CN117957235A - 氟烷基锡前体的合成 - Google Patents

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Abstract

本发明提供某些氟化烷基锡化合物，可认为其可用于将含锡膜气相沉积到微电子装置衬底表面上。本发明还提供制备所述前体化合物的方法及使用这些化合物将含锡膜沉积到微电子装置衬底上的方法。

Description

氟烷基锡前体的合成
优先权主张
本公开内容主张申请日期为2021年9月14日的美国临时专利63/243,885的优先权，其以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明属于有机锡化学领域。特定来说，其涉及制备某些含氟锡化合物的工艺，所述化合物可用于含锡膜的气相沉积。
背景技术
已显示某些有机锡化合物可用于在微电子装置的制造中沉积高度纯氧化锡(II)。特别受关注的为具有烷氨基及烷基的组合的有机锡化合物，其可用作将含锡膜沉积到微电子装置衬底上的液体前体。
另外，已显示某些有机金属化合物可用作在如用于制造微电子装置的极端紫外(EUV)微影蚀刻技术的应用中沉积高纯度金属氧化物膜的前体。在此工艺中，使用某些有机金属前体结合相对反应物，以形成聚合的有机金属膜。然后在表面上形成图案，使用EUV光的图案化光束将涉及膜暴露的可EUV图案化膜暴露，接着将所产生的微电子装置表面暴露于环境空气中后暴露烘烤。此使用图案化的EUV光的处理留下表面的一些暴露部分及一些未暴露部分，因此由于两个区域的不同物理及化学差异，使能进一步操作及图案化。参见，例如，美国专利公开案2021/0013034。
因此，存在对开发可用于此干法(光)阻工艺的前体组合物及相对反应物对的需求以及对用于高度纯氧化锡膜的沉积的改进方法的需求。
发明内容
总的来说，本发明提供某些氟化烷基锡化合物，可认为其可用于将含锡膜气相沉积到微电子装置衬底表面上。在一个方面，本发明提供一种式(I)化合物：
其中Y为下式的基团
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3。
具体实施方式
如本说明书及随附权利要求书中所用，除非内容另有明确指定，否则单数形式“一(a/an)”及“所述”包含多个提及物。如本说明书及随附权利要求书中所用，除非内容另有明确指定，否则术语“或”一般以其包含“及/或”的含义采用。
术语“约”一般是指认为等效于详述值(例如，具有相同功能或结果)的数字范围。在许多实例中，术语“约”可包含四舍五入到最接近有效数字的数字。
使用端点表述的数值范围包含归入所述范围内的所有数字(例如，1到5包含1、1.5、2、2.75、3、3.80、4及5)。
在一个方面，本发明提供式(I)化合物：
其中Y为下式的基团
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3。
在某些实施例中，R选自甲基、乙基及异丙基。在某些实施例中，R1选自氢、甲基及乙基。
在某些实施例中，n为0到2。在一些实施例中，R1为C1-C8全氟烷基。
式(I)化合物可根据下列方案制备：
其中M选自锂、钾、钠或式MgX的基团，其中X选自氯、碘及溴，且R及R1为如上所阐述。接下来，在存在Ph3SnF(即，三苯基氟化锡——CAS号379-52-2)下，使上式(A)的中间体与式M-F化合物反应，以得到式(B)化合物：
相似地，式(B)化合物可通过对应溴、碘或氯化合物通过使用已知氟化剂的氟化来制备。参见，例如，刘艳萍(Yanpin Liu)等人，有机金属(Organometallics),2013,32,21,6587-6592；延田(Yoneda)、则彦(Norihiko)等人，化学快报(Chemistry Letters)(1987),(8),1675-8；马克莎(Makosza)、米奇斯瓦夫(Mieczyslaw)等人，eEROS有机合成试剂百科全书(eEROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis)(2001)；埃斯库拉B.(Escoula,B.)等人，四面体快报(Tetrahedron Letters)(1986),27(13),1499-1500；帕蒂森F.L.M.(Pattison,F.L.M.)等人，美国化学学会杂志(Journal of the AmericanChemical Society)(1957),79,2308-11；岩崎(Iwasaki)、敬典(Takanori)等人，化学科学(Chemical Science)(2018),9(8),2195-2211；阿尔巴尼斯(Albanese)、多梅尼科(Domenico)等人，有机化学杂志(Journal of Organic Chemistry)(1998),63(25),9587-9589；及马替森(Mathiessen)、班纳特(Bente)等人，化学-欧洲期刊(Chemistry–AEuropean Journal)(2011),17(28),7796-7805。
接下来，可将式(B)化合物(例如，当R为苯基时)用约1到3莫耳当量SnCl4处理，以得到式(C)的三氯锡中间体：
然后可在存在式LiN(CH3)2化合物下，使式(C)化合物与约2到约5莫耳当量的式HN(R)2化合物反应，以得到式(I)化合物，其中Y为下式的基团
式(I)化合物，其中Y为下式的基团
可通过在存在仲胺或叔胺下使用ROH处理式(C)化合物或通过使用MOR(其中M选自碱金属)处理式(C)化合物来制备。
在替代合成途径中，式(I)化合物(其中n为一(1))可通过某些中间体的直接氟化来制备。因此，在另一方面，本发明提供一种制备式(II)化合物的方法：
其中R选自C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基及芳基，且各R1独立地选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基及芳基，所述方法包括将式(D)化合物：
用氟化剂处理。
在以上方法中，示例性R及R1基团包括甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、乙烯基、烯丙基、2-炔基丙烷、苯基等。适合的氟化剂包括已知亲核性脱氧氟化剂，如：
二乙氨基三氟化硫(也称作“DAST”)；
2-吡啶基磺酰氟，CAS号878376-35-3，以商标PyFluorTM销售；
[甲基(氧代){1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基}-λ6-亚硫基]氰酰胺；CAS号946578-003，也称作“SulfoxaFluorTM”；
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,2-二氟-2,3-二氢-1H-咪唑，CAS号1314657-40-3，以商标PhenoFluorTM销售；
四氟硼酸(二乙氨基)二氟锍，CAS号63517-29-3，也称作由奥米加化学有限公司(OmegaChem,Inc.)销售；
双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫，CAS号202289-38-1，以商标销售，空气产品与化学品有限公司(Air Products and Chemicals,Inc.)；
全氟丁磺酰氟，CAS号375-72-4，也称作1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁-1-磺酰氟。
4-吗啉基三氟化硫，CAS号51010-74-3，也称作Morph-DAST；
四氟硼酸二氟-4-吗啉基锍，CAS号63517-33-9，也称作由西格玛奥德里奇公司(Sigma Aldrich)销售；
4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫，CAS号947725-04-4，也称作FLUOLEADTM，由东京化成工业株式会社(TCI chemicals)销售；
N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺，CAS号309-88-6，也称作石川氏(Ishikawa’s)试剂；
N,N-二乙基-α,α-二氟-3-甲基芐胺，CAS号500131-50-0，也称作DFMBA；
六氟磷酸四甲基氟甲脒鎓，CAS号164298-23-1，也称作TFFH，由西格玛奥德里奇公司销售；
六氟磷酸氟-N,N,N′,N′-双(四亚甲基)甲脒鎓，CAS号164298-25-3，也称作BTFFH，由西格玛奥德里奇公司销售；及
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,2-二氟2,3-二氢-1H-咪唑，CAS号1314657-40-3，也称作PhenoFluorTM。
在另一合成替代例中，式(I)化合物(其中n为一(1)，即，以下式(II)化合物)可通过对应甲磺酸盐或甲苯磺酸盐的直接氟化来制备。式(II)化合物可用作合成式(I)化合物的中间体。
在另一方面，本发明提供一种制备式(II)化合物的方法：
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3，所述方法包括用式M-F化合物(其中M选自锂、钾、钠或四C1-C8烷铵基)处理式(E)化合物：
其中R2为甲苯磺酰基或甲磺酰基。在某些实施例中，在存在离子液体或如聚乙二醇的化合物或相转移催化剂下进行此反应。
式(E)化合物可自以上式(D)化合物，通过在存在碱下，使式(D)化合物与甲磺酰卤或甲苯磺酸卤(如甲磺酰氯或甲苯磺酰氯)反应来制备。
以上式(D)化合物可使用已知化学品根据下列方案制备：
在合成式(II)化合物的替代方法中，可使下式化合物
与下式化合物反应
其中各X独立地选自卤素基团，以得到下式化合物
其继而可在存在式M-F化合物下经受卤素交换反应。
然后可将所得化合物用SnCl4处理，以得到下式的对应三氯锡化合物
在与式LiN(R)2化合物及至少2莫耳当量的式(R)2NH化合物反应后，其得到式(III)的三(酰氨基)锡化合物：
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3。
在又一另外替代例中，式(D)化合物可根据下列方案制备：
在以上方案中，R4可选自式-Si(CH3)3、-Si(CH2CH3)3、-Si(异丙基)3、-Si(叔丁基)2(苯基)及-Si(CH3)2(叔丁基)的群。
因此，在另一方面，本发明提供一种制备下式化合物的方法：
其中各R1独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基及芳基；所述方法包括在存在碱下，将下式化合物
用式R2-Cl化合物处理，以得到下式化合物
其中R4选自式-Si(CH3)3、-Si(CH2CH3)3、-Si(异丙基)3、-Si(叔丁基)2(苯基)及-Si(CH3)2(叔丁基)的群；接着用式(苯基)3SnNa化合物处理，以得到下式化合物
接着将羟基脱去保护基。
如同式(I)化合物，可认为式(III)化合物可用作将含锡膜气相沉积到微电子装置衬底表面上的前体，及如上所指示，式(II)化合物可用作中间体。因此，在第四方面，本发明提供式(II)化合物及式(III)化合物：
及
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3。
在某些实施例中，R选自C1-C3烷基。在某些实施例中，R选自甲基、乙基及异丙基。在某些实施例中，R1选自氢、甲基或乙基。
如上所指示，可认为这些有机锡前体化合物可用于当沉积含锡膜到微电子装置表面上为合意时的各种气相沉积工艺。因此，在第五方面，本发明提供一种在反应区中沉积含锡膜到微电子装置表面上的方法，其包括在气相沉积条件下将包含至少一种选自式(I)及(III)的化合物的前体组合物引入反应区中。
另外，可认为本发明的前体特别可用于微电子装置衬底使用极端紫外光(EUV)技术的图案化。就此而言，参见美国专利公开案2021/0013034，其以引用的方式并入本文中。考虑将呈蒸汽物流形式的本发明前体组合物与相对反应物以某一方式混合，而在微电子装置表面上形成呈低聚或聚合形成的有机金属材料。以此方式，考虑到其与EUV光的反应性，如此形成的膜变成可EUV图案化膜。
因此，在第六方面，本发明提供一种在反应区中沉积可EUV图案化膜到微电子装置表面上的方法，其包括在气相沉积条件下将前体组合物引入反应区，所述前体组合物包含选自以下的反应物：
a.选自至少一种式(I)及(III)化合物的前体组合物；及
b.至少一种选自能与-O-R2及-N(R2)2部分起反应的化合物的相对反应物，其中R2选自C1-C4烷基。
适合的相对反应物为能置换如上所阐述的式(I)化合物及(III)化合物上的-O-R2及/或-N(R2)2基团的那些化合物，且包括如以下的物质：水、过氧化物如过氧化氢、二羟基醇或多羟基醇、硫化氢、二硫化氢、三氟乙醛一水合物、氟化二羟基或多羟基醇、及氟化二醇。
如此形成的薄膜为包含SnOx的低聚或聚合有机金属材料，其中x为约1.5到约2。另外，这些可EUV图案化薄膜厚度一般从约0.5到约100nm变化。
在某些实施例中，气相沉积条件包括称作化学气相沉积、脉冲化学气相沉积及原子层沉积的反应条件。在脉冲化学气相沉积的情况下，可使用一系列前体组合物及相对反应物的交替脉冲且使用或不使用中间(惰性气体)吹扫步骤以积聚膜厚度到所需终点。
在某些实施例中，上述前体化合物的脉冲时间(即，前体暴露于衬底的持续时间)范围介于约1秒与30秒之间。当使用吹扫步骤时，持续时间为约1秒到20秒或1秒到30秒。在其它实施例中，共反应物的脉冲时间范围从5秒到60秒。
在一个实施例中，气相沉积条件包括约0℃到约250℃，或约22℃到约150℃的反应区中的温度，及约10毫托到约10托的减压。
当结合以上提及的相对反应物材料使用时，可采用包含选自以上式(I)到(VI)中至少一者的化合物的前体组合物以形成(a)含锡膜及(b)高纯度可EUV图案化膜。在第八及第九方面，可使用任何适合的气相沉积技术，如化学气相沉积(CVD)、数字(脉冲)CVD、原子层沉积(ALD)或可流动化学气相沉积(FCVD)。
在本发明的第十方面，可使以上化合物在反应区中以任何适合的方式，例如，以单晶片CVD或ALD或在含有多个晶片的熔炉中与所述相对反应物及所需微电子装置衬底表面反应。
或者，本发明方法可呈ALD或类ALD方法进行。如本文中所用，术语“ALD或类ALD”是指如以下的方法：(i)将各反应物依序引入反应器(如单晶片ALD反应器、半批量ALD反应器或批量熔炉ALD反应器)中，所述反应物包含含有选自式(I)及(III)的化合物的前体组合物、相对反应物或(ii)通过移动或旋转衬底到反应器的不同区段将各反应物暴露于衬底或微电子装置表面及通过惰性气体帘(即，空间ALD反应器或辊对辊ALD反应器)将各区段分开。在某些实施例中，ALD膜的厚度可为约0.5nm到约40nm及沉积温度范围从约30℃到约500℃。
本文中所公开的沉积方法可涉及一种或多种吹扫气体。用于将未消耗的反应物及/或反应副产物吹扫除去的吹扫气体为不与前体组合物或相对反应物反应的惰性气体。示例性吹扫气体包括(但不限于)氩气、氮气、氦气、氖气及其混合物。在某些实施例中，将吹扫气体(如Ar)以范围从约10sccm到约2000sccm的流率供应到反应器中持续约0.1秒到1000秒，从而将可存在于反应器中的未反应的物质及任何副产物吹扫。还可将这些吹扫气体用作前体组合物及相对反应物中的任一者或二者的惰性载气。
供应前体组合物及相对反应物的各自步骤可通过改变供应其的顺序及/或改变所得可EUV图案化膜的化学计量组成来进行。
将能量施加给反应区中的前体组合物及共反应物以诱导反应并在微电子装置表面上形成可EUV图案化膜。此能量可通过(但不限于)热、脉冲热、等离子体、脉冲等离子体、螺旋等离子体、高密度等离子体、感应耦合等离子体、X-射线、e-束、光子、远程等离子体方法及其组合提供。在某些实施例中，二级RF频率源可用于修改衬底表面的等离子体特性。在其中沉积涉及等离子体的实施例中，等离子体生成方法可包括直接等离子体生成方法，其中等离子体在反应区中直接生成，或另选地，远程等离子体生成方法，其中等离子体“远离”反应区及衬底生成，被供应到反应器中。
如本文中所用，术语“微电子装置”对应于包含3D NAND结构、平板显示器及微电机***(MEMS)的半导体衬底，其被制造用于微电子集成电路或计算机芯片应用。应了解，术语“微电子装置”不意欲以任何方式受限制及包含任何衬底，所述衬底包含负通道金属氧化物半导体(nMOS)及/或正通道金属氧化物半导体(pMOS)晶体管，且最终将变成微电子装置或微电子组装。这些微电子装置含有至少一个衬底，其可选自(例如)锡、SiO2、Si3N4、OSG、FSG、碳化锡、氢化碳化锡、氮化锡、氢化氮化锡、碳氮化锡、氢化碳氮化锡、硼氮化物、抗折射涂层、光刻胶、锗、含锗、含硼、Ga/As、柔性衬底、多孔无机材料、金属(如铜及铝)及扩散阻挡层，如(但不限于)TiN、Ti(C)N、TaN、Ta(C)N、Ta、W或WN。
实例实例1
Ph3SnCH2CH2(CH3)OH可根据戴维斯D.D.(Davis,D.D.)、格雷C.E.(Gray,C.E.)去氧金属化反应(Deoxymetalation Reactions)，去氧锡烷基化机制(Mechanism ofDeoxystannylation)，有机化学期刊(J.Org.Chem)，1970,35(5),1303-1307中所见的程序合成。(Ph＝苯基)。
实例2
Cl(CH2)2O-TMS可根据曼德L.N.(Mander,L.N.)、特纳J.V.(Turner,J.V.)，氯乙氧基(三甲基)硅烷：保持Tms醚基且改进赤霉素的维蒂希亚甲基化的硬基捕捉(SilaneChloroethoxy(Trimethyl)Silane:A Hard-Base Trap Which Preserves Tms EtherGroups and Improves the Wittig Methylenation of Gibberellins)，四面体快报1981,22(41),4149-4152中所见的程序合成。(TMS＝三甲基硅基)。
实例3Ph3SnCH2CH2OTMS
历时5分钟向冷却到-65℃的100mL圆底烧瓶中的32.6mL 0.1M三苯基锡酸钠(3.27mmol)的四氢呋喃(THF)溶液中添加含在5mL THF中的(2-氯乙氧基)三甲基硅烷(0.500g，3.27mmol)的溶液。仅观察到最少量放热。允许将反应混合物在-65℃下搅拌1小时及然后升温到环境温度。将反应混合物在减压下剥离所有挥发物，在最少量己烷中制浆及经硅藻土床过滤。将滤液浓缩下来，以得到0.650g黄色油(42％)。1H-NMR(149MHz CDCl3,298K):δ7.61-7.57(m,6H),7.18-7.11(m,9H),3.78(t,2H),1.68(t,2H),-0.13(s,9H)。13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3 289K):δ139.88,137.60,129.00,128.72,60.13,17.44,-0.63ppm。119Sn{1H}NMR(149MHz CDCl3,298K)：δ-99.61ppm。
实例4 Ph3SnCH2CH2OTMS-脱去保护基为Ph3SnCH2CH2OH(預示)
Ph3SnCH2CH2OTMS到Ph3SnCH2CH2OH的转化可以下列中提及的程序的修改进行：羟基(包括1,2-二醇及1,3-二醇)的保护(Protection for the Hydroxyl Group,Including 1,2-and 1,3-Diols)，有机合成中的保护基(Protective Groups in Organic Synthesis)；约翰·威利父子出版公司(John Wiley&Sons,Ltd),1999；第119到121页。
将无水柠檬酸(2.05g，10.7mmol)溶解在100mL烧瓶中的60mL甲醇中，并将三甲基[2-(三苯基锡烷基)乙氧基]硅烷(5.00g，10.7mmol)转移到烧瓶中。将反应混合物搅拌24小时，在减压下剥离挥发物，并用100mL THF萃取。将THF溶液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，接着用水洗涤，然后分离及经硫酸镁干燥。然后在减压下移除挥发物，以得到呈白色固体的产物。
实例5 Ph3SnCH2CH2OTBDMS(預示)
以逐滴方式向在-65℃下的含在THF中的三苯基锡酸钠溶液(54.0mL，54.0mmol)中添加含在10mL无水四氢呋喃中的叔丁基(2-氯乙氧基)二甲基硅烷(10.5g，54.0mmol)溶液。允许将暗绿色溶液历时18小时升温到环境温度及然后在真空中剥离所有挥发物。将残留物在最少量己烷中制浆，经硅藻土床过滤，及将滤液在真空中浓缩。(TBDS＝叔丁基二甲基硅基)。
实例6从Ph3SnCH2CH2OTBDMS的Ph3SnCH2CH2OH(預示)
向含在10mL THF中的叔丁基二甲基[2-(三苯基锡烷基)乙氧基]硅烷(5.00g，9.81mmol)的溶液中添加四丁基(氟)胺(19.6mL，19.6mmol)的溶液(1.0M含在THF中)。将混合物搅拌18小时及添加30mL水。将混合物用***(20mL等分试样)萃取2x，及将合并的有机层用饱和NH4Cl溶液及饱和盐水溶液连续洗涤。将产物溶液经硫酸镁干燥及然后在减压下剥离所有挥发物。
实例7来自Ph3SnCH2CH2OH的Ph3SnCH2CH2OTs(預示)
向配备有经PTFE涂覆的搅拌蛋及在冰浴中冷却到约5℃的100mL圆底烧瓶中的经搅拌的含在吡啶(6.00mL，74.4mmol)中的Ph3SnCH2CH2OH(3.95g，10.00mmol)的溶液中分若干份添加对甲苯磺酰氯(2.19g，11.5mmol)。将所得混合物在冰浴中搅拌3小时，用35.0mL二氯甲烷稀释，用10mL 2M HCl、10mL水及10mL 10％碳酸氢钠水溶液连续洗涤。分离有机层，经硫酸镁干燥，及在减压下剥离所有挥发物。
实例8来自Ph3SnCH2CH2OTs的Ph3SnCH2CH2-F(預示)
向9.55mL 1.0M四丁基氟化铵的THF(9.55mmol)溶液中添加Ph3SnCH2CH2OTs(5.00g，9.10mmol)。将溶液回流18小时及然后剥离所有挥发物。
实例9来自Ph3SnCH2CH2OH的Ph3SnCH2CH2-F(預示)
以逐滴方式向经冷却(-70℃)的含在25mL二氯甲烷中的二乙氨基三氟化硫(2.29g，12.8mmol)的溶液中添加Ph3SnCH2CH2OH(5.00g，12.6mmol)的溶液。允许将经搅拌的溶液历时3小时升温到环境温度。将反应混合物添加到50mL经冷却到0℃的饱和碳酸氢钠溶液中，然后用二氯甲烷的20mL等分试样萃取2x。将合并的有机相经硫酸镁干燥及透过二氧化硅塞过滤。然后将产物溶液在减压下剥离挥发物。
实例10来自Ph3SnCH2CH2-F的Cl3SnCH2CH2-F(預示)
向配备有搅拌棒及热肼的100mL烧瓶中放入(2-氟乙基)三苯基锡烷(40.00g，100mmol)及然后用四氯锡烷(52.1g，200mmol)以若干等分试样处理。当添加完成后，将烧瓶安装到具有1'Vigreux管柱的蒸馏装置中。然后在减压下将产物从苯基三氯锡及二苯基二氯锡分馏除去。
实例11来自Cl3SnCH2CH2-F的(Me2N)3SnCH2CH2-F(預示)
向配备有搅拌蛋的3颈250mL圆底烧瓶中放入丁基锂(36.0mL，57.6mmol)及35mL己烷。将溶液冷却到0℃及然后用二甲胺(6.58g，146mmol)处理。然后将所得浆液冷却到-10℃及历时2小时以逐滴方式用含在25mL己烷中的三氯(2-氟乙基)锡烷(5.00g，18.3mmol)的溶液处理。允许将反应混合物历时18小时升温到环境温度及然后过滤。将滤液在减压下浓缩，以得到所需产物。
方面在第一方面，本发明提供一种式(I)化合物：
其中Y为下式的基团
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3。
在第二方面，本发明提供根据第一方面所述的化合物，其中Y为下式的基团
在第三方面，本发明提供根据第一方面所述的化合物，其中Y为下式的基团
在第四方面，本发明提供根据第一方面、第二方面或第三方面所述的化合物，其中n为2。
在第五方面，本发明提供根据第一方面到第四方面中任一方面所述的化合物，其中R选自C1-C3烷基。
在第六方面，本发明提供根据第一方面到第五方面中任一方面所述的化合物，其中R选自甲基、乙基及异丙基。
在第七方面，本发明提供根据第一方面到第六方面中任一方面所述的化合物，其中R1选自氢、甲基或乙基。
在第八方面，本发明提供根据第一方面到第七方面中任一方面所述的化合物，其中R选自甲基、乙基及异丙基，且其中R1选自氢、甲基或乙基。
在第九方面，本发明提供根据第一方面到第八方面中任一方面所述的化合物，其中R为甲基且R1为甲基。
在第十方面，本发明提供一种制备式(II)化合物的方法：
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3，
所述方法包括将式(D)化合物：
用氟化剂处理。
在第十一方面，本发明提供根据第十方面所述的方法，其中所述氟化剂选自二乙氨基三氟化硫；[甲基(氧代){1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基}-λ6-亚硫基]氰酰胺；1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,2-二氟-2,3-二氢-1H-咪唑；四氟硼酸(二乙氨基)二氟锍；双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫；全氟丁磺酰氟；4-吗啉基三氟化硫；四氟硼酸二氟-4-吗啉基锍；4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫；N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺；N,N-二乙基-α,α-二氟-3-甲基芐胺；六氟磷酸四甲基氟甲脒鎓；六氟磷酸氟-N,N,N′,N′-双(四亚甲基)甲脒鎓；及1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,2-二氟-2,3-二氢-1H-咪唑。
在第十二方面，本发明提供根据第十方面或第十一方面所述的方法，其中R为苯基。在第十三方面，本发明提供根据第十方面到第十二方面中任一方面所述的方法，其中R1为氢或C1-C8烷基。
在第十四方面，本发明提供一种制备式(II)化合物的方法：
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3，所述方法包括用式M-F化合物(其中M选自锂、钾、钠或四C1-C8烷铵基)处理式(B)化合物：
其中R2为甲苯磺酰基或甲磺酰基。
在第十五方面，本发明提供根据第十四方面所述的方法，其中R为苯基。
在第十六方面，本发明提供根据第十四方面或第十五方面所述的方法，其中R1为氢或C1-C8烷基。
在第十七方面，本发明提供一种制备下式化合物的方法：
其中各R1独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基及芳基；所述方法包括在碱的存在下，将下式化合物
用式R2-Cl化合物处理，以得到下式化合物
其中R2选自式-Si(CH3)3、-Si(CH2CH3)3、-Si(异丙基)3、-Si(叔丁基)2(苯基)及-Si(CH3)2(叔丁基)的群；接着用式(苯基)3SnNa化合物处理，以得到下式化合物
接着将羟基脱去保护基。/>
在第十八方面，本发明提供选自式(II)化合物及(III)化合物的化合物：
及
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3。
在第十九方面，本发明提供根据第十八方面所述的化合物，其中R为甲基。
在第二十方面，本发明提供根据第十八方面或第十九方面所述的化合物，其中R1为氢或C1-C8烷基。
在第二十一方面，本发明提供一种在反应区将含锡膜沉积到微电子装置表面上的方法，所述方法包括在气相沉积条件下，将前体组合物引入所述反应区中，所述前体组合物包含至少一种选自式(I)及(III)的化合物：
其中Y为下式的基团
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3；及
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3；及
至少一种选自能与-O-R2及-N(R2)2部分起反应的化合物的相对反应物，其中R2选自C1-C4烷基。
在第二十二方面，本发明提供根据第二十一方面所述的方法，其中所述前体组合物包含至少一种选自式(I)的化合物，其中Y为下式的基团：
且其中各R独立地选自甲基、乙基、异丙基及叔丁基；且R1选自氢、甲基及乙基。在第二十三方面，本发明提供根据第二十一方面所述的方法，其中所述前体组合物包含至少一种选自式(I)的化合物，其中Y为下式的基团：
且其中各R独立地选自甲基、乙基、异丙基及叔丁基；且R1选自氢、甲基及乙基。在第二十四方面，本发明提供根据第二十一方面、第二十二方面或第二十三方面所述的方法，其中R为甲基。
在第二十五方面，本发明提供根据第二十一方面到第二十四方面所述的方法，其中R1为氢或C1-C8烷基。
在第二十六方面，本发明提供一种在反应区中沉积可EUV图案化膜到微电子装置表面上的方法，所述方法包括在气相沉积条件下，将前体组合物引入反应区，所述前体组合物包含选自以下的反应物：
a.选自至少一种式(I)及(III)化合物的前体组合物；
其中Y为下式的基团
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3；及
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3；及
b.至少一种选自能与-O-R2及-N(R2)2部分起反应的化合物的相对反应物，其中R2选自C1-C4烷基。
在第二十七方面，本发明提供根据第二十六方面所述的方法，其中所述前体组合物包含至少一种选自式(I)的化合物，且其中Y为下式的基团：
且其中各R独立地选自甲基、乙基、异丙基及叔丁基；且R1选自氢、甲基及乙基。在第二十八方面，本发明提供根据第二十六方面所述的方法，其中所述前体组合物包含至少一种选自式(I)的化合物，且其中Y为下式的基团：
且其中各R独立地选自甲基、乙基、异丙基及叔丁基；且R1选自氢、甲基及乙基。在第二十九方面，本发明提供根据第二十六方面、第二十七方面或第二十八方面所述的方法，其中R为甲基。
在第三十方面，本发明提供根据第二十六方面到第二十九方面所述的方法，其中R1为氢或C1-C8烷基。
因此已描述本发明的若干说明性实施例，本领域技术人员应容易了解，可在本文随附的权利要求书的范围内作出及使用又其它实施例。已在上述描述中阐述由本文件涵盖的本发明的许多优点。然而，应了解，本发明在许多方面仅为说明性。当然，本发明的范围以表述随附权利要求书的语言限定。

Claims (22)

1.一种式(I)化合物，
其中Y为下式的基团
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Y为下式的基团
3.根据权利要求1所述的化合物，其中Y为下式的基团
4.根据权利要求1到3中任一权利要求所述的化合物，其中n为2。
5.根据权利要求1到4中任一权利要求所述的化合物，其中R选自C1-C3烷基。
6.根据权利要求1到4中任一权利要求所述的化合物，其中R选自甲基、乙基及异丙基。
7.根据权利要求1到6中任一权利要求所述的化合物，其中R1选自氢、甲基或乙基。
8.根据权利要求1到3中任一权利要求所述的化合物，其中R选自甲基、乙基及异丙基，且其中R1选自氢、甲基或乙基。
9.根据权利要求1到3中任一权利要求所述的化合物，其中R为甲基且R1为甲基。
10.一种选自式(II)化合物及(III)化合物的化合物，
及
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3。
11.根据权利要求10所述的化合物，其中R为甲基。
12.根据权利要求10或11中任一权利要求所述的化合物，其中R1是氢或C1-C8烷基。
13.一种在反应区中将含锡膜沉积到微电子装置表面上的方法，所述方法包括在气相沉积条件下将前体组合物引入所述反应区中，所述前体组合物包含至少一种选自式(I)及(III)的化合物：
其中Y为下式的基团
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3；及
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，各R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3；及
至少一种选自能与-O-R2及-N(R2)2部分起反应的化合物的相对反应物，其中R2选自C1-C4烷基。
14.根据权利要求13所述的方法，其中所述前体组合物包含至少一种选自式(I)的化合物，其中Y为下式的基团
且其中各R独立地选自甲基、乙基、异丙基及叔丁基；且R1选自氢、甲基及乙基。
15.根据权利要求13所述的方法，其中所述前体组合物包含至少一种选自式(I)的化合物，其中Y为下式的基团
且其中各R独立地选自甲基、乙基、异丙基及叔丁基；且R1选自氢、甲基及乙基。
16.根据权利要求13到15中任一权利要求所述的方法，其中R为甲基。
17.根据权利要求13或16中任一权利要求所述的方法，其中R1为氢或C1-C8烷基。
18.一种在反应区中将EUV可图案化膜沉积到微电子装置表面上的方法，所述方法包括在气相沉积条件下将前体组合物引入所述反应区中，所述前体组合物包含选自以下的反应物：
a.选自至少一种式(I)及(III)化合物的前体组合物；
其中Y为下式的基团
其中
R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3；及
其中R独立地选自H、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟化烷基、C1-C8部分氟化烷基，且R1选自H、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、芳基、C1-C8全氟烷氧基、C1-C8全氟烷基及C1-C8部分氟化烷基，且m为0到4，且n为0到3；及
b.至少一种选自能与-O-R2及-N(R2)2部分起反应的化合物的相对反应物，其中R2选自C1-C4烷基。
19.根据权利要求18所述的方法，其中所述前体组合物包含至少一种选自式(I)的化合物，且其中Y为下式的基团
且其中各R独立地选自甲基、乙基、异丙基及叔丁基；且R1选自氢、甲基及乙基。
20.根据权利要求18所述的方法，其中所述前体组合物包含至少一种选自式(I)的化合物，且其中Y为下式的基团
且其中各R独立地选自甲基、乙基、异丙基及叔丁基；且R1选自氢、甲基及乙基。
21.根据权利要求18到20中任一权利要求所述的方法，其中R为甲基。
22.根据权利要求18或21中任一权利要求所述的方法，其中R1为氢或C1-C8烷基。
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