JP6554313B2 - コーティング剤及びその硬化被膜の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明のコーティング剤は、シクロカーボネート構造を2つ以上含有する化合物(A)及び光塩基発生剤(B)を含有してなる活性エネルギー線硬化性組成物からなるものである。
本発明で用いるシクロカーボネート構造を含有する化合物(A)としては、(i)多価イソシアネート化合物とグリセリンカーボネート〔下記式(1−1)〕とを反応させて得られる、下記式(A−1)のシクロカーボネート構造を2つ含有する化合物〔シクロカーボネート基含有ウレタンプレポリマー〕、(ii)ビニルグリセリンカーボネート〔下記式(1−2)〕とβ−メルカプトプロピオン酸類の混合物に、アルキルフェノン系光重合開始剤を添加して光照射することにより得られる、下記式(A−2)のシクロカーボネート構造を3つ含有する化合物、(iii)ビニルエーテルシクロヘキシルカーボネート〔下記式(2−1)〕とβ−メルカプトプロピオン酸類の混合物に、アルキルフェノン系光重合開始剤を添加して光照射することにより得られる、下記式(A−3)、(A−4)のシクロカーボネート構造を3つ含有する化合物や、下記式(A−5)のシクロカーボネート構造を4つ含有する化合物等が挙げられる。
本発明で用いる光塩基発生剤(B)としては、活性エネルギー線照射により塩基を2つ以上含有する化合物を生成する光塩基発生剤が好適に用いられ、中でも、安定性及び活性エネルギー線に対する感度が良い点で、塩基性化合物とカルボン酸との塩である光塩基発生剤を用いることが必要である。
塩基発生剤)に用いられる、他のカルボン酸の具体例としては、下記式(7−1)〜式(7−16)で表される化合物等が挙げられる。
この塩基増殖剤(C)は、活性エネルギー線照射によりアミン(塩基)を発生すると共に、この発生した塩基により、塩基増殖剤自身と前記光塩基発生剤とが自己触媒的に分解され、新たに多量の塩基が増殖的に生成される。また、塩基増殖剤は、上記発生した多量の塩基により、シクロカーボネート構造を2つ以上含有する化合物(樹脂組成物)の重合・硬化反応を、より促進する効果を奏する。
シクロカーボネート構造を2つ以上含有する化合物(A)として以下のものを調製した。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー備えたフラスコに、多価イソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネート〔前記式(3−1)〕326g(1.5mol)と、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン〔前記式(1−1)〕351.4g(3.0mol)と、溶媒としてメチルエチルケトン333gと、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.05gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、シクロカーボネート構造を2つ有する化合物〔下記式(A−1)、分子量458〕を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素吹込み口を備えたフラスコに、4−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン〔前記式(1−2)〕1.8g(1.6mmol)と、β−メルカプトプロピオン酸類としてトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)〔前記式(4−1)〕1.8g(4.4mmol)と、光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン〔前記式(5−1)〕0.02g(0.12mmol)を仕込み、撹拌しながら、254nmの波長の紫外線を2時間かけて照射(全照射量10mW/cm2)して、シクロカーボネート構造を3つ有する化合物〔下記式(A−2)、分子量757〕を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素吹込み口を備えたフラスコに、5−(アリルオキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン〔前記式(2−1)〕3.5g(18mmol)と、β−メルカプトプロピオン酸類としてトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)〔前記式(4−1)〕2.3g(5.7mmol)と、光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン〔前記式(5−1)〕0.063g(0.38mmol)を仕込み、撹拌しながら、254nmの波長の紫外線を2時間かけて照射(全照射量10mW/cm2)して、シクロカーボネート構造を3つ有する化合物〔下記式(A−3)、分子量1014〕を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素吹込み口を備えたフラスコに、5−(アリルオキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン〔前記式(2−1)〕3.5g(17mmol)と、β−メルカプトプロピオン酸類としてトリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート〔前記式(4−2)〕3.0g(5.8mmol)と、光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン〔前記式(5−1)〕0.05g(0.3mmol)を仕込み、撹拌しながら、254nmの波長の紫外線を2時間かけて照射(全照射量10mW/cm2)して、シクロカーボネート構造を3つ有する化合物〔下記式(A−4)、分子量1125〕を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素吹込み口を備えたフラスコに、5−(アリルオキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン〔前記式(2−1)〕5.0g(25mmol)と、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)〔前記式(4−3)〕3.0g(6.2mmol)と、光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン〔前記式(5−1)〕0.11g(0.68mmol)を仕込み、撹拌しながら、254nmの波長の紫外線を2時間かけて照射(全照射量10mW/cm2)して、シクロカーボネート構造を4つ有する化合物〔下記式(A−5)、分子量1304〕を得た。
光塩基発生剤(B)として以下のものを調製した。
バイアル瓶に、カルボン酸としてケトプロフェン〔前記式(7−7)〕1.02g(4mmol)と、ジエチルエーテルを仕込み、塩基性化合物としてイソホロンジアミン〔前記式(8−6)〕0.34g(2mmol)を滴下して、その後室温で1時間撹拌して反応させた。反応終了後に溶媒を除去して減圧乾燥し、ケトプロフェンとイソホロンジアミンの塩からなる光塩基発生剤〔下記式(B−1)、分子量679〕を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えたフラスコに、カルボン酸としてケトプロフェン〔前記式(7−7)〕2.04g(8.02mmol)と、塩基性化合物としてトリス(2−アミノエチル)アミン〔前記式(8−5)〕0.39g(2.67mmol)と溶媒としてアセトンを加え、40℃で2時間撹拌して反応させた。その後溶媒を除去し、アセトンとジエチルエーテルで再沈殿し、ケトプロフェンとトリス(2−アミノエチル)アミンの塩からなる光塩基発生剤〔下記式(B−2)、分子量909〕を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えたフラスコに、カルボン酸としてケトプロフェン〔前記式(7−7)〕3.0gを含有したエーテル溶液30mLを仕込み、塩基性化合物としてジアザビシクロウンデセン〔前記式(8−15)〕1.8gを滴下後、室温で1時間撹拌して反応させた。その後溶媒を除去し、ケトプロフェンとジアザビシクロウンデセンの塩からなる光塩基発生剤〔下記式(B−3)、分子量407〕を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えたフラスコに、カルボン酸として2−(9−オキソ−9H−キサンテン−2−イル)プロパン酸〔前記式(7−11)〕3.0gを含有したエーテル溶液30mLを仕込み、塩基性化合物として2,3,4,6,7,8,9,9a−オクタヒドロ−1H−ピリミド[1,2−a]ピリミジン〔前記式(8−18)〕1.6gを滴下後、室温で1時間撹拌して反応させた。その後溶媒を除去し、2−(9−オキソ−9H−キサンテン−2−イル)プロパン酸と2,3,4,6,7,8,9,9a−オクタヒドロ−1H−ピリミド[1,2−a]ピリミジンの塩からなる光塩基発生剤〔下記式(B−4)、分子量410〕を得た。
塩基増殖剤(C)として以下のものを調製した。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えたフラスコに、9−フルオレニルメチルオキシカルボン酸クロライド2.07g(8.0mmol)と溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)50mLを仕込み、そこにイソホロンジアミン〔前記式(8−6)〕0.68g(4.0mmol)とトリエチルアミン〔前記式(8−9)〕0.82g(8.1mmol)をTHF 10mLに溶解させた溶液を滴下し、室温で1時間反応させた。その後クロロホルムで抽出し、乾燥して、9−フルオレニルメチルオキシカルボン酸クロライドとイソホロンジアミンの塩からなる二官能の塩基増殖剤〔下記式(C−1)、分子量615〕を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えたフラスコに、9−フルオレニルメチルオキシカルボン酸クロライド2.02g(7.8mmol)と溶媒としてTHF 30mLを仕込み、そこに2,2,2−トリアミノエチルトリアミン0.31g(2.1mmol)とトリエチルアミン0.90g(9.0mmol)をTHF 20mLに溶解させた溶液を滴下し、室温で1.5時間反応させた。その後溶媒を除去してクロロホルムを加え、5%塩酸水溶液、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩酸ナトリウム飽和水溶液で順次抽出し、減圧乾燥して、9−フルオレニルメチルオキシカルボン酸クロライドとトリアミノエチルトリアミンの塩からなる三官能の塩基増殖剤〔下記式(C−2)、分子量813〕を得た。
上記のシクロカーボネート構造を2つ以上含有する化合物(A)、光塩基発生剤(B)、塩基増殖剤(C)を、表1に示す割合で配合して塗工液を調整した後、バーコーターで薄膜状に塗布して、紫外線を照射することにより、本発明の実施例の組成物からなる硬化被膜を作製した。
上記で得られた二官能のシクロカーボネート化合物(A−1)0.08gと、三官能の光塩基発生剤(B−2)0.10gとを、テトラヒドロフラン(THF)0.4gに溶解して活性エネルギー線硬化性組成物の塗工液を得た。得られた塗工液をガラス板上にバーコーターで塗布し、80℃で1分間予備乾燥した。その後、313nmの波長の紫外線を5000mJ/cm2照射し、更に100℃で60分間加熱して、実施例1の硬化被膜(膜厚1μm)を得た。
上記で得られた二官能のシクロカーボネート化合物(A−1)0.08gと、二官能の光塩基発生剤(B−1)0.008gと、二官能の塩基増殖剤(C−1)0.06gとを、THF 0.4gに溶解して活性エネルギー線硬化性組成物の塗工液を得た。得られた塗工液をガラス板上にバーコーターで塗布し、80℃で1分間予備乾燥した。その後、313nmの波長の紫外線を5000mJ/cm2照射し、更に100℃で60分間加熱して、実施例2の硬化被膜(膜厚1μm)を得た。
上記で得られた二官能のシクロカーボネート化合物(A−1)0.08gと、二官能の光塩基発生剤(B−1)0.008gと、三官能の塩基増殖剤(C−2)0.014gとを、THF 1gに溶解して活性エネルギー線硬化性組成物の塗工液を得た。得られた塗工液をガラス板上にバーコーターで塗布し、80℃で1分間予備乾燥した。その後、313nmの波長の紫外線を5000mJ/cm2照射し、更に80℃で60分間加熱して、実施例3の硬化被膜(膜厚1μm)を得た。
上記で得られた三官能のシクロカーボネート化合物(A−2)0.05gと、単官能の光塩基発生剤(B−3)0.0028gと、三官能の塩基増殖剤(C−2)0.027gとを、THF 1gに溶解して活性エネルギー線硬化性組成物の塗工液を得た。得られた塗工液をガラス板上にバーコーターで塗布し、80℃で1分間予備乾燥した。その後、313nmの波長の紫外線を1000mJ/cm2照射し、更に80℃で60分間加熱して、実施例4の硬化被膜を得た。
上記で得られた三官能のシクロカーボネート化合物(A−3)0.05gと、単官能の光塩基発生剤(B−4)0.002gを、トリクロロメタン0.15gに溶解して活性エネルギー線硬化性組成物の塗工液を得た。得られた塗工液をガラス板上にバーコーターで塗布し、60℃で30秒間予備乾燥した。その後、365nmの波長の紫外線を1000mJ/cm2照射し、更に80℃で60分間加熱して、実施例5の硬化被膜を得た。
上記で得られた三官能のシクロカーボネート化合物(A−3)0.05gと、単官能の光塩基発生剤(B−4)0.002gと、三官能の塩基増殖剤(C−2)0.04gとを、ヘキサフルオロイソプロパノール0.5gに溶解して活性エネルギー線硬化性組成物の塗工液を得た。得られた塗工液をガラス板上にバーコーターで塗布し、60℃で30秒間予備乾燥した。その後、365nmの波長の紫外線を1000mJ/cm2照射し、更に80℃で60分間加熱して、実施例6の硬化被膜を得た。
上記で得られた三官能のシクロカーボネート化合物(A−4)0.05gと、単官能の光塩基発生剤(B−4)0.002gを、トリクロロメタン0.15gに溶解して活性エネルギー線硬化性組成物の塗工液を得た。得られた塗工液をガラス板上にバーコーターで塗布し、60℃で30秒間予備乾燥した。その後、365nmの波長の紫外線を10000mJ/cm2照射し、更に80℃で10分間加熱して、実施例7の硬化被膜を得た。
上記で得られた四官能のシクロカーボネート化合物(A−5)0.05gと、単官能の光塩基発生剤(B−4)0.002gを、トリクロロメタン0.15gに溶解して活性エネルギー線硬化性組成物の塗工液を得た。得られた塗工液をガラス板上にバーコーターで塗布し、60℃で30秒間予備乾燥した。その後、365nmの波長の紫外線を10000mJ/cm2照射し、更に80℃で10分間加熱して、実施例8の硬化被膜を得た。
上記で得られた二官能のシクロカーボネート化合物(A−1)10.8gと、二官能のアミンであるイソホロンジアミン〔単体、B’、前記式(8−6)を参照〕2.8gとを混合して、活性エネルギー線硬化性組成物の塗工液を得た。得られた塗工液を室温で3日放置したところ、塗工液はゲル化して、塗布(コーティング)不能となった。
単官能のシクロカーボネート化合物〔グリセリンカーボネート(単体、A’、前記式(1−1)を参照)0.024gと、上記で得られた二官能の光塩基発生剤(B−1)0.068gとを、THF 0.2gに溶解して活性エネルギー線硬化性組成物の塗工液を得た。得られた塗工液をガラス板上にバーコーターで塗布し、80℃で1分間予備乾燥した。その後、313nmの波長の紫外線を1000mJ/cm2照射し、更に80℃で60分間加熱して、比較例2の硬化被膜(膜厚1μm)を得た。
比較例用に、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物を作製した。
<ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(D)の製造>
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート6.6g(0.03mol)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(水酸基価48mgKOH/g)93.4g、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール0.06g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(D)(エチレン性不飽和基濃度7.9mmol/g;重量平均分子量は2,000)56g、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート8.6g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート47.4gの混合物を得た。
上記で得られた各塗工液を室温で1週間放置し、1週間後に塗工液の外観を目視により確認した。評価基準は以下の通りである。
[評価基準]
○:外観変化なし
×:増粘又はゲル化
1.鉛筆硬度
上記各硬化被膜について、JIS K 5600−5−4に準じて鉛筆硬度を測定した。評価基準は以下の通りである。
[評価基準]
○:硬度B以上
×:硬度2B以下
また、上記硬化被膜について、表面のべたつき性を指で触って判断した。評価基準は以下の通りである。
[評価基準]
○:べたつきなし
×:べたつきあり
Claims (7)
- シクロカーボネート構造を2つ以上含有する化合物(A)及び光塩基発生剤(B)を含有し、
光塩基発生剤(B)が、塩基性化合物とカルボン酸との塩であり、
光塩基発生剤(B)の含有量が、化合物(A)100重量部に対して1〜300重量部である活性エネルギー線硬化性組成物からなることを特徴とするコーティング剤。 - シクロカーボネート構造を2つ以上含有する化合物(A)の分子量が、300〜50,000であることを特徴とする請求項1記載のコーティング剤。
- 光塩基発生剤(B)が、活性エネルギー線照射により塩基を2つ以上含有する化合物を生成する光塩基発生剤であることを特徴とする請求項1又は2記載のコーティング剤。
- 塩基増殖剤(C)を含有してなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング剤。
- 塩基増殖剤(C)の含有量が、光塩基発生剤(B)100重量部に対して10〜2,000重量部であることを特徴とする請求項4記載のコーティング剤。
- 一液型の塗工液として用いられることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のコーティング剤。
- コーティング剤を硬化させて硬化被膜を得る方法であって、請求項1〜6のいずれか一項に記載のコーティング剤を準備する工程と、上記コーティング剤を用いて薄膜状塗膜を形成する工程と、上記薄膜状塗膜に活性エネルギー線照射を行う工程と、を含むことを特徴とする硬化被膜の製造方法。
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