JP7136095B2 - 活性エステル化合物及び硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本発明の活性エステル化合物は、ジヒドロキシナフタレン化合物(a1)と芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)とのジエステル化物である。
本願実施例において活性エステル化合物の溶融粘度は、ASTM D4287に準拠し、150℃における溶融粘度をICI粘度計にて測定した。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、攪拌器を取り付けたフラスコに1,6-ジヒドロキシナフタレン160gとトルエン1100gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。次いで、塩化ベンゾイル218gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.6gを加え、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液420gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま1時間撹拌を続けて反応させた。反応終了後、反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水を加えて約15分間攪拌混合した後、混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、デカンタ脱水で水分とトルエンを除去し、活性エステル化合物(1)を得た。活性エステル化合物(1)の溶融粘度は0.11dPa・sであった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、攪拌器を取り付けたフラスコに2,7-ジヒドロキシナフタレン160gとトルエン1100gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。次いで、塩化ベンゾイル218gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.6gを加え、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液420gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま1時間撹拌を続けて反応させた。反応終了後、反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水を加えて約15分間攪拌混合した後、混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、デカンタ脱水で水分とトルエンを除去し、活性エステル化合物(2)を得た。活性エステル化合物(2)の溶融粘度は0.07dPa・sであった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、攪拌器を取り付けたフラスコにイソフタル酸クロリド202gとトルエン1250gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。次いで、1-ナフトール288gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。テトラブチルアンモニウムブロマイド0.63gを加え、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液420gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま1時間撹拌を続けて反応させた。反応終了後、反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水を加えて約15分間攪拌混合した後、混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、デカンタ脱水で水分とトルエンを除去し、活性エステル化合物(1’)を得た。活性エステル化合物(1’)の溶融粘度は0.65dPa・sであった。
下記表1に示す割合で各成分を配合し、硬化性組成物を製造した。硬化性組成物を型枠へ流し込み、プレス機を用いて175℃の温度で10分間成型した。型枠から成型物を取り出し、175℃の温度で5時間硬化させて硬化物を得た。硬化物について下記要領で評価試験を行った。結果を表1に示す。
前記硬化物から5mm×54mm×2.4mmサイズの試験片を切り出した。試験片について、粘弾性測定装置(レオメトリック社製「固体粘弾性測定装置RSAII」)を用い、レクタンギュラーテンション法、周波数1Hz、昇温温度3℃/分の条件で、260℃における貯蔵弾性率を測定した。
前記硬化物から25mm×70mm×2.4mmサイズの試験片を切り出した。試験片について、万能材料試験機(インストロン社製「5582型」)を用い、試験速度1.0mm/分、試験温度260℃の条件で、曲げ弾性率及び曲げ歪を測定した。
Claims (4)
- 活性エステル化合物と硬化剤とを含有する硬化性組成物であって、
前記活性エステル化合物が、ジヒドロキシナフタレン化合物(a1)と芳香族モノカルボン酸又はその酸ハロゲン化物(a2)とのジエステル化物であり、
下記構造式(1)
前記ジヒドロキシナフタレン化合物(a1)が、1,6-ジヒドロキシナフタレン化合物又は2,7-ジヒドロキシナフタレン化合物であり、
前記活性エステル化合物とその他の活性エステル化合物との合計に対する前記活性エステル化合物の割合が、80質量%以上である硬化性組成物。 - 請求項1に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1に記載の硬化性組成物を用いてなる半導体封止材料。
- 請求項1に記載の硬化性組成物を用いてなるプリント配線基板。
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