TWI773674B - 活性能量射線硬化性樹脂組成物及利用該樹脂組成物構成之塗佈劑 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種活性能量射線硬化性樹脂組成物，其可形成不僅硬度、耐擦傷性，水蒸氣阻隔性、氧阻隔性等氣體阻隔性及彎曲性亦均衡性良好且優良的硬化塗膜，係含有1分子平均具有3個以上之異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)。
Description
本發明係關於活性能量射線硬化性樹脂組成物及塗佈劑，更詳言之，係關於製成硬化塗膜時，可獲得塗膜之硬度、耐擦傷性優異，而且水蒸氣阻隔性、氧阻隔性等氣體阻隔性、彎曲性也為均衡性良好且優良的硬化塗膜之活性能量射線硬化性樹脂組成物、及使用此樹脂組成物之塗佈劑。
以往，活性能量射線硬化性樹脂組成物因極短時間之放射線、紫外線等活性能量射線之照射而完成硬化，故廣泛作為對於各種基材之塗佈劑、黏著劑、或增黏塗佈劑等。例如就液晶顯示器等光學構件用途，廣泛使用塑膠薄膜，該等塑膠薄膜有表面容易有傷痕的缺點，所以為了要賦予硬度、耐擦傷性，係塗佈塗佈劑，特別是硬塗佈用塗佈劑後使用。
對於該等硬塗佈用塗佈劑，為了要改善硬化塗膜之硬度、耐擦傷性，此外改善已形成硬化塗膜之塑膠薄膜之衝壓加工等加工適性，或為了使用在近年開發有所進展之可撓性顯示器用途，要求已形成硬化塗膜之塑膠薄膜即便彎曲仍不產生裂痕等之高彎曲性。 再者，例如近年開發有所進展的有機EL，已知顯示元件不耐水分，會因環境中之濕度導致劣化。所以，在使用了有機EL之顯示裝置使用之塑膠薄膜，會對於硬塗佈層要求有高水蒸氣阻隔性，以不發生因為水分侵入造成顯示不良、可見性下降。
如此，對於硬塗佈用塗佈劑要求的項目多，需要能夠形成滿足該等全部物性之硬化塗膜的活性能量射線硬化性樹脂組成物。
作為能夠因應如此的需求的活性能量射線硬化性樹脂組成物，例如：專利文獻1揭示含有胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、八(甲基)丙烯酸三新戊四醇酯及聚合起始劑之活性能量射線硬化性樹脂組成物，此樹脂組成物塗佈於塑膠薄膜時可獲得高硬度且彎曲性也優良的硬化塗膜。
又，專利文獻2揭示含有聚烯烴多元醇化合物、使具羥基之乙烯性不飽和化合物與在1分子中具有2個以上之異氰酸酯基之化合物反應而獲得之具乙烯性不飽和雙鍵之胺甲酸乙酯化合物、光聚合性單體、光聚合起始劑、及胺甲酸乙酯丙烯酸酯寡聚物之光硬化性樹脂組成物，且揭示兼具柔軟性、低透濕性、以及對於聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)基材之黏著性。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開2013-23585號公報 [專利文獻2] 日本特開2010-144000號公報
[發明欲解決之課題] 但是專利文獻1揭示之硬化塗膜，於利用心軸試驗儀測得之彎曲性之評價為6~10(參照表1)。於可撓性顯示器用途的情形、將薄膜進行折彎加工時，要求利用心軸試驗儀測得之彎曲性之評價為5以下，故專利文獻1揭示之硬化塗膜就彎曲性而言並不令人滿意。又，並非有水蒸氣阻隔性者。
又，專利文獻2之技術雖有水蒸氣阻隔性，但樹脂柔軟，製成硬化塗膜時，無法滿足硬度、耐擦傷性，難適用在硬塗佈用途。
本發明在如此的背景下，提供形成硬化塗膜時，可形成不僅硬度、耐擦傷性、連水蒸氣阻隔性、氧阻隔性等氣體阻隔性及彎曲性也均衡性良好且優良的硬化塗膜的活性能量射線硬化性樹脂組成物、及使用此樹脂組成物而成之塗佈劑。 [解決課題之方式]
本案發明人有鑑於該情事努力研究，結果發現藉由在含有胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物之活性能量射線硬化性樹脂組成物中，使用在1分子中有多數異氰尿酸酯結構而成的胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物，則可獲得製成硬化塗膜時之硬度、耐擦傷性、彎曲性、氣體阻隔性皆為均衡性良好且優良之活性能量射線硬化性樹脂組成物。
亦即，本發明之要旨係關於一種活性能量射線硬化性樹脂組成物，其特徵為含有每1分子平均有3個以上之異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)。 又，本發明係關於使用上述活性能量射線硬化性樹脂組成物而成的塗佈劑。 [發明之效果]
本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物藉由含有每1分子平均有3個以上之異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)，可獲得不僅硬度、耐擦傷性，亦有水蒸氣阻隔性、氧阻隔性等氣體阻隔性，且彎曲性亦為均衡性良好之優良硬化塗膜。
上述胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)若為係異氰尿酸酯系化合物(a1)及上述(a1)成分以外之具有異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之反應產物之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1)，則硬化塗膜之氣體阻隔性與彎曲性之均衡性會更優良。
上述胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)，若為異氰尿酸酯系化合物(a1)、上述(a1)成分以外之具有異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)、與鏈延長劑(a3)之反應產物之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A2)，則硬化塗膜之氣體阻隔性與彎曲性之均衡性會更優良。
上述具有異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之數量平均分子量若為200~2,000，則硬化塗膜之氣體阻隔性更優良。
上述胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)之重量平均分子量若為1,000~20,000，則硬化塗膜之彎曲性與硬度之均衡性會更優良。
上述胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1)，若為上述異氰尿酸酯系化合物(a1)與上述具有異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)以(a1)：(a2)＝1：2~1：10之莫耳比進行反應而成之反應產物，則可充分獲得胺甲酸乙酯丙烯酸酯系化合物之含量，彎曲性會更優良。
再者，若含有具有異氰尿酸酯結構之含乙烯性不飽和基之單體(B1)，則硬化塗膜之耐擦傷性、彎曲性、氣體阻隔性之均衡性會更優良。
上述活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度若為1.0mmol/g以上，則氣體阻隔性、硬化塗膜之彎曲性、與硬度之均衡性會更優良。
上述活性能量射線硬化性樹脂組成物作為塗佈劑使用時，可獲得硬度、耐擦傷性、彎曲性、水蒸氣阻隔性之均衡性良好之優良的硬化塗膜。
以下針對本發明詳細説明，但它們係理想之實施態樣之一例。 又，本說明書中，(甲基)丙烯酸基係指丙烯酸基或甲基丙烯酸基，(甲基)丙烯酸酯係丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，(甲基)丙烯醯氧基係丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基。
本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物，特徵為含有在每1分子平均有3個以上之異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)。每1分子之平均異氰尿酸酯結構之數較佳為3.5個以上，尤佳為4.0個以上，更佳為4.5個以上，上限通常為100個，較佳為50個，又更佳為30個。平均異氰尿酸酯結構之數若少，則氣體阻隔性、彎曲性降低。
＜胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)＞ 本發明使用之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)每1分子平均有3個以上之異氰尿酸酯結構，為了使胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物含有異氰尿酸酯結構，只要使用在異氰酸酯系化合物與含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物反應而成之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物中的異氰酸酯系化合物與含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物任一者或兩者具有異氰尿酸酯結構者並使其反應即可。尤其使用兩者皆具有異氰尿酸酯結構者並使其反應而成者，考量硬化塗膜之氣體阻隔性與彎曲性之均衡性優異之觀點，為較理想。
具體而言，若使用異氰尿酸酯系化合物(a1)作為異氰酸酯系化合物，使用具有異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)(惟排除前述異氰尿酸酯系化合物(a1))作為含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物，並使用使(a1)與(a2)反應而成的胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1)，則考量硬化塗膜之氣體阻隔性與彎曲性之均衡性優異之觀點，為較理想。
又，本發明中，胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)，若係異氰尿酸酯系化合物(a1)、具有異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)、與鏈延長劑(a3)之反應產物之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A2)，亦為理想。 具體而言，使用異氰尿酸酯系化合物(a1)作為異氰酸酯系化合物、使用具有異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)(惟排除前述異氰尿酸酯系化合物(a1))作為含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物，並進一步使用鏈延長劑(a3)，並使用使(a1)~(a3)反應而成之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A2)的話，考量硬化塗膜之氣體阻隔性與彎曲性之均衡性優異之觀點，亦為理想。
〈異氰酸酯系化合物〉 作為異氰酸酯系化合物使用之上述異氰尿酸酯系化合物(a1)，係具有異氰尿酸酯結構之多元異氰酸酯，例如： 芳香族系二異氰酸酯(例如：甲伸苯基二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、改性二苯基甲烷二異氰酸酯、亞二甲苯二異氰酸酯、四甲基亞二甲苯二異氰酸酯、伸苯基二異氰酸酯、萘二異氰酸酯等)等芳香族系多元異氰酸酯； 脂肪族系二異氰酸酯(例如：五亞甲基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、離胺酸二異氰酸酯等)、脂肪族系三異氰酸酯(例如：離胺酸三異氰酸酯等)等脂肪族系多元異氰酸酯； 脂環族系二異氰酸酯(例如：異佛爾酮二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、1,3-雙(異氰氧基)環己烷、1,4-雙(異氰氧基)環己烷、降莰烯二異氰酸酯等)等脂環族系多元異氰酸酯； 等各種多元異氰酸酯之異氰尿酸酯體，可單獨使用1種或將2種以上組合使用。又，異氰尿酸酯體可列舉三聚物或更多元之多聚物，考量泛用性之觀點，三聚物為較佳。 又，上述當中，考量硬化塗膜之耐擦傷性與彎曲性之均衡性優異之觀點，二異氰酸酯之異氰尿酸酯體較理想，考量水蒸氣阻隔性亦優良之觀點，脂肪族系二異氰酸酯之異氰尿酸酯體特別理想，考量泛用性也優良之觀點，六亞甲基二異氰酸酯之異氰尿酸酯體又更佳。
本發明中，含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物含有多數異氰尿酸酯結構時，異氰酸酯系化合物中也可以沒有異氰尿酸酯結構，此時使用之不具異氰尿酸酯結構之多元異氰酸酯，例如： 芳香族二異氰酸酯(例如：甲伸苯基二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、改性二苯基甲烷二異氰酸酯、亞二甲苯二異氰酸酯、四甲基亞二甲苯二異氰酸酯、伸苯基二異氰酸酯、萘二異氰酸酯等)等芳香族系多元異氰酸酯； 脂肪族系二異氰酸酯(例如：五亞甲基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、離胺酸二異氰酸酯等)、脂肪族系三異氰酸酯(例如：離胺酸三異氰酸酯等)等脂肪族系多元異氰酸酯； 脂環族系二異氰酸酯(例如：異佛爾酮二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、1,3-雙(異氰氧基)環己烷、1,4-雙(異氰氧基)環己烷、降莰烯二異氰酸酯等)等脂環族系多元異氰酸酯；及 使用這些多元異氰酸酯獲得之脲甲酸酯體及縮二脲體； 等。這些異氰酸酯系化合物可單獨使用1種或組合使用2種以上。
〈含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物〉 本發明中，可使用具有異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)作為含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物。
具有異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)，例如： 異氰尿酸環氧乙烷改性單(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸環氧乙烷改性二(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸環氧丙烷改性單(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸環氧丙烷改性二(甲基)丙烯酸酯等異氰尿酸環氧烷(alkylene oxide)改性單或二(甲基)丙烯酸酯； 異氰尿酸二環氧乙烷改性單(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸二環氧乙烷改性二(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸二環氧丙烷改性單(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸二環氧丙烷改性二(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三環氧乙烷改性單(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三環氧乙烷改性二(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三環氧丙烷改性單(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三環氧丙烷改性二(甲基)丙烯酸酯等異氰尿酸聚環氧烷改性單或二(甲基)丙烯酸酯；等，可單獨使用1種或將2種以上組合使用。
該等之中，考量氣體阻隔性優異之觀點，異氰尿酸環氧烷改性單(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸環氧烷改性二(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸環氧丙烷改性單(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸環氧丙烷改性二(甲基)丙烯酸酯較理想，考量硬化塗膜之耐擦傷性與彎曲性、氣體阻隔性之均衡性優異之觀點，異氰尿酸環氧乙烷改性單(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸環氧乙烷改性二(甲基)丙烯酸酯尤佳。
又，具有異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之數量平均分子量為200~2,000的話，考量硬化塗膜之氣體阻隔性優異之觀點，較為理想，尤佳為300~1,500。
本發明中，異氰酸酯系化合物含有多數異氰尿酸酯結構的情形，含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物有時亦可沒有異氰尿酸酯結構，此時使用之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物，例如： (甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸6-羥基己酯等(甲基)丙烯酸羥基烷酯、丙烯醯基磷酸2-羥基乙酯、2-(甲基)丙烯醯氧乙基-2-羥基丙基酞酸酯、己內酯改性(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸二丙二醇酯、脂肪酸改性-(甲基)丙烯酸環氧丙酯、聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-(甲基)丙烯醯氧丙酯、單(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、單(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯等具有1個乙烯性不飽和基之(甲基)丙烯酸酯系化合物； 甘油二(甲基)丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-羥基-3-丙烯醯氧丙酯、二(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯等含有2個乙烯性不飽和基之(甲基)丙烯酸酯系化合物； 三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、己內酯改性三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、環氧乙烷改性三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、己內酯改性五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、環氧乙烷改性五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯等含有3個以上之乙烯性不飽和基之(甲基)丙烯酸酯系化合物； 等。這些含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物可以單獨使用1種或合併使用2種以上。
〈鏈延長劑(a3)〉 上述鏈延長劑(a3)係有增大胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物之分子量之作用者，具體而言例如：乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、新戊二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、1,12-十二烷二醇、2-甲基戊烷-2,4-二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、三羥甲基丙烷、甘油、新戊四醇、二新戊四醇、三新戊四醇等脂肪族多元醇、1,1-環己烷二甲醇、1,4-環己烷二甲醇、三環癸烷二甲醇、異氰尿酸之環氧乙烷加成體、異氰尿酸之環氧丙烷加成體等含有環結構之多元醇等多元醇化合物、3,3’-二胺基二丙胺、雙(六亞甲基)三胺、4,4’-二胺基二苯基甲烷、二胺基環己烷、1,4-環己烷雙(甲胺)、異佛爾酮二胺等胺化合物、四乙二醇雙(3-巰基丙酸酯)、二甲苯二硫醇、1,4-丁二醇雙(3-巰基丙酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-巰基丙酸酯)、參[(3-巰基丙醯氧基)-乙基]-異氰尿酸酯、新戊四醇肆(3-巰基丙酸酯)、二新戊四醇陸(3-巰基丙酸酯)等硫醇化合物等。其中，多元醇化合物較理想，考量氣體阻隔性優異之觀點，脂肪族多元醇及含環結構之多元醇較理想，尤其考量可獲得玻璃轉移溫度(Tg)高之硬化膜、氣體阻隔性優異之觀點，脂肪族多元醇中之新戊二醇、含環結構之多元醇中之1,1-環己烷二甲醇、1,4-環己烷二甲醇、三環癸烷二甲醇、異氰尿酸之環氧乙烷加成體、異氰尿酸之環氧丙烷加成體較佳。該等鏈延長劑(a3)可單獨使用或併用2種以上。
上述鏈延長劑(a3)之數量平均分子量宜為30~500較理想，50~400，尤其70~300為較佳。如果太大，硬度、氣體阻隔性有降低之傾向，如果太小，彎曲性有降低之傾向。
本發明使用之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1)，可以調整上述異氰尿酸酯系化合物(a1)之異氰酸酯基與含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之羥基之官能基莫耳比並視需要使用二月桂酸二丁基錫等反應觸媒、聚合禁止劑，使異氰尿酸酯系化合物(a1)與含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)反應而得。
具體而言，以異氰尿酸酯系化合物(a1)與含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之反應莫耳比，例如：異氰尿酸酯系化合物(a1)與含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)為(a1)：(a2)＝1：2~1：10之莫耳比進行反應而成較佳，尤其1：2.1~1：8，更佳為1：2.2~1：6。
藉由在此異氰尿酸酯系化合物(a1)與含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之加成反應中，於反應系之殘存異氰酸酯基含有率成為0.1重量%以下之時點結束反應，可獲得胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1)。
該異氰尿酸酯系化合物(a1)與含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之反應中，為了促進反應宜使用反應觸媒較佳，該反應觸媒，例如：二月桂酸二丁基錫、氫氧化三甲基錫、四正丁基錫等有機金屬化合物、辛烯酸鋅、辛烯酸錫、辛酸錫、環烷酸鈷、氯化錫(II)、氯化錫(IV)等金屬鹽、三乙胺、苄基二乙胺、1,4-二氮雜雙環[2,2,2]辛烷、1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一烯、N,N,N',N'-四甲基-1,3-丁二胺、N-乙基
啉等胺系觸媒、硝酸鉍、溴化鉍、碘化鉍、硫化鉍等，除此以外例如將二月桂酸二丁基鉍、二月桂酸二辛基鉍等有機鉍化合物、2-乙基己酸鉍鹽、環烷酸鉍鹽、異癸酸鉍鹽、新癸酸鉍鹽、月桂基酸鉍鹽、馬來酸鉍鹽、硬脂酸鉍鹽、油酸鉍鹽、亞麻油酸(linoleic acid)鉍鹽、乙酸鉍鹽、雙新癸酸鉍、二水楊酸鉍鹽、二没食子酸鉍鹽等有機酸鉍鹽等鉍系觸媒、無機鋯、有機鋯、鋯單體等鋯系觸媒、2-乙基己酸鋅/四乙醯基丙酮鋯等2種以上之觸媒予以併用，其中，二月桂酸二丁基錫、1,8-二氮雜雙環[5,4,0]十一烯較理想。又，該等觸媒可使用1種或組合使用2種以上。
又，在異氰尿酸酯系化合物(a1)與含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之反應，考量製造時之反應安定性之觀點，宜使用聚合禁止劑較佳，聚合禁止劑，例如：4-甲氧基苯酚、2,6-二-第三丁基甲酚、肆[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸]新戊四醇酯、硫二乙烯雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸十八酯、N,N'-己烷-1,6-二基雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙醯胺]等，其中4-甲氧基苯酚、2,6-二-第三丁基甲酚較佳。可將它們中之1種單獨使用或併用2種以上。
又，在異氰尿酸酯系化合物(a1)與含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之反應，可使用不具有對於異氰酸酯基反應之官能基之有機溶劑，例如：乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲乙酮、甲基異丁酮等酮類、甲苯、二甲苯等芳香族類等有機溶劑。 又，含有後述説明之乙烯性不飽和化合物(B)時，也可將乙烯性不飽和化合物(B)製成稀釋單體，於其存在下進行反應。
本發明使用之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A2)，亦可調整上述異氰尿酸酯系化合物(a1)之異氰酸酯基、含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之羥基、以及鏈延長劑(a3)之官能基之官能基莫耳比，視需要使用二月桂酸二丁基錫等反應觸媒、聚合禁止劑，使異氰尿酸酯系化合物(a1)、含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)及鏈延長劑(a3)反應而得。又，針對反應條件等，可依據胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1)之情形進行。
本發明使用之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)，異氰尿酸酯結構含有濃度為1.3mmol/g以上較佳，尤其較佳為1.5~3.0mmol/g，更佳為1.8~2.5mmol/g。 該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)之異氰尿酸酯結構含有濃度若過高，硬化塗膜變軟，耐擦傷性有降低之傾向，若過低，氣體阻隔性有降低之傾向，又，硬化塗膜變硬，故彎曲性有降低之傾向。
胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)之異氰尿酸酯結構含有濃度，係就胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)之各構成原料(異氰酸酯系化合物、含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物、(視需要之鏈延長劑))，依下式1算出。 [式1] 異氰尿酸酯結構含有濃度(mmol/g)＝1000×Σ(N×W/M) N：各構成原料中含有的平均異氰尿酸酯結構之數 W：各構成原料佔胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)中之重量比例 M：各構成原料之數量平均分子量
又，異氰酸酯系化合物中含有的平均異氰尿酸酯結構之數Ni
係依下式2求算。 [式2] Ni
＝(Ai
×Mi
/4202)-2 Ai
：異氰酸酯系化合物中含有的異氰酸酯基之重量比例 Mi
：異氰酸酯系化合物之數量平均分子量
又，數量平均分子量係利用標準聚苯乙烯分子量換算所得之數量平均分子量，例如可在高速液體層析(Waters公司製，「ACQUITY APC系統」)使用管柱：ACQUITY APC XT 450×1根、ACQUITY APC XT 200×1根、ACQUITY APC XT 45×2根之共4根串聯管柱進行測定。
胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)之異氰尿酸酯結構含有濃度，可藉由改變例如含有異氰尿酸酯結構之反應原料與不含異氰尿酸酯結構之反應原料之進料比率等以進行調整。
本發明使用之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)，重量平均分子量為1,000~20,000較佳，尤其較佳為1,200~18,000，更佳為1,500~15,000，尤佳為2,000~10,000。 該重量平均分子量若過大，黏度增高，操作有變得困難的傾向，若過小，硬化塗膜之彎曲性與硬度之均衡性有降低之傾向。
又，上述重量平均分子量，係利用標準聚苯乙烯分子量換算所得之重量平均分子量，例如可於高速液體層析(Waters公司製，「ACQUITY APC系統」)使用管柱：ACQUITY APC XT 450×1根、ACQUITY APC XT 200×1根、ACQUITY APC XT 45×2根之4根串聯管柱進行測定。
上述胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)可單獨使用或併用2種以上。
＜活性能量射線硬化性樹脂組成物＞ 本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物中可更含有乙烯性不飽和化合物(B)。 乙烯性不飽和化合物(B)可列舉有1個乙烯性不飽和基之含乙烯性不飽和基之單體(單官能單體)、有2個以上有之乙烯性不飽和基之含乙烯性不飽和基之單體(多官能單體)。
上述單官能單體，例如：苯乙烯、乙烯基甲苯、氯苯乙烯、α-甲基苯乙烯等苯乙烯系單體、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、丙烯腈、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、2-苯氧基-(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、3-氯-(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、甘油單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸三環癸酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(2-甲基-2-乙基-1,3-二氧戊環-4-基)-(甲基)丙烯酸甲酯、環己烷螺-2-(1,3-二氧戊環-4-基)-(甲基)丙烯酸甲酯、3-乙基-3-環氧丙烷基(甲基)丙烯酸甲酯、γ-丁內酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸十二酯、(甲基)丙烯酸正硬脂酯、(甲基)丙烯酸苄酯、苯酚環氧乙烷改性(n＝2)(甲基)丙烯酸酯、壬基苯酚環氧丙烷改性(n＝2.5)(甲基)丙烯酸酯、酸式磷酸2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯、2-(甲基)丙烯醯氧基-2-羥基丙基酞酸酯等酞酸衍生物之半(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸呋喃甲酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯、(甲基)丙烯酸卡必醇酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯醯基啉、聚氧乙烯第2級烷醚丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯系單體、2-羥基乙基丙烯醯胺、N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯烷酮、2-乙烯基吡啶、乙酸乙烯酯等。
上述多官能單體可列舉2官能單體、3官能單體等，2官能單體可列舉例如：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、環氧乙烷改性雙酚A型二(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷改性雙酚A型二(甲基)丙烯酸酯、環己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化環己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基二環戊烷二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二環氧丙醚二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二環氧丙醚二(甲基)丙烯酸酯、酞酸二環氧丙酯二(甲基)丙烯酸酯、羥基三甲基乙酸改性新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸環氧乙烷改性二丙烯酸酯等。
上述3官能以上之單體，例如：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、三(甲基)丙烯醯氧基乙氧基三羥甲基丙烷、甘油聚環氧丙醚聚(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯、己內酯改性五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、己內酯改性六(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、己內酯改性三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、己內酯改性四(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、環氧乙烷改性五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、環氧乙烷改性六(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、環氧乙烷改性三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、環氧乙烷改性四(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、乙氧基化甘油三丙烯酸酯等。
又，也可以併用丙烯酸之麥克爾加成物或2-丙烯醯氧基乙基二羧酸單酯，該丙烯酸之麥克爾加成物可列舉丙烯酸二聚物、甲基丙烯酸二聚物、丙烯酸三聚物、甲基丙烯酸三聚物、丙烯酸四聚物、甲基丙烯酸四聚物等。 上述2-丙烯醯氧基乙基二羧酸單酯係帶有特定取代基之羧酸，例如2-丙烯醯氧基乙基琥珀酸單酯、2-甲基丙烯醯氧乙基琥珀酸單酯、2-丙烯醯氧基乙基酞酸單酯、2-甲基丙烯醯氧乙基酞酸單酯、2-丙烯醯氧基乙基六氫酞酸單酯、2-甲基丙烯醯氧乙基六氫酞酸單酯等。再者，也可列舉其他寡酯丙烯酸酯。
該等之中，考量硬度之觀點，宜含有三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯等多官能之含乙烯性不飽和基之單體較佳。
又，考量彎曲性之觀點，宜含有(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、4-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸卡必醇酯、(甲基)丙烯醯基啉等單官能之含乙烯性不飽和基之單體較佳。
再者，考量硬度與彎曲性之均衡性優異之觀點，宜含有異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯、己內酯改性五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、己內酯改性六(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、己內酯改性三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、己內酯改性四(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、環氧乙烷改性五(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、環氧乙烷改性六(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、環氧乙烷改性三(甲基)丙烯酸新戊四醇酯、環氧乙烷改性四(甲基)丙烯酸新戊四醇酯等高分子量之多官能之含乙烯性不飽和基之單體較佳。
考量氣體阻隔性之觀點，宜含有具有異氰尿酸酯結構之含乙烯性不飽和基之單體(B1)較佳。 又，考量硬化塗膜之耐擦傷性與彎曲性、氣體阻隔性之均衡性優異之觀點，宜含有具有異氰尿酸酯結構之含乙烯性不飽和基之單體(B1)較佳，考量硬化塗膜之硬度、耐擦傷性、彎曲性、氣體阻隔性均為均衡性且良好之觀點，宜含有異氰尿酸環氧乙烷改性二丙烯酸酯、異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯等2~6官能，尤其2~3官能之具有異氰尿酸酯結構之含乙烯性不飽和基之單體尤佳。 該乙烯性不飽和化合物(B)可以單獨使用也可併用2種以上。
在此，乙烯性不飽和化合物(B)中，含有50重量%以上之具有異氰尿酸酯結構之含乙烯性不飽和基之單體(B1)的話，考量硬化塗膜之氣體阻隔性與彎曲性均衡性優異之觀點為較理想，60重量%以上，尤其70重量%以上更理想。又，上限通常宜為100重量%。
該乙烯性不飽和化合物(B)之含量，相對於胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)100重量份宜為10~900重量份較佳，尤佳為25~400重量份，更佳為40~250重量份。 該乙烯性不飽和化合物(B)之含量若過多，會有損及獲得之硬化塗膜之耐擦傷性與彎曲性之均衡性之傾向，若過少，則有硬化塗膜之硬度下降的傾向。 又，該乙烯性不飽和化合物(B)可以是分別摻合在本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物者，也可以是作為胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)等的製造原料，於製造時部分殘留在系中者。
又，胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)與具有異氰尿酸酯結構之含乙烯性不飽和基之單體(B1)之異氰尿酸酯結構含有濃度比，宜為(A)/(B1)＝20/80~80/20較理想，30/70~70/30尤其理想，40/60~60/40又更佳。
本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物中，為了有效率地進行利用活性能量射線所為之硬化，宜更含有光聚合起始劑(C)較佳。
上述光聚合起始劑(C)只要是因光作用而產生自由基者即可，並不特別限定，例如： 二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苄基二甲基縮酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基苯酮、2-甲基-2-啉代(4-硫甲基苯基)丙-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-啉代苯基)丁酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮寡聚物、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙-1-酮、2-羥基-1-｛4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)-苄基]-苯基｝-2-甲基-丙-1-酮等苯乙酮類； 苯偶因、苯偶因甲醚、苯偶因***、苯偶因異丙醚、苯偶因異丁醚等苯偶因類； 二苯酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯酮、4-苯甲醯基-4’-甲基-二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯酮、2,4,6-三甲基二苯酮、4-苯甲醯基-N,N-二甲基-N-[2-(1-側氧基-2-丙烯氧基)乙基]苯溴化甲胺、(4-苯甲醯基苄基)三甲基氯化銨等二苯酮類； 2-異丙基噻吨酮、4-異丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、2-(3-二甲胺基-2-羥基)-3,4-二甲基-9H-噻吨酮-9-酮內消旋(meso)氯化物等噻吨酮類； 2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦等醯基氧化膦類、1,2-辛二烯-1-[4-(苯硫基)-2-(O-苯甲醯氧基肟)]、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯氧基肟)等肟酯類； 等。 這些光聚合起始劑(C)可單獨使用或併用2種以上。
又，也可以併用例如：三乙醇胺、三異丙醇胺、4,4’-二甲胺基二苯酮(米蚩酮)、4,4’-二乙胺基二苯酮、2-二甲胺基乙基苯甲酸、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸(正丁氧基)乙酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、4-二甲胺基苯甲酸2-乙基己酯、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二異丙基噻吨酮等作為光聚合起始劑(C)之助劑。 該等助劑可單獨使用、或併用2種以上。
該光聚合起始劑(C)之含量，相對於胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)(於含有乙烯性不飽和化合物(B)時，更加計(B))100重量份，宜為0.1~20重量份較佳，尤其較佳為1~10重量份，更佳為2~5重量份。該含量若過少，則硬化速度會下降、或有黏著力降低的傾向，即使過多，硬化性仍不會改善，在高溫條件下有發生黃變之傾向。
再者，本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物中，考量未反應成分之抑制、密合力改善之觀點，可以含有多元硫醇化合物。 多元硫醇化合物無特殊限制，宜為在分子內有2~6個巰基之化合物較理想，例如：碳數2~20左右之烷二硫醇等脂肪族多元硫醇類、亞二甲苯二硫醇等芳香族多元硫醇類、醇類之鹵醇(halohydrin)加成物之鹵素原子取代為巰基而成之多元硫醇類、由聚環氧化物化合物之硫化氫反應產物構成之多元硫醇類、由分子內有2~6個羥基之多元醇類與硫甘醇酸、β-巰基丙酸、或β-巰基丁酸之酯化物構成之多元硫醇類等，它們可單獨使用1種或併用2種以上。
多元硫醇化合物之含量，相對於胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)(含有乙烯性不飽和化合物(B)時為(A)與(B)之合計)100重量份宜為0.01~10重量份較佳，尤其較佳為0.1~5重量份。
本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物中，除了胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)、視需要含有之乙烯性不飽和化合物(B)、光聚合起始劑(C)以外，可視需要更添加胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)以外之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物、其他之含交聯性基之化合物(D)、丙烯酸樹脂、表面調整劑、塗平劑、聚合禁止劑等，也可更摻合油、抗氧化劑、阻燃劑、抗靜電劑、填充劑、安定劑、補強劑、消光劑、研削劑、有機微粒、無機粒子等。
上述其他的含交聯性基的化合物(D)，例如：環氧化合物、氧雜環丁烷化合物、羧酸化合物、氮丙啶(aziridine)化合物、聚異氰酸酯化合物、多元醇化合物、多元胺化合物等。
又，含有上述其他之含交聯性基之化合物(D)時，含量相對於活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分100重量份，宜為0.1~20重量份較佳，尤其較佳為0.5~15重量份，更佳為1~10重量份。
又，本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物中，視需要，為了調整塗佈時之黏度，使用用於稀釋之有機溶劑亦為理想。該有機溶劑，例如：甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、異丁醇等醇類、丙酮、甲基異丁酮、甲乙酮、環己酮等酮類、乙基賽珞蘇等賽珞蘇類、甲苯、二甲苯等芳香族類、丙二醇單甲醚等二醇醚類、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等乙酸酯類、二丙酮醇等。這些上述有機溶劑可單獨使用，也可併用2種以上。併用2種以上時，考量塗膜外觀之觀點，從二醇醚類、酮類、乙酸酯類、醇類之中選用2種以上並組合為較理想。
以此方式獲得本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物。 本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物中，活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為通常需為1.0mmol/g以上，較佳為1.4~3.0mmol/g，更佳為1.6~2.5mmol/g，尤佳為1.8~2.2mmol/g。異氰尿酸酯結構含有濃度若過高，則硬化塗膜變軟，耐擦傷性降低，若過低則水蒸氣阻隔性降低，且硬化塗膜變硬，因此彎曲性也下降。
上述硬化成分中含有胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)、視需要更含有上述乙烯性不飽和化合物(B)、(A)以外之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物、及其他含交聯性基之化合物(D)時，以含有此等成分為準。
上述活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度，係依據胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)、乙烯性不飽和化合物(B)、及其他含交聯性基之化合物(D)之各成分，以下式3求算。
[式3] 異氰尿酸酯結構含有濃度(mmol/g)＝1000×Σ(N×W/M) N：各硬化成分中含有的平均異氰尿酸酯結構之數 W：各硬化成分佔硬化成分中之重量比例 M：各硬化成分之數量平均分子量
又，異氰酸酯系化合物中含有的平均異氰尿酸酯結構之數Ni
係依下式4求算。 [式4] Ni
＝(Ai
×Mi
/4202)-2 Ai
：異氰酸酯系化合物中含有的異氰酸酯基之重量比例 Mi
：異氰酸酯系化合物之數量平均分子量
又，含有胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)以外之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物時，係依據該等各構成原料，套用於上式3求算。
該活性能量射線硬化性樹脂組成物中，胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)之含量較佳為25重量%以上，尤佳為30重量%以上，更佳為35重量%以上，特佳為40重量%以上。又，考量彎曲性之觀點，上限通常為100重量%。
本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物之黏度(60℃)，考量塗佈性等觀點，為100~200,000mPa・s較佳，尤其較佳為500~100,000mPa・s，更佳為1,000~50,000mPa・s。黏度若過低，塗佈時膜厚之控制有變得困難的傾向，若過高則有操作困難、或塗佈性降低的傾向。 又，上述黏度係使用E型黏度計測得之黏度。
本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物，可有效使用在作為對於各種基材之面塗劑、增黏塗佈劑等的塗膜形成用之硬化性樹脂組成物。 尤其，本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物不僅在對於硬化塗膜要求硬度、耐擦傷性，更要求彎曲性、氣體阻隔性之用途有用，例如作為可撓性顯示器等光學顯示用構件、觸控面板之保護薄膜之表面塗佈劑、衝壓加工用等塗佈劑、光學表示用構件間之黏著劑有用。
本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物，可藉由塗佈於基材後(塗佈經有機溶劑稀釋之組成物時，係進一步乾燥後)，照射活性能量射線以使其硬化。
塗佈本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物之對象基材可列舉聚烯烴系樹脂、聚酯系樹脂、聚碳酸酯系樹脂、丙烯酸系樹脂丙烯腈丁二烯苯乙烯共聚物(ABS)、聚苯乙烯系樹脂等、它們的成型品(薄膜、片、杯等)等塑膠基材、它們的複合基材、或混合了玻璃纖維、無機物之前述材料之複合基材等、金屬(鋁、銅、鐵、SUS、鋅、鎂、該等之合金等，且包括金屬蒸鍍膜等金屬膜)、在玻璃等基材上設有底塗層之基材等。
塗佈方法，例如：噴灑、淋塗、浸塗、輥塗、旋塗、簾塗、流塗、狹縫塗佈、模塗、凹版塗佈、缺角輪塗佈、點膠塗佈、網版印刷、噴墨印刷等之類之濕式塗佈法，通常可於常溫之條件下塗佈在基材。
活性能量射線可使用遠紫外線、紫外線、近紫外線、紅外線等光線、X射線、γ線等電磁波，此外可使用電子束、質子線、中性子線等，但考量硬化速度、照射裝置之取得容易性、價格等，利用紫外線照射進行硬化較為有利。又，進行電子束照射時，即使不使用光聚合起始劑(C)也能硬化。
利用紫外線照射使其硬化時，可使用發射150~450nm波長範圍之光之高壓水銀燈、超高壓水銀燈、碳弧燈、金屬鹵化物燈、氙燈、化學燈、無電極放電燈、LED等，通常可照射30~3000mJ/cm2
(較佳為100~1500mJ/cm2
)之紫外線。 紫外線照射後亦可視需要加熱而達到完全硬化。
硬化後之塗膜之膜厚通常為1~1000μm，較佳為2~500μm，尤佳為5~200μm。
又，硬化後之塗膜之水蒸氣透過度為100g/m2
・day以下較佳，尤其為90g/m2
・day以下，80g/m2
・day以下更佳。通常水蒸氣透過度之下限値為0g/m2
・day。 又，上述水蒸氣透過度，係使用膜厚約50μm之硬化塗膜單層，以依據JIS Z 0208之杯法進行，於40℃、90%RH氣體環境下測得之値。
又，硬化後之塗膜之透氧度為20cc/m2
・day・atm以下較佳，尤其為15cc/m2
・day・atm以下，更宜為10cc/m2
・day・atm以下。透氧度之下限値，通常為0cc/m2
・day・atm。 又，上述透氧度，係使用設有膜厚約70μm之塗佈層之PET薄膜，使用透氧度試驗機(MOCON公司製，「Oxtran100A」)，於23℃、80%RH條件下進行測定。之後，算出厚100μm之硬化塗膜單層之透氧度(cc/m2
・day・atm)。 [實施例]
以下舉實施例對於本發明更具體説明，但本發明只要不超越其要旨，並不限於以下之實施例。又，例中，「份」、「%」係指重量基準。又，重量平均分子量之測定、異氰尿酸酯結構含有濃度之計算，係依上述記載的方法進行。
[製造例1：胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-1)] 於配備溫度計、攪拌機、水冷冷凝器、氮氣吹入口之4口燒瓶中裝入具有異氰尿酸酯結構之六亞甲基二異氰酸酯之三聚物(a1-1)(異氰酸酯基含量：21.1%、平均異氰酸酯基數4.6、平均異氰尿酸酯結構數2.6、數量平均分子量923)14.7g(0.025莫耳)、異氰尿酸環氧乙烷改性二丙烯酸酯(a2-1)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)之混合物(含有重量比：(a2-1)/(B1-1)＝35/65、羥基價49.7mgKOH/g、平均異氰尿酸酯結構數1.0、數量平均分子量532)85.3g(0.076莫耳)、作為反應觸媒之二月桂酸二丁基錫0.03g、作為聚合抑制劑之2,6-二-第三丁基甲酚0.08g，於70℃反應6小時。於殘存異氰酸酯基成為0.1%之時點結束反應，獲得胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-1)44.6g(重量平均分子量(Mw)：3,300)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)55.4g之混合物。
[製造例2：胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-2)] 於配備溫度計、攪拌機、水冷冷凝器、氮氣吹入口之4口燒瓶中，裝入具有異氰尿酸酯骨架之六亞甲基二異氰酸酯之三聚物(a1-2)(異氰酸酯基含量：23.4%、平均異氰酸酯基數3.7、平均異氰尿酸酯結構數1.7、數量平均分子量664)13.5g(0.025莫耳)、異氰尿酸環氧乙烷改性二丙烯酸酯(a2-1)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)之混合物(含有重量比：(a2-1)/(B1-1)＝35/65、羥基價49.7mgKOH/g、平均異氰尿酸酯結構數1.0、數量平均分子量532)86.5g(0.077莫耳)、作為反應觸媒之二月桂酸二丁基錫0.03g、作為聚合抑制劑之2,6-二-第三丁基甲酚0.08g，於70℃進行6小時反應。於殘存異氰酸酯基成為0.1%之時點結束反應，獲得胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-2)43.8g(重量平均分子量(Mw)：2,400)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)56.2g之混合物。
[製造例3：胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-3)] 於配備溫度計、攪拌機、水冷冷凝器、氮氣吹入口之4口燒瓶中，裝入具異氰尿酸酯骨架之六亞甲基二異氰酸酯之三聚物(a1-3)(異氰酸酯基含量：23.0%、平均異氰酸酯基數3.5、平均異氰尿酸酯結構數1.5、數量平均分子量632)13.7g(0.025莫耳)、異氰尿酸環氧乙烷改性二丙烯酸酯(a2-1)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)之混合物(含有重量比：(a2-1)/(B1-1)＝35/65、羥基價49.7mgKOH/g、平均異氰尿酸酯結構數1.0、數量平均分子量532)86.3g(0.076莫耳)、作為反應觸媒之二月桂酸二丁基錫0.03g、作為聚合抑制劑之2,6-二-第三丁基甲酚0.08g，於70℃進行6小時反應。於殘存異氰酸酯基成為0.1%之時點結束反應，獲得胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-3)43.9g(重量平均分子量(Mw)：2,300)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)56.1g之混合物。
[製造例4：胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-4)] 於配備溫度計、攪拌機、水冷冷凝器、氮氣吹入口之4口燒瓶中，裝入具異氰尿酸酯骨架之六亞甲基二異氰酸酯之三聚物(a1-3)(異氰酸酯基含量：23.0%、平均異氰酸酯基數3.5、平均異氰尿酸酯結構數1.5、數量平均分子量632)28.4g(0.052莫耳)、異氰尿酸環氧乙烷改性二丙烯酸酯(a2-1)與異氰尿酸環氧乙烷改性單丙烯酸酯(a2-2)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)之混合物(含有重量比：(a2-1)/(a2-2)/(B1-1)＝50/13/37、羥基價124mgKOH/g、平均異氰尿酸酯結構數1.0、數量平均分子量524)71.6g(0.158莫耳)、作為反應觸媒之二月桂酸二丁基錫0.03g、作為聚合抑制劑之2,6-二-第三丁基甲酚0.08g，於70℃進行6小時反應。於殘存異氰酸酯基成為0.1%之時點結束反應，獲得胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-4)73.5g(重量平均分子量(Mw)：5,200)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)26.5g之混合物。
[製造例5：胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A2-1)] 於配備溫度計、攪拌機、水冷冷凝器、氮氣吹入口之4口燒瓶中，裝入具異氰尿酸酯骨架之六亞甲基二異氰酸酯之三聚物(a1-3)(異氰酸酯基含量：23.0%、平均異氰酸酯基數3.5、平均異氰尿酸酯結構數1.5、數量平均分子量632)20.3g(0.037莫耳)、異氰尿酸環氧乙烷改性二丙烯酸酯(a2-1)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)之混合物(含有重量比：(a2-1)/(B1-1)＝35/65、羥基價49.7mgKOH/g、平均異氰尿酸酯結構數1.0、數量平均分子量532)41.8g(0.037莫耳)、作為反應觸媒之二月桂酸二丁基錫0.03g、作為聚合抑制劑之2,6-二-第三丁基甲酚0.08g，於70℃進行3小時反應後，裝入作為鏈延長劑之環己烷二甲醇(a3-1)3.2g(0.022莫耳)，於70℃進行3小時反應。進而裝入異氰尿酸環氧乙烷改性二丙烯酸酯(a2-1)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)之混合物(含有重量比：(a2-1)/(B1-1)＝35/65、羥基價49.7mgKOH/g、平均異氰尿酸酯結構數1.0、數量平均分子量884)34.7g(0.031莫耳)，進行3小時反應後，於殘存異氰酸酯基成為0.1%之時點結束反應，獲得胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A2-1)50.8g(重量平均分子量(Mw)：8,600)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)49.2g之混合物。
[比較製造例1：胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A’-1)] 於配備溫度計、攪拌機、水冷冷凝器、氮氣吹入口之4口燒瓶中，裝入具異氰尿酸酯骨架之六亞甲基二異氰酸酯之三聚物(a1-1)(異氰酸酯基含量：21.1%、平均異氰酸酯基數4.6、平均異氰尿酸酯結構數2.6、數量平均分子量923)28.7g(0.048莫耳)、新戊四醇三丙烯酸酯與新戊四醇四丙烯酸酯之混合物(羥基價117.2mgKOH/g)71.3g(0.149莫耳)、作為反應觸媒之二月桂酸二丁基錫0.03g、作為聚合抑制劑之2,6-二-第三丁基甲酚0.08g，於70℃進行6小時反應。於殘存異氰酸酯基成為0.1%之時點結束反應，獲得胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A’-1)70.0g(重量平均分子量(Mw)：9,900)與新戊四醇四丙烯酸酯30.0g之混合物。
[比較製造例2：胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A’-2)] 於配備溫度計、攪拌機、水冷冷凝器、氮氣吹入口之4口燒瓶中，裝入異佛爾酮二異氰酸酯6.6g(0.03莫耳)、五丙烯酸二新戊四醇酯與六丙烯酸二新戊四醇酯之混合物(羥基價48mgKOH/g)93.4g、作為聚合抑制劑之2,6-二-第三丁基甲酚0.06g、作為反應觸媒之二月桂酸二丁基錫0.02g，於60℃反應，並於殘存異氰酸酯基成為0.3%以下之時點結束反應，獲得不具異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A’-2)(重量平均分子量(Mw)：2,200)44.0g、五丙烯酸二新戊四醇酯(B-3)之未反應部分8.6g、與六丙烯酸二新戊四醇酯(B-2)47.4g之混合物。
[比較製造例3：胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A’-3)] 於配備溫度計、攪拌機、水冷冷凝器、氮氣吹入口之4口燒瓶中，裝入異佛爾酮二異氰酸酯18.1g(0.081莫耳)、2官能氫化聚丁二烯多元醇(羥基價65.5mgKOH/g、數量平均分子量1,700)69.8g(0.041莫耳)、作為反應觸媒之二月桂酸二丁基錫0.02g，於80℃進行6小時反應後，裝入丙烯酸4-羥基丁酯12.0g(0.083莫耳)、作為聚合抑制劑之2,6-二-第三丁基甲酚0.04g，於60℃進行3小時反應，於殘存異氰酸酯基成為0.3%之時點結束反應，獲得不具異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯丙烯酸酯(A’-3)(重量平均分子量(Mw)：7,800)100g。
＜實施例1＞ 將上述製造例1獲得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-1)45份與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)55份之混合物、作為光聚合起始劑(C)之1-羥基-環己基-苯基-酮(BASF Japan公司製，「Irgacure184」)4份、作為稀釋溶劑之乙酸乙酯150份予以均勻混合，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為2.02mmol/g。
＜實施例2＞ 將上述製造例2獲得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-2)44份與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)56份之混合物、作為光聚合起始劑(C)之1-羥基-環己基-苯基-酮(BASF Japan公司製，「Irgacure184」)4份、作為稀釋溶劑之乙酸乙酯150份予以均勻混合，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為1.97mmol/g。
＜實施例3＞ 將上述製造例3獲得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-3)44份與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)56份之混合物、作為光聚合起始劑(C)之1-羥基-環己基-苯基-酮(BASF Japan公司製，「Irgacure184」)4份、作為稀釋溶劑之乙酸乙酯150份予以均勻混合，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為1.94mmol/g。
＜實施例4＞ 將上述製造例4獲得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1-4)73份與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)27份之混合物、作為光聚合起始劑(C)之1-羥基-環己基-苯基-酮(BASF Japan公司製，「Irgacure184」)4份、作為稀釋溶劑之乙酸乙酯150份予以均勻混合，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為2.02mmol/g。
＜實施例5＞ 將上述製造例5獲得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A2-1)51份與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)49份之混合物、作為光聚合起始劑(C)之1-羥基-環己基-苯基-酮(BASF Japan公司製，「Irgacure184」)4份、作為稀釋溶劑之乙酸乙酯150份予以均勻混合，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為1.91mmol/g。
＜比較例1＞ 將上述比較製造例1獲得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A’-1)70份與四丙烯酸新戊四醇酯(B-1)30份之混合物、作為光聚合起始劑(C)之1-羥基-環己基-苯基-酮(BASF Japan公司製，「Irgacure184」)4份、作為稀釋溶劑之乙酸乙酯150份予以均勻混合，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為0.82mmol/g。
＜比較例2＞ 將上述比較製造例2獲得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A'-2)44份、六丙烯酸二新戊四醇酯(B-2)47份、與五丙烯酸二新戊四醇酯(B-3)9份之混合物、作為光聚合起始劑(C)之1-羥基-環己基-苯基-酮(BASF Japan公司製，「Irgacure184」)4份、作為稀釋溶劑之乙酸乙酯150份予以均勻混合，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為0mmol/g。
＜比較例3＞ 將異氰尿酸環氧乙烷改性二丙烯酸酯(B1-2)與異氰尿酸環氧乙烷改性三丙烯酸酯(B1-1)之混合物100份(含有重量比：(B1-2)/(B1-1)＝10/90、平均異氰尿酸酯結構數1.0、數量平均分子量532)、作為光聚合起始劑(C)之1-羥基-環己基-苯基-酮(BASF Japan公司製，「Irgacure184」)4份、作為稀釋溶劑之乙酸乙酯150份予以均勻混合，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為1.88mmol/g。
＜比較例4＞ 將上述比較製造例3獲得之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A’-3)100份、作為光聚合起始劑(C)之1-羥基-環己基-苯基-酮(BASF Japan公司製，「Irgacure184」)4份、作為稀釋溶劑之甲苯150份予以均勻地混合，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為0mmol/g。
針對實施例1~5、比較例1~4之活性能量射線硬化性樹脂組成物，依下列方式評價。結果示於表1。
[評價用之塗膜樣本之製作] 將上述實施例1~5、比較例1~4獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物使用塗佈棒塗佈在設有易黏著層之厚度125μmPET薄膜上，使硬化後之膜厚成為依下列各評價之膜厚，於60℃乾燥3分鐘。之後使用高壓水銀燈80W、1燈，從18cm之高度以5.1m/分之輸送帶速度進行2路(path)之紫外線照射(累積照射量500mJ/cm2
)，形成硬化塗膜。 又，將上述比較例4獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物使用塗佈棒塗佈在設有易黏著層之厚度125μmPET薄膜上，使硬化後之膜厚成為依下列各評價之膜厚，於90℃乾燥3分鐘。之後使用高壓水銀燈80W、1燈，從18cm之高度以3.4m/分之輸送帶速度進行2路的紫外線照射(累積照射量800mJ/cm2
)，形成硬化塗膜。
＜鉛筆硬度＞ 針對上述獲得之硬化塗膜(膜厚10μm)，依JIS K 5600-5-4測定鉛筆硬度。 (評價) ○・・・H以上 ×・・・F以下
＜耐擦傷性＞ 針對上述獲得之硬化塗膜(膜厚10μm)，使用黃銅製2列刷，來回刷5次使塗膜有傷痕，以目視觀察表面受傷的程度，並以下方式評價。 (評價) ○・・・沒有傷痕 ×・・・有傷痕
＜彎曲性＞ 針對上述獲得之硬化塗膜(膜厚5μm)，依JIS K 5600-5-1使用圓筒形心軸彎曲試驗機對於彎曲性進行評價。測定評價用硬化塗膜盤繞在試驗棒時發生破裂或剝離之最大徑(整數値、mm)，並依下列方式評價。 (評價) ○・・・未達2(即使是直徑2mm也未發生破裂或剝離) ×・・・2以上
＜水蒸氣阻隔性＞ 將實施例1~5、比較例1~4中改變為相對於胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)或(A’)與乙烯性不飽和化合物(B)之合計100份之稀釋溶劑之量為11份，除此以外同樣進行，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。
(測定方法) 將上述實施例1~5、比較例1~3獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物使用塗抹機塗佈在未處理PET薄膜上，使硬化後之膜厚成為大約50μm，於60℃進行20分鐘乾燥，之後將剝離PET薄膜進行層合。之後切出直徑7cm之圓形，使用高壓水銀燈80W、1燈，從18cm之高度以5.1m/分之輸送帶速度進行2路的紫外線照射(累積照射量500mJ/cm2
)，形成附設硬化塗膜之板片。從上述板片剝出未處理PET薄膜及剝離PET薄膜，取出硬化塗膜單層，作為水蒸氣透過度測定用樣本。 又，將上述比較例4獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物使用塗抹機塗佈在未處理PET薄膜上，使硬化後之膜厚成為大約50μm，於90℃進行20分鐘乾燥後，以剝離PET薄膜進行層合。之後切出直徑7cm之圓形，使用高壓水銀燈80W、1燈，從18cm之高度以3.4m/分之輸送帶速度實施2路之紫外線照射(累積照射量800mJ/cm2
)，形成附設硬化塗膜之板片。從上述板片剝除未處理PET薄膜及剝離PET薄膜，取出硬化塗膜單層，作為水蒸氣透過度測定用樣本。 針對水蒸氣透過度測定，使用依JIS Z 0208之杯法進行，於40℃、90%RH氣體環境下進行評價。評價基準如下。 (評價) ○・・・水蒸氣透過度為50g/m2
・day以下 ×・・・水蒸氣透過度大於50g/m2
・day
＜氧阻隔性＞ 將實施例1~5、比較例1~4中之相對於胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)或(A’)與乙烯性不飽和化合物(B)之合計100份之稀釋溶劑之量變更為11份，除此以外同樣進行，獲得活性能量射線硬化性樹脂組成物。
(測定方法) 將上述實施例1~5、比較例1~4獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物使用塗抹機塗佈在未處理PET薄膜上，使硬化後之膜厚成為大約70μm，於60℃進行20分鐘乾燥後，使用高壓水銀燈80W、1燈，從18cm之高度以5.1m/分之輸送帶速度實施2路的紫外線照射(累積照射量500mJ/cm2
)，獲得透氧度測定用樣本。 又，將上述比較例4獲得之活性能量射線硬化性樹脂組成物使用塗抹機塗佈在未處理PET薄膜上，使硬化後之膜厚成為大約70μm，於90℃進行20分鐘乾燥後，使用高壓水銀燈80W、1燈，從18cm之高度以3.4m/分之輸送帶速度實施2路的紫外線照射(累積照射量800mJ/cm2
)，獲得透氧度測定用樣本。 使用透氧度試驗機(MOCON公司製，「Oxtran100A」)，於23℃、80%RH條件下實施測定。之後算出後100μm之硬化塗膜單層之透氧度(cc/m2
・day・atm)。 針對透氧度測定，依JIS K 7126之方法進行，於23℃、80%RH氣體環境下進行評價。評價基準如下。 (評價) ○・・・透氧度為10cc/m2
・day・atm以下 ×・・・透氧度大於10cc/m2
・day・atm
[表1] 
由表1可知：實施例1~5之活性能量射線硬化性樹脂組成物，可獲得硬度、耐擦傷性、彎曲性、水蒸氣阻隔性及氧阻隔性之均衡性良好且為優良的硬化塗膜。因此，使用實施例1~5之活性能量射線硬化性樹脂組成物作為塗佈劑時，硬度、耐擦傷性、彎曲性、水蒸氣阻隔性及氧阻隔性亦為均衡性良好且優異。
反觀組成物中之每1分子平均之異氰尿酸酯結構之數比起本發明之規定還少的比較例1，無法充分獲得硬化塗膜之彎曲性。 又，在含有不具異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物且不含有具有異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物之比較例2，水蒸氣透過度及透氧度高、氣體阻隔性差，無法獲得彎曲性。 不含有胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物且只使用了具有異氰尿酸酯結構之乙烯性不飽和單體之比較例3，硬化塗膜之彎曲性不足。 再者，含有不具異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物，不含有具有異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物，且不含有具有異氰尿酸酯結構之乙烯性不飽和單體之比較例4，硬度及耐擦傷性不佳。 亦即不符合本發明之構成要件之比較例之活性能量射線硬化性樹脂組成物，無法獲得以良好均衡性符合硬度、耐擦傷性、彎曲性、氣體阻隔性之全部特性的硬化塗膜。
上述實施例中，係針對本發明之具體形態揭示，但上述實施例只不過是例示而已，並不做限定性解釋。本發明之範圍欲包括該技術領域中有通常知識者顯而易知的各種變形。 [產業利用性]
本發明之活性能量射線硬化性樹脂組成物作為各種之被膜形成材料為有用。尤其，作為光學顯示用構件、觸控面板之保護薄膜之塗佈、增黏塗佈等、各種塗佈劑為有用。又，作為光學顯示用構件間之黏著劑層、有機EL顯示元件之密封材亦為有用。也可成形為氣體阻隔性薄膜、板片。
無
無
Claims (6)
- 一種活性能量射線硬化性樹脂組成物，其特徵為：含有每1分子平均有3.5個以上之異氰尿酸酯結構之胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)，該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)為胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A1)，該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)係異氰尿酸酯系化合物(a1)與該(a1)成分以外的具異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)以(a1)：(a2)=1：2~1：10之莫耳比進行反應而成之反應產物。
- 如申請專利範圍第1項之活性能量射線硬化性樹脂組成物，其中，該具異氰尿酸酯結構之含羥基之(甲基)丙烯酸酯系化合物(a2)之數量平均分子量為200~2,000。
- 如申請專利範圍第1或2項之活性能量射線硬化性樹脂組成物，其中，該胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物(A)之重量平均分子量為1,000~20,000。
- 如申請專利範圍第1或2項中任一項之活性能量射線硬化性樹脂組成物，更含有具有異氰尿酸酯結構之含乙烯性不飽和基之單體(B1)。
- 如申請專利範圍第1或2項中任一項之活性能量射線硬化性樹脂組成物，其中，活性能量射線硬化性樹脂組成物中含有的硬化成分中之異氰尿酸酯結構含有濃度為1.0mmol/g以上。
- 一種塗佈劑，其特徵為：係使用如申請專利範圍第1至5項中任一項之活性能量射線硬化性樹脂組成物而成。
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