JP7303319B2 - 熱伝導材料の製造方法、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス - Google Patents

Description

本発明は、熱伝導材料の製造方法、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスに関する。

パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。
このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
例えば、特許文献１には放熱性に優れるエポキシ樹脂組成物として「半導体素子の封止に用いられ、エポキシ樹脂（Ａ）、フェノール樹脂系硬化剤（Ｂ）、無機充填材（Ｃ）及び離型剤（Ｄ）を含むエポキシ樹脂組成物であって、前記フェノール樹脂系硬化剤（Ｂ）が下記一般式（１）で示されるフェノール樹脂を含み、前記無機充填材（Ｃ）が球状アルミナを含み、前記離型剤（Ｄ）がグリセリントリ脂肪酸エステルを含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物」が公開されている。

特開２００８－２９７５３０号公報

一方で、近年、充填剤を含有しないか、又は、充填剤を含有するとしてもその含有量が低減されている組成物を用いて熱伝導材料を形成する需要が高まりつつある。
そこで、本発明は、充填剤の含有量が低減された熱伝導材料形成用組成物を用いて、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料の製造方法を提供することを課題とする。
また、本発明は、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することをも課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。

〔１〕
一般式（Ｐ０）で表される化合物を含むフェノール化合物、及び、エポキシ化合物を含み、
上記フェノール化合物に含まれるフェノール性水酸基の数に対する、上記エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数との比が、４０／６０～６０／４０であり、
充填剤を含まないか、又は、上記充填剤を含む場合は、上記充填剤の含有量が、全固形分に対して、１０質量％以下である、熱伝導材料形成用組成物を用いた、熱伝導材料の製造方法であって、
無加圧下にて、高速液体クロマトグラフィーを用いた測定方法に基づいて、前記フェノール化合物のうち１～９０％が残存するように、上記熱伝導材料形成用組成物に対して予備硬化処理を施して、予備硬化物を得る、予備硬化工程、及び、
０．１ＭＰａ以上の圧力下にて、上記予備硬化物に対して本硬化処理を施して、熱伝導材料を得る、本硬化工程、を含む、熱伝導材料の製造方法。

一般式（Ｐ０）中、Ｒ^Ｐ１～Ｒ^Ｐ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
ただし、Ｒ^Ｐ１及びＲ^Ｐ５の少なくとも一方は、置換基を表す。
〔２〕
上記本硬化工程において、０．５～１０ＭＰａの圧力下にて、上記予備硬化物に対して上記本硬化処理を施す、〔１〕に記載の熱伝導材料の製造方法。
〔３〕
上記一般式（Ｐ０）で表される化合物の水酸基含有量が、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、〔１〕又は〔２〕に記載の熱伝導材料の製造方法。
〔４〕
上記一般式（Ｐ０）で表される化合物の分子量が、４００以下である、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の熱伝導材料の製造方法。
〔５〕
上記熱伝導材料形成用組成物が、更に、硬化促進剤を含む、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の熱伝導材料の製造方法。
〔６〕
一般式（Ｐ０）で表される化合物を含むフェノール化合物、及び、エポキシ化合物を含み、
上記フェノール化合物に含まれるフェノール性水酸基の数に対する、上記エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数との比が、４０／６０～６０／４０であり、
充填剤を含まないか、又は、上記充填剤を含む場合は、上記充填剤の含有量が、全固形分に対して、１０質量％以下である、熱伝導材料形成用組成物を、硬化してなる熱伝導材料であって、
赤外分光分析した際の、１６１０ｃｍ^－１におけるピーク強度に対する、９１０ｃｍ^－１におけるピーク強度の比が、０．０６以下である、熱伝導材料。

一般式（Ｐ０）中、Ｒ^Ｐ１～Ｒ^Ｐ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
ただし、Ｒ^Ｐ１及びＲ^Ｐ５の少なくとも一方は、置換基を表す。
〔７〕
上記一般式（Ｐ０）で表される化合物の水酸基含有量が、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、〔６〕に記載の熱伝導材料。
〔８〕
上記一般式（Ｐ０）で表される化合物の分子量が、４００以下である、〔６〕又は〔７〕に記載の熱伝導材料。
〔９〕
更に、硬化促進剤を含む、〔６〕～〔８〕のいずれかに記載の熱伝導材料。
〔１０〕
〔６〕～〔９〕のいずれかに記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
〔１１〕
デバイスと、上記デバイス上に配置された〔１０〕に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。

本発明によれば、充填剤の含有量が低減された熱伝導材料形成用組成物を用いて、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料の製造方法を提供できる。
また、本発明によれば、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスをできる。

以下、本発明の熱伝導材料の製造方法、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスについて詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。

なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基等については、可能な場合、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基（例えば、後述する置換基群Ｙ）を有していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、目的とする効果を損なわない範囲で、置換又は無置換のアルキル基（置換基を有してもよいアルキル基）を意味する。
また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数としては、例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基としては、例えば、水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、以下の置換基群Ｙから選択される基が好ましい。
本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。

置換基群Ｙ：
ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ_３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ_２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ_２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）_３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）_３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）_３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ_３Ｈ_２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）_２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ_３（ａｒｙｌ）_２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ_３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ_３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３Ｈ_２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）_２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３（ａｒｙｌ）_２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基）を有してもよい。例えば、置換基を有してもよいアリール基も、置換基群Ｙから選択可能な基として含まれる。
置換基群Ｙから選択される基が炭素原子を有する場合、上記基が有する炭素数としては、例えば、１～２０である。
置換基群Ｙから選択される基が有する水素原子以外の原子の数としては、例えば、１～３０である。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。例えば、アルキル基（又は、アルコキシ基のように、アルキル基を部分構造として含む基におけるアルキル基部分）は、環状のアルキル基（シクロアルキル基）でもよく、部分構造として１以上の環状構造を有するアルキル基でもよい。

［熱伝導材料の製造方法］
本発明の熱伝導材料の製造方法は、後述する一般式（Ｐ０）で表される化合物を含むフェノール化合物、及び、エポキシ化合物を含み、
上記フェノール化合物に含まれるフェノール性水酸基の数に対する、上記エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数との比が、４０／６０～６０／４０であり、
充填剤を含まないか、又は、上記充填剤を含む場合は、上記充填剤の含有量が、全固形分に対して、１０質量％以下である、熱伝導材料形成用組成物を用いた、熱伝導材料の製造方法であって、
無加圧下にて、高速液体クロマトグラフィーを用いた測定方法に基づいて、前記フェノール化合物のうち１～９０％が残存するように、上記熱伝導材料形成用組成物に対して予備硬化処理を施して、予備硬化物を得る、予備硬化工程、及び、
０．１ＭＰａ以上の圧力下にて、上記予備硬化物に対して本硬化処理を施して、熱伝導材料を得る、本硬化工程、を含む、熱伝導材料の製造方法である。

本発明の組成物が、上記のような構成で本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
まず、本発明の熱伝導材料の製造方法（以下、単に「本発明の製造方法」とも言う）では、一般式（Ｐ０）で表される化合物を含むフェノール化合物、及び、エポキシ化合物を含む熱伝導材料形成用組成物（以下、単に「組成物」とも言う）を使用する。一般式（Ｐ０）で表される化合物は、ベンゼン環基上で、置換基に隣接して存在するフェノール性水酸基（オルト置換水酸基）を有する化合物である。本発明者らは、このようなオルト置換水酸基をも架橋点として使用しながら架橋構造を構築すれば緻密な熱伝導パスを構築することができ、得られる熱伝導材料の熱伝導性の改善につながると考えた。一方で、本発明者らは、オルト置換水酸基は立体障害等の影響で反応性が低く、単に熱硬化処理を施しても反応率が低くなりがちであることを知見した。
そこで、本発明の製造方法では、組成物の硬化処理を、予備硬化工程と、本硬化工程とに分けることで、オルト置換水酸基の反応を促進し、オルト置換水酸基が有効に架橋点として作用しやすいように調整している。
具体的には、まず、無加圧で行われる予備硬化処理によってフェノール性水酸基を部分的に反応させて、次工程で行われる加圧下の処理（本硬化処理）で、オルト置換水酸基が効率よく反応できるように調整した予備硬化物を得る（予備硬化工程）。
次に、加圧下での処理（本硬化処理）によって、残ったオルト置換水酸基を有効に反応させて熱伝導材料を得る（本硬化工程）。
通常、熱伝導材料形成用組成物を硬化させる際の加圧は、組成物が充填剤を含む系において硬化物（熱伝導材料）中に充填剤由来のボイド（空隙）が生じてしまうことを回避するためになされる場合が多い。そのため、充填剤を含まない系（又は、充填剤の含有量が少ない系）の組成物を硬化させる際には、ボイド（空隙）を懸念する必要がなく、加圧は不要なものと考えられて実施されない場合が多かった。これに対して、本発明者らは、組成物を予備硬化物とした後に敢えて加圧下での本硬化処理を行うことで、置換基に隣接する位置のフェノール性水酸基を有効に反応させられ、熱伝導材料の熱伝導性を向上できた、と推測している。

以下では、まず、本発明の製造方法において使用される組成物に含まれる成分について説明し、その後、本発明の製造方法における各工程について説明する。

〔組成物（熱伝導材料形成用組成物）〕
＜フェノール化合物＞
本発明で使用される組成物はフェノール化合物を含む。
フェノール化合物は少なくとも１個（好ましくは２個以上）のフェノール性水酸基を有する化合物である。
上記フェノール化合物は、一般式（Ｐ０）で表される化合物（一般式（Ｐ０）で表されるフェノール化合物）を含む。
一般式（Ｐ０）は以下に示される。

一般式（Ｐ０）中、Ｒ^Ｐ１～Ｒ^Ｐ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
ただし、Ｒ^Ｐ１及びＲ^Ｐ５の少なくとも一方は、置換基を表す。
一般式（Ｐ０）中に明示される水酸基には、少なくとも１個の置換基がベンゼン環基上で隣接して存在している。つまり、上記水酸基は、上記置換基に対してオルト配位で存在している。
このようなベンゼン環基上において、水酸基の両隣のうちの少なくとも一方が水素原子以外の基である上記水酸基を、オルト置換水酸基とも言う。なお、ベンゼン環基上で、２個の水酸基同士が互いに隣り合って配置されている場合、上記２個の水酸基の両方共がオルト置換水酸基である。
一般式（Ｐ０）で表される化合物は、フェノール性水酸基を２以上（そのうちの少なくとも１つはオルト置換水酸基である）有する化合物であるのが好ましく、オルト置換水酸基を２つ以上有する化合物であるのがより好ましい。
また、一般式（Ｐ０）で表される化合物は、複数（好ましくは２～６個）のベンゼン環基を有し、そのうちの２以上のベンゼン環基（好ましくは過半数のベンゼン環基、より好ましくは全てのベンゼン環基）がそれぞれオルト置換水酸基を有しているのも好ましい。

一般式（Ｐ０）で表される化合物は、一般式（Ｐ１）で表される化合物であるのが好ましい。
一般式（Ｐ１）を以下に示す。

一般式（Ｐ１）中、ベンゼン環基上で水素原子以外の基に隣接して存在する水酸基が少なくとも１個（好ましくは１～９個）存在する。

一般式（Ｐ１）中、ｍ１は０以上の整数を表す。
ｍ１は、０～１０が好ましく、０～３がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。

一般式（Ｐ１）中、Ａｒ^１は、芳香環基を表す。Ａｒ^１は、ベンゼン環基又はナフタレン環基が好ましく、ベンゼン環基がより好ましい。
一般式（Ｐ１）中、ｎａは、０以上の整数を表す。
ｎａは、０～８が好ましく、１～４がより好ましい。
なお、Ａｒ^１がベンゼン環基の場合、ｎａは０～４の整数であり、Ａｒ^１がナフタレン環基の場合、ｎａは０～７の整数である。
一般式（Ｐ１）中、Ｒ^１は、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
Ｒ^１は、水酸基又はハロゲン原子が好ましく、水酸基又は塩素原子がより好ましく、水酸基が更に好ましい。
Ｒ^１が複数存在する場合、複数存在するＲ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｐ１）中に、水酸基を表すＲ^１が１～２個存在するのも好ましい。

一般式（Ｐ１）は、下記条件Ａを満たすのも好ましい。
条件Ａ：Ａｒ^１がベンゼン環基であり、上記ベンゼン環基上において、Ａｒ^１と結合している一般式（Ｐ１）中に明示される水酸基が、複数存在してもよいＲ^１の少なくとも１つと隣接して存在すること、及び、Ａｒ^１がベンゼン環基であり、上記ベンゼン環基上において、Ａｒ^１と結合している一般式（Ｐ１）中に明示される水酸基が、Ｌ^Ｘ１との結合位置と隣接して存在すること、の一方又は両方を満たす。

一般式（Ｐ１）中、Ａｒ^２は、芳香環基を表す。Ａｒ^２は、ベンゼン環基又はナフタレン環基が好ましく、ベンゼン環基がより好ましい。
一般式（Ｐ１）中、ｎｂは、０以上の整数を表す。
ｎｂは、０～８が好ましく、１～４がより好ましい。
なお、Ａｒ^２がベンゼン環基の場合、ｎｂは０～４の整数であり、Ａｒ^２がナフタレン環基の場合、ｎｂは０～７の整数である。
一般式（Ｐ１）中、Ｒ^６は、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
Ｒ^６は、水酸基又はハロゲン原子が好ましく、水酸基又は塩素原子がより好ましく、水酸基が更に好ましい。
Ｒ^６が複数存在する場合、複数存在するＲ^６は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｐ１）中に、水酸基を表すＲ^６が１～２個存在するのも好ましい。

一般式（Ｐ１）は、下記条件Ｂを満たすのも好ましい。
条件Ｂ：Ａｒ^２がベンゼン環基であり、上記ベンゼン環基上において、Ａｒ^２と結合している一般式（Ｐ１）中に明示される水酸基が、複数存在してもよいＲ^６の少なくとも１つと隣接して存在すること、及び、Ａｒ^２がベンゼン環基であり、上記ベンゼン環基上において、Ａｒ^２と結合している一般式（Ｐ１）中に明示される水酸基が、Ｌ^Ｘ２（ｍ１が０である場合はＬ^Ｘ１）との結合位置と隣接して存在すること、の一方又は両方を満たす。

一般式（Ｐ１）中、ｎｃは、０又は１の整数を表す。ｎｃは、１が好ましい。
一般式（Ｐ１）中、ｎｄは、０～４の整数を表す。ｎｄは、１が好ましい。
なお、ｎｃ＋ｎｄは、０～４の範囲である。
一般式（Ｐ１）中、Ｑ^ａは、水酸基、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
ただし、ｎｃが０の場合、Ｑ^ａは、水酸基以外の基（アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基）を表す。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
ｎｄが２以上の場合、（Ｑ^ａ）_ｎｄ中に複数存在するＱ^ａは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｃが１以上かつｎｄが１以上の場合、（Ｑ^ａ）_ｎｄが結合するベンゼン環基上において、少なくとも１組のＯＨ（水酸基）とＱ^ａとが、互いにパラ位に存在しているのも好ましい。
なお、ｍ１が２以上の場合、複数存在する括弧［ ］でくくられる構造部位はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。つまり、ｍ１が２以上の場合、複数存在する（ＯＨ）_ｎｃ、（Ｑ^ａ）_ｎｄ、及び／又は、Ｌ^Ｘ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｐ１）は、下記条件Ｃを満たすのも好ましい。
条件Ｃ：ｍ１が１以上の整数であり、ｍ１個存在する、括弧［ ］でくくられる構造部位の少なくとも１つ（好ましくは過半数、より好ましくは全部）において、（ＯＨ）_ｎｃにおけるｎｃが１を表し、上記（ＯＨ）_ｎｃが結合するベンゼン環基上での、上記（ＯＨ）_ｎｃの両隣（オルト位）の一方又は両方に、Ｑ^ａ、Ｌ^Ｘ２、及び／又は、Ｌ^Ｘ１が配置されている。

一般式（Ｐ１）中、Ｌ^ｘ１は、単結合、－Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）－又は－ＣＯ－が好ましい。
Ｌ^ｘ２は、単結合、－Ｃ（Ｒ^４）（Ｒ^５）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ^４）（Ｒ^５）－、又は、－ＣＯ－が好ましい。
Ｒ^２～Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は１～３つの水酸基を有するのがより好ましい。
Ｒ^２～Ｒ^５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｌ^ｘ１及びＬ^ｘ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、又は、－ＣＯ－が好ましく、－ＣＨ_２－がより好ましい。
なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ^４が複数存在する場合、複数存在するＲ^４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５が複数存在する場合、複数存在するＲ^５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｐ１）で表される化合物は、上述の条件Ａ、条件Ｂ、及び、条件Ｃのうち、少なくとも１つを満たすのが好ましく、少なくとも２つを満たすのがより好ましく、全部を満たすのが更に好ましい。

一般式（Ｐ０）で表される化合物の他の例としては、カテコール、１，２，４－ベンゼントリオール、及び、１，２，３－ベンゼントリオール等の、オルト置換水酸基を有するポリヒドロキシベンゼンも挙げられる。

一般式（Ｐ０）で表される化合物（好ましくは一般式（Ｐ１）で表される化合物）の分子量は、６００以下が好ましく、４００以下がより好ましい。上記分子量の下限は、１１０以上が好ましく、２００以上がより好ましく、３００以上が更に好ましい。
一般式（Ｐ０）で表される化合物（好ましくは一般式（Ｐ１）で表される化合物）のフェノール性水酸基含有量の下限値は、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましい。
なお、上記フェノール性水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、フェノール性水酸基の数を意図する。

フェノール化合物は、一般式（Ｐ０）で表される化合物以外のフェノール化合物であるその他のフェノール化合物を含んでもよい。
一般式（Ｐ０）で表される化合物（好ましくは一般式（Ｐ１）で表される化合物）の含有量は、フェノール化合物の全質量に対して、２０～１００質量％が好ましく、５５～１００質量％がより好ましく、８５～１００質量％がより好ましい。
一般式（Ｐ０）で表される化合物（好ましくは一般式（Ｐ１）で表される化合物）は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。

上記その他のフェノール化合物としては、例えば、一般式（Ｐ０）で表される化合物以外の、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、又は、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂等も挙げられる。

フェノール化合物全体としての水酸基含有量の下限値は、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましい。
また、フェノール化合物は、フェノール性水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよいし、有していなくてもよい。フェノール化合物全体としての活性水素の含有量（フェノール性水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましい。

フェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
なお、本発明で使用される組成物は、フェノール化合物以外にも、後述のエポキシ化合物と反応可能な基を有する化合物（「その他の活性水素含有化合物」ともいう）を含んでもよい。
ただし、本発明で使用される組成物において、フェノール化合物の含有量に対する、その他の活性水素含有化合物の含有量の質量比は、０～１が好ましく、０～０．１がより好ましく、０～０．０５が更に好ましい。

＜エポキシ化合物＞
本発明で使用される組成物はエポキシ化合物を含む。
エポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１つのエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。
上記エポキシ基は、オキシラン環から１以上の水素原子（好ましくは１の水素原子）を除いてなる基である。上記エポキシ基は、可能な場合、更に置換基（直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～５のアルキル基等）を有していてもよい。

エポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２～４０がより好ましく、２～１０が更に好ましく、２が特に好ましい。
エポキシ化合物の分子量は、１５０～１００００が好ましく、１５０～２０００がより好ましい。

エポキシ化合物のエポキシ基含有量は、２．０～２０．０ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、５．０～１５．０ｍｍｏｌ／ｇがより好ましい。
なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。
エポキシ化合物は、芳香環基（好ましくは芳香族炭化水素環基）を有するのも好ましい。

エポキシ化合物は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。
つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物であってもよい。
エポキシ化合物（液晶性のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物（円盤状化合物）が挙げられる。
以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。

（棒状化合物）
棒状化合物であるエポキシ化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
好ましい棒状化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状化合物が挙げられる。
一般式（ＸＸＩ）：Ｑ^１－Ｌ^１１１－Ａ^１１１－Ｌ^１１３－Ｍ－Ｌ^１１４－Ａ^１１２－Ｌ^１１２－Ｑ^２

一般式（ＸＸＩ）中、Ｑ^１及びＱ^２はそれぞれ独立に、エポキシ基であり、Ｌ^１１１、Ｌ^１１２、Ｌ^１１３、及び、Ｌ^１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ^１１１及びＡ^１１２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基（スペーサ基）を表す。Ｍはメソゲン基を表す。
Ｑ^１及びＱ^２のエポキシ基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。

一般式（ＸＸＩ）中、Ｌ^１１１、Ｌ^１１２、Ｌ^１１３、及び、Ｌ^１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｌ^１１１、Ｌ^１１２、Ｌ^１１３、及び、Ｌ^１１４で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ^１１２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１１２－、－ＮＲ^１１２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ^１１２－、－ＮＲ^１１２－ＣＯ－Ｏ－、及び、－ＮＲ^１１２－ＣＯ－ＮＲ^１１２－からなる群より選ばれる２価の連結基であるのが好ましい。上記Ｒ^１１２は炭素数１～７のアルキル基又は水素原子である。
中でも、Ｌ^１１３及びＬ^１１４は、それぞれ独立に、－Ｏ－が好ましい。
Ｌ^１１１及びＬ^１１２は、それぞれ独立に、単結合が好ましい。

一般式（ＸＸＩ）中、Ａ^１１１及びＡ^１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基を表す。
２価の連結基は、隣接していない酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。中でも、炭素数１～１２の、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基が好ましい。上記、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基がエステル基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
２価の連結基は直鎖状であるのが好ましく、また、上記２価の連結基は置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び、臭素原子）、シアノ基、メチル基、及び、エチル基が挙げられる。
中でも、Ａ^１１１及びＡ^１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。

一般式（ＸＸＩ）中、Ｍはメソゲン基を表し、上記メソゲン基としては、公知のメソゲン基が挙げられる。中でも、下記一般式（ＸＸＩＩ）で表される基が好ましい。
一般式（ＸＸＩＩ）：－（Ｗ^１－Ｌ^１１５）_ｎ－Ｗ^２－

一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｗ^１及びＷ^２は、それぞれ独立に、２価の環状アルキレン基、２価の環状アルケニレン基、アリーレン基、又は、２価のヘテロ環基を表す。Ｌ^１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。ｎは、１～４の整数を表す。

Ｗ^１及びＷ^２としては、例えば、１，４－シクロヘキセンジイル、１，４－シクロヘキサンジイル、１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、及び、ピリダジン－３，６－ジイルが挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイルの場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体が好ましい。
Ｗ^１及びＷ^２は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等）、炭素数１～１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、及び、エトキシ基等）、炭素数１～１０のアシル基（例えば、ホルミル基、及び、アセチル基等）、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、及び、エトキシカルボニル基等）、炭素数１～１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、及び、プロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、及び、ジフルオロメチル基等が挙げられる。
Ｗ^１が複数存在する場合、複数存在するＷ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｌ^１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｌ^１１５で表される２価の連結基としては、上述したＬ^１１１～Ｌ^１１４で表される２価の連結基の具体例が挙げられ、例えば、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２－Ｏ－、及び、－Ｏ－ＣＨ_２－が挙げられる。
Ｌ^１１５が複数存在する場合、複数存在するＬ^１１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

上記一般式（ＸＸＩＩ）で表されるメソゲン基の基本骨格で好ましい骨格を、以下に例示する。上記メソゲン基は、これらの骨格に置換基が置換していてもよい。

上記骨格の中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格が好ましい。
なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１－５１３０１９号公報（ＷＯ９７／００６００）に記載の方法を参照して合成できる。
棒状化合物は、特開平１１－３２３１６２号公報及び特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。

中でも、棒状化合物は、一般式（Ｅ１）で表される化合物であるのが好ましい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
中でも、Ｌ^Ｅ１は、２価の連結基が好ましい。
２価の連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、－Ｏ－アルキレン基－又は－アルキレン基－Ｏ－がより好ましい。
なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数１～２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
複数存在するＬ^Ｅ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｃ（－ＣＨ_３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＨ_３）－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ^＋（－Ｏ^－）－、－Ｎ^＋（－Ｏ^－）＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ^＋（－Ｏ^－）－、－Ｎ^＋（－Ｏ^－）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＮ）－、又は、－Ｃ（－ＣＮ）＝ＣＨ－を表す。
中でも、Ｌ^Ｅ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
Ｌ^Ｅ２が複数存在する場合、複数存在するＬ^Ｅ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ３は、それぞれ独立に、単結合、又は、置換基を有していてもよい、５員環若しくは６員環の芳香族環基又は５員環若しくは６員環の非芳香族環基、又は、これらの環からなる多環基を表す。
Ｌ^Ｅ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基の例としては、置換基を有していてもよい、１，４－シクロヘキサンジイル基、１，４－シクロヘキセンジイル基、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル基、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、及び、ピリダジン－３，６－ジイル基が挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。
中でも、Ｌ^Ｅ３は、単結合、１，４－フェニレン基、又は、１，４－シクロヘキセンジイル基が好ましい。
Ｌ^Ｅ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ^Ｅ３が複数存在する場合、複数存在するＬ^Ｅ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、ｐｅは、０以上の整数を表す。
ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（－Ｌ^Ｅ３－Ｌ^Ｅ２－）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｐｅは、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ４は、それぞれ独立に、置換基を表す。
置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
複数存在するＬ^Ｅ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（Ｌ^Ｅ４）_ｌｅ中に複数存在するＬ^Ｅ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、ｌｅは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０～２が好ましい。
複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

棒状化合物は、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格を有するのが好ましい。
言い換えると、エポキシ化合物は、ビフェニル骨格を有するのが好ましく、この場合のエポキシ化合物は棒状化合物であるのがより好ましい。

（円盤状化合物）
円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造として、具体的には、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３又は特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－２２２０号公報及び特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造等が挙げられる。

エポキシ化合物として円盤状化合物を用いれば、高い熱伝導性を示す熱伝導材料が得られる。その理由としては、棒状化合物が直線的（一次元的）にしか熱伝導できないのに対して、円盤状化合物は法線方向に平面的（二次元的）に熱伝導できるため、熱伝導パスが増え、熱伝導率が向上する、と考えられる。

上記円盤状化合物は、エポキシ基を３つ以上有するのが好ましい。３つ以上のエポキシ基を有する円盤状化合物を含む組成物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。
円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下より好ましい。

円盤状化合物の具体例としては、Ｃ． Ｄｅｓｔｒａｄｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｒｙｓｒ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．， ｖｏｌ． ７１， ｐａｇｅ １１１ （１９８１） ；日本化学会編、季刊化学総説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節（１９９４）；Ｂ． Ｋｏｈｎｅ ｅｔ ａｌ．， Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍ．， ｐａｇｅ １７９４ （１９８５）；Ｊ． Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ｖｏｌ． １１６， ｐａｇｅ ２６５５ （１９９４）、及び特許第４５９２２２５号に記載されている化合物等において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
円盤状化合物としては、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３、及び特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに特開２００７－２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。

円盤状化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、以下に示す式（Ｄ１）～（Ｄ１６）のいずれかで表される化合物が好ましい。
まず、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）について説明し、その後、式（Ｄ１６）について説明する。
なお、以下の式中、「－ＬＱ」は「－Ｌ－Ｑ」を表し、「ＱＬ－」は「Ｑ－Ｌ－」を表す。

式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、Ｌは２価の連結基を表す。
熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｌは、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、及び、これらの組み合わせからなる群より選ばれる基であるのが好ましく、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、及び、－Ｓ－からなる群より選ばれる基を２個以上組み合わせた基であるのがより好ましい。
上記アルキレン基の炭素数は、１～１２が好ましい。上記アルケニレン基の炭素数は、２～１２が好ましい。上記アリーレン基の炭素数は、１０以下が好ましい。
アルキレン基、アルケニレン基、及び、アリーレン基は、置換基（好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ、アルコキシ基、及び、アシルオキシ基等）を有していてもよい。

Ｌの例を以下に示す。以下の例では、左側の結合手が式（Ｄ１）～（Ｄ１５）のいずれかで表される化合物の中心構造（以下、単に「中心環」ともいう）に結合し、右側の結合手がＱに結合する。
ＡＬはアルキレン基又はアルケニレン基を意味し、ＡＲはアリーレン基を意味する。

Ｌ１０１：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０４：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０５：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０６：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０７：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０８：－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１０９：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１０：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１１：－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１１２：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１３：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－

Ｌ１１４：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１１５：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１１６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－
Ｌ１１８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１９：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２１：－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２２：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２３：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２４：－Ｓ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２５：－Ｓ－ＡＲ－ＡＬ－
Ｌ１２６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－
Ｌ１２７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１２９：－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１３０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３２：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３３：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３４：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３５：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３６：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３７：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１３８：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－
Ｌ１３９：－Ｏ－ＡＬ－ＮＨ－ＡＲ－
Ｌ１４０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－

式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、Ｑは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。より具体的には、置換基としては、上記反応性官能基、ハロゲン原子、イソシアネート基、シアノ基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、及び、スルホ基が挙げられる。
ただし、Ｑがエポキシ基以外の基である場合、Ｑはエポキシ基に対して安定であるのが好ましい。
なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、１つ以上（好ましくは２つ以上）のＱは、エポキシ基を表す。中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、すべてのＱがエポキシ基を表すのが好ましい。
なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないのが好ましい。

式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物の中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（Ｄ４）で表される化合物が好ましい。言い換えると、円盤状化合物の中心環はトリフェニレン環であるのが好ましい。
式（Ｄ４）で表される化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（ＸＩ）で表される化合物が好ましい。

式（ＸＩ）中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及び、Ｒ^１６は、それぞれ独立に、＊－Ｘ^１１－Ｌ^１１－Ｐ^１１、又は、＊－Ｘ^１２－Ｌ^１２－Ｙ^１２を表す。
なお、＊はトリフェニレン環との結合位置を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及び、Ｒ^１６のうち、２個以上は、＊－Ｘ^１１－Ｌ^１１－Ｐ^１１であり、３個以上が＊－Ｘ^１１－Ｌ^１１－Ｐ^１１であるのが好ましい。
中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ^１１及びＲ^１２のいずれか１個以上、Ｒ^１３及びＲ^１４のいずれか１個以上、並びに、Ｒ^１５及びＲ^１６のいずれか１個以上が、＊－Ｘ^１１－Ｌ^１１－Ｐ^１１であるのが好ましい。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及び、Ｒ^１６が、全て、＊－Ｘ^１１－Ｌ^１１－Ｐ^１１であるのがより好ましい。加えて、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及び、Ｒ^１６が、全て同一であるのが更に好ましい。

Ｘ^１１は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
中でも、Ｘ^１１は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－が好ましく、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－ＣＯ－ＮＨ－がより好ましく、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－が更に好ましい。

Ｌ^１１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
２価の連結基の例としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。
上記アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、及び、ヘプチレン基が挙げられる。
上記アリーレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、及び、アントラセニレン基が挙げられ、１，４－フェニレン基が好ましい。

上記アルキレン基及び上記アリーレン基はそれぞれ置換基を有していてもよい。置換基の数は、１～３が好ましく、１がより好ましい。置換基の置換位置は特に制限されない。置換基としては、ハロゲン原子又は炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
上記アルキレン基及び上記アリーレン基は無置換であるのも好ましい。中でも、アルキレン基は無置換であるのが好ましい。

－Ｘ^１１－Ｌ^１１－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。

Ｐ^１１は、エポキシ基を表す。上記エポキシ基は置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。

Ｘ^１２は、Ｘ^１１と同様であり、好適な条件も同様である。
Ｌ^１２は、Ｌ^１１と同様であり、好適な条件も同様である。
－Ｘ^１２－Ｌ^１２－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。

Ｙ^１２は、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基を表す。
Ｙ^１２が、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基の場合、Ｙ^１２に含まれる水素原子の１個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい。

式（ＸＩ）で表される化合物の具体例については、特開平７－２８１０２８号公報の段落番号００２８～００３６、特開平７－３０６３１７号公報、特開２００５－１５６８２２号公報の段落番号００１６～００１８、特開２００６－３０１６１４号公報の段落番号００６７～００７２、及び、液晶便覧（平成１２年丸善株式会社発刊）３３０頁～３３３頁に記載の化合物において、末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。

式（ＸＩ）で表される化合物は、特開平７－３０６３１７号公報、特開平７－２８１０２８号公報、特開２００５－１５６８２２号公報、及び、特開２００６－３０１６１４号公報に記載の方法に準じて合成できる。

また、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、円盤状化合物として、式（Ｄ１６）で表される化合物も好ましい。

式（Ｄ１６）中、Ａ^２Ｘ、Ａ^３Ｘ、及び、Ａ^４Ｘは、それぞれ独立に、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。中でも、Ａ^２Ｘ、Ａ^３Ｘ、及び、Ａ^４Ｘは、それぞれ独立に、－ＣＨ＝が好ましい。
Ｒ^１７Ｘ、Ｒ^１８Ｘ、及び、Ｒ^１９Ｘは、それぞれ独立に、＊－Ｘ^２１１Ｘ－（Ｚ^２１Ｘ－Ｘ^２１２Ｘ）_ｎ２１Ｘ－Ｌ^２１Ｘ－Ｑを表す。＊は、中心環との結合位置を表す。
Ｘ^２１１Ｘ及びＸ^２１２Ｘは、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
Ｚ^２１Ｘは、それぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香族環基、又は、５員環若しくは６員環の非芳香族環基を表す。
Ｌ^２１Ｘは、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｑは、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＱと同義であり、好ましい条件も同様である。式（Ｄ１６）中、複数存在するＱのうち、少なくとも１つ（好ましくは全部）のＱは、エポキシ基を表す。
ｎ２１Ｘは、０～３の整数を表す。ｎ２１Ｘが２以上の場合、複数存在する（Ｚ^２１Ｘ－Ｘ^２１２Ｘ）は、同一でも異なっていてもよい。
ただし、式（Ｄ１６）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないのが好ましい。

式（Ｄ１６）で表される化合物としては、式（ＸＩＩ）で表される化合物が好ましい。

式（ＸＩＩ）中、Ａ^２、Ａ^３、及び、Ａ^４は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。中でも、Ａ^２、Ａ^３、及び、Ａ^４は、－ＣＨ＝が好ましい。言い換えると、円盤状化合物の中心環はベンゼン環であるのも好ましい。

Ｒ^１７、Ｒ^１８、及び、Ｒ^１９は、それぞれ独立に、＊－Ｘ^２１１－（Ｚ^２１－Ｘ^２１２）_ｎ２１－Ｌ^２１－Ｐ^２１、又は、＊－Ｘ^２２１－（Ｚ^２２－Ｘ^２２２）_ｎ２２－Ｙ^２２を表す。＊は中心環との結合位置を表す。
Ｒ^１７、Ｒ^１８、及び、Ｒ^１９のうち２個以上は、＊－Ｘ^２１１－（Ｚ^２１－Ｘ^２１２）_ｎ２１－Ｌ^２１－Ｐ^２１である。熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ^１７、Ｒ^１８、及び、Ｒ^１９は全てが、＊－Ｘ^２１１－（Ｚ^２１－Ｘ^２１２）_ｎ２１－Ｌ^２１－Ｐ^２１であるのが好ましい。
加えて、Ｒ^１７、Ｒ^１８、及び、Ｒ^１９が、全て同一であるのが好ましい。

Ｘ^２１１、Ｘ^２１２、Ｘ^２２１、及び、Ｘ^２２２は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
中でも、Ｘ^２１１、Ｘ^２１２、Ｘ^２２１、及び、Ｘ^２２２としては、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。

Ｚ^２１及びＺ^２２は、それぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香族環基、又は、５員環若しくは６員環の非芳香族環基を表し、例えば、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、及び、芳香族複素環基が挙げられる。

上記芳香族環基及び上記非芳香族環基は、置換基を有していてもよい。置換基の数は１又は２が好ましく、１がより好ましい。置換基の置換位置は、特に制限されない。置換基としては、ハロゲン原子又はメチル基が好ましい。上記芳香族環基及び上記非芳香族環基は無置換であるのも好ましい。

芳香族複素環基としては、例えば、以下の芳香族複素環基が挙げられる。

式中、＊はＸ^２１１又はＸ^２２１に結合する部位を表す。＊＊はＸ^２１２又はＸ^２２２に結合する部位を表す。Ａ^４１及びＡ^４２は、それぞれ独立に、メチン基又は窒素原子を表す。Ｘ^４は、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、又は、イミノ基を表す。
Ａ^４１及びＡ^４２は、少なくとも一方が窒素原子であるのが好ましく、両方が窒素原子であるのがより好ましい。また、Ｘ^４は、酸素原子であるのが好ましい。

後述するｎ２１及びｎ２２が２以上の場合、複数存在する（Ｚ^２１－Ｘ^２１２）及び（Ｚ^２２－Ｘ^２２２）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

Ｌ^２１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表し、上述した式（ＸＩ）におけるＬ^１１と同義である。Ｌ^２１としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。

後述するｎ２２が１以上の場合において、－Ｘ^２１２－Ｌ^２１－の例としては、上述の式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が同様に挙げられる。

Ｐ^２１は、エポキシ基を表す。上記エポキシ基は置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。

Ｙ^２２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は、－ＣＯ－Ｏ－で置換された基を表し、一般式（ＸＩ）におけるＹ^１２と同義であり、好ましい範囲も同様である。

ｎ２１及びｎ２２はそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、熱伝導性がより優れる観点から、１～３の整数が好ましく、２～３がより好ましい。

円盤状化合物の好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる。

なお、下記構造式中、Ｒは、－Ｘ^２１２－Ｌ^２１－Ｐ^２１を表す。

式（ＸＩＩ）で表される化合物の詳細、及び具体例については、特開２０１０－２４４０３８号公報の段落００１３～００７７に記載の化合物において、末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物を参照でき、その内容は本明細書に組み込まれる。

式（ＸＩＩ）で表される化合物は、特開２０１０－２４４０３８号公報、特開２００６－７６９９２号公報、及び、特開２００７－２２２０号公報に記載の方法に準じて合成できる。

なお、電子密度を減らしてスタッキングを強くし、カラム状集合体を形成しやすくなるという観点から、円盤状化合物は水素結合性官能基を有する化合物であるのも好ましい。水素結合性官能基としては、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－等が挙げられる。

（その他のエポキシ化合物）
上述のエポキシ化合物以外の、その他のエポキシ化合物としては、例えば、一般式（ＤＮ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。

一般式（ＤＮ）中、ｎ^ＤＮは、０以上の整数を表し、０～５が好ましく、１がより好ましい。
Ｒ^ＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基がより好ましい。

その他のエポキシ化合物としては、エポキシ基が、縮環している化合物も挙げられる。このような化合物としては、例えば、３，４：８，９－ジエポキシビシクロ［４．３．０］ノナン等が挙げられる。

その他のエポキシ化合物としては、他にも、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ等のグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル等；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；及び、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物が挙げられる。

エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

組成物においてフェノール化合物に含まれるフェノール性水酸基の数に対する、エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数との比（エポキシ基の数／フェノール性水酸基の数）が、４０／６０～６０／４０であり、４５／５５～５５／４５が好ましい。
つまりと、組成物中の、フェノール化合物とエポキシ化合物との含有量の比は、上記「エポキシ基の数／フェノール性水酸基の数」が上記範囲内になるような比であるのが好ましい。

また、組成物において、エポキシ化合物のエポキシ基と、活性水素（フェノール性水酸基に由来する活性水素であってもよく、その他の活性水素含有化合物の活性水素であってもよい）との当量比（エポキシ基の数／活性水素の数）は、３０／７０～７０／３０が好ましく、４０／６０～６０／４０がより好ましく、４５／５５～５５／４５が更に好ましい。

また、組成物中、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量は、組成物の全固形分に対して、５～１００質量％が好ましく、６０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％が更に好ましい。
なお、全固形分とは、熱伝導材料を形成する成分を意図し、溶媒は含まれない。ここでいう、熱伝導材料を形成する成分は、熱伝導材料を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分でもよい。また、熱伝導材料を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。

＜充填剤＞
組成物は、充填剤を含まないか、又は、前記充填剤を含む場合は、充填剤の含有量が、組成物の全固形分に対して、１０質量％以下（好ましくは５質量％以下、より好ましくは１質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以下）である。

上記充填剤は、無機物（窒化ホウ素等の無機窒化物のような無機フィラー）でも有機物（有機フィラー）でもよい。本発明の組成物における充填剤は、組成物を硬化（予備硬化処理及び／又は本硬化処理）させる温度（例えば１５０℃）において固体であり、組成物中の他の成分と溶け合わずに存在する成分である。

＜硬化促進剤＞
組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。つまり、本発明の熱伝導材料は、硬化促進剤を含む硬化物であってもよい。
硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、三フッ化ホウ素アミン錯体、及び、特開２０１２－６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物が挙げられる。その他にも、２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ）、２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１－Ｚ）、２－ヘプタデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１７Ｚ）、１，２－ジメチルイミダゾール（商品名；１．２ＤＭＺ）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｅ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＺ）、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＭＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＰＺ）、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１Ｚ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト（商品名；２ＰＺＣＮＳ－ＰＷ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；Ｃ１１Ｚ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２Ｅ４ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡ－ＯＫ）、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺＡ－ＰＷ）、及び、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡＯＫ－ＰＷ）などのイミダゾール系硬化促進剤等が挙げられる（いずれも四国化成工業（株）製）。更に、トリアリールホスフィン系の硬化促進剤として特開２００４－４３４０５号公報の段落００５２に記載の化合物も挙げられる。トリアリールホスフィンにトリフェニルボランが付加したリン系硬化促進剤として、特開２０１４－５３８２の段落００２４に記載の化合物も挙げられる。
硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
硬化促進剤の含有量は、全エポキシ化合物に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。

＜溶媒＞
組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、５～１００質量％とする量が好ましく、１０～７０質量％とする量がより好ましく、１５～５０質量％とする量が更に好ましい。

＜組成物の製造方法＞
組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、特に組成物が充填剤を含む場合においては、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後に、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。

〔熱伝導材料及びその製造〕
上述した組成物を、所定の方法で硬化させるのが本発明の製造方法である。
本発明の製造方法は、以下の工程を含む。
・無加圧下にて、高速液体クロマトグラフィーを用いた測定方法に基づいて、上記フェノール化合物のうち１～９０％が残存するように、上記組成物に対して予備硬化処理を施して、予備硬化物を得る、予備硬化工程。
・０．１ＭＰａ以上の圧力下にて、上記予備硬化物に対して本硬化処理を施して、熱伝導材料を得る、本硬化工程。
以下、予備硬化工程と本硬化工程について詳述する。

＜予備硬化工程＞
予備硬化工程では、組成物中のフェノール化合物とエポキシ化合物との重合する処理（予備硬化処理）を実施する。
予備硬化処理は、高速液体クロマトグラフィーを用いた測定方法に基づいて、組成物中のフェノール化合物のうち１～９０％（好ましくは１０～９０％、好ましくは２０～８０％、より好ましくは３５～７５％）が残存するように行う。
ここでいう残存するフェノール化合物とは、予備硬化物中の未反応のフェノール化合物（予備硬化処理による重合反応をしていないフェノール化合物）のことであり、残存フェノールとも言う。つまり、予備硬化処理は、予備硬化工程を実施する前の組成物中の全フェノール化合物に対する、残存フェノールの含有量（残存フェノール量）が、１～９０％（好ましくは１０～９０％、好ましくは２０～８０％、より好ましくは３５～７５％）になるように実施する。
言い換えると、予備硬化工程では、残存フェノール量が、１～９０％（好ましくは１０～９０％、好ましくは２０～８０％、より好ましくは３５～７５％）である予備硬化物を得る。

ここで、残存フェノール量は、高速液体クロマトグラフィーを用いて、以下の方法で求められる。
すなわち、まず、処理前の組成物の固形分及び予備硬化物の０．５ｇを、２５℃のＴＨＦ（テトラヒドロフラン）３０ｍｌに１時間含浸させ、ＴＨＦ中に未反応のフェノール化合物をそれぞれ溶出又は溶解させる。
このようにして得られた未反応フェノール化合物溶存ＴＨＦを、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析し、予備硬化処理前の組成物の固形分又は予備硬化物における、未反応のフェノール化合物に由来するピーク面積をそれぞれ求める。
予備硬化処理前の組成物の固形分における未反応のフェノール化合物に由来するピーク面積と、予備硬化物における未反応のフェノール化合物に由来するピーク面積とから、下記式に基づいて、予備硬化物中における未反応のフェノール化合物の含有量（残存フェノール量）が算出される。
未反応のフェノール化合物の含有量（残存フェノール量、％）＝１００×予備硬化物における未反応のフェノール化合物に由来するピーク面積÷予備硬化処理前の組成物の固形分における未反応のフェノール化合物に由来するピーク面積
なお、組成物が溶媒を含む場合、予備硬化処理前の組成物の固形分は、組成物に対して乾燥（減圧乾燥）処理等をして得られる。

予備硬化処理は、例えば、組成物を基材上に塗布して塗膜とした状態で行われる。
塗膜とした組成物の膜厚は、製造しようとする熱伝導材料に合わせて適宜調整すればよく、例えば、乾燥した組成物の膜厚が１５～８００μｍとなる膜厚とすればよい。
また、組成物が溶媒を含有する場合、予備硬化処理は組成物中の溶媒を室温（例えば２５℃）下で蒸発させてから実施してもよいし、予備硬化処理中に塗布された組成物（塗膜等）中の溶媒の乾燥除去が同時に行われてもよい。
予備硬化処理では、組成物（塗膜等）に対する加熱が行われて重合が促進される場合が多い。この際、加熱温度は、５０～２５０℃が好ましく、１００～２００℃がより好ましく、１１０～１６０℃が更に好ましい。加熱時間は、０．５～２０分が好ましく、１～１０分がより好ましく、２～８分が更に好ましい。なお、上記加熱は連続的に行われてもよく断続的に行われてもよい。温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。

予備硬化処理は無加圧で実施される。
ここでいう無加圧とは実質的に無加圧であることを意味し、実質的に無加圧であるとは、例えば、予備硬化処理が実施される間に組成物（塗膜等）に継続的に加えられる荷重が０．１ＭＰａ未満（好ましくは０．０１ＭＰａ以下、より好ましくは０．００１ＭＰａ以下）であればよい。
また、実質的に無加圧であるとは、例えば、組成物（塗膜等）の重合が進行している間に、組成物（塗膜等）が継続的に加圧されていなければよく、具体例を挙げると、組成物（塗膜等）が上記加熱温度で加熱されている際に加圧（例えば０．１ＭＰａ以上の加圧）をされる時間が、上記加熱時間のうちの５％以下（好ましくは１％以下）であればよい。

予備硬化物は、フィルム状又はシート状とするのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し、塗布成膜した組成物（塗膜）に対して予備硬化処理を実施すればよい。

＜本硬化工程＞
本硬化工程では、０．１ＭＰａ以上（好ましくは０．１～２５．０ＭＰａ、より好ましくは０．５～１０ＭＰａ）の圧力下にて、上述の予備硬化工程で得た予備硬化物にたいして本硬化処理を施して熱伝導材料を得る。
予備硬化物を上記圧力で加圧して更に本硬化処理（重合）を行う最中、予備硬化物に対する加熱が行われて重合が促進される場合が多い。
この際、加熱温度は、５０～２５０℃が好ましく、１００～２２０℃がより好ましく、１５０～２００℃が更に好ましい。
また、加圧時間（好ましくは上記加熱を伴う加圧時間）は、０．５～２０分が好ましく、１～１０分がより好ましく、２～８分が更に好ましい。なお、上記加熱は連続的に行われてもよく断続的に行われてもよい。本硬化処理では、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。

加圧方法に制限はなく、継続的に圧力をかけられる方法を使用するのが好ましい。例えば平板プレスを使用して加圧を行ってもよい。
またロールプレスを使用してもよい。

本硬化処理は、予備硬化物を形成する際に用いた基材と同一の基材上で実施してもよいし、予備硬化物の一部又は全部から上記基材を分離して行ってもよい。また、本硬化処理は、予備硬化物を、予備硬化物を形成する際に用いた基材とは異なる基材と接触させた状態で実施してもよい。
また、例えば、予備硬化物を２枚張り合わせて１枚の予備硬化物としてから、本硬化処理を実施してもよい。

本硬化処理は、組成物をいわゆるＢステージ状態の半硬化物（好ましくは、半硬化膜）にした時点で終了してもよい。つまり、本発明における熱伝導材料（本硬化工程で得られる熱伝導材料）は、半硬化物である熱伝導材料（半硬化状態の熱伝導材料）も、完全硬化物（半硬化物以外の熱伝導材料）も含む。

本硬化処理の進行程度は、例えば、赤外分光分析した際の、１６１０ｃｍ^－１におけるピーク強度に対する、９１０ｃｍ^－１におけるピーク強度の比（９１０ｃｍ^－１におけるピーク強度／１６１０ｃｍ^－１におけるピーク強度）で判断できる。
なお、９１０ｃｍ^－１におけるピークはエポキシ基に由来するピークであり、１６１０ｃｍ^－１におけるピークは芳香環基に由来するピークである。
以下、１６１０ｃｍ^－１におけるピーク強度に対する、９１０ｃｍ^－１におけるピーク強度の比（９１０ｃｍ^－１におけるピーク強度／１６１０ｃｍ^－１におけるピーク強度）を特定ピーク強度比とも言う。
なお、本発明において、赤外分光分析は、ＡＴＲ（ＡｔｔｅｎｕａｔｅｄＴｏｔａｌＲｅｆｌｅｃｔｉｏｎ）法で実施できる。

例えば、本硬化処理は、硬化物（熱伝導材料）の特定ピーク強度比が、０．０６以下になるように実施するのが好ましく、０．０３以下になるように実施するのがより好ましく、０．０１以下になるように実施するのが更に好ましい。下限は、０．００である。
つまり、例えば、本発明において、熱伝導材料は、上述の組成物を硬化してなる熱伝導材料であって、特定ピーク強度比が、０．０６以下であるのが好ましく、０．０３以下であるのがより好ましく、０．０１以下であるのが更に好ましい。下限は、０．００である。
ただし、Ｂステージ状態の半硬化物である熱伝導材料を得る場合は、本硬化処理は、硬化物（熱伝導材料）の特定ピーク強度比が、０．０１超０．０６以下になるように実施するのも好ましい。
つまり、例えば、本発明において、Ｂステージ状態の半硬化物である熱伝導材料は、上述の組成物を硬化してなる熱伝導材料であって、特定ピーク強度比が、０．０１超０．０６以下であるのも好ましい。

また、本硬化処理は、残存エポキシ量が３５質量％以下（好ましくは１５質量％以下、より好ましくは５質量％以下。下限は０質量％）となるように実施するのが好ましい。
上記残存エポキシ量は、予備硬化処理を実施する前の組成物の固形分の特定ピーク強度比を１００％とした場合における、本硬化処理を経て得られる熱伝導材料の特定ピーク強度比の割合（残存エポキシ量（質量％）＝熱伝導材料の特定ピーク強度比／組成物の固形分の特定ピーク強度比×１００）である。
つまり、例えば、本発明において、熱伝導材料は、上述の組成物を硬化してなる熱伝導材料であって、残存エポキシ量が３５質量％以下（好ましくは１５質量％以下、より好ましくは５質量％以下。下限は質量０％）であるのが好ましい。
ただし、Ｂステージ状態の半硬化物である熱伝導材料を得る場合は、本硬化工程は、残存エポキシ量が５質量％超３５質量％以下となるように実施するのも好ましい。
つまり、例えば、本発明において、Ｂステージ状態の半硬化物である熱伝導材料は、上述の組成物を硬化してなる熱伝導材料であって、残存エポキシ量が５質量％超３５質量％以下であるのが好ましい。
なお、予備硬化工程を実施する前の組成物の固形分の特定ピーク強度比は、例えば、０．０６超０．５０以下が好ましく、０．０８～０．２５がより好ましい。

上記熱伝導材料の形状に特に制限はなく、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料の典型的な形状としては、例えば、シート状が挙げられる。
つまり、上記熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。
シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）の膜厚は、例えば、２５～８００μｍである。所望の膜厚のシート状の熱伝導材料（熱伝導シート）を得るために、型枠を使用して、予備硬化処理及び／又は本硬化処理を実施してもよい。
また、上記熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。

［熱伝導材料の用途］
上記熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に上記熱伝導材料（好ましくは熱伝導シート）を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。
上記熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
更に、上記熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。半硬化状態の上記熱伝導材料を、使用されるデバイス等に接触するように配置した後、更に加熱等により硬化を進行させ、後硬化させてもよい。上記後硬化させる際の加熱等によって、デバイスと上記熱伝導材料とが接着するのも好ましい。

上記熱伝導材料は、組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。
例えば、シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）は、上述の組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
シート状の支持体としては、プラスチックフィルム、金属フィルム、又は、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、銅フィルムが挙げられる。

以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。

〔熱伝導材料の作製及び評価〕
［熱伝導材料形成用組成物］
以下に、実施例及び比較例で作製した熱伝導材料の作製に供した熱伝導材料形成用組成物（組成物）における各種成分を示す。
＜フェノール化合物＞
以下に、組成物の調製に使用したフェノール化合物を示す。
なお、化合物Ａ－１及びＡ－２は一般式（Ｐ１）で表される化合物に該当する。

＜エポキシ化合物＞
以下に、組成物の調製に使用したフェノール化合物を示す。
なお、下記Ｂ－３は２種類のエポキシ化合物の混合物である（商品名：エポトートＺＸ－１０５９、東都化成株式会社製）。
また、下記Ｂ－８は、日本化薬社製ＥＰＰＮ－２０１である。

＜硬化促進剤＞
硬化促進剤として、ＰＰｈ_３（トリフェニルホスフィン）使用した。

＜溶媒＞
溶媒として、シクロペンタノン使用した。

［組成物の調製］
下記表１に示す組み合わせのエポキシ化合物とフェノール化合物とを、系中におけるエポキシ基の数とフェノール性水酸基の数との比が、下記表１に示す関係になるように配合した混合体を調製した。
上記混合体、溶媒、及び、硬化促進剤の順で混合して、各実施例又は比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
なお、溶媒の量は、組成物の固形分濃度が３０質量%になる量に調整した。
硬化促進剤の添加量は、組成物中の硬化促進剤の含有量が、エポキシ化合物の含有量に対して、１質量％となる量とした。

［熱伝導材料の作製］
＜実施例１＞
離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ－１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に枠を設置し、アプリケーターを用いて、上記枠の内側に、調製した実施例１の組成物を導入し、１２０℃で５分間放置して膜状の予備硬化物を得た（予備硬化工程）。
得られた予備硬化物について、明細書に記載の方法で残存フェノール量を測定したところ、表１に示す通りであった。
続いて、上記枠内の予備硬化物に、空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力１ＭＰａで１分間処理）することで樹脂シートを得た（本硬化工程）。
樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚１００μｍの熱伝導性シートを得た。
また、使用した組成物及び得られた熱伝導シート（熱伝導材料）について、明細書に記載の方法で赤外分光分析をして求めた、１６１０ｃｍ^－１におけるピーク強度に対する、９１０ｃｍ^－１におけるピーク強度の比（特定ピーク強度比）は、表１に示す通りであった。また、明細書に記載の方法で求めた、熱伝導シート（熱伝導材料）の残存エポキシ量も表１に示す通りであった。

＜実施例２～１４及び比較例３＞
使用した組成物の配合、及び、本硬化工程における圧力を、表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして、実施例２～１４及び比較例３の熱伝導シート（熱伝導材料）を得た。

＜比較例１＞
本硬化工程で予備硬化物に加圧しないこと以外は、実施例１と同様にして、比較例１の熱伝導シート（熱伝導材料）を得た。
なお、比較例１の熱伝導シート（熱伝導材料）を得た後、更に１時間、同条件で更なる加熱を続けても、上記更なる加熱の前後で、熱伝導材料の特定ピーク強度比及び残存エポキシ量に変化はなかった。

＜比較例２＞
枠の内側に、調製した実施例１の組成物を導入して室温（２５℃）で組成物中の溶媒を蒸発させた後、得られた塗膜に対して、予備硬化工程を経ずに本硬化工程を実施した以外は、実施例１と同様にして、比較例２の熱伝導シート（熱伝導材料）を得た。
なお、比較例２の熱伝導シート（熱伝導材料）を得た後、更に１時間、同条件で更なる熱プレスを続けても、上記更なる熱プレスの前後で、熱伝導材料の特定ピーク強度比及び残存エポキシ量に変化はなかった。

［評価］

＜熱伝導性＞
各実施例又は比較例のそれぞれの熱伝導性シートを用いて、熱伝導性評価を実施した。下記の方法で熱伝導率の測定を行い、下記の基準に従って熱伝導性を評価した。

（熱伝導率（Ｗ／ｍ・ｋ）の測定）
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導性シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導性シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導性シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導性シートの熱伝導率を算出した。

（評価基準）
測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性を評価した。
「Ａ」： ０．４Ｗ／ｍ・Ｋ以上
「Ｂ」： ０．３Ｗ／ｍ・Ｋ以上０．４Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｃ」： ０．２Ｗ／ｍ・Ｋ以上０．３Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｄ」： ０．２Ｗ／ｍ・Ｋ未満

［結果］
以下、表１に、組成物及び製造方法の特徴と、試験の結果との関係を示す。
表中、「官能基数（ｍｍｏｌ／ｇ）」欄は、使用したフェノール化合物のフェノール性水酸基含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）を示す。
「エポキシ基／フェノール性水酸基」欄は、組成物においてフェノール化合物に含まれるフェノール性水酸基の数に対する、エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数との比（エポキシ基の数／フェノール性水酸基の数）を示す。
「予備硬化」欄は、予備硬化工程の実施の有無を示す。
「残存フェノール量（質量％）」欄は、処理前の組成物の固形分における未反応のフェノール化合物に由来するＨＰＬＣピーク面積（１００％）に対する、予備硬化物における未反応のフェノール化合物に由来するＨＰＬＣピーク面積の割合から求められる（残存フェノール量、質量％）を意味する。
「硬化圧力」欄は、本硬化工程で加圧した圧力を示す。
「特定ピーク強度比」欄における、「硬化前（組成物）」欄は、予備硬化工程の前の組成物の固形分について赤外分光分析した際の特定ピーク強度比を示す。
「特定ピーク強度比」欄における、「硬化後(熱伝導材料)」欄は、本硬化工程で得られた熱伝導材料の特定ピーク強度比を示す。
「残存エポキシ量（質量％）」欄は、熱伝導材料の残存エポキシ量を示す。

表に示す結果より、本発明の製造方法を用いれば、熱伝導性に優れる熱伝導材料が得られることが確認された。

より熱伝導性に優れる熱伝導材料が得られる点で、フェノール化合物に含まれるフェノール性水酸基の数に対する、エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数との比（エポキシ基の数／フェノール性水酸基の数）は、４５／５５～５５／４５が好ましいことが確認された（実施例１及び１４の結果の比較等を参照）。

より熱伝導性に優れる熱伝導材料が得られる点で、本硬化工程において加圧する圧力は０．５～１０ＭＰａが好ましいことが確認された（実施例１及び２の結果の比較等を参照）。

より熱伝導性に優れる熱伝導材料が得られる点で、本硬化工程は、熱伝導材料の特定ピーク強度比が０．００～０．０１になるように実施するのがより好ましいことが確認された。言い換えると、熱伝導材料の特定ピーク強度比が０．００～０．０１であるのが好ましいことが確認された（実施例１及び１４の結果の比較等を参照）。

より熱伝導性に優れる熱伝導材料が得られる点で、本硬化工程は、熱伝導材料の残存エポキシ量が０～５質量％になるように実施するのがより好ましいことが確認された。言い換えると、熱伝導材料の特定ピーク強度比が０～５％であるのが好ましいことが確認された（実施例１及び１４の結果の比較等を参照）。

Claims (11)

1. 一般式（Ｐ２）で表される化合物または一般式（Ｐ３）で表される化合物を含むフェノール化合物、及び、エポキシ化合物を含み、
   前記フェノール化合物に含まれるフェノール性水酸基の数に対する、前記エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数との比が、４０／６０～６０／４０であり、
   充填剤を含まないか、又は、前記充填剤を含む場合は、前記充填剤の含有量が、全固形分に対して、１０質量％以下である、熱伝導材料形成用組成物を用いた、熱伝導材料の製造方法であって、
   無加圧下にて、高速液体クロマトグラフィーを用いた測定方法に基づいて、前記フェノール化合物のうち１～９０％が残存するように、前記熱伝導材料形成用組成物に対して予備硬化処理を施して、予備硬化物を得る、予備硬化工程、及び、
   ０．１ＭＰａ以上の圧力下にて、前記予備硬化物に対して本硬化処理を施して、熱伝導材料を得る、本硬化工程、を含む、熱伝導材料の製造方法。
   

   

   
   一般式（Ｐ２）および一般式（Ｐ３）中、ｍ１は１を表す。
   ｎｃは、１を表す。
   ｎｄは、１を表す。
   Ｑ ^ａは、炭素数１～１０のアルキル基を表す。
   Ｌ^ｘ１ 及びＬ ^ｘ２ は、－ＣＨ _２ －を表す。
2. 前記本硬化工程において、０．５～１０ＭＰａの圧力下にて、前記予備硬化物に対して前記本硬化処理を施す、請求項１に記載の熱伝導材料の製造方法。
3. 前記一般式（Ｐ２）で表される化合物および一般式（Ｐ３）で表される化合物の水酸基含有量が、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、請求項１又は２に記載の熱伝導材料の製造方法。
4. 前記一般式（Ｐ２）で表される化合物および一般式（Ｐ３）で表される化合物の分子量が、４００以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載の熱伝導材料の製造方法。
5. 前記熱伝導材料形成用組成物が、更に、硬化促進剤を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の熱伝導材料の製造方法。
6. 一般式（Ｐ２）で表される化合物または一般式（Ｐ３）で表される化合物を含むフェノール化合物、及び、エポキシ化合物を含み、
   前記フェノール化合物に含まれるフェノール性水酸基の数に対する、前記エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数との比が、４０／６０～６０／４０であり、
   充填剤を含まないか、又は、前記充填剤を含む場合は、前記充填剤の含有量が、全固形分に対して、１０質量％以下である、熱伝導材料形成用組成物を、硬化してなる熱伝導材料であって、
   赤外分光分析した際の、１６１０ｃｍ^－１におけるピーク強度に対する、９１０ｃｍ^－１におけるピーク強度の比が、０．０６以下である、熱伝導材料。
   

   

   
   一般式（Ｐ２）および一般式（Ｐ３）中、ｍ１は１を表す。
   ｎｃは、１を表す。
   ｎｄは、１を表す。
   Ｑ ^ａは、炭素数１～１０のアルキル基を表す。
   Ｌ^ｘ１ 及びＬ ^ｘ２ は、－ＣＨ _２ －を表す。
7. 前記一般式（Ｐ２）で表される化合物および一般式（Ｐ３）で表される化合物の水酸基含有量が、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、請求項６に記載の熱伝導材料。
8. 前記一般式（Ｐ２）で表される化合物および一般式（Ｐ３）で表される化合物の分子量が、４００以下である、請求項６又は７に記載の熱伝導材料。
9. 更に、硬化促進剤を含む、請求項６～８のいずれか１項に記載の熱伝導材料。
10. 請求項６～９のいずれか１項に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
11. デバイスと、前記デバイス上に配置された請求項１０に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。