JP7139096B2 - 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ - Google Patents

液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ Download PDF

Info

Publication number
JP7139096B2
JP7139096B2 JP2017075883A JP2017075883A JP7139096B2 JP 7139096 B2 JP7139096 B2 JP 7139096B2 JP 2017075883 A JP2017075883 A JP 2017075883A JP 2017075883 A JP2017075883 A JP 2017075883A JP 7139096 B2 JP7139096 B2 JP 7139096B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
atoms
compounds
fluorinated
formula
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2017075883A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017214549A (ja
Inventor
篤孝 真辺
ライフェンラート フォルカー
ブロッケ コンスタンツェ
リーツアウ ラールス
シューラー ブリギッテ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2017214549A publication Critical patent/JP2017214549A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7139096B2 publication Critical patent/JP7139096B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3405Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3048Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/0009Materials therefor
    • G02F1/0045Liquid crystals characterised by their physical properties
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133365Cells in which the active layer comprises a liquid crystalline polymer
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1334Constructional arrangements; Manufacturing methods based on polymer dispersed liquid crystals, e.g. microencapsulated liquid crystals
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/13363Birefringent elements, e.g. for optical compensation
    • G02F1/133636Birefringent elements, e.g. for optical compensation with twisted orientation, e.g. comprising helically oriented LC-molecules or a plurality of twisted birefringent sublayers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/136Liquid crystal cells structurally associated with a semi-conducting layer or substrate, e.g. cells forming part of an integrated circuit
    • G02F1/1362Active matrix addressed cells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • C09K2019/0407Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems containing a carbocyclic ring, e.g. dicyano-benzene, chlorofluoro-benzene or cyclohexanone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3405Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • C09K2019/3408Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1343Electrodes
    • G02F1/134309Electrodes characterised by their geometrical arrangement
    • G02F1/134372Electrodes characterised by their geometrical arrangement for fringe field switching [FFS] where the common electrode is not patterned

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

本発明は新規な液晶媒体、特に液晶ディスプレイで使用するものと、これらの液晶ディスプレイと、特に、IPS(In Plane Switching(インプレーン・スイッチング))または誘電的に正の液晶を使用する好ましくはFFS(Fringe Field Switching(フリンジ・フィールド・スイッチング))効果を使用する液晶ディスプレイとに関する。誘電的に正の液晶を使用するFFS効果は、しばしばSG-FFS(Super Grip FFS(スーパー・グリップFFS))効果とも呼ばれる。この効果では誘電的に正の液晶が使用され、この液晶は分子ダイレクターに平行および分子ダイレクターに直交する高い誘電率を同時に有し、それにより大きな平均誘電率および高い誘電比、ならびに好ましくは同時に、比較的小さい誘電異方性を有する。液晶媒体は、追加して、誘電的に負の化合物、誘電的に中性の化合物または両者を含んでよい。液晶媒体は、均一な(即ち、平面的な)初期配向で使用される。本発明による液晶媒体は正の誘電異方性を有し、同時に分子ダイレクターに平行および直交する大きな誘電率を有する化合物を含む。
媒体は、それぞれのディスプレイで特に高い透過率および短縮された応答時間で区別され、これらは物理的特性の独自の組み合わせで引起され、特に媒体の誘電的特性、特に媒体の(ε/εav.)の高い比および媒体の誘電比(ε/Δε)の個々の高い値で引起される。これにより、本発明のディスプレイにおいて優れた媒体の性能がもたらされる。
誘電的に正の液晶を使用するIPSおよびFFSディスプレイは当該技術分野でよく知られており、例えばデスクトップ・モニターおよびTVセットなど、また携帯用途向けの種々のタイプのディスプレイで広く採用されてきた。
しかしながら、最近では、誘電的に負の液晶を使用するIPSおよび特にFFSディスプレイが広く採用されている。誘電的に負の液晶を使用するFFSディスプレイは、UB-FFS(Ultra Bright FFS(ウルトラ・ブライトFFS))と呼ばれることもある。そのようなディスプレイは、米国特許出願公開第2013/0207038号公報(特許文献1)に開示されている。これらのディスプレイは、誘電的に正の液晶を有するこれまでに使用されてきたIPSおよびFFSディスプレイと比較して、透過率が著しく増加していることを特徴とする。しかしながら、誘電的に負の液晶を使用するこれらのディスプレイには、誘電的に正の液晶を使用する個々のディスプレイよりも高い動作電圧を必要とする極めて不利な点がある。UB-FFSで使用する液晶媒体は-0.5以下、好ましくは-1.5以下の誘電異方性を有する。
HB-FFS(High Brightness FFS(ハイ・ブライトネスFFS))は0.5以上、好ましくは1.5以上の誘電異方性を有する。それぞれメソゲン化合物で誘電的に負の液晶化合物および誘電的に正の液晶化合物の両者を含むそれぞれの媒体は、例えば、米国特許出願公開第2013/0207038号公報(特許文献1)に開示されている。これらの媒体はεおよびεav.の値が既にかなり大きいとの特徴を有するが、それらの比(ε/Δε)は比較的小さい。
本願によれば、しかしながら、ホモジニアス配向で誘電的に正の液晶媒体によるIPSまたはFFS効果が好ましい。
この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するLC相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、および熱、赤外線、可視および紫外線領域の放射、直流(DC)および交流(AC)電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。
更に、工業的に使用できるLC相は、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度を有することが要求される。
液晶中間相を有する現在までに開示された一連の化合物には、単一の化合物で、これら全ての要求を満たすものは含まれていない。従って、LC相として使用できる物質を得るには、一般に、2~25種類、好ましくは3~18種類の化合物の混合物を調製する。
マトリックス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ:Matrix Liquid-Crystal Display)は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子(即ち、トランジスター)である。なお、一般に薄膜トランジスター(TFT:Thin-Film Transistor)を使用する場合に用語「アクティブ・マトリクス」を使用し、TFTは一般に基板としてのガラス板上に配置される。
2つの技術に区別される:例えばCdSeなどの化合物半導体またはZnOなどの金属酸化物を含むTFTと、多結晶シリコン、とりわけアモルファス・シリコンに基づくTFTとである。後者の技術が、現在、全世界で最大の商業的重要性を持っている。
ディスプレイの一方のガラス板の内側にTFTマトリクスを施す一方で、他のガラス板はその内側に透明対向電極を保持する。ピクセル電極の大きさと比較して、TFTは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、フルカラー・ディスプレイにおいては、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。
これまで最も使用されてきたTFTディスプレイは、通常、透過で交差偏光子により動作し、バックライトで照らされる。テレビ用途には、ECB(またはVAN)セルまたはFFSセルが使用される一方で、モニターには通常IPSセルまたはTN(Twisted Nematic(ツイスト・ネマチック))セルを使用に、ノートブック、ラップトップおよび携帯用途には、通常、TN、VAまたはFFSセルを使用する。
MLCディスプレイとの用語は、本明細書において、集積非線形素子を有する任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブ・マトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード(MIM、即ち、metal-insulator-metal:金属-絶縁体-金属)などのパッシブ素子を備えるディスプレイも包含する。
このタイプのMLCディスプレイは、テレビ用途、モニターおよびノートブック、または、例えば自動車製造または航空機内での高密度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、MLCディスプレイにおいては、また、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある[TOGASHI、S.、SEKIGUCHI、K.、TANABE,H.、YAMAMOTO、E.、SORIMACHI、K.、TAJIMA、E.、WATANABE、H.、SHIMIZU、H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、A210~288、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ(非特許文献1);STROMER、M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ(非特許文献2)]。抵抗の低下に伴い、MLCディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、MLCディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには高い(初期)抵抗が非常に重要である。
IPSディスプレイ(例えば、Yeo、S.D.、論文15.3:「An LC Display for the TV Application」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第758および759頁(非特許文献3))および長く知られてきたTNディスプレイに加えて、より最近で特にテレビ用途向けで現在最も重要な液晶ディスプレイの3つのタイプの1つとして、ECB効果を使用するディスプレイが、所謂VAN(Vertically Aligned Nematic(垂直配向ネマチック))ディスプレイとして確立されてきた。
ここで、最も重要な設計を述べることができる:MVA(Multi-Domain Vertical Alignment(マルチドメイン垂直配向)、例えば:Yoshide、H.ら、論文3.1:「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs(以下省略)」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第6~9頁(非特許文献4)およびLiu、C.T.ら、論文15.1:「A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology(以下省略)」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第750~753頁(非特許文献5))、PVA(Patterned Vertical Alignment(パターン化垂直配向)、例えば:Kim、Sang Soo、論文15.4:「Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第760~763頁(非特許文献6))、ASV(Advanced Super View(先進スーパーヴュー)、例えば:Shigeta、MitzuhiroおよびFukuoka、Hirofumi、論文15.2:「Development of High Quality LCDTV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第754~757頁(非特許文献7))。VA効果のより最近のものは、所謂PAVA(Photo-Alignment VA(光配向VA))およびPSVA(Polymer-Stabilized VA(ポリマー安定化VA))である。
一般的な形で、例えば、2004年6月のSoukにおけるSIDセミナーにおいて、セミナーM-6:「Recent Advances in LCD Technology」、セミナー講義ノート、M-6/1~M-6/26(非特許文献8)およびMiller、Ian、SIDセミナー 2004、セミナーM-7:「LCD-Television」、セミナー講義ノート、M-7/1~M-7/32(非特許文献9)において技術が比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えば:Kim、Hyeon Kyeongら、論文9.1:「A57-in.Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第106~109頁(非特許文献10)によって、近年のECBディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特に中間調(灰色遮光)のスイッチングにおいて、依然として未だに満足いくほどには解決されていない問題である。
ASVディスプレイなどのECBディスプレイは負の誘電異方性(Δε)を有する液晶媒体を使用する一方で、TNおよび今日までの全ての従来のIPSディスプレイは正の誘電異方性を有する液晶媒体を使用する。しかしながら、現在のところ、誘電的に負の液晶媒体を用いるIPSおよびFFSディスプレイに対する需要が増加している。
このタイプの液晶ディスプレイにおいて、液晶は電圧を印加すると光学的特性が可逆的に変化する誘電体として使用される。
一般にディスプレイ中において、即ち、これらの既述の効果によるディスプレイ中においても、動作電圧は可能な限り低くなければならないため、全てが同一の符号の誘電異方性を有し可能な限り高い値の誘電異方性を有する液晶化合物から一般に主に成る液晶媒体が使用される。一般に、相対的に最も少量の中性化合物が用いられ、媒体と反対の符号の誘電異方性を有する化合物は可能な限り用いない。よって、例えばECBまたはUB-FFSディスプレイ向けの負の誘電異方性の液晶媒体の場合、負の誘電異方性を有する化合物が主に用いられる。用いられる個々の液晶媒体は、一般に、負の誘電異方性を有する液晶化合物より主に、および更に通常、実質的に成る。
本願によって使用される媒体において、一般に液晶ディスプレイは可能な限り低いアドレス電圧を有するように意図されるため、著しい量の誘電的に正の液晶化合物と、一般に非常に少量のみの誘電的に負の化合物とが典型的には用いられ、または更に誘電的に負の化合物は一切用いない。同時に、場合によっては、少量の誘電的に中性の化合物を有益に使用できる。
米国特許出願公開第2013/0207038号公報(特許文献1)にはHB-FFSディスプレイ用の液晶媒体が開示されており、誘電的に負の液晶を追加的に取込むことで正の誘電異方性を有する液晶を使用するFFSディスプレイの性能を改良することが提案されている。しかしながら、この方法では、追加された化合物が得られる媒体の全体としての誘電異方性の値を負とする寄与を埋め合わす必要が生じる。このためには誘電的に正の材料の濃度を増加する必要があるが、これでは混合物中の希釈剤としての誘電的に中性の化合物を使用できる量が少なくなってしまうか、または別法として、より強力な正の誘電異方性の化合物を使用しなければならない。これらの方法はいずれも、ディスプレイ中の液晶の応答時間が長くなるという重大な欠点を有する。
IPSおよびFFSディスプレイ用の正の誘電異方性を有する液晶媒体は、既に開示されてきた。以下に例を幾つか与える。
中国特許出願公開第104232105号公報(特許文献2)には、0.7までの誘電比(ε/Δε)を有する正の誘電異方性の液晶媒体が開示されている。
また国際特許出願公開第2014/192390号公報(特許文献3)にも、かなり高い値のεを有する正の誘電異方性の液晶媒体が開示されているが、約0.5の誘電比(ε/Δε)を有するのみである。
国際特許出願公開第2015/007131号公報(特許文献4)には、正の誘電異方性を有する液晶媒体が開示されており、それらの幾つかは約0.7およびわずかに高い0.88までの誘電比(ε/Δε)を有する。
明らかに、ディスプレイの意図される用途にとって、液晶混合物のネマチック相範囲は十分広くなければならない。
また、ディスプレイ中の液晶媒体の応答時間は改良、即ち、短縮されなければならない。このことは、テレビおよびマルチメディアの用途向けのディスプレイにおいて、特に重要である。応答時間を改良するために、液晶媒体の回転粘度(γ)を最適化すること、即ち、可能な限り低い回転粘度を有する媒体を達成することが過去に繰り返し提案されてきた。しかしながら、ここで達成された結果は多くに用途にとっては不適切で、従って、更なる最適化手法を見出すことが望まれていると見受けられる。
外部からの負荷、特にUV曝露および熱に対する媒体の適切な安定性が、非常に特に重要である。例えば、携帯電話など特に携帯機器中のディスプレイ用途の場合、このことは極めて重要なことがある。
MLCディスプレイの比較的劣った透過性および比較的長い応答時間に加え、これまでに開示されたMLCディスプレイは更なる不具合を有する。例えば、MLCディスプレイの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、およびこれらのディスプレイ中で中間調(灰色遮光)を再生することが特に斜めの視野角から見る時に困難なこと、ならびにMLCディスプレイの不適切なVHRおよび不適切な寿命である。MLCディスプレイのエネルギー効率を改良し、個々のMLCディスプレイの高速移動画像に対応する能力を改良するには、ディスプレイの透過性および応答時間の望ましい改良が必要である。
よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種の中間調(灰色遮光)を生じさせることができ、特に、良好および安定なVHRを有するMLCディスプレイが引き続き強く要求されている。
米国特許出願公開第2013/0207038号公報 中国特許出願公開第104232105号公報 国際特許出願公開第2014/192390号公報 国際特許出願公開第2015/007131号公報
TOGASHI、S.、SEKIGUCHI、K.、TANABE,H.、YAMAMOTO、E.、SORIMACHI、K.、TAJIMA、E.、WATANABE、H.、SHIMIZU、H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、A210~288、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ STROMER、M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ Yeo、S.D.、論文15.3:「An LC Display for the TV Application」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第758および759頁 Yoshide、H.ら、論文3.1:「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs(以下省略)」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第6~9頁 Liu、C.T.ら、論文15.1:「A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology(以下省略)」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第750~753頁 Kim、Sang Soo、論文15.4:「Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第760~763頁 Shigeta、MitzuhiroおよびFukuoka、Hirofumi、論文15.2:「Development of High Quality LCDTV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第754~757頁 2004年6月、SoukにおけるSIDセミナー、セミナーM-6:「Recent Advances in LCD Technology」、セミナー講義ノート、M-6/1~M-6/26 Miller、Ian、SIDセミナー 2004、セミナーM-7:「LCD-Television」、セミナー講義ノート、M-7/1~M-7/32 Kim、Hyeon Kyeongら、論文9.1:「A57-in.Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第106~109頁
本発明は、モニターおよびテレビ用途のみならず、例えば電話およびナビゲーション・システムなどの携帯用途向けで、ECB、IPSまたはFFS効果に基づき、上で示した不具合を有していないか軽減されており、同時に非常に高い比抵抗値を有しているMLCディスプレイを提供することを目的とする。
驚くべきことに
少なくとも1種類の式Iの化合物を含み、好ましくは2種類以上の式Iの化合物(式Iの化合物は、好ましくはサブ式S-1およびS-2ならびに任意にI-1、I-2、I-3およびI-4、特に好ましくはサブ式I-2および/またはI-3および/またはI-4、より好ましくはI-2および/またはI-4の化合物群から選択される。)と、
好ましくは追加的に、式IIおよびIIIの化合物群から選択される少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の化合物(式IIの化合物は、好ましくは、II-1および/またはII-2である。)と、および/または
式IVおよび/またはVの化合物群から選択される少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の化合物と、および
好ましくは、式VII~IXの群から選択される少なくとも1種類以上の化合物と
を含む(式は、全て、以降で定義する)ネマチック液晶混合物のこれらのディスプレイ素子中で使用することにより、
特にIPSおよびFFSディスプレイにおいて、短い応答時間と共に低い閾電圧、十分に広いネマチック相、好ましい比較的低い複屈折(Δn)を有し、同時に、高い透過性、熱およびUV曝露による分解に対する良好な安定性、安定で高いVHRを有する液晶ディスプレイを達成可能なことが見出された。
このタイプの媒体は、特に、IPSまたはFFSディスプレイ用でアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイ向けに使用できる。
本発明による媒体は、好ましくは追加的に、
式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物、好ましくは、式IIの1種類以上の化合物と、
より好ましくは追加して、式IIIの1種類以上の化合物と、
最も好ましくは追加して、式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の化合物と、
再び好ましくは、式VI~IXの化合物群から選択される1種類の化合物と
を含む(式は、全て、以降で定義する)。
本発明による混合物は、70℃以上の透明点で非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値、比較的高い値の保持率と、同時に、-20℃および-30℃における良好な低温安定性ならびに非常に低い回転粘度とを示す。本発明による混合物は、更に、透明点および回転粘度の良好な比ならびに比較的高い正の誘電異方性で区別される。
ここで、驚くべきことに、特定の選択された液晶媒体を使用することで、正の誘電異方性の液晶を使用するFFSタイプのLCを実現できることが見出された。これらの媒体は、物理的特性の特定の組合せを特徴とする。これらの中で最も決定的なものは媒体の誘電的特性であり、ここでは、平均誘電定数(εav.)が高く、液晶分子のダイレクターに直交する誘電定数(ε)が高く、誘電異方性(Δε)の値が高く、および特に、誘電異方性(Δε)の値に対するダイレクターに直交する誘電定数の値の比(ε/Δε)が比較的高いことである。
一方好ましくは、本発明による液晶媒体は、0.5以上、好ましくは1.0以上、より好ましくは1.5以上の値の誘電異方性を有する。一方、本発明による液晶媒体は、好ましくは、26以下の誘電異方性を有する。
一方好ましくは、本発明による液晶媒体は、ダイレクターに直交する誘電定数として、2以上、より好ましくは8以上で、一方好ましくは、20以下の値を有する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは1.5以上~20.0以下の範囲内、より好ましくは3.0以上~8.0以下の範囲内、最も好ましくは4.0以上~7.0以下の範囲内の正の誘電異方性を好ましくは有する。
本発明による液晶媒体は、液晶分子のダイレクターに直交する誘電定数(ε)として、好ましくは5.0以上、より好ましくは6.0以上、より好ましくは7.0以上、より好ましくは8.0以上、より好ましくは9.0以上、最も好ましくは10.0以上の値を有する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは1.0以上、より好ましくは1.5以上、最も好ましくは2.0以上の誘電比(ε/Δε)を有する。
本発明の好ましい実施形態において、好ましくは液晶媒体は以下を含む。
a)ダイレクターに直交する高い誘電定数およびダイレクターに平行な高い誘電定数の両者を有する式Sの1種類以上の化合物を、好ましくは1%~60%の範囲内、より好ましくは5%~40%の範囲内、特に好ましくは8%~35%の範囲内の濃度で含む。
Figure 0007139096000001
式中、
Figure 0007139096000002
Figure 0007139096000003
nは、0または1を表し、
S1およびRS2は、それぞれ互いに独立に、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくは、アルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、あるいはRS1はRを表し、あるいはRS2はXを表し、
は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
は、F、Cl、好ましくは1~4個のC原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシで、好ましくは、F、Cl、CFまたはOCF、特に式I-1およびI-2では、好ましくはF、および式I-4では、好ましくはOCFを表す。
b)式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の誘電的に正の化合物で、それぞれ好ましくは、3より大きい誘電異方性を有する化合物を含む。
Figure 0007139096000004
式中、
は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
Figure 0007139096000005
Figure 0007139096000006
21およびL22は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくは、L21はFを表し、
は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、好ましくは、F、Cl、-OCF、-O-CHCF、-O-CH=CH、-O-CH=CFまたは-CF、非常に好ましくは、F、Cl、-O-CH=CFまたは-OCFを表し、
mは、0、1または3で、好ましくは1または2、特に好ましくは1を表し、
は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
Figure 0007139096000007
Figure 0007139096000008
31およびL32は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくは、L31はFを表し、
は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、好ましくは、F、Cl、-OCF、-OCHF、-O-CHCF、-O-CH=CF、-O-CH=CHまたは-CF、非常に好ましくは、F、Cl、-O-CH=CF、-OCHFまたは-OCFを表し、
は、-CHCH-、-CFCF-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CHO-または単結合で、好ましくは、-CHCH-、-COO-、トランス-CH=CH-または単結合、非常に好ましくは、-COO-、トランス-CH=CH-または単結合を表し、および
nは、0、1、2または3で、好ましくは、1、2または3、特に好ましくは1を表す。
c)式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上に好ましくは誘電的に中性の化合物を含んでよい。
Figure 0007139096000009
式中、
41およびR42は、互いに独立に、式IIにおいてRに対して上で示される意味を有し、好ましくは、R41がアルキルを表し、R42がアルキルもしくはアルコキシを表すか、またはR41がアルケニルを表し、R42がアルキルを表し、
Figure 0007139096000010
Figure 0007139096000011
41およびZ42は、互いに独立に、およびZ41が2回出現する場合、これらも互いに独立に、-CHCH-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CHO-、-CFO-、-C≡C-または単結合を表し、好ましくは、それらの1つ以上は単結合を表し、および
pは、0、1または2で、好ましくは0または1を表し、および
51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42に与えられる意味の1つを有し、好ましくは、
1~7個のC原子を有するアルキル、好ましくはn-アルキル、特に好ましくは1~5個のC原子を有するn-アルキル、または
1~7個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはn-アルコキシ、特に好ましくは2~5個のC原子を有するn-アルコキシ、または
2~7個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、
Figure 0007139096000012
Figure 0007139096000013
Figure 0007139096000014
Figure 0007139096000015
51~Z53は、それぞれ互いに独立に、-CH-CH-、-CH-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-または単結合で、好ましくは、-CH-CH-、-CH-O-または単結合、特に好ましくは単結合を表し、
iおよびjは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、および
(i+j)は、好ましくは、0、1または2、より好ましくは0または1、最も好ましくは1を表す。
d)以上の化合物に代えるか追加して、式VI~IXの化合物群から選択される1種類以上に誘電的に負の化合物も含んでよい。
Figure 0007139096000016
式中、
61は、
1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルまたはペンチル、
2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するもの、
1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または
2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
62は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、および
lは、0または1を表し、
71は、
1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するものを表し、
72は、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、および
Figure 0007139096000017
81は、
1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するものを表し、
82は、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
Figure 0007139096000018
は、-(C=O)-O-、-CH-O-、-CF-O-または-CH-CH-、好ましくは、-(C=O)-O-または-CH-O-を表し、および
oは、0または1を表し、
91およびR92は、互いに独立に、上でR72に与えられる意味を有し、
91は、好ましくは、2~5個のC原子を有し、このましくは3~5個のC原子を有するアルキル基を表し、
92は、好ましくは、2~5個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基で、より好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシ基、または2~4個のC原子を有するアルケニルオキシ基を表し、
Figure 0007139096000019
pおよびqは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、および
(p+q)は、好ましくは、0または1を表し、あるいは
Figure 0007139096000020
好ましくは、p=q=1である。
e)再び任意成分として、ダイレクターに直交する高い誘電定数およびダイレクターに平行な高い誘電定数の両者を有する式Iの1種類以上の化合物を、好ましくは1%~60%の範囲内、より好ましくは5%~40%の範囲内、特に好ましくは8%~35%の範囲内の濃度で含む。
Figure 0007139096000021
式中、
Figure 0007139096000022
Figure 0007139096000023
nは、0または1を表し、
11およびR12は、それぞれ互いに独立に、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくは、アルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、あるいはR11はRを表し、あるいはR12はXを表し、
は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(好ましくは後者4つの基は、1~4個のC原子を有する。)、好ましくは、F、Cl、CFまたはOCF、特に式I-1およびI-2では、好ましくはF、および式I-4では、好ましくはOCFを表す。
好ましくは本出願による液晶媒体は、ネマチック相を有する。
好ましくは、式Sの化合物は、式S-1およびS-2の化合物群から選択される。
Figure 0007139096000024
式中、
S1およびRS2は、それぞれ互いに独立に、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、
は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(好ましくは後者4つの基は、1~4個のC原子を有する。)、好ましくは、F、Cl、CFまたはOCF、より好ましくは、CFまたはOCFを表す。
式S-3の化合物は国際特許出願公開第02/055463号公報に従って式I-3の化合物を合成するのと同様に調製し、2個のアルコキシ基を含有する式S-1の化合物(RS1がR-Oで、RS2がR-Oである。)は、好ましくは以下のスキーム(スキーム1a)に従い、ジベンゾフラン基礎化合物より出発して調製する。
Figure 0007139096000025
Figure 0007139096000026
1個のアルコキシ基(R-O)および1個のアルキル基(R)を含有する式S-1の化合物(RS1がR-Oで、RS2がRである。)は、好ましくは以下のスキーム(スキーム2a)に従い、ジベンゾフラン基礎化合物より出発して調製する。
Figure 0007139096000027
2個のアルキル基を含有する式S-1の化合物(R11がRで、R12がRである。)は、好ましくは以下のスキーム(スキーム3a)に従い、ジベンゾフラン基礎化合物より出発して調製する。
Figure 0007139096000028
好ましくは式S-2の化合物は、例えば以下のスキーム(スキーム4a)に従って調製する。
Figure 0007139096000029
好ましくは式Iの化合物は、式I-1~I-4の化合物群から選択される。
Figure 0007139096000030
式中、
11およびR12は、それぞれ互いに独立に、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、
は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、および
は、F、Cl、CN、NCS、好ましくは1~4個のC原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシで、好ましくは、F、Cl、CFまたはOCF、特に式I-1およびI-2では、好ましくはF、および式I-4では、好ましくはOCFを表す。
式I-3の化合物は国際特許出願公開第02/055463号公報に従って調製し、2個のアルコキシ基を含有する式I-3の化合物(R11がR-Oで、R12がR-Oである。)は、好ましくは以下のスキーム(スキーム1b)に従って、ジベンゾフラン基礎化合物より出発して調製する。
Figure 0007139096000031
Figure 0007139096000032
1個のアルコキシ基(R-O)および1個のアルキル基(R)を含有する式I-3の化合物(R11がR-Oで、R12がRである。)は、好ましくは以下のスキーム(スキーム2b)に従って、ジベンゾフラン基礎化合物より出発して調製する。
Figure 0007139096000033
2個のアルキル基を含有する式I-3の化合物(R11がRで、R12がRである。)は、好ましくは以下のスキーム(スキーム3b)に従って、ジベンゾフラン基礎化合物より出発して調製する。
Figure 0007139096000034
好ましくは式I-4の化合物は、例えば以下のスキーム(スキーム4b)に従い調製する。
Figure 0007139096000035
本発明に従って使用される式S-1、S-2、I-3およびI-4の化合物の特に適切な合成経路を、スキーム5を参照して下に説明する。
Figure 0007139096000036
スキーム5は、単に例示であるとみなすべきである。式S-1、S-2、I-3およびI-4の化合物を得るために、当業者は示した合成の対応する変形を実施することができ、また他の適切な合成経路に従うことができる。
上に図示した合成に従って、また一実施形態における本発明は、式S-1、S-2、I-3およびI-4の化合物を調製する1つ以上のプロセスを包含する。
よって本発明はスキーム6に示す通り、式IIの化合物を式S-1、S-2、I-3およびI-4の化合物に塩基の存在下で変換するプロセス工程を含むことを特徴とする式Iの化合物を調製する方法を包含し、スキーム6において、R、A、Z、X、X、Wおよびmは上で示した意味を有し、Gは-OH、-SHまたはSG’を表し、G’はチオールのための塩基に不安定な保護基を表す。好ましい保護基は、アセチル、ジメチルアミノカルボニル、2-テトラヒドロピラニル、エトキシカルボニルエチル、tert-ブチル、メチル、特に好ましくはエトキシカルボニルエチルである。
Figure 0007139096000037
反応混合物のプロセスおよび引続く後処理は、基本的にバッチ反応または連続的な反応手順で実施できる。連続的な反応手順は、例えば、連続攪拌タンク反応器、攪拌反応器カスケード、ループまたはクロスフロー反応器、フローチューブまたはマイクロリアクター中での反応を包含する。必要に応じて反応混合物を、固相による濾過、クロマトグラフィー、不混和相間の分離(例えば抽出)、固体担体への吸着、溶媒および/または共沸混合物の蒸留による除去、選択的蒸留、昇華、結晶化、共結晶化またはメンブレンナノ濾過により後処理をしてよい。
本発明は、更に、本発明による液晶混合物および液晶媒体をIPSおよびFFSディスプレイ中で使用すること、特に、応答時間および/または透過性を改良するために、液晶媒体を含有するSG-FFSディスプレイ中で使用することに関する。
本発明は、更に、本発明による液晶媒体を含有する液晶ディスプレイ、特にIPSまたはFFSディスプレイ、特に好ましくはFFSまたはSG-FFSディスプレイに関する。
本発明は、更に、2枚の基板(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は電極層を有する。)と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含む液晶媒体層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を液晶セルの基板間で液晶媒体中で、好ましくは電圧を印加しながら重合することで得ることができ、ただし、低分子量成分は、上および下に記載される通りの本発明による液晶混合物である。)とから成る液晶セルを含むIPSまたはFFSタイプの液晶ディスプレイに関する。
本発明によるディスプイは、好ましくは、アクティブ・マトリクス(Active Matrix LCD、略して、AMD)、好ましくは薄膜トランジスタ(Thin-Film Transistor:TFT)でアドレスされる。しかしながら、本発明による液晶は、他の既知のアドレス方法を有するディスプレイでも有利な態様で使用できる。
本発明は、更に、式Iの1種類以上の化合物、好ましくは式I-1~I-4の化合物群から選択される1種類以上の化合物を、1種類以上の低分子量液晶化合物または液晶混合物と、および任意成分として、更なる液晶化合物および/または添加剤と混合することで、本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
上および下で、以下の意味を適用する。
他に明らかに示さない限り、用語「FFS」は、FFSおよびSG-FFSディスプレイを表すために使用する。
用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶(LC:liquid-crystalline)相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を含有する化合物(メソゲン化合物)は、それ自身では必ずしもLC相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および/または重合後のみに、メソゲン化合物が液晶相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたは液晶化合物に関して使用される用語および定義の概説は、Pure Appl.Chem.73巻(5号)、888頁(2001年)およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340~6368頁において与えられている。
用語「スペーサー基」または略して「スペーサー」は、上および下では「Sp」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Pure Appl.Chem.、73巻(5号)、888頁(2001年)およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340~6368頁を参照。他に示さない限り、上および下で用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基(1個または複数)を連結している屈曲性の基を表す。
本発明の目的において、用語「液晶媒体」は、液晶混合物および1種類以上の重合性化合物(例えば、反応性メソゲンなど)を含む媒体を表すことを意図する。用語「液晶混合物」(または「ホスト混合物」)は、非重合性の低分子量化合物、好ましくは、2種類以上の液晶化合物および任意に更なる添加剤(例えば、キラルドーパントまたは安定剤など)のみから成る液晶混合物を表すことを意図する。
特に室温でネマチック相を有する液晶混合物または液晶媒体が、特に好ましい。
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、式II-1およびII-2の化合物群から選択され、および/または式III-1およびIII-2の化合物群から選択され、3より大きい誘電異方性を有する1種類以上の誘電的に正の化合物を含む。
Figure 0007139096000038
式中、パラメーターは式IIにおいて上で示されるそれぞれの意味を有し、および
23およびL24は、互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくは、L23がFを表し、および
Figure 0007139096000039
式II-1およびII-2の場合、Xは、好ましくはFまたはOCFを表し、特に好ましくはFであり、および
式II-2の場合、
Figure 0007139096000040
Figure 0007139096000041
式中、パラメーターは、式IIIにおいて与えられる意味を有する。
本発明による媒体は、式III-1および/またはIII-2の化合物に代えてか加えて、式III-3の1種類以上の化合物を含んでよい。
Figure 0007139096000042
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、パラメーターL31およびL32は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、L21およびL22および/またはL23およびL24の両者がFを表す式II-1およびII-2の化合物群から選択される化合物を含む。
好ましい実施形態において、液晶媒体は、L21、L22、L23およびL24の全てがFを表す式II-1およびII-2の化合物群から選択される化合物を含む。
液晶媒体は、好ましくは、式II-1の1種類以上の化合物を含む。式II-1の化合物は、好ましくは式II-1a~II-1eの化合物群から選択され、好ましくは式II-1aおよび/またはII-1bおよび/またはII-1dの1種類以上の化合物であり、好ましくは式II-1aおよび/またはII-1dまたはII-1bおよび/またはII-1d、最も好ましくは式II-1dの化合物である。
Figure 0007139096000043
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、および
25およびL26は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表し、
好ましくは、
式II-1aおよびII-1b中において、L21およびL22の両者がFを表し、
式II-1cおよびII-1d中において、L21およびL22の両者がFを表し、および/またはL23およびL24の両者がFを表し、および
式II-1e中において、L21、L22およびL25がFを表す。
液晶媒体は、好ましくは式II-2a~II-2kの化合物群から選択される式II-2の1種類以上の化合物を好ましくは含み、好ましくは式II-2aおよび/またはII-2hおよび/またはII-2jの1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000044
Figure 0007139096000045
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、および
25~L28は、互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくは、L27およびL28の両者がHを表し、特に好ましくは、L26がHを表す。
液晶媒体は、好ましくは、L21およびL22の両者がFを表し、および/またはL23およびL24の両者がFを表す式II-1a~II-1eの化合物群から選択される化合物を含む。
好ましい実施形態において、液晶媒体は、L21、L22、L23およびL24の全てがFを表す式II-2a~II-2kの化合物群から選択される化合物を含む。
式II-2の特に好ましい化合物は以下の式の化合物で、特に好ましくは式II-2a-1および/またはII-2h-1および/またはII-2k-2の化合物である。
Figure 0007139096000046
Figure 0007139096000047
式中、RおよびXは上で示される意味を有し、およびXは好ましくはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III-1の1種類以上の化合物を含む。式III-1の化合物は、好ましくは、式III-1a~III-1jの化合物から成る群、好ましくは式III-1c、III-1f、III-1gおよびIII-1jの化合物群から選択される。
Figure 0007139096000048
Figure 0007139096000049
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、好ましくは式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、
パラメーターL35およびL36は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表し、
パラメーターL35およびL36は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III-1cの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III-1c-1~III-1c-5の化合物から成る群、好ましくは式III-1c-1および/またはIII-1c-2の化合物から成る群、最も好ましくは式III-1c-1の化合物群から選択される。
Figure 0007139096000050
式中、Rは、上で示される意味を有する。
液晶媒体は、好ましくは、式III-1fの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III-1f-1~III-1f-6の化合物から成る群、好ましくは式III-1f-1および/またはIII-1f-2および/またはIII-1f-3および/またはIII-1f-6の化合物群から好ましくは式III-1f-3および/またはIII-1f-6の化合物群から好ましくは式III-1f-6の化合物群から選択される。
Figure 0007139096000051
式中、Rは、上で示される意味を有する。
液晶媒体は、好ましくは、式III-1gの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III-1g-1~III-1g-5の化合物から成る群、好ましくは式III-1g-3の化合物群から選択される。
Figure 0007139096000052
式中、Rは、上で示される意味を有する。
液晶媒体は、好ましくは、式III-1hの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III-1h-1~III-1h-3の化合物から成る群、好ましくは式III-1h-3の化合物群から選択される。
Figure 0007139096000053
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、Xは好ましくはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III-1iの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III-1i-1およびIII-1i-2の化合物から成る群、好ましくは式III-1i-2の化合物群から選択される。
Figure 0007139096000054
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有し、Xは好ましくはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III-1jの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III-1j-1およびIII-1j-2の化合物から成る群、好ましくは式III-1j-1の化合物群から選択される。
Figure 0007139096000055
式中、パラメーターは上で与えられる意味を有する。
液晶媒体は、好ましくは、式III-2の1種類以上の化合物を含む。式III-2の化合物は、好ましくは、式III-2aおよびIII-2bの化合物群から選択され、好ましくは式III-2bの化合物である。
Figure 0007139096000056
式中、パラメーターは上で示されるそれぞれの意味を有し、および
パラメーターL31~L34は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表す。
液晶媒体は、好ましくは、式III-2aの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III-2a-1~III-2a-6の化合物群から選択される。
Figure 0007139096000057
式中、Rは、上で示される意味を有する。
液晶媒体は、好ましくは、式III-2bの1種類以上の化合物を含み、該化合物は、好ましくは、式III-2b-1~III-2b-4の化合物から成る群、好ましくは式III-2b-4の化合物群から選択される。
Figure 0007139096000058
式中、Rは、上で示される意味を有する。
式III-1および/またはIII-2の化合物に代えるか加えて、本発明による媒体は、式III-3の1種類以上の化合物を含んでもよい。
Figure 0007139096000059
式中、パラメーターは、式IIIにおいて上で示されるそれぞれの意味を有する。
これらの化合物は、好ましくは、式III-3aおよびIII-3bの化合物群から選択される。
Figure 0007139096000060
式中、Rは、上で示される意味を有する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、式VI、VII、VIIIおよびIXの化合物群から好ましくは選択され、-1.5~3の範囲内の誘電異方性を有する誘電的に中性の1種類以上の化合物を含む。
本願においては、全ての元素がそれらそれぞれの同位体を包含する。特に、化合物中の1個以上のHをDで置き換えてよく、これも実施形態によって特に好ましい。対応する化合物を対応して高度に重水素化することで、例えば、当該化合物の検出および認識が可能となる。これは、特に式Iの化合物の場合、場合により非常に有用である。
本願において、
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、CH-、C-、n-C-、n-C-またはn-C11-を表し、および
アルケニルは、特に好ましくは、CH=CH-、E-CH-CH=CH-、CH=CH-CH-CH-、E-CH-CH=CH-CH-CH-またはE-(n-C)-CH=CH-を表す。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式VI-1およびVI-2の化合物群から選択される式VIの1種類以上の化合物、好ましくは、式VI-1それぞれの1種類以上の化合物および式VI-2それぞれの1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000061
式中、パラメーターは、式VIにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、特に、
式VI-1において、
61およびR62は、それぞれ互いに独立に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシ、好ましくは、エトキシ、ブトキシまたはペントキシ、より好ましくはエトキシまたはブトキシ、最も好ましくはブトキシを表し、
式VI-2において、
61は、好ましくは、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イルおよびn-プロピルまたはn-ペンチルを表し、および
62は、1~7個のC原子、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、1~6個のC原子、特に好ましくは2~4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式VII-1~VII-3の化合物群から選択される式VIIの1種類以上の化合物、好ましくは、式VII-1それぞれの1種類以上の化合物および式VII-2それぞれの1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000062
式中、パラメーターは、式VIIにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
71は、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、および
72は、1~7個のC原子、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、1~6個のC原子、特に好ましくは2~4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の式の化合物群から選択される式VI-1の1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000063
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の式の化合物群から選択される式VI-2の1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000064
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の式の化合物群から選択される式VII-1の1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000065
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、以下の式の化合物群から選択される式VII-2の1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000066
式Iまたはその好ましいサブ式の化合物に加えて、本発明による媒体は、好ましくは、式VIおよびVIIの化合物群から選択される好ましくは誘電的に負の1種類以上の化合物を、好ましくは、5%以上~90%以下、好ましくは10%以上~80%以下、特に好ましくは20%以上~70%以下の範囲内の総濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、それぞれの場合に、式VIII-1~VIII-3の化合物群から選択される式VIIIの1種類以上の化合物、好ましくは、式VIII-1それぞれの1種類以上の化合物および/または式VIII-3それぞれの1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000067
式中、パラメーターは、式VIIIにおいて上で与えられるそれぞれの意味を有し、好ましくは、
81は、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イル、エチル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、アルキル、好ましくは、エチル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、および
82は、1~7個のC原子、好ましくは1~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、または1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基を表す。
式VIII-1およびVIII-2において、R82は、好ましくは、2個または4個のC原子を有するアルコキシ、最も好ましくはエトキシを表し、
式VIII-3において、R82は、好ましくは、アルキル、好ましくはメチル、エチルまたはn-プロピル、最も好ましくはメチルを表す。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式IVの1種類以上の化物を含む。
Figure 0007139096000068
式中、
41は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、好ましくはn-アルキル基、特に好ましくは2個、3個、4個または5個のC原子を有するn-アルキル基を表し、および
42は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基または1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基を表し、両者は好ましくは2~5個のC原子を有し、2~7個のC原子を有し、好ましくは2個、3個または4個のC原子を有する無置換のアルケニル基、より好ましくはビニル基または1-プロピル基、特にはビニル基を表す。
特に好ましい実施形態において、媒体は、式IV-1~IV-4の化合物群から選択される式IVの1種類以上の化合物、好ましく式IV-1の1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000069
式中、
alkylおよびalkyl’は、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylおよびalkenyl’は、互いに独立に、2~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有し、特に好ましくは2個のC原子を有するアルケニル基を表し、
alkenyl’は、2~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有し、特に好ましくは2個または3個のC原子を有するアルケニルを表し、および
alkoxyは、1~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシを表す。
特に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式IV-1の1種類以上の化合物および/または式IV-2の1種類以上の化合物を含む。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式Vの1種類以上の化合物を含む。
好ましくは本発明による媒体は、以下に示す総濃度で以下の化合物を含む:
・式Sの化合物群から選択される1種類以上の化合物を1~60重量%、および
・式Iの化合物群から選択される1種類以上の化合物を0~60重量%、好ましくは1~60重量%、および/または
・好ましくは式II-1およびII-2の化合物群から選択される式IIの1種類以上の化合物を5~60重量%、および/または
・式IIIの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
・式IVの1種類以上の化合物を5~45重量%、および/または
・式Vの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
・式VIの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
・式VIIの1種類以上の化合物を5~20重量%、および/または
・好ましくは式VIII-1およびVIII-2の化合物群から選択される式VIIIの1種類以上の化合物を5~30重量%、および/または
・式IXの1種類以上の化合物を0~60重量%、
ただし、媒体中に存在する式SおよびI~IXの全ての化合物の総含有量は、好ましくは95%以上、より好ましくは100%である。
媒体における全ての化合物の総含有量が好ましくは95%以上、より好ましくは100%であるとの条件は、本願による媒体の全てに好ましい。
更に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式Sもしくはそれの好ましいサブ式、および/または式Iもしくはそれの好ましいサブ式の化合物に加え、および式VIおよび/またはVIIおよび/またはVIIIおよび/またはIXの化合物に加え、好ましくは、式IVおよびVの化合物群から選択される好ましくは誘電的に中性の1種類以上の化合物を、好ましくは、5%以上~90%以下、好ましくは10%以上~80%以下、特に好ましくは20%以上~70%以下の範囲内の総濃度で含む。
本発明による媒体は、特に好ましい実施形態において、
・式IIの1種類以上の化合物を、5%以上~50%以下の範囲内、好ましくは10%以上~40%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII-1の1種類以上の化合物を、5%以上~30%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII-2の1種類以上の化合物を、3%以上~30%以下の範囲内の総濃度で
を含む。
好ましくは、本発明による媒体における式Sの化合物の濃度は、1%以上~60%以下、より好ましくは5%以上~40%以下、最も好ましくは8%以上~35%以下の範囲内である。
好ましくは存在するのであれば式Iの化合物の本発明による媒体中での濃度は、1%以上~60%以下、より好ましくは5%以上~40%以下、最も好ましくは8%以上~35%以下の範囲内である。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、好ましくは式S-1およびS-2の群から選択される式Sの1種類以上の化合物と、好ましくは式I-1~I-4、好ましくは式I-3および/またはI-4の群から選択される式Iの1種類以上の化合物とを含む。
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式IIの化合物の濃度は、3重量%以上~60重量%以下、より好ましくは5重量%以上~55重量%以下、より好ましくは10重量%以上~50重量%以下、最も好ましくは15重量%以上~45重量%以下の範囲内である。
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式VIIの化合物の濃度は、2重量%以上~50重量%以下、より好ましくは5重量%以上~40重量%以下、より好ましくは10重量%以上~35重量%以下、最も好ましくは15重量%以上~30重量%以下の範囲内である。
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式VII-1の化合物の濃度は、1重量%以上~40重量%以下、より好ましくは2重量%以上~35重量%以下、あるいは15重量%以上~25重量%以下の範囲内である。
本発明の好ましい実施形態において、媒体における式VII-2の化合物の濃度は、存在しているのであれば、1重量%以上~40重量%以下、より好ましくは5重量%以上~35重量%以下、最も好ましくは10重量%以上~30重量%以下の範囲内である。
本発明は、本発明による液晶媒体を含有する電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品にも関する。VA、ECB、IPSまたはFFS効果に基づき、好ましくは、VA、IPSまたはFFS効果に基づく電気光学的ディスプレイで、特に、アクティブ・マトリクス・アドレス装置でアドレスされるものが好ましい。
よって同様に、本発明は、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における本発明による液晶媒体の使用に関し、更に
式Iの1種類以上の化合物を、式IIの1種類以上の化合物、好ましくは式II-1および/またはII-2の1種類以上の化合物と、および/または式VIIの1種類以上の化合物、好ましくは式VII-1および/またはVII-2の1種類以上の化合物と混合し、特に好ましくは、式II-1、II-2、VII-1およびVII-2の2つ以上、好ましくは3つ以上の異なる式で非常に好ましくは、これら4つ全ての1種類以上の化合物と、好ましくは式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の更なる化合物、より好ましくは式IVおよび式Vの両方の1種類以上の化合物と混合することを特徴とする本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式IV-2およびIV-3の化合物群から選択される式IVの1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000070
式中、
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkoxyは、1~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシを表す。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式V-1およびV-2、好ましくは式V-1の化合物群から選択される式Vの1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000071
式中、パラメーターは、式Vにおいて上で与えられる意味を有し、好ましくは、
51は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、
52は、1~7個のC原子を有するアルキル、2~7個のC原子を有するアルケニルまたは1~6個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルまたはアルケニル、特に好ましくはアルキルを表す。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式V-1aおよびV-1bの化合物群から選択される式V-1の1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000072
式中、
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylは、2~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルケニルを表す。
加えて、本発明は、式IIの1種類以上の化合物を含み、式VII-1ならびにVII-2の化合物群から選択される1種類以上の化合物および/または式IVの1種類以上の化合物および/または式Vの1種類以上の化合物を含んでもよい液晶媒体の波長分散性を低減する方法であって、式Iの1種類以上の化合物を媒体において使用することを特徴とする方法に関する。
式I~Vの化合物に加え、他の構成成分も、例えば、混合物全体の45%まで、しかし好ましくは35%まで、特に10%までの量で存在してよい。
本発明による媒体は誘電的に正の成分も含んでよく、それらの総濃度は、媒体全体に基づき、好ましくは20%以下、より好ましくは10%以下である。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、混合物全体に基づき総量で
・1%以上~50%以下、好ましくは2%以上~35%以下、特に好ましくは3%以上~25%以下の式Sの化合物と
・1%以上~20%以下、好ましくは2%以上~15%以下、特に好ましくは3%以上~12%以下の式Iの化合物と
・20%以上~50%以下、好ましくは25%以上~45%以下、特に好ましくは30%以上~40%以下の式IIおよび/またはIIIの化合物と、および
・0%以上~35%以下、好ましくは2%以上~30%以下、特に好ましくは3%以上~25%以下の式IVおよび/またはVの化合物と、および
・5%以上~50%以下、10%以上~45%以下、好ましくは15%以上~40%以下の式VIおよび/またはVIIおよび/またはVIIIおよび/またはIXの化合物と
を含む。
本発明による液晶媒体は、1種類以上のキラル化合物を含んでよい。
本発明の特に好ましい実施形態は、以下の1つ以上の条件を満たす。ただし、頭字語(略称)は表A~Cに説明されており、表Dに化合物が例示されている。
好ましくは、本発明による媒体は、以下の1つ以上の条件を満たす。
i)液晶媒体は、0.060以上、特に好ましく0.070以上の複屈折を有する。
ii)液晶媒体は、0.200以下、特に好ましくは0.180以下の複屈折を有する。
iii)液晶媒体は、0.090以上~0.120以下の範囲内の複屈折を有する。
iv)液晶媒体は、式I-4の1種類以上の特に好ましい化合物を含む。
v)混合物全体における式IVの化合物の総濃度は25%以上、好ましくは30%以上で、好ましくは25%以上~49%以下の範囲内、特に好ましくは29%以上~47%以下の範囲内、非常に特に好ましくは37%以上~44%以下の範囲内である。
vi)液晶媒体は、以下の式:CC-n-Vおよび/またはCC-n-Vmおよび/またはCC-V-Vおよび/またはCC-V-Vnおよび/またはCC-nV-Vnの化合物群から選択される式IVの1種類以上の化合物、特に好ましくはCC-3-Vの化合物を、好ましくは60%以下まで、特に好ましくは50%以下までの濃度で含み、CC-3-V1を好ましくは15%以下までの濃度で、および/またはCC-4-Vを好ましくは24%以下まで、特に好ましくは30%以下までの濃度で追加して含んでよい。
vii)媒体は、式CC-n-V、好ましくはCC-3-Vの化合物を、好ましくは1%以上~60%以下の濃度で、より好ましくは3%以上~35%以下の濃度で含む。
viii)混合物全体における式CC-3-Vの化合物の総濃度は、好ましくは、15%以下、好ましくは10%以下、または20%以上、好ましくは25%以上である。
ix)混合物全体における式Y-nO-Omの化合物の総濃度は、2%以上~30%以下、好ましくは5%以上~15%以下である。
x)混合物全体における式CY-n-Omの化合物の総濃度は、5%以上~60%以下、好ましくは15%以上~45%以下である。
xi)混合物全体における式CCY-n-Omおよび/またはCCY-n-m、好ましくはCCY-n-Omの化合物の総濃度は、5%以上~40%以下、好ましくは1%以上~25%以下である。
xii)混合物全体における式CLY-n-Omの化合物の総濃度は、5%以上~40%以下、好ましくは10%以上~30%以下である。
xiii)液晶媒体は、式IV、好ましくは式IV-1および/またはIV-2の1種類以上の化合物を、好ましくは1%以上、特に2%以上、非常に特に好ましくは3%以上~50%以下、好ましくは35%以下の総濃度で含む。
xiv)液晶媒体は、式V、好ましくは式V-1および/またはV-2の1種類以上の化合物を、好ましくは1%以上、特に2%以上、非常に特に好ましくは15%以上~35%以下、好ましくは~30%以下の総濃度で含む。
xv)混合物全体における式CCP-V-n、好ましくはCCP-V-1の化合物の総濃度は、好ましくは5%以上~30%以下、好ましくは15%以上~25%以下である。
xvi)混合物全体における式CCP-V2-n、好ましくはCCP-V2-1の化合物の総濃度は、好ましくは1%以上~15%以下、好ましくは2%以上~10%以下である。
本発明は、更に、VA、ECB、IPS、FFSまたはUB-FFS効果に基づくアクティブ・マトリクス・アドレスを有する電気光学的ディスプレイであって、本発明による液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学的ディスプレイに関する。
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも70℃の温度幅を有するネマチック相範囲を有する。
回転粘度γは、好ましくは350mPa・秒以下、好ましくは250mPa・秒以下、特に150mPa・秒以下である。
本発明による混合物は、例えばSG-FFS(Super Grip FFS(スーパー・グリップFFS))などの誘電的に正の液晶媒体を使用する全てのIPSおよびFFS-TFT用途に適している。
本発明による液晶媒体は、好ましくは実質的に完全に、4~18種類、特に5~15種類、特に好ましくは12種類以下の化合物から成る。これらは、好ましくは、式S、I、II、III、IV、V、VI、VII、VIIIおよびIXの化合物群から選択される。
本発明による液晶媒体は、18種類より多くの化合物も含んでよい。この場合、媒体は、好ましくは、18~25種類の化合物を含む。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、シアノ基を含まない化合物から大部分が成り、好ましくは本質的に成り、最も好ましくは実質的に完全に成る。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式S、I、IIおよびIII、IVおよびVならびにVI~IXの化合物群から選択され、好ましくは式S-1、S-2、I-1、I-2、I-3、I-4,II-1、II-2、III-1、III-2、IV、V、VII-1、VII-2、VIIIおよびIXの化合物群から選択される化合物を含み、媒体は該式の化合物から好ましくは大部分が成り、特に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは実質的に完全に成る。
本発明による液晶媒体は、それぞれの場合で、好ましくは少なくとも-10℃以下~70℃以上、特に好ましくは-20℃以下~80℃以上、非常に特に好ましくは-30℃以下~85℃以上、最も好ましくは-40℃以下~90℃以上のネマチック相を有する。
本明細書において、表現「ネマチック相を有する」は、一方で、対応する温度における低温においてスメクチック相および結晶化が確認されず、他方で、ネマチック相から加熱しても依然として透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的な用途に対応する層厚を有する試験用セル中において少なくとも100時間保存して確認する。対応する試験用セル中において-20℃の温度における保存安定性が1000時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であるとする。-30℃および-40℃の温度において、対応する時間は、それぞれ500時間および250時間である。高温においては、毛細管中で従来法によって透明点を測定する。
好ましい実施形態にいて、本発明による液晶媒体は、適度に低い範囲の光学異方性の値で特徴付けられる。複屈折値は、好ましくは0.075以上~0.130以下の範囲内、特に好ましくは0.085以上~0.120以下の範囲内、非常に特に好ましくは0.090以上~0.115以下の範囲内である。
この実施形態において、本発明による液晶媒体は、正の誘電異方性および誘電異方性Δεの比較的高い絶対値を有し、Δεは、0.5以上、好ましくは1.0以上、より好ましくは2.0以上~20以下、より好ましくは15以下で、より好ましくは3.0以上~10以下、特に好ましくは4.0以上~9.0以下、非常に特に好ましくは4.5以上~8.0以下の範囲内である。
好ましくは本発明による液晶媒体は、1.0V以上~2.5V以下、好ましくは1.2V以上~2.2V以下、特に好ましくは1.3V以上~2.0V以下の範囲内の比較的低い値の閾電圧(V)を有する。
更に好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、好ましくは、比較的高い値の平均誘電定数(εav.≡(ε+2ε)/3)を有し、εav.は、好ましくは、8.0以上~25.0以下、好ましくは8.5以上~20.0以下、更により好ましくは9.0以上~19.0以下、特に好ましくは10.0以上~18.0以下、非常に特に好ましくは11.0以上~16.5以下の範囲内である。
加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、高い値のVHRを有する。
20℃でセル中に新たに充填したセルにおいて、これらのVHR値は95%より大きいか等しく、好ましくは97%より大きいか等しく、特に好ましくは98%より大きいか等しく、非常に特に好ましくは99%より大きいか等しく、100℃においてセル中でオーブン内5分後では、VHRは90%より大きいか等しく、好ましくは93%より大きいか等しく、特に好ましくは96%より大きいか等しく、非常に特に好ましくは98%より大きいか等しい。
ここで一般に、アドレス電圧または閾電圧が低い液晶媒体はアドレス電圧または閾電圧が高い液晶媒体より低いVHRを有し、その逆も同様である。
また、本発明による媒体によれば、個々の物理的特性のこれらの好ましい値は、好ましくはそれぞれの場合で、それぞれの組み合わせで維持される。
本願において、用語「化合物」は「化合物(1種類または多種類)」とも記載し、特に他に明記しない限り、1種類の化合物および多種類の化合物の両者を意味する。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、
・1種類以上の式Sの化合物、および
・1種類以上の式Iの化合物、および/または
・1種類以上の式IIで、好ましくは式PUQU-n-F、CDUQU-n-F、APUQU-n-FおよびPGUQU-n-Fの化合物、および/または、
・1種類以上の式IIIで、好ましくは式CCP-n-OT、CLP-n-T、CGG-n-FおよびCGG-n-ODの化合物、および/または、
・1種類以上の式IVで、好ましくは式CC-n-V、CC-n-Vm、CC-n-mおよびCC-V-V、および/または、
・1種類以上の式Vで、好ましくは式CCP-n-m、CCP-V-n、CCP-V2-n、CLP-V-n、CCVC-n-VおよびCGP-n-nの化合物、および/または、
・1種類以上の式VIで、好ましくは、式Y-3-O1、Y-4O-O4、CY-3-O2、CY-3-O4、CY-5-O2およびCY-5-O4の化合物群から選択される式Y-n-Om、Y-nO-Omおよび/またはCY-n-Omの化合物、および/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII-1で、好ましくは式CCY-n-mおよびCCY-n-Omの化合物群から選択され、好ましくは式CCY-n-Omで、好ましくは式CCY-3-O2、CCY-2-O2、CCY-3-O1、CCY-3-O3、CCY-4-O2、CCY-3-O2およびCCY-5-O2の化合物群から選択される化合物、および/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII-2で、好ましくは式CLY-n-Omで、好ましくは式CLY-2-O4、CLY-3-O2およびCLY-3-O3の化合物群から選択される化合物、および/または、
・1種類以上の式VIIIで、好ましくは式CZY-n-OnおよびCCOY-n-mの化合物、および/または、
・1種類以上の式IXで、好ましくは式PYP-n-mの化合物、および/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式IVで、好ましくは式CC-n-V、CC-n-VmおよびCC-nV-Vmの化合物群から選択され、好ましくは式CC-3-V、CC-3-V1、CC-4-V、CC-5-VおよびCC-V-Vで、特に好ましくは式CC-3-V、CC-3-V1、CC-4-VおよびCC-V-Vの化合物群から選択される化合物で、非常に特に好ましくは化合物CC-3-V、ならびに任意成分として追加的に、化合物(1種類または多種類)CC-4-Vおよび/またはCC-3-V1および/またはCC-V-V、および/または、
・任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式Vで、好ましくは式CCP-V-1および/またはCCP-V2-1の化合物
を含む。
本発明の具体的な好ましい実施形態において、本発明による媒体は、式IXの1種類以上の化合物を含む。
式IXの化合物は、特にp=q=1で、環A9が1,4-フェニレンの場合、液晶混合物中で安定剤としても非常に適している。特に、式IXの化合物は、UV曝露に対する混合物のVHRを安定化する。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、式IX-1~IX-4、非常に特に好ましくは式IX-1~IX-3の化合物群から選択される式IXの1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000073
式中、パラメーターは、式IXで与えられる意味を有する。
更に好ましい実施形態において、媒体は、式IX-3、好ましくは式IX-3-aの1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000074
式中、
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表す。
本願による液晶媒体中で式IXの化合物を使用する場合、式IXの化合物は、好ましくは20重量%以下、より好ましくは10重量%以下、最も好ましくは5重量%以の濃度で存在し、式IXの個々の同属化合物はそれぞれ好ましくは10重量%以下、より好ましくは5重量%以下の濃度で存在する。
本発明においては個々の場合で他に示さない限り、組成物の構成成分の特定に関連して以下の定義を適用する。
・「含む」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは5重量%以上、特に好ましくは10重量%以上、非常に特に好ましくは20重量%以上である。
・「大部分が成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは50重量%以上、特に好ましくは55重量%以上、非常に特に好ましくは60重量%以上である。
・「本質的に成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは80重量%以上、特に好ましくは90重量%以上、非常に特に好ましくは95重量%以上である。
・「実質的に完全に成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは98重量%以上、特に好ましくは99重量%以上、非常に特に好ましくは100.0重量%である。
以上の定義は、組成物の成分および化合物であり得る構成成分を有する組成物としての媒体と、また分の構成成分および化合物を有する成分との両者に適用する。媒体全体に対する個々の化合物の濃度に関する限り、用語「含む」は、対象となる化合物の濃度が、好ましくは1重量%以上、特に好ましくは2重量%以上、非常に特に好ましくは4重量%以上であることを意味する。
本発明において、「≦」は未満または等しいこと、好ましくは未満を意味し、「≧」はより大きいか等しいこと、好ましくは大きいことを意味する。
本発明において、
Figure 0007139096000075
は、トランス-1,4-シクロヘキシレンを表し、および
Figure 0007139096000076
は、1,4-フェニレンを表す。
本発明において、表現「誘電的に正の化合物」はΔε>1.5である化合物を意味し、表現「誘電的に中性の化合物」は-1.5≦Δε≦1.5である化合物を意味し、表現「誘電的に負の化合物」はΔε<-1.5である化合物を意味する。本明細書においては、液晶ホストに10重量%の化合物を溶解し、それぞれの場合で、セル厚20μm、ホメオトロピック表面配向およびホモジニアス表面配向を有する少なくとも1個の試験用セル中で1kHzにおいて得られた混合物の容量を決定することで、化合物の誘電異方性を決定する。測定電圧は典型的には0.5V~1.0Vであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低くくする。
誘電的に正および誘電的に中性の化合物に使用されるホスト混合物はZLI-4792で、誘電的に負の化合物に使用されるホスト混合物はZLI-2857であり、両者ともドイツ国メルク社製である。検討されるそれぞれの化合物の値は、検討される化合物を添加した後のホスト混合物の誘電定数の変化から得られ、用いられる化合物を100%に外挿する。検討される化合物を10%の量でホスト混合物中に溶解する。この目的にとって物質の溶解度が低すぎる場合は、所望の温度で検討が行えるまで段階的に濃度を半分にする。
必要に応じて、本発明による液晶媒体は、例えば、安定剤および/または多色性、例えば二色性色素および/またはキラルドーパントなどの更なる添加剤も、通常の量で含んでよい。これらの用いられる添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて好ましくは総量で、0重量%以上~10重量%以下、特に好ましくは0.1重量%以上~6重量%以下である。用いられる個々の化合物の濃度は、好ましくは0.1重量%以上~3重量%以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には一般に考慮しない。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体はポリマー前駆体を含み、ポリマー前駆体は、1種類以上の反応性化合物、好ましくは反応性メソゲンと、必要に応じて例えば重合開始剤および/または重合減速剤などの更なる添加剤を、通常の量で含む。これらの用いられる添加剤の量は、混合物全体の量に基づいて好ましくは総量で、0重量%以上~10重量%以下、特に好ましくは0.1重量%以上~2重量%以下である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際には一般に考慮しない。
組成物は多種類の化合物、好ましくは3種類以上~30種類以下、特に好ましくは6種類以上~20種類以下、非常に特に好ましくは10種類以上~16種類以下の化合物から成り、これらの化合物は従来法で混合される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、混合物の主な構成成分を構成する成分に溶解する。これは昇温することで、効果的に行える。選択された温度が主な構成成分の透明点より上の場合、溶解操作の完了を観察することは特に簡単である。しかしながら、例えばプレ混合物を使用するか所謂「マルチ・ボトル・システム」からの他の従来法でも液晶混合物を調製することが可能である。
本発明による混合物は、65℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい値の容量閾値および比較的高い値の電圧保持率(VHR;voltage holding ratio)と、同時に-30℃および-40℃における非常に良好な低温安定性を示す。更に、本発明による混合物は、低い回転粘度γで区別される。
VA、IPS、FFSまたはPALCディスプレイにおいて使用するための本発明による媒体は、例えば、H、N、O、ClまたはFが対応する同位体に置き換えられた化合物も含んでよいことは当業者に言うまでもない。
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第0 240 379号公報に記載される通りの通常の構成に対応する。
適切な添加剤で、本発明による液晶相を、今日までに開示された任意のタイプのディスプレイ、例えば、IPSおよびFFS LCDディスプレイにおいて用いることができるよう改変できる。
下の表Eに、本発明による混合物に添加することが可能なドーパントを示す。混合物が1種類以上のドーパントを含む場合、ドーパントは0.01重量%~4重量%、好ましくは0.1重量%~1.0重量%の量で用いる。
好ましくは0.01重量%~6重量%、特には0.1重量%~3重量%の量で本発明による混合物に添加できる安定剤を下の表Fに示す。
本発明の目的において、他に明らかに特記しない限り全ての濃度は重量%で示され、他に明らかに示さない限り対応する混合物全体または全体に対するそれぞれの混合物成分に関する。この文意において、用語「混合物」は液晶媒体を記載する。
他に明らかに示さない限り、融点T(C,N)、スメクチック(S)からネマチック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)などの本願で示される全ての温度の値は摂氏度(℃)で示され、対応して全ての温度差は差異度(°または度)で示される。
本発明において他に明らかに示さない限り、用語「閾電圧」は、フレデリクス閾値としても既知の容量閾値(V)に関する。
それぞれの場合で他に明らかに示さない限り、全ての物理的特性は、「Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals」、1997年11月刊、ドイツ国メルク社に従って決定され、20℃の温度が適用され、Δnは、436nm、589nmおよび633nmで決定され、Δεは1kHzで決定される。
電気光学的特性、例えば閾電圧(V)(容量的測定)は、スイッチ挙動と同様に、メルク・ジャパンで製造された試験用セル中で決定される。測定用セルはソーダ石灰ガラス基板を有し、ポリイミド配向層(SE-1211および希釈剤**26(混合比1:1)いずれも日本国日産化学社製)を有するECBまたはVA構成で構築されており、配向層は互いに直交してラビングされており、液晶がホメオトロピック配向となる効果を生じる。透過の表面積は実質的に正方形のITO電極で、1cmである。
他に示さない限り、使用する液晶混合物にキラルドーパントを添加しないが、このタイプのドーピングが必要な用途においても、本発明で使用する液晶混合物は適している。
回転粘度は回転永久磁石法を使用して決定し、流動粘度は改良ウベローデ粘度計中で決定する。液晶混合物ZLI-2293、ZLI-4792およびMLC-6608は全てドイツ国メルク社の製品で、20℃で決定した回転粘度の値は、それぞれ161mPa・s、133mPa・sおよび186mPa・sで、流動粘度(ν)は、それぞれ21mm・s-1、14mm・s-1および27mm・s-1である。
実用的目的のために、材料の屈折率の分散性は、従来、次の通り特徴付けられ、他に明言しない限り本願を通じて、これを使用する。複屈折の値は20℃の温度で幾つかの固定波長において、プリズムの材料と接触する側にホメオトロピック配向表面を有する改良アッベ屈折計を使用して決定する。複屈折の値は、特定の値の波長436nm(低圧水銀ランプのそれぞれ選択されたスペクトル線)、589nm(ナトリウムD線)および633nm(ヘリウムネオンレーザー)で、観察者の目の損傷を防止するために減衰器/拡散器を組み合わせて使用し決定する。以下の表で、Δnは589nmで与えられ、Δ(Δn)は、Δ(Δn)=Δn(436nm)-Δn(633nm)で与えられる。
他に明らかに示さない限り、以下の記号を使用する:
20℃における容量閾電圧[V]
20℃および589nmにおける異常屈折率
20℃および589nmにおける通常屈折率
Δn 20℃および589nmにおける光学的異方性
λ 波長λ[nm]
Δn(λ) 20℃および波長λで測定された光学的異方性
Δ(Δn) 以下の通り定義される光学的異方性の変化:
Δn(20℃、436nm)-Δn(20℃、633nm)
Δ(Δn) 以下の通り定義される「光学的異方性の比変化」:
Δ(Δn)/Δn(20℃、589nm)
ε 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率
ε 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
T(N,I)またはcl.p. 透明点[℃]
ν 20℃で測定される流動粘度(mm・s-1
γ 20℃で測定される回転粘度(mPa・s)
11 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
22 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
33 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
LTS 試験用セルにおいて決定される相の低温安定性(ネマチック相)
VHR 電圧保持率(Voltage Holding Ratio)
ΔVHR VHRの低下
rel VHRの比安定性。
以下の例は、本発明を制限することなく説明する。しかしながら、以下の例は当業者に、好ましく用いられる化合物、それらそれぞれの濃度およびそれらの互いの組合せと共に好ましい混合の考え方を示す。加えて、以下の例は、実現可能な特性および特性の組合せを例示する。
本発明および特に以下の例において液晶化合物の構造は頭文字で示され、化学式への変換は下の表A~Cに従って行う。全ての基C2n+1、C2m+1およびC2l+1またはCnH2n、CmH2mおよびC2lは、それぞれの場合で炭素数n、mおよびlの直鎖状のアルキル基またはアルケニル基である。好ましくは、n、mおよびlは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5、6または7である。表Aは化合物の核構造の環構造要素のためのコードを示し、表Bには結合基が列記されており、表Cには、分子の左側または右側の末端基のためのコードの意味が列記されている。頭文字は、任意に存在する結合基と共に環構造要素のコードと、それに続く第1のハイフンおよび左側の末端基のコード、第2のハイフンおよび右側の末端基のコードから成る。表Dには、それらのそれぞれの略号と共に化合物の構造説明例が示されている。
Figure 0007139096000077
Figure 0007139096000078
Figure 0007139096000079
Figure 0007139096000080
式中、nおよびmはそれぞれ整数を表し、3つの点「...」は、この表からの他の略号のためのスペースである。
式Iの化合物に加えて、本発明による混合物は、好ましくは、以下に述べる1種類以上の化合物を含む。
以下の略号を使用する:
(n、mおよびlは、それぞれ互いに独立に、整数、好ましくは1~6であり、また、lは0も可能で、好ましくは0または2も可能である。)
Figure 0007139096000081
Figure 0007139096000082
Figure 0007139096000083
Figure 0007139096000084
Figure 0007139096000085
Figure 0007139096000086
Figure 0007139096000087
Figure 0007139096000088
Figure 0007139096000089
Figure 0007139096000090
Figure 0007139096000091
Figure 0007139096000092
Figure 0007139096000093
Figure 0007139096000094
Figure 0007139096000095
Figure 0007139096000096
Figure 0007139096000097
Figure 0007139096000098
Figure 0007139096000099
Figure 0007139096000100
Figure 0007139096000101
Figure 0007139096000102
表Eに、本発明による混合物で好ましく用いるキラルドーパントを示す。
Figure 0007139096000103
Figure 0007139096000104
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Eの化合物群から選択される1種類以上の化合物を含む。
表Fに、式Iの化合物に加えて、本発明による混合物で好ましく用いることができる安定剤を示す。表Fにおいて、パラメーターnは1~12の範囲内の整数を表す。特に、以下に示すフェノール誘導体は抗酸化剤として作用するため、追加の安定剤として用いることができる。
Figure 0007139096000105
Figure 0007139096000106
Figure 0007139096000107
Figure 0007139096000108
本発明の好ましい実施形態において、本発明による媒体は、表Fの化合物群から選択される1種類以上の化合物、特に以下の2つの式の化合物群から選択される1種類以上の化合物を含む。
Figure 0007139096000109
下の例は、本発明を一切制限することなく本発明を説明する。しかしながら、物理的特性は、当業者に、実現可能な特性およびそれらを改変できる範囲を明確にする。よって、特に、好ましくは達成できる各種特性の組み合わせが、当業者のために十分規定される。
<化合物例>
ダイレクターに直交する高い誘電定数(ε)および高い平均誘電定数(εav.)を有する典型的な化合物を、以下の化合物例に例示する。
<化合物例1および2>
式S-1の化合物の例である。
Figure 0007139096000110
この化合物(B(S)-2O-O4)は79℃の融点、-14.2のΔεおよび高いεav.を有する。
Figure 0007139096000111
この化合物(B(S)-2O-O5)は77℃の融点、-13.0のΔεおよび高いεav.を有する。
<化合物例3および4>
式S-2の化合物の例である。
Figure 0007139096000112
この化合物(B(S)-5-F)は53℃の融点および+0.74のΔεを有する。
Figure 0007139096000113
この化合物(B(S)-5-T)は65℃の融点および6.8のΔεを有する。
<化合物例5および6>
式I-3の化合物の例である。
Figure 0007139096000114
この化合物(B-2O-O5)は57℃の融点、-13.7のΔεおよび17.9ものεav.を有する。
Figure 0007139096000115
この化合物(B-4O-O5)は76℃の融点および-12.2のΔεを有する。
<化合物例7>
式I-4の化合物の例である。
Figure 0007139096000116
この化合物(B-5O-OT)は68℃の融点および2.7のΔεを有する。
式S-1の更なる化合物の例である。
<化合物例8>
Figure 0007139096000117
この化合物(B(S)-2-OT)は115℃の融点および6.3のΔεを有する。
<化合物例9>
Figure 0007139096000118
この化合物(B(S)-5-OT)は76℃の融点および3.8のΔεを有する。
<化合物例10>
Figure 0007139096000119
この化合物(B(S)-2O-OT)は135℃の融点を有する。
<化合物例11>
Figure 0007139096000120
この化合物(B(S)-3O-OT)は138℃の融点を有する。
<化合物例12>
Figure 0007139096000121
この化合物(B(S)-4O-OT)は121℃の融点を有する。
<化合物例13>
Figure 0007139096000122
この化合物(B(S)-5O-OT)は、94℃の融点、K94℃S105℃Iの相シークエンスおよび2.7のΔεを有する。
<化合物例14>
Figure 0007139096000123
この化合物(B(S)-6O-OT)は114℃の融点を有する。
<化合物例15>
Figure 0007139096000124
この化合物(B(S)-V2O-OT)は113℃の融点を有する。
<化合物例16>
Figure 0007139096000125
この化合物(B(S)-2O-T)は、110℃の融点およびK110℃S124℃Iの相シークエンスを有する。
<化合物例17>
Figure 0007139096000126
この化合物(B(S)-3O-T)は149℃の融点を有する。
<化合物例18>
Figure 0007139096000127
この化合物(B(S)-4O-T)は134℃の融点を有する。
<化合物例19>
Figure 0007139096000128
この化合物(B(S)-6O-T)は、100℃の融点、K100℃S(88℃)Iの相シークエンスおよび6.9のΔεを有する。
<化合物例20>
Figure 0007139096000129
この化合物(B(S)-V2O-T)は、118℃の融点および2.0のΔεを有する。

<混合物例>
以下に混合物例を開示する。
<例1>
以下の混合物(M-1)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000130
この混合物、即ち混合物M-1は0.74の誘電比(ε/Δε)および4.54mPa・秒/pNの比(γ/k11)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、非常に短い応答時間を示す。

<比較例1>
以下の混合物(C-1)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000131
この混合物、即ち混合物C-1は0.85の誘電比(ε/Δε)および5.04mPa・秒/pNの比(γ/k11)を有し、FFSディスプレイにおける適度な透過度で特徴付けられ、最良で許容可能な短い応答時間を示す。

<例2>
以下の混合物(M-2)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000132
この混合物、即ち混合物M-2は0.72の誘電比(ε/Δε)および4.24mPa・秒/pNの比(γ/k11)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例3>
以下の混合物(M-3)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000133
この混合物、即ち混合物M-3は1.18の誘電比(ε/Δε)および4.92mPa・秒/pNの比(γ/k11)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例4>
以下の混合物(M-4)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000134
この混合物、即ち混合物M-4は0.78の誘電比(ε/Δε)および6.11mPa・秒/pNの比(γ/k11)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<比較例2>
以下の混合物(C-2)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000135
この混合物、即ち混合物C-2は0.78の誘電比(ε/Δε)および7.16mPa・秒/pNの比(γ/k11)を有し、FFSディスプレイにおける適度な透過度で特徴付けられ、最良で許容可能な短い応答時間を示す。
<例5>
以下の混合物(M-5)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000136
この混合物、即ち混合物M-5は0.77の誘電比(ε/Δε)および5.99mPa・秒/pNの比(γ/k11)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例6>
以下の混合物(M-6)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000137
この混合物、即ち混合物M-6は0.76の誘電比(ε/Δε)および6.09mPa・秒/pNの比(γ/k11)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例7>
以下の混合物(M-7)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000138
この混合物、即ち混合物M-7は0.72の誘電比(ε/Δε)および6.17mPa・秒/pNの比(γ/k11)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例8>
以下の混合物(M-8)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000139
この混合物、即ち混合物M-8は0.75の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例9>
以下の混合物(M-9)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000140
この混合物、即ち混合物M-9は0.76の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例10>
以下の混合物(M-10)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000141
この混合物、即ち混合物M-10は0.69の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例11>
以下の混合物(M-11)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000142
この混合物、即ち混合物M-11は0.73の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例12>
以下の混合物(M-12)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000143
この混合物、即ち混合物M-12は1.21の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例13>
以下の混合物(M-13)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000144
この混合物、即ち混合物M-13は0.83の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例14>
以下の混合物(M-14)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000145
この混合物、即ち混合物M-14は0.73の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例15>
以下の混合物(M-15)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000146
この混合物、即ち混合物M-15は1.55の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例16>
以下の混合物(M-16)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000147
この混合物、即ち混合物M-16は1.54の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例17>
以下の混合物(M-17)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000148
この混合物、即ち混合物M-17は0.48の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例18>
以下の混合物(M-18)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000149
この混合物、即ち混合物M-18は0.49の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例19>
以下の混合物(M-19)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000150
この混合物、即ち混合物M-19は1.14の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例20>
以下の混合物(M-20)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000151
この混合物、即ち混合物M-20は1.46の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例21>
以下の混合物(M-21)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000152
この混合物、即ち混合物M-21は2.68の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例22>
以下の混合物(M-22)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000153
この混合物、即ち混合物M-22は0.81の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例23>
以下の混合物(M-23)を調製し、検討する。
Figure 0007139096000154
この混合物、即ち混合物M-23は1.74の誘電比を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
以下の混合物(M-24~M-53および比較混合物)を調製し、検討する。表中において、「t.b.d」は決定予定を意味する。

<例24>
Figure 0007139096000155
<例25>
Figure 0007139096000156
<例26>
Figure 0007139096000157
<例27>
Figure 0007139096000158
<例28>
Figure 0007139096000159
<例29>
Figure 0007139096000160
この混合物、即ち混合物M-29は0.68の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例30>
Figure 0007139096000161
この混合物、即ち混合物M-30は0.80の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例31>
Figure 0007139096000162
この混合物、即ち混合物M-31は0.69の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例32>
Figure 0007139096000163
この混合物、即ち混合物M-32は0.70の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例33>
Figure 0007139096000164
この混合物、即ち混合物M-33は0.67の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例34>
Figure 0007139096000165
この混合物、即ち混合物M-34は0.66の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例35>
Figure 0007139096000166
この混合物、即ち混合物M-35は0.63の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例36>
Figure 0007139096000167
この混合物、即ち混合物M-36は0.74の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例37>
Figure 0007139096000168
この混合物、即ち混合物M-37は0.72の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例38>
Figure 0007139096000169
この混合物、即ち混合物M-38は0.68の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例39>
Figure 0007139096000170
この混合物、即ち混合物M-39は0.70の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例40>
Figure 0007139096000171
この混合物、即ち混合物M-40は0.70の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例41>
Figure 0007139096000172
この混合物、即ち混合物M-41は0.72の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例42>
Figure 0007139096000173
この混合物、即ち混合物M-42は1.63の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例43>
Figure 0007139096000174
この混合物、即ち混合物M-43は1.69の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例44>
Figure 0007139096000175
この混合物、即ち混合物M-44は0.49の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例45>
Figure 0007139096000176
この混合物、即ち混合物M-45は0.49の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例46>
Figure 0007139096000177
この混合物、即ち混合物M-46は0.34の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例47>
Figure 0007139096000178
この混合物、即ち混合物M-47は0.39の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<比較例3>
Figure 0007139096000179
この混合物、即ち混合物C-3は0.50の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける適度な透過度で特徴付けられ、妥当な応答時間を示す。

<例48>
Figure 0007139096000180
この混合物、即ち混合物M-48は0.63の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例49>
Figure 0007139096000181
この混合物、即ち混合物M-49は0.72の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例50>
Figure 0007139096000182
この混合物、即ち混合物M-50は0.38の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例51>
Figure 0007139096000183
この混合物、即ち混合物M-51は0.37の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。
<例52>
Figure 0007139096000184
この混合物、即ち混合物M-52は1.33の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

<例53>
Figure 0007139096000185
この混合物、即ち混合物M-53は1.34の誘電比(ε/Δε)を有し、FFSディスプレイにおける良好な透過度で特徴付けられ、短い応答時間を示す。

Claims (18)

  1. 0.5以上の誘電異方性(Δε)を有し、
    式Sの1種類以上の化合物と、
    式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物とを含み、
    ただし、式S-1およびS-2の化合物群から選択される式Sの1種類以上の化合物を含むことを特徴とするネマチック液晶媒体。
    Figure 0007139096000186
    (式中、
    Figure 0007139096000187
    Figure 0007139096000188
    nは、0または1を表し、
    S1およびRS2は、それぞれ互いに独立に、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはRS1はRを表し、あるいはRS2はXを表し、
    、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、および
    は、F、Cl、1~4個のC原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。)
    Figure 0007139096000189
    (式中、
    は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
    Figure 0007139096000190
    21およびL22は、HまたはFを表し、
    は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
    mは、0、1、2または3を表し、
    は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
    Figure 0007139096000191
    31およびL32は、それぞれ独立に、HまたはFを表し、
    は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、F、Cl、-OCF、-OCHF、-O-CHCF、-O-CH=CF、-O-CH=CHもしくは-CFを表し、
    は、-CHCH-、-CFCF-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CHO-または単結合を表し、および
    nは、0、1、2または3を表す。)
    Figure 0007139096000192
    (式中、
    S1 およびR S2 は、それぞれ互いに独立に、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
    は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。)
  2. 式S-1の1種類以上の化合物および式S-2の1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項に記載の媒体。
  3. 0.5以上の誘電異方性(Δε)を有し、
    式Sの1種類以上の化合物と、
    式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物とを含み、
    ただし、式B(S)-nO-Om、B(S)-n-F、B(S)-nO-F、B(S)-n-T、B(S)-nO-T、B(S)-n-OTまたはB(S)-nO-OTの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とするネマチック液晶媒体。
    Figure 0007139096000193
    (式中、
    Figure 0007139096000194
    Figure 0007139096000195
    nは、0または1を表し、
    S1およびRS2は、それぞれ互いに独立に、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはRS1はRを表し、あるいはRS2はXを表し、
    、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、および
    は、F、Cl、1~4個のC原子を有するフッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。)
    Figure 0007139096000196
    (式中、
    は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
    Figure 0007139096000197
    21およびL22は、HまたはFを表し、
    は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
    mは、0、1、2または3を表し、
    は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
    Figure 0007139096000198
    31およびL32は、それぞれ独立に、HまたはFを表し、
    は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシで、F、Cl、-OCF、-OCHF、-O-CHCF、-O-CH=CF、-O-CH=CHもしくは-CFを表し、
    は、-CHCH-、-CFCF-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CHO-または単結合を表し、および
    nは、0、1、2または3を表す。)
    Figure 0007139096000199
    Figure 0007139096000200
    Figure 0007139096000201
    Figure 0007139096000202
    Figure 0007139096000203
    Figure 0007139096000204
    Figure 0007139096000205
    (式中、
    nおよびmは、それぞれ互いに独立に1~6の整数である。)
  4. 2種類以上の式B(S)-nO-Omの化合物を含むことを特徴とする請求項に記載の媒体。
  5. 式B(S)-nO-Omの1種類以上の化合物と、
    B(S)-n-F、B(S)-nO-F、B(S)-n-T、B(S)-nO-T、B(S)-n-OTまたはB(S)-nO-OTの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物と
    を含むことを特徴とする請求項に記載の媒体。
  6. 式B(S)-nO-Om、B(S)-n-F、B(S)-nO-F、B(S)-n-T、B(S)-nO-T、B(S)-n-OTおよびB(S)-nO-OTの化合物の合計濃度は、10重量%以下であることを特徴とする請求項に記載の媒体。
  7. 式B-nO-Om、B-nO-TまたはB-nO-OTの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項に記載の媒体。
    Figure 0007139096000206
    Figure 0007139096000207
    Figure 0007139096000208
    (式中、
    nおよびmは、それぞれ互いに独立に1~6の整数である。)
  8. 式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1~のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007139096000209
    (式中、
    41およびR42は、互いに独立に、式IIでRに対して示される意味を有し、
    Figure 0007139096000210
    41およびZ42は、互いに独立に、およびZ41が2回出現する場合、これらも互いに独立に、-CHCH-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CHO-、-CFO-、-C≡C-または単結合を表し、
    pは、0、1または2を表し、
    51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42に与えられる意味の1つを有し、
    Figure 0007139096000211
    51~Z53は、それぞれ互いに独立に、-CH-CH-、-CH-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-または単結合を表し、および
    iおよびjは、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。)
  9. 式VI~IXの化合物群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1~のいずれか1項に記載の液晶媒体。
    Figure 0007139096000212
    (式中、
    61は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
    62は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、および
    lは、0または1を表し、
    71は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
    72は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
    Figure 0007139096000213
    81は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
    82は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
    Figure 0007139096000214
    は、-(C=O)-O-、-CH-O-、-CF-O-または-CH-CH-を表し、
    oは、0または1を表し、
    91およびR92は、互いに独立に、上でR72に与えられる意味を有し、
    Figure 0007139096000215
    pおよびqは、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。)
  10. 式Iの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1~のいずれか1項に記載の媒体。
    Figure 0007139096000216
    (式中、
    Figure 0007139096000217
    Figure 0007139096000218
    nは、0または1を表し、
    11およびR12は、それぞれ互いに独立に、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、あるいはR11はRを表し、あるいはR12はXを表し、
    は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシまたは2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
    は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。)
  11. 媒体全体における式Sの化合物の総濃度は、1%以上~60%以下であることを特徴とする請求項1~10のいずれか1項に記載の媒体。
  12. 1種類以上のキラル化合物を追加して含むことを特徴とする請求項1~11のいずれか1項に記載の媒体。
  13. 請求項1~12のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品。
  14. IPSまたはFFSモードに基づくことを特徴とする請求項13に記載のディスプレイ。
  15. アクティブ・マトリックス・アドレス装置を含有することを特徴とする請求項13または14に記載のディスプレイ。
  16. 電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における請求項1~12のいずれか1項に記載の媒体の使用。
  17. 携帯ディスプレイであることを特徴とする請求項1315のいずれか1項に記載のディスプレイ。
  18. 式Sの1種以上の化合物を1種類以上の追加のメソゲン化合物と混合することを特徴とする請求項1~12のいずれか1項に記載の液晶媒体を調製する方法。
JP2017075883A 2016-04-07 2017-04-06 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ Active JP7139096B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16000792 2016-04-07
EP16000792.8 2016-04-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017214549A JP2017214549A (ja) 2017-12-07
JP7139096B2 true JP7139096B2 (ja) 2022-09-20

Family

ID=55701661

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017075883A Active JP7139096B2 (ja) 2016-04-07 2017-04-06 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20170292072A1 (ja)
EP (1) EP3228681B1 (ja)
JP (1) JP7139096B2 (ja)
KR (1) KR20170115447A (ja)
CN (2) CN107267155B (ja)
TW (1) TWI740927B (ja)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3299438B1 (en) 2016-09-23 2020-01-15 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
WO2018091489A1 (en) 2016-11-18 2018-05-24 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
JPWO2018193859A1 (ja) * 2017-04-17 2019-04-25 Dic株式会社 液晶表示素子
EP3421570B1 (en) * 2017-06-30 2020-11-11 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
CN107384439A (zh) * 2017-07-27 2017-11-24 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
KR102677218B1 (ko) 2017-09-26 2024-06-21 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이
EP3697868A1 (en) * 2017-10-18 2020-08-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
CN109913238A (zh) * 2017-12-12 2019-06-21 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二苯并呋喃化合物的正负混合液晶组合物及其应用
CN109913235A (zh) * 2017-12-12 2019-06-21 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二苯并噻吩化合物的正负混合液晶组合物及其应用
CN113563899B (zh) * 2018-06-05 2023-03-24 晶美晟光电材料(南京)有限公司 一种具有高穿透率的正极性液晶组合物及其应用
JP2020055997A (ja) 2018-07-12 2020-04-09 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung チオフェン化合物、液晶媒体、およびそれを含む液晶ディスプレイ
CN110358548B (zh) * 2018-07-24 2022-03-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及液晶显示元器件
EP3604481B1 (en) * 2018-07-31 2021-05-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
WO2020089140A1 (en) * 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Dibenzofuran and dibenzothiophene derivatives
CN112996882A (zh) * 2018-11-07 2021-06-18 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
EP3666853B1 (en) * 2018-12-10 2021-06-16 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
WO2020127172A1 (en) * 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same and compounds
KR20200125902A (ko) * 2019-04-26 2020-11-05 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP3839008B1 (en) * 2019-12-17 2023-07-26 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
KR20210080246A (ko) 2019-12-20 2021-06-30 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이
CN113072957A (zh) * 2020-01-03 2021-07-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种具有高对比度的正性液晶组合物
CN113072956B (zh) * 2020-01-03 2023-03-31 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有苯丙噻吩的高对比负性液晶组合物及其应用
WO2021148421A1 (en) * 2020-01-23 2021-07-29 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
CN113528152B (zh) * 2020-04-21 2023-08-04 江苏和成新材料有限公司 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件
CN113528153B (zh) * 2020-04-21 2023-07-28 江苏和成新材料有限公司 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件
CN112175630B (zh) * 2020-09-14 2022-06-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有三联苯与末端含有环烷基的液晶组合物及其应用
US20220119711A1 (en) 2020-10-19 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
CN115477950B (zh) * 2021-05-31 2024-06-18 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN116162465A (zh) * 2021-11-24 2023-05-26 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及包含其的液晶显示器件
CN116162467A (zh) * 2021-11-24 2023-05-26 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及液晶显示器件
CN116162463A (zh) * 2021-11-24 2023-05-26 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004529867A (ja) 2001-01-11 2004-09-30 クラリアント インターナショナル リミテッド フッ素化芳香族化合物および液晶混合物におけるこの使用
JP2007535506A (ja) 2004-04-14 2007-12-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング ベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、およびフルオレン誘導体
JP2013166936A (ja) 2012-02-15 2013-08-29 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2015206042A (ja) 2014-04-22 2015-11-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体
JP2015205879A (ja) 2014-04-22 2015-11-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン誘導体

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2595157B1 (fr) 1986-02-28 1988-04-29 Commissariat Energie Atomique Cellule a double couche de cristal liquide, utilisant l'effet de birefringence controlee electriquement et procede de fabrication d'un milieu uniaxe d'anisotropie optique negative utilisable dans cette cellule
DE19531165B4 (de) * 1994-09-06 2013-04-11 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
JP4048570B2 (ja) * 1997-02-25 2008-02-20 チッソ株式会社 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
US7018685B2 (en) * 2001-01-11 2006-03-28 Merck Patent Gmbh Fluorinated aromatic compounds and the use of the same in liquid crystal mixtures
CN103087723B (zh) * 2013-01-06 2014-11-26 烟台海川化学制品有限公司 一种含氟二苯并噻吩砜单体液晶及其制备方法和应用
TWI631207B (zh) * 2013-05-28 2018-08-01 日商捷恩智股份有限公司 液晶組成物與其用途及液晶顯示元件
CN103401397B (zh) 2013-07-16 2016-06-08 胡晋青 汽车自动变速器
KR102350380B1 (ko) * 2014-03-17 2022-01-18 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
CN104232105A (zh) 2014-08-18 2014-12-24 京东方科技集团股份有限公司 一种液晶混合物、液晶显示面板、液晶显示装置
US20160090533A1 (en) * 2014-09-17 2016-03-31 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3268450B1 (de) * 2015-03-13 2019-12-11 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
DE102016003902A1 (de) * 2015-04-13 2016-10-13 Merck Patent Gmbh Fluorierte Dibenzofuran- und Dibenzothiophenderivate
DE102016009412A1 (de) * 2015-08-05 2017-02-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004529867A (ja) 2001-01-11 2004-09-30 クラリアント インターナショナル リミテッド フッ素化芳香族化合物および液晶混合物におけるこの使用
JP2007535506A (ja) 2004-04-14 2007-12-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング ベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、およびフルオレン誘導体
JP2013166936A (ja) 2012-02-15 2013-08-29 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2015206042A (ja) 2014-04-22 2015-11-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体
JP2015205879A (ja) 2014-04-22 2015-11-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 4,6−ジフルオロジベンゾチオフェン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170115447A (ko) 2017-10-17
JP2017214549A (ja) 2017-12-07
CN107267155A (zh) 2017-10-20
EP3228681B1 (en) 2018-11-14
TW201738365A (zh) 2017-11-01
EP3228681A1 (en) 2017-10-11
CN107267155B (zh) 2022-11-22
US20170292072A1 (en) 2017-10-12
CN115521791A (zh) 2022-12-27
TWI740927B (zh) 2021-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7139096B2 (ja) 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
JP7241459B2 (ja) 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
JP7297665B2 (ja) 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
JP6903402B2 (ja) 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
JP7258495B2 (ja) 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
EP3679111B1 (en) Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
JP7490331B2 (ja) 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
JP6961328B2 (ja) 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
JP7373895B2 (ja) 液晶媒体および該液晶媒体を含む液晶ディスプレイ
JP7414743B2 (ja) チオフェン化合物、液晶媒体、およびそれを含む液晶ディスプレイ
EP3877484B1 (en) Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
JP2023554522A (ja) 液晶媒体ならびにそれおよび化合物を含む液晶ディスプレイ

Legal Events

Date Code Title Description
RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20180427

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200403

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210518

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20210812

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210929

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20220222

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220620

C60 Trial request (containing other claim documents, opposition documents)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60

Effective date: 20220620

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20220628

C21 Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21

Effective date: 20220705

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220809

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220907

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7139096

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150