JP7270053B2 - 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス - Google Patents
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Description
本発明は、熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスに関する。
パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。
このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
例えば、特許文献１には、エポキシ樹脂モノマーと、硬化剤と、フィラーと、を含有し、フィラーは、粒子径Ｄ５０が２０μｍ以上であり、かつアスペクト比の平均値が３０以下である窒化ホウ素粒子を含む第一のフィラーと、粒子径Ｄ５０が１０μｍ未満であり、かつアスペクト比の平均値が５以下である窒化ホウ素粒子を含む第二のフィラーと、を含むエポキシ樹脂組成物が記載されている（請求項１）。
また、特許文献２には、平均粒子径が２０～１５０μｍの窒化ホウ素粗粉と、平均粒子径１～１０μｍ、平均厚み０．００１～１μｍの鱗片形状である窒化ホウ素微粉を含む熱伝導性粒子組成物が記載されている。
また、特許文献２には、平均粒子径が２０～１５０μｍの窒化ホウ素粗粉と、平均粒子径１～１０μｍ、平均厚み０．００１～１μｍの鱗片形状である窒化ホウ素微粉を含む熱伝導性粒子組成物が記載されている。
本発明者らは、特許文献１及び２に記載された窒化ホウ素粒子を含む組成物からなる熱伝導材料について検討したところ、上記熱伝導材料は、上記熱伝導材料を適用して放熱を促進させるべき対象物（被着体）との接着性（接着強度）に改善の余地があることを知見した。
そこで、本発明は、熱伝導性及び接着性に優れる熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することをも課題とする。
また、本発明は、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することをも課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
〔１〕 熱硬化性化合物Ａと、窒化ホウ素を含み、平均粒径が２５．０μｍ以上である窒化ホウ素粒子Ｂと、窒化ホウ素を含み、平均粒径が１５．０μｍ以下である窒化ホウ素粒子Ｃと、を含み、Ｘ線光電子分光分析により検出される、窒化ホウ素粒子Ｃの表面における酸素原子濃度が、１．５原子％以上である、熱伝導材料形成用組成物。
〔２〕 熱硬化性化合物Ａが、エポキシ化合物及びフェノール化合物を含む、〔１〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔３〕 窒化ホウ素粒子Ｂの平均粒径が、３０．０μｍ以上である、〔１〕又は〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔４〕 窒化ホウ素粒子Ｃの平均粒径が、５．０μｍ以下である、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔５〕 窒化ホウ素粒子Ｃの平均粒径が、１．０～４．５μｍである、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔６〕 窒化ホウ素粒子Ｂの含有量が、窒化ホウ素粒子Ｂ及び窒化ホウ素粒子Ｃの合計含有量に対して７０～９５質量％である、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔７〕 熱硬化性化合物Ａが、エポキシ当量が１３０以下であるエポキシ化合物を含む、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔８〕 〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
〔９〕 〔８〕に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
〔１０〕 デバイスと、デバイス上に配置された〔９〕に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
〔２〕 熱硬化性化合物Ａが、エポキシ化合物及びフェノール化合物を含む、〔１〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔３〕 窒化ホウ素粒子Ｂの平均粒径が、３０．０μｍ以上である、〔１〕又は〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔４〕 窒化ホウ素粒子Ｃの平均粒径が、５．０μｍ以下である、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔５〕 窒化ホウ素粒子Ｃの平均粒径が、１．０～４．５μｍである、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔６〕 窒化ホウ素粒子Ｂの含有量が、窒化ホウ素粒子Ｂ及び窒化ホウ素粒子Ｃの合計含有量に対して７０～９５質量％である、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔７〕 熱硬化性化合物Ａが、エポキシ当量が１３０以下であるエポキシ化合物を含む、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔８〕 〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
〔９〕 〔８〕に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
〔１０〕 デバイスと、デバイス上に配置された〔９〕に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
本発明によれば、熱伝導性及び接着性に優れる熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供できる。
また、本発明によれば、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスをできる。
また、本発明によれば、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスをできる。
以下、本発明の熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスについて詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基については、可能な場合、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基（例えば、後述する置換基群Ｙ）を有していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、目的とする効果を損なわない範囲で、置換又は無置換のアルキル基（置換基を有してもよいアルキル基）を意味する。
また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数としては、例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基としては、例えば、水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、以下の置換基群Ｙから選択される基が好ましい。
本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数としては、例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基としては、例えば、水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、以下の置換基群Ｙから選択される基が好ましい。
本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
置換基群Ｙ：
ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基）を有してもよい。例えば、置換基を有してもよいアリール基も、置換基群Ｙから選択可能な基として含まれる。
置換基群Ｙから選択される基が炭素原子を有する場合、上記基が有する炭素数としては、例えば、１～２０である。
置換基群Ｙから選択される基が有する水素原子以外の原子の数としては、例えば、１～３０である。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。例えば、アルキル基（又は、アルコキシ基のように、アルキル基を部分構造として含む基におけるアルキル基部分）は、環状のアルキル基（シクロアルキル基）でもよく、部分構造として１以上の環状構造を有するアルキル基でもよい。
ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基）を有してもよい。例えば、置換基を有してもよいアリール基も、置換基群Ｙから選択可能な基として含まれる。
置換基群Ｙから選択される基が炭素原子を有する場合、上記基が有する炭素数としては、例えば、１～２０である。
置換基群Ｙから選択される基が有する水素原子以外の原子の数としては、例えば、１～３０である。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。例えば、アルキル基（又は、アルコキシ基のように、アルキル基を部分構造として含む基におけるアルキル基部分）は、環状のアルキル基（シクロアルキル基）でもよく、部分構造として１以上の環状構造を有するアルキル基でもよい。
以下、本発明の熱伝導材料形成用組成物に含まれる成分について説明する。
［熱伝導材料形成用組成物（組成物）］
本発明の熱伝導材料形成用組成物（以下、単に「組成物」とも記載する）は、熱硬化性化合物Ａと、窒化ホウ素を含み、平均粒径が２５．０μｍ以上である窒化ホウ素粒子Ｂと、窒化ホウ素を含み、平均粒径が１５．０μｍ以下である窒化ホウ素粒子Ｃと、を含み、Ｘ線光電子分光分析により検出される、窒化ホウ素粒子Ｃの表面における酸素原子濃度が、１．５原子％以上である。
本発明の熱伝導材料形成用組成物（以下、単に「組成物」とも記載する）は、熱硬化性化合物Ａと、窒化ホウ素を含み、平均粒径が２５．０μｍ以上である窒化ホウ素粒子Ｂと、窒化ホウ素を含み、平均粒径が１５．０μｍ以下である窒化ホウ素粒子Ｃと、を含み、Ｘ線光電子分光分析により検出される、窒化ホウ素粒子Ｃの表面における酸素原子濃度が、１．５原子％以上である。
本発明の組成物が上述の構成をとることで発明の課題が解決されて、熱伝導性及び接着性に優れる熱伝導材料が得られるメカニズムは、必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように考えている。
従来、粒径の異なる２種類のフィラーを使用して、熱伝導材料におけるフィラーの充填量を向上させることにより、熱伝導材料の熱伝導性が向上し得ることが知られていた。本発明者らは、２種類のフィラーを含む既存の熱伝導材料について検討したところ、フィラーが窒化ホウ素粒子である場合、熱硬化性化合物を硬化してなる樹脂と窒化ホウ素粒子との接着性の問題があり、また、表面修飾剤での接着性向上の効果も十分でないことが分かった。これは、窒化ホウ素粒子の表面が、粒子縁部を除いて不活性であるためと考えられた。
それに対して、粒径の異なる２種類の窒化ホウ素粒子のうち、粒径が小さい窒化ホウ素粒子の表面の酸素原子濃度が高い場合、粒径が小さい窒化ホウ素粒子と樹脂（特にエポキシ化合物とフェノール化合物とを硬化してなる樹脂）との間の親和性が向上し、且つ、この粒径が小さい窒化ホウ素粒子が、粒径が大きい窒化ホウ素粒子と樹脂との間に充填されることで、優れた熱伝導性を維持したまま、熱伝導材料の接着性が向上されたものと推測される。
従来、粒径の異なる２種類のフィラーを使用して、熱伝導材料におけるフィラーの充填量を向上させることにより、熱伝導材料の熱伝導性が向上し得ることが知られていた。本発明者らは、２種類のフィラーを含む既存の熱伝導材料について検討したところ、フィラーが窒化ホウ素粒子である場合、熱硬化性化合物を硬化してなる樹脂と窒化ホウ素粒子との接着性の問題があり、また、表面修飾剤での接着性向上の効果も十分でないことが分かった。これは、窒化ホウ素粒子の表面が、粒子縁部を除いて不活性であるためと考えられた。
それに対して、粒径の異なる２種類の窒化ホウ素粒子のうち、粒径が小さい窒化ホウ素粒子の表面の酸素原子濃度が高い場合、粒径が小さい窒化ホウ素粒子と樹脂（特にエポキシ化合物とフェノール化合物とを硬化してなる樹脂）との間の親和性が向上し、且つ、この粒径が小さい窒化ホウ素粒子が、粒径が大きい窒化ホウ素粒子と樹脂との間に充填されることで、優れた熱伝導性を維持したまま、熱伝導材料の接着性が向上されたものと推測される。
以下、組成物に含まれる成分について詳述する。
〔熱硬化性化合物Ａ〕
本発明の組成物は、熱硬化性化合物Ａを含む。
熱硬化性化合物Ａとしては、例えば、エポキシ化合物、フェノール化合物、オキセタン化合物、メラミン化合物、及び、尿素化合物、が挙げられる。
熱硬化性化合物Ａは、エポキシ化合物及びフェノール化合物の少なくとも一方を含むのが好ましく、エポキシ化合物及びフェノール化合物を含むのがより好ましい。
本発明の組成物は、熱硬化性化合物Ａを含む。
熱硬化性化合物Ａとしては、例えば、エポキシ化合物、フェノール化合物、オキセタン化合物、メラミン化合物、及び、尿素化合物、が挙げられる。
熱硬化性化合物Ａは、エポキシ化合物及びフェノール化合物の少なくとも一方を含むのが好ましく、エポキシ化合物及びフェノール化合物を含むのがより好ましい。
＜エポキシ化合物＞
エポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１つのエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。
上記エポキシ基は、オキシラン環から１以上の水素原子（好ましくは１の水素原子）を除いてなる基である。上記エポキシ基は、可能な場合、更に置換基（直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～５のアルキル基等）を有していてもよい。
エポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１つのエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。
上記エポキシ基は、オキシラン環から１以上の水素原子（好ましくは１の水素原子）を除いてなる基である。上記エポキシ基は、可能な場合、更に置換基（直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～５のアルキル基等）を有していてもよい。
エポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２～４０がより好ましく、２～１０が更に好ましく、２～６が特に好ましい。
エポキシ化合物の分子量は、１５０～１００００が好ましく、１５０～２０００がより好ましい。
エポキシ化合物の分子量は、１５０～１００００が好ましく、１５０～２０００がより好ましい。
エポキシ化合物のエポキシ当量は、熱硬化性化合物を硬化して形成される樹脂と窒化ホウ素粒子Ｂ及びＣとの結合がより強化され、熱伝導材料の接着性がより優れる点から、４００以下が好ましく、３００以下がより好ましく、２００以下が更に好ましく、１３０以下が特に好ましい。
なお、上記エポキシ当量は、エポキシ化合物の分子量を、エポキシ化合物が１分子中に有するエポキシ基の数で除して得られる数値である。
エポキシ化合物は、芳香環基（より好ましくは芳香族炭化水素環基）を有するのも好ましい。
なお、上記エポキシ当量は、エポキシ化合物の分子量を、エポキシ化合物が１分子中に有するエポキシ基の数で除して得られる数値である。
エポキシ化合物は、芳香環基（より好ましくは芳香族炭化水素環基）を有するのも好ましい。
エポキシ化合物は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。
つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物であってもよい。
エポキシ化合物（液晶性のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。
以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。
つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物であってもよい。
エポキシ化合物（液晶性のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。
以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。
（棒状化合物）
棒状化合物であるエポキシ化合物としては、アゾメチン化合物、アゾキシ化合物、シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル化合物、安息香酸エステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル化合物、シアノフェニルシクロヘキサン化合物、シアノ置換フェニルピリミジン化合物、アルコキシ置換フェニルピリミジン化合物、フェニルジオキサン化合物、トラン化合物、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル化合物が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
好ましい棒状化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状化合物が挙げられる。
一般式（ＸＸＩ）：Ｑ１－Ｌ１１１－Ａ１１１－Ｌ１１３－Ｍ－Ｌ１１４－Ａ１１２－Ｌ１１２－Ｑ２
棒状化合物であるエポキシ化合物としては、アゾメチン化合物、アゾキシ化合物、シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル化合物、安息香酸エステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル化合物、シアノフェニルシクロヘキサン化合物、シアノ置換フェニルピリミジン化合物、アルコキシ置換フェニルピリミジン化合物、フェニルジオキサン化合物、トラン化合物、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル化合物が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
好ましい棒状化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状化合物が挙げられる。
一般式（ＸＸＩ）：Ｑ１－Ｌ１１１－Ａ１１１－Ｌ１１３－Ｍ－Ｌ１１４－Ａ１１２－Ｌ１１２－Ｑ２
一般式（ＸＸＩ）中、Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立に、エポキシ基であり、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ１１１及びＡ１１２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基（スペーサ基）を表す。Ｍはメソゲン基を表す。
Ｑ１及びＱ２のエポキシ基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
Ｑ１及びＱ２のエポキシ基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
一般式（ＸＸＩ）中、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１１２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ１１２－、－ＮＲ１１２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ１１２－、－ＮＲ１１２－ＣＯ－Ｏ－、及び、－ＮＲ１１２－ＣＯ－ＮＲ１１２－からなる群より選ばれる２価の連結基であるのが好ましい。上記Ｒ１１２は炭素数１～７のアルキル基又は水素原子である。
中でも、Ｌ１１３及びＬ１１４は、それぞれ独立に、－Ｏ－が好ましい。
Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、単結合が好ましい。
Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１１２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ１１２－、－ＮＲ１１２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ１１２－、－ＮＲ１１２－ＣＯ－Ｏ－、及び、－ＮＲ１１２－ＣＯ－ＮＲ１１２－からなる群より選ばれる２価の連結基であるのが好ましい。上記Ｒ１１２は炭素数１～７のアルキル基又は水素原子である。
中でも、Ｌ１１３及びＬ１１４は、それぞれ独立に、－Ｏ－が好ましい。
Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、単結合が好ましい。
一般式（ＸＸＩ）中、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基を表す。
２価の連結基は、隣接していない酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。中でも、炭素数１～１２の、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基が好ましい。上記アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基は、エステル結合（－ＣＯ－Ｏ－）を有していてもよいし、有していなくてもよい。
２価の連結基は、直鎖状であるのが好ましい。また、２価の連結基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び、臭素原子）、シアノ基、メチル基、及び、エチル基が挙げられる。
中でも、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
２価の連結基は、隣接していない酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。中でも、炭素数１～１２の、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基が好ましい。上記アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基は、エステル結合（－ＣＯ－Ｏ－）を有していてもよいし、有していなくてもよい。
２価の連結基は、直鎖状であるのが好ましい。また、２価の連結基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び、臭素原子）、シアノ基、メチル基、及び、エチル基が挙げられる。
中でも、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
一般式（ＸＸＩ）中、Ｍはメソゲン基を表す。上記メソゲン基としては、公知のメソゲン基が挙げられる。中でも、下記一般式（ＸＸＩＩ）で表される基が好ましい。
一般式（ＸＸＩＩ）：－（Ｗ１－Ｌ１１５）ｎ－Ｗ２－
一般式（ＸＸＩＩ）：－（Ｗ１－Ｌ１１５）ｎ－Ｗ２－
一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、２価の環状アルキレン基、２価の環状アルケニレン基、アリーレン基、又は、２価のヘテロ環基を表す。Ｌ１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。ｎは、１～４の整数を表す。
Ｗ１及びＷ２としては、例えば、１，４－シクロヘキセンジイル、１，４－シクロヘキサンジイル、１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、及び、ピリダジン－３，６－ジイルが挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイルの場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、これらの任意の割合での混合物でもよい。中でも、トランス体が好ましい。
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等）、炭素数１～１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、及び、エトキシ基等）、炭素数１～１０のアシル基（例えば、ホルミル基、及び、アセチル基等）、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、及び、エトキシカルボニル基等）、炭素数１～１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、及び、プロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、並びに、ジフルオロメチル基が挙げられる。
Ｗ１が複数存在する場合、複数存在するＷ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等）、炭素数１～１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、及び、エトキシ基等）、炭素数１～１０のアシル基（例えば、ホルミル基、及び、アセチル基等）、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、及び、エトキシカルボニル基等）、炭素数１～１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、及び、プロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、並びに、ジフルオロメチル基が挙げられる。
Ｗ１が複数存在する場合、複数存在するＷ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｌ１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｌ１１５で表される２価の連結基としては、上述したＬ１１１～Ｌ１１４で表される２価の連結基の具体例が挙げられ、例えば、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｏ－、及び、－Ｏ－ＣＨ２－が挙げられる。
Ｌ１１５が複数存在する場合、複数存在するＬ１１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ１１５が複数存在する場合、複数存在するＬ１１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記一般式（ＸＸＩＩ）で表されるメソゲン基の基本骨格で好ましい骨格を、以下に例示する。上記メソゲン基は、これらの骨格に置換基が置換していてもよい。
上記骨格の中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格が好ましい。
なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１－５１３０１９号公報（ＷＯ９７／００６００）に記載の方法を参照して合成できる。
棒状化合物は、特開平１１－３２３１６２号公報及び特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。
なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１－５１３０１９号公報（ＷＯ９７／００６００）に記載の方法を参照して合成できる。
棒状化合物は、特開平１１－３２３１６２号公報及び特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。
中でも、棒状化合物は、一般式（Ｅ１）で表される化合物であるのが好ましい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
中でも、ＬＥ１は、２価の連結基が好ましい。
２価の連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、－Ｏ－アルキレン基－又は－アルキレン基－Ｏ－がより好ましい。
なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数１又は２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
複数存在するＬＥ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ＬＥ１は、２価の連結基が好ましい。
２価の連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、－Ｏ－アルキレン基－又は－アルキレン基－Ｏ－がより好ましい。
なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数１又は２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
複数存在するＬＥ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｃ（－ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＨ３）－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－Ｎ＋（－Ｏ－）＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－Ｎ＋（－Ｏ－）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＮ）－、又は、－Ｃ（－ＣＮ）＝ＣＨ－を表す。
中でも、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
ＬＥ２が複数存在する場合、複数存在するＬＥ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
ＬＥ２が複数存在する場合、複数存在するＬＥ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ３は、それぞれ独立に、単結合、又は、置換基を有していてもよい、５員環若しくは６員環の芳香族環基又は５員環若しくは６員環の非芳香族環基、又は、これらの環からなる多環基を表す。
ＬＥ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基の例としては、置換基を有していてもよい、１，４－シクロヘキサンジイル基、１，４－シクロヘキセンジイル基、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル基、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、及び、ピリダジン－３，６－ジイル基が挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。
中でも、ＬＥ３は、単結合、１，４－フェニレン基、又は、１，４－シクロヘキセンジイル基が好ましい。
ＬＥ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＬＥ３が複数存在する場合、複数存在するＬＥ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＬＥ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基の例としては、置換基を有していてもよい、１，４－シクロヘキサンジイル基、１，４－シクロヘキセンジイル基、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル基、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、及び、ピリダジン－３，６－ジイル基が挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。
中でも、ＬＥ３は、単結合、１，４－フェニレン基、又は、１，４－シクロヘキセンジイル基が好ましい。
ＬＥ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＬＥ３が複数存在する場合、複数存在するＬＥ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ｐｅは、０以上の整数を表す。
ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（－ＬＥ３－ＬＥ２－）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｐｅは、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（－ＬＥ３－ＬＥ２－）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｐｅは、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ４は、それぞれ独立に、置換基を表す。
置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
複数存在するＬＥ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（ＬＥ４）ｌｅ中に複数存在するＬＥ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
複数存在するＬＥ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（ＬＥ４）ｌｅ中に複数存在するＬＥ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ｌｅは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０～２が好ましい。
複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０～２が好ましい。
複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
棒状化合物は、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格を有するのが好ましい。
言い換えると、エポキシ化合物は、ビフェニル骨格を有するのが好ましく、この場合のエポキシ化合物は棒状化合物であるのがより好ましい。
言い換えると、エポキシ化合物は、ビフェニル骨格を有するのが好ましく、この場合のエポキシ化合物は棒状化合物であるのがより好ましい。
（円盤状化合物）
円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造として、例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３又は特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－００２２２０号公報及び特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造が挙げられる。
円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造として、例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３又は特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－００２２２０号公報及び特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造が挙げられる。
エポキシ化合物として円盤状化合物を用いれば、高い熱伝導性を示す熱伝導材料が得られる。その理由としては、棒状化合物が直線的（１次元的）にしか熱伝導できないのに対して、円盤状化合物は法線方向に平面的（２次元的）に熱伝導できるため、熱伝導パスが増え、熱伝導率が向上する、と考えられる。
上記円盤状化合物は、エポキシ基を３つ以上有するのが好ましい。３つ以上のエポキシ基を有する円盤状化合物を含む組成物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。
円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下より好ましい。
円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下より好ましい。
円盤状化合物の具体例としては、Ｃ． Ｄｅｓｔｒａｄｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｒｙｓｒ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．， ｖｏｌ． ７１， ｐａｇｅ １１１ （１９８１） ；日本化学会編、季刊化学総説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節（１９９４）；Ｂ． Ｋｏｈｎｅ ｅｔ ａｌ．， Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍ．， ｐａｇｅ １７９４ （１９８５）；Ｊ． Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ｖｏｌ． １１６， ｐａｇｅ ２６５５ （１９９４）、及び特許第４５９２２２５号に記載されている化合物において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
また、円盤状化合物としては、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３、及び特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに特開２００７－００２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物も挙げられる。
また、円盤状化合物としては、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３、及び特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに特開２００７－００２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物も挙げられる。
円盤状化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、以下に示す式（Ｄ１）～（Ｄ１６）のいずれかで表される化合物が好ましい。
まず、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）について説明し、その後、式（Ｄ１６）について説明する。
なお、以下の式中、「－ＬＱ」は「－Ｌ－Ｑ」を表し、「ＱＬ－」は「Ｑ－Ｌ－」を表す。
まず、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）について説明し、その後、式（Ｄ１６）について説明する。
なお、以下の式中、「－ＬＱ」は「－Ｌ－Ｑ」を表し、「ＱＬ－」は「Ｑ－Ｌ－」を表す。
式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、Ｌは２価の連結基を表す。
熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｌは、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、及び、これらの組み合わせからなる群より選ばれる基であるのが好ましく、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、及び、－Ｓ－からなる群より選ばれる基を２個以上組み合わせた基であるのがより好ましい。
上記アルキレン基の炭素数は、１～１２が好ましい。上記アルケニレン基の炭素数は、２～１２が好ましい。上記アリーレン基の炭素数は、１０以下が好ましい。
アルキレン基、アルケニレン基、及び、アリーレン基は、置換基（好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ、アルコキシ基、及び、アシルオキシ基等）を有していてもよい。
熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｌは、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、及び、これらの組み合わせからなる群より選ばれる基であるのが好ましく、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、及び、－Ｓ－からなる群より選ばれる基を２個以上組み合わせた基であるのがより好ましい。
上記アルキレン基の炭素数は、１～１２が好ましい。上記アルケニレン基の炭素数は、２～１２が好ましい。上記アリーレン基の炭素数は、１０以下が好ましい。
アルキレン基、アルケニレン基、及び、アリーレン基は、置換基（好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ、アルコキシ基、及び、アシルオキシ基等）を有していてもよい。
Ｌの例を以下に示す。以下の例では、左側の結合手が式（Ｄ１）～（Ｄ１５）のいずれかで表される化合物の中心構造（以下、単に「中心環」ともいう）に結合し、右側の結合手がＱに結合する。
ＡＬはアルキレン基又はアルケニレン基を意味し、ＡＲはアリーレン基を意味する。
ＡＬはアルキレン基又はアルケニレン基を意味し、ＡＲはアリーレン基を意味する。
Ｌ１０１：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０４：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０５：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０６：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０７：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０８：－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１０９：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１０：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１１：－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１１２：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１３：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０４：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０５：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０６：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０７：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０８：－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１０９：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１０：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１１：－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１１２：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１３：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１４：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１１５：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１１６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－
Ｌ１１８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１９：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２１：－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２２：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２３：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２４：－Ｓ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２５：－Ｓ－ＡＲ－ＡＬ－
Ｌ１２６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－
Ｌ１２７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１２９：－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１３０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３２：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３３：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３４：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３５：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３６：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３７：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１３８：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－
Ｌ１３９：－Ｏ－ＡＬ－ＮＨ－ＡＲ－
Ｌ１４０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１１５：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１１６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－
Ｌ１１８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１９：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２１：－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２２：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２３：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２４：－Ｓ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２５：－Ｓ－ＡＲ－ＡＬ－
Ｌ１２６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－
Ｌ１２７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１２９：－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１３０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３２：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３３：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３４：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３５：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３６：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３７：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１３８：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－
Ｌ１３９：－Ｏ－ＡＬ－ＮＨ－ＡＲ－
Ｌ１４０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、Ｑは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。より具体的には、置換基としては、上記反応性官能基、ハロゲン原子、イソシアネート基、シアノ基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、及び、スルホ基が挙げられる。
ただし、Ｑがエポキシ基以外の基である場合、Ｑはエポキシ基に対して安定であるのが好ましい。
なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、１つ以上（好ましくは２つ以上）のＱは、エポキシ基を表す。中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、すべてのＱがエポキシ基を表すのが好ましい。
なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないのが好ましい。
置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。より具体的には、置換基としては、上記反応性官能基、ハロゲン原子、イソシアネート基、シアノ基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、及び、スルホ基が挙げられる。
ただし、Ｑがエポキシ基以外の基である場合、Ｑはエポキシ基に対して安定であるのが好ましい。
なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、１つ以上（好ましくは２つ以上）のＱは、エポキシ基を表す。中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、すべてのＱがエポキシ基を表すのが好ましい。
なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないのが好ましい。
式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物の中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（Ｄ４）で表される化合物が好ましい。言い換えると、円盤状化合物の中心環はトリフェニレン環であるのが好ましい。
式（Ｄ４）で表される化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（ＸＩ）で表される化合物が好ましい。
式（Ｄ４）で表される化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（ＸＩ）で表される化合物が好ましい。
式（ＸＩ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６は、それぞれ独立に、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１、又は、＊－Ｘ１２－Ｌ１２－Ｙ１２を表す。
なお、＊はトリフェニレン環との結合位置を表す。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６のうち、２個以上は、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であり、３個以上が＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であるのが好ましい。
中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ１１及びＲ１２のいずれか１個以上、Ｒ１３及びＲ１４のいずれか１個以上、並びに、Ｒ１５及びＲ１６のいずれか１個以上が、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であるのが好ましい。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６が、全て、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であるのがより好ましい。加えて、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６が、全て同一であるのが更に好ましい。
なお、＊はトリフェニレン環との結合位置を表す。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６のうち、２個以上は、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であり、３個以上が＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であるのが好ましい。
中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ１１及びＲ１２のいずれか１個以上、Ｒ１３及びＲ１４のいずれか１個以上、並びに、Ｒ１５及びＲ１６のいずれか１個以上が、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であるのが好ましい。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６が、全て、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であるのがより好ましい。加えて、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６が、全て同一であるのが更に好ましい。
Ｘ１１は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
中でも、Ｘ１１は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－が好ましく、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－ＣＯ－ＮＨ－がより好ましく、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－が更に好ましい。
中でも、Ｘ１１は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－が好ましく、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－ＣＯ－ＮＨ－がより好ましく、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－が更に好ましい。
Ｌ１１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
２価の連結基の例としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。
上記アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、及び、ヘプチレン基が挙げられる。
上記アリーレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、及び、アントラセニレン基が挙げられ、１，４－フェニレン基が好ましい。
２価の連結基の例としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。
上記アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、及び、ヘプチレン基が挙げられる。
上記アリーレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、及び、アントラセニレン基が挙げられ、１，４－フェニレン基が好ましい。
上記アルキレン基及び上記アリーレン基はそれぞれ置換基を有していてもよい。置換基の数は、１～３が好ましく、１がより好ましい。置換基の置換位置は特に制限されない。置換基としては、ハロゲン原子又は炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
上記アルキレン基及び上記アリーレン基は無置換であるのも好ましい。中でも、アルキレン基は無置換であるのが好ましい。
上記アルキレン基及び上記アリーレン基は無置換であるのも好ましい。中でも、アルキレン基は無置換であるのが好ましい。
－Ｘ１１－Ｌ１１－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。
Ｐ１１は、エポキシ基を表す。上記エポキシ基は置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
Ｘ１２は、Ｘ１１と同様であり、好適な条件も同様である。
Ｌ１２は、Ｌ１１と同様であり、好適な条件も同様である。
－Ｘ１２－Ｌ１２－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。
Ｌ１２は、Ｌ１１と同様であり、好適な条件も同様である。
－Ｘ１２－Ｌ１２－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。
Ｙ１２は、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基を表す。
Ｙ１２が、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基の場合、Ｙ１２に含まれる水素原子の１個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｙ１２が、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基の場合、Ｙ１２に含まれる水素原子の１個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい。
式（ＸＩ）で表される化合物の具体例については、特開平７－２８１０２８号公報の段落番号００２８～００３６、特開平７－３０６３１７号公報、特開２００５－１５６８２２号公報の段落番号００１６～００１８、特開２００６－３０１６１４号公報の段落番号００６７～００７２、及び、液晶便覧（平成１２年丸善株式会社発刊）３３０頁～３３３頁に記載の化合物において、末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
式（ＸＩ）で表される化合物は、特開平７－３０６３１７号公報、特開平７－２８１０２８号公報、特開２００５－１５６８２２号公報、及び、特開２００６－３０１６１４号公報に記載の方法に準じて合成できる。
また、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、円盤状化合物として、式（Ｄ１６）で表される化合物も好ましい。
式（Ｄ１６）中、Ａ２Ｘ、Ａ３Ｘ、及び、Ａ４Ｘは、それぞれ独立に、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。中でも、Ａ２Ｘ、Ａ３Ｘ、及び、Ａ４Ｘは、それぞれ独立に、－ＣＨ＝が好ましい。
Ｒ１７Ｘ、Ｒ１８Ｘ、及び、Ｒ１９Ｘは、それぞれ独立に、＊－Ｘ２１１Ｘ－（Ｚ２１Ｘ－Ｘ２１２Ｘ）ｎ２１Ｘ－Ｌ２１Ｘ－Ｑを表す。＊は、中心環との結合位置を表す。
Ｘ２１１Ｘ及びＸ２１２Ｘは、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
Ｚ２１Ｘは、それぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香族環基、又は、５員環若しくは６員環の非芳香族環基を表す。
Ｌ２１Ｘは、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｑは、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＱと同義であり、好ましい条件も同様である。式（Ｄ１６）中、複数存在するＱのうち、少なくとも１つ（好ましくは全部）のＱは、エポキシ基を表す。
ｎ２１Ｘは、０～３の整数を表す。ｎ２１Ｘが２以上の場合、複数存在する（Ｚ２１Ｘ－Ｘ２１２Ｘ）は、同一でも異なっていてもよい。
ただし、式（Ｄ１６）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないのが好ましい。
Ｒ１７Ｘ、Ｒ１８Ｘ、及び、Ｒ１９Ｘは、それぞれ独立に、＊－Ｘ２１１Ｘ－（Ｚ２１Ｘ－Ｘ２１２Ｘ）ｎ２１Ｘ－Ｌ２１Ｘ－Ｑを表す。＊は、中心環との結合位置を表す。
Ｘ２１１Ｘ及びＸ２１２Ｘは、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
Ｚ２１Ｘは、それぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香族環基、又は、５員環若しくは６員環の非芳香族環基を表す。
Ｌ２１Ｘは、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｑは、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＱと同義であり、好ましい条件も同様である。式（Ｄ１６）中、複数存在するＱのうち、少なくとも１つ（好ましくは全部）のＱは、エポキシ基を表す。
ｎ２１Ｘは、０～３の整数を表す。ｎ２１Ｘが２以上の場合、複数存在する（Ｚ２１Ｘ－Ｘ２１２Ｘ）は、同一でも異なっていてもよい。
ただし、式（Ｄ１６）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないのが好ましい。
式（Ｄ１６）で表される化合物としては、式（ＸＩＩ）で表される化合物が好ましい。
式（ＸＩＩ）中、Ａ２、Ａ３、及び、Ａ４は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。中でも、Ａ２、Ａ３、及び、Ａ４は、－ＣＨ＝を表すことが好ましい。言い換えると、円盤状化合物の中心環はベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９は、それぞれ独立に、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１、又は、＊－Ｘ２２１－（Ｚ２２－Ｘ２２２）ｎ２２－Ｙ２２を表す。＊は中心環との結合位置を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９のうち２個以上は、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１である。熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９の全てが、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１であるのが好ましい。
加えて、Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９が、全て同一であるのが好ましい。
Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９のうち２個以上は、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１である。熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９の全てが、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１であるのが好ましい。
加えて、Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９が、全て同一であるのが好ましい。
Ｘ２１１、Ｘ２１２、Ｘ２２１、及び、Ｘ２２２は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
中でも、Ｘ２１１、Ｘ２１２、Ｘ２２１、及び、Ｘ２２２としては、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
中でも、Ｘ２１１、Ｘ２１２、Ｘ２２１、及び、Ｘ２２２としては、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香族環基、又は、５員環若しくは６員環の非芳香族環基を表し、例えば、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、及び、芳香族複素環基が挙げられる。
上記芳香族環基及び上記非芳香族環基は、置換基を有していてもよい。置換基の数は１又は２が好ましく、１がより好ましい。置換基の置換位置は、特に制限されない。置換基としては、ハロゲン原子又はメチル基が好ましい。上記芳香族環基及び上記非芳香族環基は無置換であるのも好ましい。
芳香族複素環基としては、例えば、以下の芳香族複素環基が挙げられる。
式中、＊はＸ２１１又はＸ２２１に結合する部位を表す。＊＊はＸ２１２又はＸ２２２に結合する部位を表す。Ａ４１及びＡ４２は、それぞれ独立に、メチン基又は窒素原子を表す。Ｘ４は、酸素原子、硫黄原子、又は、イミノ基を表す。
Ａ４１及びＡ４２は、少なくとも一方が窒素原子であるのが好ましく、両方が窒素原子であるのがより好ましい。また、Ｘ４は、酸素原子であるのが好ましい。
Ａ４１及びＡ４２は、少なくとも一方が窒素原子であるのが好ましく、両方が窒素原子であるのがより好ましい。また、Ｘ４は、酸素原子であるのが好ましい。
後述するｎ２１及びｎ２２が２以上の場合、複数存在する（Ｚ２１－Ｘ２１２）及び（Ｚ２２－Ｘ２２２）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ２１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表し、上述した式（ＸＩ）におけるＬ１１と同義である。Ｌ２１としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。
後述するｎ２２が１以上の場合において、－Ｘ２１２－Ｌ２１－の例としては、上述の式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が同様に挙げられる。
Ｐ２１は、エポキシ基を表す。上記エポキシ基は置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
Ｙ２２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は、－ＣＯ－Ｏ－で置換された基を表し、一般式（ＸＩ）におけるＹ１２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ｎ２１及びｎ２２はそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、熱伝導性がより優れる観点から、１～３の整数を表すことが好ましく、２又は３を表すことがより好ましい。
円盤状化合物の好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる。
なお、下記構造式中、Ｒは、－Ｘ２１２－Ｌ２１－Ｐ２１を表す。
式（ＸＩＩ）で表される化合物の詳細、及び具体例については、特開２０１０－２４４０３８号公報の段落００１３～００７７に記載の化合物において、末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物を参照でき、その内容は本明細書に組み込まれる。
式（ＸＩＩ）で表される化合物は、特開２０１０－２４４０３８号公報、特開２００６－０７６９９２号公報、及び、特開２００７－００２２２０号公報に記載の方法に準じて合成できる。
なお、電子密度を減らしてスタッキングを強くし、カラム状集合体を形成しやすくなるという観点から、円盤状化合物は水素結合性官能基を有する化合物であるのも好ましい。水素結合性官能基としては、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、及び、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－が挙げられる。
（その他のエポキシ化合物）
上述のエポキシ化合物以外の、その他のエポキシ化合物としては、例えば、一般式（ＤＮ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
上述のエポキシ化合物以外の、その他のエポキシ化合物としては、例えば、一般式（ＤＮ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
一般式（ＤＮ）中、ｎＤＮは、０以上の整数を表し、０～５が好ましく、１がより好ましい。
ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。
ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。
その他のエポキシ化合物としては、エポキシ基が、縮環している化合物も挙げられる。このような化合物としては、例えば、３，４：８，９－ジエポキシビシクロ［４．３．０］ノナンが挙げられる。
その他のエポキシ化合物としては、他にも、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、及び、ＡＤのグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、及び、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、及び、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、及び、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；並びに、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物が挙げられる。
エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
組成物がエポキシ化合物を含む場合、エポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０～２５．０質量％が好ましく、３．０～２０．０質量％がより好ましく、５．０～２０．０質量％が更に好ましい。
なお、組成物の全固形分とは、熱伝導材料を形成する成分を意図し、溶剤は含まれない。ここでいう、熱伝導材料を形成する成分は、熱伝導材料を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分でもよい。また、熱伝導材料を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。
組成物がエポキシ化合物を含む場合、エポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０～２５．０質量％が好ましく、３．０～２０．０質量％がより好ましく、５．０～２０．０質量％が更に好ましい。
なお、組成物の全固形分とは、熱伝導材料を形成する成分を意図し、溶剤は含まれない。ここでいう、熱伝導材料を形成する成分は、熱伝導材料を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分でもよい。また、熱伝導材料を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。
＜フェノール化合物＞
フェノール化合物は、フェノール性水酸基を１個以上（好ましくは２個以上、より好ましくは３個以上）有する化合物である。
フェノール化合物としては、一般式（Ｐ１）で表される化合物が好ましい。
フェノール化合物は、フェノール性水酸基を１個以上（好ましくは２個以上、より好ましくは３個以上）有する化合物である。
フェノール化合物としては、一般式（Ｐ１）で表される化合物が好ましい。
一般式（Ｐ１）中、ｍ１は０以上の整数を表す。
ｍ１は、０～１０が好ましく、０～３がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。
ｍ１は、０～１０が好ましく、０～３がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。
一般式（Ｐ１）中、ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。
ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１～４が好ましい。
ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１～４が好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｒ７は、水素原子又は水酸基を表す。
Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７のうち、少なくとも１個のＲ７が水酸基を表すのも好ましい。
Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７のうち、少なくとも１個のＲ７が水酸基を表すのも好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｌｘ１は、単結合、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－又は－ＣＯ－が好ましい。
Ｌｘ２は、単結合、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－が好ましい。
Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は１～３個の水酸基を有するのが好ましい。
Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｌｘ１及びＬｘ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、－ＣＯ－、又は、－ＣＨ（Ｐｈ）－が好ましい。
上記Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ５が複数存在する場合、複数存在するＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌｘ２は、単結合、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－が好ましい。
Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は１～３個の水酸基を有するのが好ましい。
Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｌｘ１及びＬｘ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、－ＣＯ－、又は、－ＣＨ（Ｐｈ）－が好ましい。
上記Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ５が複数存在する場合、複数存在するＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｐ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基又はナフタレン環基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基が好ましい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基が好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｑａは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
Ｑａは、Ｑａが結合するベンゼン環基が有してもよい水酸基に対して、パラ位に結合するのが好ましい。
Ｑａは、水素原子又はアルキル基が好ましい。上記アルキル基はメチル基が好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
Ｑａは、Ｑａが結合するベンゼン環基が有してもよい水酸基に対して、パラ位に結合するのが好ましい。
Ｑａは、水素原子又はアルキル基が好ましい。上記アルキル基はメチル基が好ましい。
なお、一般式（Ｐ１）中にＲ７、Ｌｘ２、及び／又は、Ｑａが複数存在する場合、複数存在するＲ７、Ｌｘ２、及び／又は、Ｑａは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｐ１）で表されるフェノール化合物以外の他のフェノール化合物としては、ベンゼントリオール等のベンゼンポリオール、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、及び、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂が挙げられる。
フェノール化合物の水酸基含有量の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよい。フェノール化合物の活性水素原子の含有量（水酸基及びカルボン酸基等の活性水素含有基における水素原子の合計含有量）の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記活性水素原子の含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、活性水素原子の数を意図する。
なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよい。フェノール化合物の活性水素原子の含有量（水酸基及びカルボン酸基等の活性水素含有基における水素原子の合計含有量）の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記活性水素原子の含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、活性水素原子の数を意図する。
フェノール化合物の分子量の上限値は、６００以下が好ましく、５００以下がより好ましく、４５０以下が更に好ましく、４００以下が特に好ましい。下限値は、１１０以上が好ましく、３００以上がより好ましい。
フェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
組成物がフェノール化合物を含む場合、フェノール化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０質量％以上が好ましく、３．０～２５．０質量％がより好ましく、５．０～２０．０質量％が更に好ましい。
組成物がフェノール化合物を含む場合、フェノール化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０質量％以上が好ましく、３．０～２５．０質量％がより好ましく、５．０～２０．０質量％が更に好ましい。
組成物がエポキシ化合物とフェノール化合物とを含む場合、エポキシ化合物が有するエポキシ基の数に対する、フェノール化合物が有するフェノール性水酸基の数との比（フェノール化合物が有するフェノール性水酸基の数／エポキシ化合物が有するエポキシ基の数）は、０．５０～２．００が好ましく、０．６５～１．５０がより好ましく、０．８０～１．２０が更に好ましい。
組成物における、フェノール化合物とエポキシ化合物との含有量の比は、上記「フェノール性水酸基の数／エポキシ基の数」が上記範囲内になるような比であることが好ましい。
組成物における、フェノール化合物とエポキシ化合物との含有量の比は、上記「フェノール性水酸基の数／エポキシ基の数」が上記範囲内になるような比であることが好ましい。
また、組成物において、固形分が有するエポキシ基の数の合計数に対する、固形分が有する活性水素原子（フェノール性水酸基の水素原子等）の合計数との比（固形分が有する活性水素原子の合計数／固形分が有するエポキシ基の数の合計数）は、０．５０～２．００が好ましく、０．６５～１．５０がより好ましく、０．８０～１．２０が更に好ましい。
組成物中、熱硬化性化合物Ａの含有量は、組成物の全固形分に対して、１～７０質量％が好ましく、５～５０質量％がより好ましく、１０～４０質量％が更に好ましい。
また、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量は、熱硬化性化合物Ａの全質量に対して、３０～１００質量％が好ましく、７０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％が更に好ましい。
また、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量は、熱硬化性化合物Ａの全質量に対して、３０～１００質量％が好ましく、７０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％が更に好ましい。
〔窒化ホウ素粒子〕
本発明の組成物は、窒化ホウ素（ＢＮ）を含み、平均粒径が２５．０μｍ以上である窒化ホウ素粒子Ｂ（以下、単に「粒子Ｂ」とも記載する）を含む。
また、本発明の組成物は、窒化ホウ素を含み、平均粒径が１５．０μｍ以下であって、且つ、Ｘ線光電子分光分析により検出される表面の酸素原子濃度が１．５％以上である、窒化ホウ素粒子Ｃ（以下、「特定粒子Ｃ」とも記載する）を含む。
組成物が粒子Ｂを含むことにより、組成物から形成される熱伝導材料の熱伝導性を向上させることができる。また、組成物が粒子Ｂとともに特定粒子Ｃを含むことにより、優れた熱伝導性を維持したまま、接着性に優れた熱伝導材料を形成できる。
本発明の組成物は、窒化ホウ素（ＢＮ）を含み、平均粒径が２５．０μｍ以上である窒化ホウ素粒子Ｂ（以下、単に「粒子Ｂ」とも記載する）を含む。
また、本発明の組成物は、窒化ホウ素を含み、平均粒径が１５．０μｍ以下であって、且つ、Ｘ線光電子分光分析により検出される表面の酸素原子濃度が１．５％以上である、窒化ホウ素粒子Ｃ（以下、「特定粒子Ｃ」とも記載する）を含む。
組成物が粒子Ｂを含むことにより、組成物から形成される熱伝導材料の熱伝導性を向上させることができる。また、組成物が粒子Ｂとともに特定粒子Ｃを含むことにより、優れた熱伝導性を維持したまま、接着性に優れた熱伝導材料を形成できる。
以下、粒子Ｂ及び特定粒子Ｃのそれぞれについて、説明する。
なお、本明細書において、窒化ホウ素を含み、且つ、平均粒径が１５．０μｍ以下である窒化ホウ素粒子Ｃを、単に「粒子Ｃ」とも記載する。即ち、特定粒子Ｃは、粒子Ｃの１態様である。
なお、本明細書において、窒化ホウ素を含み、且つ、平均粒径が１５．０μｍ以下である窒化ホウ素粒子Ｃを、単に「粒子Ｃ」とも記載する。即ち、特定粒子Ｃは、粒子Ｃの１態様である。
＜粒子Ｂ＞
粒子Ｂに含まれる窒化ホウ素の含有量は、特に制限されないが、粒子Ｂの全質量に対して５０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上が更に好ましい。粒子Ｂは、窒化ホウ素のみからなる粒子であってよい。即ち、粒子Ｂにおける窒化ホウ素の含有量は、１００質量％以下であってよい。
粒子Ｂに含まれる窒化ホウ素の含有量は、特に制限されないが、粒子Ｂの全質量に対して５０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上が更に好ましい。粒子Ｂは、窒化ホウ素のみからなる粒子であってよい。即ち、粒子Ｂにおける窒化ホウ素の含有量は、１００質量％以下であってよい。
粒子Ｂの平均粒径は、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、３０．０μｍ以上が好ましく、３２．０μｍ以上がより好ましく、３８．０μｍ以上が更に好ましく、４０．０μｍ以上が特に好ましい。
粒子Ｂの平均粒径の上限は、特に制限されないが、組成物における分散性がより優れる点で、５００．０μｍ以下が好ましく、３００．０μｍ以下がより好ましく、２００．０μｍ以下が更に好ましい。
粒子Ｂの平均粒径の上限は、特に制限されないが、組成物における分散性がより優れる点で、５００．０μｍ以下が好ましく、３００．０μｍ以下がより好ましく、２００．０μｍ以下が更に好ましい。
粒子Ｂ、及び、後述する粒子Ｃの平均粒径は、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径は、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの粒子の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。
粒子Ｂの形状は、特に制限されず、鱗片状、平板状、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、凝集状、及び、不定形状のいずれであってもよい。
粒子Ｂは、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
組成物中における粒子Ｂの含有量は、熱伝導材料の熱伝導性と接着性とのバランスがより優れる点から、組成物の全固形分に対して、４０～９５質量％が好ましく、５０～９０質量％がより好ましく、６５～８５質量％が更に好ましい。
組成物中における粒子Ｂの含有量は、熱伝導材料の熱伝導性と接着性とのバランスがより優れる点から、組成物の全固形分に対して、４０～９５質量％が好ましく、５０～９０質量％がより好ましく、６５～８５質量％が更に好ましい。
＜特定粒子Ｃ＞
特定粒子Ｃに含まれる窒化ホウ素の含有量は、特に制限されないが、特定粒子Ｃの全質量に対して５０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上が更に好ましい。特定粒子Ｃにおける窒化ホウ素の含有量は、特に制限されないが、９９．９質量％以下が好ましく、９９．５質量％以下がより好ましい。
特定粒子Ｃに含まれる窒化ホウ素の含有量は、特に制限されないが、特定粒子Ｃの全質量に対して５０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上が更に好ましい。特定粒子Ｃにおける窒化ホウ素の含有量は、特に制限されないが、９９．９質量％以下が好ましく、９９．５質量％以下がより好ましい。
窒化ホウ素粒子の表面における酸素原子濃度は以下のように測定される。すなわち、窒化ホウ素粒子をＸ線光電子分光装置（ＸＰＳ）（島津／ＫＲＡＴＯＳ社製：ＡＸＩＳ－ＨＳ）により、走査速度２０ｅＶ／ｍｉｎ（０．１ｅＶステップ）で測定する。詳細な測定条件としては、Ｘ線源として、モノクロＡｌ（管電圧；１５ｋＶ、管電流；１５ｍＡ）を使い、レンズ条件は、ＨＹＢＲＩＤ（分析面積；６００μｍ×１０００μｍ）とし、分解能は、Ｐａｓｓ Ｅｎｅｒｇｙ ４０とする。測定により得られた、酸素原子、窒素原子、ホウ素原子及び炭素原子のピーク面積値をそれぞれの元素の感度係数で補正する。補正した、酸素原子、窒素原子、ホウ素原子及び炭素原子の総量に対する酸素原子の原子数の比率を求めることにより、窒化ホウ素粒子の表面の酸素原子濃度を測定できる。
測定により得られた、酸素原子、窒素原子、ホウ素原子及び炭素原子のピーク面積値にそれぞれの元素の感度係数で補正する方法は、具体的には、酸素原子に対しては、５２８ｅＶから５３７ｅＶのピーク面積値を、酸素原子に対する感度係数０．７８０で除し、窒素原子に対しては、３９５ｅＶから４０２ｅＶのピーク面積値を、窒素原子に対する感度係数０．４７７で除し、ホウ素原子に対しては、１８８ｅＶから１９４ｅＶのピーク面積値を、ホウ素原子に対する感度係数０．１５９で除し、炭素原子に対しては、２８２ｅＶから２８９ｅＶのピーク面積値を、炭素原子に対する感度係数０．２７８で除す。
特定粒子Ｃは、Ｘ線光電子分光分析により検出される表面の酸素原子濃度が、１．５原子％以上である。熱伝導材料の接着性により優れる点から、特定粒子Ｃの表面の酸素原子濃度は、１．５原子％以上が好ましく、２．０原子％以上がより好ましく、２．４原子％以上が更に好ましい。特定粒子Ｃの表面の酸素原子濃度の上限は特に制限されないが、特定粒子Ｃの表面の形状維持の点及び熱伝導材料の熱伝導性により優れる点から、３０原子％以下が好ましく、２８原子％以下がより好ましく、２５原子％以下が更に好ましい。
（表面処理方法）
特定粒子Ｃの製造方法は、特に制限されず、例えば、粒子Ｃに対して、プラズマ処理、紫外線（ＵＶ：Ultraviolet）処理、オゾン処理、及びクロム酸処理等の処理を行い、粒子Ｃの表面における酸素原子濃度を向上させる方法が挙げられる。
特定粒子Ｃの製造方法は、特に制限されず、例えば、粒子Ｃに対して、プラズマ処理、紫外線（ＵＶ：Ultraviolet）処理、オゾン処理、及びクロム酸処理等の処理を行い、粒子Ｃの表面における酸素原子濃度を向上させる方法が挙げられる。
プラズマ処理としては、ドライな環境で窒化ホウ素粒子をプラズマ雰囲気で処理する方法、溶液中に窒化ホウ素粒子を分散させ、液面上方でプラズマを発生させて活性種を液中に導入して処理するガス中プラズマ処理、窒化ホウ素粒子を分散した液中で数十ｋＨｚのマイクロ秒のパルス幅のバイポーラｋＶ単位の高電圧を印加した際に発生する低温プラズマにより、直接又は間接的に窒化ホウ素粒子の表面を処理するアクアプラズマ処理等の方法が挙げられる。中でも、アクアプラズマ処理が好ましい。
窒化ホウ素粒子をアクアプラズマ処理する際に用いるプラズマ処理液は、蒸留水、脱イオン水等の精製水、及び、純水に電解質を加えた水溶液が有効である。電解質は、塩化ナトリウム及び塩化カリウムが挙げられ、塩化ナトリウムが好ましい。プラズマ処理液における電解質の含有量は、プラズマ処理液の総量に対して、０．００１～１０質量％が好ましく、０．００１～０．１質量％がより好ましく、０．００５～０．０２質量％が更に好ましい。
プラズマ処理液における、窒化ホウ素粒子の含有量は、窒化ホウ素粒子を含まないプラズマ処理液に対して、１０質量％以下が好ましく、１～５質量％がより好ましい。
プラズマ処理時間は、０．５～３時間が好ましく、１時間程度がより好ましい。
プラズマ処理のパルス周波数は、１０～１００ｋＨｚが好ましく、７０～９０ｋＨｚがより好ましい。
プラズマ処理の印加電圧は、１～１０ｋＶが好ましく、１～３ｋＶがより好ましい。
プラズマ処理のパルス幅は、０．１～４μ秒が好ましく、０．６～９μ秒がより好ましい。
プラズマ処理時間は、０．５～３時間が好ましく、１時間程度がより好ましい。
プラズマ処理のパルス周波数は、１０～１００ｋＨｚが好ましく、７０～９０ｋＨｚがより好ましい。
プラズマ処理の印加電圧は、１～１０ｋＶが好ましく、１～３ｋＶがより好ましい。
プラズマ処理のパルス幅は、０．１～４μ秒が好ましく、０．６～９μ秒がより好ましい。
窒化ホウ素粒子に対するＵＶ処理方法としては、各種化学製品の製造技術で利用されているＵＶ処理技術が適用できる。ＵＶ処理技術に使用するＵＶ照射装置としては、高圧水銀灯、低圧水銀灯、重水素ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、及びハロゲンランプが挙げられる。
照射に用いるＵＶとしては、波長１５０～４００ｎｍの紫外領域を含む光を含むことが好ましく、窒化ホウ素粒子の表面の活性化の観点から、波長１５０～３００ｎｍの光を含むことがより好ましい。
ＵＶ照射強度は特には制限されないが、０．５ｍＷ／ｃｍ２以上が好ましい。この照射強度であると、目的とする効果がより充分に発揮される傾向がある。また１００ｍＷ／ｃｍ２以下が好ましい。この照射強度であると、ＵＶ照射による窒化ホウ素粒子の損傷をより抑えることができる傾向がある。ＵＶ照射強度は、０．５～１００ｍＷ／ｃｍ２が好ましく、１～２０ｍＷ／ｃｍ２がより好ましい。
照射時間は、１０秒間以上が好ましい。また、ＵＶ照射による窒化ホウ素粒子の損傷を抑える観点から３０分間以下が好ましい。
照射時間は、１０秒間以上が好ましい。また、ＵＶ照射による窒化ホウ素粒子の損傷を抑える観点から３０分間以下が好ましい。
紫外線の照射量は、１００ｍＪ／ｃｍ２以上が好ましく、１０００ｍＪ／ｃｍ２以上がより好ましく、５０００ｍＪ／ｃｍ２以上が更に好ましく、１００００ｍＪ／ｃｍ２以上が特に好ましい。また、ＵＶ照射による窒化ホウ素粒子の損傷をより抑える観点から、５００００ｍＪ／ｃｍ２以下が好ましい。
窒化ホウ素粒子に紫外線を照射する際には、紫外線を窒化ホウ素粒子に対してなるべく均一に照射することが好ましい。照射を均一化する方法としては、窒化ホウ素粒子を攪拌しながら紫外線を照射する方法が挙げられる。ＵＶ照射の際の窒化ホウ素粒子の攪拌には、攪拌棒、スパチュラ、又は薬さじで攪拌する方法、窒化ホウ素粒子を入れた容器を振動させて攪拌する方法等の攪拌装置を用いる方法と、ＵＶ照射の際に、振動型混合機、リボン型混合機、パドル型混合機等の攪拌装置を用いない方法のいずれも適用できる。均一な混合の観点から、攪拌装置を用いることが好ましく、パドル型混合機等の攪拌装置を用いることがより好ましい。
また、ＵＶ処理における雰囲気には制限はないが、窒化ホウ素粒子の表面の酸素原子濃度の向上の観点から、大気下等の酸素存在下又はオゾン存在下が好ましい。
また、ＵＶ処理における雰囲気には制限はないが、窒化ホウ素粒子の表面の酸素原子濃度の向上の観点から、大気下等の酸素存在下又はオゾン存在下が好ましい。
窒化ホウ素粒子にＵＶ処理を施すことにより、窒化ホウ素粒子の表面の酸素原子濃度が増加し、Ｂ－Ｏ結合が生成していると考えられる。更に、Ｂ－Ｏ結合が生成された末端部には、Ｂ－Ｏ結合の生成と併せて、Ｂ－ＯＨ（水酸基）が生成し、その結果、窒化ホウ素粒子の表面の親水性が向上すると考えられる。
熱伝導材料の接着性により優れる点から、特定粒子Ｃの接触角は、７０°未満が好ましく、６０°未満がより好ましく、５０°未満が更に好ましく、３０°未満が特に好ましい。下限は特に制限されないが、粒子の熱伝導率の点から、５°以上が好ましい。
特定粒子Ｃ等の粒子の接触角は、液滴法により測定される。
具体的には、粒子からなる平板状の錠剤に成型し、得られた平板状試料の表面上に水を滴下し、試料と水のなす角で水を含む側の角を測定して、接触角とする。
このような液滴法による接触角の求め方は、例えば、「ぬれ性と制御」（株式会社技術情報協会２００１年１月３１日発行）に記載されている。
試料表面上の液滴の接触角の測定は、公知の測定装置を使用して行えばよく、接触角の測定装置としては、接触角計（協和界面科学社製、ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ ＤＭ５００）が挙げられる。
また、粒子からなる錠剤の成型は、公知の錠剤成型装置を使用して、５００ｋｇｆ／ｃｍ２の圧力により、粒子を５分間圧縮することにより、成型できる。
具体的には、粒子からなる平板状の錠剤に成型し、得られた平板状試料の表面上に水を滴下し、試料と水のなす角で水を含む側の角を測定して、接触角とする。
このような液滴法による接触角の求め方は、例えば、「ぬれ性と制御」（株式会社技術情報協会２００１年１月３１日発行）に記載されている。
試料表面上の液滴の接触角の測定は、公知の測定装置を使用して行えばよく、接触角の測定装置としては、接触角計（協和界面科学社製、ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ ＤＭ５００）が挙げられる。
また、粒子からなる錠剤の成型は、公知の錠剤成型装置を使用して、５００ｋｇｆ／ｃｍ２の圧力により、粒子を５分間圧縮することにより、成型できる。
特定粒子Ｃの平均粒径は、１５．０μｍ以下である。特定粒子Ｃの平均粒径は、１２．０μｍ以下が好ましく、熱伝導材料の接着性がより優れる点で、５．０μｍ以下がより好ましく、４．５μｍ以下が更に好ましく、４．０μｍ未満が特に好ましく、３．５μｍ以下が最も好ましい。
特定粒子Ｃの平均粒径の下限は、特に制限されないが、０．３μｍ以上が好ましく、熱伝導材料の接着性がより優れる点で、１．０μｍ以上がより好ましく、２．０μｍ超が更に好ましく、２．５μｍ以上が特に好ましい。
特定粒子Ｃの平均粒径の下限は、特に制限されないが、０．３μｍ以上が好ましく、熱伝導材料の接着性がより優れる点で、１．０μｍ以上がより好ましく、２．０μｍ超が更に好ましく、２．５μｍ以上が特に好ましい。
特定粒子Ｃの形状は、特に制限されず、鱗片状、平板状、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、凝集状、及び、不定形状のいずれであってもよい。
特定粒子Ｃは、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
組成物中における特定粒子Ｃの含有量は、熱伝導材料の熱伝導性と接着性とのバランスがより優れる点から、組成物の全固形分に対して、３～３０質量％が好ましく、３～２０質量％がより好ましく、３～１０質量％が更に好ましい。
組成物中における特定粒子Ｃの含有量は、熱伝導材料の熱伝導性と接着性とのバランスがより優れる点から、組成物の全固形分に対して、３～３０質量％が好ましく、３～２０質量％がより好ましく、３～１０質量％が更に好ましい。
組成物においては、熱伝導材料の熱伝導性と接着性とのバランスがより優れる点から、粒子Ｂ及び特定粒子Ｃの合計含有量に対する粒子Ｂの含有量が、７０～９５質量％であることが好ましく、８５～９５質量％であることがより好ましく、８５～９５質量％であることが更に好ましい。
〔硬化促進剤〕
組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。
硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、三フッ化ホウ素アミン錯体、及び、特開２０１２－０６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物が挙げられる。その他にも、２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ）、２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１－Ｚ）、２－ヘプタデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１７Ｚ）、１，２－ジメチルイミダゾール（商品名；１．２ＤＭＺ）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｅ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＺ）、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＭＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＰＺ）、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１Ｚ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト（商品名；２ＰＺＣＮＳ－ＰＷ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；Ｃ１１Ｚ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２Ｅ４ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡ－ＯＫ）、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺＡ－ＰＷ）、及び、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡＯＫ－ＰＷ）等のイミダゾール系硬化促進剤が挙げられる（いずれも四国化成工業（株）製）。
硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
組成物が硬化促進剤を含む場合、硬化促進剤の含有量は、フェノール化合物とエポキシ化合物との合計含有量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。
組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。
硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、三フッ化ホウ素アミン錯体、及び、特開２０１２－０６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物が挙げられる。その他にも、２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ）、２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１－Ｚ）、２－ヘプタデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１７Ｚ）、１，２－ジメチルイミダゾール（商品名；１．２ＤＭＺ）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｅ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＺ）、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＭＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＰＺ）、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１Ｚ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト（商品名；２ＰＺＣＮＳ－ＰＷ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；Ｃ１１Ｚ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２Ｅ４ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡ－ＯＫ）、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺＡ－ＰＷ）、及び、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡＯＫ－ＰＷ）等のイミダゾール系硬化促進剤が挙げられる（いずれも四国化成工業（株）製）。
硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
組成物が硬化促進剤を含む場合、硬化促進剤の含有量は、フェノール化合物とエポキシ化合物との合計含有量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。
〔分散剤〕
組成物は、更に、分散剤を含んでいてもよい。
組成物が分散剤を含むと、組成物中での無機物の分散性が向上し、より優れた熱伝導率と接着性を実現できる。
組成物は、更に、分散剤を含んでいてもよい。
組成物が分散剤を含むと、組成物中での無機物の分散性が向上し、より優れた熱伝導率と接着性を実現できる。
分散剤は、公知の分散剤から適宜選択できる。例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ製）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ製）、ＥＤ－１１３（楠本化成株式会社製）、アジスパーＰＮ－４１１（味の素ファインテクノ製）、及び、ＲＥＢ１２２－４（日立化成工業製）が挙げられる。
分散剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
組成物が分散剤を含む場合、分散剤の含有量は、粒子Ｂ、特定粒子Ｃ及び後述する無機物の含有量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。
分散剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
組成物が分散剤を含む場合、分散剤の含有量は、粒子Ｂ、特定粒子Ｃ及び後述する無機物の含有量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。
〔他の充填剤〕
組成物は、上述した粒子Ｂ及び特定粒子Ｃに加えて、他の充填剤を含んでいてもよい。他の充填剤としては、従来から熱伝導材料のフィラーに用いられている無機物（無機フィラー）及び有機物（有機フィラー）が挙げられる。
中でも、無機物が好ましく、無機酸化物又は無機窒化物（ただし粒子Ｂ及び特定粒子Ｃを除く）がより好ましい。
組成物は、上述した粒子Ｂ及び特定粒子Ｃに加えて、他の充填剤を含んでいてもよい。他の充填剤としては、従来から熱伝導材料のフィラーに用いられている無機物（無機フィラー）及び有機物（有機フィラー）が挙げられる。
中でも、無機物が好ましく、無機酸化物又は無機窒化物（ただし粒子Ｂ及び特定粒子Ｃを除く）がより好ましい。
他の充填剤の形状は特に制限されず、粒子状であってもよく、フィルム状であってもよく、又は板状であってもよい。粒子状充填剤の形状は、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び、不定形状が挙げられる。
他の充填剤の大きさは特に制限されないが、分散性がより優れる点で、他の充填剤の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。
他の充填剤の平均粒径は、粒子Ｂ及び特定粒子Ｃの平均粒径と同様に得られる。
他の充填剤の大きさは特に制限されないが、分散性がより優れる点で、他の充填剤の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。
他の充填剤の平均粒径は、粒子Ｂ及び特定粒子Ｃの平均粒径と同様に得られる。
他の充填剤は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。
組成物における充填剤（粒子Ｂ、特定粒子Ｃ及び他の充填剤）の合計含有量は、組成物の全固形分に対して、４０～９５質量％が好ましく、５０～９５質量％がより好ましく、６５～９５質量％が更に好ましい。
組成物における充填剤（粒子Ｂ、特定粒子Ｃ及び他の充填剤）の合計含有量は、組成物の全固形分に対して、４０～９５質量％が好ましく、５０～９５質量％がより好ましく、６５～９５質量％が更に好ましい。
〔表面修飾剤〕
組成物は、表面修飾剤を含んでいてもよい。
表面修飾剤は、無機物（例えば無機窒化物（粒子Ｂ及び特定粒子Ｃを含む）並びに無機酸化物）を表面修飾する成分である。即ち、粒子Ｂ及び特定粒子Ｃは、表面の酸素原子濃度が上記範囲にある限り、表面修飾剤により表面修飾されていてもよい。
本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等のいずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成するようになされていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Ｓｅｌｆ－ＡｓｓｅｍｂｌｅｄＭｏｎｏＬａｙｅｒ（ＳＡＭ）として知られている。なお、本明細書において、表面修飾は、無機物の表面の一部のみであっても、全体であってもよい。
組成物は、表面修飾剤を含んでいてもよい。
表面修飾剤は、無機物（例えば無機窒化物（粒子Ｂ及び特定粒子Ｃを含む）並びに無機酸化物）を表面修飾する成分である。即ち、粒子Ｂ及び特定粒子Ｃは、表面の酸素原子濃度が上記範囲にある限り、表面修飾剤により表面修飾されていてもよい。
本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等のいずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成するようになされていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Ｓｅｌｆ－ＡｓｓｅｍｂｌｅｄＭｏｎｏＬａｙｅｒ（ＳＡＭ）として知られている。なお、本明細書において、表面修飾は、無機物の表面の一部のみであっても、全体であってもよい。
組成物において、無機物（粒子Ｂ及び特定粒子Ｃを含む）は、表面修飾剤と共同して、表面修飾無機物を構成していてもよい。
表面修飾無機物の製造方法は特に限定されず、例えば、無機物と表面修飾剤とを接触させる工程を有する方法が挙げられる。無機物と表面修飾剤との接触は、例えば、無機物、表面修飾剤及び有機溶剤の混合液中で攪拌することにより実施される。
また、表面修飾無機物を別途作製してから、作製された表面修飾無機物を組成物における別の原料の一部又は全部と混合してもよい。
表面修飾無機物の製造方法は特に限定されず、例えば、無機物と表面修飾剤とを接触させる工程を有する方法が挙げられる。無機物と表面修飾剤との接触は、例えば、無機物、表面修飾剤及び有機溶剤の混合液中で攪拌することにより実施される。
また、表面修飾無機物を別途作製してから、作製された表面修飾無機物を組成物における別の原料の一部又は全部と混合してもよい。
表面修飾剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
組成物が表面修飾剤を含む場合、無機物の分散性がより優れる点で、粒子Ｂ及び特定粒子Ｃを含む無機物の含有量に対する表面修飾剤の含有量の質量比（表面修飾剤の含有量／無機物の含有量）が、０．００００１～０．５であることが好ましく、０．０００１～０．１であることがより好ましい。
組成物が表面修飾剤を含む場合、無機物の分散性がより優れる点で、粒子Ｂ及び特定粒子Ｃを含む無機物の含有量に対する表面修飾剤の含有量の質量比（表面修飾剤の含有量／無機物の含有量）が、０．００００１～０．５であることが好ましく、０．０００１～０．１であることがより好ましい。
〔溶剤〕
組成物は、更に、溶剤を含んでいてもよい。
溶剤の種類は特に制限されず、有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフランが挙げられる。
組成物が溶剤を含む場合、溶剤の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０～９０質量%とする量が好ましく、３０～８５質量%とする量がより好ましく、４０～８５質量％とする量が更に好ましい。
組成物は、更に、溶剤を含んでいてもよい。
溶剤の種類は特に制限されず、有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフランが挙げられる。
組成物が溶剤を含む場合、溶剤の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０～９０質量%とする量が好ましく、３０～８５質量%とする量がより好ましく、４０～８５質量％とする量が更に好ましい。
〔組成物の調製方法〕
組成物の調製方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して調製できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましい。液中分散機としては、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。
混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。
組成物の調製方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して調製できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましい。液中分散機としては、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。
混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。
〔組成物の硬化方法〕
組成物を硬化することにより、熱伝導材料が得られる。
組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０～２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物に対して行うのが好ましい。より具体的には、組成物を塗布成膜した後、得られる塗膜に対して硬化処理を行うことが好ましい。
組成物を硬化することにより、熱伝導材料が得られる。
組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０～２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物に対して行うのが好ましい。より具体的には、組成物を塗布成膜した後、得られる塗膜に対して硬化処理を行うことが好ましい。
硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし、分離しなくてもよい。
また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし、分離しなくてもよい。
また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし、分離しなくてもよい。
硬化処理の際には、プレス加工を行ってもよい。プレス加工に使用するプレスに制限はなく、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。
ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
また、硬化処理は、組成物を半硬化状態にした時点で終了してもよい。半硬化状態の熱伝導材料を、使用されるデバイスに接触するように配置した後、更に加熱等の処理により硬化を進行させ、本硬化させてもよい。上記本硬化させる際の加熱等の処理によって、デバイスと熱伝導材料とが接着する態様も好ましい。
硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照できる。
硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照できる。
熱伝導材料の形状に特に制限はなく、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料の典型的な形状としては、例えば、シート状が挙げられる。
つまり、組成物を用いて得られる熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。
また、組成物を用いて得られる熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。
つまり、組成物を用いて得られる熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。
また、組成物を用いて得られる熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。
熱伝導材料は、絶縁性（電気絶縁性）であるのが好ましい。言い換えると、組成物は、熱伝導性絶縁組成物であるのが好ましい。
例えば、熱伝導材料の２３℃及び相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、１０１８Ω・ｃｍ以下であることが多い。
例えば、熱伝導材料の２３℃及び相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、１０１８Ω・ｃｍ以下であることが多い。
熱伝導材料に含まれる組成及び／又は各成分の物性は、従来公知の方法により測定すればよい。例えば、熱伝導材料と接触する他の部材を剥がし、続いて、熱伝導材料を、２００～５００℃の温度で焼成することで樹脂を分解し、充填剤を取り出した後、取り出した充填剤に対して、上述した平均粒径の測定、及び酸素原子濃度の測定を行うことにより、熱伝導材料に含まれる窒化ホウ素粒子等の充填剤の平均粒径及び酸素原子濃度が得られる。
〔熱伝導材料の用途〕
組成物を用いて得られる熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に上記の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。
上記の組成物を用いて得られる熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
更に、組成物を用いて得られる熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
組成物を用いて得られる熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に上記の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。
上記の組成物を用いて得られる熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
更に、組成物を用いて得られる熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
組成物を用いて得られる熱伝導材料は、組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。
例えば、シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）は、組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
シート状の支持体としては、例えば、プラスチックフィルム、金属フィルム、及び、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、例えば、銅フィルムが挙げられる。
シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）の膜厚は、特に制限されないが、１００～３００μｍが好ましく、１５０～２５０μｍがより好ましい。
例えば、シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）は、組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
シート状の支持体としては、例えば、プラスチックフィルム、金属フィルム、及び、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、例えば、銅フィルムが挙げられる。
シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）の膜厚は、特に制限されないが、１００～３００μｍが好ましく、１５０～２５０μｍがより好ましい。
以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。
［熱伝導材料形成用組成物］
以下に、実施例及び比較例で作製した熱伝導材料の作製に供した熱伝導材料形成用組成物（組成物）における各種成分を示す。
以下に、実施例及び比較例で作製した熱伝導材料の作製に供した熱伝導材料形成用組成物（組成物）における各種成分を示す。
＜フェノール化合物＞
以下に、各実施例又は各比較例で使用したフェノール化合物を示す。
なお、化合物Ａ－１及びＡ－２は一般式（Ｐ１）で表される化合物に該当する。
以下に、各実施例又は各比較例で使用したフェノール化合物を示す。
なお、化合物Ａ－１及びＡ－２は一般式（Ｐ１）で表される化合物に該当する。
＜エポキシ化合物＞
以下に、各実施例又は各比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
なお、下記Ｂ－３は２種類のエポキシ化合物の混合物である（商品名：エポトートＺＸ－１０５９、東都化成株式会社製）。
以下に、各実施例又は各比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
なお、下記Ｂ－３は２種類のエポキシ化合物の混合物である（商品名：エポトートＺＸ－１０５９、東都化成株式会社製）。
＜粒子Ｂ＞
以下に、各実施例又は各比較例で使用した粒子Ｂ（窒化ホウ素粒子Ｂ）を示す。
・ＨＰ４０ ＭＦ－１００：水島合金鉄社製、凝集状窒化ホウ素粒子
・ＰＣＴＰ３０：サンゴバン社製、平板状窒化ホウ素粒子
以下に、各実施例又は各比較例で使用した粒子Ｂ（窒化ホウ素粒子Ｂ）を示す。
・ＨＰ４０ ＭＦ－１００：水島合金鉄社製、凝集状窒化ホウ素粒子
・ＰＣＴＰ３０：サンゴバン社製、平板状窒化ホウ素粒子
＜特定粒子Ｃ＞
以下に、各実施例又は各比較例で使用した粒子Ｃ（窒化ホウ素粒子Ｃ）を示す。
・ＳＰ－２：デンカ社製、鱗片状
・ＳＰ－３：デンカ社製、鱗片状
・ＳＰ３－７：デンカ社製、鱗片状
・ＭＮＢ－０１０Ｔ：三井化学社製、平板状
・ＨＧＰ：デンカ社製、平板状
・ＵＨＰ－２：昭和電工社製、鱗片状
・ＵＨＰ－１Ｋ：昭和電工社製、鱗片状
以下に、各実施例又は各比較例で使用した粒子Ｃ（窒化ホウ素粒子Ｃ）を示す。
・ＳＰ－２：デンカ社製、鱗片状
・ＳＰ－３：デンカ社製、鱗片状
・ＳＰ３－７：デンカ社製、鱗片状
・ＭＮＢ－０１０Ｔ：三井化学社製、平板状
・ＨＧＰ：デンカ社製、平板状
・ＵＨＰ－２：昭和電工社製、鱗片状
・ＵＨＰ－１Ｋ：昭和電工社製、鱗片状
上記の粒子Ｃに対して、以下に示す表面処理を行い、各実施例又は各比較例で使用した特定粒子Ｃを製造した。
（プラズマ処理１）
塩化ナトリウムを含む水溶液に粒子Ｃを添加し、粒子Ｃを含む分散液を調製した。得られた分散液をビーカーに入れた後、プラズマ発生用電極を挿入し、高周波パルス電圧を印可してプラズマを発生させるプラズマ処理を、下記プラズマ処理条件で６０分間行った。プラズマ処理後、得られた分散液をろ過し、ろ液とろ物とに分離した。ろ取した粉末（上記ろ物）を真空乾燥させることで、特定粒子Ｃを得た。
塩化ナトリウムを含む水溶液に粒子Ｃを添加し、粒子Ｃを含む分散液を調製した。得られた分散液をビーカーに入れた後、プラズマ発生用電極を挿入し、高周波パルス電圧を印可してプラズマを発生させるプラズマ処理を、下記プラズマ処理条件で６０分間行った。プラズマ処理後、得られた分散液をろ過し、ろ液とろ物とに分離した。ろ取した粉末（上記ろ物）を真空乾燥させることで、特定粒子Ｃを得た。
－プラズマ処理条件－
電流・電圧条件
・電圧印可周波数：８０ｋＨｚ
・ピーク電圧：±２ｋＶ
・ピーク電流：±４Ａ
・パルス幅：０．５μ秒
電極間距離：３．８ｍｍ
分散媒：０．０１質量％ 塩化ナトリウム水溶液 ７０ｍＬ
撹拌速度：４００ｒｐｍ
プラズマ処理時間：６０分間
電流・電圧条件
・電圧印可周波数：８０ｋＨｚ
・ピーク電圧：±２ｋＶ
・ピーク電流：±４Ａ
・パルス幅：０．５μ秒
電極間距離：３．８ｍｍ
分散媒：０．０１質量％ 塩化ナトリウム水溶液 ７０ｍＬ
撹拌速度：４００ｒｐｍ
プラズマ処理時間：６０分間
（プラズマ処理２）
上記プラズマ処理条件におけるプラズマ処理時間を５分間に代えたこと以外は、上記（プラズマ処理１）に記載の方法に従って、粒子Ｃの表面にプラズマ処理を施すことにより、特定粒子Ｃを製造した。
上記プラズマ処理条件におけるプラズマ処理時間を５分間に代えたこと以外は、上記（プラズマ処理１）に記載の方法に従って、粒子Ｃの表面にプラズマ処理を施すことにより、特定粒子Ｃを製造した。
（プラズマ処理３）
上記プラズマ処理条件におけるプラズマ処理時間を３０分間に代えたこと以外は、上記（プラズマ処理１）に記載の方法に従って、粒子Ｃの表面にプラズマ処理を施すことにより、特定粒子Ｃを製造した。
上記プラズマ処理条件におけるプラズマ処理時間を３０分間に代えたこと以外は、上記（プラズマ処理１）に記載の方法に従って、粒子Ｃの表面にプラズマ処理を施すことにより、特定粒子Ｃを製造した。
（ＵＶ処理）
容器に粒子Ｃを入れ、粒子Ｃを攪拌しながら、２００Ｗの低圧水銀灯を用いて紫外線を１０分間照射して、特定粒子Ｃを製造した。
紫外線の照射強度は、紫外線積算光量計（ＵＳＨＩＯ ＵＩＴ－１５０）により２５４ｎｍ光の光量を測定し、２５４ｎｍ光の平均照射強度として求めた。より具体的には、紫外線積算光量計を用いて低圧水銀灯による紫外線の照射強度を測定し、光量計に表示された値を１０秒毎に記録した。その後に記録した値の総和を紫外線の照射時間で除して平均照射強度を求めた。得られた紫外線の照射強度は、１５０００ｍＪ／ｃｍ２であった。
容器に粒子Ｃを入れ、粒子Ｃを攪拌しながら、２００Ｗの低圧水銀灯を用いて紫外線を１０分間照射して、特定粒子Ｃを製造した。
紫外線の照射強度は、紫外線積算光量計（ＵＳＨＩＯ ＵＩＴ－１５０）により２５４ｎｍ光の光量を測定し、２５４ｎｍ光の平均照射強度として求めた。より具体的には、紫外線積算光量計を用いて低圧水銀灯による紫外線の照射強度を測定し、光量計に表示された値を１０秒毎に記録した。その後に記録した値の総和を紫外線の照射時間で除して平均照射強度を求めた。得られた紫外線の照射強度は、１５０００ｍＪ／ｃｍ２であった。
（酸素原子濃度の測定）
特定粒子Ｃ、又は粒子Ｃの表面における酸素原子濃度を、Ｘ線光電子分光装置（島津／ＫＲＡＴＯＳ社製、ＡＸＩＳ－ＨＳ）を用いて測定した。測定条件を、以下に示す。
・走査速度：２０ｅＶ／ｍｉｎ
・Ｘ線源：モノクロＡＩ（管電圧 １５ｋＶ、管電流 １５ｍＡ）
・レンズ条件：ＨＹＢＲＩＤ（分析面積６００×１０００μｍ）
・分解能：Ｐａｓｓ Ｅｎｅｒｇｙ ４０
後述する表１に、各実施例又は各比較例で使用した特定粒子Ｃ又は粒子Ｃの表面における酸素原子濃度（単位：原子％）を示す。
特定粒子Ｃ、又は粒子Ｃの表面における酸素原子濃度を、Ｘ線光電子分光装置（島津／ＫＲＡＴＯＳ社製、ＡＸＩＳ－ＨＳ）を用いて測定した。測定条件を、以下に示す。
・走査速度：２０ｅＶ／ｍｉｎ
・Ｘ線源：モノクロＡＩ（管電圧 １５ｋＶ、管電流 １５ｍＡ）
・レンズ条件：ＨＹＢＲＩＤ（分析面積６００×１０００μｍ）
・分解能：Ｐａｓｓ Ｅｎｅｒｇｙ ４０
後述する表１に、各実施例又は各比較例で使用した特定粒子Ｃ又は粒子Ｃの表面における酸素原子濃度（単位：原子％）を示す。
（接触角の測定）
特定粒子Ｃ、又は粒子Ｃの接触角を、以下の方法により測定した。
特定粒子Ｃ、又は粒子Ｃをプレス機（東洋精機社製、ＭＰ－ＷＮＬ）を用いて５００ｋｇｆ／ｃｍ２の圧力でプレスし、ペレットを得た。ペレットを取り出し、水との接触角を接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ ＤＭ５００）にて２５℃、湿度５０％で測定した。
後述する表１に、各実施例又は各比較例で使用した特定粒子Ｃ、又は粒子Ｃの接触角（°）を示す。
特定粒子Ｃ、又は粒子Ｃの接触角を、以下の方法により測定した。
特定粒子Ｃ、又は粒子Ｃをプレス機（東洋精機社製、ＭＰ－ＷＮＬ）を用いて５００ｋｇｆ／ｃｍ２の圧力でプレスし、ペレットを得た。ペレットを取り出し、水との接触角を接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ ＤＭ５００）にて２５℃、湿度５０％で測定した。
後述する表１に、各実施例又は各比較例で使用した特定粒子Ｃ、又は粒子Ｃの接触角（°）を示す。
＜硬化促進剤＞
硬化促進剤として、ＰＰｈ３（トリフェニルホスフィン）使用した。
硬化促進剤として、ＰＰｈ３（トリフェニルホスフィン）使用した。
＜溶剤＞
溶剤として、シクロペンタノン使用した。
溶剤として、シクロペンタノン使用した。
［組成物の調製］
下記表１に示す組み合わせのエポキシ化合物とフェノール化合物とを、系中におけるエポキシ基の数とフェノール性水酸基の数とが等しくなる量で配合した硬化液を調製した。
得られた硬化液の全量、溶剤、及び、硬化促進剤の順で混合した後、粒子Ｂ、及び、特定粒子Ｃ（又は比較用の粒子Ｃ）を添加して混合物を得た。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例又は各比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
ここで、溶剤の添加量は、組成物の固形分濃度が５０～８０質量％になる量とした。なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
また、硬化促進剤の添加量は、組成物中の硬化促進剤の含有量が、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量に対して、１質量％となる量とした。
また、粒子Ｂ、及び、特定粒子Ｃ（又は粒子Ｃ）は、組成物の全固形分に対する配合量が下記表１に示す量となる量を添加した。
なお、比較例５においては、比較用の粒子Ｃとして、後述する方法により表面修飾剤で修飾した粒子Ｃ（以下「表面修飾粒子」とも記載する）を添加したこと以外は、他の実施例又は比較例と同様の手順で、組成物を調製した。
各実施例又は各比較例の組成物における固形分の配合を表１に示す。
下記表１に示す組み合わせのエポキシ化合物とフェノール化合物とを、系中におけるエポキシ基の数とフェノール性水酸基の数とが等しくなる量で配合した硬化液を調製した。
得られた硬化液の全量、溶剤、及び、硬化促進剤の順で混合した後、粒子Ｂ、及び、特定粒子Ｃ（又は比較用の粒子Ｃ）を添加して混合物を得た。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例又は各比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
ここで、溶剤の添加量は、組成物の固形分濃度が５０～８０質量％になる量とした。なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
また、硬化促進剤の添加量は、組成物中の硬化促進剤の含有量が、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量に対して、１質量％となる量とした。
また、粒子Ｂ、及び、特定粒子Ｃ（又は粒子Ｃ）は、組成物の全固形分に対する配合量が下記表１に示す量となる量を添加した。
なお、比較例５においては、比較用の粒子Ｃとして、後述する方法により表面修飾剤で修飾した粒子Ｃ（以下「表面修飾粒子」とも記載する）を添加したこと以外は、他の実施例又は比較例と同様の手順で、組成物を調製した。
各実施例又は各比較例の組成物における固形分の配合を表１に示す。
≪比較用の表面修飾粒子の製造≫
シランカップリング剤「ＫＢＭ－４０３」（信越化学工業社製、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）３ｇを、分散媒ＣＰО（２５０ｍＬ、シクロペンタノン）に添加して混合液を得た。この混合液に、上記ＳＰ－２（１００ｇ）を添加し一晩撹拌することで吸着処理を行った。吸着処理後、得られたスラリー液をろ過し、ろ液とろ物とに分離した。ろ取した粉末（上記ろ物）を乾燥させることで、シランカップリング剤で修飾された表面修飾粒子を得た。上記表面修飾粒子の添加前の混合液の吸収スペクトルと、吸着処理後の上記ろ液の吸収スペクトルとの差から、窒化ホウ素粒子１ｇ当たりのシランカップリング剤の吸着量は、２０ｍｇと算出された。
シランカップリング剤「ＫＢＭ－４０３」（信越化学工業社製、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）３ｇを、分散媒ＣＰО（２５０ｍＬ、シクロペンタノン）に添加して混合液を得た。この混合液に、上記ＳＰ－２（１００ｇ）を添加し一晩撹拌することで吸着処理を行った。吸着処理後、得られたスラリー液をろ過し、ろ液とろ物とに分離した。ろ取した粉末（上記ろ物）を乾燥させることで、シランカップリング剤で修飾された表面修飾粒子を得た。上記表面修飾粒子の添加前の混合液の吸収スペクトルと、吸着処理後の上記ろ液の吸収スペクトルとの差から、窒化ホウ素粒子１ｇ当たりのシランカップリング剤の吸着量は、２０ｍｇと算出された。
［熱伝導材料の作製］
＜試験体作製＞
アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルテレフタレート製フィルム（ＰＥＴ ７５６５０１、リンテック社製、膜厚７５μｍ）（以下「ＰＥＴフィルム」と記載する）の離型面上に、下記表１に示す配合を有する各実施例又は各比較例の組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。
このような塗膜付きＰＥＴフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きＰＥＴフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度１２０℃、圧力２０ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜を空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力１０ＭＰａで５分間処理した後、更に、常圧下で１８０℃９０分間）で処理して半硬化膜を硬化し、樹脂シートを得た。
樹脂シートの両面にあるＰＥＴフィルムを剥がし、平均膜厚が２００μｍである、各実施例又は各比較例の熱伝導シートを得た。
＜試験体作製＞
アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルテレフタレート製フィルム（ＰＥＴ ７５６５０１、リンテック社製、膜厚７５μｍ）（以下「ＰＥＴフィルム」と記載する）の離型面上に、下記表１に示す配合を有する各実施例又は各比較例の組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。
このような塗膜付きＰＥＴフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きＰＥＴフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度１２０℃、圧力２０ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜を空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力１０ＭＰａで５分間処理した後、更に、常圧下で１８０℃９０分間）で処理して半硬化膜を硬化し、樹脂シートを得た。
樹脂シートの両面にあるＰＥＴフィルムを剥がし、平均膜厚が２００μｍである、各実施例又は各比較例の熱伝導シートを得た。
［評価］
＜熱伝導性評価＞
各実施例又は各比較例の熱伝導シートを用いて、下記の方法で熱伝導率の測定を行い、熱伝導性を評価した。
＜熱伝導性評価＞
各実施例又は各比較例の熱伝導シートを用いて、下記の方法で熱伝導率の測定を行い、熱伝導性を評価した。
（熱伝導率（Ｗ／ｍ・ｋ）の測定）
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導シートの熱伝導率を算出した。
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導シートの熱伝導率を算出した。
（評価基準）
測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性を評価した。
「Ａ＋」：１３Ｗ／ｍ・Ｋ以上
「Ａ」： １０Ｗ／ｍ・Ｋ以上１３Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｂ」： ８Ｗ／ｍ・Ｋ以上１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｃ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ以上８Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｄ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ未満
測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性を評価した。
「Ａ＋」：１３Ｗ／ｍ・Ｋ以上
「Ａ」： １０Ｗ／ｍ・Ｋ以上１３Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｂ」： ８Ｗ／ｍ・Ｋ以上１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｃ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ以上８Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｄ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ未満
＜接着性評価＞
各実施例又は各比較例の組成物を用いて銅箔付きアルミベース基板を作製し、得られた銅箔付きアルミベース基板に対して下記のピール試験を行い、熱伝導シートの接着性を評価した。
各実施例又は各比較例の組成物を用いて銅箔付きアルミベース基板を作製し、得られた銅箔付きアルミベース基板に対して下記のピール試験を行い、熱伝導シートの接着性を評価した。
（銅箔付きアルミベース基板の作製）
アプリケーターを用いて、離型処理した上記ＰＥＴフィルムの離型面上に、下記表１に示す配合を有する各実施例又は各比較例の組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。
このような塗膜付きＰＥＴフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きＰＥＴフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度１２０℃、圧力２０ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜からポリエステルフィルムを剥がし、アルミニウム板と銅箔の間に挟み、空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力１０ＭＰａで５分間処理した後、更に、常圧下で１８０℃９０分間）で処理して銅箔付きアルミベース基板を得た。
アプリケーターを用いて、離型処理した上記ＰＥＴフィルムの離型面上に、下記表１に示す配合を有する各実施例又は各比較例の組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。
このような塗膜付きＰＥＴフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きＰＥＴフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度１２０℃、圧力２０ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜からポリエステルフィルムを剥がし、アルミニウム板と銅箔の間に挟み、空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力１０ＭＰａで５分間処理した後、更に、常圧下で１８０℃９０分間）で処理して銅箔付きアルミベース基板を得た。
（ピール試験）
得られた銅箔付きアルミベース基板の銅箔ピール強度を、ＪＩＳ Ｃ ６４８１に記載されている、常態での引きはがし強さの測定方法に従って測定した。
得られた銅箔付きアルミベース基板の銅箔ピール強度を、ＪＩＳ Ｃ ６４８１に記載されている、常態での引きはがし強さの測定方法に従って測定した。
（評価基準）
測定された引き剥がし強さを下記基準に照らして区分し、接着性を評価した。
「Ａ＋」：５Ｎ／ｃｍ以上
「Ａ」： ４Ｎ／ｃｍ以上５Ｎ／ｃｍ未満
「Ｂ」： ３Ｎ／ｃｍ以上４Ｎ／ｃｍ未満
「Ｃ」： １Ｎ／ｃｍ以上３Ｎ／ｃｍ未満
「Ｄ」： １Ｎ／ｃｍ未満
測定された引き剥がし強さを下記基準に照らして区分し、接着性を評価した。
「Ａ＋」：５Ｎ／ｃｍ以上
「Ａ」： ４Ｎ／ｃｍ以上５Ｎ／ｃｍ未満
「Ｂ」： ３Ｎ／ｃｍ以上４Ｎ／ｃｍ未満
「Ｃ」： １Ｎ／ｃｍ以上３Ｎ／ｃｍ未満
「Ｄ」： １Ｎ／ｃｍ未満
［結果］
以下、表１に、組成物の特徴、及び、各評価試験の結果を示す。
「量（％）」欄は、各成分の全固形分に対する含有量（質量％）を示す。なお、熱硬化性化合物Ａについては、全固形分に対するフェノール化合物及びエポキシ化合物の合計含有量（質量％）を示す。
「フェノール化合物」の「官能基数（ｍｍｏｌ／ｇ）」欄は、使用したフェノール化合物のフェノール性水酸基含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）を示す。
「特定粒子Ｃ、又は、粒子Ｃ」の「表面処理方法」欄において、「処理Ｐ１」、「処理Ｐ２」及び「処理Ｐ３］は、それぞれ、上記粒子Ｃに対して、上記（プラズマ処理１）、（プラズマ処理２）及び（プラズマ処理３）に記載の処理を行って特定粒子Ｃを製造し、得られた特定粒子Ｃを使用したことを意味する。また、同欄において、「ＵＶ処理」は、上記粒子Ｃに対して、上記（ＵＶ処理）に記載の処理を行って特定粒子Ｃを製造し、得られた特定粒子Ｃを使用したことを意味する。また、同欄において、空欄（「－」）は、表面処理されていない粒子Ｃを使用したこと（比較例１、２及び４）、或いは、上記表面修飾粒子を使用したことを意味する。
「粒子Ｂ比率（％）」欄は、組成物に含まれる窒化ホウ素粒子（粒子Ｂ、及び、特定粒子Ｃ又は粒子Ｃ）の合計含有量に対する、粒子Ｂの含有量の質量比を示す。
以下、表１に、組成物の特徴、及び、各評価試験の結果を示す。
「量（％）」欄は、各成分の全固形分に対する含有量（質量％）を示す。なお、熱硬化性化合物Ａについては、全固形分に対するフェノール化合物及びエポキシ化合物の合計含有量（質量％）を示す。
「フェノール化合物」の「官能基数（ｍｍｏｌ／ｇ）」欄は、使用したフェノール化合物のフェノール性水酸基含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）を示す。
「特定粒子Ｃ、又は、粒子Ｃ」の「表面処理方法」欄において、「処理Ｐ１」、「処理Ｐ２」及び「処理Ｐ３］は、それぞれ、上記粒子Ｃに対して、上記（プラズマ処理１）、（プラズマ処理２）及び（プラズマ処理３）に記載の処理を行って特定粒子Ｃを製造し、得られた特定粒子Ｃを使用したことを意味する。また、同欄において、「ＵＶ処理」は、上記粒子Ｃに対して、上記（ＵＶ処理）に記載の処理を行って特定粒子Ｃを製造し、得られた特定粒子Ｃを使用したことを意味する。また、同欄において、空欄（「－」）は、表面処理されていない粒子Ｃを使用したこと（比較例１、２及び４）、或いは、上記表面修飾粒子を使用したことを意味する。
「粒子Ｂ比率（％）」欄は、組成物に含まれる窒化ホウ素粒子（粒子Ｂ、及び、特定粒子Ｃ又は粒子Ｃ）の合計含有量に対する、粒子Ｂの含有量の質量比を示す。
表に示す結果より、本発明の組成物によれば、熱伝導性及び接着性に優れる熱伝導材料が得られることが確認された。
粒子Ｂの平均粒径が３０．０μｍ以上である場合、熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認され（実施例２４と実施例１２～１４との比較）、粒子Ｂの平均粒径が３８．０μｍ以上である場合、熱伝導材料の熱伝導性が更に優れることが確認された（実施例１、２及び４と実施例２４との比較）。
特定粒子Ｃの平均粒径が５．０μｍ以下である場合、熱伝導材料の接着性がより優れることが確認され（実施例５と実施例１０及び１１との比較）、特定粒子Ｃの平均粒径が１．０～４．５μｍである場合、熱伝導材料の接着性が更に優れ（実施例１～３と実施例４及び５との比較）、特定粒子Ｃの平均粒径が２．０μｍ超４．０μｍ未満である場合、熱伝導材料の接着性が更に優れることが確認された（実施例１～３の比較）。
特定粒子Ｃの表面における酸素原子濃度平均粒径が２．０原子％以上である場合、熱伝導材料の接着性がより優れることが確認され（実施例２２と実施例２３との比較）、特定粒子Ｃの表面における酸素原子濃度平均粒径が２．４原子％以上である場合、熱伝導材料の接着性が更に優れることが確認された（実施例１と実施例２３との比較）。
組成物に含まれる粒子Ｂの含有量が、組成物の全固形分に対して６５質量％以上である場合、熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された（実施例１と実施例６との比較）。
組成物に含まれる特定粒子Ｃの含有量が、組成物の全固形分に対して１０質量％以下である場合、熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された（実施例１と実施例６との比較）。
また、組成物に含まれる粒子Ｂ及び特定粒子Ｃの合計含有量に対する粒子Ｂの含有量が、８５質量％以上である場合、熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された（実施例１と実施例６との比較）。
組成物に含まれる特定粒子Ｃの含有量が、組成物の全固形分に対して１０質量％以下である場合、熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された（実施例１と実施例６との比較）。
また、組成物に含まれる粒子Ｂ及び特定粒子Ｃの合計含有量に対する粒子Ｂの含有量が、８５質量％以上である場合、熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された（実施例１と実施例６との比較）。
組成物に含まれるエポキシ化合物のエポキシ当量が１３０以下である場合、熱伝導材料の接着性がより優れることが確認された（実施例１と実施例１８との比較）。
Claims (7)
- 熱硬化性化合物Ａと、
窒化ホウ素を含み、平均粒径が２５．０μｍ以上である窒化ホウ素粒子Ｂと、
窒化ホウ素を含み、平均粒径が５．０μｍ以下である窒化ホウ素粒子Ｃと、を含み、
Ｘ線光電子分光分析により検出される、前記窒化ホウ素粒子Ｃの表面における酸素原子濃度が、１．５原子％以上であり、
前記熱硬化性化合物Ａが、エポキシ当量が１３０以下であるエポキシ化合物、及び、フェノール化合物を含む、
熱伝導材料形成用組成物。 - 前記窒化ホウ素粒子Ｂの平均粒径が、３０．０μｍ以上である、請求項１に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 前記窒化ホウ素粒子Ｃの平均粒径が、１．０～４．５μｍである、請求項１又は２に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 前記窒化ホウ素粒子Ｂの含有量が、前記窒化ホウ素粒子Ｂ及び前記窒化ホウ素粒子Ｃの合計含有量に対して７０～９５質量％である、請求項１～３のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 請求項１～４のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
- 請求項５に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
- デバイスと、前記デバイス上に配置された請求項６に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
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