JP7248967B2 - ハイドロゲル及びハイドロゲルの製造方法 - Google Patents
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Description
本開示の別の局面は、第1モノマーを重合し、第1架橋剤により架橋することで、第1網目構造を形成し、前記第1網目構造中に、第2モノマー及び第2架橋剤を導入し、前記第2モノマーを重合し、前記第2架橋剤により架橋することで、前記第1網目構造と絡み合った第2網目構造を形成し、前記第1架橋剤のうち、50mol%以上は、分解性結合を含まず、前記第2架橋剤のうち、50mol%以上は、分解性結合を含まないハイドロゲルの製造方法である。
1.ハイドロゲル
本開示のハイドロゲルは、第1網目構造と、第2網目構造とを備える。第2網目構造は、記第1網目構造と絡み合っている。
式(1) X=(E2/E1)×100
(式(1)におけるE2は、塩酸濃度が0.05mol/Lであり、温度が60℃である塩酸水溶液に72時間浸漬する処理の後におけるハイドロゲルの弾性率。E1は、前記処理の前におけるハイドロゲルの弾性率。)
初期弾性率比Xが50%以上である場合、本開示のハイドロゲルは、酸性条件下でも、弾性率や強度が一層低下し難い。
第2網目構造における架橋度は、第1網目構造における架橋度よりも小さいことが好ましい。この場合、第1網目構造が高硬度となり、第2網目構造が高伸張性となる。その結果、本開示のハイドロゲルの強度が一層高くなる。
本開示のハイドロゲルの製造方法では、第1網目構造を形成する。第1網目構造は、例えば、以下のように形成できる。第1モノマー、第1架橋剤及び重合開始剤を含む第1重合溶液を調製する。次に、第1モノマーを重合し、第1架橋剤により架橋することで、第1網目構造を形成する。
(3-1)実施例1のハイドロゲルの製造
2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)と、ジビニルベンゼン(DVB)と、2-オキソグルタル酸とを、混合溶媒に加え、第1重合溶液を調製した。第1重合溶液における2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸の濃度は1mol/Lである。第1重合溶液におけるジビニルベンゼンの濃度は0.04mol/Lである。第1重合溶液における2-オキソグルタル酸の濃度は0.01mol/Lである。混合溶媒は、純水とジメチルスルホキシド(DMSO)との混合溶媒である。
次に、第1重合溶液を、窒素ガスを用いて脱酸素した。次に、第1重合溶液をガラス製の重合容器に流し込んだ。次に、UVランプを用いて第1重合溶液に紫外線を照射した。紫外線の波長は365nmである。UVランプの出力は22Wである。UVランプの出力電流は0.34Aである。紫外線の照射は、常温において8時間行った。このとき、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸及びジビニルベンゼンが重合し、ジビニルベンゼンが架橋して、AMPSゲルが形成された。AMPSゲルは第1網目構造に対応する。
次に、第2重合溶液に、AMPSゲルを浸漬した。このとき、第2重合溶液は、AMPSゲル内に導入され、拡散・浸透した。以下では、第2重合溶液が拡散・浸透したAMPSゲルを、拡散・浸透ゲルとする。
基本的には実施例1と同様にして、実施例2、3、及び比較例1、2のハイドロゲルを製造した。ただし、第1架橋剤及び第2架橋剤の種類において実施例1と相違する。なお、第1架橋剤の総モル数及び第2架橋剤の総モル数は、実施例1~3及び比較例1、2で同一である。
実施例3における第1架橋剤及び第2架橋剤は、ジビニルベンゼンとN,N'-メチレンビスアクリルアミドとの混合物である。実施例3における第1架橋剤及び第2架橋剤でのDVB/MBAAは、50/50である。
(3-3)比較例3、4のシングルネットワークハイドロゲルの製造
実施例1における第1重合溶液を用いて、比較例3のシングルネットワークハイドロゲルを製造した。比較例3のシングルネットワークハイドロゲルは、単一の網目構造を有する。また、実施例1における第2重合溶液を用いて、比較例4のシングルネットワークハイドロゲルを製造した。比較例4のシングルネットワークハイドロゲルは、単一の網目構造を有する。
実施例1のハイドロゲル、及び比較例3、4のシングルネットワークハイドロゲルについて、圧縮試験を行った。圧縮試験には、株式会社オリエンテック社製のテンシロン万能試験機を用いた。圧縮試験の方法は以下のとおりである。
実施例1のハイドロゲル、及び比較例3、4のシングルネットワークハイドロゲルについて、以下の式(2)により、膨潤度を求めた。求めた膨潤度を上記表1に示す。
実施例1のハイドロゲルは、比較例3、4のシングルネットワークハイドロゲルに比べて、膨潤度が小さかった。
実施例1~3及び比較例1、2のハイドロゲルについて、劣化試験を行った。劣化試験の方法は以下のとおりである。
初期弾性率比XTの測定結果を図1に示す。図1における「60℃×72hr後」は、Tが72時間である場合の初期弾性率比XTを表す。Tが72である場合の初期弾性率比XTは、初期弾性率比Xに対応する。
実施例1及び比較例2のハイドロゲルにおける初期弾性率比XTと、Tとの関係を図2に示す。実施例1のハイドロゲルでは、Tが増加しても、初期弾性率比XTが低下し難くかった。それに対し、比較例2のハイドロゲルでは、Tが増加するにつれて、初期弾性率比XTが顕著に低下した。
以上、本開示の実施形態について説明したが、本開示は上述の実施形態に限定されることなく、種々変形して実施することができる。
Claims (4)
- 第1網目構造と、
前記第1網目構造と絡み合った第2網目構造とから成る相互侵入高分子網目構造を備えるハイドロゲルであって、
前記第1網目構造は、第1架橋剤により架橋した、モノマーが重合したポリマーを含み、
前記第2網目構造は、第2架橋剤により架橋した、モノマーが重合したポリマーを含み、前記第1網目構造よりも架橋度が小さく、
前記第1架橋剤のうち、50mol%以上は、酸性条件下で分解性を示すアミド結合、エステル結合、及びチオエステル結合を含まず、
前記第2架橋剤のうち、50mol%以上は、酸性条件下で分解性を示すアミド結合、エステル結合、及びチオエステル結合を含まないハイドロゲル。 - 請求項1に記載のハイドロゲルであって、
前記第1網目構造を構成する主鎖、及び前記第2網目構造を構成する主鎖は酸性条件下で分解性を示すアミド結合、エステル結合、及びチオエステル結合を含まないハイドロゲル。 - 請求項1又は2に記載のハイドロゲルであって、
以下の式(1)で定義される初期弾性率比Xが50%以上であるハイドロゲル。
式(1) X=(E2/E1)×100
(式(1)におけるE2は、塩酸濃度が0.05mol/Lであり、温度が60℃である塩酸水溶液に72時間浸漬する処理の後における前記ハイドロゲルの弾性率。E1は、前記処理の前における前記ハイドロゲルの弾性率。) - 第1モノマーを重合し、第1架橋剤により架橋することで、第1網目構造を形成し、
前記第1網目構造中に、第2モノマー及び第2架橋剤を導入し、
前記第2モノマーを重合し、前記第2架橋剤により架橋することで、前記第1網目構造と絡み合い、前記第1網目構造よりも架橋度が小さい第2網目構造を形成し、
前記第1架橋剤のうち、50mol%以上は、酸性条件下で分解性を示すアミド結合、エステル結合、及びチオエステル結合を含まず、
前記第2架橋剤のうち、50mol%以上は、酸性条件下で分解性を示すアミド結合、エステル結合、及びチオエステル結合を含まないハイドロゲルの製造方法。
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115181210B (zh) * | 2021-04-02 | 2023-11-21 | 四川大学 | 一种高质子传导率的酸性水凝胶膜及其燃料电池应用 |
WO2023195763A1 (ko) * | 2022-04-06 | 2023-10-12 | 서울대학교 산학협력단 | 고분자 기반 팽압 액추에이터와 그 구동 방법 및 활용 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009270032A (ja) | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ハイドロゲルおよびその製造方法 |
US20100029789A1 (en) | 2008-01-18 | 2010-02-04 | The Research Foundation Of State University Of New York | Load Bearing Hydrogel Implants |
JP2011505883A (ja) | 2007-12-07 | 2011-03-03 | ラボラトワール ビバシー | 生分解性の単一相結着性親水ゲル |
WO2013140645A1 (ja) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | 積水化成品工業株式会社 | 粘着性ハイドロゲル、及びコンクリート構造物の電気防食方法 |
JP2014133787A (ja) | 2013-01-08 | 2014-07-24 | Institute Of Physical & Chemical Research | 導電性ゲルおよび導電性ゲルの製造方法 |
WO2015170735A1 (ja) | 2014-05-08 | 2015-11-12 | 東亞合成株式会社 | 高強度エラストマー |
CN105085791A (zh) | 2015-09-13 | 2015-11-25 | 长春工业大学 | 一种疏水微球增韧增强物理交联双网络水凝胶的制备方法 |
JP2016077997A (ja) | 2014-10-21 | 2016-05-16 | 国立大学法人神戸大学 | アミノ酸イオン性液体含有相互侵入網目構造体及びその製造方法 |
JP2018009096A (ja) | 2016-07-13 | 2018-01-18 | 地方独立行政法人東京都立産業技術研究センター | ハイドロゲル及びハイドロゲルの製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0655876B2 (ja) * | 1989-08-23 | 1994-07-27 | 新技術事業団 | アクリルアミド―アクリル酸ipn |
JP4083482B2 (ja) | 2001-08-09 | 2008-04-30 | 三洋化成工業株式会社 | アルカリ電池用ゲル化剤並びにアルカリ電池 |
AU2002309026A1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-17 | Hokkaido Technology Licensing Office Co., Ltd. | Gel having multiple network structure and method for preparation thereof |
US20110184513A1 (en) * | 2005-10-04 | 2011-07-28 | David Myung | Artificial corneal implant |
WO2009099210A1 (ja) | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | ハイドロゲルおよびその製造方法 |
WO2013109959A1 (en) * | 2012-01-18 | 2013-07-25 | University Of Kansas | Hyaluronic acid particles and their use in biomedical applications |
KR101685248B1 (ko) * | 2014-01-14 | 2016-12-09 | 연세대학교 산학협력단 | 다층의 전기방사 섬유가 복합된 하이드로젤 |
WO2017096203A1 (en) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Poly-Med, Inc. | Double network hydrogel with anionic polymer and uses thereof |
JP2018150458A (ja) * | 2017-03-13 | 2018-09-27 | 積水化成品工業株式会社 | ハイドロゲル、その製造方法及びその用途 |
JP2018172563A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 住友化学株式会社 | 相互貫入網目構造を有するゲル |
-
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