JP2007055950A - シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007055950A JP2007055950A JP2005244231A JP2005244231A JP2007055950A JP 2007055950 A JP2007055950 A JP 2007055950A JP 2005244231 A JP2005244231 A JP 2005244231A JP 2005244231 A JP2005244231 A JP 2005244231A JP 2007055950 A JP2007055950 A JP 2007055950A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- group
- compound
- bisorganoxysilane
- amino group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
で示されるシリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物が、高分子変性剤として用いた場合、フィラーとの相互作用がより強くなり、接着剤添加剤として用いた場合、接着性、補強性がより向上することを知見し、本発明を完成するに至ったものである。
(I)下記一般式(1)
で示されるシリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物。
(II)下記一般式(2)
で示される化合物と、下記一般式(3)
HSi(CH3)n(OR4)3-n (3)
(式中、R4、nは(I)に記載された通りの意味を有する。)
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させることを特徴とする(I)記載のシリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物の製造方法。
で示されるシリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物である。
ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)プロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)プロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)プロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)プロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)プロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)プロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)プロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)プロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)プロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)プロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)プロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)プロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)ブチル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)ブチル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)ブチル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)ブチル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)ブチル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)ブチル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)ブチル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)ブチル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)ブチル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)ブチル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)ブチル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)ブチル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)ブチル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)ブチル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)ブチル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)ブチル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)ブチル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)ブチル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)ブチル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)ブチル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)ブチル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)ブチル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)ブチル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)ブチル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリメチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリエチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)−2−メチルプロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)−2−メチルプロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)−2−メチルプロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)−2−メチルプロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)−2−メチルプロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)−2−メチルプロピル]t−ブチルジメチルシリルアミン、ビス[3−(トリメトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(メチルジメトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルメトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(トリエトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(メチルジエトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリイソプロピルシリルアミン、ビス[3−(ジメチルエトキシシリル)−2−メチルプロピル]トリイソプロピルシリルアミン。
で示される化合物と、下記一般式(3)
HSi(CH3)n(OR4)3-n (3)
(式中、R4、nは上記と同様である。)
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させる方法が例示される。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ジアリルアミン48.6g(0.5モル)、トリエチルアミン55.7g(10.55モル)、ヘキサン250mlを仕込み、トリメチルクロロシラン57.0g(0.52モル)を20〜40℃で2時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。生成した塩を濾過により除去し、濾液を蒸留した。ジアリルトリメチルシリルアミンを沸点72℃/5kPaの留分として67.1g得た(収率79%)。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ジアリルトリメチルシリルアミン33.9g(0.2モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.26gを仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン65.7g(0.4モル)を4時間かけて滴下し、その温度で3時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点132−133℃/0.05kPaの留分を50.0g得た。
質量スペクトル
m/z 497,482,306,163,73
以上の結果より、得られた化合物はビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ジアリルトリメチルシリルアミン33.9g(0.2モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.26gを仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン53.7g(0.4モル)を4時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点117−119℃/0.04kPaの留分を58.1g得た。
質量スペクトル
m/z 437,422,276,133,73
以上の結果より、得られた化合物はビス[3−(メチルジエトキシシリル)プロピル]トリメチルシリルアミンであることが確認された。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005244231A JP4662042B2 (ja) | 2005-08-25 | 2005-08-25 | シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005244231A JP4662042B2 (ja) | 2005-08-25 | 2005-08-25 | シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007055950A true JP2007055950A (ja) | 2007-03-08 |
JP4662042B2 JP4662042B2 (ja) | 2011-03-30 |
Family
ID=37919734
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005244231A Active JP4662042B2 (ja) | 2005-08-25 | 2005-08-25 | シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4662042B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013231009A (ja) * | 2012-05-01 | 2013-11-14 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリル基で保護された2級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 |
WO2021002171A1 (ja) * | 2019-07-01 | 2021-01-07 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6081189A (ja) * | 1983-09-26 | 1985-05-09 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | アミノアルキルアルコキシシランの製造法 |
JPH1017578A (ja) * | 1996-07-01 | 1998-01-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 3−アミノプロピルアルコキシシラン化合物の製造方法 |
JP2000302792A (ja) * | 1999-04-19 | 2000-10-31 | Ck Witco Corp | ビス−シリル第3級アミン類 |
-
2005
- 2005-08-25 JP JP2005244231A patent/JP4662042B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6081189A (ja) * | 1983-09-26 | 1985-05-09 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | アミノアルキルアルコキシシランの製造法 |
JPH1017578A (ja) * | 1996-07-01 | 1998-01-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 3−アミノプロピルアルコキシシラン化合物の製造方法 |
JP2000302792A (ja) * | 1999-04-19 | 2000-10-31 | Ck Witco Corp | ビス−シリル第3級アミン類 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013231009A (ja) * | 2012-05-01 | 2013-11-14 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリル基で保護された2級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 |
US9024051B2 (en) | 2012-05-01 | 2015-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organoxysilane compounds having silyl-protected secondary amino group and making method |
KR101803591B1 (ko) * | 2012-05-01 | 2017-11-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실릴기로 보호된 2급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 |
WO2021002171A1 (ja) * | 2019-07-01 | 2021-01-07 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物 |
JP2021008570A (ja) * | 2019-07-01 | 2021-01-28 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物 |
JP7230712B2 (ja) | 2019-07-01 | 2023-03-01 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4662042B2 (ja) | 2011-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7053233B2 (en) | Silane compound having at least two protected functional groups and method for preparing the same | |
JP2010285405A (ja) | アミノ基を有するビニルシラン化合物及びその製造方法 | |
KR101803591B1 (ko) | 실릴기로 보호된 2급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
JP6052140B2 (ja) | ビスシリルアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
JP4771075B2 (ja) | 保護されたピペラジノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
JP4662042B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
KR101888691B1 (ko) | 아미노산 변성 실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
EP1714968B1 (en) | Protected piperazino group-bearing organoxysilane compound and making method | |
JP5359185B2 (ja) | アミノ基と保護された水酸基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
JP4344936B2 (ja) | 両末端アミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 | |
JP6011475B2 (ja) | ビスシリルアミノ基を有する含硫黄オルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
JP6879260B2 (ja) | グリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物およびその製造方法 | |
JP2018070506A (ja) | ビスシリルアミノ基を有するシラン化合物の製造方法 | |
JP5440389B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
JP4433168B2 (ja) | 保護された水酸基を有するオルガノキシシラン化合物 | |
JP4336970B2 (ja) | 保護されたカルボキシル基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
JP3859851B2 (ja) | 接着促進剤および硬化性シリコーン組成物 | |
JP5644515B2 (ja) | 不飽和結合含有シリル基保護アミノ酸化合物及びその製造方法 | |
JP5754272B2 (ja) | 嵩高い置換基を有するカルボン酸シリルエステル化合物及びその製造方法 | |
TWI680980B (zh) | 含硫之胺基有機氧矽烷化合物及其製造方法 | |
JP6432537B2 (ja) | ビスシリル化合物およびその製造方法 | |
JP2020147588A (ja) | カルボン酸シリルエステル基含有アルコキシシラン化合物およびその製造方法 | |
JP2011162496A (ja) | シリル基で保護されたアミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
KR20140141483A (ko) | 실릴기로 보호된 질소 함유 환상 화합물 및 그의 제조 방법 | |
JP2014101352A (ja) | [3−(2−ノルボルニル)−2−ノルボルニル]シラン化合物及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100623 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100813 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101208 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101221 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4662042 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140114 Year of fee payment: 3 |