JP7305671B2 - ポリアルキル汚染が少ないモノアルキルスズ化合物、それらの組成物及び方法 - Google Patents
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Description
本出願は、Edson et al.,“Monoalkyl Tin Compounds With Low Polyalkyl Contamination,Their Compositions and Methods”に対する2018年4月11日に出願された係属中の米国特許出願第15/950,292号の一部継続出願及びEdson et al.,“Monoalkyl Tin Compounds With Low Polyalkyl Contamination,Their Compositions and Methods”に対する2018年4月11日に出願された係属中の米国特許出願第15/950,286号の一部継続出願(両方とも、参照によって本願に組み入れられる)である。
RSnX3+3H2O→RSn(OH)3+3HX、
RSn(OH)3→RSnO(1.5-(x/2))OHx+(x/2)H2O。
この実施例は、N-メチルアミド基を置換するスズに結合したt-ブチル基を有するスズ化合物の合成を目的としている。
この実施例は、Sn(NMe2)4のN-メチルアミド基を置換するZn試薬からのシクロヘキシル基を有するスズ化合物の合成を目的としている。
この実施例は、以下の式に示されるようにシクロヘプチル基を有するスズトリアミドの合成を目的としている。この合成において、亜鉛試薬(CyHp)2Znからのシクロヘプチル基は、Sn(NMe2)4のN-メチルアミド基を置換する。
この実施例は、以下の反応による相当するモノアルキルスズトリアミドからのモノアルキルスズトリアルコキシドの合成を示す。
この実施例は、実施例6のt-ブチルトリス(N-メチルアセトアミド)スズ(IV)生成物からのt-BuSn(Ot-Am)3の合成を示す。
この実施例は、t-Bu2Sn(NMe2)2とt-BuSn(NMe2)3との混合物からのその分離によってt-BuSn(NMe2)3を精製する分留の有効性を実証する。
この実施例は、Sn(OtAm)4とt-BuSn(OtAm)3との混合物からのその分離によって実証されるように、t-BuSn(OtAm)3を精製してアミドを含有しない組成物を製造するための真空蒸留の有効性を示す。トリス(2-アミノエチル)アミン(TREN)が精製助剤として使用された。
なお、上述した本発明は、次の態様を包含していることを確認的に述べておく。
第1態様:化学式RSn(OR’) 3 によって表されるモノアルキルスズトリアルコキシド化合物又は化学式RSn(NR’ 2 ) 3 によって表されるモノアルキルスズトリアミド化合物と、
全スズ量に対して4モル%以下のジアルキルスズ化合物とを含む組成物であって、式中、
Rが、1~31個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、及び
R’が、1~10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である、組成物。
第2態様:Rが、R 1 R 2 R 3 C-(式中、R 1 及びR 2 が独立に1~10個の炭素原子を有するアルキル基であり、R 3 が水素又は1~10個の炭素原子を有するアルキル基である)によって表される分岐アルキル配位子である、上記第1態様に記載の組成物。
第3態様:Rがメチル(CH 3 -)、エチル(CH 3 CH 2 -)、イソプロピル(CH 3 CH 3 HC-)、tert-ブチル((CH 3 ) 3 C-)、tert-アミル(CH 3 CH 2 (CH 3 ) 2 C-)、sec-ブチル(CH 3 (CH 3 CH 2 )CH-)、ネオペンチル(CH 3 ) 3 CCH 2 -)、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、又はシクロプロピルを含む、上記第1態様に記載の組成物。
第4態様:R’がメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はt-ブチル基を含む、上記第1態様~上記第3態様のいずれかに記載の組成物。
第5態様:R’がt-アミル基を含む、上記第1態様~上記第3態様のいずれかに記載の組成物。
第6態様:約1モル%以下のジアルキルスズ化合物を含む、上記第1態様~上記第5態様のいずれかに記載の組成物。
第7態様:モノアルキルスズトリアミドを含む、上記第1態様~上記第6態様のいずれかに記載の組成物。
第8態様:上記第1態様又は上記第4態様~上記第7態様のいずれかに記載の組成物と、有機溶媒とを含む溶液。
第9態様:約0.005M~約0.5Mの濃度を有する上記第8態様に記載の溶液であって、前記溶媒がアルコールを含む、溶液。
第10態様:Rがメチル(CH 3 -)、エチル(CH 3 CH 2 -)、イソプロピル(CH 3 CH 3 HC-)、tert-ブチル((CH 3 ) 3 C-)、tert-アミル(CH 3 CH 3 (CH 3 ) 2 C-)、sec-ブチル(CH 3 (CH 3 CH 2 )CH-)、ネオペンチル(CH 3 ) 3 CCH 2 -)、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、又はシクロプロピルを含み、R’がメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、又はt-アミル基を含む、上記第8態様又は上記第9態様に記載の溶液。
第11態様:ジアルキルスズの汚染が少ないモノアルキルスズトリアルコキシド化合物を選択的に形成するための方法であって、
上記第7態様に記載の組成物を式HOR’’によって表されるアルコールと有機溶媒中で反応させてRSnOR’’ 3 (式中、R’’が独立に、1~10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である)を形成して、スズの全量に対して4モル%以下のジアルキルスズ化合物を有する生成物組成物を形成する工程を含む方法。
第12態様:化学式RSn-(NR’COR’’) 3 (式中、Rが、1~31個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、及び
R’及びR’’が独立に、1~10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である)によって表されるモノアルキルトリアミドスズ化合物を含む組成物。
第13態様:R’がメチル基である、上記第12態様に記載の組成物。
第14態様:R’’がメチル基である、上記第12態様又は上記第13態様に記載の組成物。
第15態様:Rがメチル(CH 3 -)、エチル(CH 3 CH 2 -)、イソプロピル(CH 3 CH 3 HC-)、tert-ブチル((CH 3 ) 3 C-)、t-アミル(CH 3 CH 3 (CH 3 CH 2 )C-)、sec-ブチル(CH 3 (CH 3 CH 2 )HC-)、ネオペンチル(CH 3 ) 3 CCH 2 -)、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、又はシクロプロピルを含む、上記第12態様に記載の組成物。
第16態様:結晶性であり、約1モルパーセント以下のジアルキルスズ汚染物質を含む、上記第12態様~上記第15態様のいずれかに記載の組成物。
第17態様:RMgX、R 2 Zn、RZnNR’ 2 、又はそれらの組合せからなる群から選択されるアルキル化剤を有機溶媒を含む溶液中でSn(NR’ 2 ) 4 と反応させる工程であって、
式中、Rが、1~31個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、
Xがハロゲンであり、及び
R’が、1~10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である工程を含む、モノアルキルスズトリアミド化合物を形成するための方法。
第18態様:前記溶液が、約0.01M~約5Mの間のスズの濃度を有する、上記第17態様に記載の方法。
第19態様:前記有機溶媒がアルカン、芳香族炭化水素、エーテル、又はそれらの混合物を含む、上記第17態様又は上記第18態様に記載の方法。
第20態様:前記溶液が、スズ試薬及び前記アルキル化剤の化学量論的反応に対して約±25%のアルキル化剤の濃度を有する、上記第17態様~上記第19態様のいずれかに記載の方法。
第21態様:前記反応が、周辺光から遮蔽して前記アルキル化剤の段階的な添加によって不活性雰囲気下で行われる、上記第17態様~上記第20態様のいずれかに記載の方法。
第22態様:前記アルキル化剤が10分~90分間にわたって段階的に添加される、上記第17態様~上記第21態様のいずれかに記載の方法。
第23態様:前記反応が15分~24時間にわたって-100℃~100℃の温度で行われる、上記第17態様~上記第21態様のいずれかに記載の方法。
第24態様:前記溶液がスズに対して0.25~4モル当量の中性配位塩基をさらに含む、上記第17態様~上記第23態様のいずれかに記載の方法。
第25態様:RSn(NR’ 2 ) 3 を式HOR’’によって表されるアルコールと有機溶媒中で反応させてRSnOR’’ 3 を形成する工程であって、RSn(NR’ 2 ) 3 反応体が約4モル%以下のジアルキルスズ汚染物質を有し、上記第1態様に記載の方法の生成物であり、式中、Rが、1~31個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、並びにR’及びR’’が独立に、1~10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である、工程を含む、ジアルキルスズの汚染が少ないモノアルキルスズトリアルコキシド化合物を選択的に形成するための方法。
第26態様:前記反応が、前記スズのモル量に対して約0.5モル%~約15モル%の量の四座キレート剤を使用して行われる、上記第25態様に記載の方法。
第27態様:化学式RSn(NR’ 2 ) 3 によって表されるモノアルキルスズトリアミド化合物をアミド(R’’CONHR’’’)と有機溶媒中で反応させる工程であって、式中、Rが、1~31個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、並びにR’、R’’及びR’’’が独立に、1~8個の炭素原子を有するヒドロカルビルである工程と、
式RSn(NR’’’COR’’) 3 によって表される固体生成物を集める工程とを含む、モノアルキルトリアミドスズを形成するための方法。
第28態様:前記モノアルキルスズトリアミドが約0.1M~約8Mの初期濃度であり、前記溶媒がアルカン、芳香族炭化水素、又はエーテルである、上記第27態様に記載の方法。
第29態様:前記アミドが、少なくとも約2分間にわたって段階的に添加される、上記第27態様又は上記第28態様に記載の方法。
第30態様:前記固体生成物が結晶性であり、スズに対してジアルキルスズ化合物の汚染物質約1モルパーセント以下を有する、上記第27態様~上記第29態様のいずれかに記載の方法。
第31態様:モノアルキルトリアミドスズ化合物(RSn(NR’’’COR’’) 3 )をアルカリアルコキシド化合物(QOR’、式中、Qがアルカリ金属原子である)と有機溶媒中で反応させて、化学式RSn(OR’) 3 (式中、Rが、1~31個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、並びにR’、R’’及びR’’’が独立に、1~10個の炭素を有するヒドロカルビル基である)によって表される生成物化合物を形成する工程を含む、モノアルキルスズトリアルコキシドを形成するための方法。
第32態様:アルコキシド供与化合物が、少なくとも化学量論量において提供される、上記第31態様に記載の方法。
第33態様:前記溶媒がアルカン、芳香族炭化水素、又はエーテルである、上記第31態様又は上記第32態様に記載の方法。
第34態様:モノアルキルスズ(monoalkyl tine)トリアルコキシドと四座非平面錯生成剤とのブレンドを蒸留する工程を含む、モノアルキルスズトリアルコキシドを精製するための方法。
第35態様:前記四座非平面錯生成剤がTRENを含む、上記第34態様に記載の方法。
第36態様:前記四座非平面錯生成剤が、スズのモル量に対して約0.5モル%~約15モル%の量で存在している、上記第34態様又は上記第35態様に記載の方法。
第37態様:前記アルキル基が、R 1 R 2 R 3 C-(式中、R 1 及びR 2 が独立に1~10個の炭素原子を有するアルキル基であり、R 3 が水素又は1~10個の炭素原子を有するアルキル基である)によって表される、上記第34態様~上記第36態様のいずれかに記載の方法。
第38態様:前記アルキル基が、イソプロピル、tert-ブチル、tert-アミル、sec-ブチル又はネオペンチルを含む、上記第34態様~上記第36態様のいずれかに記載の方法。
Claims (20)
- 化学式RSn(NR’2)3によって表されるモノアルキルスズトリアミド化合物と、
全スズ量に対して、不純物として0.5モル%以下のジアルキルスズ化合物とを含むモノアルキルスズトリアミド液体組成物であって、式中、
Rが、1~31個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、及び
R’が、1~10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である、モノアルキルスズトリアミド液体組成物。 - Rが、R1R2R3C-(式中、R1及びR2が独立に1~10個の炭素原子を有するアルキル基であり、R3が水素又は1~10個の炭素原子を有するアルキル基である)によって表される分岐アルキル配位子である、請求項1に記載のモノアルキルスズトリアミド液体組成物。
- Rがメチル(CH3-)、エチル(CH3CH2-)、イソプロピル(CH3CH3HC-)、tert-ブチル((CH3)3C-)、tert-アミル(CH3CH2(CH3)2C-)、sec-ブチル(CH3(CH3CH2)CH-)、ネオペンチル(CH3)3CCH2-)、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、又はシクロプロピルを含む、請求項1に記載のモノアルキルスズトリアミド液体組成物。
- R’がメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はt-ブチル基を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のモノアルキルスズトリアミド液体組成物。
- R’がt-アミル基を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のモノアルキルスズトリアミド液体組成物。
- 0.1モル%の検出下限で測定されたジアルキルスズ化合物を含まない、請求項1~5のいずれか一項に記載のモノアルキルスズトリアミド液体組成物。
- 請求項1に記載のモノアルキルスズトリアミド液体組成物と、有機溶媒とを含む溶液。
- 0.005M~0.5Mの濃度のモノアルキルスズトリアミド化合物を有する
請求項7に記載の溶液であって、前記溶媒がアルコールを含む、溶液。 - Rがメチル(CH3-)、エチル(CH3CH2-)、イソプロピル(CH3CH3HC-)、tert-ブチル((CH3)3C-)、tert-アミル(CH3CH3(CH3)2C-)、sec-ブチル(CH3(CH3CH2)CH-)、ネオペンチル(CH3)3CCH2-)、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、又はシクロプロピルを含み、R’がメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、又はt-アミル基を含む、請求項7又は請求項8に記載の溶液。
- ジアルキルスズの汚染が少ないモノアルキルスズトリアルコキシド化合物を選択的に形成するための方法であって、
請求項1~6のいずれかに記載の組成物を式HOR’’によって表されるアルコールと有機溶媒中で反応させてRSn(OR’’)3(式中、R’’が独立に、1~10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である)を形成して、スズの全量に対して0.5モル%以下のジアルキルスズ化合物を有する生成物組成物を形成する工程を含む方法。 - RMgX、R2Zn及びRZnNR’2、又はそれらの組合せからなる群から選択されるアルキル化剤を有機溶媒を含む溶液中でSn(NR’2)4と反応させて、生成物組成物を形成させる工程であって、
式中、Rが、1~31個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、
Xがハロゲンであり、及び
R’が、1~10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である、工程を含み、前記生成物組成物が、スズの全量に対して4モル%以下のジアルキルスズ化合物を有する、ジアルキルスズの汚染が少ないモノアルキルスズトリアミド化合物を選択的に形成するための方法。 - 前記溶液が、0.01M~5Mの間のスズの濃度を有する、請求項11に記載の方法。
- 前記有機溶媒がアルカン、芳香族炭化水素、エーテル、又はそれらの混合物を含む、請求項11又は請求項12に記載の方法。
- 前記溶液が、スズ試薬及び前記アルキル化剤の化学量論的反応に対して約±25%の前記アルキル化剤の濃度を有する、請求項11~13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が、周辺光から遮蔽して前記アルキル化剤の段階的な添加によって不活性雰囲気下で行われる、請求項11~14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルキル化剤が10分~90分間にわたって段階的に添加される、請求項11~15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応が15分~24時間にわたって-100℃~100℃の温度で行われる、請求項11~15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶液がスズに対して0.25~4モル当量の中性配位塩基をさらに含む、請求項11~17のいずれか一項に記載の方法。
- RSn(NR’2)3を式HOR’’によって表されるアルコールと有機溶媒中で反応させてRSn(OR’’)3を形成する工程であって、RSn(NR’2)3反応体が約0.5モル%以下のジアルキルスズ汚染物質を有し、請求項11に記載の方法の生成物であり、式中、Rが、1~31個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、並びにR’及びR’’が独立に、1~10個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である、工程を含む、ジアルキルスズの汚染が少ないモノアルキルスズトリアルコキシド化合物を選択的に形成するための方法。
- 前記反応が、前記スズのモル量に対して0.5モル%~15モル%の量の四座キレート剤を使用して行われる、請求項19に記載の方法。
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