JP6304228B2 - 波長変換フィルム、波長変換基板、波長変換素子および表示素子 - Google Patents
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Description
コアシェル構造型半導体量子ドットであるInP/ZnS、CuInS2/ZnSおよび(ZnS/AgInS2)固溶体/ZnS、並びに、均質構造型半導体量子ドットであるAgInS2およびZnドープAgInS2よりなる群から選ばれる少なくとも1つであることが好ましい。
以下、本発明の実施形態の波長変換フィルムに含有される半導体粒子ドットおよび樹脂について説明する。
本発明の実施形態の波長変換フィルムに含有される半導体量子ドットは、2族元素、11族元素、12族元素、13族元素、14族元素、15族元素および16族元素で示される元素の群から選ばれる少なくとも2種以上の元素を含む化合物からなる、半導体量子ドットであることが好ましい。
半導体量子ドットがそのような構成とすることで、安全で、より優れた波長変換特性を有する安定な波長変換フィルムを提供することができる。
本発明の実施形態の波長変換フィルムは、上述の半導体量子ドットと樹脂とを含有していれば特に制限されないが、その樹脂としては透明樹脂が好ましい。このような樹脂としては、本発明の波長変換フィルムの効果を損なわないものである限り特に制限されないが、例えば、熱安定性およびフィルムへの成形性を確保し、また、表示素子等に適用されて100℃以上の加熱製造工程に対して耐性を示すように、ガラス転移温度(Tg)が、好ましくは110℃〜380℃、より好ましくは110℃〜370℃、さらに好ましくは120℃〜360℃である樹脂が挙げられる。
上述の環状オレフィン系樹脂としては、下記式(X0)で表される単量体および下記式(Y0)で表される単量体からなる群より選ばれる少なくとも1つの単量体から得られる樹脂、または必要に応じてさらにその樹脂を水素添加することで得られる樹脂が好ましい。
(i’)水素原子
(ii’)ハロゲン原子
(iii’)トリアルキルシリル基
(iv’)酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはケイ素原子を含む連結基を有する、置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基
(v’)置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基
(vi’)極性基(但し(iv’)を除く)
(vii’)Rx1とRx2またはRx3とRx4とが、相互に結合して形成されたアルキリデン基を表し、該結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に上述の(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表す。
(viii’)Rx1とRx2またはRx3とRx4とが、相互に結合して形成された単環もしくは多環の炭化水素環または複素環を表し、その結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に上述の(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表すか、Rx2とRx3とが、相互に結合して形成された単環の炭化水素環または複素環を表し、その結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に上述の(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表す。
(ix’)Ry1とRy2とが、相互に結合して形成された単環または多環の脂環式炭化水素、芳香族炭化水素または複素環を表す。
上述の芳香族ポリエーテル系樹脂は、下記式(1)で表される構造単位および下記式(2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1つの構造単位を有することが好ましい。
但し、mが0の時、R7はシアノ基ではない。
上述のポリイミド系樹脂としては、特に制限されず、繰り返し単位にイミド結合を含む高分子化合物であればよく、例えば、特開2006−199945号公報や特開2008−163107号公報に記載されている方法で合成することができる。
上述のフルオレンポリカーボネート系樹脂としては、特に制限されず、フルオレン部位を含むポリカーボネート樹脂であればよく、例えば、特開2008−163194号公報に記載されている方法で合成することができる。
上述のフルオレンポリエステル系樹脂としては、特に制限されず、フルオレン部位を含むポリエステル樹脂であればよく、例えば、特開2010−285505号公報や特開2011−197450号公報に記載されている方法で合成することができる。
上述のフッ素化芳香族ポリマー系樹脂としては、特に制限されないが、少なくとも1つのフッ素を有する芳香族環と、エーテル結合、ケトン結合、スルホン結合、アミド結合、イミド結合およびエステル結合からなる群より選ばれる少なくとも1つの結合を含む繰り返し単位とを含有するポリマーであればよく、例えば、特開2008−181121号公報に記載されている方法で合成することができる。
本発明の実施形態の波長変換フィルムの構成に好ましいとして挙げられた樹脂は購入により入手することも可能である。
本発明の実施形態の波長変換フィルムの構成に好ましい樹脂の市販品としては、以下の市販品等を挙げることができる。環状オレフィン系樹脂の市販品としては、例えば、JSR株式会社製アートン(登録商標)、日本ゼオン株式会社製ゼオノア(登録商標)、三井化学株式会社製APEL(登録商標)、ポリプラスチックス株式会社製TOPAS(登録商標)等を挙げることができる。ポリエーテルサルホン系樹脂の市販品としては、例えば、住友化学株式会社製スミカエクセル(登録商標)PES等を挙げることができる。ポリイミド系樹脂の市販品としては、例えば、三菱ガス化学株式会社製ネオプリム(登録商標)L等を挙げることができる。ポリカーボネート系樹脂の市販品として、例えば、帝人株式会社製ピュアエース(登録商標)等を挙げることができる。フルオレンポリカーボネート系樹脂の市販品として、例えば、三菱ガス化学株式会社製ユピゼータ(登録商標)EP−5000等を挙げることができる。フルオレンポリエステル系樹脂の市販品として、例えば、大阪ガスケミカル株式会社製OKP4HT等を挙げることができる。アクリル系樹脂の市販品として、例えば、株式会社日本触媒製アクリビュア(登録商標)等を挙げることができる。シルセスキオキサン系UV硬化樹脂の市販品として、例えば、新日鐵化学株式会社製シルプラス(登録商標)等を挙げることができる。
本発明の実施形態の波長変換フィルムは、半導体量子ドットおよび樹脂を含んで構成されるが、半導体量子ドットの含有量は、波長変換フィルム製造時に用いる樹脂100重量部に対して、好ましくは0.01重量部〜100重量部、より好ましくは0.02重量部〜50重量部、特に好ましくは0.03重量部〜30重量部である。半導体量子ドットの含有量が上述の範囲内にあると、優れた波長変換特性を有する波長変換フィルムを提供することができる。
以下で、波長変換フィルムの製造方法について説明する。
本発明の実施形態の波長変換フィルムは、樹脂と半導体量子ドットとを溶融混練りして得られたペレットを溶融成形する方法、樹脂と半導体量子ドットとを含有する樹脂組成物を溶融成形する方法、または、半導体量子ドット、樹脂および溶剤を含む樹脂組成物から溶剤を除去して得られたペレットを溶融成形する方法等により製造することができる。溶融成形方法としては、例えば、射出成形、溶融押出成形またはブロー成形等を挙げることができる。
本発明の実施形態の波長変換フィルムは、半導体量子ドット、樹脂および溶剤を含む樹脂組成物を適当な基材の上にキャスティングして溶剤を除去する方法;反射防止剤、ハードコート剤および帯電防止剤等であるコーティング剤と、半導体量子ドットと、樹脂とを含む樹脂組成物を適当な基材の上にキャスティングする方法;または、反射防止剤、ハードコート剤および/または帯電防止剤等のコーティング剤と、半導体量子ドットと、樹脂とを含む硬化性組成物を適当な基材の上にキャスティングして硬化および乾燥させる方法等により製造することもできる。
図1は、本発明の実施形態の波長変換基板の一例を模式的に示す断面図である。
本発明の実施形態の波長変換フィルムは、波長変換素子の構成に用いることができ、例えば、上述したように、表示素子を提供することができる。そして、その他の波長変換素子として、例えば、適当な励起用の光源と組み合わせて、照明装置を提供することができる。
また図4で、波長変換フィルム102は、光源101と離間するように配置されているが、光源101上に直接に、または、光源101上に適当な基材を介して配置することも可能である。
樹脂の分子量は、各樹脂の溶剤への溶解性等を考慮し、下記の(a)または(b)の方法にて測定を行った。
(a)ウオターズ(WATERS)社製のゲルパーミエ−ションクロマトグラフィー(GPC)装置(150C型、カラム:東ソー社製Hタイプカラム、展開溶剤:o−ジクロロベンゼン)を用い、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を測定した。
(b)東ソー社製GPC装置(HLC−8220型、カラム:TSKgelα−M、展開溶剤:THF)を用い、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を測定した。
(c)ポリイミド樹脂溶液の一部を無水メタノールに投入してポリイミド樹脂を析出させ、ろ過して未反応単量体から分離した。80℃で12時間真空乾燥して得られたポリイミド0.1gをN−メチル−2−ピロリドン20mLに溶解し、キャノン−フェンスケ粘度計を使用して30℃における対数粘度(μ)を下記式により求めた。
ts:希薄高分子溶液の流下時間
C:0.5g/dL
エスアイアイ・ナノテクノロジーズ株式会社製の示差走査熱量計(DSC6200)を用いて、昇温速度:毎分20℃、窒素気流下で測定した。
本実施例で用いた半導体量子ドットとその蛍光極大波長を次に示す。
半導体量子ドットA:InP/ZnSコアシェル型量子ドット(蛍光極大波長:630nm)
半導体量子ドットB:InCuS2/ZnSコアシェル型量子ドット(蛍光極大波長:640nm)
半導体量子ドットC:AgInS2量子ドット(蛍光極大波長:650nm)
半導体量子ドットD:ZnS−AgInS2固溶体/ZnSコアシェル型量子ドット(蛍光極大波長:640nm)
半導体量子ドットE:ZnドープAgInS2量子ドット(蛍光極大波長:630nm)
下記式(a)で表される8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン(以下「DNM」ともいう。)100部、1−ヘキセン(分子量調節剤)18部およびトルエン(開環重合反応用溶媒)300部を、窒素置換した反応容器に仕込み、この溶液を80℃に加熱した。次いで、反応容器内の溶液に、重合触媒として、トリエチルアルミニウムのトルエン溶液(0.6mol/リットル)0.2部と、メタノール変性の六塩化タングステンのトルエン溶液(濃度0.025mol/リットル)0.9部とを添加し、この溶液を80℃で3時間加熱攪拌することにより開環重合反応させて開環重合体溶液を得た。この重合反応における重合転化率は97%であった。
3Lの4つ口フラスコに2,6−ジフルオロベンゾニトリル35.12g(0.253モル)、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン87.60g(0.250モル)、炭酸カリウム41.46g(0.300モル)、N,N−ジメチルアセトアミド(以下、「DMAc」ともいう。)443gおよびトルエン111gを添加した。続いて、4つ口フラスコに温度計、撹拌機、窒素導入管付き三方コック、ディーンスターク管および冷却管を取り付けた。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク管および冷却管を備えた500mLの5つ口フラスコに、窒素気流下、1,4−ビス(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン27.66g(0.08モル)および4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル7.38g(0.02モル)を入れて、γ―ブチロラクトン68.65gおよびN,N−ジメチルアセトアミド17.16gに溶解させた。得られた溶液を、氷水バスを用いて5℃に冷却し、同温に保ちながら1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物22.62g(0.1モル)およびイミド化触媒としてトリエチルアミン0.50g(0.005モル)を一括添加した。添加終了後、180℃に昇温し、随時留出液を留去させながら、6時間還流させた。反応終了後、内温が100℃になるまで空冷した後、N,N−ジメチルアセトアミド143.6gを加えて希釈し、攪拌しながら冷却し、固形分濃度20重量%のポリイミド樹脂溶液264.16gを得た。このポリイミド樹脂溶液の一部を1Lのメタノール中に注ぎ入れてポリイミドを沈殿させた。濾別したポリイミドをメタノールで洗浄した後、100℃の真空乾燥機中で24時間乾燥させて白色粉末(以下、「樹脂C」ともいう。)を得た。得られた樹脂CのIRスペクトルを測定したところ、イミド基に特有の1704cm−1、1770cm−1の吸収が見られた。樹脂Cはガラス転移温度(Tg)が310℃であり、対数粘度を測定したところ、0.87であった。
9,9−ビス{4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル}フルオレン9.167kg(20.90モル)、ビスフェノールA 4.585kg(20.084モル)、ジフェニルカーボネート9.000kg(42.01モル)、および炭酸水素ナトリウム0.02066kg(2.459×10−4モル)を、攪拌機および留出装置を備えた50L反応器に入れ、窒素雰囲気で760Torrの下、1時間かけて215℃に加熱・攪拌した。その後、15分かけて減圧度を150Torrに調整し、215℃、150Torrの条件下で20分間保持し、エステル交換反応を行った。さらに37.5℃/Hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、150Torrで10分間保持した。その後、10分かけて100Torrに調整し、240℃、120Torrで70分間保持した。その後、10分かけて100Torrに調整し、240℃、100Torrで10分間保持した。さらに40分かけて1Torr以下とし、240℃、1Torr以下の条件下で10分間攪拌して重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を導入し加圧にし、生成したポリカーボネート樹脂(以下、「樹脂D」ともいう。)をペレット化しながら抜き出した。得られた樹脂Dは、重量平均分子量が41000であり、ガラス転移温度(Tg)が152℃であった。
反応器に、9,9−ビス{4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル}フルオレン0.8モル、エチレングリコール2.2モルおよびイソフタル酸ジメチル1.0モルを加え、攪拌しながら徐々に加熱溶融してエステル交換反応を行った後、酸化ゲルマニウム20×10−4モルを加え、290℃、1Torr以下に到達するまで徐々に昇温および減圧を行いながらエチレングリコールを除去した。この後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂(以下、「樹脂E」ともいう。)のペレットを得た。得られた樹脂Eは、数平均分子量が40000であり、ガラス転移温度が145℃であった。
温度計、冷却管、ガス導入管および攪拌機を備えた反応器に、4,4’−ビス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンゾイル)ジフェニルエーテル(BPDE)16.74部、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(HF)10.5部、炭酸カリウム4.34部およびDMAc90部を仕込んだ。この混合物を80℃に加温し、8時間反応させた。反応終了後、反応溶液をブレンダーで激しく攪拌しながら、1%酢酸水溶液中に添加した。析出した反応物を濾別し、蒸留水およびメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、フッ素化ポリエーテルケトン(以下、「樹脂F」ともいう。)を得た。得られた樹脂Fは、数平均分子量が71000であり、ガラス転移温度(Tg)が242℃であった。
容器に、合成例1で得られた樹脂A100重量部、半導体量子ドットA(蛍光極大波長:630nm) 10重量部、さらに塩化メチレンを加えることで、樹脂濃度が20重量%の樹脂溶液を得た。次いで、得られた半導体量子ドットA含有の樹脂溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの波長変換フィルムを得た。
表1に示す樹脂、溶媒およびフィルム乾燥条件を採用したこと以外は、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの波長変換フィルムを製造した。波長変換フィルムの製造条件を表1に示す。尚、表1において、樹脂の添加部数はいずれも100重量部であり、樹脂溶液の濃度はいずれも20重量%である。また、実施例1〜実施例55で使用した樹脂A〜F以外の樹脂と、溶媒と、フィルム乾燥条件は下記に示した通りである。
半導体量子ドットに半導体量子ドットB(蛍光極大波長:640nm)を用い、表1に示す樹脂、溶媒およびフィルム乾燥条件を採用したこと以外は、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの波長変換フィルムを製造した。波長変換フィルムの製造条件を表1に示す。
半導体量子ドットに半導体量子ドットC(蛍光極大波長:650nm)を用い、表1に示す樹脂、溶媒およびフィルム乾燥条件を採用したこと以外は、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの波長変換フィルムを製造した。波長変換フィルムの製造条件を表1に示す。
半導体量子ドットに半導体量子ドットD(蛍光極大波長:640nm)を用い、表2に示す樹脂、溶媒およびフィルム乾燥条件を採用したこと以外は、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの波長変換フィルムを製造した。波長変換フィルムの製造条件を表2に示す。
半導体量子ドットに半導体量子ドットE(蛍光極大波長:630nm)を用い、表2に示す樹脂、溶媒およびフィルム乾燥条件を採用したこと以外は、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmの波長変換フィルムを製造した。波長変換フィルムの製造条件を表2に示す。
樹脂H:環状オレフィン系樹脂「APEL(登録商標) #6015」(三井化学(株)製)
樹脂I:ポリカーボネート系樹脂「ピュアエース(登録商標)」(帝人(株)製)
樹脂J:ポリエーテルサルホン系樹脂「スミライト(登録商標) FS−1300」(住友ベークライト(株)製)
樹脂K:耐熱アクリル系樹脂「アクリビュア(登録商標)」((株)日本触媒製)
溶媒(1):塩化メチレン
溶媒(2):N,N−ジメチルアセトアミド
溶媒(3):酢酸エチル/トルエン(重量比:5/5)
溶媒(4):シクロヘキサン/キシレン(重量比:7/3)
溶媒(5):シクロヘキサン/塩化メチレン(重量比:99/1)
溶媒(6):N−メチル−2−ピロリドン
条件(2):60℃/8hr→80℃/8hr→減圧下 140℃/8hr
条件(3):60℃/8hr→80℃/8hr→減圧下 100℃/24hr
条件(4):40℃/4hr→60℃/4hr→減圧下 100℃/8hr
2、12、16 基材
3、13a、13b、13c、102 波長変換フィルム
14 ブラックマトリクス
15 接着剤層
17a、17b、17c、101 光源
18 光源基板
100 表示素子
103 保持体
104 拡散板
200 照明装置
Claims (7)
- 半導体量子ドットおよび樹脂を含み、
該樹脂が、環状ポリオレフィン系樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂、フルオレンポリカーボネート系樹脂、フルオレンポリエステル系樹脂、ポリエーテルサルホン系樹脂、からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする波長変換フィルム。 - 前記半導体量子ドットが、
コアシェル構造型半導体量子ドットであるInP/ZnS、CuInS2/ZnSおよび(ZnS/AgInS2)固溶体/ZnS、並びに、均質構造型半導体量子ドットであるAgInS2およびZnドープAgInS2よりなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項1に記載の波長変換フィルム。 - 前記環状ポリオレフィン系樹脂が、下記式(X 0 )で表される単量体および下記式(Y 0 )で表される単量体からなる群より選ばれる少なくとも1つの単量体から得られる樹脂、または必要に応じてさらにその樹脂を水素添加することで得られる、ことを特徴とする請求項1または2に記載の波長変換フィルム。
(i’)水素原子
(ii’)ハロゲン原子
(iii’)トリアルキルシリル基
(iv’)酸素原子、硫黄原子、窒素原子またはケイ素原子を含む連結基を有する、置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基
(v’)置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基
(vi’)極性基(但し(iv’)を除く)
(vii’)Rx1とRx2またはRx3とRx4とが、相互に結合して形成されたアルキリデン基を表し、該結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に上述の(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表す。
(viii’)Rx1とRx2またはRx3とRx4とが、相互に結合して形成された単環もしくは多環の炭化水素環または複素環を表し、その結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に上述の(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表すか、Rx2とRx3とが、相互に結合して形成された単環の炭化水素環または複素環を表し、その結合に関与しないRx1〜Rx4は、それぞれ独立に上述の(i’)〜(vi’)より選ばれる原子または基を表す。
(ix’)Ry1とRy2とが、相互に結合して形成された単環または多環の脂環式炭化水素、芳香族炭化水素または複素環を表す。 - 前記芳香族ポリエーテル系樹脂が、下記式(1)で表される構造単位および下記式(2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1つの構造単位を有することを特徴とする請求項1または2記載の波長変換フィルム。
- 前記半導体量子ドットが、500nm〜600nmの波長領域に蛍光極大を有する材料(A)および/または600nm〜700nmの波長領域に蛍光極大を有する材料(B)からなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の波長変換フィルム。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の波長変換フィルムを備えることを特徴とする波長変換素子。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の波長変換フィルムを備えることを特徴とする表示素子。
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