JP7297665B2 - 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
少なくとも1種類の、好ましくは2種類以上の式Bの、好ましくはサブ式B-1およびB-2の化合物群から選択され、特に好ましくはサブ式B-1および/またはB-2の、より好ましくは式B-1および式B-2の両者の化合物と、
好ましくは追加的に1種類以上の式I、好ましくはサブ式I-1およびI-2の化合物群から選択され、特に好ましくはサブ式I-1および/またはI-2の、最も好ましくは式I-2の、最も好ましくは式I-1および式I-2の両者の化合物と、
好ましくは追加的に少なくとも1種類の、好ましくは2種類以上の式IIおよびIIIの化合物群(前者は好ましくは、式II-1および/またはII-2)から選択される化合物、ならびに/または
少なくとも1種類の、好ましくは2種類以上の式IVおよび/またはVの群から選択される化合物と、
好ましくは1種類以上の式VII~IXの群から選択される1種類以上の化合物と
を含む(式は、全て、以降で定義する)ネマチック液晶混合物を、これらのディスプレイ素子中で使用することにより、
特にIPSおよびFFSディスプレイにおいて、短い応答時間と共に低い閾電圧、十分に広いネマチック相、好ましい低い複屈折(Δn)を有し、同時に、高い透過性、熱およびUV曝露による分解に対する良好な安定性、安定で高いVHRを有する液晶ディスプレイを達成可能なことが見出された。
式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物、好ましくは、式IIの1種類以上の化合物と、
より好ましくは追加して、式IIIの1種類以上の化合物と、
最も好ましくは追加して、式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の化合物と、
再び好ましくは、式VI~IXの化合物群から選択される1種類以上の化合物と
を含む(式は、全て、以降で定義する)。
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、より好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキルを表し、
3-シクロペンテニレンは、式
X1は、F、Cl、好ましくは1~4個のC原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、より好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3を表す。
R2は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X2は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、好ましくは、F、Cl、-OCF3、-O-CH2CF3、-O-CH=CH2、-O-CH=CF2または-CF3、非常に好ましくは、F、Cl、-O-CH=CF2または-OCF3を表し、
mは、0、1、2または3で、好ましくは1または2、特に好ましくは1を表し、
R3は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X3は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、F、Cl、-OCF3、-OCHF2、-O-CH2CF3、-O-CH=CF2、-O-CH=CH2または-CF3、非常に好ましくは、F、Cl、-O-CH=CF2、-OCHF2または-OCF3を表し、
Z3は、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CH2O-または単結合で、好ましくは、-CH2CH2-、-COO-、トランス-CH=CH-または単結合、非常に好ましくは、-COO-、トランス-CH=CH-または単結合を表し、そして
nは、0、1、2または3で、好ましくは、1、2または3、特に好ましくは1を表す。
R41およびR42は、互いに独立に、式IIにおいてR2に対して上で示される意味を有し、好ましくは、R41がアルキルを表し、R42がアルキルもしくはアルコキシを表すか、またはR41がアルケニルを表し、R42がアルキルを表し、
pは、0、1または2、好ましくは0または1を表し、
R51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42に与えられる意味の1つを有し、好ましくは、1~7個のC原子を有するアルキル、好ましくはn-アルキル、特に好ましくは1~5個のC原子を有するn-アルキル、または1~7個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはn-アルコキシ、特に好ましくは2~5個のC原子を有するn-アルコキシ、または2~7個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、
iおよびjは、各々互いに独立に、0または1を表し、
(i+j)は、好ましくは、0、1または2、より好ましくは0または1、最も好ましくは1を表す。
R61は、
1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルまたはペンチル、
2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するもの、
1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または
2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
R62は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
lは、0または1を表し、
R71は、
1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するものを表し、
R72は、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するものを表し、
R82は、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
oは、0または1を表し、
R91およびR92は、互いに独立に、上でR72に与えられる意味を有し、
R91は、好ましくは、2~5個のC原子を有し、好ましくは3~5個のC原子を有するアルキル基を表し、
R92は、好ましくは、2~5個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基で、より好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシ基、または2~4個のC原子を有するアルケニルオキシ基を表し、
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル(ただしR11において1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、あるいはR1を表し、あるいはR12はX1を表し、
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)を表し、
X1は、F、Cl、好ましくは1~4個のC原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、より好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3を表し、
これらより式Bの化合物は除外される。
3-シクロペンテニレンは、式
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X1は、F、Cl、CN、NCS、好ましくは1~4個のC原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはF、CF3またはOCF3、最も好ましくはOCF3またはCF3を表す。
好ましくは式Iの化合物は、式I-1およびI-2の化合物群から選択される。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、および
X1は、F、Cl、CN、NCS、好ましくは1~4個のC原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはF、CF3またはOCF3、最も好ましくはCF3またはOCF3を表す。
L25およびL26は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表し、
好ましくは、
式II-1aおよびII-1b中において、L21およびL22の両者がFを表し、
式II-1cおよびII-1d中において、L21およびL22の両者がFを表し、ならびに/またはL23およびL24の両者がFを表し、そして
式II-1e中において、L21、L22およびL25がFを表す。
パラメーターL33およびL34は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表し、
パラメーターL35およびL36は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表す。
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、CH3-、C2H5-、n-C3H7-、n-C4H9-またはn-C5H11-を表し、
アルケニルは、特に好ましくは、CH2=CH-、E-CH3-CH=CH-、CH2=CH-CH2-CH2-、E-CH3-CH=CH-CH2-CH2-またはE-(n-C3H7)-CH=CH-を表す。
式VI-1において、
R61およびR62は、互いに独立に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ(あるいはまたペントキシ、好ましくは、エトキシ、ブトキシまたはペントキシ、より好ましくはエトキシまたはブトキシ、最も好ましくはブトキシを表し、
R61は、好ましくは、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イルおよびn-プロピルまたはn-ペンチルを表し、
R62は、1~7個のC原子、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、1~6個のC原子、特に好ましくは2または4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
R71は、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、
R72は、1~7個のC原子、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、または好ましくは、1~6個のC原子、特に好ましくは2~4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
R81は、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イル、エチル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、アルキル、好ましくは、エチル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、
R82は、1~7個のC原子、好ましくは1~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、または1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基を表す。
式VIII-3において、R82は、好ましくは、アルキル、好ましくはメチル、エチルまたはn-プロピル、最も好ましくはメチルを表す。
R41は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基、好ましくはn-アルキル基、特に好ましくは2個、3個、4個または5個のC原子を有するものを表し、
R42は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基または1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基を表し(ただし、両者は好ましくは2~5個のC原子を有する。)、好ましくは2個、3個または4個のC原子を有する無置換のアルケニル基、より好ましくはビニル基または1-プロペニル基、特にはビニル基を表す。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylおよびalkenyl’は、互いに独立に、2~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有し、特に好ましくは2個のC原子を有するアルケニルを表し、
alkenyl’は好ましくは、2~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有し、特に好ましくは2~3個のC原子を有するアルケニルを表し、そして
alkoxyは、1~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシを表す。
・式Bの化合物群から選択される1種類以上の化合物を1~60重量%、および
・式Iの、好ましくは式I-1およびI-2の化合物群から選択され、最も好ましくは式I-2の1種類以上の化合物を0~60重量%、および/または
・好ましくは式II-1およびII-2の化合物群から選択される式IIの1種類以上の化合物を5~60重量%、および/または
・式IIIの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
・式IVの1種類以上の化合物を5~45重量%、および/または
・式Vの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
・式VIの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
・式VIIの1種類以上の化合物を5~20重量%、および/または
・好ましくは式VIII-1およびVIII-2の化合物群から選択される式VIIIの1種類以上の化合物を5~30重量%、および/または
・式IXの1種類以上の化合物を0~60重量%、
ただし存在する式BおよびI~IXの全ての化合物の媒体中の総含有量は、好ましくは95%以上、より好ましくは97%以上、最も好ましくは100%である。
・式Bの1種類以上の化合物を、3%以上~50%以下の範囲内、好ましくは5%以上~30%以下の範囲内の総濃度で、および
・式Iの1種類以上の化合物を、3%以上~50%以下の範囲内、好ましくは5%以上~30%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式IIの1種類以上の化合物を、5%以上~50%以下の範囲内、好ましくは10%以上~40%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII-1の1種類以上の化合物を、5%以上~30%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII-2の1種類以上の化合物を、3%以上~30%以下の範囲内の総濃度で
を含む。
式Bの1種類以上の化合物を、式Iの1種類以上の化合物と、好ましくはサブ式I-1および/またはI-2の、好ましくは式I-2の1種類以上の化合物と、および/または式IIの1種類以上の化合物、好ましくは式II-1および/またはII-2の1種類以上の化合物と、式VIIの1種類以上の化合物、好ましくはサブ式VII-1および/またはVII-2の1種類以上の化合物と、特に好ましくは、式II-1、II-2、VII-1およびVII-2の2つ以上、好ましくは3つ以上の異なる式の、非常に好ましくは、これら4つ全ての1種類以上の化合物と、好ましくは式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の更なる化合物、より好ましくは式IVおよび式Vの両方の1種類以上の化合物と混合することを特徴とする本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkoxyは、1~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシを表す。
R51は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、
R52は、1~7個のC原子を有するアルキル、2~7個のC原子を有するアルケニルまたは1~6個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルまたはアルケニル、特に好ましくはアルキルを表す。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylは、2~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルケニルを表す。
・1%以上~20%以下、好ましくは2%以上~15%以下、特に好ましくは3%以上~12%以下の式Bの化合物と、
・1%以上~20%以下、好ましくは2%以上~15%以下、特に好ましくは3%以上~12%以下の式Iの化合物と、
・20%以上~50%以下、好ましくは25%以上~45%以下、特に好ましくは30%以上~40%以下の式IIおよび/またはIIIの化合物と、
・0%以上~35%以下、好ましくは2%以上~30%以下、特に好ましくは3%以上~25%以下の式IVおよび/またはVの化合物と、
・5%以上~50%以下、10%以上~45%以下、好ましくは15%以上~40%以下の式VIおよび/またはVIIおよび/またはVIIIおよび/またはIXの化合物と
を含む。
・1種類以上の式Bの、 好ましくは式CB-n-F、CB-n-OT、CB-n-T、LB-n-F、LB-n-OTおよびLB-n-Tの群から選択され、より好ましくは式CB-n-OT、CB-n-T、LB-n-OTおよびLB-n-Tの群から選択され, 好ましくは式CB-n-OT、CB-n-Tの群から選択される化合物、および
・1種類以上の式Iの、 好ましくは式B-nO-Om、B(S)-nO-Om、B-nO-OT、B-nO-T、B-n-OTおよびB-n-Fの群から選択され、より好ましくは式B-nO-OT、B-nO-T、B-n-OTおよびB-n-Fの群から選択される化合物、および/または
・1種類以上の式IIの、好ましくは式PUQU-n-F、CDUQU-n-F、APUQU-n-FおよびPGUQU-n-Fの群から選択される化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式IIIの、好ましくは式CCP-n-OT、CGG-n-FおよびCGG-n-ODの群から選択される化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式IVおよび/またはVの、好ましくは式CC-n-V、CCP-n-m、CCP-V-n、CCP-V2-nおよびCGP-n-mの化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式VIの、好ましくは式Y-n-Om、Y-nO-Omおよび/またはCY-n-Omの群から選択され、好ましくは式Y-3-O1、Y-4O-O4、CY-3-O2、CY-3-O4、CY-5-O2およびCY-5-O4の化合物群から選択されるの化合物、ならびに/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII-1の、好ましくは式CCY-n-mおよびCCY-n-Omの、好ましくは式CCY-n-Omの化合物群から選択され、好ましくは式CCY-3-O2、CCY-2-O2、CCY-3-O1、CCY-3-O3、CCY-4-O2、CCY-3-O2およびCCY-5-O2の化合物群から選択される化合物、および/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII-2の、好ましくは式CLY-n-Omの、好ましくは式CLY-2-O4、CLY-3-O2、CLY-3-O3の化合物群から選択される化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式VIIIの、好ましくは式CZY-n-OnおよびCCOY-n-mの群から選択される化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式IXの、好ましくはPYP-n-m、PYP-n-mVlおよびPYP-n-mVlの群から選択され、好ましくはPYP-2-3、PYP-2-4、PYP-2-5、PYP-2-VおよびPYP-2-2V1の群から選択される化合物、ならびに/または、
・1種類以上の式PGP-n-m、PGP-n-V、PGP-n-Vm、PGP-n-mVおよびPGP-n-mVlの群から選択され、好ましくは式PGP-2-3、PGP-2-4、PGP-2-5、PGP-1-V、PGP-2-VおよびPGP-2-2V1の群から選択される化合物、ならびに/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式IVの、好ましくは、式CC-n-V、CC-n-Vm、CC-n-mV1およびCC-nV-Vmの、好ましくはCC-3-V、CC-3-V1、CC-4-V、CC-5-V、CC-3-2V1およびCC-V-Vの化合物群から選択され、特に好ましくはCC-3-V、CC-3-V1、CC-4-V、CC-3-2V1およびCC-V-Vの化合物群から選択される化合物、非常に特に好ましくは化合物CC-3-V、および任意成分として追加的に、式CC-4-Vおよび/またはCC-3-V1および/またはCC-3-2V1および/またはCC-V-Vの化合物(1種類または多種類)、ならびに/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式Vの、好ましくは式CCP-V-1および/またはCCP-V2-1の群から選択される化合物
を含む。
V0 20℃における容量閾電圧[V]
ne 20℃および589nmで測定された異常屈折率
n0 20℃および589nmで測定された通常屈折率
Δn 20℃および589nmで測定された光学的異方性
λ 波長λ[nm]
Δn(λ) 20℃および波長λで測定された光学的異方性
Δ(Δn) 以下のとおり定義される光学的異方性の変化:
Δn(20℃、436nm)-Δn(20℃、633nm)
Δ(Δn*) 以下のとおり定義される“光学的異方性の相対変化”:
Δ(Δn)/Δn(20℃、589nm)
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに直交する誘電率
ε∥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
T(N,I)またはclp. 透明点[℃]
ν 20℃で測定される流動粘度[mm2・s-1]
γ1 20℃で測定される回転粘度[mPa・s]
k11 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
k22 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
k33 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
LTS 試験用セルにおいて決定される相の低温安定性
VHR 電圧保持率(voltage holding ratio)
ΔVHR 電圧保持率の低下
Srel VHRの比安定性。
(n、m、kおよびlは、それぞれ互いに独立に整数であり、好ましくは1~9、好ましくは1~7であり、またkおよびlは場合によって0でもよく、好ましくは0~4、より好ましくは0または2、最も好ましくは2であり、nは好ましくは1、2、3、4または5であり、組合せ「-nO-」においてnは好ましくは1、2、3または4、好ましくは2または4であり、mは好ましくは1、2、3、4または5であり、組合せ「-Om-」においてmは好ましくは1、2、3または4、より好ましくは2または4である。組合せ「-lVm」は好ましくは、「2V1」である。)
高いε⊥を有する式Bの例示的な好ましい化合物。
<表E>
<表F>
式Bの例示的化合物(ダイレクターに直交する高い誘電定数(ε⊥)を有する。)を合成する。
4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘサ-1-エニル)-7-トリフルオロメトキシジベンゾフランの合成
4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキシル)-7-トリフルオロメトキシジベンゾフランの合成
トルエン(30mL)中の4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピルシクロヘキサ-1-エニル)-7-トリフルオロメトキシジベンゾフラン(B-2-A)(2.4g、6mmol)を活性炭上の触媒量パラジウム存在下24時間、水素と反応する。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶媒1-クロロブタン)で精製して所望の生成物のトランス異性体を得る。引き続いてエタノールおよびヘプタンから再結晶した後に、4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピルシクロヘキシル)-7-トリフルオロメトキシジベンゾフラン(B-1-A)を無色の結晶として単離する。
この化合物は、次の相特性:Tg-49℃K69℃SA86℃N98℃Iを有する。
4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘサ-1-エニル)-7-トリフルオロメチルジベンゾフランの合成
4,6-ジフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキシル)-7-トリフルオロメチルジベンゾフランの合成
4,6,7-トリフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキサ-1-エニル)ジベンゾフランの合成
4,6,7-トリフルオロ-3-(4-プロピル-シクロヘキシル)ジベンゾフランの合成
以下の化合物例では、ダイレクターに直交する高い誘電定数(ε⊥)および高い平均誘電定数(εav.)を有する例示化合物を例示する。
この化合物(CB-3-OT)は-49℃のガラス転移温度(Tg)、69℃の融点、102℃の外挿透明点(ZLI-4792中5%)、相シーケンスTg-49℃K69℃SA86℃N98℃I、1.7のΔεおよび10.5のε⊥を有する。
以下に混合物例を開示する。
<比較例A>
以下の混合物(CE-A)を調製し、検討する。
以下の混合物(CE-B)を調製し、検討する。
以下の混合物(CE-C)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-3)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-4)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-5)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-6)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-7)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-8)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-9)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-10)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-11)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-12)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-13)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-14)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-15)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-16)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-17)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-18)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-19)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-20)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-21)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-22)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-23)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-24)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-25)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-26)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-27)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-28)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-29)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-30)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-31)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-32)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-33)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-34)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-35)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-36)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-37)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-38)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-39)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-40)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-41)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-42)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-43)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-44)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-45)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-46)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-47)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-48)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-49)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-50)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-51)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-52)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-53)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-54)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-55)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-56)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-57)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-58)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-59)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-60)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-61)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-62)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-63)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-64)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-65)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-66)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-67)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-68)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-69)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-70)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-71)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-72)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-73)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-74)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-75)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-76)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-77)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-78)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-79)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-80)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-81)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-82)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-83)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-84)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-85)を調製し、検討する。
以下の混合物(M-86)を調製し、検討する。
Claims (17)
- ネマチック相および0.5以上の誘電異方性(Δε)を有し、式Bの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
R1は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)を表し、
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。) - ネマチック相および0.5以上の誘電異方性(Δε)を有し、式Bの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体であって、ただし
式B-1およびB-2の化合物群から選択される、式Bの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、媒体。
R1は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)を表し、
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。)
- 式Iの1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の媒体。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、ただしR11において1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよく、あるいはR11はR1を表し、あるいはR12はX1を表し、
R1は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)を表し、
X1は、F、Cl、1~7個のC原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニルもしくはフッ素化アルコキシまたは2~7個のC原子を有するフッ素化アルケニルオキシを表し、
これらより式Bの化合物は除外される。) - 式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載の媒体。
R2は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
X2は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、
mは、0、1、2または3を表し、
R3は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
X3は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、F、Cl、-OCF3、-OCHF2、-O-CH2CF3、-O-CH=CF2、-O-CH=CH2もしくは-CF3を表し、
Z3は、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CH2O-または単結合を表し、そして
nは、0、1、2または3を表す。) - 式IVおよびVの群から選択される誘電的に中性の1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R41およびR42は、互いに独立に、式IIにおいてR2について請求項5において示される意味を有し、
pは、0、1または2を表し、
R51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42において与えられる意味の1つを有し、
iおよびjは、各々互いに独立に、0または1を表す。) - 式VI~IXの群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項6に記載の液晶媒体。
R61は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
R62は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、そして
lは、0または1を表し、
R71は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
R72は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
R82は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
oは、0または1を表し、
R91およびR92は、互いに独立に、上でR72について与えられる意味を有し、
- 媒体全体における式Bの化合物の総濃度が、1%以上~60%以下であることを特徴とする、請求項1~7のいずれか1項に記載の媒体。
- 1種類以上のキラル化合物および/または安定剤を追加的に含むことを特徴とする、請求項1~8のいずれか1項に記載の媒体。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品。
- IPSまたはFFSモードに基づくことを特徴とする、請求項10に記載のディスプレイ。
- アクティブ・マトリックス・アドレスデバイスを含むことを特徴とする、請求項10または11に記載のディスプレイ。
- 電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における、請求項1~9のいずれか1項に記載の媒体の使用。
- 式Bの1種類以上の化合物を1種類以上の追加のメソゲン化合物および任意に1種類以上の添加剤と混合することを特徴とする、請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶媒体を調製する方法。
- 式Bの化合物。
R1は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)を表し、
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。) - 式B-1またはB-2の化合物。
R1は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニル(ただし1個の-CH2-基は、シクロプロピレン、1,3-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3-シクロペンチレンで置き換えられてよい。)を表し、
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。)
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Citations (1)
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