JP7262068B1 - カーボン材料分散液及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]カーボンブラック、カーボンファイバー、カーボンナノチューブ、グラファイト、及びグラフェンからなる群より選択される少なくとも一種のカーボン材料と、水と、高分子分散剤と、を含有し、前記高分子分散剤が、少なくとも一部がアルカリで中和されたカルボキシ基を有する、(メタ)アクリロニトリルに由来する構成単位(1)50~80質量%、及び(メタ)アクリル酸に由来する構成単位(2)20~50質量%(但し、前記構成単位(1)と前記構成単位(2)の合計を100質量%とする)を有するポリマーであり、前記ポリマーの数平均分子量が、10,000~50,000であるカーボン材料分散液。
[2]前記ポリマーが、アクリロニトリルに由来する構成単位(1-A)60~95質量%及びメタクリル酸に由来する構成単位(2-A)5~40質量%(但し、前記構成単位(1-A)と前記構成単位(2-A)の合計を100質量%とする)を有するポリマーブロックAと、アクリロニトリルに由来する構成単位(1-B)10~70質量%及びメタクリル酸に由来する構成単位(2-B)30~90質量%(但し、前記構成単位(1-B)と前記構成単位(2-B)の合計を100質量%とする)を有するポリマーブロックBと、を含むA-Bブロックコポリマーであり、前記ポリマーブロックAの数平均分子量が8,000~40,000であり、分子量分布が1.8以下である前記[1]に記載のカーボン材料分散液。
[3]前記アルカリが、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも一種であり、前記アルカリの量が、前記カルボキシ基の50~120mol%に相当する量である前記[1]又は[2]に記載のカーボン材料分散液。
[4]ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、テトラメチル尿素、1,3-ジメチルイミダゾリジノン、及びアセトニトリルからなる群より選択される少なくとも一種の水溶性有機溶媒をさらに含有する前記[1]~[3]のいずれかに記載のカーボン材料分散液。
[5]前記カーボン材料100質量部に対する、前記高分子分散剤の含有量が、10~350質量部であり、前記カーボン材料の含有量が、15質量%以下である前記[1]~[4]のいずれかに記載のカーボン材料分散液。
[6]バインダー樹脂をさらに含有する前記[1]~[5]のいずれかに記載のカーボン材料分散液。
[7]塗料、インキ、コーティング剤、樹脂成形品材料、導電性材料、熱伝導性材料、及び帯電防止材料のいずれかの製品を製造するための、前記[1]~[6]のいずれかに記載のカーボン材料分散液の使用。
[8]カーボン材料分散液で形成された皮膜を備える、電池材料及び機械部品のいずれかの製品を製造するための、前記[1]~[6]のいずれかに記載のカーボン材料分散液の使用。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明のカーボン材料分散液の一実施形態は、カーボン材料、水、及び高分子分散剤を含有する、カーボン材料の水性分散液である。以下、本発明のカーボン材料分散液の詳細について説明する。
カーボン材料は、カーボンブラック、カーボンファイバー、カーボンナノチューブ、グラファイト、及びグラフェンからなる群より選択される少なくとも一種である。カーボンブラックとしては、アセチレンブラック、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、ケッチェンブラック等を挙げることができる。
高分子分散剤(以下、単に「分散剤」とも記す)は、水を含む分散媒体(液媒体)中にカーボン材料を分散させるための成分であり、少なくとも一部がアルカリで中和されたカルボキシ基を有するポリマーである。より具体的には、高分子分散剤は、(メタ)アクリロニトリルに由来する構成単位(1)及び(メタ)アクリル酸に由来する構成単位(2)を有するポリマーであり、(メタ)アクリロニトリルに由来する構成単位(1)及び(メタ)アクリル酸に由来する構成単位(2)のみで実質的に構成されるポリマーであることが好ましい。
本実施形態のカーボン材料分散液は、カーボン材料を分散させる分散媒体(液媒体)として水を含有する。すなわち、本実施形態のカーボン材料分散液は、水性の分散液である。分散媒体には、必要に応じて、水以外の液媒体を含有させてもよい。水以外の液媒体としては、水溶性有機溶媒を用いることができる。
カーボン材料分散液中の高分子分散剤の含有量は、カーボン材料100質量部に対して、10~350質量部であることが好ましく、20~300質量部であることがさらに好ましく、30~250質量部であることが特に好ましい。また、カーボン材料分散液中のカーボン材料の含有量は、15質量%以下であることが好ましい。カーボン材料に対する高分子分散剤の含有量を上記の範囲とすることで、カーボン材料がより安定的に分散したカーボン材料分散液とすることができる。カーボン材料に対して高分子分散剤が過度に少ないと、分散性がやや不十分になることがある。一方、カーボン材料に対して高分子分散剤が過度に多くなると、カーボン材料分散液が増粘しやすくなるとともに、固形分中のカーボン材料の比率が相対的に低くなることがある。
本実施形態のカーボン材料分散液は、前述のポリマーを高分子分散剤として使用し、カーボン材料を従来公知の方法にしたがって水を主成分とする分散媒体(液媒体)中に分散させることで調製することができる。例えば、ディスパー撹拌、三本ロールでの混練、超音波分散、ビーズミル分散、乳化装置、高圧ホモジナイザー等を用いる分散等の分散方法を用いることができる。なかでも、分散効果が高いことから、ビーズミル分散、超音波分散、高圧ホモジナイザーを用いる分散が好ましい。
カーボン材料分散液中におけるカーボン材料の分散性は、以下に示すような、分光光度計を使用して吸光度を測定する方法によって確認することができる。まず、カーボン材料の濃度が既知の極低濃度の分散液を複数調製するとともに、特定波長におけるこれらの分散液の吸光度を測定し、カーボン材料の濃度に対して吸光度をプロットした検量線を作成しておく。そして、カーボン材料分散液を遠心分離処理して分散しきれないカーボン材料を沈降分離しして上澄み液を得る。吸光度を測定可能な濃度となるように得られた上澄み液を希釈して吸光度を測定し、検量線からカーボン材料の濃度を算出する。算出したカーボン材料の濃度と、カーボン材料の仕込み量とを比較することで、カーボン材料の分散性を評価することができる。
本実施形態のカーボン材料分散液は水系の分散液であることから、環境にやさしい材料であり、塗料、インキ、コーティング剤、樹脂成形品材料等を製造するための材料として有用である。また、導電性材料や熱伝導性材料としての利用が期待できるほか、帯電防止材料への応用も期待される。さらには、リチウムイオン電池や燃料電池等の電池を構成する電極材料等の電池材料やキャパシタ材料を構成する皮膜、及び各種の機械部品を構成する皮膜を形成するための材料として有用である。
(合成例1)
N-メチルピロリドン(NMP)233.3部を反応容器に入れて撹拌し、70℃まで昇温した。また、アクリロニトリル(AN)70部、アクリル酸(AA)30部、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(商品名「V-65」、富士フイルム和光純薬社製)(V-65)5.0部をビーカーに入れ、V-65を完全に溶解させてモノマー溶液を調製した。調製したモノマー溶液を滴下ロートに入れ、反応容器内の温度が70℃に達した時点で全量の1/3を投入し、残液を1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、2.5時間経過してからV-65 1.0部を添加した。70℃で1時間維持した後、80℃に昇温して2時間保持してポリマーを形成した。冷却後、水分計を使用して固形分を測定し、ほぼ全てのモノマーが消費されていることを確認した。臭化リチウムのN,N-ジメチルホルムアミド溶液(臭化リチウムの濃度:10mmol/L)を展開溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した、ポリメタクリル酸メチル換算のポリマーの数平均分子量(Mn)は14,400であり、分子量分布(PDI=重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))は2.85であった。
表1に示す組成としたこと以外は、前述の合成例1と同様にして、高分子分散剤溶液AA-2、AA-3を得た。得られた高分子分散剤溶液AA-2、AA-3の物性を表1に示す。また、表1中の略号の意味を以下に示す。
・MAN:メタクリロニトリル
・MAA:メタクリル酸
・DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
反応容器に、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド(MDMPA)255.4部、ヨウ素1.0部、2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)(商品名「V-70」、富士フイルム和光純薬社製)(V-70)3.7部、ジフェニルメタン(DPM)0.2部、AN106.1部、及びMAA26.5部を反応容器に入れた。窒素を流しながら撹拌し、40℃に昇温して4時間重合してA鎖を形成した。反応液の固形分は34.8%であり、固形分から算出した重合転化率は約100%であった。形成したA鎖のMnは14,800であり、PDIは1.41であり、ピークトップ分子量(PT)は20,700であった。
表2に示す組成としたこと以外は、前述の合成例4と同様にして、高分子分散剤溶液AB-2~5を得た。得られた高分子分散剤溶液AB-1~5の物性を表2に示す。また、表2中の略号の意味を以下に示す。
・BDMPA:3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド
NMP233.3部を反応容器に入れて撹拌し、70℃まで昇温した。また、メタクリル酸メチル(MMA)70.0部、AA30.0部、及びV-65 5.0部をビーカーに入れ、V-65を完全に溶解させてモノマー溶液を調製した。調製したモノマー溶液を滴下ロートに入れ、反応容器内の温度が70℃に達した時点で全量の1/3を投入し、残液を1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、2.5時間経過してからV-65 1.0部を添加した。70℃で1時間維持した後、80℃に昇温して2時間保持してポリマーを形成した。冷却後に固形分を測定し、ほぼ全てのモノマーが消費されていることを確認した。ポリマーのMnは21,900であり、PDIは2.21であった。
NMP233.3部を反応容器に入れて撹拌し、70℃まで昇温した。また、MMA85.0部、AA15.0部、及びV-65 5.0部をビーカーに入れ、V-65を完全に溶解させてモノマー溶液を調製した。調製したモノマー溶液を滴下ロートに入れ、反応容器内の温度が70℃に達した時点で全量の1/3を投入し、残液を1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、2.5時間経過してからV-65 1.0部を添加した。70℃で1時間維持した後、80℃に昇温して2時間保持してポリマーを形成した。冷却後に固形分を測定し、ほぼ全てのモノマーが消費されていることを確認した。ポリマーのMnは22,400であり、PDIは2.02であった。
NMP400.0部を反応容器に入れて撹拌し、70℃まで昇温した。また、AN40.0部、AA60.0部、及びV-65 5.0部をビーカーに入れ、V-65を完全に溶解させてモノマー溶液を調製した。調製したモノマー溶液を滴下ロートに入れ、反応容器内の温度が70℃に達した時点で全量の1/3を投入し、残液を1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、2.5時間経過してからV-65 1.0部を添加した。70℃で1時間維持した後、80℃に昇温して2時間保持してポリマーを形成した。冷却後に固形分を測定し、ほぼ全てのモノマーが消費されていることを確認した。ポリマーのMnは19,300であり、PDIは2.42であった。
(実施例1)
多層カーボンナノチューブ(商品名「K-nanos100T」、KUMHO社製、平均径:11~13nm、平均長:40~50μm)(100T)1.0部、水94.69部、高分子分散剤溶液AA-1(固形分23.2%)4.31部、及びジルコニアビーズ(直径0.8mmφ)180部を樹脂製の容器に入れた。CNTは湿潤したが容器の底に沈んでおり、上部には透明層があった。スキャンデックスを使用して60分間分散処理したところ、液は均一に黒くなり、CNTの凝集状態が解れた状態となった。次いで、遠心分離処理して十分に分散しなかったCNTを沈降分離し、上澄み液をCNT分散液-1として取り出した。
表3に示す配合としたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、CNT分散液-2~22を調製した。表3中の略号の意味を以下に示す。
・MWCNT:(浜松カーボニクス社製、多層カーボンナノチューブ、平均径:10~40nm、平均長:1,000μm±500μm)
・SG101:(商品名「SG-101」、日本ゼオン社製、単層カーボンナノチューブ、平均径:3~5nm、平均長:100~600μm)
・Tuball:(OCSiAl社製、単層カーボンナノチューブ、平均径:1.6±0.4nm、平均長:5μm)
E型粘度計(測定条件:25℃、ローター回転速度100rpm)を使用し、分散直後(初期)及び10日間静置後のCNT分散液の25℃における粘度を測定した。そして、初期粘度を基準とする、10日間静置後粘度の変化率(粘度変化率(%))を算出し、以下に示す評価基準にしたがってCNT分散液の粘度安定性を評価した。さらに、10日間静置後のCNT分散液の状態を光学顕微鏡観察(200倍)で観察し、凝集物の有無を確認した。
◎:粘度変化率が5%未満であった。
〇:粘度変化率が5%以上10%未満であった。
×:粘度変化率が10%以上であった。
(実施例19)
カーボンブラック(商品名「Li-435」、デンカ社製、アセチレンブラック)(CB)3.0部、水84.07部、高分子分散剤溶液AA-1(固形分23.2%)12.93部、及びジルコニアビーズ(直径0.8mmφ)180部を樹脂製の容器に入れた。CBは湿潤したが容器の底に沈んでおり、上部には透明層があった。スキャンデックスを使用して60分間分散処理したところ、液は均一に黒くなり、CBの凝集状態が解れた状態となった。次いで、遠心分離処理して十分に分散しなかったCBを沈降分離し、上澄み液をCB分散液-1として取り出した。
表5に示す配合としたこと以外は、前述の実施例19と同様にして、CB分散液-2~10を調製した。
E型粘度計(測定条件:25℃、ローター回転速度100rpm)を使用し、分散直後(初期)及び10日間静置後のCB分散液の25℃における粘度を測定した。そして、初期粘度を基準とする、10日間静置後粘度の変化率(粘度変化率(%))を算出し、以下に示す評価基準にしたがってCB分散液の粘度安定性を評価した。
◎:粘度変化率が5%未満であった。
〇:粘度変化率が5%以上10%未満であった。
×:粘度変化率が10%以上であった。
(実施例27~29、比較例7~8)
表7中、「原料として用いたCNT分散液」に示す種類のCNT分散液と、バインダー(スチレン-アクリル樹脂、商品名「YL-1098」、星光PMC社製)とを、形成される塗膜(固形分)中のカーボン材料(CNT)の濃度が3%となる比率で配合した後、マグネチックスターラーを使用して混合し、バインダー入りのCNT分散液B-1~5を得た。
E型粘度計(測定条件:25℃、ローター回転速度100rpm)を使用し、分散直後(初期)及び10日間静置後のCNT分散液の25℃における粘度を測定した。そして、初期粘度を基準とする、10日間静置後粘度の変化率(粘度変化率(%))を算出し、以下に示す評価基準にしたがってCNT分散液の粘度安定性を評価した。さらに、10日間静置後のCNT分散液の状態を光学顕微鏡観察(200倍)で観察し、凝集物の有無を確認した。結果を表7に示す。
◎:粘度変化率が5%未満であった。
〇:粘度変化率が5%以上10%未満であった。
×:粘度変化率が10%以上であった。
CNT分散液を、厚さ100μmのPETフィルム(商品名「ルミラー」、東レ社製)にバーコーターを用いてそれぞれ塗工した後、90℃の電気オーブン中で30分間乾燥させて揮発成分を除去し、膜厚1μmの塗膜を形成した。形成した塗膜の表面抵抗率の測定結果を表7に示す。表面抵抗率が105Ω/sqを超える場合には、高抵抗の抵抗率計(商品名「ハイレスタ-UP MCP-HT450」、三菱化学アナリテック社製)を使用し、10V印加で5点測定した塗膜の表面抵抗率の平均値を算出した。また、表面抵抗率が105Ω/sq以下の場合は、低抵抗の抵抗率計(商品名「ロレスタ-GP MCP-T610」、三菱化学アナリテック社製を使用し、10V印加で5点測定した塗膜の表面抵抗率の平均値を算出した。
(応用例1:電池材料(負極))
リチウムイオン電池の負極を製造するにあたり、以下の材料を使用した。
[負極活性剤]
・グラフェン(富士フイルム和光純薬社製)
・一酸化ケイ素(富士フイルム和光純薬社製)
[バインダー]
・10%ポリアクリル酸水溶液(商品名「CLPA-C07」、富士フイルム和光純薬社製)
・カルボキシメチルセルロース(商品名「CMCダイセル2200」、ダイセルミライズ社製)
・スチレン-ブタジエン共重合体ラテックス(商品名「ナルスターSR-112」、日本エイアンドエル社製)
実施例13で製造した分散液を用いたこと以外は、前述の応用例1と同様にして負極を製造した。製造した負極の体積抵抗率は0.16Ω・cmであった。
比較例2で製造した分散液を用いたこと以外は、前述の応用例1と同様にして負極を製造した。製造した負極の体積抵抗率は0.49Ω・cmであった。以上のことから、分散性評価の良い分散液を用いることで、より体積抵抗率の値が小さい負極を製造できることがわかった。
一酸化ケイ素15部、グラフェン85部、実施例13で製造した分散液3部、及び10%ポリアクリル酸水溶液32部を、プラネタリーミキサーを使用して混合し、負極材料を得た。乾燥後の目付け量が15mg/cm2となるように、アプリケーターを使用して厚さ20μmの銅箔上に負極材料を塗布した。120℃に設定したオーブン中に30分間入れて乾燥させた後、ロールプレスで圧延して負極を得た。得られた負極の体積抵抗率は0.15Ω・cmであった。以上のことから、バインダーと分散剤を(メタ)アクリル系樹脂で統一することで、より体積抵抗率の値が小さい負極を製造できることがわかった。
Claims (7)
- カーボンブラック、カーボンファイバー、カーボンナノチューブ、グラファイト、及びグラフェンからなる群より選択される少なくとも一種のカーボン材料と、水と、高分子分散剤と、を含有し、
前記高分子分散剤が、少なくとも一部がアルカリで中和されたカルボキシ基を有する、(メタ)アクリロニトリルに由来する構成単位(1)50~80質量%、及び(メタ)アクリル酸に由来する構成単位(2)20~50質量%(但し、前記構成単位(1)と前記構成単位(2)の合計を100質量%とする)で構成されるポリマーであり、
前記ポリマーの数平均分子量が、10,000~50,000であり、
前記ポリマーが、アクリロニトリルに由来する構成単位(1-A)70~90質量%及びメタクリル酸に由来する構成単位(2-A)10~30質量%(但し、前記構成単位(1-A)と前記構成単位(2-A)の合計を100質量%とする)で構成されるポリマーブロックAと、
アクリロニトリルに由来する構成単位(1-B)10~70質量%及びメタクリル酸に由来する構成単位(2-B)30~90質量%(但し、前記構成単位(1-B)と前記構成単位(2-B)の合計を100質量%とする)で構成されるポリマーブロックBと、を含むA-Bブロックコポリマーであり、
前記ポリマーブロックAの数平均分子量が8,000~40,000であり、分子量分布が1.8以下であり、
前記ポリマーブロックA中のカルボキシ基の含有量が、前記ポリマーブロックB中のカルボキシ基の含有量に比して少ないカーボン材料分散液。 - 前記アルカリが、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウムからなる群より選択される少なくとも一種であり、
前記アルカリの量が、前記カルボキシ基の50~120mol%に相当する量である請求項1に記載のカーボン材料分散液。 - ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、テトラメチル尿素、1,3-ジメチルイミダゾリジノン、及びアセトニトリルからなる群より選択される少なくとも一種の水溶性有機溶媒をさらに含有する請求項1又は2に記載のカーボン材料分散液。
- 前記カーボン材料100質量部に対する、前記高分子分散剤の含有量が、10~350質量部であり、
前記カーボン材料の含有量が、15質量%以下である請求項1又は2に記載のカーボン材料分散液。 - バインダー樹脂をさらに含有する請求項4に記載のカーボン材料分散液。
- 塗料、インキ、コーティング剤、樹脂成形品材料、導電性材料、熱伝導性材料、及び帯電防止材料のいずれかの製品を製造するための、請求項5に記載のカーボン材料分散液の使用。
- カーボン材料分散液で形成された皮膜を備える、電池材料及び機械部品のいずれかの製品を製造するための、請求項5に記載のカーボン材料分散液の使用。
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