JP7199411B2 - 塩基増殖剤及び当該塩基増殖剤を含有する塩基反応性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
感光性樹脂組成物においては、酸発生剤から発生した酸は、触媒や重合開始剤として作用する。例えば、酸発生剤等を含有した感光性樹脂組成物をフォトレジスト材料として用いる場合には、酸発生剤から発生する強酸で樹脂成分が化学変性されて樹脂成分の溶解性が変化する性質を利用して、パターンが形成される。
即ち、本発明は、
[1]下記式(1)又は(2)
[2]R1がそれぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至12のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基若しくはシアノ基であるか、又はR1同士が互いに結合して環を形成しており、R2がそれぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至12のアリール基であり、R3がそれぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至12のアリール基又はハロゲン原子である前項[1]に記載の塩基増殖剤、
[3]前項[1]又は[2]に記載の塩基増殖剤と塩基反応性化合物を含有する塩基反応性樹脂組成物、
[4]前記塩基反応性化合物がエポキシ系化合物、ケイ素系化合物及びオキセタン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種である前項[3]に記載の塩基反応性樹脂組成物、
[5]更に塩基発生剤を含有する前項[3]又は[4]に記載の塩基反応性樹脂組成物、
[6]前記塩基発生剤が熱塩基発生剤である前項[5]に記載の塩基反応性樹脂組成物、
[7]前記塩基発生剤が光塩基発生剤である前項[5]に記載の塩基反応性樹脂組成物、及び
[8]前項[3]乃至[7]のいずれか一項に記載の塩基反応性樹脂組成物の硬化物、
に関する。
<塩基増殖剤>
本発明の塩基増殖剤は下記式(1)又は(2)で表される。
R1が表す置換基は特に限定されないが、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至12のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基又はシアノ基であることが好ましい。即ち、式(1)及び(2)のR1は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至12のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基又はシアノ基を表すことが好ましい。R1が複数あるときは、互いに同じでも異なっていてもよい。
R2が表す置換基は特に限定されないが、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至12のアリール基であることが好ましい。即ち、式(1)及び(2)のR2は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至6のアルキル基又は炭素数6乃至12のアリール基を表すことが好ましい。
R3が表す置換基は特に限定されないが、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至12のアリール基又はハロゲン原子であることが好ましい。即ち、即ち、式(1)及び(2)のR3は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数6乃至12のアリール基又はハロゲン原子を表すことが好ましい。尚、式(1)中に2つ存在するR3は互いに同じでも異なっていてもよく、また式(2)中に2つ存在するR3は互いに同じでも異なっていてもよい。
式(1)及び(2)のR1、R2及びR3が表す炭素数6乃至12のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基及びトリル基等が挙げられ、炭素数6乃至10のアリール基であることが好ましい。
式(1)及び(2)のR1及びR3が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
複数存在するR1同士が互いに結合して形成する環は特に限定されないが、例えばベンゼン環、ナフタレン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、チオフェン環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環及びピラジン環等の五員環又は六員環が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。
式(1)及び(2)におけるR2としては、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1乃至6のアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
式(1)及び(2)におけるR3としては、それぞれ独立に水素原子若しくは炭素数1乃至6のアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
本発明の式(1)又は(2)で表される塩基増殖剤は、例えば下記式のようにアミノピリジン誘導体とフルオレンのクロリド誘導体の反応により公知の方法で合成することができる。具体的には、クロロぎ酸9-フルオレニルメチルと4-アミノピリジンを室温にて反応させ、得られた溶液を水で洗浄することにより、下記のフローに準じて式(1)又は(2)で表される化合物を得ることができる。精製法は、合成により得られた化合物の結晶性が高い晶析法が適しているが、溶剤などで洗浄することによって精製することもできる。
本発明の塩基反応性樹脂組成物における塩基増殖剤の含有量は、後述する塩基反応性化合物に対して通常0.01乃至10質量%、好ましくは0.05乃至5質量%である。式(1)又は(2)で表される塩基増殖剤は、本発明の塩基反応性樹脂組成物に一種を単独で用いてもよく、また、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
かかる塩基反応性化合物は、一類を単独で用いてもよく、また、二種類以上を組み合わせて用いてもよい。
アルコキシシラン化合物の具体例としては、トリメチルメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、テトラプロポキシシラン及びテトラブトキシシラン等が挙げられる。これらのアルコキシシラン化合物は、本発明の塩基反応性樹脂組成物に一種を単独で用いてもよく、また、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
塩基発生剤とは、一般に、光等の活性エネルギー線を照射される、或いは加熱されることによって塩基を発生する物質である。本発明の塩基反応性樹脂組成物に併用し得る塩基発生剤は光塩基発生剤と熱塩基発生剤(熱潜在性塩基発生剤)のいずれにも限定されないが、塩基を発生させるために高温下での加熱処理を行う必要がないため、光塩基発生剤を併用することが好ましい。
o-ニトロベンジル型光塩基発生剤としては、例えば下記式(21)で表される化合物が挙げられる。
4-アミノピリジン3.1部に、DMSO10.7部を加えて溶解させた後、この溶液に下記式(30)で表されるクロロぎ酸9-フルオレニルメチル4.0部を滴下し、室温で3時間撹拌して反応を行った。反応終了後、トルエン25部と蒸留水25部を加えて40℃で洗浄を行い、分液ロートでトルエン溶液を回収する操作を三回繰り返した。得られたトルエン溶液を3℃まで冷却して析出した結晶を吸引濾過により回収して下記式(31)で表される化合物(本発明の塩基増殖剤)を3.8部得た。
表1に記載の配合量(質量部)に従って各成分を混合した。得られた混合物を乳鉢ですり潰し均一に分散させた後、(株)EME製のVMX-360により混錬と脱気をそれぞれ3分間行い,実施例と比較例の各塩基反応性樹脂組成物を調製した。
TA Instruments社製のDiscovery HR-3を使用して、実施例2及び3、比較例1乃至4で得られた塩基反応性樹脂組成物を100℃で1時間保持した時の粘弾性変化を測定した。結果を図1に示した。また、図1の測定結果に基づいて、粘度が1.0×102Pa・sに到達するまでの時間を評価の指標として表1に記載した。
実施例2及び3、比較例1乃至4で得られた塩基反応性樹脂組成物を35℃に加熱したオーブン(ヤマト科学株式会社製DNE400)内に放置し、粘度測定器(東機産業製:TV-20)を用いて粘度の経時変化を測定することで保存安定性を評価した。結果を図2に示した。4-アミノピリジンを用いた比較例3に比べて、保存安定性に優れていることが確認された。
Claims (7)
- 請求項1に記載の塩基増殖剤と塩基反応性化合物を含有する塩基反応性樹脂組成物。
- 前記塩基反応性化合物がエポキシ系化合物、ケイ素系化合物及びオキセタン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種である請求項2に記載の塩基反応性樹脂組成物。
- 更に塩基発生剤を含有する請求項2又は3に記載の塩基反応性樹脂組成物。
- 前記塩基発生剤が熱塩基発生剤である請求項4に記載の塩基反応性樹脂組成物。
- 前記塩基発生剤が光塩基発生剤である請求項4に記載の塩基反応性樹脂組成物。
- 請求項2乃至6のいずれか一項に記載の塩基反応性樹脂組成物の硬化物。
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