KR20210080246A - 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이 - Google Patents

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KR20210080246A
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compound
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아츠타카 마나베
콘스탄체 브로케
세바스티안 호프마이어
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 T 및 L의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 네마틱 상 및 0.5 이상의 유전 이방성을 갖는 액정 매질, 전자 광학 디스플레이, 특히 IPS 또는 FFS 효과를 기반으로 하는 능동 매트릭스 디스플레이에서의 이의 용도, 이러한 유형의 액정 매질을 함유하는 이러한 유형의 디스플레이, 하기 화학식 T 및 L의 화합물, 및 하나 이상의 추가 메소제닉 화합물을 포함하는 액정 매질의 투과 및/또는 응답 시간의 개선을 위한 이들의 용도에 관한 것이다:
Figure pat00180

상기 식에서,
매개변수는 청구범위 및 발명의 설명에 제시된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE SAME}
본 발명은, 특히 액정 디스플레이에 사용하기 위한 신규한 액정 매질; 및 액정 디스플레이, 특히 유전적으로 양성인 액정을 사용하는, IPS(평면 내 스위칭) 또는 바람직하게는 FFS(프린지 필드 스위칭) 효과를 사용하는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
매질은, 각각의 디스플레이에서 특히 높은 전송 및 감소된 응답 시간으로 구별되고, 이는, 특히 이의 물리적 특성의 독특한 조합에 의해, 특히 이의 탄성 상수의 높은 값, 높은 k11, 및 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(k11)의 우수한 낮은 비(γ1/k11)에 의해 유발된다. 이는 또한, 본 발명에 따른 디스플레이에서의 탁월한 성능을 제공한다.
유전적으로 양성인 액정을 사용하는 IPS 및 FFS 디스플레이는 당업계에 주지되어 있고, 다양한 유형의 디스플레이, 예컨대 노트북, 데스크탑 모니터 및 TV 세트뿐만 아니라 모바일 적용례에 폭넓게 채택되었다.
그러나, 최근에는, 유전적으로 음성인 액정을 사용하는 IPS 및 특히 FFS 디스플레이가 널리 채택되고 있다. 후자는, 종종 UB-FFS(울트라 휘도 FFS)로도 불린다. 이러한 디스플레이는, 예를 들어 US 2013/0207038 A1에 개시되어 있다. 이러한 디스플레이는, 종래에 사용되었던, 유전적으로 양성인 액정을 갖는 IPS 및 FFS 디스플레이에 비해 현저히 증가된 전송을 특징으로 한다. 그러나, 유전적으로 음성인 액정을 사용하는 디스플레이는, 유전적으로 양성인 액정을 사용하는 각각의 디스플레이에 비해 더 높은 작동 전압을 필요로 하는 심각한 단점을 갖는다. UB-FFS에 사용되는 액정 매질은 -0.5 이하, 바람직하게는 -1.5 이하의 유전 이방성을 갖는다.
그러나, 본 발명에 따라, 수평 정렬에서는 유전적으로 양성인 액정 매질을 사용하는 IPS 또는 FFS 효과가 바람직하다.
전자 광학 디스플레이 요소에서의 이러한 효과의 산업적 적용례는, 다양한 요건을 만족시켜야 하는 LC 상을 필요로 한다. 이때는, 수분, 공기 및 물리적 영향, 예컨대 열, 적외선, 가시광선 및 자외선 영역의 복사선 및 직류(DC) 및 교류(AC) 전기장에 대한 내화학성이 특히 중요하다.
또한, 산업적으로 사용될 수 있는 LC 상은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도의 액정 상을 갖는 것이 필요하다.
현재까지 개시된 액정 메조상(mesophase)을 갖는 일련의 화합물 중, 이러한 모든 요건을 만족시키는 단일 화합물을 포함하는 것은 없었다. 따라서, LC 상으로서 사용될 수 있는 물질을 수득하기 위해 2 내지 25종, 바람직하게는 3 내지 18종의 화합물들의 혼합물이 일반적으로 제조되었다.
매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 공지되어 있다. 개별적인 픽셀의 개별적인 스위칭에 사용될 수 있는 비선형 소자는, 예를 들어 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. "능동-매트릭스"라는 용어는, 일반적으로 기판으로서의 유리 판 상에 배열된 박막 트랜지스터(TFT)가 사용되는 경우에 사용된다.
하기 2개의 기술 사이에는 차이가 있다: 반도체 화합물, 예를 들면 CdSe, 또는 금속 산화물, 예컨대 ZnO를 포함하는 TFT; 또는 다결정질 및 특히 비결정질 실리콘에 기초한 TFT. 현재, 후자의 기술이 전세계적으로 가장 큰 산업적 중요성을 갖는다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 판의 내측에 적용되고, 다른 유리 판은 이의 내측에 투명한 상대 전극을 수반한다. 픽셀 전극의 크기에 비해, TFT는 매우 작고, 이미지에 실질적으로 부정적인 영향을 미치지 않는다. 이러한 기술은 또한, 풀 컬러(full color)가 가능한 디스플레이로 확장될 수 있고, 이때 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가, 필터 요소가 각각의 스위칭가능한 픽셀에 대향하여 위치하는 방식으로 배열된다.
현재까지 가장 많이 사용되는 TFT 디스플레이는 일반적으로 전송시 교차 편광자를 사용하여 작동하고, 후면 발광식이다. TV 적용례의 경우에는, ECB(또는 VAN) 셀 또는 FFS 셀이 사용되고, 모니터는 일반적으로 IPS 셀 또는 TN(비틀린 네마틱) 셀을 사용하고, 노트북, 랩탑 및 모바일 적용례는 일반적으로 TN, VA 또는 FFS 셀을 사용한다.
"MLC 디스플레이"라는 용어는, 비선형 집적 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉, 능동-매트릭스 외에, 또한 수동 소자(예컨대, 배리스터 또는 다이드(MIM = 금속-절연체-금속))를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 적용례, 모니터 및 노트북, 또는, 예를 들어 자동차 제작 또는 항공기 제조에서 높은 정보 밀도를 갖는 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 외에도, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항 때문에 MLC 디스플레이에서도 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc.Eurodisplay 84, Sept.1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp.141 ff., Paris]; 문헌[STROMER, M., Proc.Eurodisplay 84, Sept.1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp.145 ff., Paris]). 저항이 감소되면, MLC 디스플레이의 콘트라스트가 열화된다. 디스플레이의 내측 표면과의 상호작용으로 인해, 액정 혼합물의 비 저항이 일반적으로 MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 떨어지기 때문에, 긴 조작 기간에 걸쳐 허용가능한 저항 값을 가져야 하는 디스플레이의 경우 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
예를 들어, 문헌[Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 내지 M-6/26], 및 문헌[Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7: "LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 to M-7/32]에서 일반적인 형태로 기술들이 비교된다. 증속 구동(overdrive)을 사용하는 어드레싱 방법에 의해 현대식 ECB 디스플레이의 응답 시간이 이미 상당히 개선되었지만(예를 들어 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., Paper 9.1: "A 57-in.Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp.106 to 109]), 특히 회색 색조의 스위칭에서, 비디오-호환성 응답 시간의 달성은 아직 만족할만한 정도로 해결되지 못한 문제이다.
이러한 유형의 액정 디스플레이에서, 액정은, 전압의 인가시 광학 특성이 가역적으로 변하는 유전체로서 사용된다.
일반적으로, 디스플레이, 즉, 상기 언급된 효과에 따른 디스플레이에서는, 작동 전압이 가능한 한 낮아야 하고, 모두 동일한 부호의 유전 이방성을 갖고 가능한 가장 높은 유전 이방성을 갖는 액정 화합물로 일반적으로 주로 구성되는 액정 매질이 사용된다. 일반적으로, 중성 화합물이 최대한 비교적 적은 비율로 사용되거나, 가능한 경우, 매질의 유전 이방성의 부호와 반대되는 유전 이방성의 부호를 갖는 화합물은 사용되지 않는다. 음성 유전 이방성을 갖는 액정 매질의 경우, 예컨대 ECB 또는 UB-FFS 디스플레이 경우, 이에 따라 음성 유전 이방성을 갖는 화합물이 주로 사용된다. 사용되는 각각의 액정 매질은, 음성 유전 이방성을 갖는 액정 화합물로 일반적으로 주로 이루어지고, 일반적으로 심지어 본질적으로 이루어진다.
본원에 따라 사용되는 매질에서는, 상당량의, 유전적으로 양성인 액정 화합물, 및 일반적으로 단지 매우 소량의 유전적으로 음성인 화합물이 전형적으로 사용되거나, 유전적으로 음성인 화합물은 심지어 전혀 사용되지 않고, 그 이유는, 일반적으로 액정 디스플레이가 가능한 가장 낮은 어드레싱 전압을 갖도록 의도되기 때문이다. 동시에, 몇몇 경우, 소량의 유전적으로 중성인 화합물이 유리하게 사용될 수 있다.
IPS 및 FFS 디스플레이를 위한, 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질은 이미 개시되어 있다. 이는 하기 몇몇 예에서 제시될 것이다.
DE 10 2016 003 902.3, EP 3 081 620 및 EP 3 095 834는 각각의 디스플레이에서의 적용례를 위한 액정 화합물 또는 액정 매질에 관한 것이다.
또한, 본 출원인의 EP 17 164 891.8, EP 16 190 393.5, EP 16 194 162.0, EP 16 197 206.2 및 EP 16 199 580.8은 각각의 디스플레이에서의 적용례를 위한 액정 화합물 또는 액정 매질에 관한 것이다.
화학식
Figure pat00001
의 화합물은 DE　10　2010　027　099　A1에 개시된다.
EP 19 185 360.5(아직 공개되지 않음)는 화학식
Figure pat00002
(n=3인 PUS-n-T) 및 화학식
Figure pat00003
(n=1인 CLP-V-n)의 화합물, 및
Figure pat00004
(n=3인 CLP-n-T)를 추가적으로 포함하는 다른 화합물을 포함하는 액정 매질을 개시한다.
분명히, 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 디스플레이의 의도된 적용례를 위해 충분히 넓어야 한다.
또한, 디스플레이에서 액정 매질의 응답 시간이 개선(즉, 감소)되어야 한다. 이는 특히, TV 또는 멀티미디어 적용례, 및 모니터 및 노트북 둘 다에 대한 게임을 위한 디스플레이의 경우에 중요하다. 응답 시간을 개선하기 위해, 과거에는 액정 매질의 회전 점도(γ1)를 최적화하는 것, 즉, 가능한 가장 낮은 회전 점도를 갖는 매질을 달성하는 것이 반복적으로 제안되었다. 그러나, 달성된 결과는 다수의 적용례에 부적합하였고, 이에 따라 추가의 최적화 접근법을 찾는 것이 바람직한 것으로 보인다.
극도의 부하, 특히 자외선 노출 및 가열에 대한 매질의 적절한 안정성이 매우 특히 중요하다. 이는 특히, 모바일 장치(예컨대, 핸드폰)에서의 디스플레이의 적용례의 경우에 매우 중요할 것이다.
현재까지 개시된 MLC 디스플레이는, 이의 비교적 불량한 전송 및 비교적 긴 응답 시간 외에, 추가의 단점을 갖는다. 이러한 단점은, 예를 들어, 이러한 디스플레이에서 이의 비교적 낮은 콘트라스트, 비교적 높은 시야각 의존성 및 특히 비스듬한 시야각으로 관찰 시 회색 스케일(grey scale)의 재생 곤란성뿐만 아니라, 부적합한 VHR 및 부적합한 수명이다. 이의 에너지 효율 및 동영상을 빨리 제공하는 능력을 개선하기 위해서는, 상기 디스플레이의 전송 및 이의 응답 시간의 바람직한 개선이 필요하다.
따라서, 매우 높은 비저항과 동시에 넓은 작동 온도 범위, 짧은 응답 시간 및 낮은 임계 전압을 가짐으로써, 다양한 회색 색조가 생성될 수 있고, 특히 우수하고 안정한 VHR을 갖는 MLC 디스플레이가 계속 강력히 요구되고 있다.
본 발명은, ECB, IPS 또는 FFS 효과에 기초하고, 전술된 단점을 갖지 않거나 더 감소된 정도로만 갖는 동시에, 매우 높은 비 저항 값을 갖는, 모니터 및 TV 적용례뿐만 아니라 게임 및 모바일 적용례(예컨대, 휴대폰 및 네비게이션 시스템)를 위한 MLC 디스플레이를 제공하는 목적을 갖는다. 이는 특히, 휴대폰 및 네비게이션 시스템이 극도의 고온 및 극도의 저온에서도 작동하는 것을 보장해야 한다.
놀랍게도, 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 화학식 T의 화합물(바람직하게는 하위 화학식 T-1 및 T-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택됨), 및 하나 이상의 화학식 L의 화합물(바람직하게는 하위 화학식 L-1 및 L-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택됨); 및 바람직하게는 추가적으로 화학식 II 및 III의 화합물물(전자는 바람직하게는 화학식 II-1 및/또는 II-2의 화합물임)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 화합물; 및/또는 화학식 IV 및/또는 V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 화합물(모든 화학식은 하기 정의된 바와 같음)을 포함하는 네마틱 액정 혼합물을 이들 디스플레이 요소에서 사용할 때, 특히 IPS 및 FFS 디스플레이에서, 낮은 임계 전압과 짧은 응답 시간, 충분히 넓은 네마틱 상, 유리한 비교적 높은 복굴절률(Δn), 및 동시에 높은 전송, 가열 및 UV 노출에 의한 분해에 대한 양호한 안정성, 및 안정하고 높은 VHR을 갖는 액정 디스플레이를 달성하는 것이 가능한 것으로 밝혀졌다.
이러한 유형의 매질은 특히, IPS 또는 FFS 디스플레이를 위한 능동 매트릭스 어드레싱을 갖는 전자 광학 디스플레이에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 추가적으로 화학식 II 및 III의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 더욱 바람직하게는 또한 하나 이상의 화학식 III의 화합물, 및 가장 바람직하게는 추가적으로 화학식 IV 및 V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 또한 바람직하게는, 화학식 VI 내지 IX의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다(모든 화학식은 하기 정의된 바와 같음).
본 발명에 따른 혼합물은 매우 넓은 네마틱 상 범위와 70℃ 이상의 등명점, 매우 유리한 값의 전기용량 역치, 비교적 높은 값의 보유율 및 동시에 -20℃ 및 -30℃에서 양호한 저온 안정성, 및 매우 낮은 회전 점도를 나타낸다. 본 발명에 따른 혼합물은 또한 등명점 및 회전 점도의 양호한 비 및 비교적 높은 양성 유전 이방성에 의해 구별된다.
현재, 놀랍게도, 양성 유전 이방성을 갖는 액정을 사용하는 FFS 유형의 LC가 특별히 선택되는 액정 매질을 사용하여 구현될 수 있음이 밝혀졌다. 이러한 매질은 물리적 특성의 특정 조합에 의해 특성규명된다. 이중 가장 결정적인 것은 이의 탄성 상수의 높은 값, 특히 높은 k11, 및 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수(k11)의 우수한 낮은 비(γ1/k11)이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 양성 유전 이방성, 바람직하게는 1.5 이상 내지 20.0 이하, 더욱 바람직하게는 3.0 이상 내지 8.0 이하, 가장 바람직하게는 4.0 이상 내지 7.0 이하의 양성 유전 이방성을 갖는다.
본 발명의 액정 매질은, 바람직하게는 0.5 이상의 유전 이방성(△ε)을 갖고, 하기 화합물을 포함한다:
a) 1 내지 60%, 더욱 바람직하게는 5 내지 40%, 특히 바람직하게는 8 내지 35%의 농도의, 방향자에 수직인 유전 상수가 높고 방향자에 평행인 유전 상수가 높은 하나 이상의 하기 화학식 T의 화합물:
Figure pat00005
[상기 식에서,
각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있고;
RS1 및 RS2는, 서로 독립적으로, 알킬, 알콕시(바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖고, 이때 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음), 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬(이때, 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌으로 대체될 수 있음), 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이거나,
RS1은 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 가짐), 또는 불화된 알켄일(2 내지 7개의 C 원자를 가짐)이거나,
RS2는 XS이고;
XS는 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시(뒤의 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개, 바람직하게는 1 또는 2개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이고;
YS1 및 YS2는, 서로 독립적으로, H 또는 F, 바람직하게는 이들 중 하나, 가장 바람직하게는 이들 둘 다는 F이고;
하나 이상, 바람직하게는 하나의 방향족 고리는 임의적으로 알킬 기, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있다];
b) 하나 이상의 하기 화학식 L의 화합물:
Figure pat00006
[상기 식에서,
RL1 및 RL2는, 서로 독립적으로, 알킬, 알콕시(바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖고, 이때 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음), 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일(이때, 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음)이거나,
RL1은 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 가짐), 또는 불화된 알켄일(2 내지 7개의 C 원자를 가짐)이고,
RL2는 XL이고;
XL은 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시(뒤의 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개, 바람직하게는 1 또는 2개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 CF3이고;
YL1 및 YL2는, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 이들 중 하나, 가장 바람직하게는 이들 둘 다는 H이고;
방향족 고리는 임의적으로 알킬 기, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있다];
c) 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 화학식 II 및 III의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물(바람직하게는 유전적으로 양성이고, 바람직하게는 각각 3 이상의 유전 이방성을 가짐):
Figure pat00007
[상기 식에서,
R2는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(1 내지 7개의 C 원자를 가짐), 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일(2 내지 7개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고, 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있고;
Figure pat00008
는 각각의 경우에, 서로 독립적으로,
Figure pat00009
Figure pat00010
이고;
L21 및 L22는, 서로 독립적으로, H 또는 F, 바람직하게는 L21은 F이고;
X2는 할로겐, 할로겐화된 알킬 또는 알콕시(1 내지 3개의 C 원자를 가짐), 또는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시(2 또는 3개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 F, Cl, -OCF3, -O-CH2CF3, -O-CH=CH2, -O-CH=CF2 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl, -O-CH=CF2 또는 -OCF3이고;
m은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1이고;
R3은 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(1 내지 7개의 C 원자를 가짐), 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일(2 내지 7개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고, 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있고;
Figure pat00011
는 각각의 경우에, 서로 독립적으로,
Figure pat00012
이고;
L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L31은 F이고;
X3은 할로겐, 할로겐화된 알킬 또는 알콕시(1 내지 3개의 C 원자를 가짐), 또는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시(2 또는 3개의 C 원자를 가짐), F, Cl, -OCF3, -OCHF2, -O-CH2CF3, -O-CH=CF2, -O-CH=CH2 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl, -O-CH=CF2, -OCHF2 또는 -OCF3이고;
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고;
n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 1이고;
하나 이상, 바람직하게는 하나의 방향족 고리는 임의적으로 알킬 기, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있다];
d) 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 하기 화학식 IV 및 V로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물(바람직하게는 유전적으로 중성임):
Figure pat00013
[상기 식에서,
R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 화학식 II의 R2에 대해 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 R41은 알킬이고, R42는 알킬 또는 알콕시이거나, R41은 알켄일이고, R42는 알킬이고, 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있고;
Figure pat00014
는, 서로 독립적으로,
Figure pat00015
가 2회 존재하는 경우, 이들은 또한 서로 독립적으로,
Figure pat00016
이고,
바람직하게는
Figure pat00017
중 하나 이상은
Figure pat00018
이고;
Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, Z41이 2회 존재하는 경우, 이들은 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합이고;
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고;
R51 및 R52는, 서로 독립적으로, R41 및 R42에 대해 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알콕시, 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시(2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 알켄일옥시이고, 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있고;
Figure pat00019
는 존재하는 경우, 각각 서로 독립적으로,
Figure pat00020
,
바람직하게는
Figure pat00021
이고,
바람직하게는
Figure pat00022
는
Figure pat00023
이고, 존재하는 경우,
Figure pat00024
는 바람직하게는
Figure pat00025
이고;
Z51 내지 Z53은, 각각 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 단일 결합이고;
i 및 j는, 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
(i + j)는 바람직하게는 0, 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 1이고;
존재하는 하나 이상, 바람직하게는 하나의 방향족 고리는 임의적으로 알킬 기, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있다].
본원 전반에 걸쳐, 1,3-사이클로펜텐일렌은 하기 화학식의 잔기이다:
Figure pat00026
.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 네마틱 상을 갖는다.
본 발명은 또한 상기 제시된 화학식 T 및 L의 동시 사용에 관한 것이고, 이때 매개변수는 상기 및 하기 제공된 각각의 바람직한 의미를 비롯한 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본원에 따른 액정 매질에 사용되는 화학식 T의 화합물은 하기 화학식 T-1 및 T-2, 바람직하게는 화학식 T-1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00027
상기 식에서,
매개변수는 상기 화학식 T에 대해 정의된 바와 같되, 화학식 T-1의 RS2는 XS가 아닐 수 있고;
RS는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖고, 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음), 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일(2 내지 7개의 C 원자를 갖고, 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음), 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알콕시 또는 알켄일옥시이고;
XS는 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시(뒤의 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이다.
바람직하게는, 본원에 따른 액정 매질에 사용되는 화학식 T-1의 화합물은 하기 화학식 T-1-1 내지 T-1-3, 바람직하게는 화학식 T-1-2 및 T-1-3, 가장 바람직하게는 화학식 T-1-3으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00028
상기 식에서,
매개변수는 상기 제공된 각각의 바람직한 의미를 비롯한 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본원에 따른 액정 매질에 사용되는 화학식 T-2의 화합물은 하기 화학식 T-2-1 내지 T-2-3, 바람직하게는 화학식 T-2-2 및 T-2-3, 가장 바람직하게는 화학식 T-2-3으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00029
상기 식에서,
매개변수는 상기 제공된 각각의 바람직한 의미를 비롯한 각각의 의미를 갖는다.
화학식 T, 예컨대 화학식 PPS-n-m, PGS-n-m, PUS-n-m, PPS-n-X, PGS-n-X 및 PUS-n-X의 화합물(이때, X는 F, CF3 또는 OCF3임)은 공지된 합성 경로에 따라 제조된다.
바람직하게는, 본원에 따른 액정 매질에 사용되는 화학식 L의 화합물은 하기 화학식 L-1 및 L-2, 바람직하게는 화학식 L-1, 더욱 바람직하게는 화학식 L-1 및 화학식 L-2 둘 다의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00030
상기 식에서,
매개변수는 상기 화학식 L에 대해 정의된 바와 같되, 화학식 L-1의 RL2는 XL이 아닐 수 있고;
RL은 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖고, 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음), 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일(2 내지 7개의 C 원자를 갖고, 하나의 -CH2- 기는 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음), 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알콕시 또는 알켄일옥시이고;
XL은 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시(뒤의 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 CF3이다.
바람직하게는, RL1은 알켄일, 가장 바람직하게는 비닐 또는 1-E-프로펜일이고/거나 RL2는 알킬, 더욱 바람직하게는 n-알킬, 가장 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필이다.
바람직하게는, 본원에 따른 액정 매질에 사용되는 화학식 L-1의 화합물은 하기 화학식 L-1-1 내지 L-1-3, 바람직하게는 화학식 L-1-1 및 L-1-2, 가장 바람직하게는 화학식 L-1-1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00031
상기 식에서,
매개변수는 상기 제공된 각각의 바람직한 의미를 비롯한 각각의 의미를 갖는다.
바람직하게는, 본원에 따른 액정 매질에 사용되는 화학식 L-2의 화합물은 하기 화학식 L-2-1 내지 L-2-3, 바람직하게는 화학식 L-2-2 및 L-2-3, 가장 바람직하게는 화학식 L-2-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00032
상기 식에서,
매개변수는 상기 제공된 각각의 바람직한 의미를 비롯한 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는 RL은 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알킬, 바람직하게는 에틸, 프로필 또는 펜틸, 가장 바람직하게는 에틸 또는 프로필이고, 바람직하게는, 화학식 L-2-1에서, XL은 OCF3 또는 CF3, 가장 바람직하게는 CF3이고, 화학식 L-2-2에서, XL은 F, OCF3 또는 CF3, 가장 바람직하게는 OCF3이고, 화학식 L-2-3에서, XL은 F, OCF3 또는 CF3, 가장 바람직하게는 F이다.
화학식 L, 예컨대 화학식 CLP-V-n, CLP-1V-n 및 CLP-n-T의 화합물은 공지된 합성 경로에 따라 제조된다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 IPS 또는 FFS 디스플레이, 특히 바람직하게는 FFS 또는 SG-FFS 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은, 상기 및 하기 기재되는 바와 같이, 중합된 성분 및 저분자량 성분을 포함하는 액정 매질(이때, 중합된 성분은, 바람직하게는 전압의 인가에 의해, 액정 셀의 기판 사이의 액정 매질에서 하나 이상의 중합가능한 화합물의 중합에 의해 수득가능하고, 저분자량 성분은 본 발명에 따른 액정 혼합물임)의, 2개의 기판(이때, 하나 이상의 기판은 광에 투명하고 하나 이상의 기판은 전극 층을 가짐), 및 상기 기판 사이에 위치된 층으로 이루어진 액정 셀을 포함하는 IPS 또는 FFS 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동 매트릭스에 의해(능동 매트릭스 LCD, 간략히 AMD), 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT)의 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 또한 다르게 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에서 유리한 방식으로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화학식 T 및 L의 화합물(바람직하게는 화학식 T-1 및/또는 T-2의 화합물과 하나 이상의 화학식 L-1 및/또는 T-L의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택됨)을 하나 이상의 저분자량 액정 화합물, 또는 액정 혼합물, 및 임의적으로 추가적 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
하기 의미가 상기 및 하기 적용된다.
용어 "메소제닉 기"는 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있고, 이의 유인성 및 격퇴성 상호작용의 이방성에 기인하여 저분자량 또는 중합성 물질에서 액정(LC) 상을 야기하는 데 본질적으로 기여하는 기를 나타낸다. 메소제닉 기를 함유하는 화합물(메소제닉 화합물)은 반드시 스스로 액정 상을 가질 필요는 없다. 또한, 메소제닉 화합물이 다른 화합물과 혼합한 후에 및/또는 중합 후에만 액정 상 거동을 나타내는 것이 가능하다. 전형적 메소제닉 기는, 예를 들어 강직한 막대형 또는 디스크형 유닛일 수 있다. 메소제닉 또는 액정 화합물과 관련하여 사용된 용어 및 정의의 개요는 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 제공된다.
상기 및 하기 간략히 "Sp"로도 지칭되는 용어 "스페이서(spacer) 기" 또는"스페이서"는 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있고, 예를 들어 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]을 참조한다. 달리 지시되지 않는 한, 상기 및 하기 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는 중합가능한 메소제닉 화합물에서 메소제닉 기 및 중합가능한 기를 서로 연결시키는 가요성 기를 나타낸다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "액정 매질"은 액정 혼합물 및 하나 이상의 중합가능한 화합물(예컨대, 반응성 메소제닉)을 포함하는 매질을 나타내도록 의도된다. 용어 "액정 혼합물"(또는 "호스트 혼합물")은 배타적으로 중합가능하지 않은 저분자량 화합물로 이루어진, 바람직하게는 2개 이상의 액정 화합물 및 임의적으로 추가적 첨가제, 예컨대 키랄 도판트 또는 안정화제로 이루어진 액정 혼합물을 나타내도록 의도된다.
네마틱 상을 특히 실온에서 갖는 액정 혼합물 및 액정 매질이 특히 바람직하다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 II-1 및 II-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되고/되거나 하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 (바람직하게는 유전적으로 양성인) 화합물(바람직하게는 3 이상의 유전 이방성을 가짐)을 포함하고, 본 발명에 따른 매질은, 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대안적으로 또는 부가적으로, 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00033
[상기 식에서,
매개변수는 각각 화학식 II에 대해 상기 정의된 바와 같고;
L23 및 L24는, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L23은 F이고;
Figure pat00034
는
Figure pat00035
에 대해 정의된 바와 같고;
화학식 II-1 및 II-2의 경우, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F이고;
화학식 II-2의 경우,
Figure pat00036
및
Figure pat00037
는, 서로 독립적으로, 바람직하게는
Figure pat00038
또는
Figure pat00039
이다]
Figure pat00040
Figure pat00041
[상기 식에서,
매개변수는 각각 화학식 III에 대해 상기 정의된 바와 같고;
매개변수 L31 및 L32는, 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로, H 또는 F이다].
액정 매질은 바람직하게는 화학식 II-1 및 II-2의 화합물(이때, L21 및 L22 및/또는 L23 및 L24 둘 다는 F임)로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 II-1 및 II-2의 화합물(이때, L21, L22, L23 및 L24 모두는 F임)로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물을 포함한다. 화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-1a 및/또는 II-1b 및/또는 II-1d의 화합물, 바람직하게는 화학식 II-1a 및/또는 II-1d 또는 II-1b 및/또는 II-1d의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 II-1d의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00042
Figure pat00043
상기 식에서,
매개변수는 상기 정의된 바와 같고, L25 및 L26은, 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 화학식 II-1a 및 II-1b에서, L21 및 L22 둘 다는 F이고, 화학식 II-1c 및 II-1d에서, L21 및 L22 둘 다는 F이고/이거나 L23 및 L24 둘 다는 F이고, 화학식 II-1e에서, L21, L22 및 L23은 F이다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-2의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-2a 및/또는 II-2h 및/또는 II-2j의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
상기 식에서,
매개변수는 각각 상기 정의된 바와 같고, L25 내지 L28은, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L27 및 L28 둘 다는 H이고, 특히 바람직하게는 L26은 H이다.
액정 매질은 바람직하게는 화학식 II-1a 내지 II-1e(이때, L21 및 L22 둘 다는 F이고/이거나 L23 및 L24 둘 다는 F임)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 II-2a 내지 II-2k(이때, L21, L22, L23 및 L24 둘 다는 F임)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 화학식 II-2의 화합물은 하기 화학식, 특히 바람직하게는 화학식 II-2a-1 및/또는 II-2h-1 및/또는 II-2k-2의 화합물이다:
Figure pat00047
Figure pat00048
상기 식에서,
R2 및 X2는 상기 정의된 바와 같고, X2는 바람직하게는 F이다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1의 화합물을 포함한다. 화학식 III-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 내지 III-1j의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1c, III-1f, III-1g 및 III-1j의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00049
Figure pat00050
상기 식에서,
매개변수는 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 매개변수는 각각 상기 정의된 바와 같고, 매개변수 L35 및 L36은, 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로, H 또는 F이고, 매개변수 L35 및 L36은, 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로, H 또는 F이다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1c의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1c-1 내지 III-1c-5의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1c-1 및/또는 III-1c-2의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 III-1c-1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00051
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 바와 같다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1f의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1f-1 내지 III-1f-6의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1f-1 및/또는 III-1f-2 및/또는 III-1f-3 및/또는 III-1f-6의 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 III-1f-3 및/또는 III-1f-6의 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 III-1f-6의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00052
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 바와 같다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1g의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1g-1 내지 III-1g-5의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1g-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00053
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 바와 같다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1h의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1h-1 내지 III-1h-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1h-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00054
상기 식에서,
매개변수는 상기 정의된 바와 같고, X3은 바람직하게는 F이다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1i의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1i-1 및 III-1i-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1i-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00055
상기 식에서,
매개변수는 상기 정의된 바와 같고, X3은 바람직하게는 F이다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1j의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1j-1 및 III-1j-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1j-1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00056
상기 식에서,
매개변수는 상기 정의된 바와 같다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2의 화합물을 포함한다. 화학식 III-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 및 III-2b의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00057
Figure pat00058
상기 식에서,
매개변수는 각각 상기 정의된 바와 같고, 매개변수 L33 및 L34는, 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로, H 또는 F이다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2a의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-6의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00059
Figure pat00060
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 바와 같다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2b의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-1 내지 III-2b-4의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2b-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00061
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대안적으로 또는 부가적으로, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00062
상기 식에서,
매개변수는 화학식 III에 대해 각각 상기 정의된 바와 같다.
이들 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3a 및 III-3b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00063
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 VI, VII, VIII 및 IX의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 중성인 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본원에서, 원소 모두는 이들 각각의 동위원소를 포함한다. 특히, 화합물에서 하나 이상의 H는 D로 대체될 수 있고, 이는 또한 일부 양태에서 특히 바람직하다. 해당 화합물의 상응하게 높은 중수소화도는, 예를 들어 화합물의 검출 및 인식을 가능하게 한다. 이는 일부 경우, 특히 화학식 I의 화합물의 경우 매우 유용하다.
본원에서, 알킬은 특히 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 CH3-, C2H5-, n-C3H7-, n-C4H9- 또는 n-C5H11-이고, 알켄일은 특히 바람직하게는 CH2=CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, E-CH3-CH=CH-CH2-CH2- 또는 E-(n-C3H7)-CH=CH-이다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 IV-A의 화합물을 포함한다:
Figure pat00064
상기 식에서,
R41은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 치환되지 않은 알킬 라디칼, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 치환되지 않은 알켄일 라디칼, 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5개의 C 원자를 갖는 n-알킬 라디칼이고;
R42는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 치환되지 않은 알킬 라디칼, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 치환되지 않은 알켄일 라디칼, 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 치환되지 않은 알콕시 라디칼(모두는 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 가짐), 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 치환되지 않은 알켄일 라디칼, 더욱 바람직하게는 비닐 라디칼 또는 1-프로펜일 라디칼, 특히 비닐 라디칼이다.
특히 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 IV-1 내지 IV-4의 화합물, 바람직하게는 화학식 IV-1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV-A의 화합물을 포함한다:
Figure pat00065
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
알켄일 및 알켄일'는, 서로 독립적으로, 2 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자, 특히 바람직하게는 2개의 C 원자를 갖는 알켄일 라디칼이고;
알켄일'는 2 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자, 특히 바람직하게는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 알켄일 라디칼이고;
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IV-1의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV-2의 화합물을 포함한다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 지시된 총 농도로 하기 화합물을 포함한다:
화학식 T의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 5 내지 60 중량%, 및
화학식 L의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%, 및/또는
바람직하게는 화학식 II-1 및 II-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 5 내지 60 중량%, 및/또는
하나 이상의 화학식 III의 화합물, 5 내지 25 중량%, 및/또는
하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 5 내지 45 중량%, 및/또는
하나 이상의 화학식 V의 화합물, 5 내지 25 중량%,
이때, 매질에 존재하는 화학식 T, L 및 II 내지 V의 화합물 모두의 총 함량은 바람직하게는 95% 이상, 더욱 바람직하게는 100%이다.
후자의 조건은 본원에 따른 모든 매질에 바람직하다.
추가로 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 T 또는 이의 바람직한 하위 화학식의 화합물 이외에, 바람직하게는 화학식 IV 및 V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 유전적으로 중성인 하나 이상의 화합물을 바람직하게는 5% 이상 내지 90% 이하, 바람직하게는 10% 이상 내지 80% 이하, 특히 바람직하게는 20% 이상 내지 70% 이하의 총 농도로 포함한다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직한 양태에서 5% 이상 내지 50% 이하, 바람직하게는 10% 이상 내지 40% 이하의 총 농도의 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질에서 화학식 T의 화합물의 농도는 1% 이상 내지 60% 이하, 더욱 바람직하게는 5% 이상 내지 50% 이하, 가장 바람직하게는 8% 이상 내지 45% 이하이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질에서 화학식 L의 화합물의 농도는 1% 이상 내지 60% 이하, 더욱 바람직하게는 5% 이상 내지 40% 이하, 가장 바람직하게는 8% 이상 내지 35% 이하이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질에서 화학식 II의 화합물의 농도는 3% 이상 내지 60% 이하, 더욱 바람직하게는 5% 이상 내지 55% 이하, 더욱 바람직하게는 10% 이상 내지 50% 이하, 가장 바람직하게는 15% 이상 내지 45% 이하이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 전자 광학 디스플레이 또는 전자 광학 컴포넌트에 관한 것이다. VA, ECB, IPS 또는 FFS 효과를 기초로 한, 바람직하게는 VA, IPS 또는 FFS 효과를 기초로 한 전자 광학 디스플레이, 특히 능동 매트릭스 어드레싱 장치에 어드레싱되는 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한 전자 광학 디스플레이 또는 전자 광학 컴포넌트에서 본 발명에 따른 액정 매질의 용도; 및 하나 이상의 화학식 T, 바람직하게는 하위 화학식 T-1 및/또는 T-2의 화합물을 하나 이상의 화학식 L의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 하위 화학식 L-1 및/또는 L-2의 화합물, 및/또는 하나 이상의 화학식 II-1 및 II-2의 화합물, 및 바람직하게는 화학식 IV 및 V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 IV 및 V 둘 다의 하나 이상의 화합물과 혼합하는 단계를 포함하는, 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 IV-2 및 IV-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
Figure pat00066
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 V-1 및 V-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 V-1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다:
Figure pat00067
상기 식에서,
매개변수는 화학식 V에 대해 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 R51은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일이고, R52는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 바람직하게는 알킬이다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 V-1a 및 V-1b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V-1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00068
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
알켄일은 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알켄일이다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 임의적으로 하나 이상의 화학식 IV의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질의 복굴절률의 파장 분산을 감소시키는 방법에 관한 것으로서, 화학식 T 및 L 각각의 하나 이상의 화합물이 매질에 사용되는 것을 특징으로 한다.
화학식 T, L 및 II 내지 V의 화합물 이외에, 다른 구성성분이 또한 전체 혼합물의 35% 이하, 바람직하게는 25% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 매질은 임의적으로 또한 유전적으로 양성인 구성성분을 포함할 수 있고, 이의 총 농도는 바람직하게는 전체 매질을 기준으로 20% 이하, 더욱 바람직하게는 10% 이하이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 통틀어 전체 혼합물을 기준으로 하기를 포함한다:
1% 이상 내지 50% 이하, 바람직하게는 2% 이상 내지 35% 이하, 특히 바람직하게는 3% 이상 내지 25% 이하의 화학식 T의 화합물,
1% 이상 내지 20% 이하, 바람직하게는 2% 이상 내지 15% 이하, 특히 바람직하게는 3% 이상 내지 12% 이하의 화학식 L의 화합물,
20% 이상 내지 50% 이하, 바람직하게는 25% 이상 내지 45% 이하, 특히 바람직하게는 30% 이상 내지 40% 이하의 화학식 II 및/또는 III의 화합물, 및
0% 이상 내지 35% 이하, 바람직하게는 2% 이상 내지 30% 이하, 특히 바람직하게는 3% 이상 내지 25% 이하의 화학식 IV 및/또는 V의 화합물.
본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 키랄 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 하기 조건 중 하나 이상을 충족시키되, 이때 두문자어(약어)는 표 A 내지 C에 설명되어 있고 표 D의 예에 의해 예시된다.
본원의 바람직한 양태에서, YS1이 F이고, YS2가 H인 화학식 T의 화합물, 다르게는 YS1 및 YS2가 둘 다 F인 화학식 T의 화합물은 그 자체로 바람직하고, 바람직하게는 액정 매질에서 사용된다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 하기 조건 중 하나 이상을 충족시킨다:
i. 액정 매질은 0.060 이상, 특히 바람직하게는 0.070 이상의 복굴절률을 갖는다.
ii. 액정 매질은 0.250 이하, 특히 바람직하게는 0.220 이하의 복굴절률을 갖는다.
iii. 액정 매질은 하나 이상의 특히 바람직한 화학식 I-4의 화합물을 포함한다.
iv. 전체 혼합물에서 화학식 IV의 화합물의 총 농도는 25% 이상, 바람직하게는 30% 이상이고, 바람직하게는 25% 이상 내지 49% 이하, 특히 바람직하게는 29% 이상 내지 47% 이하, 매우 특히 바람직하게는 37% 이상 내지 44% 이하이다.
v. 액정 매질은 하기 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm 및/또는 CC-V-V 및/또는 CC-V-Vn 및/또는 CC-nV-Vn, 특히 바람직하게는 CC-3-V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 바람직하게는 60% 이하, 특히 바람직하게는 50% 이하의 농도로 포함하고, 임의적으로 추가적으로 화학식 CC-3-V1의 화합물을 바람직하게는 15% 이하의 농도로 포함하고/거나, 화학식 CC-4-V의 화합물을 바람직하게는 24% 이하, 특히 바람직하게는 30% 이하의 농도로 포함한다.
vi. 매질은 바람직하게는 화학식 CC-n-V, 바람직하게는 화학식 CC-3-V의 화합물을 바람직하게는 1% 이상 내지 60% 이하의 농도, 더욱 바람직하게는 20% 이상 내지 55% 이하의 농도, 더욱 바람직하게는 30% 이상 내지 50% 이하의 농도로 포함한다.
vii. 전체 혼합물에서 화학식 CLY-n-Om의 화합물의 총 농도는 5% 이상 내지 40% 이하, 바람직하게는 10% 이상 내지 30% 이하이다.
viii. 액정 매질은 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 바람직하게는 화학식 IV-1 및/또는 IV-2의 화합물을 바람직하게는 1% 이상, 특히 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 3% 이상 내지 50% 이하, 바람직하게는 35% 이하의 총 농도로 포함한다.
ix. 액정 매질은 하나 이상의 화학식 V의 화합물, 바람직하게는 화학식 V-1 및/또는 V-2의 화합물을 바람직하게는 1% 이상, 특히 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 15% 이상 내지 35% 이하, 바람직하게는 30% 이하의 총 농도로 포함한다.
x. 전체 혼합물에서 화학식 CCP-V-n의 화합물, 바람직하게는 화학식 CCP-V-1의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5% 이상 내지 30% 이하, 바람직하게는 15% 이상 내지 25% 이하이다.
xi. 전체 혼합물에서 화학식 CCP-V2-n의 화합물, 바람직하게는 화학식 CCP-V2-1의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 1% 이상 내지 15% 이하, 바람직하게는 2% 이상 내지 10% 이하이다.
또한, 본 발명은 VA, ECB, IPS, FFS 또는 UB-FFS 효과를 기초로 한 능동 매트릭스 어드레싱을 갖는 전자 광학 디스플레이에 관한 것으로서, 이는 본 발명에 따른 액정 매질을 유전체로서 포함하는 것을 특징으로 한다.
액정 혼합물은 바람직하게는 70° 이상의 너비를 갖는 네마틱 상 범위를 갖는다.
회전 점도(γ1)는 바람직하게는 200 mPa·s 이하, 바람직하게는 150 mPa·s 이하, 특히 120 mPa·s 이하이다.
본 발명에 따른 혼합물은 유전적으로 양성인 액정 매질을 사용하는 모든 IPS 및 FFS-TFT 적용례에 적합하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 4 내지 18개, 특히 5 내지 15개, 특히 바람직하게는 12개 이하의 화합물로 거의 완전히 이루어진다. 이는 바람직하게는 화학식 T, L, II, III, IV 및 V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 임의적으로 또한 18개 초과의 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 경우, 이는 바람직하게는 18 내지 25개의 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 시아노 기를 포함하지 않는 화합물로 주로 이루어지고, 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 가장 바람직하게는 거의 완전히 이루어진다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 T, L, II, III, IV 및 V의 화합물로 이루어진 군, 바람직하게는 화학식 T(바람직하게는 화학식 T-1 및 T-2로부터 선택됨), L(바람직하게는 화학식 L-1 및 L-2로부터 선택됨), II(바람직하게는 화학식 II-1 및 II-2로부터 선택됨), III(바람직하게는 화학식 III-1 및 III-2로부터 선택됨), IV 및 V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고; 이들은 상기 화학식의 화합물로 바람직하게는 주로 이루어지고, 특히 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 거의 완전히 이루어진다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 각각의 경우 적어도 -10℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 바람직하게는 -20℃ 이하 내지 80℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -30℃ 이하 내지 85℃ 이상, 가장 바람직하게는 -40℃ 이하 내지 90℃ 이상의 네마틱 상을 갖는다.
본원에서 표현 "네마틱 상을 가지다"는 한편으로는, 저온의 대응하는 온도에서 스멕틱 상 없음 및 결정화 없음이 관찰됨을 의미하고, 다른 한편으로는, 네마틱 상으로부터 가열 시 등명점이 나타나지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는 상응하는 온도에서 유동 점도계에서 수행되고, 100시간 이상 동안 전자 광학 적용례에 상응하는 셀 두께를 갖는 시험 셀에서 저장에 의해 확인된다. 해당하는 시험 셀에서 -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1,000시간 이상인 경우, 매질은 그 온도에서 안정한 것으로 간주된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 해당하는 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서, 등명점은 종래 방법에 의해 모세관에서 측정된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 1.0 V 이상 내지 2.7 V 이하, 바람직하게는 1.2 V 이상 내지 2.5 V 이하, 특히 바람직하게는 1.3 V 이상 내지 2.2 V 이하의 비교적 낮은 값의 임계 전압(V0)을 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀에서의 비교적 높은 값의 VHR을 갖는다.
셀에서 20℃에서 새로 충전된 셀에서, 이러한 값의 VHR은 95% 이상, 바람직하게는 97% 이상, 특히 바람직하게는 98% 이상, 매우 특히 바람직하게는 99% 이상이고, 셀에서 100℃에서 오븐에서 5분 후에, 이는 90% 이상, 바람직하게는 93% 이상, 특히 바람직하게는 96% 이상, 매우 특히 바람직하게는 98% 이상이다.
일반적으로, 본원에서 낮은 어드레싱 전압 또는 임계 전압을 갖는 액정 매질은 높은 어드레싱 전압 또는 임계 전압을 갖는 것보다 낮은 VHR을 갖고, 그 역도 마찬가지이다.
개별적 물리적 특성의 바람직한 값은 바람직하게는 또한 각각의 경우 서로 조합된 본 발명에 따른 매질에 의해 유지된다.
본원에서, 용어 "화합물"은 달리 명확하게 지시되지 않는 한 하나의 화합물 및 복수의 화합물 모두를 의미한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기를 포함한다:
하나 이상의 화학식 T-1의 화합물, 및
하나 이상의 화학식 T-2의 화합물, 및/또는
하나 이상의 화학식 L-1 및/또는 L-2의 화합물, 바람직하게는 하나의 화학식 L-1 또는 L-2의 화합물, 및/또는
하나 이상의 화학식 II의 화합물(바람직하게는 화학식 PUQU-n-F, CDUQU-n-F, APUQU-n-F 및 PGUQU-n-F로부터 선택됨), 및/또는
하나 이상의 화학식 III의 화합물(바람직하게는 화학식 CCP-n-OT, CLP-n-T, CGG-n-F 및 CGG-n-OD로부터 선택됨), 및/또는
하나 이상의 화학식 IV의 화합물(바람직하게는 화학식 CC-n-V, CC-n-Vm, CC-n-m 및 CC-V-V로부터 선택됨), 및/또는
하나 이상의 화학식 V의 화합물(바람직하게는 화학식 CCP-n-m, CCP-V-n, CCP-V2-n, CLP-V-n, CCVC-n-V 및 CGP-n-m으로부터 선택됨), 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 바람직하게는 화학식 CC-n-V, CC-n-Vm 및 CC-nV-Vm의 화합물, 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-3-V1, CC-4-V, CC-5-V 및 CC-V-V의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-3-V1, CC-4-V 및 CC-V-V의 화합물, 매우 특히 바람직하게는 화학식 CC-3-V의 화합물, 및 임의적으로 추가로 화학식 CC-4-V 및/또는 CC-3-V1 및/또는 CC-V-V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 하나 이상의 화학식 V의 화합물, 바람직하게는 화학식 CCP-V-1 및/또는 CCP-V2-1의 화합물.
본 발명에서, 하기 정의가 개별적인 경우 달리 지시되지 않는 한 조성물의 구성성분의 설명과 관련하여 적용된다:
"포함하다": 조성물에서 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 5% 이상, 특히 바람직하게는 10% 이상, 매우 특히 바람직하게는 20% 이상이다.
"주로 ~로 이루어지다": 조성물에서 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 50% 이상, 특히 바람직하게는 55% 이상, 매우 특히 바람직하게는 60% 이상이다.
"본질적으로 ~로 이루어지다": 조성물에서 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 80% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상, 매우 특히 바람직하게는 95% 이상이다.
"거의 완전히 ~로 이루어지다": 조성물에서 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 98% 이상, 특히 바람직하게는 99% 이상, 매우 특히 바람직하게는 100.0%이다.
이는, 성분 및 화합물일 수 있는 구성요소를 갖는 조성물로서의 매질, 및 또한, 구성요소인 화합물을 갖는 성분 둘 다에 적용된다. 전체 매질에 대한 개별적인 화합물의 농도와 관련된 경우에만, 상기 용어는 하기 의미를 갖는다: 해당 화합물의 농도는 바람직하게는 1% 이상, 특히 바람직하게는 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 4% 이상이다.
본 발명에서, "≤"는 이하, 바람직하게는 미만을 의미하고, "≥"는 이상, 바람직하게는 초과를 의미한다.
본 발명에서,
Figure pat00069
및
Figure pat00070
는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고,
Figure pat00071
는 1,4-사이클로헥실렌, 바람직하게는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고,
Figure pat00072
및
Figure pat00073
는 1,4-페닐렌이다.
본 발명에서, "유전적으로 양성인 화합물"이란 표현은, 1.5 초과의 Δε을 갖는 화합물을 의미하고, "유전적으로 중성인 화합물"이란 표현은 일반적으로, Δε이 -1.5 이상 내지 1.5 이하인 화합물을 의미하고, "유전적으로 음성인 화합물"이란 표현은, Δε이 -1.5 미만인 화합물을 의미한다. 이들 화합물의 유전 이방성은, 액정 호스트에 10%의 화합물을 용해시키고, 각각의 경우, 20 ㎛의 셀 두께 및 수직 및 수평 표면 정렬을 갖는 하나 이상의 시험 셀 내에서 20℃의 온도 및 1 kHz의 주파수에서 결과적인 혼합물의 전기용량을 결정함으로써 측정된다. 측정 전압은 전형적으로 1.0 V이지만, 이는 항상, 조사할 각각의 액정 혼합물의 전기용량 역치보다 낮다.
유전적으로 양성인 화합물 및 유전적으로 중성인 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 ZLI-4792이고, 유전적으로 음성인 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 ZLI-2857이고, 이들 둘 다 독일의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수된다. 조사할 각각의 화합물의 값은, 조사할 화합물을 첨가한 후 호스트 혼합물의 유전 상수의 변화, 및 사용되는 화합물의 100%로의 외삽으로부터 수득된다. 조사할 화합물을 10%의 양으로 호스트 혼합물에 용해시킨다. 이러한 목적을 위해 성분의 용해도가 너무 낮은 경우, 목적하는 온도에서 조사가 수행될 수 있을 때까지, 농도를 단계적으로 이등분한다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은, 필요에 따라, 추가의 첨가제, 예컨대 안정화제 및/또는 다색성(예컨대, 이색성) 염료 및/또는 키랄 도판트를 통상적인 양으로 포함할 수 있다. 사용되는 첨가제의 양은 바람직하게는 전체 혼합물의 양을 기준으로, 총 0% 이상 내지 10% 이하, 특히 바람직하게는 0.1% 이상 내지 6% 이하이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1% 이상 내지 3% 이하이다. 이러한 첨가제 및 유사한 첨가제의 농도는 일반적으로, 상기 액정 매질 중의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 명시하는 경우 고려되지 않는다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 하나 이상의 반응성 화합물, 바람직하게는 반응성 메소제닉, 및 필요한 경우, 추가의 첨가제, 예컨대 중합 개시제 및/또는 중합 조절제를 통상의 양으로 포함하는 중합체 전구체를 포함한다. 사용되는 첨가제의 양은, 전체 혼합물의 양을 기준으로, 총 0% 이상 내지 10% 이하, 바람직하게는 0.1% 이상 내지 2% 이하이다. 이러한 첨가제 및 유사한 첨가제의 농도는 일반적으로, 상기 액정 매질 중의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 명시하는 경우 고려되지 않는다.
상기 조성물은, 통상적인 방식으로 혼합된 복수개의 화합물, 바람직하게는 3종 이상 내지 30종 이하, 특히 바람직하게는 6종 이상 내지 20종 이하, 매우 특히 바람직하게는 10종 이상 내지 16종 이하의 화합물로 이루어진다. 일반적으로, 보다 소량으로 사용되는 화합물의 목적하는 양이, 혼합물의 주요 구성성분을 구성하는 성분에 용해된다. 이는 유리하게는 고온에서 수행된다. 선택되는 온도가 주요 구성성분의 등명점보다 높은 경우, 용해 작업의 완료를 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방식, 예를 들어 예비-혼합물(pre-mix)을 사용하거나, 소위 "멀티용기 시스템(multi-bottle system)"으로부터 액정 혼합물을 제조하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 혼합물은, 65℃ 이상의 등명점을 갖는 매우 넓은 네마틱 상, 매우 유리한 값의 전기용량 역치, 비교적 높은 값의 전압 보유율(VHR), 및 동시에, -30℃ 및 -40℃에서 매우 우수한 저온 안정성을 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 낮은 회전 점도(γ1)로 구별된다.
VA, IPS, FFS 또는 PALC 디스플레이에 사용하기 위한 본 발명에 따른 매질이, 예를 들어 대응 동위원소로 H, N, O, Cl, F가 대체된 화합물을 포함할 수도 있음은 당업자에게 말할 필요도 없다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는, 예를 들어 EP-A 0 240 379에 기술된 바와 같은 통상적인 기하구조에 상응한다.
본 발명에 따른 액정 상은, 예를 들어 현재까지 개시된 임의의 유형의 IPS 및 FFS LCD 디스플레이에 사용될 수 있도록 적합한 첨가제로 개질될 수 있다.
하기 표 E는, 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 가능한 도판트를 나타낸다. 상기 혼합물이 하나 이상의 도판트를 포함하는 경우, 이는 0.01 내지 4%, 바람직하게는 0.1 내지 1.0%의 양으로 사용된다.
바람직하게는 0.01 내지 6%, 특히 0.1 내지 3%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 안정화제는, 예를 들어 하기 표 F에 도시된다.
본 발명의 목적을 위해, 모든 농도는, 다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, 중량%로 제시되고, 다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, 대응하는 전체 혼합물 또는 전체적으로 각각의 혼합물 성분에 관한 것이다. 이러한 맥락에서, "혼합물"이라는 용어는 액정 매질을 기술하는 것이다.
다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, 본원에서 제시된 모든 온도 값, 예컨대 융점 T(C,N), 스멕틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨(℃)로 제시되고, 모든 온도 차이는 차등(differential) 도(°)로 대응적으로 제시된다.
다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, 본 발명에서 "임계 전압"이라는 용어는, 프리데릭(Freederick) 임계 전압 값으로도 공지된 전기용량 역치(V0)와 관련된다.
모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov.1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도에 대해 적용되고, 각각의 경우 다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, Δn은 436 nm, 589 nm 및 633 nm에서 결정되고, Δε은 1 kHz에서 결정된다.
전자 광학 특성, 예를 들어 임계 전압(V0)(용량 측정)은, 메르크 재펜(Merck Japan)에서 제조된 시험 샐 내에서 결정된 스위칭 거동이다. 측정 셀은 소다-석회 유리 기판을 갖고, 서로 수직으로 러빙되어 액정의 수직 정렬에 영향을 주는 폴리이미드 정렬 층(SE-1211 및 희석제 **26; 1:1 혼합 비)(둘 다 일본의 닛산 케미칼스(Nissan Chemicals)로부터 입수됨)을 갖는 ECB 또는 VA 배열 내에 구성된다. 투명하고 실질적으로 정사각형인 ITO 전극의 표면적은 1 cm2이다.
달리 지시되지 않는 한, 키랄 도판트는, 사용되는 액정 혼합물에 첨가되지 않지만, 후자는 또한 이러한 유형의 도핑이 필요한 용도에 특히 적합하다.
회전 점도는 회전 영구 자석 방법을 사용하여 결정되고, 유동 점도는 변형된 우베로데(Ubbelohde) 점도계 내에서 결정된다. 액정 혼합물 ZLI-2293, ZLI-4792 및 MLC-6608의 경우, 모든 제품은 독일의 메르크 카게아아로부터 입수되고, 20℃에서 결정된 이들의 회전 점도 값은 각각 161 mPa·s, 133 mPa·s 및 186 mPa·s이고, 유동 점도 값(ν)은 각각 21 mm2·s-1, 14 mm2·s-1 및 27 mm2·s-1이다.
실용적 목적을 위해, 물질의 굴절률 분산은 하기 방법으로 편리하게 특성규명될 수 있고, 다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, 이것이 본원 전반에 걸쳐 사용된다. 복굴절률 값은, 20℃의 온도 및 몇몇 고정된 파장에서, 물질과 접촉하는 면 상에 수직 정렬 표면을 갖는 변형된 아베(Abbe) 굴절계를 사용하여 측정된다. 복굴절률 값은 436 nm(저압 수은 램프의 각각의 선택되는 스펙트럼 선), 589 nm(나트륨 "D" 선) 및 633 nm(관찰자의 눈에 대한 손상을 방지하기 위해 감쇠기/확산기와 조합으로 사용되는 HE-Ne 레이저의 파장)의 특정 파장 값에서 측정된다. 하기 표에서, Δn은 589 nm에서 제시되고, Δ(Δn)은 Δ(Δn) = Δn(436 nm) - Δn(633 nm)으로 제시된다.
다르게는, 명시적으로 지시되지 않는 한, 하기 기호가 사용된다:
V0: 20℃에서의 전기용량 임계 전압[V],
ne: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 이상(extraordinary) 굴절률,
no: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 정상 굴절률,
Δn: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성,
λ: 파장(λ)[nm],
Δn(λ): 20℃ 및 파장(λ)에서 측정된 광학 이방성,
Δ(Δn): Δn(20℃, 436 nm) - Δn(20℃, 633 nm)으로 정의되는 광학 이방성 변화,
Δ(Δn*): Δ(Δn)/Δn(20℃, 589 nm)으로 정의되는 "광학 이방성의 상대적 변화",
ε⊥: 20℃ 및 1 kHz에서의, 방향자에 수직인 유전 감수율,
ε∥: 20℃ 및 1 kHz에서의, 방향자에 평행한 유전 감수율,
Δε: 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성(Δε = ε∥ - ε⊥),
εav.: 20℃ 및 1 kHz에서의 평균 유전 감수율(εav. = 1/3 [ ε∥ + 2ε⊥]),
T(N,I) 또는 cl.p.: 등명점[℃],
ν: 20℃에서 측정된 유동 점도[mm2·s-1],
γ1: 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s],
k11: 탄성 계수, 20℃에서의 "펼침(splay)" 변형률[pN],
k22: 탄성 계수, 20℃에서의 "비틀림" 변형률[pN],
k33: 탄성 계수, 20℃에서의 "굽힘(bend)" 변형률[pN],
LTS: 시험 셀 내에서 측정된, 상의 저온 안정성,
VHR: 전압 보전율,
ΔVHR: 전압 보전율의 감소,
Srel: VHR의 상대적 안정성.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 그러나, 하기 실시예는, 바람직하게 사용되는 화합물들을 사용하는 바람직한 혼합물 개념 및 이들 각각의 농도 및 이들 서로의 조합을 당업자에게 나타낸다. 또한, 하기 실시예는 접근가능한 특성 및 특성의 조합을 예시한다.
본 발명 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 제시되고, 화학식으로의 전환은 하기 표 A 내지 C에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n+1, CmH2m+1 및 ClH2l+1 또는 CnH2n, CmH2m 및 ClH2l은, 각각의 경우 각각 n, m 및 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. 바람직하게는, n, m 및 l은, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이다. 하기 표 A는 화합물의 핵의 고리 요소에 대한 코드를 나타내고, 하기 표 B는 가교(bridging) 단위를 열거하고, 하기 표 C는 분자의 좌측 및 우측 말단 기의 의미를 열거한다. 이러한 두문자어는, 임의적인 연결 기를 갖는 고리 요소에 대한 코드, 및 이어서 첫 번째 하이픈 및 좌측 말단 기에 대한 코드, 및 두 번째 하이픈 및 우측 말단 기에 대한 코드로 구성된다. 하기 표 D는, 각각의 약어와 함께 화합물의 예시적 구조를 나타낸다.
[표 A]
고리 원소
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
[표 B]
가교 단위
Figure pat00077
[표 C]
말단 기
Figure pat00078
상기 표 C에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표 C의 다른 약어를 위한 자리이다.
화학식 T 및 L의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 후술되는 화합물 중 하나 이상을 포함한다.
하기 약어가 사용된다:
(n, m, k 및 l은, 각각 서로 독립적으로, 정수, 바람직하게는 1 내지 6이고, l은 또한 0일 수 있고, 바람직하게는 0 또는 2임)
[표 D]
예시적인 바람직하게 사용된 화학식 T의 화합물
Figure pat00079
Figure pat00080
티오펜 고리를 포함하는 추가 화합물
Figure pat00081
Figure pat00082
예시적인 바람직하게 사용된 화학식 L의 화합물
Figure pat00083
추가 화합물
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
높은 ε⊥를 갖는, 화학식 I-S-02의 예시적이고 바람직한 화합물
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
및 또한
Figure pat00090
Figure pat00091
예시적이고 바람직한 유전적으로 양성인 화합물
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
예시적이고 바람직한 유전적으로 중성인 화합물
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
표 E는 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 사용되는 키랄 도판트를 보여준다.
[표 E]
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 표 E로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 F는 바람직하게는 화학식 I의 화합물에 부가되는 본 발명에 따른 혼합물에서 사용될 수 있는 안정화제를 나타낸다. 이때, 매개변수 n은 1 내지 12의 정수를 나타낸다. 특히, 제시된 페놀 유도체는 이들이 산화방지제로서 작용하므로 추가 안정화제로서 사용될 수 있다.
[표 F]
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 표 F의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 특히 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00115
Figure pat00116
실시예
하기 실시예는 어떤 방식으로도 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 설명한다. 그러나, 당업자에게는 물리적 특성으로부터 어떤 특성이 달성될 수 있고 어떤 범위에서 개질될 수 있는지 자명할 것이다. 특히, 바람직하게는, 달성될 수 있는 다양한 특성들의 조합은 당업자에게 잘 정의되어 있다.
화합물 실시예
화학식 T의 화합물은, 예컨대
Figure pat00117
이다.
이러한 화합물(PGS-3-T)은 61℃의 융점, 172℃의 등명점, K 61℃ SB 98℃ N 172℃ I의 상 범위 +　13.7의 △ε을 갖는다.
Figure pat00118
이러한 화합물(PUS-3-T)은 67℃의 융점, 102℃의 등명점, K 67℃ N 102℃ I의 상 범위 및 +　17.4의 △ε을 갖는다.
Figure pat00119
이러한 화합물(PUS-3-F)은 67℃의 융점, 102℃의 등명점, K 67℃ Sa 76℃ N 102℃ I의 상 범위 및 +　10.6의 △ε을 갖는다.
유사하게, 하기 화학식 T-2-2의 화합물을 제조한다:
Figure pat00120
유사하게, 하기 화학식 T-2-3의 화합물을 제조한다:
Figure pat00121
추가 화합물 예
Figure pat00122
혼합물 실시예
예시적인 혼합물이 하기 개시된다.
실시예 1
하기 혼합물(M-1)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00123
주: *: 본원 전반에 걸쳐 γ1/k11 [mPa·s/pN].
이러한 혼합물(혼합물 M-1)은 3.11　mPa·s/pN의 매개변수 γ1/k11(20℃)을 저 스위칭시킴으로써 특징지어진다.
실시예 2
하기 혼합물(M-2)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00124
이러한 혼합물(혼합물 M-2)은 짧은 응답 시간을 나타낸다.
실시예 3
하기 혼합물(M-3)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00125
이러한 혼합물(혼합물 M-3)은 짧은 응답 시간을 나타낸다.
실시예 4
하기 혼합물(M-4)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00126
이러한 혼합물(혼합물 M-4)은 짧은 응답 시간을 나타낸다.
실시예 5
하기 혼합물(M-5)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00127
이러한 혼합물(혼합물 M-5)은 짧은 응답 시간을 나타낸다.
실시예 6
하기 혼합물(M-6)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00128
이러한 혼합물(혼합물 M-6)은 짧은 응답 시간을 나타낸다.
실시예 7
하기 혼합물(M-7)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00129
이러한 혼합물(혼합물 M-7)은 짧은 응답 시간을 나타낸다.
실시예 8
하기 혼합물(M-8)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00130
이러한 혼합물(혼합물 M-8)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 9
하기 혼합물(M-9)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00131
이러한 혼합물(혼합물 M-9)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 10
하기 혼합물(M-10)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00132
이러한 혼합물(혼합물 M-10)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 11
하기 혼합물(M-11)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00133
이러한 혼합물(혼합물 M-11)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 12
하기 혼합물(M-12)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00134
이러한 혼합물(혼합물 M-12)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 13
하기 혼합물(M-13)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00135
이러한 혼합물(혼합물 M-13)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 14
하기 혼합물(M-14)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00136
이러한 혼합물(혼합물 M-14)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 15
하기 혼합물(M-15)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00137
이러한 혼합물(혼합물 M-15)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 16
하기 혼합물(M-16)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00138
이러한 혼합물(혼합물 M-16)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 17
하기 혼합물(M-17)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00139
이러한 혼합물(혼합물 M-17)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 18
하기 혼합물(M-18)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00140
이러한 혼합물(혼합물 M-18)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 19
하기 혼합물(M-19)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00141
이러한 혼합물(혼합물 M-19)은 상당히 짧은 응답 시간에 의해 특징지어지고, 높은 등명점을 나타낸다.
실시예 20
하기 혼합물(M-20)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00142
이러한 혼합물(혼합물 M-20)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 21
500 ppm의 화학식
Figure pat00143
의 화합물(이때, N 원자에 결합된 2개의 O 원자는 라디칼을 나타냄)을 상기 실시예의 혼합물 M-20에 첨가한다. 생성된 혼합물인 혼합물 M-21을 조사한다. 이는 빛에 의한 조명에 대한 노출에 대해 양호한 안정성을 나타내는 동시에, 다른 물리적 특성을 유지한다.
실시예 22
하기 혼합물(M-22)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00144
이러한 혼합물(혼합물 M-22)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 23
하기 혼합물(M-23)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00145
이러한 혼합물(혼합물 M-23)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어지고, 높은 탄성 상수(즉, k11)를 나타낸다.
실시예 24
하기 혼합물(M-24)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00146
이러한 혼합물(혼합물 M-24)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어지고, 높은 탄성 상수(즉, k11)를 나타낸다.
실시예 25
하기 혼합물(M-25)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00147
이러한 혼합물(혼합물 M-25)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 26
하기 혼합물(M-26)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00148
이러한 혼합물(혼합물 M-26)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 27
하기 혼합물(M-27)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00149
이러한 혼합물(혼합물 M-27)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어지고, 높은 탄성 상수(즉, k11)를 나타낸다.
실시예 28
하기 혼합물(M-28)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00150
주: t.b.d.: 추후 결정.
이러한 혼합물(혼합물 M-28)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 29
하기 혼합물(M-29)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00151
주: t.b.d.: 추후 결정.
이러한 혼합물(혼합물 M-29)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 30
하기 혼합물(M-30)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00152
주: t.b.d.: 추후 결정.
이러한 혼합물(혼합물 M-30)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 31
하기 혼합물(M-31)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00153
이러한 혼합물(혼합물 M-31)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 32
하기 혼합물(M-32)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00154
이러한 혼합물(혼합물 M-32)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 33
하기 혼합물(M-33)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00155
이러한 혼합물(혼합물 M-33)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 34
하기 혼합물(M-34)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00156
이러한 혼합물(혼합물 M-34)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 35
하기 혼합물(M-35)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00157
이러한 혼합물(혼합물 M-35)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 36
하기 혼합물(M-36)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00158
이러한 혼합물(혼합물 M-36)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 37
하기 혼합물(M-37)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00159
이러한 혼합물(혼합물 M-37)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 38
하기 혼합물(M-38)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00160
이러한 혼합물(혼합물 M-38)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 39
하기 혼합물(M-39)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00161
이러한 혼합물(혼합물 M-39)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 40
하기 혼합물(M-40)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00162
이러한 혼합물(혼합물 M-40)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 41
하기 혼합물(M-41)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00163
이러한 혼합물(혼합물 M-41)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 42
하기 혼합물(M-42)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00164
이러한 혼합물(혼합물 M-42)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.
실시예 43
하기 혼합물(M-43)을 제조하고 조사한다.
Figure pat00165
이러한 혼합물(혼합물 M-43)은 상기 실시예와 같은 양호한 특성에 의해 특징지어진다.

Claims (16)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 T의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 L의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00166

    [상기 식에서,
    RS1 및 RS2는, 서로 독립적으로, 하나의 -CH2- 기가 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있는, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시, 또는 하나의 -CH2- 기가 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있는, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이거나,
    RS1은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알켄일이거나,
    RS2는 XS이고;
    XS는 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시이고, 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이고, 상기 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시는 바람직하게는 1 내지 4개, 바람직하게는 1 또는 2개의 C 원자를 갖고;
    YS1 및 YS2는, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 이들 중 하나, 가장 바람직하게는 이들 둘 다는 F이고;
    하나 이상, 바람직하게는 하나의 방향족 고리는 임의적으로 알킬 기, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있다]
    Figure pat00167

    [상기 식에서,
    RL1 및 RL2는, 서로 독립적으로, 하나의 -CH2- 기가 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있는, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시, 또는 하나의 -CH2- 기가 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있는, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이거나,
    RL1은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알켄일이거나,
    RL2는 XL이고;
    XL은 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 CF3이고, 상기 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시는 바람직하게는 1 내지 4개, 바람직하게는 1 또는 2개의 C 원자를 갖고;
    YL1 및 YL2는, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 이들 중 하나, 가장 바람직하게는 이들 둘 다는 H이고;
    방향족 고리는 임의적으로 알킬 기, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있다].
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 T-1 및 T-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 T의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00168

    상기 식에서,
    RS1, RS2, YS1 및 YS2는 제1항에 정의된 바와 같되, 화학식 T-1의 RS2는 XS가 아닐 수 있고;
    RS는 하나의 -CH2- 기가 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있는, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 하나의 -CH2- 기가 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있는, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알콕시 또는 알켄일옥시이고;
    XS는 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시이고, 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이고, 상기 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 갖고;
    하나 이상, 바람직하게는 하나의 방향족 고리는 임의적으로 알킬 기, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있다.
  3. 제2항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 T-1의 화합물을 포함하는 액정 매질.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 L-1 및 L-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 L의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00169

    상기 식에서,
    RL1, RL2, YL1 및 YL2는 제1항에 정의된 바와 같되, 화학식 L-1의 RL2는 XL이 아닐 수 있고;
    RL은 하나의 -CH2- 기가 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있는, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 하나의 -CH2- 기가 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있는, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알콕시 또는 알켄일옥시이고;
    XL은 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 CF3이고, 상기 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 갖고;
    하나 이상, 바람직하게는 하나의 방향족 고리는 임의적으로 알킬 기, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있다.
  5. 제4항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 L-2의 화합물을 포함하는 액정 매질.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 L-1의 화합물을 포함하는 액정 매질.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 II 및 III의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00170

    상기 식에서,
    R2는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일이고;
    Figure pat00171
    는 각각의 경우에, 서로 독립적으로,
    Figure pat00172
    이고;
    L21 및 L22는 H 또는 F이고;
    X2는 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐, 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고;
    m은 0, 1, 2 또는 3이고;
    R3은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일이고;
    Figure pat00173
    는 각각의 경우에, 서로 독립적으로,
    Figure pat00174
    이고;
    L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F이고;
    X3은 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐, 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, F, Cl, -OCF3, -OCHF2, -O-CH2CF3, -O-CH=CF2, -O-CH=CH2 또는 -CF3이고;
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고;
    n은 0, 1, 2 또는 3이고;
    하나 이상, 바람직하게는 하나의 방향족 고리는 임의적으로 알킬 기, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있되,
    화학식 L의 화합물은 화학식 III으로부터 제외된다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 IV 및 V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00175

    상기 식에서,
    R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 화학식 II의 R2에 대해 제7항에 정의된 바와 같고;
    Figure pat00176
    는, 서로 독립적으로,
    Figure pat00177
    가 2회 존재하는 경우, 이들은 또한 서로 독립적으로,
    Figure pat00178
    이고;
    Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, Z41이 2회 존재하는 경우, 이들은 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
    p는 0, 1 또는 2이고;
    R51 및 R52는, 서로 독립적으로, R41 및 R42에 대해 상기 정의된 바와 같고;
    Figure pat00179
    는, 존재하는 경우, 각각 서로 독립적으로,
    Figure pat00180
    이고;
    Z51 내지 Z53은, 각각 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합이고;
    i 및 j는, 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;
    하나 이상, 바람직하게는 하나의 방향족 고리는 임의적으로 알킬 기, 바람직하게는 메틸로 치환될 수 있되,
    화학식 L의 화합물은 화학식 IV로부터 제외된다.
  9. 제8항에 있어서,
    전체 매질에서 화학식 T의 화합물의 총 농도가 3% 이상 내지 60% 이하, 바람직하게는 5% 내지 40% 이하인, 액정 매질.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 키랄 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 전자 광학 디스플레이 또는 전자 광학 컴포넌트.
  12. 제11항에 있어서,
    IPS 또는 FFS 모드를 기반으로 하는 디스플레이.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서,
    능동 매트릭스 어드레싱 장치를 함유하는 디스플레이.
  14. 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    게임용 디스플레이 또는 모바일 디스플레이인 디스플레이.
  15. 전자 광학 디스플레이 또는 전자 광학 컴포넌트에서 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
  16. 하나 이상의 화학식 T의 화합물을 하나 이상의 화학식 L의 화합물 및 하나 이상의 추가적 메소제닉 화합물과 혼합하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
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