JP6201164B2 - 活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液、その製造方法及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型コーティング剤 - Google Patents
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Description
また、該活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液が配合された、各種基材に対する密着性、成膜性が良好で、優れた平滑性、透明性、硬度、耐擦傷性、耐久性と導電性、帯電防止性を併せ持つコーティング膜を形成でき、しかも高硬化速度を有する活性エネルギー線硬化型コーティング剤を提供することを課題とする。
さらに、本発明は、このような活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液、活性エネルギー線硬化型コーティング剤及びそれから形成されるコーティング膜、導電性樹脂組成物、インキ、粘・接着剤を提供することを課題とする。
(1)ナノカーボン、N−置換(メタ)アクリルアミドとポリビニルピロリドンからなることを特徴とする活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液、
(2)前記ナノカーボンがカーボンナノチューブ(単層、2層、多層タイプ、カップスタック型)、カーボンナノファイバー、カーボンナノホーン、フラーレン又はグラフェンから選ばれる少なくとも1種である前記(1)記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液、
(3)前記ナノカーボンの配合量が0.01〜20重量%である前記(1)または(2)に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液、
(4)前記N−置換(メタ)アクリルアミドが、1気圧下、融点100℃以下であり、活性エネルギー線重合性(メタ)アクリルアミド系のモノマー及び/又はオリゴマーである前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液、
(5)前記N−置換(メタ)アクリルアミドが、(メタ)アクリロイルモルホリン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ビスヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシブチル(メタ)アクリルアミドから選ばれる1種以上のモノマー、又はこれらのモノマーを構成モノマーとして含むオリゴマーである前記(1)〜(4)いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液、
(6)前記N−置換(メタ)アクリルアミド系のモノマー及び/又はオリゴマーは、単独又は2種以上の混合品として用い、25℃における粘度が0.5〜500mPasであることを特徴とする前記(1)〜(5)いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液、
(7)前記ポリビニルピロリドンの分子量が重量平均で500〜60万であることを特徴とする前記(1)〜(6)いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液、
(8)前記ポリビニルピロリドンの配合量が0.05〜15重量%であることを特徴とする前記(1)〜(7)いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液、
(9)N−置換(メタ)アクリルアミドとポリビニルピロリドンの混合溶液にカーボンナノチューブを加え、物理的衝撃を与えることによってナノカーボンを分散させることを特徴とする活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液の製造方法、
(10)N−置換(メタ)アクリルアミドとポリビニルピロリドンの混合溶液において、溶液中のポリマー粒子径が1〜2000nmであることを特徴とする前記(10)に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液の製造方法、
(11)分散されずに残ったナノカーボン及び/又は再凝集したナノカーボン由来の凝集物を除去することを特徴とする前記(9)又は(10)に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液の製造方法、
(12)分散液中に含まれるナノカーボンが分散前に添加したナノカーボンに対して50重量%以上であることを特徴とする前記(9)〜(11)いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液の製造方法、
(13)前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液を含有し、且つ構成成分としてナノカーボンを0.01重量%以上、ポリビニルピロリドンを0.05重量%以上、N−置換(メタ)アクリルアミドを10重量%以上含有した活性エネルギー線硬化型コーティング剤、
(14)前記(13)記載の活性エネルギー線硬化型コーティング剤を基材の少なくとも一つの面上に塗布し、活性エネルギー線を照射して形成した導電性コーティング膜、導電性フィルム、導電性シート又は導電性テープ、
(15)前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液を含有する活性エネルギー線硬化型導電性樹脂、
(16)前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液を含有する活性エネルギー線硬化型導電性インキ、
(17)前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液を含有する活性エネルギー線硬化型導電性粘着剤、導電性接着剤
を提供するものである。
また、該ナノカーボン分散液をベースにし、必要に応じて 活性エネルギー線重合開始剤、多官能アクリル系モノマーやオリゴマー、各種熱可塑性樹脂組成物と混合して使用することによって様々な用途に用いることが可能な、高硬化速度を有する導電性、帯電防止性の活性エネルギー線硬化型コーティング剤などを提供することができる。このようなコーティング剤は長期保存時に分離や凝集することなく、各種基材に対する密着性、成膜性が良好で、紙類、フィルム、シート、板、光情報記録媒体等の基材表面に塗布し、活性エネルギー線で硬化させることにより透明導電性コーティング膜を形成することができる。このようにして形成されたコーティング膜は、表面平滑性と表面光沢性が高く、透明性と導電性や帯電防止性が良好であり、また、硬度、耐擦傷性と耐久性等に優れている。
本発明の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液はN−置換(メタ)アクリルアミド、ポリビニルピロリドンとナノカーボンから構成される。
このような重合性化合物は、1種類に限らず、複数の種類を組み合わせて使用してもよい。
時間の間で行えば良い。さらに、除去されたナノカーボン由来の凝集物を再度ビーズミル処理による再利用はできる。
特開2011−074216号公報、
特開2011−140448号公報、
特開2011−140455号公報、
特開2011−153109号公報
D−310、D−330、DPHA、DPHA−2C(以上、日本化薬製)、ニカラックMX−302(三和ケミカル社製)等が挙げられる。
実施例及び比較例に用いた材料は以下の通りである。
(1)N−置換アクリルアミド
アクリロイルモルホリン:興人フィルム&ケミカルズ製「ACMO」
N,N−ジメチルアクリルアミド:興人フィルム&ケミカルズ製「DMAA」
N,N−ジエチルアクリルアミド:DEAA
ジメチルアミノプロピルアクリルアミド:興人フィルム&ケミカルズ製
「DMAPAA」
N−ヒドロキシエチルアクリルアミド:興人フィルム&ケミカルズ製「HEAA」
N−ビニルピロリドン:NVP
N−ヒドロキシエチルメタクリルアミド:HEMAA
N−メチル−N−ヒドロキシエチルアクリルアミド:MHEAA
各種N−置換アクリルアミドの粘度値を表1に示す。
(2)ナノカーボン
MWCNT:多層カーボンナノチューブ(Nanocyl社製NC−7000)
平均繊維径9.5nm、平均繊維長1.5μm
B−MWCNT:MWCNTのビーズミル処理品
ビーズミル処理は下記通り実施した。
N−メチルピロリドン 39.8g、MWCNT 0.8gとビーズ(ジルコニア社製Φ0.5mm) 160gを湿式ビーズ見る装置(アイメックス社製 RMB-08)のベッセル内に加え、1000rpmで1.5時間攪拌することでによってビーズミル処理を行った。その後、溶液を1Lのビーカーにビーズごと全て入れ、イオン交換水を加えて軽く振り、上澄みを取り出していくことで上澄み中に浮遊するカーボンナノチューブと底に沈降するジルコニアビーズを分けた。この操作を何度も繰り返し、カーボンナノチューブとジルコニアビーズを完全に分けた後、上澄みをろ過し、80℃で4h真空乾燥させ、黒色粉末としてビーズミル処理カーボンナノチューブ(B−MWCNT)を得た。
(3)ポリビニルピロリドン:
PVP0.25(和光純薬製、重量平均分子量0.25万)
PVP1(東京化成製、重量平均分子量1万)
PVP4(東京化成製、重量平均分子量4万)
PVP36(和光純薬製、重量平均分子量36万)
PVP63(東京化成製、重量平均分子量63万)
(4)多官能モノマー
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
PETA:ペンタエリスリトールトリアクリレート
B−577:ウレタンアクリレート(荒川工業社製ビームセット577)
(5)熱可塑性樹脂:
PDMAA:「DMAA」のホモポリマー(重量平均分子量1.8万)
PC:ポリカーボネート(帝人社製、AD5503)(重量平均分子量3.2万)
(6)分散促進剤
TMBO:テトラメチレンビスオキサゾリン
PVOZO:2−ビニル−2−オキサゾリンのホモポリマー
(重量平均分子量2.7万)
D−SCN:アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムチオシアナート
(7)その他のモノマー
HEA:ヒドロキシエチルアクリレート
4HBA:ヒドロキシブチルアクリレート
IBOA:イソボルニルアクリレート
THFA: テトラヒドロフルフリルアクリレート
POA:2−フェノキシエチルアクリレート
(8)有機溶剤
NMP:N−メチルピロリドン
EtOH:エチルアルコール
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
《分散性》:
分散処理後のナノチューブ分散液又はコーティング剤の状態を光学顕微鏡(HiROX社製、デジタル光学顕微鏡パワーハイスコープKH-2700)により観察を行い、黒色率を算出し、分散性を数値として4段階で評価した。なお、観察用サンプルの作製と黒色率の算出方法は下記通りである。
サンプル作製:分散液又はコーティング剤5μLを取り、ホールスライドガラスに1滴を滴下し、溶液の流動が収まった時点で顕微鏡観察を行い、写真を撮影する。
黒色率算出:任意の点10ヶ所における光学顕微鏡画像(図1)を白黒画像(図2)にし、計算式1に準じて黒色率を算出した。黒色率が低いほど、分散性が良い。
計算式1
黒色率(%)=黒色ピクセルの数/(黒色ピクセルの数+白色ピクセルの数)×100
◎:黒色率が0.01%未満
○:黒色率が0.01%以上、且つ1%未満
△:黒色率が1%以上、且つ10%未満
×:黒色率が10%以上
《分散安定性(貯蔵安定性)》:
調製後の分散液又はコーティング剤を用い、25℃で90日間静置し、その後の状態を光学顕微鏡により観察を行い、黒色率を算出し、分散性を数値として前記同様4段階で評価した。
《塗膜硬化性》:
形成直後の塗膜を用い、1秒当たりに紫外線エネルギーは10mJ/cm2を照射し、塗膜の表面がベタつかなくなるまでに必要な照射時間を硬化時間として測定し、塗膜の硬化性を4段階で評価した。
◎:優れている(硬化時間は30秒以内。)
○:良い(硬化時間は30秒以上、2分以内)
△:やや悪い(硬化時間は2分以上、5分以内。)
×:悪い(硬化時間は5分以上。)
塗膜平滑性:作製した硬化膜の表面を目視で観察し、平滑性において、4段階で評価した。
◎:優れている(透明で表面が平滑、つやあり)
○:良い(僅かな曇りで表面が平滑、半つや)
△:やや悪い(僅かな曇りや凹凸があり、つや消し)
×:悪い(極度な曇りや凹凸があり、つや消し)
《塗膜透明性》:
JIS K 7105に基づき、ヘイズメーター(NDH−2000:日本電色工業社製)を用い、PETフィルムと硬化膜の全光線透過率を測定した後、PETフィルムの透過率を差し引き、塗膜自体の透過率を算出し、透明性を数値として評価した。透過率が高いほど、透明性が良い。
《導電性・帯電防止性》:
型板 (縦110×横110mm) を用い、カッターナイフで塗膜を裁断し、温度25℃、相対湿度60%に調整した恒温恒室機に入れ、24時間静置し、表面抵抗率測定用試料を得た。JIS
K 6911 に基づき、デジタルエレクトロメーター(R8252型:エーディーシー社製)を用いて測定を行った。
《塗膜硬度》:
JIS K 5400
に基づき、鉛筆硬度試験を行った。Hの数値番号が大きいほど、硬度が高く、Bの数値番号が大きいほど、硬度が低い。
《耐擦傷性》:
スチールウールを#0000のスチールウールを用いて、200g/cm2の荷重をかけながら塗膜の上で10往復させ、傷の発生の有無を評価した。
◎:膜の剥離や傷の発生がほとんど認められない;
○:膜に僅かな細い傷が認められる;
△:膜全面に筋状の傷が認められる;
×:膜の剥離が生じる。
《耐久性》:
塗膜を40℃、90%RHの恒温槽内にて3日間保管し、膜の外観の変化を目視で評価した。
◎:外観に変化がない;
○:白化などの外観変化が僅かに認められるが問題のないレベル;
△:白化などの外観変化が僅かに認められる;
×:白化などの外観変化が著しく認められる;
N−置換アクリルアミドとポリビニルピロリドンを表1に示す割合で混合し、バス型超音波装置(Elma社製、S30H Elmasonic,出力80W)を用いて、25℃で30分処理し、混合溶液を得た。混合溶液から少量サンプルを分取りし、動的光散乱(シスメックス社製、DLS Zetasizer Nano)によりポリマー粒子径を測定し、結果を表2に示す。表1に示す所定量の混合溶液にナノカーボンを加え、バス型超音波装置を用いて、20〜80℃で30〜120分処理し、ナノカーボン分散液を作製した。該ナノカーボン分散液は紫外線、電子線等の活性エネルギー線照射によって、硬化できるため活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液と言う。該活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散剤分散性と分散安定性を前記方法で評価し、結果を表2に示す。
分散液実施例1〜20と分散液比較例1〜6で得られたナノカーボン分散液に分散促進剤、多官能モノマー、熱可塑性樹脂、必要に応じて有機溶剤を表1に示す割合で添加し、20〜80℃でバス型超音波装置により30〜120分混合し、コーティング剤を得た。該コーティング剤の分散性と分散安定性を前記方法で評価し、結果を表3に示す。その後、得られた100重量部を計量し、光開始剤としてDarocure1173(BASF
旧チバ・スペシャルティーケミカルズ社製)3重量部を加え、混合溶解して、活性エネルギー線硬化型コーティング剤を作製した。
Claims (15)
- ナノカーボン、N−置換(メタ)アクリルアミド或いはN−ビニルピロリドン又はN−ビニルカプロラクタムとポリビニルピロリドンからなることを特徴とする活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液であって、前記ポリビニルピロリドンの分子量が重量平均で500〜60万、かつ、ポリビニルピロリドンの配合量が0.05〜15重量%であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液。
- 前記ナノカーボンがカーボンナノチューブ(単層、2層、多層タイプ、カップスタック型)、カーボンナノファイバー、カーボンナノホーン、フラーレン又はグラフェンから選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液。
- 前記ナノカーボンの配合量が0.01〜20重量%である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液。
- 前記N−置換(メタ)アクリルアミド或いはN−ビニルピロリドン又はN−ビニルカプロラクタムが、1気圧下、融点100℃以下であり、活性エネルギー線重合性(メタ)アクリルアミド或いはN−ビニルピロリドン又はN−ビニルカプロラクタムのモノマー及び/又はオリゴマーである請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液。
- 前記N−置換(メタ)アクリルアミドが、(メタ)アクリロイルモルホリン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ビスヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシブチル(メタ)アクリルアミドから選ばれる1種以上のモノマー、又はこれらのモノマーを構成モノマーとして含むオリゴマーである請求項1〜4いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液。
- 前記N−置換(メタ)アクリルアミド或いはN−ビニルピロリドン又はN−ビニルカプロラクタムのモノマー及び/又はオリゴマーは、単独及び/又は2種以上の混合品として用い、25℃における粘度が0.5〜500mPasであるのことを特徴とする請求項1〜5いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液。
- N−置換(メタ)アクリルアミド或いはN−ビニルピロリドン又はN−ビニルカプロラクタムとポリビニルピロリドンの混合溶液にナノカーボンを加え、物理的衝撃を与えることによってナノカーボンを分散させることを特徴とする活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液の製造方法。
- N−置換(メタ)アクリルアミド或いはN−ビニルピロリドン又はN−ビニルカプロラクタムとポリビニルピロリドンの混合溶液において、溶液中のポリマー粒子径が1〜2000nmであることを特徴とする請求項7に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液の製造方法。
- 分散されずに残ったナノカーボン及び/又は再凝集したナノカーボン由来の凝集物を除去することを特徴とする請求項7又は8に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液の製造方法。
- 分散液中に含まれるナノカーボンが分散前に添加したナノカーボンに対して50重量%以上であることを特徴とする請求項7〜9いずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液を含有し、且つ構成成分としてナノカーボンを0.01重量%以上、ポリビニルピロリドンを0.05重量%以上、N−置換(メタ)アクリルアミド或いはN−ビニルピロリドン又はN−ビニルカプロラクタムを10重量%以上含有した活性エネルギー線硬化型コーティング剤。
- 請求項11記載の活性エネルギー線硬化型コーティング剤を基材の少なくとも一つの面上に塗布し、活性エネルギー線を照射して形成した導電性コーティング膜、導電性フィルム、導電性シート又は導電性テープ。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液を含有する活性エネルギー線硬化型導電性樹脂。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液を含有する活性エネルギー線硬化型導電性インキ。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性ナノカーボン分散液を含有する活性エネルギー線硬化型導電性粘着剤、導電性接着剤。
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