JP7037629B2 - 遮光膜用黒色樹脂組成物 - Google Patents
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Description
また、反射色をニュートラルブラックにする方法としては、遮光材であるカーボンブラックやチタン窒化物に着色顔料の赤色顔料や黄色顔料を添加して調色する技術が開示されている(特許文献2及び特許文献3)が、用いる遮光材と着色顔料の分散状態に関して言及されておらず、目的とするニュートラルブラックまたは好まれる傾向があるニュートラルブラックから幾分青味の反射色に調整することが確実にできる技術に対する要望が高まってきている。
(1)(A)光若しくは熱による硬化性樹脂、及び/又は光若しくは熱による硬化性単量体、(B)分散媒中に黒色遮光性粒子が分散されてなる黒色遮光性粒子含有分散液、並びに(C)分散媒中に色調整用粒子が分散されてなる色調整用粒子含有分散液を必須成分として含有する遮光膜用黒色樹脂組成物であり、前記組成物中において、(C)成分中の色調整用粒子の平均二次粒子径DCと、(B)成分中の黒色遮光性粒子の平均二次粒子径DBとの比DC/DBが0.2~1.2の範囲であり、且つ(C)成分に含まれる色調整用粒子の質量mCと、(B)成分に含まれる黒色遮光性粒子の質量mBとの比mC/mBが0.03~0.2の範囲であることを特徴とする遮光膜用黒色樹脂組成物。
(2)本発明はまた、更に、前記黒色遮光性粒子が、カーボンブラックであることを特徴とする(1)の遮光膜用黒色樹脂組成物である。
(3)本発明はまた、前記色調整用粒子が、黄色顔料であるC.I.ピグメントイエロー139及び/又は橙色顔料であるC.I.ピグメントオレンジ61であることを特徴とする(1)又は(2)の遮光膜用黒色樹脂組成物である。
(4)本発明はまた、(1)~(3)のいずれかの遮光膜用黒色樹脂組成物を透明基板上の片面に塗布して、硬化させて得られる遮光膜付基板であり、前記透明基板の遮光膜が塗布された面とは反対の面側から測定したCIE Lab色空間表示系における遮光膜付基板のb*値が、-1.0<b*<+0.2を満たすことを特徴とする遮光膜付基板である。
(5)本発明はまた、(4)の遮光膜付基板を有するカラーフィルターである。
(6)本発明はまた、(4)の遮光膜付基板を有するタッチパネルである。
本発明の黒色樹脂組成物における(A)成分である光若しくは熱による硬化性樹脂、及び/又は光若しくは熱による硬化性単量体としては、熱又は光により硬化反応を生じる官能基、例えば、(メタ)アクリル基、ビニル基などのエチレン性不飽和二重結合や、エポキシ基、オキセタン基などの環状反応性基を分子内に少なくとも1個以上有する樹脂又は単量体であれば、使用することができる。
なお、(A)成分の含有量については、溶剤成分を除く黒色樹脂組成物の固形分(硬化後に固形分となる硬化性単量体成分を含む)中、25~60質量%の範囲であればよく、35~55質量%の範囲であることが好ましい。
C.I.ピグメントイエロー(PY)20,24,31,53,83,86,93,94,109,110,117,125,137,138,139,147,148,150,153,154,166及び173等;
C.I.ピグメントオレンジ(PO)36、43、51、55、59、61、71、73等;
などが挙げられるが、このうち、C.I.ピグメントイエローがOD値を4.0以上に保ちつつ、効率よくb*値をマイナス化することができるので好ましい。また、色調整用粒子として特に好ましく用いることができる具体的な例としては、PY139やPO61を挙げることができる。
[固形分濃度]
後述の合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔質量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の質量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(質量%)=100×(W2-W0)/(W1-W0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼産業(株)製 商品名COM-1600〕を用いて1/10N-KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC){東ソー(株)製HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)〔東ソー(株)製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min}にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー(株)製PS-オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた値である。
得られた黒色遮光性粒子含有分散液又は色調整用粒子含有分散液について、動的光散乱法の粒度分布計(大塚電子株式会社製、粒径アナライザーFPAR-1000)により、キュムラント法により求められる平均二次粒子径をそれぞれ測定した。遮光性黒色粒子含有分散液又は色調整用粒子含有分散液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)にて分散された粒子の濃度が0.1~0.5質量%となるように希釈して測定用サンプルとした。
遮光膜用黒色樹脂組成物の粘度をE型粘度計(東機産業製、RE80L)でもって23℃で測定した。
ポストベーク後の遮光膜付ガラス基板を用いて、大塚電子製OD計で測定した。
ポストベーク後の遮光膜付ガラス基板を用いて、遮光膜を形成した面の反対側の面側からコニカミノルタ製測色計CM2600dを用いてD65光源、10°視野にて測定を行った。
ポストベーク後の遮光膜付きガラス基板を触針式膜厚計〔テンコール(株)製〕を用いて測定した。
遮光膜用黒色樹脂組成物をコニカミノルタIJ製ピエゾ素子駆動型インクジェットヘッド(14pL/drop;KM512M)に仕込み、パージ、インクジェットヘッド吐出面の洗浄実施後、インキ組成物の吐出状態を30分間連続で飛翔観察カメラにて確認し、液滴が吐出しない、飛翔軌道が明らかに垂直でない等、著しい不具合がないかどうかを観察した。さらに間欠吐出試験(インクジェットヘッド吐出面洗浄後30分間静置し、再吐出したときの不吐出ノズルの数をカウント)にて、全512ノズル中の不吐出ノズルの数が良好(10個以内)であるかどうかを観察した。
遮光膜用黒色樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板上に、ポストベーク後の膜厚が1.2μmとなるように塗布し、80℃で1分間プリベークした。その後、露光ギャップを80μmに調整し乾燥塗膜の上に、ライン/スペース=20μm/20μmのネガ型フォトマスクを被せ、I線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mj/cm2の紫外線を照射し感光部分の光硬化反応を行った。次に、この露光済み塗板を0.05%水酸化カリウム水溶液中、23℃にて1kgf/cm2圧シャワー現像を行い、パターンが観察された時間を現像抜け時間(BT秒)とし、さらに20秒の現像を行った後、5kgf/cm2圧のスプレー水洗を行い、塗膜の未露光部を除去しガラス基板上に画素パターンを形成し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃にて30分間熱ポストベークした。各実施例、及び比較例における得られた遮光膜の評価項目と方法は以下の通りである。
パターン直線性及び塗膜表面の平滑性:ポストベーク後の20μmラインを顕微鏡ならびにSEMで観察し、ギザツキが観測された場合を不良とし、ない場合を良好と判定した。また、粗大粒子によるライン膜厚にばらつきがある場合は、平滑性が不良と判定した。
BPFE:9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応物。
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物
TPP:トリフェニルホスフィン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
BDGAC:ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物〔日本化薬(株)製商品名DPHA〕
HDDA:1,6-ヘキサンジオールジアクリレート
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中に、BPFE 78.63g(0.17mol)、アクリル酸24.50g(0.34mol)、TPP 0.45g、及びPGMEA 114gを仕込み、100~105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
次いで、得られた反応生成物にBPDA 25.01g(0.085mol)及びTHPA 12.93g(0.085mol)を仕込み、120~125℃の加熱下で6hr撹拌し、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液(A-1)-1を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は55.8wt%であり、酸価(固形分換算)は103mgKOH/gであり、GPC分析によるMwは2600であった。
以下の(A)成分を含有する樹脂溶液A1及びA2を調製した。
(1) 樹脂溶液A1(インクジェット印刷用:熱硬化型樹脂組成物)
BDGAC 82.9質量部、アルカリ可溶性樹脂溶液(A-1)-1 6.3質量部、フェノールノボラック型エポキシ樹脂〔三菱化学(株)製商品名JER154、エポキシ当量178、1分子中の平均官能基数3.0〕3.2質量部、DPHA 4.0質量部、ビックケミー・ジャパン(株)製商品名 BYK(登録商標)-333の10% BDGAC希釈溶液を1.24質量部、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン〔信越化学工業(株)製商品名 KBE-585〕2.95質量部を混合し、樹脂溶液A1を調製した。
PGMEA 78.7質量部、アルカリ可溶性樹脂溶液(A-1)-1 12.3質量部、DPHA 2.41質量部、光重合開始剤OXE-02(BASF製)0.81質量部、ビックケミー・ジャパン(株)製商品名 BYK(登録商標)-333の10%BDGAC希釈溶液を1.24質量部、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン〔信越化学工業(株)製商品名 KBE-585〕2.95質量部を混合し、樹脂溶液A2を調製した。
(1) 黒色遮光性粒子含有分散液B1(インクジェット印刷用):
BDGAC中でカーボンブラック濃度25wt%、高分子分散剤10wt%となるようにしてビーズミル中にて分散を行い、黒色遮光性粒子含有分散液B1とした。得られた分散液中のカーボンブラックの平均二次粒子径は96nmであった。
PGMEA中でカーボンブラック濃度25重量%、高分子分散剤10wt%となるようにしてビーズミル中にて分散を行い、黒色遮光性粒子含有分散液B2とした。得られた分散液中のカーボンブラックの平均二次粒子径は111nmであった。
C.I.ピグメントイエロー顔料PY139と高分子分散剤とをPGMEA又はBDGACにてビーズミルを用いて色調整用粒子含有分散液C1~C4を調製した。各分散液の組成と特性を表1に示した。
[実施例1~2]
樹脂溶液A1を12.8質量部、カーボンブラック分散液B1を13.5質量部、PY139分散液C1を3.8質量部、さらにシリカ分散液S1(BYK社製NANOBYK-3605)を0.5質量部で混合し、1μmデプスフィルターによって加圧ろ過を行い、遮光膜用黒色樹脂組成物を調製した。作製したインクの初期粘度(室温)は10.3mPa・sec〔23℃、E型粘度計(東機産業)により測定〕だった。この遮光膜用インクを無アルカリガラス上にスピンコートにて回転数を変えて塗布し、これらを90℃にて5分間乾燥、さらに230℃にて30分間ポストベークして遮光膜付ガラス基板を作成した。 それぞれ、膜厚1.1μmを実施例1のサンプル、膜厚1.4μmを実施例2のサンプルとした。表2に各サンプルの組成を示し、表3に各サンプルの評価結果を示した。
PY139含有分散液を除いた以外は実施例1と同様にして表2に示す質量部にて混合して遮光膜用黒色樹脂組成物を調製した。この遮光膜用インクを無アルカリガラス上に塗布し、90℃にて5分間乾燥、さらに230℃にて30分間ポストベークして遮光膜付ガラス基板を作成した。作成したサンプル膜厚は1.3μmであった。サンプル評価結果を表3に示した。
表3に示す通り、実施例1~2では遮光膜付基板も遮光度3以上を示し、彩度b*も-0.08とゼロに近いのに対して、比較例1ではb*は0.2を超えた。
色調整用粒子含有分散液におけるPY139の平均二次粒子径を変えて、表2に示す組成比で、それ以外は実施例1と同様にして遮光膜用黒色樹脂組成物を調製し、更に無アルカリガラス上に実施例1と同様にして遮光膜を形成した。評価結果を表3に示す。
PY139の平均二次粒子径がカーボンブラックの平均二次粒子径96nmを下回る場合は、-1.0<b*<0.2になるのに対し、PY139の平均二次粒子径がカーボンブラックの平均二次粒子径を上回る各比較例の場合は、b*が0.2を超える結果となった。
カーボンブラック粒子の質量に対して、色調整用粒子含有分散液におけるPY139の添加質量をかえて、表2に示す組成比で、それ以外は実施例1と同様にして遮光膜用黒色樹脂組成物を調製し、更に無アルカリガラス上に実施例1と同様にして遮光膜を形成した。評価結果を表3に示す。いずれの場合も、PY139粒子が共存しない比較例1に比してb*がマイナス側にシフトし、-1.0<b*<0.2を示した。
フォトリソグラフィー印刷用樹脂溶液(A2)を用いて、表2に示す組成でもって遮光膜用黒色樹脂組成物を調製した。遮光膜用黒色樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板上にポストベーク後の膜厚が1.0~1.3μmとなるように塗布し、80℃で1分間プリベークした。その後、露光ギャップを80μmに調整し乾燥塗膜の上に、ライン/スペース=20μm/20μmのネガ型フォトマスクを被せ、I線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mj/cm2の紫外線を照射し感光部分の光硬化反応を行った。次に、この露光済み塗板を0.05%水酸化カリウム水溶液中、23℃にて1kgf/cm2圧シャワー現像を行い、パターンが観察された時間を現像抜け時間(BT秒)とし、さらに20秒の現像を行った後、5kgf/cm2圧のスプレー水洗を行い、塗膜の未露光部を除去しガラス基板上に画素パターンを形成し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃にて30分間熱ポストベークした。
PY139粒子を含有する遮光膜付基板では、b*が-1.0<b*<0.2を示したのに対して、PY139を含有しない遮光膜付基板ではb*が0.2を超える結果となった。
実施例1~実施例6で調製した遮光膜用黒色樹脂組成物をコニカミノルタIJ製ピエゾ素子駆動型インクジェットヘッド(14pL/drop;KM512M)に仕込み、パージ、インクジェットヘッド吐出面の洗浄実施後、インキ組成物の吐出状態を30分間連続で飛翔観察カメラにて確認した、液滴が吐出しない、飛翔軌道が明らかに垂直でない等、著しい不具合は見られなかった。さらに間欠吐出試験(インクジェットヘッド吐出面洗浄後30分間静置し、再吐出したときの不吐出ノズルの数をカウント)にて、全512ノズル中不吐出ノズルの数が2個以内であり、インクジェット吐出性には全く問題が見られないことを明らかにした。
また、参考例7~9で調整した遮光膜用黒色樹脂組成物について、前述の方法により現像特性(パターン直線性及び塗膜表面の平滑性)の評価を行なった結果、いずれも直線性及び平滑性に問題が無いことを確認した。
Claims (1)
- (A)光若しくは熱による硬化性樹脂、及び/又は光若しくは熱による硬化性単量体、(B)分散媒中に黒色遮光性粒子が分散されてなる黒色遮光性粒子含有分散液、(C)分散媒中に色調整用粒子が分散されてなる色調整用粒子含有分散液、並びに(D)シリカを必須成分として含有する遮光膜用黒色樹脂組成物であり、前記組成物中において、(B)成分中の黒色遮光性粒子の平均二次粒子径DBが60~150nmであり、(C)成分中の色調整用粒子の平均二次粒子径DCが60~150nmであり、このDCとDBとの比DC/DBが0.2~1.2の範囲であり、且つ(C)成分に含まれる色調整用粒子の質量m C と、(B)成分に含まれる黒色遮光性粒子の質量m B との比m C /m B が0.03~0.2の範囲であり、前記色調整用粒子は、黄色顔料及び/又は橙色顔料であることを特徴とする遮光膜用黒色樹脂組成物。
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