JP7053124B2 - 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光学ディスプレイ - Google Patents
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Description
(A)一分子中に少なくとも2個の炭素原子数2~12のアルケニル基および少なくとも1個の炭素原子数6~20のアリール基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)一般式:
XO-(C2H4O)p(CnH2nO)q(YO)r-X
(式中、Xは同じかまたは異なる、水素原子、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のアルケニル基、炭素原子数6~20のアリール基、アクリル基、もしくはメタクリル基、但し、一分子中の少なくとも1個のXは前記のアルケニル基、アクリル基、またはメタクリル基であり、Yは炭素原子数2~20の二価炭化水素基であり、nは3~6の整数であり、pおよびqは、2≦p≦100、0≦q≦50を満たす整数であり、rは0または1である。)
で表されるポリオキシアルキレン化合物、
(C)一分子中に少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、および
(D)ヒドロシリル化反応用触媒
から少なくともなり、
(B)成分の含有量は、(B)成分中の式:C2H4Oで表される単位の総量が(A)成分~(D)成分の合計量に対して0.4~40質量%となる量であり、
(C)成分の含有量は、(A)成分および(B)成分中の脂肪族不飽和炭素-炭素結合の合計1モルに対して、本成分中のケイ素結合水素原子が0.1~5モルとなる量であり、
(D)成分の含有量は、本組成物の硬化を促進するに十分な量であることを特徴とする。
で表されるジオルガノシロキサンオリゴマーであることが好ましく、一分子中、全Rの5~60モル%のアリール基を有するジオルガノシロキサンオリゴマーであることが好ましい。
(A)成分は一分子中に少なくとも2個の炭素原子数2~12のアルケニル基および少なくとも1個の炭素原子数6~20のアリール基を有するオルガノポリシロキサンである。(A)成分中のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基が例示され、経済性、反応性の点から、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基、オクテニル基が好ましい。また、(A)成分中のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基が例示され、経済性の観点から、フェニル基が好ましい。このような(A)成分中のアリール基の含有量は限定されないが、得られる硬化物の透明性が優れ、高温高湿に曝されたときに濁りが生じ難くいことから、(A)成分中のケイ素原子結合全有機基に対するアリール基の含有量は30モル%以上、35モル%以上、40モル%以上、あるいは45モル%以上であることが好ましく、一方、得られる硬化物の耐候性が良好であることから、(A)成分中のケイ素原子に結合する全有機基に対するアリール基の含有量は60モル%以下、50モル%以下、あるいは50モル%未満であることが好ましい。このような(A)成分は、その25℃における屈折率(nD)が1.43以上、1.48以上、あるいは1.50以上であることが好ましい。
XO-(C2H4O)p(CnH2nO)q(YO)r-X
で表されるポリオキシアルキレン化合物であり、本組成物を硬化して得られる硬化物が高温高湿に曝されても、透明性を維持し、濁りや着色を生じ難くさせるための成分である。
X2O(C2H4O)p[CH2CH(Me)O]qX2
X3O(C2H4O)p[CH2CH(Me)O]qX3
X4O(C2H4O)p[CH2CH(Me)O]qX4
X2O(C2H4O)p[CH2CH(Me)O]qX1
X3O(C2H4O)p[CH2CH(Me)O]qX1
X4O(C2H4O)p[CH2CH(Me)O]qX1
X2O(C2H4O)pX2
X3O(C2H4O)pX3
X4O(C2H4O)pX4
X2O(C2H4O)pX1
X3O(C2H4O)pX1
X4O(C2H4O)pX1
X2O(C2H4O)p-para-C6H4-C9H19
X3O(C2H4O)p-para-C6H4-C9H19
X4O(C2H4O)p-para-C6H4-C9H19
X2O(C2H4O)p-C6H5
X3O(C2H4O)p-C6H5
X4O(C2H4O)p-C6H5
X2O(C2H4O)p-para-C6H4-CMe2-para-C6H4-O(C2H4O)pX2
X3O(C2H4O)p-para-C6H4-CMe2-para-C6H4-O(C2H4O)pX3
X4O(C2H4O)p-para-C6H4-CMe2-para-C6H4-O(C2H4O)pX4
R1 3Si(R1 2SiO)mSiR1 3
で表される直鎖状オルガノポリシロキサンおよび/または(C2)平均単位式:
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d
で表される分岐鎖状オルガノポリシロキサンが挙げられる。
Me3SiO(Me2SiO)m’(MeHSiO)m’’’SiMe3
Me3SiO(MePhSiO)m’(MeHSiO)m’’’SiMe3
Me3SiO(Ph2SiO)m’(MeHSiO)m’’’SiMe3
Me3SiO(Me2SiO)m’(Ph2SiO)m’’(MeHSiO)m’’’SiMe3
HMe2SiO(Me2SiO)m’SiMe2H
HMe2SiO(Ph2SiO)m’SiMe2H
HMe2SiO(Me2SiO)m’(Ph2SiO)m’’SiMe2H
(Me3SiO1/2)a’(Me2HSiO1/2)a’’(Me2SiO2/2)b’(MeSiO3/2)c’
(Me3SiO1/2)a’(Me2HSiO1/2)a’’(MeSiO3/2)c’
(Me3SiO1/2)a’(Me2HSiO1/2)a’’(SiO4/2)d’
(Me2HSiO1/2)a’’(MeSiO3/2)c’
(Me2HSiO1/2)a’’(SiO4/2)d’
(Me3SiO1/2)a’(Me2HSiO1/2)a’’(MePhSiO2/2)b’(PhSiO3/2)c’
(Me3SiO1/2)a’(Me2HSiO1/2)a’’(PhSiO3/2)c’
(Me2HSiO1/2)a’’(PhSiO3/2)c’
(Me2HSiO1/2)a’’(MePhSiO2/2)b’(PhSiO3/2)c’
(Me2HSiO1/2)a’’(Ph2SiO2/2)b’(PhSiO3/2)c’
R3 hR4 iSiO(4-h-i)/2
(式中、R3はエポキシ基含有有機基、R4は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数7~20のアラルキル基、もしくはハロゲン置換の炭素原子数1~12のアルキル基であり、全R4の1モル%以上はアルケニル基であり、hは0.05~1.8であり、iは0.1~1.8である。)
で表されるエポキシ基とアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンが挙げられる。
また、本組成物は、全ての成分を同一の容器中に配合する一液型組成物とすることも出来るし、保存安定性を考慮し、使用時に混合する二液型組成物とすることも可能である。二液型組成物とする場合には、一方の組成物は(A)成分、(B)成分、(D)成分、およびその他の任意成分からなる混合物とし、他方の組成物は(A)成分、(B)成分、(C)成分、およびその他の任意成分からなる混合物とすることが一般的である。
本発明の硬化物は、上記の硬化性シリコーン組成物を硬化させてなることを特徴とする。本硬化物の形状は限定されず、例えば、シート状、フィルム状、テープ状、塊状が挙げられる。また、各種基材と一体となっていてもよい。
回転粘度計(トキメック株式会社製のE型粘度計VISCONIC EMD)を使用して、25℃における粘度(mPa・s)を測定した。
屈折率計(アタゴ社製のRX-7000α;光源の波長:589nm)を使用して、25℃における屈折率を測定した。
2枚のガラス板(縦75mm×横25mm×厚さ2mm)の間で、硬化後のシリコーン硬化物の寸法が縦25mm×横25mm×厚さ200μmとなるように硬化性シリコーン組成物を充填した試験体を、40℃のオーブン中で加熱した。この試験体を15分ごとに取り出し、硬化性シリコーン組成物の性状を観察し、該組成物が流動性を失うまでの時間(分)により、その硬化性を評価した。
2枚のガラス板(縦75mm×横25mm×厚さ2mm)の間で、硬化後のシリコーン硬化物の寸法が縦25mm×横25mm×厚さ200μmとなるように硬化性シリコーン組成物を充填し、40℃のオーブン中で1時間加熱することにより、前記組成物を硬化させ、2枚のガラス板に挟まれた硬化物からなる試験体を作製した。この試験体を分光光度計(島津製作所製のUV-3100PC;波長:450nm)を使用して、硬化物の透過率を測定した。
2枚のガラス板(縦75mm×横25mm×厚さ2mm)の間で、硬化後のシリコーン硬化物の寸法が縦25mm×横25mm×厚さ200μmとなるように硬化性シリコーン組成物を充填し、40℃のオーブン中で1時間加熱することにより、前記組成物を硬化させ、2枚のガラス板に挟まれた硬化物からなる試験体を作製した。この試験体を、85℃、85%RHの高温高湿環境で16時間静置した後、ASTM D1003に規定される方法にしたがって、硬化物の濁り度を測定した。
2枚のガラス板(縦75mm×横25mm×厚さ2mm)の間で、硬化後のシリコーン硬化物の寸法が縦25mm×横25mm×厚さ200μmとなるように硬化性シリコーン組成物を充填し、40℃のオーブン中で1時間加熱することにより、前記組成物を硬化させ、2枚のガラス板に挟まれた硬化物からなる試験体を作製した。この試験体を、JIS K6850に規定される方法に準じてせん断接着試験を行ない、硬化物の接着のモードを観察した。
下記の成分を用いて、表1に示す組成(質量部)の硬化性シリコーン組成物を調製した。なお、液状硬化性シリコーン組成物の調製にあたり、質量比1:1で混合するためのA液およびB液に分けて調製した。すなわち、A液には、下記(b-1)成分、(b-3)成分、(d-1)成分、(e-1)成分を配合し、B液には、下記(c-1)成分、(c-2)成分を配合し、(a-1)成分、(a-2)成分、(b-2)成分は、A液およびB液に分配した。このようにして調製したA液およびB液を質量比1:1でスタティックミキサーを用いて混合することにより硬化性シリコーン組成物を調製した。なお、表中、SiH/アルケニル基の比率は、組成物中、(a-1)成分~(a-2)成分中のビニル基、および(b-1)成分~(b-2)成分中のメタリル基の合計1モルに対する、(c-1)成分~(c-2)成分中のケイ素原子結合水素原子の合計モル数の値を表す。また、表中、EOの割合は、(b-1)成分~(b-3)成分中の式:C2H4Oで表される単位と式:CH2CH(Me)Oで表される単位の合計モル数に対する式:C2H4Oで表される単位のモル数の比を表す。また、表中、EO含有量は、(a-1)成分~(a-2)成分、(b-1)成分~(b-3)成分、(c-1)成分~(c-2)成分、および(d-1)成分の合計量に対する、(b-1)成分~(b-3)成分中の式:C2H4Oで表される単位の総量の割合(質量%)を表す。
(a-1):粘度3,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン(フェニル基の含有量:45モル%、屈折率:1.53)
(a-2):粘度40,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン(フェニル基の含有量:48モル%、屈折率:1.54)
(a-3):粘度2,800mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン(フェニル基の含有量:43モル%、屈折率:1.53)
(b-1):平均単位式:
CH2=C(Me)CH2O(C2H4O)14CH2C(Me)=CH2
で表される、分子鎖両末端がジメタリル基で封鎖されたポリオキシエチレン
(b-2):平均単位式:
CH2=C(Me)CH2O(C2H4O)34[CH2CH(Me)O]26CH2C(Me)=CH2
で表される、分子鎖両末端がジメタリル基で封鎖されたポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンランダム共重合体
(b-3):平均単位式:
HO(C2H4O)10-para-C6H4-C8H17
で表される、ポリエチレングリコールモノ-4-オクチルフェニルエーテル
(b-4):平均単位式:
CH2=C(Me)CH2O[CH2CH(Me)O]21CH2C(Me)=CH2
で表される、分子鎖両末端がジメタリル基で封鎖されたポリオキシプロピレン
(c-1):1,1,5,5-テトラメチル-3,3-ジフェニルトリシロキサン
(c-2):平均単位式:
(Me2HSiO1/2)0.6(PhSiO3/2)0.4
で表される、粘度20mPa・sのオルガノポリシロキサン
(d-1):白金含有量が0.49質量%である、白金(0)-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体のフェニルトリスジメチルビニルシロキシシラン溶液。
(f-1):平均単位式:
(Me2ViSiO1/2)0.18(GlyMeSiO2/2)0.29(PhSiO3/2)0.53
で表され、平均組成式:
Gly0.29Me0.65Vi0.18Ph0.53SiO1.18
で表される、粘度18,000mPa・sのオルガノポリシロキサン
(f-2):式:
(MeO)3SiC6H12Si(OMe)3
で表される含ケイ素化合物
厚さ2mm、長辺・短辺の長さがそれぞれ165、105mmのフロートガラス上に実施例2で調製した硬化性シリコーン組成物2.5gを載せ、ギャップを130ミクロンに調節し、カバーレンズとしてのポリカーボネートパネル(厚さ1mm、長辺・短辺の長さが210、160mm;三菱ガス化学製、MRS-58T)をかぶせ、減圧下ラミネーションを行い、ガラス-硬化性シリコーン組成物-ポリカーボネートの積層体パネルを得た。得られた積層体パネルを40℃に設定したオーブンに投入し、1時間加熱することにより、ガラス-シリコーン硬化物-ポリカーボネートからなる積層体パネルを得た。
上記の成分を用いて、表2に示す組成(質量部)の硬化性シリコーン組成物を調製した。なお、液状硬化性シリコーン組成物の調製にあたり、質量比1:1で混合するためのA液およびB液に分けて調製した。すなわち、A液には、下記(b-1)成分、(d-1)成分、(e-1)成分を配合し、B液には、下記(c-1)成分、(c-2)成分を配合し、(a-1)成分、(a-2)成分、(b-2)成分は、A液およびB液に分配した。このようにして調製したA液およびB液を質量比1:1でスタティックミキサーを用いて混合することにより硬化性シリコーン組成物を調製した。なお、表中、SiH/アルケニル基の比率は、組成物中、(a-1)成分~(a-3)成分中のビニル基、および(b-1)成分~(b-2)成分中のメタリル基の合計1モルに対する、(c-1)成分~(c-2)成分中のケイ素原子結合水素原子の合計モル数の値を表す。また、表中、EOの割合は、(b-1)成分~(b-2)成分中の式:C2H4Oで表される単位と式:CH2CH(Me)Oで表される単位の合計モル数に対する式:C2H4Oで表される単位のモル数の比を表す。また、表中、EO含有量は、(a-1)成分~(a-3)成分、(b-1)成分~(b-2)成分、(c-1)成分~(c-2)成分、および(d-1)成分の合計量に対する、(b-1)成分~(b-2)成分中の式:C2H4Oで表される単位の総量の割合(質量%)を表す。
厚さ2mm、長辺・短辺の長さがそれぞれ165、105mmのフロートガラス上に実施例10で調製した硬化性シリコーン組成物2.5gを載せ、ギャップを130ミクロンに調節し、カバーレンズとしてのポリカーボネートパネル(厚さ1mm、長辺・短辺の長さが210、160mm;三菱ガス化学製、MRS-58T)をかぶせ、減圧下ラミネーションを行い、ガラス-硬化性シリコーン組成物-ポリカーボネートの積層体パネルを得た。得られた積層体パネルを40℃に設定したオーブンに投入し、1時間加熱することにより、ガラス-シリコーン硬化物-ポリカーボネートからなる積層体パネルを得た。
Claims (10)
- (A)一分子中に少なくとも2個の炭素原子数2~12のアルケニル基および少なくとも1個の炭素原子数6~20のアリール基を有し、ケイ素原子結合全有機基に対するアリール基の含有量が少なくとも30モル%であるオルガノポリシロキサン、
(B)一般式:
XO-(C2H4O)p(CnH2nO)q(YO)r-X
(式中、Xは同じかまたは異なる、水素原子、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数6~20のアリール基、アクリル基、もしくはメタクリル基、但し、一分子中の少なくとも1個のXは前記のアルケニル基、アクリル基、またはメタクリル基であり、Yは炭素原子数2~20の二価炭化水素基であり、nは3~6の整数であり、pおよびqは、2≦p≦100、0≦q≦50を満たす整数であり、rは0または1である。)
で表されるポリオキシアルキレン化合物、
(C)一分子中に少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、および
(D)ヒドロシリル化反応用触媒
から少なくともなり、
(B)成分の含有量は、(B)成分中の式:C2H4Oで表される単位の総量が(A)成分~(D)成分の合計量に対して0.4~40質量%となる量であり、
(C)成分の含有量は、(A)成分および(B)成分中の脂肪族不飽和炭素-炭素結合の合計1モルに対して、本成分中のケイ素結合水素原子が0.1~5モルとなる量であり、
(D)成分の含有量は、本組成物の硬化を促進するに十分な量であり、
光学用接着剤もしくは粘着剤である、
硬化性シリコーン組成物。 - (A)成分の25℃における粘度が50~100,000mPa・sである、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
- (C)成分の25℃における粘度が1~10,000mPa・sである、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
- さらに、(E)一分子中に少なくとも1個の炭素原子数6~20のアリール基を有し、ヒドロシリル化反応性の官能基を有さないジオルガノシロキサンオリゴマーを、(A)成分~(D)成分の合計100質量部に対して1~50質量部含有する、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
- (E)成分の25℃における粘度が1~500mPa・sである、請求項4に記載の硬化性シリコーン組成物。
- (E)成分が、一分子中、全Rの5~60モル%のアリール基を有するジオルガノシロキサンオリゴマーである、請求項6に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項8に記載の硬化物および光学部材とからなる積層体。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物を用いてなる光学ディスプレイ。
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