JP7205100B2 - アンダーコート剤及びフィルム - Google Patents
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Description
(項目1)
水酸基含有(メタ)アクリルコポリマー(A)、
水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート(B)、及び
ポリイソシアネート(C)
を含む、アンダーコート剤。
(項目2)
光重合開始剤(D)を含む、上記項目に記載のアンダーコート剤。
(項目3)
前記水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート(B)が、水酸基含有ポリマーポリ(メタ)アクリレートである、上記項目のいずれか1項に記載のアンダーコート剤。
(項目4)
前記水酸基含有ポリ(メタ)アクリルコポリマー(A)と前記水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート(B)との固形分質量比((A)/(B))が、97/3~5/95である、上記項目のいずれか1項に記載のアンダーコート剤。
(項目5)
前記ポリイソシアネート(C)のイソシアネート基当量と前記水酸基含有ポリ(メタ)アクリルポリマー(A)の水酸基当量との比(NCO/OH)が、0.05~2である、上記項目のいずれか1項に記載のアンダーコート剤。
(項目6)
フィルムの少なくとも片面に上記項目のいずれか1項に記載のアンダーコート剤の硬化物を含むアンダーコート剤硬化物層が積層している、フィルム。
(項目7)
前記アンダーコート剤硬化物層に活性エネルギー線硬化性樹脂硬化物層が積層している、上記項目に記載のフィルム。
本開示は、水酸基含有(メタ)アクリルコポリマー(A)、水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート(B)、及びポリイソシアネート(C)を含む、アンダーコート剤を提供する。
本開示において、「水酸基含有(メタ)アクリルコポリマー」は、水酸基非含有アルキル(メタ)アクリレート(a1)由来の構成単位及び水酸基含有アルキル(メタ)アクリレート(a2)由来の構成単位を含む共重合体である。上記アンダーコート剤において、水酸基含有(メタ)アクリルコポリマー(A)は2種以上を併用してもよい。
(a1)成分は、下記構造式(a1)
で表わされる。(a1)成分は、各種公知のものが特に制限なく使用され得る。(a1)成分は、2種以上を併用してもよい。
(a2)成分は、下記構造式(a2)
で表わされる。(a2)成分は、各種公知のものが特に制限なく使用され得る。(a2)成分は、2種以上を併用してもよい。
(A)成分を製造する際には、(a1)成分及び(a2)成分のいずれにも該当しないモノマー(a3)を用いてもよい。(a3)成分は、2種以上を併用してもよい。(A)成分を製造する際に(a3)成分を用いる場合、(A)成分には、(a3)成分由来の構成単位としてポリマー内に組み込まれる。
グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有(メタ)アクリレート;
スチレン、α-メチルスチレン及びt-ブチルスチレン等のスチレン類;
2,4,4-トリメチル-1-ペンテン、3-メチル-1-ブテン、3-メチル-1-ペンテン、1-ヘキセン、ビニルシクロヘキサン及び2-メチルビニルシクロヘキサン等のα-オレフィン;
(メタ)アリルアルコール、4-ペンテン-1-オール、1-メチル-3-ブテン-1-オール及び5-ヘキセン-1-オール等の不飽和アルコール;
(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル及び(メタ)アクリル酸4-メチルベンジル等のアリール(メタ)アクリレート;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート及びそれらの塩;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド及びジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド及びそれらの塩;
N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド、2-(メタ)アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、2-(メタ)アクリルアミド-2-メチルプロパンカルボン酸及びそれらの塩等の連鎖移動性モノマー;
(メタ)アクリロニトリル及びメタクリロニトリル等のアクリロニトリル;
(メタ)アクリルアミド、N-メチロール(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド;
ビニルアミン、(メタ)アクリル酸アミノエチル、アリルメルカプタン及びグリシジル(メタ)アクリレート等の上記以外の単官能性モノマー;
メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド及びヘキサメチレンビス(メタ)アクリルアミド等のビス(メタ)アクリルアミド;
エチレングリコールジ(メタ)アクリルエステル及びジエチレングリコールジ(メタ)アクリルエステル等のジ(メタ)アクリルエステル;アジピン酸ジビニル及びセバシン酸ジビニル等のジビニルエステル;
ジアリルジメチルアンモニウム、ジアリルフタレート、ジアリルクロレンデート及びジビニルベンゼン等の上記以外の二官能性モノマー;
1,3,5-トリアクリロイルヘキサヒドロ-S-トリアジン、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルアミン、トリアリルトリメリテート及びN,N-ジアリルアクリルアミド等の三官能性モノマー;
テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラアリルピロメリテート及びN,N,N’,N’-テトラアリル-1,4-ジアミノブタン等の四官能性モノマー
等が例示される。
本開示において、「水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート」は、水酸基を1個以上及び(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物を意味する。上記アンダーコート剤において、ポリ(メタ)アクリレート(B)は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本開示において、「水酸基含有ポリマーポリ(メタ)アクリレート」とは、水酸基を1個以上及び(メタ)アクリロイル基を2個以上有するポリマーを意味する。
水酸基含有オリゴマーポリ(メタ)アクリレートは、水酸基含有(ポリ)ペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、水酸基含有(ポリ)トリメチロールプロパンポリ(メタ)アクリレート、水酸基含有グリセリンジ(メタ)アクリレート等が例示される。
水酸基含有(ポリ)ペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレートは、構造式(1)
により示される化合物である。
(ポリ)トリメチロールプロパンポリ(メタ)アクリレートは、構造式(2)
により示される化合物である。
水酸基含有グリセリン(メタ)アクリレートは、構造式(3)
により示される化合物である。
本開示において、「ポリイソシアネート」とは、2個以上のイソシアネート基(-N=C=O)を有する化合物である。ポリイソシアネートは、直鎖脂肪族ポリイソシアネート、分岐脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート並びにこれらのビウレット体、イソシアヌレート体、アロファネート体、アダクト体等が例示される。上記アンダーコート剤において、ポリイソシアネート(C)は2種以上を併用してもよい。
下記構造式:
下記構造式:
下記構造式:
下記構造式:
であり、RadD~RadE、Rad2は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。]
で示されるトリメチロールプロパンとポリイソシアネートのアダクト体、
下記構造式
Radδ~Radεは、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。]
で示されるグリセリンとポリイソシアネートのアダクト体等が例示される。
消費OH基量=イソシアネート基当量×56.1
により算出される。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、光アニオン重合開始剤等が例示される。上記アンダーコート剤において、光重合開始剤は2種以上を併用してもよい。
アンダーコート剤には、有機溶媒が含まれていてもよい。有機溶媒は単独又は2種以上で含まれ得る。有機溶媒は、メチルエチルケトン、アセチルアセトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン溶媒;トルエン及びキシレン等の芳香族溶媒;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール及びブタノール等のアルコール溶媒;エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブアセテート及びセロソルブアセテート等のエステル溶媒;ソルベッソ#100及びソルベッソ#150(いずれも商品名。エクソン社製。)等の石油系溶媒;クロロホルム等のハロアルカン溶媒;ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒等が例示される。これらの中でも本発明のアンダーコート剤のポットライフの観点よりケトン溶媒が好ましく、ケトン溶媒の中でもアセチルアセトンが好ましい。
硬化触媒は、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート等の有機錫触媒、オクチル酸ビスマス等の有機ビスマス触媒等の有機典型金属触媒;
チタンエチルアセトアセテート等の有機チタン触媒、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート等の有機ジルコニウム触媒、鉄アセチルアセトネート等の有機鉄触媒等の有機繊維金属触媒等の有機金属触媒;
ジアザビシクロオクタン、ジメチルシクロヘキシルアミン、テトラメチルプロピレンジアミン、エチルモルホリン、ジメチルエタノールアミン、トリエチルアミン及びトリエチレンジアミン等の有機アミン触媒等が例示される。硬化触媒は2種以上を併用してもよい。
上記アンダーコート剤は、上記(A)~(F)成分以外の剤を添加剤として含み得る。添加剤は、重合禁止剤、酸化防止剤、光安定剤、消泡剤、表面調整剤、顔料、帯電防止剤、金属酸化物微粒子分散体、有機微粒子分散体等が例示される。1つの実施形態において、添加剤の含有量は、アンダーコート剤の0.1~10質量%程度、10質量部未満程度、5質量部未満程度、1質量部未満程度、0.1質量部未満程度、0.01質量部未満程度、0質量部程度等が例示される。
本開示は、フィルムの少なくとも片面に上記アンダーコート剤の硬化物を含むアンダーコート剤硬化物層が積層している、フィルムを提供する。
塗工方法は、バーコーター塗工、ワイヤーバー塗工、メイヤーバー塗工、エアナイフ塗工、グラビア塗工、リバースグラビア塗工、オフセット印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷法等が例示される。
乾燥方法は、循風乾燥機等による乾燥が例示される。乾燥条件は120℃で30秒静置等が例示される。
活性エネルギー線硬化反応に用いる活性エネルギー線は、紫外線や電子線等が例示される。紫外線の光源は、キセノンランプ、高圧水銀灯、メタルハライドランプを有する紫外線照射装置等が例示される。なお、光量や光源配置、搬送速度等は必要に応じて調整できる。高圧水銀灯を使用する場合には、80~160W/cm程度の光量を有するランプ1灯に対して搬送速度5~50m/分程度で硬化させるのが好ましい。一方、電子線の場合には、10~300kV程度の加速電圧を有する電子線加速装置により、搬送速度5~50m/分程度の条件で硬化させるのが好ましい。
アクリル樹脂A(荒川化学(株)製:メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2-ヒドロキシエチルのコポリマー。重量平均分子量:50000、ガラス転移温度:70℃、水酸基価:80mgKOH/g、不揮発分35%、溶剤メチルエチルケトン(以下MEKともいう)):160g、ポリアクリレートA(荒川化学(株)製:ポリメタクリル酸グリシジル/アクリル酸付加物、Mw10000、不揮発分60%、溶剤MEK/メチルイソブチルケトン(以下MIBKともいう)):31.2g、アセチルアセトン:6.6g、Omnirad 2959:1.8g、MEK:12.7g、MIBK:6.4gを仕込み、15分攪拌することにより、主剤配合液を作成した。
更に、デュラネート24A100(旭化成(株)製):ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット体、固形分=100質量%、NCO%=23.5%):40gとMEK:60gを混合・攪拌し、硬化剤溶液を作成した。
更に、ネオスタンU810(日東化成(株)製:ジオクチル錫ジラウレート):25gと酢酸エチル:75gを混合・攪拌し、硬化触媒溶液を作成した。
主剤配合液:10.0g、硬化剤溶液:2.3g、硬化触媒溶液:0.008g、MEK:9.8gを配合し、塗工液(固形分20%)を得た。
実施例2~13及び比較例1~5のアンダーコート剤は、成分組成を下記表のように変更した以外は、実施例1と同様にして製造した。
(1)アンダーコート剤硬化物層の形成
片面コロナ処理PET(E5100:東洋紡(株)製)に実施例1~13、比較例1~5に係るアンダーコート剤を乾燥後の膜厚が1μmとなるように塗工し、120℃×30秒乾燥の後、40×72時間のエージングを実施した。
(2)活性エネルギー線硬化性樹脂硬化物層の形成
アンダーコート剤硬化物層上に、活性エネルギー線硬化性樹脂を乾燥後の膜厚が5~6μmとなるように塗工し、80℃×30秒乾燥の後、300mJ/cm2にてUV硬化を実施した。活性エネルギー線硬化性樹脂としては、多官能アクリルエステル系(ジペンタエリスリトール ポリアクリレート)のBS700(荒川化学(株)製)、ウレタンアクリレート系のBS577(荒川化学(株)製)を用いて評価を実施した。いずれの場合も光重合開始剤として、イルガキュア184を活性エネルギー線硬化性樹脂の固形分に対し5%添加した。
上記製造したフィルムに対し、5kg/cm2の荷重を加えた状態で40℃の環境下に72時間静置させた。その後、塗工フィルムと未塗工フィルムを剥がし、耐ブロッキング性の評価を実施した。具体的には、剥がす際に塗膜の剥がれが見られたものを×、塗膜の剥がれがなく抵抗感もないものを○とした。
初期、及び85℃、85%×360時間後(耐湿熱後)のUV密着性について、JIS K 5400に規定されるセロハンテープ碁盤目剥離試験にて評価を実施した。評価項目は以下に示すとおりである。
5…剥離が認められない。
4…活性エネルギー線硬化性樹脂層とアンカー層との間で5%未満の剥離が認められる。
3…活性エネルギー線硬化性樹脂層とアンカー層との間で5%以上~20%未満の剥離が認められる。
2…活性エネルギー線硬化性樹脂層とアンカー層との間で20%以上~50%未満の剥離が認められる。
1…活性エネルギー線硬化性樹脂層とアンカー層との間で50%以上~100%の剥離が認められる。
A1:アクリル樹脂A1(荒川化学(株)製:メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2-ヒドロキシエチルのコポリマー。重量平均分子量:50000、ガラス転移温度:70℃、水酸基価:80mgKOH/g)
A2:アクリル樹脂A2(荒川化学(株)製:メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2-ヒドロキシエチル、スチレンのコポリマー。重量平均分子量:45000、ガラス転移温度:70℃、水酸基価:35mgKOH/g。
A3:アクリル樹脂A3(荒川化学(株)製:メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2-ヒドロキシエチルのコポリマー。重量平均分子量:50000、ガラス転移温度:35℃、水酸基価:35mgKOH/g。
Claims (6)
- 水酸基含有(メタ)アクリルコポリマー(A)((メタ)アクリロイル基を有するものを除く)、
水酸基含有ポリマーポリ(メタ)アクリレート(B)、及び
ポリイソシアネート(C)を含み、
前記水酸基含有ポリマーポリ(メタ)アクリレート(B)の(メタ)アクリル当量は、
214~360g/eqである、アンダーコート剤。 - 光重合開始剤(D)を含む、請求項1に記載のアンダーコート剤。
- 前記水酸基含有(メタ)アクリルコポリマー(A)と前記水酸基含有ポリマーポリ(メタ)アクリレート(B)との固形分質量比((A)/(B))が、97/3~5/95である、請求項1又は2に記載のアンダーコート剤。
- 前記ポリイソシアネート(C)のイソシアネート基当量と前記水酸基含有(メタ)アクリルポリマー(A)の水酸基当量との比(NCO/OH)が、0.05~2である、請求項1~3のいずれか1項に記載のアンダーコート剤。
- フィルムの少なくとも片面に請求項1~4のいずれか1項に記載のアンダーコート剤の硬化物を含むアンダーコート剤硬化物層が積層している、フィルム。
- 前記アンダーコート剤硬化物層に活性エネルギー線硬化性樹脂硬化物層が積層している、請求項5に記載のフィルム。
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