JP7293351B2 - モノオキシゲナーゼ突然変異体及びその応用 - Google Patents
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Description
好ましくは、突然変異は、少なくとも第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第45位のメチオニンのトレオニンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第257位のシステインのアラニンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第249位のシステインのバリンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第393位のシステインのバリンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第186位のメチオニンのイソロイシンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第249位のシステインのバリンへの突然変異と第393位のシステインのバリンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第249位のシステインのバリンへの突然変異と第393位のシステインのバリンへの突然変異と第257位のシステインのアラニンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第249位のシステインのバリンへの突然変異と第393位のシステインのバリンへの突然変異と第257位のシステインのアラニンへの突然変異と第45位のメチオニンのトレオニンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第249位のシステインのバリンへの突然変異と第393位のシステインのバリンへの突然変異と第257位のシステインのアラニンへの突然変異と第45位のメチオニンのトレオニンへの突然変異と第186位のメチオニンのイソロイシンへの突然変異である突然変異部位の組み合わせの1つを含む。
さらに、チオエーテル類化合物は
10mL反応フラスコに16mgの(1-(3-クロロフェニル)シクロプロピル)メチルスルフィドを加え、そして9.0mgの0.1MのTris-HCl、20mgのイソプロパノール、0.16mgのNADP+、1.6mgのアルコール脱水素酵素凍結乾燥粉末を加え、そして1.6mgのモノオキシゲナーゼBVMO凍結乾燥酵素粉末を加え、均一に混合し、総体積は1mLであり、30℃で200回転のシェーカーにおいて16時間反応させた。反応サンプル系に3mLのアセトニトリルを加え、均一に混合した後5mLのEP管に入れて、12000回転で3分間遠心分離させた。100μLの上清をサンプルボトルに入れて、90%アセトニトリルを900μL加え、HPLCより検出し、検出波長は210nmであった。結果は表1に示すとおりである。
10mL反応フラスコに20mgの(1-(3-クロロフェニル)シクロプロピル)メチルスルフィドを加え、そして9.0mgの0.1MのTris-HCl、20mgのイソプロパノール、0.2mgのNADP+、20mgのアルコール脱水素酵素を加え、そして20mgのモノオキシゲナーゼBVMOを加え、均一に混合し、総体積は1mLであり、30℃で200回転のシェーカーにおいて16時間反応させた。反応サンプル系に3mLのアセトニトリルを加え、均一に混合した後5mLのEP管に入れて、12000回転で3分間遠心分離させた。100μLの上清をサンプルボトルに入れて、90%アセトニトリルを900μL加え、HPLCより検出し、検出波長は210nmであった。
10mL反応フラスコに30mgの(1-(3-クロロフェニル)シクロプロピル)メチルスルフィドを加え、そして9.0mgの0.1MのTris-HCl、30mgのイソプロパノール、0.3mgのNADP+、30mgのアルコール脱水素酵素を加え、そして30mgのモノオキシゲナーゼBVMOを加え、均一に混合し、総体積は1mLであり、30℃で200回転のシェーカーにおいて16時間反応させた。反応サンプル系に3mLのアセトニトリルを加え、均一に混合した後5mLのEP管に入れて、12000回転で3分間遠心分離させた。100μLの上清をサンプルボトルに入れて、90%アセトニトリルを900μL加え、HPLCより検出し、検出波長は210nmであった。結果は表3に示すとおりである。
Claims (16)
- モノオキシゲナーゼ突然変異体であって、
前記モノオキシゲナーゼ突然変異体のアミノ酸配列は、SEQ ID NO:1に示すアミノ酸配列に突然変異が生じたアミノ酸配列であり、
前記突然変異は、第45位のメチオニンのトレオニンへの突然変異、第95位のバリンのイソロイシンへの突然変異、第106位のシステインのセリンへの突然変異、第108位のトレオニンのセリンへの突然変異、第114位のメチオニンのロイシンへの突然変異、第186位のメチオニンのイソロイシンへの突然変異、第190位のプロリンのフェニルアラニン又はロイシンへの突然変異、第191位のロイシンのバリンへの突然変異、第249位のシステインのバリンへの突然変異、第257位のシステインのアラニンへの突然変異、第393位のシステインのバリンへの突然変異、第436位のシステインのセリンへの突然変異、第499位のロイシンのアラニンへの突然変異、第500位のグリシンのロイシンへの突然変異、第501位のセリンのトレオニンへの突然変異、第503位のイソロイシンのアラニンへの突然変異、第559位のチロシンのフェニルアラニン、ロイシン又はアラニンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニン、ロイシン又はアラニンへの突然変異、第559位のチロシンのリシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのプロリンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのグルタミンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのアスパラギンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのトレオニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのアルギニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのバリンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのアスパラギン酸への突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのイソロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのセリンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第560位のチロシンのセリンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのグルタミンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのグリシンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのアルギニンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのアスパラギンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのフェニルアラニンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのグルタミン酸への突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのバリンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのトレオニンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのイソロイシンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのヒスチジンへの突然変異、第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのチロシンへの突然変異、第560位のチロシンのプロリンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのアラニンへの突然変異と第560位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのアラニンへの突然変異と第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのアラニンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのヒスチジンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのリシンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのロイシンへの突然変異と第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのロイシンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのグルタミンへの突然変異と第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのアスパラギンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのプロリンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのグルタミンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのセリンへの突然変異と第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのセリンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのセリンへの突然変異と第560位のチロシンのプロリンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのトレオニンへの突然変異と第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのトレオニンへの突然変異と第560位のチロシンのグリシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのトレオニンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのバリンへの突然変異と第560位のチロシンのアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのバリンへの突然変異と第560位のチロシンのフェニルアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのバリンへの突然変異と第560位のチロシンのロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのバリンへの突然変異と第560位のチロシンのグルタミンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第504位のプロリンのアラニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第504位のプロリンのイソロイシンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第503位のアスパラギンのバリンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第504位のプロリンのトレオニンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第504位のプロリンのバリンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第504位のプロリンのセリンへの突然変異と第190位のプロリンのロイシンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第45位のメチオニンのトレオニンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第257位のシステインのアラニンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第249位のシステインのバリンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第393位のシステインのバリンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第186位のメチオニンのイソロイシンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第249位のシステインのバリンへの突然変異と第393位のシステインのバリンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第249位のシステインのバリンへの突然変異と第393位のシステインのバリンへの突然変異と第257位のシステインのアラニンへの突然変異、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第249位のシステインのバリンへの突然変異と第393位のシステインのバリンへの突然変異と第257位のシステインのアラニンへの突然変異と第45位のメチオニンのトレオニンへの突然変異、又は、第190位のプロリンのロイシンへの突然変異と第559位のチロシンのメチオニンへの突然変異と第249位のシステインのバリンへの突然変異と第393位のシステインのバリンへの突然変異と第257位のシステインのアラニンへの突然変異と第45位のメチオニンのトレオニンへの突然変異と第186位のメチオニンのイソロイシンへの突然変異であることを特徴とするモノオキシゲナーゼ突然変異体。 - 請求項1に記載のモノオキシゲナーゼ突然変異体をコードすることを特徴とするDNA分子。
- 請求項2に記載のDNA分子を含むことを特徴とする組換えプラスミド。
- pET-22b(+)、pET-22b(+)、pET-3a(+)、pET-3d(+)、pET-11a(+)、pET-12a(+)、pET-14b(+)、pET-15b(+)、pET-16b(+)、pET-17b(+)、pET-19b(+)、pET-20b(+)、pET-21a(+)、pET-23a(+)、pET-23b(+)、pET-24a(+)、pET-25b(+)、pET-26b(+)、pET-27b(+)、pET-28a(+)、pET-29a(+)、pET-30a(+)、pET-31b(+)、pET-32a(+)、pET-35b(+)、pET-38b(+)、pET-39b(+)、pET-40b(+)、pET-41a(+)、pET-41b(+)、pET-42a(+)、pET-43a(+)、pET-43b(+)、pET-44a(+)、pET-49b(+)、pQE2、pQE9、pQE30、pQE31、pQE32、pQE40、pQE70、pQE80、pRSET-A、pRSET-B、pRSET-C、pGEX-5X-1、pGEX-6p-1、pGEX-6p-2、pBV220、pBV221、pBV222、pTrc99A、pTwin1、pEZZ18、pKK232-18、pUC-18又はpUC-19であることを特徴とする請求項3に記載の組換えプラスミド。
- 請求項3又は4に記載の組換えプラスミドを含むことを特徴とする宿主細胞。
- 前記宿主細胞は、原核細胞、及び真核細胞を含むことを特徴とする請求項5に記載の宿主細胞。
- 前記原核細胞は、大腸菌BL21細胞又は大腸菌DH5αコンピテント細胞であり、前記真核細胞は、酵母であることを特徴とする請求項6に記載の宿主細胞。
- モノオキシゲナーゼによって触媒されてチオエーテル類化合物に一原子酸素添加反応を行わせるステップを含むキラルスルホキシド生産方法であって、
前記モノオキシゲナーゼは請求項1に記載のモノオキシゲナーゼ突然変異体であり、
前記チオエーテル類化合物は
であり、ただし、R1、R2はそれぞれ独立してC1~C8アルキル基、C5~C10シクロアルキル基、C5~C10アリール基もしくはC5~C10ヘテロアリール基であり、又はR1と、R2とがカルボニル基上の炭素とともにC5~C10複素環基、C5~C10炭素環基もしくはC5~C10ヘテロアリール基を形成し、前記C5~C10複素環基及びC5~C10ヘテロアリール基におけるヘテロ原子はそれぞれ独立して窒素、酸素及び硫黄から少なくとも一つが選ばれ、前記C5~C10アリール基におけるアリール基、C5~C10ヘテロアリール基におけるヘテロアリール基、C5~C10炭素環基における炭素環基もしくはC5~C10複素環基における複素環基はそれぞれ独立して、置換されず又はハロゲン、アルコキシ基もしくはアルキル基のうちの少なくとも一つによって置換されていることを特徴とするキラルスルホキシド生産方法。 - 前記モノオキシゲナーゼは請求項1に記載のモノオキシゲナーゼ突然変異体の酵素破砕液、全細胞、凍結乾燥酵素粉末、凍結乾燥細胞、固定化酵素又は固定化細胞であることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記一原子酸素添加反応の反応系にはさらにNAD/NADH及び/又はNADP/NADPHである補因子が含まれ、補因子循環系はグルコース及びグルコース脱水素酵素、ギ酸塩及びギ酸脱水素酵素、グルコース-6-リン酸及びグルコース-6-リン酸脱水素酵素、又は第二級アルコール及び第二級アルコール脱水素酵素を含むことを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記一原子酸素添加反応の反応系において前記モノオキシゲナーゼの添加量は基質の質量の0.1倍~10倍であることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記一原子酸素添加反応の温度は10~50℃であることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記一原子酸素添加反応の温度は30℃であることを特徴とする請求項13に記載の方法。
- 前記一原子酸素添加反応はpHが7~10である条件下で行われることを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記一原子酸素添加反応はpHが9である条件下で行われることを特徴とする請求項15に記載の方法。
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