JP7129400B2 - 二軸配向フィルムを製造するための半結晶質熱可塑性ポリエステル - Google Patents
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Description
するため、それらの製造は、これまで複雑であると考えられていた。したがって、Yoonら(Synthesis and Characteristics of a Biobased High-Tg Terpolyester of Isosorbide,Ethylene Glycol,and 1,4-Cyclohexane Dimethanol:Effect of Ethylene Glycol as a Chain Linker on Polymerization,Macromolecules,2013,46,7219-7231)は、PCITの合成が、PECITの合成よりも達成が難しいことを示した。この論文は、PECIT製造動力学に及ぼすエチレングリコール含有量の影響の研究を記載している。
要が現在も依然としてある。
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B);
・少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)
を含み、
(A)/[(A)+(B)]比は、少なくとも0.05及び最大で0.30であり;
前記ポリエステルは、いかなる脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又はポリエステルの全てのモノマー単位に対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び前記ポリエステルの溶液中の還元粘度(25℃;フェノール(50%m):オルト-ジクロロベンゼン(50%m);ポリエステル1Lあたり5g)は、50mL/gより大きい、使用である。
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B);
・少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)
を含み、
(A)/[(A)+(B)]モル比は、少なくとも0.05及び最大で0.30であり、及び溶液中の還元粘度は、50mL/gより大きい、使用に関する。
の少量を含む。
0.25である。
・2.5~14モル%の範囲のモル量の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・31~42.5モル%の範囲のモル量の、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);
・45~55モル%の範囲のモル量のテレフタル酸単位(C)
を含む。
得られたフィルムは、約500μmの平均厚さを有する。第2のステップは、フィルムを一連の予熱ローラー上に通過させることにより、長さ方向(縦)での第1の延伸を実行することを含み、その後、異なる速度で回転する2つのローラー間でそれを延伸させる。次いで、この第2のステップ後に得られたフィルムは、約100μmの厚さを有する。最終的に、第3のステップは、横方向での第2の延伸を実行することを含む。したがって、上記ステップで得られた一軸延伸フィルムは、互いから遠ざかるレール上で循環する留め金によって保持され、アセンブリは、熱風炉に配置される。したがって、得られた二軸配向フィルムは、約20μmの厚さを有することができる。
synthren(登録商標)Blue R及びClariant(登録商標)RSB Violetから選択され得る。
ムよりも高い温度使用範囲をもたらす改善された熱抵抗を示す。
- 上記で定義される半結晶質熱可塑性ポリエステルを提供するステップ、
- 先行するステップで得られた半結晶質熱可塑性ポリエステルから前記二軸配向フィルムを調製するステップ
を含む方法に関する。
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール(B)、及び少なくとも1種のテレフタル酸(C)を含むモノマーを反応器中に導入するステップであって、モル比((A)+(B))/(C)は、1.05~1.5の範囲であり、前記モノマーは、いかなる脂肪族非環式ジオールも含有しないか、又は導入された全てのモノマーに対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含む、ステップ;
・反応器中に触媒系を導入するステップ;
・前記モノマーを重合してポリエステルを形成するステップであって、
・オリゴマー化の第1段階であって、その間に、反応媒体が265~280℃、有利には270~280℃の範囲の温度、例えば275℃で不活性雰囲気下において撹拌される、オリゴマー化の第1段階;
・オリゴマーの縮合の第2段階であって、その間に、形成されたオリゴマーが、ポリエステルを形成するように278~300℃、有利には280~290℃の範囲の温度、例えば285℃で減圧下において撹拌される、オリゴマーの縮合の第2段階
からなるステップ;
・半結晶質熱可塑性ポリエステルを回収するステップ
を含む合成方法によって調製され得る。
、気体流下で実行され得、かつそれは、圧力下、例えば1.05~8バールの圧力において実行され得る。
出願公開第2011282020A1号明細書のパラグラフ[0034]に記載されるものなどのホスフィットによって還元され得る。
・押出成形機中にポリマーを導入して、前記ポリマーを溶融させること;
・次いで、溶融ポリマーに連鎖延長剤を導入すること;
・次いで、押出成形機中でポリマーを連鎖延長剤と反応させること;
・次いで、押出成形ステップで得られた半結晶質熱可塑性ポリエステルを回収すること
によって実行され得る。
溶液中の還元粘度は、導入されたポリマーの濃度が5g/Lである条件において、撹拌しながら130℃でポリマーを溶解した後、フェノール及びオルト-ジクロロベンゼンの機器質量混合物中、25℃においてUbbelohde毛細管粘度計を使用して評価する。
ポリエステルの熱的特性は、示差走査型熱量測定(DSC)によって測定した。試料を最初に開放るつぼ中、窒素雰囲気下において10℃から320℃まで加熱し(10℃.分-1)、10℃まで冷却し(10℃.分-1)、次いで第1段階と同一条件下で320℃まで再加熱する。ガラス転移温度は、第2の加熱の中点において計られた。いずれの融点も、第1の加熱において吸熱ピーク(開始)上で決定される。
1,4-シクロヘキサンジメタノール(純度99%、シス及びトランス異性体の混合物)Roquette Freresからのイソソルビド(純度>99.5%)Polysorb(登録商標)P
Acrosからのテレフタル酸(純度99+%)
BASF AGからのIrganox(登録商標)1010
Sigma Aldrichからのジブチルスズオキシド(純度98%)
A:重合
2種の熱可塑性ポリエステルP1及びP2が調製された。
圧及び温度条件を維持する。
300ppm未満の残留湿分含量を達成するために、重合ステップAで得られたポリエステルP1及びP2の顆粒をP1に関して140℃及びP2に関して110℃で減圧乾燥させる。本実施例に関して、顆粒の水分含有量は、180ppmである。
アセンブリは、カレンダー機によって仕上げられた。押出成形パラメーターを以下の表2にまとめる。
A:調製
本発明による2種の他の半結晶質ポリエステルP3及びP4を実施例1と同一の手順に従って調製した。種々の化合物の量は、それぞれ15モル%及び25モル%のイソソルビドを有するポリエステルP3及びP4が得られるように調整した。
次いで、ステップAで得られたポリエステルP3及びP4を150℃において5時間乾燥させる。これらは、それぞれ0.074重量%及び0.085重量%の水分含有量を有する。
上記で得られたシートを12×12cmのサイズの正方形に切断し、次いでBrueckner Karo IV延伸機を使用して延伸した。それぞれのポリエステルの延伸パラメーターを以下にまとめる。
Claims (25)
- 二軸配向フィルムを製造するための半結晶質熱可塑性ポリエステルの使用であって、前記ポリエステルは、
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B);
・少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)
を含み、
(A)/[(A)+(B)]モル比は、少なくとも0.15及び最大で0.25であり;前記ポリエステルは、いかなる脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又は前記ポリエステルの全てのモノマー単位に対して1%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び前記ポリエステルの溶液中の還元粘度(25℃;フェノール(50%m):オルト-ジクロロベンゼン(50%m);ポリエステル1Lあたり5g)は、50mL/gより大きく、
前記ポリエステルは、240~285℃の範囲の融点を有し、
前記ポリエステルは、
・2.5~14モル%の範囲のモル量の前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・31~42.5モル%の範囲のモル量の、前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);及び
・45~55モル%の範囲のモル量の前記テレフタル酸単位(C)
を含む、使用。 - 前記脂環式ジオール(B)は、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール又は前記ジオールの混合物から選択されるジオールであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)は、イソソルビドであることを
特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。 - 前記ポリエステルは、いかなる脂肪族非環式ジオール単位も含有しないことを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の使用。
- (3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)+前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B))/(テレフタル酸単位(C))モル比は、1.05~1.5であることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の使用。
- 前記二軸配向フィルムは、10μm~250μmの厚さを有することを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の使用。
- 前記二軸配向フィルムは、1種以上の追加のポリマー及び/又は1種以上の添加剤を含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記二軸配向フィルムは、コロナ処理、金属化処理又はプラズマ処理によって処理されることを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の使用。
- 半結晶質熱可塑性ポリエステルであって、
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B);
・少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)
を含む半結晶質熱可塑性ポリエステルを含む二軸配向フィルムであって、
(A)/[(A)+(B)]モル比は、少なくとも0.15及び最大で0.25であり;前記ポリエステルは、いかなる脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又は前記ポリエステルの全てのモノマー単位に対して1%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び前記ポリエステルの溶液中の還元粘度(25℃;フェノール(50%m):オルト-ジクロロベンゼン(50%m);ポリエステル1Lあたり5g)は、50mL/gより大きく、
前記ポリエステルは、240~285℃の範囲の融点を有し、
前記ポリエステルは、
・2.5~14モル%の範囲のモル量の前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・31~42.5モル%の範囲のモル量の、前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);及び
・45~55モル%の範囲のモル量の前記テレフタル酸単位(C)
を含む、二軸配向フィルム。 - 前記脂環式ジオール(B)は、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール又は前記ジオールの混合物から選択されるジオールであることを特徴とする、請求項9に記載の二軸配向フィルム。
- 前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)は、イソソルビドであることを特徴とする、請求項9又は10に記載の二軸配向フィルム。
- 前記ポリエステルは、いかなる脂肪族非環式ジオール単位も含有しないことを特徴とする、請求項9~11のいずれか一項に記載の二軸配向フィルム。
- (3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)+前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B))/(テレフタル酸単位(C))モル比は、1.05~1.5であることを特徴とする、請求項9~12のいずれか一項に記載の二軸配向フィルム。
- 10μm~250μmの厚さを有することを特徴とする、請求項9~13のいずれか一項に記載の二軸配向フィルム。
- 1種以上の追加のポリマー及び/又は1種以上の添加剤を含むことを特徴とする、請求項9~14のいずれか一項に記載の二軸配向フィルム。
- コロナ処理、金属化処理又はプラズマ処理によって処理されることを特徴とする、請求項9~15のいずれか一項に記載の二軸配向フィルム。
- 二軸配向フィルムを製造する方法であって、
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含む半結晶質熱可塑性ポリエステルであって、(A)/[(A)+(B)]モル比は、少なくとも0.15及び最大で0.25であり、前記ポリエステルは、いかなる脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又は前記ポリエステルの全てのモノマー単位に対して1%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び前記ポリエステルの溶液中の還元粘度(25℃;フェノール(50%m):オルト-ジクロロベンゼン(50%m);ポリエステル1Lあたり5g)は、50mL/gより大きい、半結晶質熱可塑性ポリエステルを提供するステップ;
・前記先行するステップで得られた前記半結晶質熱可塑性ポリエステルから前記二軸配向フィルムを調製するステップ
を含み、
前記ポリエステルは、240~285℃の範囲の融点を有し、
前記ポリエステルは、
・2.5~14モル%の範囲のモル量の前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・31~42.5モル%の範囲のモル量の、前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);及び
・45~55モル%の範囲のモル量の前記テレフタル酸単位(C)
を含む方法。 - 前記調製ステップは、キャスト押出成形法、特にStenterプロセスによって実行されることを特徴とする、請求項17に記載の製造方法。
- 前記脂環式ジオール(B)は、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール又は前記ジオールの混合物から選択されるジオールであることを特徴とする、請求項17又は18に記載の製造方法。
- 前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)は、イソソルビドであることを特徴とする、請求項17~19のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記ポリエステルは、いかなる脂肪族非環式ジオール単位も含有しないことを特徴とする、請求項17~20のいずれか一項に記載の製造方法。
- (3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)+前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B))/(テレフタル酸単位(C))モル比は、1.05~1.5であることを特徴とする、請求項17~21のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記二軸配向フィルムは、10μm~250μmの厚さを有することを特徴とする、請求項17~22のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記二軸配向フィルムは、1種以上の追加のポリマー及び/又は1種以上の添加剤を含むことを特徴とする、請求項17~23のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記二軸配向フィルムは、コロナ処理、金属化処理又はプラズマ処理によって処理されることを特徴とする、請求項17~24のいずれか一項に記載の製造方法。
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