の感光性組成物に対して有する場合、感光性物質を含有する感光性組成物は、ポジティブ型感光性組成物としての機能を果たす。
本発明によれば、感光性組成物がいずれのポジティブ型感光性組成物も含有していない場合、感光性組成物は、ネガティブ型感光性組成物としての機能を果たす。
本発明の感光性組成物は、好ましくは、重合開始剤を含有する。一般に、本発明において使用することができる2種類の重合開始剤がある:一方は、放射線に曝露されると、酸、塩基またはラジカルを発生する重合開始剤であり、他方は、熱に曝露されると、酸、塩基またはラジカルを発生する重合開始剤である。
SbY6 -、
AsY6 -、
Ra pPY6-p -、
Ra qBY4-q -、
Ra qGaY4-q -、
RaSO3 -、
(RaSO2)3C-、
(RaSO2)2N-、
RaCOO-、および
SCN-
式中、
Yは、ハロゲン原子であり、
Raは、1~20個の炭素原子のアルキル基または6~20個の炭素原子のアリール基であり、ただし、それぞれの基は、フッ素、ニトロ基およびシアノ基からなる群から選択される置換基で置換されており、
Rbは、水素、または1~8個の炭素原子のアルキル基であり、
Pは、0~6の数であり、
qは、0~4の数である。
それぞれのAは、独立して、1~20個の炭素原子のアルキル基、1~20個の炭素原子のアルコキシ基、6~20個の炭素原子のアリール基、1~20個の炭素原子のアルキルカルボニル基、6~20個の炭素原子のアリールカルボニル基、ヒドロキシル基およびアミノ基からなる群から選択される置換基であり;
それぞれのpは、独立して、0~5の整数であり;
B-は、フッ素化されたアルキルスルホネート基、フッ素化されたアリールスルホネート基、フッ素化されたアルキルボレート基、アルキルスルホネート基またはアリールスルホネート基である。
本発明によれば、幅広い種類の公知の溶媒を、好ましく使用することができる。上記の(メタ)アクリルポリマー、重合開始剤および任意に含まれる添加剤を均一に溶解または分散することができる限り、溶媒については、特に制限はない。
本発明のいくつかの態様において、好ましくは、感光性組成物は、2つ以上の(メタ)アクリロイル基を含む化学化合物をさらに含む。
本発明のいくつかの態様において、任意に、感光性組成物は、以下の化学式Iによって表されるシルセスキオキサン単位を含むポリシロキサンをさらに含むことができる。
アルキル基は、特に定義されない場合、1~15個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。アラルキル基は、-アルキル-アリールを表し、好ましくは、ベンジル基である。アリールは、好ましくは、ベンゼンまたはナフタレンから選択され、最も好ましくは、ベンゼン環であり、これらの基は、Cl、F、1~7Cアルキル、1~7Cアルコキシ、CN、-(CO)アルキル、-(CO)O-アルキルによって任意に置換される。
アルキル基は、特に定義されない場合、1~15個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。アラルキル基は、-アルキル-アリールを表し、好ましくは、ベンジル基である。アリールは、好ましくは、ベンゼンまたはナフタレンから選択され、最も好ましくは、ベンゼン環であり、これらの基は、Cl、F、1~7Cアルキル、1~7Cアルコキシ、CN、-(CO)アルキル、-(CO)O-アルキルによって任意に置換される。
たとえば、JP2014-114176、WO2012/157696A1、WO2013/151166Aに記載されているこれらのポリシロキサンを、本発明のポリシロキサンとして、好ましく使用することができる。
本発明のいくつかの態様において、感光性組成物は、散乱粒子、屈折率調整物質およびこれらのうちのいずれかの組み合わせからなる群から選択される添加剤をさらに含むことができる。
本発明のいくつかの態様において、感光性組成物は、染料、顔料およびこれらのうちのいずれかの組み合わせからなる群から選択される着色剤をさらに含むことができる。
本発明の感光性組成物は、必要により、他の添加剤を含有していてもよい。添加剤の例は、現像液溶解促進剤、スカム除去剤、接着増強剤、重合防止剤、消泡剤、界面活性剤および感光剤を含む。
それぞれのR31は、独立して、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基およびハロゲン化アルキル基からなる群から選択される置換基であり;
それぞれのR32は、独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、アミノ基およびカルボアルコキシ基からなる群から選択される置換基であり;
それぞれのkは、独立して、0および1~4の整数である。
別の側面において、本発明は、複数のナノサイズの蛍光物質(110)、湿潤分散剤(130)およびポリマーマトリックス(120)を含む色変換フィルムであって、湿潤分散剤(130)が、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスフェート基、ホスホネート基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ヘテロ環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基およびホスホン酸からなる群から選択されるアンカー基を含む、色変換フィルムに関する。
別の側面において、本発明は、さらに、色変換フィルム(100)を調製するための方法であって、方法が、以下の工程(a)および(b)を、この順序で含む、方法に関する。
(b)熱処理によって感光性組成物を重合すること、または感光性組成物を光線下に曝露すること、あるいはこれらのうちのいずれかの組み合わせ。
熱処理時間は、特に制限されず、好ましくは、30秒~24時間、より好ましくは、60秒~3時間である。
本発明によれば、基板上に感光性組成物を供給するために、公知のコーティング方法のうちの任意の種類のものを、好ましく使用することができる。たとえば、浸漬コーティング、グラビアコーティング、ロールコーティング、バーコーティング、ブラシコーティング、スプレーコーティング、ドクターコーティング、フローコーティング、スピンコーティングおよびスリットコーティングである。
本発明の好ましい態様において、任意に、工程(a)の後、プレベーキング(予熱処理)工程を、そこに残った溶媒を乾燥および低減する目的で、基板上に供給された感光性組成物に適用することができる。プレベーキング工程は、一般に、50~150℃、好ましくは、90~120℃の温度で10~300秒間、好ましくは、30~120秒間ホットプレート上でまたは1~30分間クリーンオーブン中で行うことができる。
本発明の好ましい態様において、コーティングが形成された後、その表面を光に曝露することができる。曝露のための光源としては、慣用されているパターン形成プロセスで使用されている任意の光源を採用することが可能である。光源の例は、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、半導体レーザーおよびLEDを含む。曝露のための光は、通常、g線、h線、i線などのUV線である。半導体などの超微細製造の場合を除き、数マイクロメートル~数十マイクロメートルのパターニングに、360~430nm(高圧水銀ランプ)の光を使用することが一般的である。特に、液晶ディスプレイの製造では、430nmの光がしばしば使用される。上記したように、この場合において、増感色素を、本発明のネガティブワーキング感光性組成物と組み合わせることが有利である。曝露光のエネルギーは、光源およびコーティングの厚さに依存するが、満足な解像度を得るため、およびハレーションを回避するためには、通常、10~2000mJ/cm2、好ましくは、20~1000mJ/cm2である。
曝露工程(b)の後、任意に、曝露後ベーキングを、コーティングの曝露領域において反応開始剤によって引き起こされるポリマー間反応を促進する目的で、必要に応じて、行うことができる。
曝露工程(b)の後、現像工程(c)を、任意に、行うことができる。フィルムが、基板の表面全体に形成されている場合、現像工程(c)は省略することができる。現像工程で使用される現像液として、慣用されている感光性組成物の現像において使用されている任意の現像液を採用することが可能である。本発明において、TMAH水溶液を使用して、感光性組成物の溶解速度を決定するが、これらは、硬化フィルムを形成するための現像液を制限することを意味するものではない。現像液の好ましい例は、アルカリ化合物、たとえば、水酸化テトラアルキルアンモニウム、コリン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属(メタ)シリケート(水和物)、アルカリ金属(メタ)ホスフェート(水和物)、アンモニア、アルキルアミン、アルカノールアミンおよびヘテロ環アミンの水溶液である、アルカリ現像液を含む。水酸化テトラアルキルアンモニウムの水溶液が特に好ましい。これらのアルカリ現像液は、必要により、水溶性の有機溶媒、たとえばメタノールおよびエタノール、または界面活性剤を含有していてもよい。現像方法は、公知の方法、たとえば、浸漬、パドル、シャワー、スリット、キャップコートおよびスプレー現像プロセスから、自由に選択することができる。現像の結果として、パターンを得ることができる。現像液での現像後、パターンは、好ましくは、水で洗浄される。または、現像工程後のアセトン洗浄プロセスを、任意に、加えることができる。
配位子交換プロセスを使用すると、湿潤分散添加剤を、ナノサイズの蛍光物質の表面上に導入することができる。たとえば、Thomas Nann、Chem.Commun.、2005、1735~1736、DOI:10.1039/b-414807jに記載されている、このような配位子交換プロセスを、好ましく使用することができる。
例1
本発明において、色変換フィルム(100)を、図1に示すように、基板から剥離することができる。
図2は、少なくとも複数のナノサイズの蛍光物質(たとえば、赤色および/または緑色)、(メタ)アクリルポリマーおよび湿潤分散剤を含む、本発明の色変換フィルムの一例を示す。他の成分、たとえば、着色剤および散乱粒子を、任意に、組み込むことができる。
図3は、本発明の光学素子の一例を示す。
図4は、本発明の光学素子の別の例を示す。
図5は、本発明の光学素子の別の例を示す。
図6は、本発明の光学素子の別の例を示す。
図7は、本発明の別の例を示す。
本発明によれば、「透過」という用語は、偏光放射素子中で使用される厚さで、かつ偏光放射素子の操作中に使用される波長または波長の範囲での、少なくともおおよそ60%の入射光の送達を意味する。好ましくは、これは、70%超、より好ましくは、75%超であり、最も好ましくは、80%超である。
実施例
実施例1:分散剤および色変換フィルムを用いる感光性組成物の製造
- 配位子交換プロセス
30mgのトリ-n-オクチルホスフィンオキシド(以下、「TOPO」)で覆われた赤色放射型のロッド形状のナノ結晶(QLight Nanotech Ltd製)、および13mgの湿潤分散剤BYK-LPN6919((商標)、BYK co.製)を、1.5mlのクロロホルムに分散させ、空調管理された室温で、終夜撹拌した。
TMAH水溶液に溶解するアクリルポリマー混合物を含むポリマー混合物L1(Merck KGaA製)(ここで、ポリマー混合物L1は、酸基およびシラン変性アクリル単位を含むアクリル単位を含むアクリルポリマー混合物、光ラジカル発生剤Irgacure OXE02およびIrgacure 369((商標)、BASF SE製、アクリルポリマー混合物の重量に基づいて、それぞれ6重量%)、アクリルモノマーA-DODおよびA-DCP(Shin-Nakamura Chemical製、アクリルポリマー混合物の重量に基づいて、それぞれ20重量%)、ならびにアクリルポリマーの重量に基づいて70重量%のPGMEA溶媒を含む)と、湿潤分散添加剤で覆われた赤色放射型のロッド形状のナノ結晶とPGMEAの得られた溶液とを、室温で混合した。
ガラス基板を、アセトン中で超音波処理することによって洗浄した。
13mgの湿潤分散剤BYK-LPN6919の代わりに、25mgの湿潤分散剤BYK-LPN6919((商標)、BYK co.製)を使用した以外は、上記実施例1の記載と同様の方法で、第2の赤色型の感光性組成物を調製し、No.2の色変換フィルムを製造した。
- 配位子交換プロセス
19mg以外は実施例1の配位子交換プロセスの記載と同様の方法で、38mgのBYK-103((商標)、BYK Co.製)を、BYK-LPN6919の代わりに使用した。
TMAH水溶液に溶解するアクリルポリマー混合物を含むポリマー混合物L1(Merck KGaA製)(ここで、ポリマー混合物L1は、酸基およびシラン変性(メタ)アクリル単位を含むアクリル単位を含むアクリルポリマー、光ラジカル発生剤Irgacure OXE02およびIrgacure 369((商標)、BASF SE製、アクリルポリマー混合物の重量に基づいて、それぞれ6重量%)、アクリルモノマーA-DODおよびA-DCP(Shin-Nakamura Chemical製、アクリルポリマー混合物の重量に基づいて、それぞれ20重量%)、およびアクリルポリマー混合物の重量に基づいて70重量%のPGMEA溶媒を含む)と、湿潤分散添加剤で覆われた赤色放射型のロッド形状のナノ結晶とPGMEAの得られた溶液とを、室温で混合した。
ガラス基板を、アセトン中で超音波処理することによって洗浄した。
4-1:残留フィルムの厚さの観察
Alpha-Step AS500(KLA Tencor)を使用して、色変換フィルムの未曝露領域の残留フィルムの厚さを測定した。
励起フィルター(460nm~495nmの励起光を通す)および吸収フィルター/510nm以上の長波長の光を通すダイクロイックミラーからなる蛍光ミラーユニットU-MWIB3を備えたMicroscope OLYMPUS BX-51を、実施例1~3で製造された色変換フィルムの顕微鏡観察のために使用した。
赤色放射型のロッド形状のナノ結晶に代えて、30mgのトリ-n-オクチルホスフィンオキシド(以下、「TOPO」)で覆われた緑色放射型のロッド形状のナノ結晶(QLight Nanotech Ltd製)を使用し、微細パターン金属マスクを、マスクに代えてフィルム製造プロセスで使用した以外は、実施例1の記載と同様の方法で、微細パターン化緑色変換フィルムを製造した。
湿潤分散剤とポリマー混合物S1の異なる混合比を有する2種類の感光性組成物を製造した。混合比1は、0.21(湿潤分散剤:ポリマー混合物Si=0.21:1)であり、混合比2は、0.43であった。
TMAH水溶液に溶解するポリシロキサン-アクリルポリマー混合物を含む、ポリマー混合物S1(35重量%のPGMEA溶液、Merck KGaA製)(ここで、ポリシロキサン-アクリルポリマー混合物は、30重量%の、式(SiO2)l+(R1SiO1.5)m+(R2SiO1.5)n+(R3SiO1.5)o(R1は、フェニル、R2は、メチル、R2は、ヒドロキシル基であり、l:m:n:o=0:4:5:1)によって表されるポリシロキサン、35重量%のシラン変性アクリルポリマーA1(重量平均分子量:6,000;(メタ)アクリルポリマーの二重結合当量の値は24g/当量である)、35重量%の、カルボキシル基を含むアクリルポリマー(重量平均分子量:6,000)、光ラジカル発生剤OXE01およびOXE02(BASF SE製、ポリシロキサン-アクリルポリマー混合物の重量に基づいて、合計で6重量%)、アクリルモノマーA-DOD、A-DCP、A-9300(Shin-Nakamura Chemical製、ポリシロキサン-アクリルポリマー混合物の重量に基づいて、それぞれ10重量%)を含む)と、湿潤分散添加剤のBYK-LPN6919((商標)、BYK製)とを、室温で混合して、湿潤分散剤とポリマー混合物L1の異なる混合比(混合比1は、0.21であり、混合比2は0.43であった)を有する2種類の感光性組成物を製造した。
ガラス基板を、アセトン中で超音波処理することによって洗浄した。
BYK-LPN6919に代えて、BYK 2000を使用した以外は、実施例6の記載と同様の方法で、フィルム3(混合比0.21)およびフィルム4(混合比0.43)を製造した。
BYK-LPN6919に代えて、BYK 2001を使用した以外は、実施例6の記載と同様の方法で、フィルム5(混合比0.21)およびフィルム6(混合比0.43)を製造した。
図10は、フィルム1、2、3、4、5および6の未曝露領域の残留フィルム比を示す。
Claims (22)
- 前記湿潤分散剤が、グラフトコポリマー、ブロックコポリマー、交互コポリマーおよびランダムコポリマーからなる群から選択されるコポリマーである、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記コポリマーが、前記アンカー基を含むポリマー単位A、および前記アンカー基のいずれをも含まないポリマー単位Bを含む、請求項2に記載の感光性組成物。
- 前記湿潤分散剤のポリマー単位Bが、ポリエチレングリコール、ポリエステル、ポリ乳酸、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロースおよびこれらのうちのいずれかの誘導体からなる群から選択されるポリマー鎖を含む、請求項3または4に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が、重合開始剤を含む、請求項1~5の何れか1項に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が、溶媒をさらに含む、請求項1~6の何れか1項に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が、2つ以上の(メタ)アクリロイル基を含む化学化合物をさらに含む、請求項1~7の何れか1項に記載の感光性組成物。
- 前記(メタ)アクリルポリマーが、酸基を含む(メタ)アクリル単位を含む、請求項1~8の何れか1項に記載の感光性組成物。
- 前記(メタ)アクリルポリマーが、シラン変性(メタ)アクリル単位をさらに含む、請求項1~9の何れか1項に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が、散乱粒子、屈折率調整物質およびこれらのうちのいずれかの組み合わせからなる群から選択される添加剤をさらに含む、請求項1~10の何れか1項に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物中に、染料、顔料およびこれらのうちのいずれかの組み合わせからなる群から選択される着色剤をさらに含む、請求項1~11の何れか1項に記載の感光性組成物。
- 請求項1記載の感光性組成物を含む色変換フィルム。
- 前記色変換フィルムが、散乱粒子、屈折率調整物質およびこれらのうちのいずれかの組み合わせからなる群から選択される添加剤をさらに含む、請求項13に記載の色変換フィルム(100)。
- 前記色変換フィルムが、染料、顔料およびこれらのうちのいずれかの組み合わせからなる群から選択される着色剤をさらに含む、請求項13または14に記載の色変換フィルム(100)。
- 色変換フィルムの製造プロセスにおける、請求項1~12の何れか1項に記載の感光性組成物の使用。
- 光学素子における、請求項13~15の何れか1項に記載の色変換フィルム(100)の使用。
- 請求項13~15の何れか1項に記載の色変換フィルム(100)を含む、光学素子(200)。
- 前記光学素子が、ナノメートルスケールの構造を有するフィルムをさらに含み、前記フィルムが、前記色変換フィルム(100)の最外表面上に付着している、請求項18に記載の光学素子(200)。
- 前記色変換フィルム(100)を調製するための方法であって、前記方法が、以下の工程(a)および(b)を、この順序で含む、方法;
(a)基板上に、請求項1~12の何れか1項に記載の感光性組成物を供給すること、および
(b)熱処理もしくは前記感光性組成物を光線下に曝露すること、またはこれらのうちのいずれかの組み合わせによって前記感光性組成物を重合すること。 - 前記方法が、工程(b)の後に、工程(c)をさらに含む、請求項20に記載の色変換フィルム(100)を調製するための方法;
(c)重合した感光性組成物を現像すること。 - 前記光学素子(200)を調製するための方法であって、前記方法が、以下の工程(A)を含む、方法;
(A)光学素子中に、請求項13~15の何れか1項に記載の色変換フィルム(100)を設けること。
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