JP7137106B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
前記シリコーン共重合体は、架橋性基を2個以上有し、
前記架橋性基は、炭素-炭素二重結合、炭素-炭素三重結合、環状エーテル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アジド基、含窒素複素環基、イソシアネート基、ハロゲン原子、リン酸含有基、又はシランカップリング基を含む基、あるいはこれらの前駆体基である、硬化性組成物。
[2] 前記シリコーン共重合体は、架橋性基を3個以上有する、上記[1]に記載の硬化性組成物。
[3] 前記シリコーン共重合体は、連鎖共重合体である、上記[1]又は[2]に記載の硬化性組成物。
[4] 前記連鎖共重合体は、付加共重合体である、上記[3]に記載の硬化性組成物。
[5] 前記付加共重合体は、ラジカル共重合体又はイオン共重合体である、上記[4]に記載の硬化性組成物。
[6] 前記付加共重合体は、ラジカル共重合体である、上記[4]に記載の硬化性組成物。
[7] 前記シリコーン共重合体は、ブロック共重合体である、上記[1]~[6]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[8] 前記シリコーン共重合体は、シロキサン部分が鎖状である、上記[1]~[7]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[9] 前記シリコーン共重合体は、下記式(1)又は(2):
R1は、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
mは、1~300の整数であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、R4a又はR4bであり;
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、架橋性基を有する2価の有機基であり;
R4bは、各出現においてそれぞれ独立して、架橋性基を有しない2価の有機基であり;
前記架橋性基は、炭素-炭素二重結合、炭素-炭素三重結合、環状エーテル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アジド基、含窒素複素環基、イソシアネート基、ハロゲン原子、リン酸含有基、又はシランカップリング基を含む基、あるいはこれらの前駆体基を含む基であり;
nは1~90の整数であり;
Xaは、それぞれ独立して、2価の有機基であり;
Xbは、それぞれ独立して、2価の有機基であり;
Raは、それぞれ独立して、アルキル、フェニル、-SRa1、-ORa2、-NRa3 2、
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5及びRa6は、それぞれ独立して、アルキル基又はフェニル基であり;
Ra7は、水素原子又はハロゲン原子である。]
で表されるシリコーン共重合体である、上記[1]~[8]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[10] 前記シリコーン共重合体は、末端に架橋性基を3個以上有する、上記[1]~[9]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[11] 前記シリコーン共重合体は、疎水性である、上記[1]~[10]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[12] R4は、R4aである、上記[9]~[11]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[13] R4aは、下記式:
R31は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基であり;
R32は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよいアルキル基であり;
R33は、各出現において、それぞれ独立して、架橋性基であり;
Y1は、単結合、-C(=O)O-、-C(=O)NH-、-OC(=O)-、-NHC(=O)-、-O-、-N(Rc)-、芳香環、置換基を有する芳香環又はカルバゾリレンであり;
Rcは、有機基であり、
Y2は、単結合又は主鎖の原子数が1~16であるリンカーである。]
で表される基である、上記[9]~[12]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[14] 前記架橋性基は、エポキシ基、グリシジル基、脂環式エポキシ基、ビニル基、アリル基、置換されていてもよいアクリロイル基、シンナモイル基、2,4-ヘキサジエノイル基、ビニルエーテル(ビニルオキシ)基、水酸基、オキセタニル基、イソシアネート基、カテコール基、チオール基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アジド基、リン酸含有基、カルボキシル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、ハロゲン原子、又はシランカップリング基、あるいはこれらの前駆体基である、上記[1]~[13]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[15] 前記架橋性基は、エポキシ基、グリシジル基、脂環式エポキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、上記[1]~[14]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[16] nは、2~50の整数である、上記[9]~[15]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[17] nは、3~30の整数である、上記[9]~[16]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[18] R2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキル基である、上記[9]~[17]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[19] mは、2~250の整数である、上記[9]~[18]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[20] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、化合物中のフッ素元素比率が2~70重量%の範囲にある、上記[1]~[19]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[21] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、化合物中のフッ素元素比率が10~60重量%の範囲にある、上記[1]~[20]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[22] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、連鎖共重合体である、上記[1]~[21]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[23] 前記連鎖共重合体は、付加共重合体である、上記[22]に記載の硬化性組成物。
[24] 前記付加共重合体は、ラジカル共重合体又はイオン共重合体である、上記[23]に記載の硬化性組成物。
[25] 前記付加共重合体は、ラジカル共重合体である、上記[23]に記載の硬化性組成物。
[26] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、ブロック共重合体である、上記[1]~[25]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[27] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式(3)~(5)のいずれか:
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、それぞれ独立して、0又は1であり;
R4’は、各出現においてそれぞれ独立して、R4a’又はR4b’であり;
R4a’は、各出現においてそれぞれ独立して、置換基群Aより選択される官能基を有する2価の有機基であり;
R4b’は、各出現においてそれぞれ独立して、置換基群Aより選択される官能基を有しない2価の有機基であり;
前記置換基群Aは、炭素-炭素二重結合、炭素-炭素三重結合、環状エーテル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アジド基、含窒素複素環基、イソシアネート基、ハロゲン原子、リン酸含有基、及びシランカップリング基を含む基、並びにこれらの前駆体基であり;
n’は1~100の整数であり;
Xa’は、それぞれ独立して、二価の有機基であり;
Xb’は、それぞれ独立して、二価の有機基であり;
Ra’は、それぞれ独立して、アルキル、フェニル、-SRa1、-ORa2、-NRa3 2、
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5及びRa6は、それぞれ独立して、アルキル基又はフェニル基であり;
Ra7は、水素原子又はハロゲン原子である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、上記[1]~[26]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[28] R4’は、R4a’である、上記[27]に記載の硬化性組成物。
[29] R4a’は、下記式:
R31’は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基であり;
R32’は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよいアルキル基であり;
R33’は、各出現において、それぞれ独立して、架橋性基であり;
Y1’は、単結合、-C(=O)O-、-C(=O)NH-、-OC(=O)-、-NHC(=O)-、-O-、-N(Rc)-、フェニレン又はカルバゾリレンであり;
Rcは、有機基であり、
Y2’は、単結合又は主鎖の原子数が1~16であるリンカーである。]
で表される基である、上記[27]又は[28]に記載の硬化性組成物。
[30] 上記置換基群Aより選択される官能基は、エポキシ基、脂環式エポキシ基、グリシジル基又はCH2=CX1’-C(O)-(式中、X1’は、水素原子、塩素原子、フッ素原子又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基を表す)である、上記[27]~[29]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[31] n’は、2~50の整数である、上記[27]~[30]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[32] n’は、3~30の整数である、上記[27]~[31]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[33] 前記シリコーン共重合体は、前記式(1)又は(2)で表されるシリコーン共重合体であり、前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、前記式(3)又は(4)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、上記[27]~[32]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[34] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式(5):
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
qは、0又は1であり;
Xcは、下記式:
-(Q)d-(CFZ)e-(CH2)f-
(式中、Qは、酸素原子、フェニレン、カルバゾリレン、-NRa-(式中、Raは、水素原子または有機基を表す)または2価の極性基を表し、
Zは、水素原子、フッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
d、eおよびfはそれぞれ独立して0~50の整数であって、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R10は、環構造、ヘテロ原子および/または官能基を有してもよい(n2+n3)価の有機基を表し、
R8は、2価の有機基を表し、
R9は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基を表し、
n2は、1~3の整数であり、
n3は、1~3の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、上記[1]~[25]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[35] RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[27]~[34]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[36] RFaは、フッ素原子である、上記[35]に記載の硬化性組成物。
[37] RFは、それぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)又は(f5):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは1~200の整数であり、eは、0又は1である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
e及びfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、e及びfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2又は3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[27]~[36]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[38] さらに、以下の一般式(C):
[式中、Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数
1~16のアルキル基であり;
Rf3は、水素原子、フッ素原子、あるいは、1個またはそれ以上のフッ素原子により
置換されていてもよい炭素数1~16のアルキル基であり;
上記式(C)中、a’、b’、c’及びd’は、ポリマーの主骨格を構成するペルフルオロ(ポリ)エーテルの3種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、
a’、b’、c’及びd’の和は少なくとも1であり、
添字a’、b’、c’又はd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される少なくとも1種の含フッ素オイルを含む、上記[27]~[37]のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
[39] 前記硬化物組成物における、前記シリコーン共重合体と前記フルオロポリエーテル基含有化合物の質量比は、0.1:100~100:0.1の範囲である、上記[1]~[38]のいずれか1項に記載の硬化物組成物。
[40] 前記硬化物組成物における、前記シリコーン共重合体と前記フルオロポリエーテル基含有化合物の質量比は、0.5:100~100:100の範囲である上記[1]~[39]のいずれか1項に記載の硬化物組成物。
[41] 上記[1]~[40]に記載の硬化性組成物により形成された膜。
[42] 基材と、該基材の表面に上記[1]~[40]に記載の硬化性組成物により形成された層とを含む物品。
[43] 光学部材である、上記[42]に記載の物品。
[44] LiDARカバー部材である、上記[42]に記載の物品。
[45] センサー部材である、上記[42]に記載の物品。
[46] インストルメントパネルカバー部材である、上記[42]に記載の物品。
[47] 自動車内装部材である、上記[42]に記載の物品。
上記シリコーン共重合体は、架橋性基を2個以上有し、かかる架橋性基は、炭素-炭素二重結合、炭素-炭素三重結合、環状エーテル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アジド基、含窒素複素環基、イソシアネート基、ハロゲン原子、リン酸含有基、又はシランカップリング基を含む基、あるいはこれらの前駆体基である。
R1は、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
mは、1~300の整数であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、R4a又はR4bであり;
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、架橋性基を有する2価の有機基であり;
R4bは、各出現においてそれぞれ独立して、架橋性基を有しない2価の有機基であり;
前記架橋性基は、炭素-炭素二重結合、炭素-炭素三重結合、環状エーテル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アジド基、含窒素複素環基、イソシアネート基、ハロゲン原子、リン酸含有基、又はシランカップリング基を含む基、あるいはこれらの前駆体基を含む基であり;
nは1~90の整数であり;
Xaは、それぞれ独立して、2価の有機基であり;
Xbは、それぞれ独立して、2価の有機基であり;
Raは、それぞれ独立して、アルキル、フェニル、-SRa1、-ORa2、-NRa3 2、
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5及びRa6は、それぞれ独立して、アルキル基又はフェニル基であり;
Ra7は、水素原子又はハロゲン原子である。]
で表されるシリコーン共重合体を提供する。
R31は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基であり;
R32は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよいアルキル基であり;
R33は、各出現において、それぞれ独立して、架橋性基であり;
Y1は、単結合、-C(=O)O-、-C(=O)NH-、-OC(=O)-、-NHC(=O)-、-O-、-N(Rc)-、芳香環、置換基を有する芳香環又はカルバゾリレンであり;
Rcは、有機基であり、
Y2は、単結合又は主鎖の原子数が1~16のリンカーである。]
で表される基である
-(CH2-CH2-O)p1-(p1は、1~10の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~4の整数を表す)、
-(CHRd)p2-O-(p2は、1~40の整数、好ましくは1~10の整数、より好ましくは1~6の整数、さらに好ましくは1~4の整数、さらに好ましくは2~4の整数であり、Rdは、水素、又はメチル基を表す)、
-(CH2)p3-O-(CH2)p4-(p3は、1~10の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~4の整数であり、p4は、0~10の整数、好ましくは0~6の整数、より好ましくは0~4の整数であり、一の態様において、1~10の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~4の整数を表す)、
-(CH2-CH2-O)p5-CO-NH-CH2-CH2-O-(p5は、1~10の整数を表す)、
-(CH2)p6-(p6は1~6の整数を表す)、
-(CH2)p7-O-CONH-(CH2)p8-(p7は1~8の整数、好ましくは、2又は4を表し、p8は1~6の整数、好ましくは3を表す)、
-(CH2)p9-NHC(=O)O-(CH2)p10-(p9は1~6の整数、好ましくは3を表し、p10は1~8の整数、好ましくは、2又は4を表す)、又は
-O-(但し、Y1は-O-ではない)が挙げられる。
で表される基である。
(a)-(CH2-CH2-O)s1-(s1は、1~10の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~4の整数を表す。)、
(b)-(CHR4h)s2-O-(s2は、1~40の整数、好ましくは1~10の整数、より好ましくは1~6の整数、さらに好ましくは1~4の整数、さらに好ましくは2~4の整数である繰り返し数を表す。R4hは、水素原子又はメチル基を表す。)、
(c)-(CH2)s3-O-(CH2)s4-(s3は、1~10の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~4の整数であり、s4は、0~10の整数、好ましくは0~6の整数、より好ましくは0~4の整数であり、一の態様において、1~10の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~4の整数を表す)、
(d)-(CH2-CH2-O)s1-CO-NH-CH2-CH2-O-(s1は、上記と同意義である。)、
(e)-(CH2)s5-(s5は1~6の整数を表す。)、又は
(f)-(CH2)s6-O-CONH-(CH2)s7-(s6は1~8の整数、好ましくは、2又は4を表す。s7は1~6の整数、好ましくは3を表す。)、又は
(g)-O-(但し、Y3は-O-ではない)
である。
(i)アルキル基
例:メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ドデシル、オクタデシル
例:
(v)イミダゾリウム塩を含有する基
例:
(vi)ケイ素を含有する基
上記式中、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は、それぞれ独立して、アルキル基又はアリール基を表す。
-(O)e1-(CH2)g2-O-[(CH2)g3-O-]g4、
[式中、
e1は0又は1であり、
g2及びg3は、それぞれ独立して、1~10の整数、好ましくは2~8の整数、より好ましくは2~6の整数、さらに好ましくは2~4の整数であり、
g4は、0又は1である]
で表される基であり得る。なお、これらの基は左端がSiに、右端がXbに結合する。
-(CH2)g2-O-(CH2)g3-O-
[式中、
g2は、1~10の整数、好ましくは2~8の整数、より好ましくは2~6の整数、さらに好ましくは2~4の整数、例えば3であり、
g3は、1~10の整数、好ましくは2~8の整数、より好ましくは2~6の整数、さらに好ましくは2~4の整数、例えば2である。]
で表される基であり得る。なお、これらの基は左端がSiに、右端がXbに結合する。
-CO-Rb3-CRb1Rb2-
[式中:
Rb1及びRb2は、それぞれ独立して、水素原子、C1-3アルキル基、フェニル基又は-CNであり、
Rb3は、単結合又は置換されていてもよいC1-6アルキレン基である。]
で表される基であり得る。なお、かかる基は左端がXaに、右端がR4に結合する。
L1及びL2は、それぞれ、脱離部分である。]
を反応させて、シロキサン基を有する連鎖移動剤(1a)又は(2a):
を得ることができる。
上記フルオロポリエーテル基含有化合物は、フルオロポリエーテル基を含有する化合物であれば特に限定されない。
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、それぞれ独立して、0又は1であり;
R4’は、各出現においてそれぞれ独立して、R4a’又はR4b’であり;
R4a’は、各出現においてそれぞれ独立して、置換基群Aより選択される官能基を有する2価の有機基であり;
R4b’は、各出現においてそれぞれ独立して、置換基群Aより選択される官能基を有しない2価の有機基であり;
前記置換基群Aは、炭素-炭素二重結合、炭素-炭素三重結合、環状エーテル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アジド基、含窒素複素環基、イソシアネート基、ハロゲン原子、リン酸含有基、及びシランカップリング基を含む基、並びにこれらの前駆体基であり;
n’は1~100の整数であり;
Xa’は、それぞれ独立して、二価の有機基であり;
Xb’は、それぞれ独立して、二価の有機基であり;
Ra’は、それぞれ独立して、アルキル、フェニル、-SRa1、-ORa2、-NRa3 2、
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5及びRa6は、それぞれ独立して、アルキル基又はフェニル基であり;
Ra7は、水素原子又はハロゲン原子である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上である。a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは、0又は1である。];
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、e及びfの和は2以上であり、
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(CH2-CH2-O)p1’-(p1’は、1~10の整数を表す)、
-(CHRd’)p2’-O-(p2’は、1~40の整数であり、Rd’は、水素、又はメチル基を表す)、
-(CH2-CH2-O)p3’-CO-NH-CH2-CH2-O-(p3’は、1~10の整数を表す)、
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、
-(CH2)p4’-(p4’は1~6の整数を表す)、
-(CH2)p5’-O-CONH-(CH2)p6’-(p5’は1~8の整数、好ましくは、2又は4を表し、p6’は1~6の整数、好ましくは3を表す)、
-(CH2)p7’-NHC(=O)O-(CH2)p8’-(p7’は1~6の整数、好ましくは3を表し、p8’は1~8の整数、好ましくは、2又は4を表す)、又は
-O-(但し、Y1’は-O-ではない)が挙げられる。
-(Q)e-(CFZ)f-(CH2)g-
で表される基である。式中、e、f及びgは、それぞれ独立して、0~10の整数であり、e、f及びgの和は1以上であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。
-(O)e-(CF2)f-(CH2)g-
[式中、e、f及びgは、上記と同意義であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である]
で表される基である。なお、これらの基は左端がRF1に結合する。
-(O)e1’-(CH2)g2’-O-[(CH2)g3’-O-]g4’、
-(O)e1’-(CF2)f2’-(CH2)g2’-O-[(CH2)g3’-O-]g4’
[式中、
e1’は0又は1であり、
f2’、g2’及びg3’は、それぞれ独立して、1~10の整数であり、
g4’は、0又は1である]
で表される基であり得る。なお、これらの基は左端がRF1に結合する。
-(CH2)g2’-O-
[式中、g2’は、1~10の整数である。]
で表される基であり得る。なお、かかる基は左端がRF1に結合する。
L1’及びL2’は、それぞれ、脱離部分である。]
を反応させて、ペルフルオロポリエーテル基を有する連鎖移動剤(3a)又は(4a):
を得ることができる。
RF1は、上記と同意義であり、
Xcは、下記式:
-(Q)d-(CFZ)e-(CH2)f-
(式中、Qは、酸素原子、フェニレン、カルバゾリレン、-NRa-(式中、Raは、水素原子または有機基を表す)または2価の極性基を表し、Zは、水素原子、フッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、d、eおよびfはそれぞれ独立して0以上50以下の整数であって、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R10は、環構造、ヘテロ原子および/または官能基を有してもよい(n2+n3)価の有機基を表し、
R8は、2価の有機基を表し、
R9は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基を表し、
n2は、1~3の整数であり、
n3は、1~3の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である。
(a)ジイソシアネートを3量体化させたトリイソシアネートに存在するNCO基と、
(b)下記式(a1)および/または(a2):
で表される少なくとも1種の活性水素含有化合物、および、下記式(a3):
R30は、2価の有機基を表す。]
で表される少なくとも1種の活性水素含有化合物の活性水素を反応させることにより得られる少なくとも1種の含フッ素ポリマーである。
上記マトリックスを形成する組成物とは、少なくとも1つの炭素―炭素二重結合を有する化合物、例えば、特に限定されるものではないが、単官能及び/又は多官能アクリレート及びメタクリレート(以下、アクリレート及びメタクリレートを合わせて、「(メタ)アクリレート」とも言う)、単官能及び/又は多官能ウレタン(メタ)アクリレート、単官能及び/又は多官能エポキシ(メタ)アクリレートである化合物を含有する組成物を意味する。当該マトリックスを形成する組成物としては、特に限定されるものではないが、一般的にハードコーティング剤又は反射防止剤とされる組成物であり、例えば多官能性(メタ)アクリレートを含むハードコーティング剤又は含フッ素(メタ)アクリレートを含む反射防止剤が挙げられる。当該ハードコーティング剤は、例えば、ビームセット502H、504H、505A-6、550B、575CB、577、1402(商品名)として荒川化学工業株式会社から、EBECRYL40(商品名)としてダイセルサイテックから、HR300系(商品名)として横浜ゴムから市販されている。上記反射防止剤は、例えばオプツールAR-110(商品名)としてダイキン工業株式会社から市販されている。
一の態様において、上記硬化物組成物における、シリコーン共重合体とフルオロポリエーテル基含有化合物の質量比は、0.1:100~100:0.1、好ましくは0.5:100~100:100の範囲である。シリコーン共重合体とフルオロポリエーテル基含有化合物の質量比をかかる範囲とすることにより、より高い撥水性及び表面滑り性、並びにブリードアウトの抑制効果を得ることができる。
Rf2-(OCF2CF2CF2)b”-Rf3 ・・・(C1)
[式中、Rf2及びRf3は上記の通りであり、b”は、0~300の整数であり、添字b”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
Rf2-(OCF2CF2CF2CF2)a”-(OCF2CF2CF2)b”-(OCF2CF2)c”-(OCF2)d”-Rf3 ・・・(C2)
[式中、Rf2及びRf3は上記の通りであり、a”及びb”は、それぞれ独立して、0~30の整数であり、c”及びd”は、それぞれ独立して、0~300の整数であり、添字a”、b”、c”及びd”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される化合物(1種又は2種以上の混合物であってよい)が挙げられる。
アセトフェノン、クロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ヒドロキシアセトフェノン、α-アミノアセトフェノン、ヒドロキシプロピオフェノン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパンー1-オンなど
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタールなど
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシ-プロピルベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなど
チオキサンソン、クロロチオキサンソン、メチルチオキサンソン、ジエチルチオキサンソン、ジメチルチオキサンソンなど
ベンジル、α-アシルオキシムエステル、アシルホスフィンオキサイド、グリオキシエステル、3-ケトクマリン、2-エチルアンスラキノン、カンファーキノン、アンスラキノンなど
(R1 aR2 bR3 cR4 dZ)+m(AXn)-m (a)
(式中、Zは、S、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、N及びハロゲン元素からなる群より選ばれる少なくとも一つの元素を表す。R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なって、有機基を表す。a、b、c及びdは、0又は正数であり、a、b、c及びdの合計はZの価数に等しい。カチオン(R1 aR2 bR3 cR4 dZ)+mはオニウム塩を表す。Aは、ハロゲン化物錯体の中心原子である金属元素又は半金属元素(metalloid)を表し、B、P、As、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn、Coからなる群より選ばれる少なくとも一つである。Xは、ハロゲン元素を表す。mは、ハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷である。nは、ハロゲン化物錯体イオン中のハロゲン元素の数である。)で表される化合物が好適である。
(1)連鎖移動剤(A-1)の合成
フラスコに2-[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸(富士フイルム和光純薬社製)0.895g、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)(東京化成工業社製)0.031g、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDCI)(東京化成工業社製)0.489g、及び片末端カルビノール変性シリコーンX-22-170DX(数平均分子量4,700、信越化学工業社製)10.0gをとり、ジクロロメタン15mLを加えて室温で撹拌し反応を行った。一晩撹拌後、反応液を飽和重曹水、及び食塩水で洗浄した。有機層を分離して濃縮し、メタノール中に滴下して、2-[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸と片末端カルビノール変性シリコーンX-22-170DXが脱水縮合した黄色油状の目的物(A-1)9.49gを得た。
X-22-170DXを片末端カルビノール変性シリコーンFM-0425(数平均分子量10,000(JNC社製)21.3gに変更した以外は(A-1)と同様に合成して、黄色油状の目的物(A-2)19.5gを得た。
反応容器内に連鎖移動剤(A-1)1.0g、4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(4HBAGE)(三菱ケミカル社製)0.16g、及びN,N’-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(富士フイルム和光純薬社製)11mgを加え、トルエン2.3mLに溶解した。75℃で16時間加熱し、反応液をメタノールに滴下してブロックポリマー(S-1)を沈殿させて回収した。1H-NMR測定より4HBAGEの重合度は3と算出された。
連鎖移動剤(A-1)1.0gを(A-2)、4HBAGE0.16gを0.2g、AIBNを5.5mgに変更した以外は(S-1)と同様にして4HBAGEの重合度が10のブロックポリマー(S-4)を得た。
(1)アクリル基を有するシリコーン共重合体(S-8)~(S-10)の合成
合成
カレンズAOIを2-イソシアネートエチルメタクリレート(商品名:カレンズMOI、昭和電工社製)に変更したこと以外は、上記(S-8)~(S-10)の合成と同様にして、重合度がそれぞれ3、5及び20のメタクリル基を有するブロックポリマー(S-11)~(S-13)を合成した。
(1)連鎖移動剤(B-1)の合成
フラスコに2-[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸(富士フイルム和光純薬社製)0.505g、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)(東京化成工業社製)0.019g、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDCI)(東京化成工業社製)0.293g、CF3CF2CF2(OCF2CF2CF2)nOCF2CF2CH2OH(nの平均値≒25)で表されるペルフルオロポリエーテルを含有するアルコール(ダイキン工業社製)5.0gをとり、アサヒクリンAK-225(AGC社製)の13mLを加えて室温で撹拌し反応を行った。一晩撹拌後、反応液を飽和重曹水、食塩水で洗浄した。有機層を分離して濃縮し、メタノール中に滴下して、2-[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸とペルフルオロポリエーテルを含有するアルコールが脱水縮合した黄色油状の目的物(B-1)4.56gを得た。化合物の構造は1Hおよび19F-NMR測定により確認した。
2-[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸を0.421g、DMAPを0.015g、EDCIを0.230gに変更し、ペルフルオロポリエーテルを含有するアルコールとしてCF3CF2(OCF2)m(OCF2CF2)nOCF2CH2OH(数平均分子量4200、n/m=1.1)4.2gを用いたこと以外は、上記(B-1)の合成と同様にして、目的物(B-2)4.27gを得た。
ペルフルオロポリエーテルを含むアルコールとしてCF3CF2CF2[OCF(CF3)CF2]nOCF(CF3)CH2OH(n≒25)5.0gを用いた以外は、上記(B-1)の合成と同様にして、目的物(B-3)4.68gを得た。
(1)エポキシ基を有するPFPE共重合体(F-1)の合成
反応容器内に連鎖移動剤(B-1)1.0g、4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(4HBAGE)(三菱ケミカル社製)0.23g、及びN,N’-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(富士フイルム和光純薬社製)12mgを加え、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(東京化成工業社製)2.9mLに溶解した。75℃で17時間加熱し、反応液をヘキサンに滴下してブロックポリマー(F-1)を沈殿させて回収した。1H-NMR測定より4HBAGEの重合度は5と算出された。
連鎖移動剤(B-1)1.0gを連鎖移動剤(B-2)1.0gに変更したこと以外は、上記(F-1)の合成と同様にして、ブロックポリマー(F-2)を得た。1H-NMR測定より4HBAGEの重合度は5と算出された。
連鎖移動剤(B-1)1.0gを連鎖移動剤(B-3)1.0gに変更したこと以外は、上記(F-1)の合成と同様にして、ブロックポリマー(F-3)を得た。1H-NMR測定より4HBAGEの重合度は5と算出された。
(1)アクリル基を有するPFPE共重合体(F-5)の合成
反応容器内に連鎖移動剤(B-1)1.3g、2-ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)(東京化成工業社製)0.18g、及びAIBN15.5mgを加え、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン2.1mLに溶解した。70℃で22.5時間加熱し重合させ、ブロックポリマー(F-4)の溶液を得た。1H-NMR測定よりHEAの重合度は5と算出された。
カレンズAOIをカレンズMOI(昭和電工社製)に変更したこと以外は、上記(F-5)の合成と同様にして、メタクリル基を有するブロックポリマー(F-6)を合成した。
滴下ロート、コンデンサー、温度計、撹拌装置を装着した1Lの4口フラスコにスミジュール(登録商標)N3300(住化バイエルウレタン社製、NCO基含有率21.8%、36.6g)を、HCFC225(219.4g)に溶解させ、ジブチルスズジラウレート(富士フイルム和光純薬社製、0.30g)を加え、窒素気流下、40℃で撹拌しながら、平均組成:CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)14CF2CF2CH2OHで表されるパーフルオロポリエーテルを含有するアルコール(60.0g)をHCFC225(60.0g)に溶解した溶液を滴下し、撹拌した。ヒドロキシエチルアクリレート(19.6g)を滴下し、撹拌した。IRにてNCOの吸収が完全に消失したことを確認した。ジブチルヒドロキシトルエン0.05gを加え、HCFC225を完全に除去し、アクリル基を有するPFPE化合物(F-7)を合成した。
(1)エポキシ系コーティング
マトリックスを形成するエポキシ化合物としてセロキサイド2021P(ダイセル社製)をMIBKに溶解し、その溶液にPFPE共重合体(F-1)~(F-3)をエポキシ化合物固形分に対して、それぞれ固形分濃度換算で1%になるように、さらにシリコーン共重合体(S-1)~(S-4)をエポキシ化合物固形分に対して、それぞれ固形分濃度換算で0.1%になるように、下記表に示す組み合わせで添加し、50質量%のエポキシ化合物溶液を調製した。さらに熱酸発生剤であるサンエイドSI-60L(三新化学社製)をエポキシ化合物固形分に対して、3質量%添加してコーティング剤を得た。PET基板にコーティング剤をバーコーターで塗装し、90℃、2時間の条件で加熱し、硬化被膜を得た。
マトリックスを形成するアクリル化合物を含む組成物としてビームセット575CB(荒川化学工業社製)をMIBKに溶解し、その溶液にPFPE共重合体(F-5)、または(F-6)を、ビームセット575CBの樹脂固形分に対して、それぞれ固形分濃度換算で1%になるように、さらにシリコーン共重合体(S-8)~(S-13)をビームセット575CBの樹脂固形分に対して、それぞれ固形分濃度換算で0.1%になるように、下記表に示す組み合わせで添加し50質量%のコーティング組成物を得た。PET基板に前記のコーティング組成物をバーコーターで塗装し、70℃、10分間の条件で乾燥後、紫外線照射して硬化被膜を得た。紫外線照射はベルトコンベア式の紫外線照射装置を用い、照射量は600mJ/cm2とした。また、PFPE化合物として(F-7)を用いた場合には、溶剤をMIBKに替えてプロピレングリコールモノメチルエーテルを用い、同様の処理を行って硬化被膜を得た。
シリコーン共重合体の代わりに、片末端カルビノール変性シリコーンX-22-170DXを添加すること以外は、上記(2)と同様にして、硬化被膜を得た。
シリコーン共重合体及びPFPE共重合体の添加を行わないこと以外は、上記(1)又は(2)と同様にして、硬化被膜を得た。
上記7で作製した硬化被膜を指で触ったのち、ブリードアウト成分による白化が膜表面に見られるか目視で確認した。評価基準は下記の通りである。
○ 白化しない。
× 白化した。
上記7で作製した硬化被膜について摩擦測定機(「トライボマスターTL201Ts、株式会社トリニティーラボ製)を用いて、摩擦子として触覚接触子を用いて、荷重20gf、走査速度10mm/secにて静止摩擦係数及び動摩擦係数を測定した。
上記7で作製した硬化被膜について、水の静的接触角を接触角計(協和界面科学社製、「DropMaster」)を用いて、2μLの液量で測定した。
Claims (39)
- シリコーン共重合体、フルオロポリエーテル基含有化合物、及びマトリックスを形成する組成物を含み、
前記シリコーン共重合体は、架橋性基を2個以上有し、
前記架橋性基は、炭素-炭素二重結合、炭素-炭素三重結合、環状エーテル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アジド基、含窒素複素環基、イソシアネート基、ハロゲン原子、リン酸含有基、又はシランカップリング基を含む基であり、
前記シリコーン共重合体は、下記式(1)又は(2):
R1は、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又はC1-6アルキル基であり;
mは、1~300の整数であり;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、R4a又はR4bであり;
R4 n 中、R4aの数は2以上であり;
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、架橋性基を有する2価の有機基であり;
R4bは、各出現においてそれぞれ独立して、架橋性基を有しない2価の有機基であり;
前記架橋性基は、炭素-炭素二重結合、炭素-炭素三重結合、環状エーテル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アジド基、含窒素複素環基、イソシアネート基、ハロゲン原子、リン酸含有基、又はシランカップリング基を含む基を含む基であり;
nは2~90の整数であり;
Xaは、それぞれ独立して、2価の有機基であり;
Xbは、それぞれ独立して、2価の有機基であり;
Raは、それぞれ独立して、アルキル、フェニル、-SRa1、-ORa2、-NRa3 2、
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5及びRa6は、それぞれ独立して、アルキル基又はフェニル基であり;
Ra7は、水素原子又はハロゲン原子である。]
で表されるシリコーン共重合体である、硬化性組成物。 - 前記シリコーン共重合体は、ブロック共重合体である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記シリコーン共重合体におけるR4aの数は、3個以上である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記シリコーン共重合体は、メチルイソブチルケトンに5質量%以上の濃度で溶解する、請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- R4は、R4aである、請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- R4aは、下記式:
R31は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基であり;
R32は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよいアルキル基であり;
R33は、各出現において、それぞれ独立して、架橋性基であり;
Y1は、単結合、-C(=O)O-、-C(=O)NH-、-OC(=O)-、-NHC(=O)-、-O-、-N(Rc)-、芳香環、置換基を有する芳香環又はカルバゾリレンであり;
Rcは、有機基であり、
Y2は、単結合又は主鎖の原子数が1~16であるリンカーである。]
で表される基である、請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記架橋性基は、エポキシ基、グリシジル基、脂環式エポキシ基、ビニル基、アリル基、置換されていてもよいアクリロイル基、シンナモイル基、2,4-ヘキサジエノイル基、ビニルエーテル(ビニルオキシ)基、水酸基、オキセタニル基、イソシアネート基、カテコール基、チオール基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アジド基、リン酸含有基、カルボキシル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、テトラゾリル基、ハロゲン原子、又はシランカップリング基である、請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記架橋性基は、エポキシ基、グリシジル基、脂環式エポキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基である、請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- nは、2~50の整数である、請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- nは、3~30の整数である、請求項1~9のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- R2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6アルキル基である、請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- mは、2~250の整数である、請求項1~11のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、化合物中のフッ素元素比率が2~70重量%の範囲にある、請求項1~12のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、化合物中のフッ素元素比率が10~60重量%の範囲にある、請求項1~13のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、連鎖共重合体である、請求項1~14のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記連鎖共重合体は、付加共重合体である、請求項15に記載の硬化性組成物。
- 前記付加共重合体は、ラジカル共重合体又はイオン共重合体である、請求項16に記載の硬化性組成物。
- 前記付加共重合体は、ラジカル共重合体である、請求項16に記載の硬化性組成物。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、ブロック共重合体である、請求項1~18のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式(3)又は(4):
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、それぞれ独立して、0又は1であり;
R4’は、各出現においてそれぞれ独立して、R4a’又はR4b’であり;
R4a’は、各出現においてそれぞれ独立して、置換基群Aより選択される官能基を有する2価の有機基であり;
R4b’は、各出現においてそれぞれ独立して、置換基群Aより選択される官能基を有しない2価の有機基であり;
前記置換基群Aは、炭素-炭素二重結合、炭素-炭素三重結合、環状エーテル基、水酸基、チオール基、アミノ基、アジド基、含窒素複素環基、イソシアネート基、ハロゲン原子、リン酸含有基、及びシランカップリング基を含む基であり;
n’は1~100の整数であり;
Xa’は、それぞれ独立して、二価の有機基であり;
Xb’は、それぞれ独立して、二価の有機基であり;
Ra’は、それぞれ独立して、アルキル、フェニル、-SRa1、-ORa2、-NRa3 2、
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Ra5及びRa6は、それぞれ独立して、アルキル基又はフェニル基であり;
Ra7は、水素原子又はハロゲン原子である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、請求項1~19のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - R4’は、R4a’である、請求項20に記載の硬化性組成物。
- R4a’は、下記式:
R31’は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基であり;
R32’は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよいアルキル基であり;
R33’は、各出現において、それぞれ独立して、置換基群Aより選択される官能基を有する有機基であり;
Y1’は、単結合、-C(=O)O-、-C(=O)NH-、-OC(=O)-、-NHC(=O)-、-O-、-N(Rc)-、フェニレン又はカルバゾリレンであり;
Rcは、有機基であり、
Y2’は、単結合又は主鎖の原子数が1~16であるリンカーである。]
で表される基である、請求項20又は21に記載の硬化性組成物。 - 上記置換基群Aより選択される官能基は、エポキシ基、グリシジル基、脂環式エポキシ基、又はCH2=CX1’-C(O)-(式中、X1’は、水素原子、塩素原子、フッ素原子又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基を表す)である、請求項20~22のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- n’は、2~50の整数である、請求項20~23のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- n’は、3~30の整数である、請求項20~24のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式(5):
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
qは、0又は1であり;
Xcは、下記式:
-(Q)d-(CFZ)e-(CH2)f-
(式中、Qは、酸素原子、フェニレン、カルバゾリレン、-NRa-(式中、Raは、水素原子または有機基を表す)、-C(O)-、-C(=NR q2 )-、または-C(O)NR q2 -(これらの式中、R q2 は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す)を表し、
Zは、水素原子、フッ素原子または炭素数1~6のフルオロアルキル基を表し、
d、eおよびfはそれぞれ独立して0~50の整数であって、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり、
R10は、環構造、ヘテロ原子および/または官能基を有してもよい(n2+n3)価の有機基を表し、
R8は、2価の有機基を表し、
R9は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基を表し、
n2は、1~3の整数であり、
n3は、1~3の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、請求項1~18のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項20~26のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - RFaは、フッ素原子である、請求項27に記載の硬化性組成物。
- RFは、それぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)又は(f5):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは1~200の整数であり、eは、0又は1である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
e及びfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、e及びfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2又は3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項20~28のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - さらに、以下の一般式(C):
[式中、Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数
1~16のアルキル基であり;
Rf3は、水素原子、フッ素原子、あるいは、1個またはそれ以上のフッ素原子により
置換されていてもよい炭素数1~16のアルキル基であり;
上記式(C)中、a’、b’、c’及びd’は、ポリマーの主骨格を構成するペルフルオロ(ポリ)エーテルの3種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、
a’、b’、c’及びd’の和は少なくとも1であり、
添字a’、b’、c’又はd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される少なくとも1種の含フッ素オイルを含む、請求項20~29のいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - 前記硬化物組成物における、前記シリコーン共重合体と前記フルオロポリエーテル基含有化合物の質量比は、0.1:100~100:0.1の範囲である、請求項1~30のいずれか1項に記載の硬化物組成物。
- 前記硬化物組成物における、前記シリコーン共重合体と前記フルオロポリエーテル基含有化合物の質量比は、0.5:100~100:100の範囲である請求項1~31のいずれか1項に記載の硬化物組成物。
- 請求項1~32のいずれか1項に記載の硬化性組成物により形成された膜。
- 基材と、該基材の表面に請求項1~32のいずれか1項に記載の硬化性組成物により形成された層とを含む物品。
- 光学部材である、請求項34に記載の物品。
- LiDARカバー部材である、請求項34に記載の物品。
- センサー部材である、請求項34に記載の物品。
- インストルメントパネルカバー部材である、請求項34に記載の物品。
- 自動車内装部材である、請求項34に記載の物品。
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