JP7230712B2 - 有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、分子内に加水分解性シリル基及びＮ－Ｓｉ結合を有する有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物に関する。
シランカップリング剤は、無機物に対する反応性を有する部分（Ｓｉ原子に結合した加水分解性基）と、有機物に対する反応性や溶解性に富む部分とを１分子内に併せ持つ化合物であり、無機物と有機物との界面の接着助剤として作用するため、複合樹脂改質剤として広く利用されている。
その中でも、アミノアルキルシラン化合物は、表面処理剤、繊維処理剤、接着剤、塗料添加剤等に有用であることが知られており、特に、ウレタンプレポリマーやエポキシ化合物に添加した場合、基材との密着性が向上することが知られている。
例えば、一液湿気硬化型の組成物にするために、アミノ基がメチルイソブチルケトン等のカルボニル化合物との反応により保護されたケチミン構造を有する有機ケイ素化合物が利用されているが、保存安定性が悪く、イソシアネート基、エポキシ基、酸無水物を有する高分子材料との混合時、または混合後の保存時に、混合物の粘度が上がったり、硬化したりするといった問題が生ずる。
なお、本発明に関連する先行技術文献としては、下記のものが挙げられる。
なお、本発明に関連する先行技術文献としては、下記のものが挙げられる。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、密着性に優れ、高い保存安定性を有する接着剤組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、接着剤組成物に加水分解性シリル基とＮ－Ｓｉ結合を有する所定の有機ケイ素化合物を配合することにより、密着性に優れ、高い保存安定性を有する接着剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
［１］
下記式（１）で表される有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物、
［式中、Ｒ1はそれぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基、または炭素数６～１０のアリール基であり、Ｒ2はそれぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基、または炭素数６～１０のアリール基である。Ｒ3はそれぞれ独立に置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数７～１０のアラルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～１０のアルケニル基、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であるが、少なくとも１個は置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基である。Ｒ4は炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１０のアラルキル基、または下記式（２）で表される有機基であり、ｎは１～３の整数であり、ｍは１～１２の整数を表す。
（式中、Ｒ5はそれぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基、または炭素数６～１０のアリール基であり、Ｒ6はそれぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基、または炭素数６～１０のアリール基であり、ｐは０～１２の整数であり、ｑは１～３の整数を表す。破線は結合手を表す。）］
［２］
前記有機ケイ素化合物が、下記式（７）～（１２）で表される有機ケイ素化合物のうちの少なくとも１種を含有する［１］記載の接着剤組成物、
（式中、Ｒ1、Ｒ4およびｎは上記と同様である。Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。）
［３］
ウレタンプレポリマー１００質量部に対し、上記式（１）で表される有機ケイ素化合物を０．０１～１０質量部含有する［１］または［２］記載の接着剤組成物、
［４］
エポキシ化合物１００質量部に対し、上記式（１）で表される有機ケイ素化合物を０．０１～１０質量部含有する［１］または［２］記載の接着剤組成物
を提供する。
［１］
下記式（１）で表される有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物、
［２］
前記有機ケイ素化合物が、下記式（７）～（１２）で表される有機ケイ素化合物のうちの少なくとも１種を含有する［１］記載の接着剤組成物、
［３］
ウレタンプレポリマー１００質量部に対し、上記式（１）で表される有機ケイ素化合物を０．０１～１０質量部含有する［１］または［２］記載の接着剤組成物、
［４］
エポキシ化合物１００質量部に対し、上記式（１）で表される有機ケイ素化合物を０．０１～１０質量部含有する［１］または［２］記載の接着剤組成物
を提供する。
本発明の接着剤組成物は保存安定性に優れる。また、本発明の組成物で表面処理した改質樹脂は、ガラスをはじめ、種々の無機材料との密着性に優れる。
以下、本発明について具体的に説明する。なお、本発明において「シランカップリング剤」は「有機ケイ素化合物」に含まれる。
本発明に係る接着剤組成物は、下記式（１）で表される１分子中に加水分解性シリル基とＮ－Ｓｉ結合を有する有機ケイ素化合物を配合することにより、高い保存安定性を発揮するものである。
本発明に係る接着剤組成物は、下記式（１）で表される１分子中に加水分解性シリル基とＮ－Ｓｉ結合を有する有機ケイ素化合物を配合することにより、高い保存安定性を発揮するものである。
式（１）において、Ｒ1はそれぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基、または炭素数６～１０のアリール基であり、Ｒ2はそれぞれ独立に炭素数１～１０のアルキル基、または炭素数６～１０のアリール基である。Ｒ3はそれぞれ独立に置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～１０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数７～１０のアラルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～１０のアルケニル基、または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であるが、少なくとも１個は置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基である。Ｒ4は炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１０のアラルキル基、または下記式（２）で表される有機基であり、ｎは１～３の整数であり、ｍは１～１２の整数を表す。
Ｒ1およびＲ2の炭素数１～１０のアルキル基としては、炭素数１～８のものが好ましく、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよい。その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等が挙げられる。
炭素数６～１０のアリール基の具体例としては、フェニル、α－ナフチル、β－ナフチル基等が挙げられる。
これらの中でも、Ｒ1およびＲ2としては、直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
炭素数６～１０のアリール基の具体例としては、フェニル、α－ナフチル、β－ナフチル基等が挙げられる。
これらの中でも、Ｒ1およびＲ2としては、直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
Ｒ3のアルキル基としては、炭素数１～１０のものが好ましく、直鎖状、環状、分岐状のいずれでもよい。具体例としては、メチル、エチル、ｔｅｒｔ－ブチル、オクチル、デシル、ドデシル基等が挙げられる。アリール基としては、炭素数６～８のものが好ましく、フェニル、キシリル、トリル基等が挙げられ、アラルキル基としては、炭素数７～９のものが好ましく、ベンジル基等が挙げられる。アルケニル基としては、炭素数２～８のものが好ましく、ビニル、プロペニル、ペンテニル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～１０のものが好ましく、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、オクトキシ、ドデコキシ基等が挙げられる。また、これらの基の中の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部が、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、シアノ基、エポキシ環含有基、アルコキシ基等で置換された、例えば、クロロメチル、３－クロロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル等のハロゲン化アルキル基、２－シアノエチル、３－グリシドキシプロピル；クロロフェニル；クロロベンジル；クロロペンテニル；メトキシエトキシ基等も挙げられる。これらの中でもメチル、エチル、メトキシ、エトキシ基が好ましいが、少なくとも１個、好ましくは２個、より好ましくは３個が置換もしくは非置換のアルコキシ基であり、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。
Ｒ4のアルキル基としては、炭素数１～８のものが好ましく、具体的には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、オクチル、デシル、ドデシル基等が挙げられる。アリール基としては、炭素数６～８のものが好ましく、具体的には、フェニル、キシリル、トリル基等が挙げられ、アラルキル基としては、炭素数７～９のものが好ましく、ベンジル基等が挙げられる。これらの中でもメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル基が好ましい。
さらには、Ｒ4としては、基材との密着性の観点から上記式（２）で示される加水分解性シリル基を採用することができる。式（２）において、Ｒ5およびＲ6のアルキル基としては、炭素数１～８のものが好ましく、アリール基としては、炭素数６～８のものが好ましい。これらの具体例としては、Ｒ4について例示したものと同じものが挙げられ、好ましくはメチル基およびエチル基である。ｐは０～１０の整数が好ましく、より好ましくは１～５の整数であり、ｑは１～３の整数である。式（２）の基として、具体的には下記式（３）～（６）で示される基が好ましい。
（ｑは１～３の整数を表す。また、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。破線は結合手を表す。）
ｎは１～３の整数を表すが、２または３が好ましく、３がより好ましい。また、ｍは１～１２の整数を表すが、２または３が好ましく、３がより好ましい。
式（１）の化合物として、具体的には、下記式（７）～（１２）として示すものがより好ましく、有機ケイ素化合物としてこれらの１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
（式中、Ｒ1、Ｒ4、ｎは上記と同様である。Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。）
さらに具体的には下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
（式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｒはプロピル基を表す。）
上記有機ケイ素化合物は、例えば、アルコキシシリル基およびアミノ基を含有する有機ケイ素化合物と、カルボニル基のα位にアルコキシシリル基を持つ化合物とをテトラブチルアンモニウムブロミド等の相間移動触媒存在下、１１０～１３０℃程度に加熱することにより製造することが可能であるが、製造方法はこれに限定されるものではない。アルコキシシリル基を含有する有機ケイ素化合物と、カルボニル基のα位にアルコキシシリル基を持つ化合物はそれぞれ目的とする化合物に対応して選択される。
具体的には、上記式（１３）の化合物であれば、アルコキシシリル基を含有する有機ケイ素化合物として３－トリメトキシシリルプロピルアミン、カルボニル基のα位にアルコキシシリル基を持つ化合物としてエチル－２－トリメトキシシリルプロパノエートを用いることで製造することができる。
この反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられる。
具体的には、上記式（１３）の化合物であれば、アルコキシシリル基を含有する有機ケイ素化合物として３－トリメトキシシリルプロピルアミン、カルボニル基のα位にアルコキシシリル基を持つ化合物としてエチル－２－トリメトキシシリルプロパノエートを用いることで製造することができる。
この反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒などが挙げられる。
一方、上記有機ケイ素化合物を配合する接着剤組成物の主剤としては、例えば、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられるが、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂が好ましい。ウレタン樹脂を用いる場合、ウレタンプレポリマーを使用し、これを架橋剤で架橋して硬化させることが好ましい。
一般的に、アミン化合物は、イソシアネート化合物やエポキシ化合物と付加反応を起こすため、ウレタンプレポリマーやエポキシ樹脂と混合すると保存安定性が悪化してしまう場合がある。
この点、本発明の接着剤組成物に配合される前記有機ケイ素化合物は、活性水素を持つアミノ基を有さず、付加反応が起きないため、イソシアネート化合物やエポキシ化合物と混合しても反応は進行せず、保存安定性が良好となる。
この点、本発明の接着剤組成物に配合される前記有機ケイ素化合物は、活性水素を持つアミノ基を有さず、付加反応が起きないため、イソシアネート化合物やエポキシ化合物と混合しても反応は進行せず、保存安定性が良好となる。
本発明の組成物は、例えば、ウレタンプレポリマーを主剤として用い、これに前記有機ケイ素化合物（１）を併用することにより、被着体に対してプライマー組成物を用いることなく安定して優れた接着性を発揮することができる。特に、本発明の有機ケイ素化合物とウレタンプレポリマーとを含む組成物は、ガラス、ポリプロピレン樹脂等のオレフィン系樹脂などの材料からなる被着体に対して優れた接着性を発揮する。
すなわち、前記有機ケイ素化合物が有する加水分解性シリル基（Ｓｉ－ＯＲ基）が、空気中の水分により加水分解されてシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ基）となり、これがガラス等が有するＯＨ基と反応し、Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ結合が形成され、高い接着性が得られる。さらに、Ｎ－Ｓｉ結合が空気中の水分により脱保護され、一級のアミノ基（－ＮＨ2基）、またはＲ4が式（２）で示される基であり、ｐが１以上の場合は二級のアミノ基（－ＮＨＲ4）が生成され、アミノ基がウレタンプレポリマー中のＮＣＯ基と反応し、尿素結合が形成され、高い接着性が発揮される。
この場合、前記有機ケイ素化合物の配合量は、主剤であるウレタンプレポリマー１００質量部に対して０．０１～１０質量部が好ましく、接着性向上とコストとの両立という点から、０．５～８質量部がより好ましい。
なお、上記ウレタンプレポリマーは、水酸基（ＯＨ）を２個以上有するポリオールと、イソシアネート基（ＮＣＯ）を２個以上有するポリイソシアネート化合物とをイソシアネート基が過剰となるように、すなわちＮＣＯ／ＯＨのモル比が１より大きくなるように反応させて得ることができる。
その反応条件としては、例えばＮＣＯ／ＯＨ当量比１．０～１５．０の割合、より好ましくは１．０～８．０の割合にて混合し、窒素またはドライエアー気流中で７０～１００℃で数時間反応させる条件が挙げられる。
上記反応により両末端ＮＣＯ含有ウレタンプレポリマーを得ることができる。得られたＮＣＯ含有プレポリマーのＮＣＯ含有量としては、５～２５質量％の範囲が好ましい。
その反応条件としては、例えばＮＣＯ／ＯＨ当量比１．０～１５．０の割合、より好ましくは１．０～８．０の割合にて混合し、窒素またはドライエアー気流中で７０～１００℃で数時間反応させる条件が挙げられる。
上記反応により両末端ＮＣＯ含有ウレタンプレポリマーを得ることができる。得られたＮＣＯ含有プレポリマーのＮＣＯ含有量としては、５～２５質量％の範囲が好ましい。
ポリイソシアネート化合物としては、分子内にイソシアネート基を２個以上有するものであれば特に限定されるものではなく、例えば、２，４－トリレンジイソシアネート（２，４－ＴＤＩ）、２，６－トリレンジイソシアネート（２，６－ＴＤＩ）、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（４，４’－ＭＤＩ）、２，２’－ジフェニルメタンジイソシアネート（２，２’－ＭＤＩ）、２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（２，４’－ＭＤＩ）、１，４－フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、トリジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、１，５－ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、トリフェニルメタントリイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート；ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート（ＴＭＨＤＩ）、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート（ＮＢＤＩ）等の脂肪族ポリイソシアネート；トランスシクロヘキサン－１，４－ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン（Ｈ６ＸＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（Ｈ１２ＭＤＩ）等の脂環式ポリイソシアネート；ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート等のポリイソシアネート化合物；これらのイソシアネート化合物のカルボジイミド変性ポリイソシアネート；これらのイソシアネート化合物のイソシアヌレート変性ポリイソシアネート；これらのイソシアネート化合物と後述するポリオール化合物とを反応させて得られるウレタンプレポリマーなどが挙げられる。これらのポリイソシアネート化合物は、それぞれ１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
一方、ポリオール化合物としても特に限定されるものではなく、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリカーボネートポリオール等の従来公知のポリオールから適宜選択して用いることができ、これらのポリオールはそれぞれ１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリオール化合物の具体例としては、ポリプロピレンエーテルジオール、ポリエチレンエーテルジオール、ポリプロピレンエーテルトリオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレントリオール、ポリオキシブチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール（ＰＴＭＧ）、ポリマーポリオール、ポリ（エチレンアジペート）、ポリ（ジエチレンアジペート）、ポリ（プロピレンアジペート）、ポリ（テトラメチレンアジペート）、ポリ（ヘキサメチレンアジペート）、ポリ（ネオペンチレンアジペート）、ポリ－ε－カプロラクトン、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）等や、ヒマシ油等の天然系のポリオール化合物などが挙げられる。
ポリオール化合物の具体例としては、ポリプロピレンエーテルジオール、ポリエチレンエーテルジオール、ポリプロピレンエーテルトリオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレントリオール、ポリオキシブチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール（ＰＴＭＧ）、ポリマーポリオール、ポリ（エチレンアジペート）、ポリ（ジエチレンアジペート）、ポリ（プロピレンアジペート）、ポリ（テトラメチレンアジペート）、ポリ（ヘキサメチレンアジペート）、ポリ（ネオペンチレンアジペート）、ポリ－ε－カプロラクトン、ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）等や、ヒマシ油等の天然系のポリオール化合物などが挙げられる。
この場合、ポリオール化合物としては、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算数平均分子量が１，０００～２０，０００、特に２，０００～１０，０００の範囲のものが好ましい。
また、前記有機ケイ素化合物をエポキシ樹脂に添加することでも、被着体に対してプライマー組成物を用いることなく安定して優れた接着性を持った接着剤組成物を得ることが可能である。特に、前記有機ケイ素化合物とエポキシ樹脂とを含む組成物は、ガラスからなる被着体やＳＵＳ板等の金属からなる被着体に対して優れた接着性を発揮する。
すなわち、前記有機ケイ素化合物の加水分解性シリル基（Ｓｉ－ＯＲ基）が空気中の水分により加水分解されてシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ基）となり、ガラス等が有するＯＨ基と反応し、Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ結合が形成され、高い接着性が発揮される。さらに、Ｎ－Ｓｉ結合が空気中の水分により脱保護され一級のアミノ基（－ＮＨ2基）、またはＲ4が式（２）で示される基であり、ｐが１以上の場合は二級のアミノ基（－ＮＨＲ4）が生成され、アミノ基とエポキシ樹脂中のエポキシ基が反応し、高い接着性が発揮される。
すなわち、前記有機ケイ素化合物の加水分解性シリル基（Ｓｉ－ＯＲ基）が空気中の水分により加水分解されてシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ基）となり、ガラス等が有するＯＨ基と反応し、Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ結合が形成され、高い接着性が発揮される。さらに、Ｎ－Ｓｉ結合が空気中の水分により脱保護され一級のアミノ基（－ＮＨ2基）、またはＲ4が式（２）で示される基であり、ｐが１以上の場合は二級のアミノ基（－ＮＨＲ4）が生成され、アミノ基とエポキシ樹脂中のエポキシ基が反応し、高い接着性が発揮される。
この場合、上記有機ケイ素化合物の含有量は、主剤であるエポキシ樹脂１００質量部に対して０．０１～１０質量部が好ましく、接着性向上とコストの両立という点から、０．５～８質量部がより好ましい。
エポキシ樹脂は、一般的に１分子内に２個以上のエポキシ基を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、例えば、エピクロルヒドリンと、ビスフェノール類等の多価フェノール類や多価アルコール類との縮合によって得られるものが挙げられる。
その具体例としては、ビスフェノールＡ型、臭素化ビスフェノールＡ型、水添ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型、ビスフェノールＡＦ型、ビフェニル型、ナフタレン型、フルオレン型、ノボラック型、フェノールノボラック型、オルソクレゾールノボラック型、トリス（ヒドロキシフェニル）メタン型、テトラフェニロールエタン型等のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂などが挙げられる。
その他、エピクロルヒドリンと、フタル酸誘導体や脂肪酸等のカルボン酸との縮合によって得られるグリシジルエステル型エポキシ樹脂；エピクロルヒドリンと、アミン類、シアヌル酸類またはヒダントイン類との反応で得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂；さらには様々な方法で変性したエポキシ樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
なお、上記各エポキシ樹脂は、１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
その具体例としては、ビスフェノールＡ型、臭素化ビスフェノールＡ型、水添ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型、ビスフェノールＡＦ型、ビフェニル型、ナフタレン型、フルオレン型、ノボラック型、フェノールノボラック型、オルソクレゾールノボラック型、トリス（ヒドロキシフェニル）メタン型、テトラフェニロールエタン型等のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂などが挙げられる。
その他、エピクロルヒドリンと、フタル酸誘導体や脂肪酸等のカルボン酸との縮合によって得られるグリシジルエステル型エポキシ樹脂；エピクロルヒドリンと、アミン類、シアヌル酸類またはヒダントイン類との反応で得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂；さらには様々な方法で変性したエポキシ樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
なお、上記各エポキシ樹脂は、１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、価格面を考慮すると、ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型のエポキシ樹脂が好ましい。
ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型のエポキシ樹脂は市販品としても入手することができ、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の市販品としては、三菱ケミカル（株）製のｊＥＲ８２８、ダウ・ケミカル社製のＤＥＲ３３１等が挙げられ、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の市販品としては、三菱ケミカル（株）製のｊＥＲ８０７、ｊＥＲ１７５０等が挙げられる。
ビスフェノールＡ型、ビスフェノールＦ型のエポキシ樹脂は市販品としても入手することができ、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の市販品としては、三菱ケミカル（株）製のｊＥＲ８２８、ダウ・ケミカル社製のＤＥＲ３３１等が挙げられ、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の市販品としては、三菱ケミカル（株）製のｊＥＲ８０７、ｊＥＲ１７５０等が挙げられる。
本発明の組成物には、上記した成分に加えて、必要に応じて、硬化触媒、接着付与剤、物性調整剤、充填剤、可塑剤、揺変剤、脱水剤（保存安定性改良剤）、粘着付与剤、垂れ防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、難燃剤、着色剤、ラジカル重合開始剤などの各種添加剤や、トルエンやアルコール等の各種溶剤を配合してもよい。
ウレタン組成物に触媒を用いる場合、主剤と反応可能なものであれば特に制限されない。
その具体例としては、オクタン酸錫、オクチル酸錫、ブタン酸錫、ナフテン酸錫、カプリル酸錫、オレイン酸錫、ラウリン酸錫等の２価の有機錫化合物；ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジステアレート、ジブチル錫ジオレエート、ジブチル錫ベンゾエート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチル錫ジメトキシド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ビス（トリエトキシシリケート）、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等の４価の有機錫化合物；オクチル酸ビスマス等の金属触媒；ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシルアミン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン等の第一級アミン；ジブチルアミン等の第二級アミン；ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、グアニジン、ジフェニルグアニジン、キシリレンジアミン等のポリアミン；トリエチレンジアミンおよびその誘導体、２－メチルトリエチレンジアミン、モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の環状アミン；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミノアルコール化合物；２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等のアミノフェノール化合物などのアミン化合物およびそのカルボン酸塩；ベンジルトリエチルアンモニウムアセタート等の第四級アンモニウム塩；過剰のポリアミンと多塩基酸とから得られる低分子量アミド樹脂；過剰のポリアミンとエポキシ化合物との反応生成物などが挙げられる。これらの触媒は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの触媒を用いる場合、その配合量は、本発明の組成物１００質量部に対して０．０１～５質量部が好ましく、０．１～２質量部がより好ましい。
これらの中でも、微量で大きな触媒能を有するという観点から、錫系触媒、アミン系触媒が好ましい。
その具体例としては、オクタン酸錫、オクチル酸錫、ブタン酸錫、ナフテン酸錫、カプリル酸錫、オレイン酸錫、ラウリン酸錫等の２価の有機錫化合物；ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジステアレート、ジブチル錫ジオレエート、ジブチル錫ベンゾエート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジフェニル錫ジアセテート、ジブチル錫ジメトキシド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ビス（トリエトキシシリケート）、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等の４価の有機錫化合物；オクチル酸ビスマス等の金属触媒；ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシルアミン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン等の第一級アミン；ジブチルアミン等の第二級アミン；ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、グアニジン、ジフェニルグアニジン、キシリレンジアミン等のポリアミン；トリエチレンジアミンおよびその誘導体、２－メチルトリエチレンジアミン、モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の環状アミン；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミノアルコール化合物；２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等のアミノフェノール化合物などのアミン化合物およびそのカルボン酸塩；ベンジルトリエチルアンモニウムアセタート等の第四級アンモニウム塩；過剰のポリアミンと多塩基酸とから得られる低分子量アミド樹脂；過剰のポリアミンとエポキシ化合物との反応生成物などが挙げられる。これらの触媒は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
これらの触媒を用いる場合、その配合量は、本発明の組成物１００質量部に対して０．０１～５質量部が好ましく、０．１～２質量部がより好ましい。
これらの中でも、微量で大きな触媒能を有するという観点から、錫系触媒、アミン系触媒が好ましい。
エポキシ組成物に触媒を用いる場合、主剤と反応可能なものであれば特に制限されない。
その具体例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、メチルペンタメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、グアニジン、オレイルアミン等の脂肪族アミン類；メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ノルボルナンジアミン、ピペリジン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルピペラジン、Ｎ－アミノエチルピペラジン、１，２－ジアミノシクロヘキサン、ビス（４－アミノ－３－メチルシクロヘキシル）メタン、ビス（４－アミノシクロヘキシル）メタン、ポリシクロヘキシルポリアミン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン－７（ＤＢＵ）等の脂環族アミン類；３，９－ビス（３－アミノプロピル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン（ＡＴＵ）、モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン、ポリオキシエチレンジアミン等のエーテル結合を有するアミン類；ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の水酸基含有アミン類；γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ－（２－（２－アミノエチル）アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－（６－アミノヘキシル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（Ｎ－エチルアミノ）－２－メチルプロピルトリメトキシシラン、２－アミノエチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ－シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ－シクロヘキシルアミノメチルジエトキシメチルシラン、γ－ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ－ベンジル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－ビニルベンジル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）－４，５－ジヒドロイミダゾール、Ｎ－シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ－シクロヘキシルアミノメチルジエトキシメチルシラン、Ｎ－フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、（２－アミノエチル）アミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン等のアミノシラン類；Ｎ－（１，３－ジメチルブチリデン）－３－（トリエトキシシリル）－１－プロパンアミン等のケチミン型シラン類；テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデシル無水コハク酸等の酸無水物類；ダイマー酸にジエチレントリアミンやトリエチレンテトラミン等のポリアミンを反応させて得られるポリアミド、ダイマー酸以外のポリカルボン酸を使ったポリアミド等のポリアミドアミン類；２－エチル－４－メチルイミダゾール等のイミダゾール類；ジシアンジアミド；上記アミン類にエポキシ化合物を反応させて得られるエポキシ変性アミン、上記アミン類にホルマリン、フェノール類を反応させて得られるマンニッヒ変性アミン、マイケル付加変性アミン、ケチミンといった変性アミン類等が挙げられる。これらの硬化剤は、単独で用いても、２種以上併用してもよい。
これらの触媒を用いる場合、その配合量は、本発明の組成物１００質量部に対し、１～１００質量部が好ましく、５～５０質量部がより好ましい。
その具体例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、メチルペンタメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、グアニジン、オレイルアミン等の脂肪族アミン類；メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ノルボルナンジアミン、ピペリジン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルピペラジン、Ｎ－アミノエチルピペラジン、１，２－ジアミノシクロヘキサン、ビス（４－アミノ－３－メチルシクロヘキシル）メタン、ビス（４－アミノシクロヘキシル）メタン、ポリシクロヘキシルポリアミン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン－７（ＤＢＵ）等の脂環族アミン類；３，９－ビス（３－アミノプロピル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン（ＡＴＵ）、モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン、ポリオキシエチレンジアミン等のエーテル結合を有するアミン類；ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の水酸基含有アミン類；γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ－（２－（２－アミノエチル）アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－（６－アミノヘキシル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（Ｎ－エチルアミノ）－２－メチルプロピルトリメトキシシラン、２－アミノエチルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ－シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ－シクロヘキシルアミノメチルジエトキシメチルシラン、γ－ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ－ベンジル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－ビニルベンジル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）－４，５－ジヒドロイミダゾール、Ｎ－シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ－シクロヘキシルアミノメチルジエトキシメチルシラン、Ｎ－フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、（２－アミノエチル）アミノメチルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン等のアミノシラン類；Ｎ－（１，３－ジメチルブチリデン）－３－（トリエトキシシリル）－１－プロパンアミン等のケチミン型シラン類；テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデシル無水コハク酸等の酸無水物類；ダイマー酸にジエチレントリアミンやトリエチレンテトラミン等のポリアミンを反応させて得られるポリアミド、ダイマー酸以外のポリカルボン酸を使ったポリアミド等のポリアミドアミン類；２－エチル－４－メチルイミダゾール等のイミダゾール類；ジシアンジアミド；上記アミン類にエポキシ化合物を反応させて得られるエポキシ変性アミン、上記アミン類にホルマリン、フェノール類を反応させて得られるマンニッヒ変性アミン、マイケル付加変性アミン、ケチミンといった変性アミン類等が挙げられる。これらの硬化剤は、単独で用いても、２種以上併用してもよい。
これらの触媒を用いる場合、その配合量は、本発明の組成物１００質量部に対し、１～１００質量部が好ましく、５～５０質量部がより好ましい。
充填剤を用いる場合、その種類は特に限定されるものではなく、例えば、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、カーボンブラック、ホワイトカーボン、シリカ、ガラス、カオリン、タルク（ケイ酸マグネシウム）、フュームドシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸、クレー、焼成クレー、ベントナイト、ガラス繊維、石綿、ガラスフィラメント、粉砕石英、ケイソウ土、ケイ酸アルミニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化チタン、およびこれらの表面処理品等の無機質充填剤；カーボネート類、有機ベントナイト、ハイスチレン樹脂、クマロン－インデン樹脂、フェノール樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、変性メラミン樹脂、環化ゴム、リグニン、エボナイト粉末、セラック、コルク粉末、骨粉、木粉、セルローズパウダー、ココナッツ椰子がら、木材パルプ等の有機質充填剤；ランプブラック、チタンホワイト、ベンガラ、チタンイエロー、亜鉛華、鉛丹、コバルトブルー、鉄黒、アルミ粉等の無機顔料；ネオザボンブラックＲＥ、ネオブラックＲＥ、オラゾールブラックＣＮ、オラゾールブラックＢａ（いずれもチバ・ガイギー社製）、スピロンブルー２ＢＨ（保土ヶ谷化学工業（株）製）等の有機顔料などが挙げられる。
これらの中でも、所望の特性を付与するために、カーボンブラックおよび炭酸カルシウムから選ばれる少なくとも１種を用いることが好ましい。
これらのカーボンブラックおよび炭酸カルシウムとしては、特に限定されず、通常市販されているものを用いることができる。例えば、カーボンブラックは、米国材料試験協会規格における、Ｎ１１０、Ｎ２２０、Ｎ３３０、Ｎ５５０、Ｎ７７０、これらの混合物等が挙げられ、炭酸カルシウムは、重質炭酸カルシウム、沈降性炭酸カルシウム等が挙げられる。
これらのカーボンブラックおよび炭酸カルシウムとしては、特に限定されず、通常市販されているものを用いることができる。例えば、カーボンブラックは、米国材料試験協会規格における、Ｎ１１０、Ｎ２２０、Ｎ３３０、Ｎ５５０、Ｎ７７０、これらの混合物等が挙げられ、炭酸カルシウムは、重質炭酸カルシウム、沈降性炭酸カルシウム等が挙げられる。
これらの充填剤は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。充填剤を用いる場合、その配合量は、本発明の組成物１００質量部に対し、０．１～１００質量部が好ましく、１～７０質量部がより好ましい。
以上説明した本発明の組成物は、優れた密着性を有することから、自動車、列車等の車両、船舶、航空機、建築・土木、エレクトロニクス、宇宙産業分野その他の工業製品の接着剤として好適に用いることができる。
以下、合成例、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、下記例において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基を示す。
［１］有機ケイ素化合物の合成
［合成例１］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、エチル－２－トリメトキシシリルプロパノエート１４８７．２ｇ（６．６９モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド７５．５ｇを納め、３－トリメトキシシリルプロピルアミン４００.０ｇ（２．２３モル）を内温１２０～１２５℃で１時間かけて滴下した。その後、１２５℃で７時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、３－トリメトキシシリルプロピルアミンのピークが消滅していた。得られた溶液から加圧濾過によりテトラブチルアンモニウムブロミドを除いた。得られた溶液を５ｍｍＨｇ、１７０℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体１６０ｇを得た。1Ｈ－ＮＭＲにより、上記式（１３）で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
［合成例１］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、エチル－２－トリメトキシシリルプロパノエート１４８７．２ｇ（６．６９モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド７５．５ｇを納め、３－トリメトキシシリルプロピルアミン４００.０ｇ（２．２３モル）を内温１２０～１２５℃で１時間かけて滴下した。その後、１２５℃で７時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、３－トリメトキシシリルプロピルアミンのピークが消滅していた。得られた溶液から加圧濾過によりテトラブチルアンモニウムブロミドを除いた。得られた溶液を５ｍｍＨｇ、１７０℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体１６０ｇを得た。1Ｈ－ＮＭＲにより、上記式（１３）で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
［合成例２］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、エチル－２－メチルジメトキシシリルプロパノエート１３８０．１ｇ（６．６９モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド７１．２ｇを納め、３－トリメトキシシリルプロピルアミン４００.０ｇ（２．２３モル）を内温１２０～１２５℃で１時間かけて滴下した。その後、１２５℃で７時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、３－トリメトキシシリルプロピルアミンのピークが消滅していた。得られた溶液から加圧濾過によりテトラブチルアンモニウムブロミドを除いた。得られた溶液を５ｍｍＨｇ、１６５℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体１５０ｇを得た。1Ｈ－ＮＭＲにより、上記式（１４）で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、エチル－２－メチルジメトキシシリルプロパノエート１３８０．１ｇ（６．６９モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド７１．２ｇを納め、３－トリメトキシシリルプロピルアミン４００.０ｇ（２．２３モル）を内温１２０～１２５℃で１時間かけて滴下した。その後、１２５℃で７時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、３－トリメトキシシリルプロピルアミンのピークが消滅していた。得られた溶液から加圧濾過によりテトラブチルアンモニウムブロミドを除いた。得られた溶液を５ｍｍＨｇ、１６５℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体１５０ｇを得た。1Ｈ－ＮＭＲにより、上記式（１４）で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
［合成例３］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、エチル－２－トリエトキシシリルプロパノエート１３４８．４ｇ（５．１０モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド６９．０ｇを納め、３－トリエトキシシリルプロピルアミン３７６．４ｇ（１．７０モル）を内温１２０～１２５℃で１時間かけて滴下した。その後、１２５℃で７時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、３－トリエトキシシリルプロピルアミンのピークが消滅していた。得られた溶液から加圧濾過によりテトラブチルアンモニウムブロミドを除いた。得られた溶液を５ｍｍＨｇ、１７７℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体１５０ｇを得た。1Ｈ－ＮＭＲにより、上記式（１５）で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、エチル－２－トリエトキシシリルプロパノエート１３４８．４ｇ（５．１０モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド６９．０ｇを納め、３－トリエトキシシリルプロピルアミン３７６．４ｇ（１．７０モル）を内温１２０～１２５℃で１時間かけて滴下した。その後、１２５℃で７時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、３－トリエトキシシリルプロピルアミンのピークが消滅していた。得られた溶液から加圧濾過によりテトラブチルアンモニウムブロミドを除いた。得られた溶液を５ｍｍＨｇ、１７７℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体１５０ｇを得た。1Ｈ－ＮＭＲにより、上記式（１５）で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
［合成例４］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、エチル－２－トリメトキシシリルプロパノエート１１１１．５ｇ（５．００モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド６８．０ｇを納め、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－ブタンアミン５８８．５ｇ（２．５０モル）を内温１２０～１２５℃で１時間かけて滴下した。その後、１２５℃で７時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－ブタンアミンのピークが消滅していた。得られた溶液から加圧濾過によりテトラブチルアンモニウムブロミドを除いた。得られた溶液を５ｍｍＨｇ、１７４℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体１４０ｇを得た。1Ｈ－ＮＭＲにより、上記式（２０）で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、エチル－２－トリメトキシシリルプロパノエート１１１１．５ｇ（５．００モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド６８．０ｇを納め、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－ブタンアミン５８８．５ｇ（２．５０モル）を内温１２０～１２５℃で１時間かけて滴下した。その後、１２５℃で７時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－１－ブタンアミンのピークが消滅していた。得られた溶液から加圧濾過によりテトラブチルアンモニウムブロミドを除いた。得られた溶液を５ｍｍＨｇ、１７４℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体１４０ｇを得た。1Ｈ－ＮＭＲにより、上記式（２０）で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
［合成例５］
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、エチル－２－トリメトキシシリルプロパノエート１１１１．５ｇ（５．００モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド７８．６ｇを納め、ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミン８５３．０ｇ（２．５０モル）を内温１２０～１２５℃で１時間かけて滴下した。その後、１２５℃で７時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミンのピークが消滅していた。得られた溶液から加圧濾過によりテトラブチルアンモニウムブロミドを除いた。得られた溶液を５ｍｍＨｇ、１７９℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体１４０ｇを得た。1Ｈ－ＮＭＲにより、上記式（２２）で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２Ｌセパラブルフラスコに、エチル－２－トリメトキシシリルプロパノエート１１１１．５ｇ（５．００モル）、テトラブチルアンモニウムブロミド７８．６ｇを納め、ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミン８５３．０ｇ（２．５０モル）を内温１２０～１２５℃で１時間かけて滴下した。その後、１２５℃で７時間撹拌し、ガスクロマトグラフィーで分析した結果、ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミンのピークが消滅していた。得られた溶液から加圧濾過によりテトラブチルアンモニウムブロミドを除いた。得られた溶液を５ｍｍＨｇ、１７９℃の条件下で蒸留精製し、無色透明液体１４０ｇを得た。1Ｈ－ＮＭＲにより、上記式（２２）で表される有機ケイ素化合物であることを確認した。
［２］組成物の保存安定性評価
［実施例１－１～１－５，２－１～２－５、比較例１－１～１－４，２－１～２－４］
下記表１，２に示す割合で各成分を常法により混合し、組成物を調製した。
［実施例１－１～１－５，２－１～２－５、比較例１－１～１－４，２－１～２－４］
下記表１，２に示す割合で各成分を常法により混合し、組成物を調製した。
〔保存安定性〕
得られた組成物について、２５℃での初期粘度をＪＩＳ Ｚ ８８０３に基づいて測定した。また、２５℃の恒温で所定期間保存した後の粘度変化を同様に測定した。結果を表１，２に併せて示す。
得られた組成物について、２５℃での初期粘度をＪＩＳ Ｚ ８８０３に基づいて測定した。また、２５℃の恒温で所定期間保存した後の粘度変化を同様に測定した。結果を表１，２に併せて示す。
・イソシアネート化合物：コスモネートＭ－２００（三井化学（株）製）
・エポキシ樹脂：ｊＥＲ８２８（三菱ケミカル（株）製）
・有機ケイ素化合物（１３）：下記式（１３）で表される有機ケイ素化合物
・有機ケイ素化合物（１４）：下記式（１４）で表される有機ケイ素化合物
・有機ケイ素化合物（１５）：下記式（１５）で表される有機ケイ素化合物
・有機ケイ素化合物（２０）：下記式（２０）で表される有機ケイ素化合物
・有機ケイ素化合物（２２）：下記式（２２）で表される有機ケイ素化合物
・有機ケイ素化合物（２４）：３－アミノプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－９０３、信越化学工業（株）製）
・有機ケイ素化合物（２５）：３－アミノプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－９０３、信越化学工業（株）製）
・有機ケイ素化合物（２６）：Ｎ－ブチル－３－（トリメトキシシリル）プロピルアミン（Ｘ－１２－８０６、信越化学工業（株）製）
・有機ケイ素化合物（２７）：ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミン（ＫＢＭ－６６６Ｐ、信越化学工業（株）製）
・エポキシ樹脂：ｊＥＲ８２８（三菱ケミカル（株）製）
・有機ケイ素化合物（１３）：下記式（１３）で表される有機ケイ素化合物
・有機ケイ素化合物（２５）：３－アミノプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－９０３、信越化学工業（株）製）
・有機ケイ素化合物（２６）：Ｎ－ブチル－３－（トリメトキシシリル）プロピルアミン（Ｘ－１２－８０６、信越化学工業（株）製）
・有機ケイ素化合物（２７）：ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミン（ＫＢＭ－６６６Ｐ、信越化学工業（株）製）
表１，２に示されるように、実施例１－１～１－５，２－１～２－５の有機ケイ素化合物を含有する本発明の接着剤組成物は、イソシアネート化合物およびエポキシ樹脂に配合した場合の保存安定性に優れていることがわかる。
［３］ウレタンプレポリマーの合成
［合成例６］
数平均分子量５０００のポリプロピレンエーテルトリオール６００ｇ（Ｇ－５０００、商品名「ＥＸＣＥＮＯＬ５０３０」、旭硝子（株）製）と、数平均分子量２０００のポリプロピレンエーテルジオール３００ｇ（Ｄ－２０００、商品名「ＥＸＣＥＮＯＬ２０２０」、旭硝子（株）製）とをフラスコに投入して、１００～１３０℃に加熱し、脱気しながら撹拌して水分率が０．０１％以下になるまで脱水した。
その後、９０℃まで冷却し、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ、商品名「スミジュール４４Ｓ」、住友バイエルジャパン（株）製）を、ＮＣＯ基／ＯＨ基の当量比（ＮＣＯモル／ＯＨモル）が１．７０となる量で添加した後、約２４時間、窒素雰囲気下で反応を進め、ウレタンプレポリマーを作製した。
［合成例６］
数平均分子量５０００のポリプロピレンエーテルトリオール６００ｇ（Ｇ－５０００、商品名「ＥＸＣＥＮＯＬ５０３０」、旭硝子（株）製）と、数平均分子量２０００のポリプロピレンエーテルジオール３００ｇ（Ｄ－２０００、商品名「ＥＸＣＥＮＯＬ２０２０」、旭硝子（株）製）とをフラスコに投入して、１００～１３０℃に加熱し、脱気しながら撹拌して水分率が０．０１％以下になるまで脱水した。
その後、９０℃まで冷却し、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ、商品名「スミジュール４４Ｓ」、住友バイエルジャパン（株）製）を、ＮＣＯ基／ＯＨ基の当量比（ＮＣＯモル／ＯＨモル）が１．７０となる量で添加した後、約２４時間、窒素雰囲気下で反応を進め、ウレタンプレポリマーを作製した。
［４］ウレタン組成物の調製および硬化物の作製
［実施例３－１～３－１０、比較例３－１,３－２］
下記表３に示す割合で各成分を常法により混合してウレタン組成物を調製した。
［実施例３－１～３－１０、比較例３－１,３－２］
下記表３に示す割合で各成分を常法により混合してウレタン組成物を調製した。
〔密着性〕
調製した各組成物を、被着体であるガラス板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×５ｍｍ厚）上に塗布した後、１２０℃で１０分間の条件で加熱乾燥させ、被着体上に接着剤層が形成された複合材料を作製した。
また、同様の条件で調製した各組成物を、陽極酸化アルミニウム板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍ厚）、アクリル樹脂板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍ厚）およびポリエステル板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍ厚）上にそれぞれ塗布して乾燥させ、被着体上に接着剤層が形成された複合材料を作製した。
得られた各複合材料を２３℃、５５％ＲＨの条件下で３日間放置して養生した後、接着剤層をナイフでカットし、カット部を手で引き剥がす手剥離試験を行い、被着体と接着剤層との界面の状態を目視で観察した。その結果を表３に併せて示す。
調製した各組成物を、被着体であるガラス板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×５ｍｍ厚）上に塗布した後、１２０℃で１０分間の条件で加熱乾燥させ、被着体上に接着剤層が形成された複合材料を作製した。
また、同様の条件で調製した各組成物を、陽極酸化アルミニウム板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍ厚）、アクリル樹脂板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍ厚）およびポリエステル板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×３ｍｍ厚）上にそれぞれ塗布して乾燥させ、被着体上に接着剤層が形成された複合材料を作製した。
得られた各複合材料を２３℃、５５％ＲＨの条件下で３日間放置して養生した後、接着剤層をナイフでカットし、カット部を手で引き剥がす手剥離試験を行い、被着体と接着剤層との界面の状態を目視で観察した。その結果を表３に併せて示す。
・硬化触媒：ジブチルスズジラウレート
・有機ケイ素化合物（２８）：３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン（ＫＢＥ－９１０３、信越化学工業（株）製）
・有機ケイ素化合物（２９）：３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン（ＫＢＥ－９００７、信越化学工業（株）製）
［５］エポキシ組成物の調製および硬化物の作製
［実施例４－１～４－５，比較例４－１～４－３］
下記表４に示す割合で各成分を常法により混合してエポキシ組成物を調製した。
［実施例４－１～４－５，比較例４－１～４－３］
下記表４に示す割合で各成分を常法により混合してエポキシ組成物を調製した。
得られた組成物について、下記の手法にて密着性およびせん断強度を測定し、評価した。
〔密着性〕
各組成物を、被着体であるガラス板（１５０ｍｍ×５０ｍｍ×５ｍｍ厚）に塗布し、２３℃、５５％ＲＨの条件下で５日間放置して硬化させてテストピースを作製した。得られたテストピースについて、下記方法により密着性を評価した。
碁盤目剥離試験：ＪＩＳ Ｋ ５４００に準拠して行った。
耐水試験後密着性：テストピースを室温で水に２４時間含浸した後、碁盤目剥離試験を行った。
煮沸試験後密着性：テストピースを１００℃の熱湯に２時間含浸した後、碁盤目剥離試験を行った。
結果を表４に併記する。表４に示す評価結果は剥離後に残った碁盤目のマスの数を示す（最大１００）。
〔密着性〕
各組成物を、被着体であるガラス板（１５０ｍｍ×５０ｍｍ×５ｍｍ厚）に塗布し、２３℃、５５％ＲＨの条件下で５日間放置して硬化させてテストピースを作製した。得られたテストピースについて、下記方法により密着性を評価した。
碁盤目剥離試験：ＪＩＳ Ｋ ５４００に準拠して行った。
耐水試験後密着性：テストピースを室温で水に２４時間含浸した後、碁盤目剥離試験を行った。
煮沸試験後密着性：テストピースを１００℃の熱湯に２時間含浸した後、碁盤目剥離試験を行った。
結果を表４に併記する。表４に示す評価結果は剥離後に残った碁盤目のマスの数を示す（最大１００）。
〔せん断強度〕
２枚のＳＵＳ基板（幅２５ｍｍ、ケーディーエス（株）製）の端部が１０ｍｍ重なるようにし、その間に得られた組成物を０．０１ｍｍ厚で挟み込むようにして、室温で５日間静置して硬化させた。これにより、エポキシ樹脂組成物により接着（接着面積２５ｍｍ×１０ｍｍ＝２５０ｍｍ2）された２枚のＳＵＳ基板からなるテストピースを作製した。
このテストピースのそれぞれの端部を互いに反対方向に、引張試験機（（株）島津製作所製、オートグラフ）を用いて引張速度５０ｍｍ／分で引張り、単位面積あたりの接着強度（ＭＰａ）を求めた。結果を表４に併記する。表４のせん断強度（相対比）はそれぞれの測定値を比較例４－１の値で割ったものである。
２枚のＳＵＳ基板（幅２５ｍｍ、ケーディーエス（株）製）の端部が１０ｍｍ重なるようにし、その間に得られた組成物を０．０１ｍｍ厚で挟み込むようにして、室温で５日間静置して硬化させた。これにより、エポキシ樹脂組成物により接着（接着面積２５ｍｍ×１０ｍｍ＝２５０ｍｍ2）された２枚のＳＵＳ基板からなるテストピースを作製した。
このテストピースのそれぞれの端部を互いに反対方向に、引張試験機（（株）島津製作所製、オートグラフ）を用いて引張速度５０ｍｍ／分で引張り、単位面積あたりの接着強度（ＭＰａ）を求めた。結果を表４に併記する。表４のせん断強度（相対比）はそれぞれの測定値を比較例４－１の値で割ったものである。
・触媒：Ｈ３（湿気硬化型エポキシ硬化剤、三菱ケミカル（株）製）
・有機ケイ素化合物（３０）：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－４０３、信越化学工業（株）製）
表３，４に示されるように、本発明の有機ケイ素化合物を含むウレタン接着剤組成物およびエポキシ接着剤組成物は、高い密着性を有することがわかる。
Claims (4)
- 下記式（１）で表される有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物。
- 前記有機ケイ素化合物が、下記式（７）～（１２）で表される有機ケイ素化合物のうちの少なくとも１種を含有する請求項１記載の接着剤組成物。
（式中、Ｒ1、Ｒ4およびｎは上記と同様である。Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。） - ウレタンプレポリマー１００質量部に対し、上記式（１）で表される有機ケイ素化合物を０．０１～１０質量部含有する請求項１または２記載の接着剤組成物。
- エポキシ化合物１００質量部に対し、上記式（１）で表される有機ケイ素化合物を０．０１～１０質量部含有する請求項１または２記載の接着剤組成物。
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