JP7081337B2 - 光硬化性組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明者らが原因を追究したところ、光硬化性組成物の調製後又は製造時に重合禁止剤の含有量が経時で減少しており、調製後の光硬化性組成物を実際にインプリント工程に供した時には、光硬化性組成物の各成分の配合バランスが崩れ、所望の効果を十分に発揮できていない可能性があると推測された。
更に、硬化性組成物をスピンコート法により塗布する場合においては、膜厚の調整を目的として、硬化性組成物を溶剤で希釈してスピンコートし、スピンコート後に樹脂層に含まれる溶剤を揮発除去させるために基板をベークする工程を設ける場合がある。このようなベーク工程により重合禁止剤が溶剤とともに揮発し、樹脂層に含まれる重合禁止剤の量が著しく減少することも見出された。
これらの問題により、ケイ素含有アクリル酸エステル系樹脂を用いたステップ・アンド・リピート方式のインプリントでは、モールド中の迷光によってモールドが押し付けられていない領域の樹脂層が硬化される不具合が生じており、これら新たな問題の解決手段が必要になった。
本発明の重合性化合物(A)としては、分子中にアルコキシシリル基を有する重合性化合物あれば特に制限なく用いることができるが、酸素プラズマエッチング用のレジストとして好適に用いられるためには、化合物中のケイ素原子の数が5つ以上であるポリシロキサンであることが好ましい。酸素プラズマエッチング耐性の改良の目的のためには、化合物中のケイ素原子の量が、好ましくは15重量%以上であり、より好ましくは20重量%以上であることが好ましい。また、特にステップ・アンド・リピート方式のインプリントに好適に用いられるためには、硬化性の観点で、当該重合性官能基がエチレン性不飽和結合であるものが好ましく、(メタ)アクリロイル基であるものがより好ましい。また、モールドの洗浄性の観点で、下記式(A1)で表される重合性基を有する基を少なくとも1つ有する多官能重合性単量体であることが好ましい。
(上記式(A1)において、酸素原子はケイ素原子に結合し、Rは単結合、またはヘテロ原子を含んでもよい非置換または置換の炭素数1~25のアルキル基を表し、Yは重合性基を表す)
本発明で用いる重合禁止剤(B)としては、ラジカル捕捉基がベンゾキノン基である化合物(B1)、ラジカル捕捉基が立体障害性のフェノール性水酸基である化合物(B2)、又はラジカル捕捉基が立体障害性の窒素を含有する基である化合物(B3)を用いることができる。これらは単独で用いて良いし、複数併用しても良い。ここで複数併用する場合、例えばラジカル捕捉基がベンゾキノン基である化合物から複数選択しても良いし、ラジカル捕捉基がベンゾキノン基である化合物から一種とラジカル捕捉基が立体障害性の窒素を含有する基である化合物から一種を選択するような併用でも構わない。
また、立体障害性の窒素を含有する基を持つ化合物は、窒素にオキシラジカル基が結合した化合物の場合には酸素が存在しなくてもラジカルを捕捉することが出来るため、インプリント用レジストとして用いる場合には、モールドを押し当てることにより空気を遮断された状態でも、重合を防止する機能が失われない。
アニオン界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩系界面活性剤、アルキルアルコール硫酸エステル塩系界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩系界面活性剤、アルキルアルコールリン酸エステル塩系界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩系界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等が挙げられ、酸型、中和型のいずれを使用してもよい。
本発明の光硬化性組成物は、光インプリントに好適に用いることができ、ステップ・アンド・リピート方式の光インプリントに特に好適に用いることができる。
本発明の光硬化性組成物は、特に100nm以下のインプリントパターン形成にも好適に使用することが可能である。また本発明の光硬化性組成物は重合禁止剤の揮発を抑制可能なことから、モールド内の迷光などによってモールドが押し付けられていない領域の樹脂層が硬化されないため、ステップ・アンド・リピート方式の光インプリントに好適に用いることができる。
光インプリント用モールドは平面状、ベルト状、ロール状、ロールベルト状等の任意の形状のものを選択できる。
これらのエッチングガスを用いてエッチングすることにより、基材上に所望のパターンを形成することができる。
<重合性化合物(A-1)の調製>
メチル系シリコーンレジンKR-500(商品名、信越化学工業社製)(110.8部)、2-ヒドロキシエチルアクリレート(58.1部)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.034部)を混合、5%の酸素を含む窒素ガスをバブリングしながら120℃に昇温し、縮合反応により生成したメタノールを留去しながら3時間撹拌して反応させ、重合性単量体(A-1)153.9部を得た。
得られた化合物の物性値は、以下の通りであったことから、分子中にアルコキシシリル基有し、ケイ素原子を10wt%以上含む重合性化合物であることが確認できた。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):6.43(m,CH=C),6.13(m,C=CH-C=O),5.83(m,CH=C),4.25(br,CH2-O-C=O),3.96(br,CH2-O-Si),3.50(s,Si-OCH3),0.15(s,Si-CH3).重量平均分子量を測定したところ、1650であった。
後述する表1に示す配合表に基づいて各成分を配合し、重合性化合物(A)100重量部、または比較重合性化合物(A’)の合計100重量部に対してOMNIRAD369E(IGM社製)2重量部を混合して溶解させた後、孔径0.5μmのテトラフルオロエチレン製のメンブレンフィルターでろ過することで本発明の光硬化性組成物及び比較用光硬化性組成物を調製した(実施例1~7及び比較例1~4)。
なお、表は、重量比で示している。
<重合性化合物(A)>
A-1:合成例1で得た化合物
<比較重合性化合物(A’)>
A’-1:トリプロピレングリコールジアクリレート
A’-2:メチルメタクリレート
A’-3:グリシジルメタクリレート
B-1:1,4-ナフトキノン
B-2:4-ベンゾイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン 1-オキシル フリーラジカル
B-3:ADEKA製アデカスタブAO-50(オクタデシル3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート)
B-4:精工化学製ノンフレックスEBP(2,2’-メチレンビス(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール))
B-5:2,2,6,6-テトラメチルピペリジン 1-オキシル フリーラジカル
B-6:1,4-ベンゾキノン
B-7:2,5-tert-ブチルヒドロキノン
<比較重合禁止剤(B’)>
B’-1:4-メトキシフェノール
実施例1~7及び比較例1~4で得られた光硬化性組成物を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶剤を用いて希釈した後、シリコンウエハ基板上にスピンコート塗布し、ホットプレート上で90℃で60秒間ベークした。窒素雰囲気下で、主発光ピークが365nmの紫外線を100mJ/cm2照射して光硬化性組成物を硬化した。このとき膜厚は200nmであった。このシリコンウエハ基板を下記条件よりドライエッチングを行った後、硬化膜の残存膜厚を測定した。
ドライエッチング装置:SAMCO社製RIE-200NL
ガス:酸素
流量:10sccm
圧力:0.1Pa
RF出力:100W
処理時間:10分
上記結果から、光硬化性組成物のドライエッチング耐性を以下のように評価した。
A:硬化膜の残存膜厚が100nm以上
B:硬化膜の残存膜厚が100nm未満
実施例1~7及び比較例1~4で得られた光硬化性組成物を30mLガラス製バイアルに25g加えて密栓し、25℃で30日間保存した。光硬化性組成物中の重合禁止剤(B)または比較重合禁止剤(B’)の残存量を、下記条件のガスクロマトグラフィーにより定量した。
装置:島津製作所製ガスクロマトグラフGC-2010AF
カラム:Agilent DB-1(長さ30m、内径0.320mm、膜厚0.25μm)
検出器:FID
キャリアガス:He、流速2mL/min
注入温度:300℃
検出温度:300℃
初期温度:50℃(保持時間5min)
昇温速度:20℃/min
最終温度:TMP300℃/(保持時間3min)
A:[30日経過後の重合禁止剤の濃度]/[調製直後の重合禁止剤の濃度]が0.9以上
B:[30日経過後の重合禁止剤の濃度]/[調製直後の重合禁止剤の濃度]が0.9未満
実施例1~7及び比較例1~4で得られた光硬化性組成物において、下記条件でUVレオメーター法により弾性率の経時変化を測定した。
装置:アントンパール製オプティカルレオメーターMCR-102
スポット光源:浜松ホトニクス製L9588-01
光源フィルタ:浜松ホトニクス製A9616-03
照度:1mW/cm2(波長365nm)
露光時間:60秒
レオメーター冶具:8mmΦパラレルプレート
初期厚み:50μm
周波数:10Hz(歪み0.2%)
上記測定結果から、硬化抑制効果を以下のように評価した。
A:露光開始後5秒以上経過後も貯蔵弾性率G’が1000Pa未満
B:露光開始後1秒以上5秒未満で貯蔵弾性率G’が1000Paを超える
C:露光開始後1秒未満で貯蔵弾性率G’が1000Paを超える
<感度>
実施例1~7及び比較例1~4で得られた硬化性組成物において、照度と露光時間を下記条件に変更した以外は<硬化抑制効果>と同様の条件でUVレオメーター法により弾性率の経時変化を測定した。
照度:100mW/cm2(波長365nm)
露光時間:1秒(露光終了後も暗反応により後重合する)
上記測定結果から、感度を以下のように評価した。
A:露光開始5秒後の貯蔵弾性率G’が10MPa以上
B:露光開始5秒後の貯蔵弾性率G’が10MPa未満
実施例1~7及び比較例1~4で得られた光硬化性組成物を、アルミ製の65mmΦのシャーレに1g入れ、5mLのPGMEAを入れて溶解し、150℃の吸引ダクト付きオーブンで1時間乾燥させた。乾燥後のシャーレに溶剤を加えて回収し、乾燥後の硬化性組成物中の重合禁止剤(B)または比較重合禁止剤(B’)の残存量を、<貯蔵安定性>の条件と同様のガスクロマトグラフィーにより定量した。
A:[乾燥後の重合禁止剤の濃度]/[調製直後の重合禁止剤の濃度]が0.9以上
B:[乾燥後の重合禁止剤の濃度]/[調製直後の重合禁止剤の濃度]が0.9未満
実施例1~7及び比較例1~4で得られた光硬化性組成物を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶剤を用いて希釈した後、シリコンウエハ基板上にスピンコート塗布し、ホットプレート上で90℃で60秒間ベークした。このとき膜厚は1.0μmであった。このシリコンウエハ基板をSCIVAX社製ナノインプリント装置X300の下面ステージにセットした。45~100nmのライン/スペースパターンを有し、溝深さが100nmの石英を材質とするモールド(NTTアドバンステクノロジ社製、NIM PHL-45)をベースガラスに固定し、モールドの周囲をスパッタリング成膜によりCr膜で被覆して遮光した後、上記装置の上面ステージにセットした。上記装置の真空ベローズ使用しワークを真空にした状態で、上面ステージを下降させてモールドを硬化性組成物に接触させ、10秒間かけて100Nまで加圧し、30秒間保持した後、モールドの裏面からピーク波長365±5nmのLED光源を用いて100mJ/cm2の条件で露光し、1mm/minの速度で上面ステージを上昇させてモールドを剥離し基板の中央にパターンを形成させた試料を得た。パターンエリア周囲のモールドに接触しなかった部分(Cr膜による遮光部に対応する)を、イソプロピルアルコールIPAを用いて洗い流した後、パターンエリアの端部を光学顕微鏡で観察し、イソプロパノールで洗い流されなかった幅(遮光部の硬化幅)の測長により、インプリントパターンエリア周囲の硬化抑制性能を以下のように評価した。
A:遮光部の硬化幅が1mm未満
B:遮光部の硬化幅が1mm以上、2mm未満
C:遮光部の硬化幅が2mm以上
攪拌翼及び温度計を備えた内容積500mLの四つ口フラスコに、重合性化合物(A-1)を100g、重合禁止剤(B-1)を0.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを100gを加え、25℃で撹拌して溶解した後、イオン交換基を有する吸着剤アンバーリスト15JS-HG・DRY(オルガノ社製、イオン交換基としてスルホン酸を有する)を2g加え、40℃で6時間撹拌して接触させ、濾紙を用いて濾過し、濾液の光硬化性組成物中に含まれる重合禁止剤(B-1)の含有量を<貯蔵安定性>の条件と同様のガスクロマトグラフィーにより定量したところ、[吸着剤と接触させた後の重合禁止剤(B-1)の濃度]/[吸着剤と接触させる前の重合禁止剤(B-1)の濃度]が0.95であった。
重合禁止剤(B-1)の代わりに比較重合禁止剤(B’-1)を用いた以外は実施例8と同様の操作を実施し、濾液の光硬化性組成物中に含まれる重合禁止剤(B’-1)の含有量を<貯蔵安定性>の条件と同様のガスクロマトグラフィーにより定量したところ、[吸着剤と接触させた後の比較重合禁止剤(B’-1)の濃度]/[吸着剤と接触させる前の比較重合禁止剤(B’-1)の濃度]が0.05であった。
Claims (16)
- 分子中にアルコキシシリル基を有する重合性化合物(A)と、重合禁止剤(B)とを含む光硬化性組成物であって、
前記重合禁止剤(B)が、下記式(B2-1)で表される化合物、下記式(B2-2)で表される化合物および下記式(B3-1)で表され且つ分子量は190g/mol以上である化合物からなる群から選択される1種以上である光硬化性組成物。
X 9 は置換基を有していても良い炭素数4~20のtert-アルキル基を表す。
X 10 は置換基を有していても良い炭素数1~20のアルキル基を表す。
X 11 ~X 13 は、それぞれ独立して水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数4~30のアリール基を表す。
X 14 およびX 15 は置換基を有していても良い炭素数4~20のtert-アルキル基を表す。
X 16 ~X 23 は、それぞれ独立して水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1~18のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基を表す。
X 24 は水素原子、または置換基を有していてもよい飽和または不飽和の炭素数1~18の炭化水素基を表す。
X 25 は窒素を含む5~7員の複素環を構成する2価の基であって、置換基を有してもよい。
X 26 ~X 29 はそれぞれ独立して炭素数1~6のアルキル基を表し、同一の炭素に置換された基は結合して環を巻いてもよい。
X 30 は水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1~18のアルキル基またはオキシラジカル基を表す。) - 前記式(B2-1)で表される化合物および前記式(B2-2)で表される化合物の分子量が、それぞれ、150g/mol以上である請求項1に記載の光硬化性化合物。
- 前記分子中にアルコキシシリル基を有する重合性化合物(A)が、下記式(A1)で表される重合性基を有する基を少なくとも1つ有する多官能重合性単量体であり、ケイ素原子を10wt%以上含むものであることを特徴とする、請求項1又は2記載の光硬化性組成物。
-O-R-Y ・・・(A1)
(上記式(A1)において、酸素原子はケイ素原子に結合し、Rは単結合、またはヘテロ原子を含んでもよい非置換または置換の炭素数1~25のアルキル基を表し、Yは重合性基を表す) - 前記式(A1)において、Yが(メタ)アクリロイル基である、請求項3に記載の光硬化性組成物。
- 前記光硬化性組成物中の前記重合禁止剤(B)の含有量が、前記分子中にアルコキシシリル基を有する重合性化合物(A)100重量部に対して0.001~1重量部の範囲内である、請求項1~4のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- 前記光硬化性組成物に無酸素雰囲気中で主発光ピークが365nmの紫外線を1mJ/cm2照射した後の、該光硬化性組成物の25℃の動的粘弾性測定における貯蔵弾性率G’が1000Pa以下である、請求項1~5のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- 前記光硬化性組成物に無酸素雰囲気中で主発光ピークが365nmの紫外線を100mJ/cm2照射した後の、該光硬化性組成物の25℃の動的粘弾性測定における貯蔵弾性率G’が10MPa以上である、請求項1~5に記載の光硬化性組成物。
- スピンコート用である、請求項1~7のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- 光インプリント用である、請求項1~7のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
- ステップ・アンド・リピート方式の光インプリント用である、請求項9に記載の光硬化性組成物。
- 請求項1~10に記載の光硬化性組成物を含有するレジスト用組成物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の光硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項12に記載の硬化物層と基板とを積層してなる積層体。
- 前記分子中にアルコキシシリル基を有する重合性化合物(A)に前記重合禁止剤(B)を溶解させ混合物を得る工程と、得られた混合物を、イオン交換基を有する吸着剤またはフィルタに接触させる工程と、
を含む、請求項1~10のいずれかに記載の光硬化性組成物の製造方法。 - 前記イオン交換基が、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸基、アミノ基、イミダゾリル基、ピリジル基、アミド基、メルカプト基である、請求項14に記載の光硬化性組成物の製造方法。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の光硬化性組成物層を基板上に形成する工程と、前記基板をベークする工程と、前記光硬化性組成物を硬化する工程とを少なくとも含む、積層体の製造方法。
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