JP7239866B1 - フルオロポリエーテル基含有エポキシ化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記式(1)又は式(2):
RAは、それぞれ独立して、RF1-Xa-、RE m-Xb-、又は1価の基であり、
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり、
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり、
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり、
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり、
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり、
pは、0又は1であり、
qは、それぞれ独立して、0又は1であり、
Xaは、それぞれ独立して、単結合又は2価の有機基であり、
REは、それぞれ独立して、エポキシ基を含有する基であり、
Xbは、それぞれ独立して、シロキサン結合を含む2~9価の基であり、
mは、それぞれ独立して、1~8の整数である。]
で表される化合物。
[2] RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上である。a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]に記載の化合物。
[3] RFaは、フッ素原子である、上記[2]に記載の化合物。
[4] RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)、(f5)又は(f6):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは1~200の整数であり、eは、0又は1である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
e及びfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、e及びfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2又は3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(R6-R7)g-Rr-(R7’-R6’)g’- (f4)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
R6’は、OCF2又はOC2F4であり、
R7’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]~[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5] Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-16パーフルオロアルキル基であり、
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6パーフルオロアルキレン基である、
上記[1]~[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] Xaは、それぞれ独立して、下記式:
-(CX121X122)x1-(Xa1)y1-(CX123X124)z1-
[式中、
X121~X124は、それぞれ独立して、H、F、OH、又は、-OSi(OR121)3(式中、3つのR121は、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基である。)であり、
Xa1は、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、又は、-NHC(=O)NH-であり、
x1は0~10の整数であり、y1は0又は1であり、z1は1~10の整数である。]
で表される基である、上記[1]~[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] Xaは、それぞれ独立して、-(CH2)m22-(式中、m22は1~3の整数である。)で表される基である、上記[1]~[6]のいずれか1項に記載の化合物。
[8] REは、それぞれ独立して、下記式:
-Xc-RE1
[式中、
Xcは、単結合、又は2価の基であり、
RE1は、エポキシ基、又は脂環式エポキシ基である。]
で表される基である、上記[1]~[7]のいずれか1項に記載の化合物。
[9] 前記脂環式エポキシ基は、下記式:
で表される基である、上記[8]に記載の化合物。
[10] Xcは、下記式:
-(CaH2a)n1-(R5)n2-
[式中、
aは、(CaH2a)単位毎にそれぞれ独立して、1~6の整数であり、
R5は、それぞれ独立して、-O-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、又は、-NHC(=O)NH-であり、
n1は、0~6の整数であり、
n2は、0~6の整数であり、
n1及びn2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[8]又は[9]に記載の化合物。
[11] Xcは、下記式:
-(CaH2a)n3-(R5)n2-(CaH2a)n4-
[式中、
aは、(CaH2a)それぞれ独立して、1~6の整数であり、
R5は、-O-であり、
n2は、0又は1であり、
n3は、0又は1であり、
n4は、0又は1であり、
n2、n3及びn4の少なくとも1つは1である。]
で表される基である、上記[8]~[10]のいずれか1項に記載の化合物。
[12] Xbは、それぞれ独立して、下記式:
-Xd-RS-
[式中、
Xdは、単結合、又は2価の基であり、
RSは、2~9価のシロキサン基である。]
で表される基である、上記[1]~[11]のいずれか1項に記載の化合物。
[13] RSは、下記式(s1)、(s2)、又は(s3):
R3は、それぞれ独立して、水素原子、又はC1-6アルキル基であり、
R4は、単結合、水素原子、又はC1-6アルキル基であり、
m1は、1~20の整数であり、
m2は、1~8の整数であり、
m3は、0~12の整数であり、
括弧でくくられた各単位の存在順序は式中において任意であり、
*を付した結合手が、Xdに結合する。]
で表される基である、上記[12]に記載の化合物。
[14] RSは、下記式(s1)又は(s3’):
R3は、それぞれ独立して、水素原子、又はC1-6アルキル基であり、
m1は、1~20の整数であり、
m2は、3~5の整数であり、
*を付した結合手が、Xdに結合する。]
で表される基である、上記[12]又は[13]に記載の化合物。
[15] Xdは、下記式:
-(CbH2b)r1-(R10)r2-
[式中、
bは、(CbH2b)単位毎にそれぞれ独立して、1~6の整数であり、
R10は、それぞれ独立して、-O-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、又は、-NHC(=O)NH-であり
r1は、0~6の整数であり、
r2は、0~6の整数であり、
r1及びr2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[12]~[14]のいずれか1項に記載の化合物。
[16] Xdは、下記式:
-CbH2b-
[式中、
bは、1~6の整数である。]
で表される基である、上記[12]~[15]のいずれか1項に記載の化合物。
[17] mは、それぞれ独立して、1~3の整数である、上記[1]~[16]のいずれか1項に記載の化合物。
[18] RAは、それぞれ独立して、RE m-Xb-である、上記[1]~[17]のいずれか1項に記載の化合物。
[19] 1種又はそれ以上の上記[1]~[18]のいずれか1項に記載の化合物を含む、表面処理剤。
[20] 上記[1]~[18]のいずれか1項に記載の化合物または上記[19]に記載の表面処理剤;および
マトリックスを形成する組成物
を含む、硬化性組成物。
[21] 基材と、該基材の表面に上記[19]に記載の表面処理剤あるいは上記[20]に記載の硬化性組成物により形成された層とを含む物品。
[22] 上記物品が光学部材である、上記[21]に記載の物品。
RAは、それぞれ独立して、RF1-Xa-、RE m-Xb-、又は1価の基であり、
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり、
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり、
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり、
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり、
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり、
pは、0又は1であり、
qは、それぞれ独立して、0又は1であり、
Xaは、それぞれ独立して、単結合又は2価の有機基であり、
REは、それぞれ独立して、エポキシ基を含有する基であり、
Xbは、それぞれ独立して、シロキサン結合を含む2~9価の基であり、
mは、それぞれ独立して、1~8の整数である。]
で表される化合物を提供する。
-(OCh1RFa 2h1)h3-(OCh2RFa 2h2-2)h4-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
h1は、1~6の整数であり、
h2は、4~8の整数であり、
h3は、0以上の整数であり、
h4は、0以上の整数であり、
だたし、h3とh4の合成は、1以上、好ましくは2以上、より好ましくは5以上であり、h3及びh4を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される基を含み得る。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上である。a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0又は1である。];
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、e及びfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、e及びfの和は2以上であり、
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
-(R6-R7)g-Rr-(R7’-R6’)g’- (f4)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
R6’は、OCF2又はOC2F4であり、
R7’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
であり、より好ましくは
である。
-(CX121X122)x1-(Xa1)y1-(CX123X124)z1-
(式中、X121~X124は、それぞれ独立して、H、F、OH、又は、-OSi(OR121)3(式中、3つのR121は、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基である。)であり、
上記Xa1は、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、又は、-NHC(=O)NH-であり(各結合の左側がCX121X122に結合する。)、
x1は0~10の整数であり、y1は0又は1であり、z1は1~10の整数である。)
で表される基が更に好ましい。Xaは、左側がイソシアヌル環に結合する。
-(CF2)m11-(CH2)m12-O-(CH2)m13-
(式中、m11は1~3の整数であり、m12は1~3の整数であり、m13は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m14-(CH2)m15-O-CH2CH(OH)-(CH2)m16-
(式中、m14は1~3の整数であり、m15は1~3の整数であり、m16は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m17-(CH2)m18-
(式中、m17は1~3の整数であり、m18は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m19-(CH2)m20-O-CH2CH(OSi(OCH3)3)-(CH2)m21-
(式中、m19は1~3の整数であり、m20は1~3の整数であり、m21は1~3の整数である。)
で表される基、又は、
-(CH2)m22-
(式中、m22は1~3の整数である。)
で表される基が特に好ましい。
-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C4H8-O-CH2-、-CO-O-CH2-CH(OH)-CH2-、-(CF2)n5-(n5は0~4の整数である。)、-(CF2)n5-(CH2)m5-(n5及びm5は、それぞれ独立して、0~4の整数である。)、-CF2CF2CH2OCH2CH(OH)CH2-、-CF2CF2CH2OCH2CH(OSi(OCH3)3)CH2-
等が挙げられる。
-Xc-RE1
[式中、
Xcは、単結合、又は2価の基であり、
RE1は、エポキシ基、又は脂環式エポキシ基である。]
で表される基である。
-(CaH2a)n1-(R5)n2-
[式中、
aは、(CaH2a)単位毎にそれぞれ独立して、1~6の整数であり、
R5は、それぞれ独立して、-O-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、又は、-NHC(=O)NH-であり、
n1は、0~6の整数であり、
n2は、0~6の整数であり、
n1及びn2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。ここに、Xcは、右側がRE1に結合する。
-(CaH2a)n3-(R5)n2-(CaH2a)n4-
[式中、
aは、(CaH2a)それぞれ独立して、1~6の整数、好ましくは1~4の整数であり、
R5は、-O-であり、
n2は、0又は1であり、
n3は、0又は1であり、
n4は、0又は1であり、
n2、n3及びn4の少なくとも1つは1である。]
で表される基である。
-Xd-RS-
[式中、
Xdは、単結合、又は2価の基であり、
RSは、2~9価のシロキサン基である。]
で表される基である
R3は、それぞれ独立して、水素原子、又はC1-6アルキル基であり、
R4は、単結合、水素原子、又はC1-6アルキル基であり、
m1は、1~20の整数であり、
m2は、1~8の整数であり、
m3は、0~12の整数であり、
括弧でくくられた各単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。Rsは、*の部分がXdに結合し、他の結合手がREに結合する。
R3は、それぞれ独立して、水素原子、又はC1-6アルキル基、好ましくはC1-6アルキル基、より好ましくはメチル基であり、
m1は、1~20の整数、好ましくは1~10の整数、より好ましくは1~6の整数、さらに好ましくは1~3の整数であり、
m2は、3~5の整数、好ましくは3又は4、より好ましくは3である。]
で表される基である。Rsは、*の部分がXdに結合し、他の結合手がREに結合する。
-(CbH2b)r1-(R10)r2-
[式中、
bは、(CbH2b)単位毎にそれぞれ独立して、1~6の整数であり、
R10は、それぞれ独立して、-O-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、又は、-NHC(=O)NH-であり
r1は、0~6の整数であり、
r2は、0~6の整数であり、
r1及びr2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
-CbH2d-
[式中、
bは、1~6の整数、好ましくは2~4の整数である。]
で表される基である。
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり、
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり、
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり、
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり、
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり、
pは、0又は1であり、
qは、それぞれ独立して、0又は1であり、
Xaは、それぞれ独立して、単結合又は2価の有機基であり、
RAaは、RF1-Xa-又はアリル基である。]
で表される化合物に、下記式(s1a)、(s2a)、又は(s3a):
R3は、それぞれ独立して、水素原子、又はC1-6アルキル基であり、
R4は、水素原子、又はC1-6アルキル基であり、
m1は、1~20の整数であり、
m2は、1~8の整数であり、
m3は、0~12の整数であり、
m4は、2~9の整数であり、
括弧でくくられた各単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される化合物を反応させて、下記式(1b)又は(2b):
RF1、RF2、及びXaは、上記と同意義であり、
RSaは、下記式:
R3、R4、m1、m2、m3、及びm4上記と同意義である。)
で表される基であり、
RAbは、RF1-Xa-、RSa-、又はアリル基である。]
で表される化合物を得る。
CH=CH2-Xc’-RE1
[式中、
Xc’は、単結合又は2価の基であり、
RE1は、エポキシ基、又は脂環式エポキシ基である。]
で表される化合物を反応させて、本開示の式(1)又は(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有エポキシ化合物を得ることができる。
上記チタン系触媒としては、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)、チタンテトラ-n-ブトキシド、チタンテトラ-2-エチルヘキソキシド、チタンテトラアセチルアセトナートが挙げられる。
上記ジルコニア系触媒としては、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、ジルコニウムテトラ-n-ブトキシド、ジルコニウムジブトキシビス(エチルアセトアセテート)が挙げられる。
上記ビスマス系触媒としては、ビスマストリス(2-エチルヘキサノエート)が挙げられる。
上記有機アミン系触媒としては、ジアザビシクロウンデセンが挙げられる。
(a)ウレタン(メタ)アクリレートとしては、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレートに代表されるポリ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕イソシアヌレートが挙げられる。
(b)エポキシ(メタ)アクリレートはエポキシ基に(メタ)アクリロイル基を付加したものであり、出発原料としてビスフェノールA、ビスフェノールF、フェノールノボラック、脂環化合物を用いたものが一般的である。
(c)ポリエステル(メタ)アクリレートのポリエステル部を構成する多価アルコールとしては、エチレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリメチロールプロパン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどが挙げられ、多塩基酸としては、フタル酸、アジピン酸、マレイン酸、トリメリット酸、イタコン酸、コハク酸、テレフタル酸、アルケニルコハク酸などが挙げられる。
(d)ポリエーテル(メタ)アクリレートとしては、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
(e)シリコン(メタ)アクリレートは、分子量1,000~10,000のジメチルポリシロキサンの片末端、あるいは、両末端を(メタ)アクリロイル基で変性したものであり、例えば、以下の化合物などが例示される。
IRGACURE 651:2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、
IRGACURE 184:1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、
IRGACURE 2959:1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、
IRGACURE 127:2-ヒロドキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン、
IRGACURE 907:2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、
IRGACURE 369:2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、
IRGACURE 379:2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン、
IRGACURE 819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、
IRGACURE 784:ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム、
IRGACURE OXE 01:1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)-,2-(O-ベンゾイルオキシム)]、
IRGACURE OXE 02:エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)、
IRGACURE261、IRGACURE369、IRGACURE500、
DAROCUR 1173:2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、
DAROCUR TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド、
DAROCUR1116、DAROCUR2959、DAROCUR1664、DAROCUR4043、
IRGACURE 754 オキシフェニル酢酸:2-[2-オキソ-2-フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルエステルの混合物、
IRGACURE 500:IRGACURE 184とベンゾフェノンとの混合物(1
:1)、
IRGACURE 1300:IRGACURE 369とIRGACURE 651との混合物(3:7)、
IRGACURE 1800:CGI403とIRGACURE 184との混合物(1:3)、
IRGACURE 1870:CGI403とIRGACURE 184との混合物(7:3)、
DAROCUR 4265:DAROCUR TPOとDAROCUR 1173との混合物(1:1)。
なお、IRGACUREはBASF社製であり、DAROCURはメルクジャパン社製である。
和光純薬工業社製のWPAG-145[ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG-170[ビス(t-ブチルスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG-199[ビス(p-トルエンスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG-281[トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート]、WPAG-336[ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート]、WPAG-367[ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム p-トルエンスルホネート]、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のIRGACURE PAG103[(5-プロピルスルホニルオキシミノ-5H-チオフェン-2-イリデン)-(2-メチルフェニル)アセトニトリル]、IRGACURE PAG108[(5-オクチルスルホニルオキシミノ-5H-チオフェン-2-イリデン)-(2-メチルフェニル)アセトニトリル)]、IRGACURE PAG121[5-p-トルエンスルホニルオキシミノ-5H-チオフェン-2-イリデン-(2-メチルフェニル)アセトニトリル]、IRGACURE PAG203、CGI725、三和ケミカル社製のTFE-トリアジン[2-[2-(フラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン]、TME-トリアジン[2-[2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス(トリ-クロロメチル)-s-トリアジン]MP-トリアジン[2-(メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン]、ジメトキシ[2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エテニル]-4,6-ビス(トリ-クロロメチル)-s-トリアジン]。
式:R111-(R112O)m-R113
(R111及びR113は、独立に、F、炭素数1~16のアルキル基、炭素数1~16のフッ素化アルキル基、-R114-X111(R114は単結合又は炭素数1~16のアルキレン基、X111は-NH2、-OH、-COOH、-CH=CH2、-OCH2CH=CH2、ハロゲン、リン酸、リン酸エステル、カルボン酸エステル、チオール、チオエーテル、アルキルエーテル(フッ素で置換されていてもよい)、アリール、アリールエーテル、アミド)、R112は炭素数1~4のフッ素化アルキレン基、mは2以上の整数)で表される化合物がより好ましい。
式:-(CX112 2CF2CF2O)n111(CF(CF3)CF2O)n112(CF2CF2O)n113(CF2O)n114(C4F8O)n115-
(n111、n112、n113、n114及びn115は、独立に、0又は1以上の整数、X112はH、F又はCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)で表されるもの、
式:-(OC2F4-R118)f-
(R118は、OC2F4、OC3F6及びOC4F8から選択される基であり、fは、2~100の整数である)で表されるもの
等が挙げられる。
CF3CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)25-CF2CF2CH2OHを出発物質とし、WO2018/056413A1に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含有化合物(A)を合成した。
PFPE含有化合物(A)10.2gをm-ヘキサフルオロキシレン20gに溶解させ、テトラメチルジシロキサンを1.16g仕込み、25℃で30分間撹拌した。続いて、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.10ml加えた後、60℃で5時間加熱撹拌した。その後、活性炭処理を行い、減圧下で低沸点の揮発分を留去することで下記のPFPE含有化合物(B)10.1gを得た。
上記で得られたPFPE含有化合物(B)10.0gをm-ヘキサフルオロキシレン25gに溶解させ、アリルグリシジルエーテルを0.96g仕込み、25℃で30分間撹拌した。続いて、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.10ml加えた後、70℃で5時間加熱撹拌した。その後、活性炭処理を行い、減圧下で低沸点の揮発分を留去することで下記のPFPE含有化合物(C)9.4gを得た後、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンと2-ブタノンを混合溶媒とした20wt%溶液を調製した。
アリルグリシジルエーテルの代わりに1,2-エポキシ-5-ヘキセンを0.63g仕込んだ以外は合成例3と同様の方法でPFPE含有化合物(D)9.1gを得た後、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンと2-ブタノンを混合溶媒とした20wt%溶液を調製した。
アリルグリシジルエーテルの代わりに1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサンを0.80g仕込んだ以外は合成例3と同様の方法でPFPE含有化合物(E)9.5gを得た後、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンと2-ブタノンを混合溶媒とした20wt%溶液を調製した。
PFPE含有化合物(A)10.0gをm-ヘキサフルオロキシレン20gに溶解させ、テトラメチルシクロテトラシロキサンを4.39g仕込み、45℃で30分間撹拌した。続いて、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.14ml加えた後、75℃で5時間加熱撹拌した。その後、活性炭処理を行い、減圧下で溶剤や過剰のテトラメチルシクロテトラシロキサンを減圧留去し、下記のPFPE含有化合物(F)10.3gを得た。
PFPE含有化合物(F)10.0gをm-ヘキサフルオロキシレン20gに溶解させ、アリルグリシジルエーテルを2.67g仕込み、45℃で30分間撹拌した。続いて、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.18ml加えた後、80℃で5時間加熱撹拌した。その後、活性炭処理を行い、溶剤や過剰のアリルグリシジルエーテルを減圧留去した。下記のPFPE含有化合物(G)10.1gを得た後、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンと2-ブタノンを混合溶媒とした20wt%溶液を調製した。
CF3O-(CF2CF2O)m(CF2O)n-CF2CH2OH(m=24,n=22)を出発物質とし、WO2018/056413A1に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含有化合物(H)を合成した。
PFPE含有化合物(A)10.0gの代わりにPFPE含有化合物(H)を10.0g仕込んだ以外は合成例6と同様の方法でPFPE含有化合物(I)10.2gを得た。
PFPE含有化合物(F)10.0gの代わりにPFPE含有化合物(I)10.0g仕込んだ以外は合成例7と同様の方法でPFPE含有化合物(J)9.6gを得た後、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンと2-ブタノンを混合溶媒とした20wt%溶液を調製した。
HOCH2CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)25-CF2CF2CH2OHを出発物質とし、WO2018/056413A1に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含有化合物(K)を合成した。
PFPE含有化合物(K)9.0gをm-ヘキサフルオロキシレン18gに溶解させ、テトラメチルジシロキサンを1.69g仕込み、25℃で30分間撹拌した。続いて、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.16ml加えた後、70℃で5時間加熱撹拌した。その後、活性炭処理を行い、減圧下で低沸点の揮発分を留去することで下記のPFPE含有化合物(L)9.1gを得た。
上記で得られたPFPE含有化合物(L)9.0gをm-ヘキサフルオロキシレン18gに溶解させ、アリルグリシジルエーテルを2.52g仕込み、25℃で30分間撹拌した。続いて、1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.20ml加えた後、75℃で5時間加熱撹拌した。その後、活性炭処理を行い、減圧下で低沸点の揮発分を留去することで下記のPFPE含有化合物(M)9.0gを得た後、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンと2-ブタノンを混合溶媒とした20wt%溶液を調製した。
PFPE含有化合物(N)の調製
CF3CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)11-CF2CF2CH2OHを出発物質とし、WO2018/056413A1に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含有化合物(N)を合成した。
PFPE含有化合物(O)の調製
HOCH2CF2O-(CF2CF2O)m(CF2O)n-CF2CH2OH (m=24, n=22)を出発物質とし、特許第5939712号に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含有化合物(O)を合成した。
(アセトンとの相溶性試験)
上記で得られたPFPE含有化合物(C)、(D)、(E)、(G)、(J)、(M)、及びPFPE含有化合物(N)、(O)をそれぞれ固形分濃度が4.0wt%になるようにアセトンと混合し、ミックスローターで2時間攪拌して混合液の状態を目視で確認した。評価基準は以下の通りとした。結果を下記表1に示す。
〇:透明かつ均一に溶解した。
×:濁りが認められた。
成膜条件(1):
セロキサイド2021P(3,4-エポキシシクロへキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル社製)を2-ブタノンに溶解し、さらにその溶液にPFPE含有化合物(C)、(D)、(E)、(G)、(J)、(M)、及びPFPE含有化合物(N)、(O)をそれぞれセロキサイド2021Pに対して固形分濃度換算で1.0%になるように添加し、更に光酸発生剤であるCPI-200K(サンアプロ(株)社製)を同じく固形分濃度換算で2.0%添加して50質量%のPFPE含有コーティング剤を得た。
セロキサイド2021P:
ビスフェノールAジグリシジルエーテルを2-ブタノンに溶解し、更にその溶液にPFPE含有化合物(C)、(D)、(E)、(G)、(J)、(M)、及びPFPE含有化合物(N)、(O)をそれぞれビスフェノールAジグリシジルエーテルに対して固形分濃度換算で1.0%になるように添加し、更に光酸発生剤であるCPI-200K(サンアプロ(株)社製)を同じく固形分濃度換算で2.0%添加して50質量%のPFPE含有コーティング剤を得た。
PETフィルム(東洋紡株式会社製、コスモシャインA4160)に、上記の成膜条件(1)、(2)で得られたPFPE含有コーティング剤をそれぞれ載せ、バーコーターにて均一な塗膜を形成した。得られた塗膜は、70℃で10分乾燥させ、空気中で365nmのUV光を含む光線を600mJ/cm2の強度で照射し、硬化膜(表面処理層)を得た。得られたそれぞれの硬化膜について、以下の通り初期特性を評価した。
硬化膜の外観は目視にて確認した。評価は次の基準とした。結果を表1に示す。
〇:透明
×:白化
硬化膜の表面層に人差し指を押し当て、左右に繰り返し往復させて擦ることで指先の触感を評価した。評価は次の基準とした。結果を表1に示す。
◎:極めて滑らかな感触。
〇:滑らかな感触。
×:指先を動かす時に引っ掛かり、抵抗感がある。
(水の静的接触角)
水の静的接触角は全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学株式会社製)を用いて下記の方法で測定した。
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水を3μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。水の静的接触角の測定値について、基材の表面処理層の異なる5点を測定し、その平均値を算出して用いた。それぞれのPFPE含有コーティング剤の硬化膜について、初期の値を測定した。結果を表1に示す。
硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は以下の基準とした。結果を表1に示す。
〇:指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たない。
×:明確に指紋が付着する。
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)で5往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価は以下の基準とした。結果を表1に示す。
〇:指紋を完全に拭き取ることができる。
×:指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難である。
硬化膜の離形性はテープ剥離試験にて評価した。評価は、つぎの基準とした。結果を表1に示す。
〇:容易に剥離するか、粘着しない。
×:テープの粘着層が付着する。
Claims (20)
- 下記式(1)又は式(2):
RAは、それぞれ独立して、RF1-Xa-、RE m-Xb-、又は1価の基であり、
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり、
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり、
Rf1は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり、
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり、
RFは、それぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり、
pは、0又は1であり、
qは、それぞれ独立して、0又は1であり、
Xaは、それぞれ独立して、下記式:
-(CX 121 X 122 ) x1 -(X a1 ) y1 -(CX 123 X 124 ) z1 -
[式中、
X 121 ~X 124 は、それぞれ独立して、H、F、OH、又は、-OSi(OR 121 ) 3 (式中、3つのR 121 は、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基である。)であり、
X a1 は、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、又は、-NHC(=O)NH-であり、
x1は0~10の整数であり、y1は0又は1であり、z1は1~10の整数である。]
で表される基であり、ただし、X a は、R F1 及びR F2 との結合において-O-O-結合を形成せず、かつ、X a は、-O-O-結合を含まず、
REは、それぞれ独立して、下記式:
-X c -R E1
[式中、
X c は、下記式:
-(C a H 2a ) n1 -(R 5 ) n2 -
[式中、
aは、(C a H 2a )単位毎にそれぞれ独立して、1~6の整数であり、
R 5 は、それぞれ独立して、-O-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、又は、-NHC(=O)NH-であり、
n1は、0~6の整数であり、
n2は、0~6の整数であり、
n1及びn2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基であり、
R E1 は、エポキシ基、又は脂環式エポキシ基である。]
で表される基であり、ただし、R E は、-O-O-結合を含まず、
Xbは、それぞれ独立して、下記式:
-X d -R S -
[式中、
X d は、下記式:
-(C b H 2b ) r1 -(R 10 ) r2 -
[式中、
bは、(C b H 2b )単位毎にそれぞれ独立して、1~6の整数であり、
R 10 は、それぞれ独立して、-O-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、又は、-NHC(=O)NH-であり
r1は、0~6の整数であり、
r2は、0~6の整数であり、
r1及びr2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基であり、
R S は、2~9価のシロキサン基である。]
で表される基であり、ただし、X b は、-O-O-結合を含まず、
mは、それぞれ独立して、1~8の整数である。]
で表される化合物。 - RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
a、b、c、d、e及びfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、e及びfの和は1以上である。a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1に記載の化合物。 - RFaは、フッ素原子である、請求項2に記載の化合物。
- RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)、(f5)又は(f6):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは1~200の整数であり、eは、0又は1である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
e及びfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、e及びfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2又は3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(R6-R7)g-Rr-(R7’-R6’)g’- (f4)
[式中、R6は、OCF2又はOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
R6’は、OCF2又はOC2F4であり、
R7’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、d及びeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であり、また、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1に記載の化合物。 - Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-16パーフルオロアルキル基であり、
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6パーフルオロアルキレン基である、
請求項1に記載の化合物。 - Xaは、それぞれ独立して、-(CH2)m22-(式中、m22は1~3の整数である。)で表される基である、請求項1に記載の化合物。
- Xcは、下記式:
-(CaH2a)n3-(R5)n2-(CaH2a)n4-
[式中、
aは、(CaH2a)それぞれ独立して、1~6の整数であり、
R5は、-O-であり、
n2は、0又は1であり、
n3は、0又は1であり、
n4は、0又は1であり、
n2、n3及びn4の少なくとも1つは1である。]
で表される基である、請求項1に記載の化合物。 - Xdは、下記式:
-CbH2b-
[式中、
bは、1~6の整数である。]
で表される基である、請求項1に記載の化合物。 - mは、それぞれ独立して、1~3の整数である、請求項1に記載の化合物。
- RAは、それぞれ独立して、RE m-Xb-である、請求項1に記載の化合物。
- 1種又はそれ以上の請求項1に記載の化合物を含む、表面処理剤。
- 請求項1に記載の化合物;および
マトリックスを形成する組成物
を含む、硬化性組成物。 - 請求項14に記載の表面処理剤;および
マトリックスを形成する組成物
を含む、硬化性組成物。 - 基材と、該基材の表面に請求項14に記載の表面処理剤により形成された層とを含む物品。
- 基材と、該基材の表面に請求項15に記載の硬化性組成物により形成された層とを含む物品。
- 上記物品が光学部材である、請求項17に記載の物品。
- 上記物品が光学部材である、請求項18に記載の物品。
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