JP6797265B2 - 遮光膜用黒色樹脂組成物、当該組成物を硬化させた遮光膜を有する遮光膜付基板、並びに当該遮光膜付基板を有するカラーフィルター及びタッチパネル - Google Patents
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Description
(1) (A)光若しくは熱による硬化性樹脂、及び/又は光若しくは熱による硬化性単量体、(B)分散媒中に黒色遮光性粒子が分散されてなる黒色遮光性粒子含有分散液、並びに(C)透明粒子を分散媒中に分散されてなる透明粒子含有分散液を必須成分とし、(B)成分中の黒色遮光性粒子の平均二次粒子径DBが60〜150nmであり、このDBと、(C)成分中の透明粒子の平均二次粒子径DCとの比DC/DBが0.2〜1.0の範囲であり、且つ(C)成分中の透明粒子の質量mCと、(B)成分の黒色遮光性粒子の質量mBとの質量比mC/mBが0.015〜0.20の範囲であり、また、前記透明粒子の屈折率が、前記(A)成分の硬化物の屈折率以下であることを特徴とする遮光膜用黒色樹脂組成物である。
(3)本発明はまた、前記(C)成分中の透明粒子の屈折率が1.55以下であることを特徴とする(1)又は(2)の遮光膜用黒色樹脂組成物である。
(4)本発明はまた、前記(B)成分中の黒色遮光性粒子がカーボンブラックであり、また、前記(C)成分中の透明粒子が分子内に反応性(メタ)アクリロイル基を有するシランカップリング剤により表面処理されたシリカであることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかの遮光膜用黒色樹脂組成物である。
(5)本発明はまた、前記(C)成分における前記分散媒が(メタ)アクリロイル基を有する硬化性単量体であると共に、前記透明粒子が分子内に(メタ)アクリロイル基を有するシランカップリング剤により表面処理されたシリカであることを特徴とする(1)〜(4)のいずれかの遮光膜用黒色樹脂組成物である。
(7)本発明はまた、前記遮光膜用黒色樹脂組成物は、前記(B)成分及び(C)成分中の分散媒として、及び/又は追加成分としての(D)溶剤を含み、尚且つ当該(D)溶剤が沸点180℃以上の溶剤を主成分として含むことにより、インクジェット印刷用の遮光膜用黒色樹脂組成物として使用されるものであることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかの遮光膜用黒色樹脂組成物である。
(8)本発明はまた、前記遮光膜用黒色樹脂組成物は、前記(A)成分として光硬化性アルカリ可溶性樹脂及び/又は(E)アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、フォトリソグラフィー法用の遮光膜用黒色樹脂組成物として使用されるものであることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかの遮光膜用黒色樹脂組成物である。
(10)本発明はまた、(9)の遮光膜付基板を有するカラーフィルターである。
(11)本発明はまた、(9)の遮光膜付基板を有するタッチパネルである。
本発明の遮光膜用黒色樹脂組成物における(A)成分である光若しくは熱による硬化性樹脂及び/又は光若しくは熱による硬化性単量体としては、光若しくは熱により硬化反応を生じる官能基、即ち(メタ)アクリロイル基、ビニル基などのエチレン性不飽和二重結合、又はエポキシ基、オキセタン基などの環状反応性基を分子内に少なくとも1個以上有する樹脂又は単量体が好ましく用いられる。
これら光又は熱により硬化する樹脂や単量体は、単独で用いてもよく、また複数を混合することで信頼性などの特性を付与することが可能となる。
[固形分濃度]
後述の合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔質量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の質量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(質量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼産業(株)製 商品名COM-1600〕を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC){東ソー(株)製HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)〔東ソー(株)製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min}にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー(株)製PS−オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた値である。
粒子含有溶液を粒子濃度0.1wt%程度に溶剤で希釈し、得られた分散液をカーボン支持膜付き金属性メッシュへ滴下して作成した測定用サンプルを、透過型電子顕鏡(TEM;日本電子社製、JEM−2000EX)により観測して得られた粒子径を一次粒子径とした。
得られた黒色遮光性粒子含有分散液又は透明粒子含有分散液について、動的光散乱法の粒度分布計(大塚電子株式会社製、粒径アナライザーFPAR-1000)により、キュムラント法により求められる平均二次粒子径をそれぞれ測定した。黒色遮光性粒子含有分散液は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)にて分散された粒子の濃度が0.1〜0.5質量%となるように希釈して測定用サンプルとした。また、透明粒子を含有する分散液では測定可能な散乱強度となるように、メタノールにて粒子濃度が1〜10w%に希釈して測定用サンプルとした。
遮光膜用黒色樹脂組成物の粘度をE型粘度計(東機産業製、RE80L)でもって23℃で測定した。測定は、当該組成物の調製直後に行い、その後密封できる容器に移し、5℃冷蔵1か月保管後ならびに40℃で一週間加速エージング後、同様の条件にて粘度を測定し、初期粘度よりの粘度上昇を判定した。
ポストベーク後の遮光膜付ガラス基板を用いて、大塚電子製OD計で測定した。
ポストベーク後の遮光膜付きガラス基板を、触針式膜厚計〔テンコール(株)製〕を用いて測定した。
アッベの屈折率計を用いて測定した。
ポストベーク後の遮光膜付ガラス基板を用いて、遮光膜を形成した面の反対側の面側からコニカミノルタ社製の測色計CM2600dを用いて、D65光源、10°視野にて測定を行った。
また、反射率は、当該反射光学特性の測定で得られたL*の測定値より、以下の計算式により求めた。
反射率(%)={(L*+16)/116}3×100
遮光膜用黒色樹脂組成物をコニカミノルタIJ製ピエゾ素子駆動型インクジェットヘッド(14pL/drop;KM512M)に仕込み、パージ、インクジェットヘッド吐出面の洗浄実施後、当該組成物の吐出状態を30分間連続で飛翔観察カメラにて確認し、液滴が吐出しない、飛翔軌道が明らかに垂直でない等、著しい不具合がなければ○とした。さらに間欠吐出試験(インクジェットヘッド吐出面洗浄後30分間静置し、再吐出したときの不吐出ノズルの数をカウント)にて、全512ノズル中不吐出ノズルの数が10個未満を○、30個未満を△、30個以上を×とした。
遮光膜用黒色樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板上に、ポストベーク後の膜厚が1.2μmとなるように塗布し、80℃で1分間プリベークした。その後、露光ギャップを80μmに調整し乾燥塗膜の上に、ライン/スペース=20μm/20μmのネガ型フォトマスクを被せ、I線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し感光部分の光硬化反応を行った。次に、この露光済み塗板を0.05%水酸化カリウム水溶液中、23℃にて1kgf/cm2圧シャワー現像を行い、パターンが観察された時間を現像抜け時間(BT秒)とし、さらに20秒の現像を行った後、5kgf/cm2圧のスプレー水洗を行い、塗膜の未露光部を除去しガラス基板上に画素パターンを形成し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃にて30分間熱ポストベークした。各実施例、及び比較例における得られた遮光膜の評価項目と方法は以下の通りである。
パターン直線性ならびに塗膜表面の平滑性:ポストベーク後の20μmラインを顕微鏡ならびにSEMで観察し、ギザツキが観測された場合を×、ない場合を○とした。また、粗大粒子によるライン膜厚にばらつきがある場合は、平滑性×と判定した。
BPFE:9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応物。
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物
TPP:トリフェニルホスフィン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
BDGAC:ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物〔日本化薬(株)製商品名DPHA〕
HDDA:1,6-ヘキサンジオールジアクリレート
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中に、BPFE 78.63g(0.17mol)、アクリル酸24.50g(0.34mol)、TPP 0.45g、及びPGMEA 114gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
次いで、得られた反応生成物にBPDA 25.01g(0.085mol)及びTHPA 12.93g(0.085mol)を仕込み、120〜125℃の加熱下で6hr撹拌し、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液(A)-1を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は55.8wt%であり、酸価(固形分換算)は103mgKOH/gであり、GPC分析によるMwは2600であった。
以下の(A)成分を含有する樹脂溶液A1〜A3を調製した。この樹脂溶液A1〜A3をそれぞれ乾燥・硬化させた硬化物の屈折率は、いずれも1.50〜1.55であった。
BDGAC 86.9質量部、ウレタンアクリレート〔共栄社化学(株)製商品名UA-306H〕10.0質量部、光開始剤OXE−02(BASF製)0.75質量部、ビックケミー・ジャパン(株)製商品名 BYK(登録商標)-333の10% BDGAC希釈溶液を1.23質量部、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン〔信越化学工業(株)製商品名 KBE-585〕1.14質量部を混合し、1μmデプスフィルターによって加圧ろ過を行い、樹脂溶液A1を調製した。
BDGAC 82.9質量部、合成例1で得られた重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液(A)-1 6.3質量部、フェノールノボラック型エポキシ樹脂〔三菱化学(株)製商品名JER154、エポキシ当量178、1分子中の平均官能基数3.0〕3.2質量部、DPHA 4.0質量部、ビックケミー・ジャパン(株)製商品名 BYK(登録商標)-333の10% BDGAC希釈溶液を1.24質量部、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン〔信越化学工業(株)製商品名 KBE-585〕2.95質量部を混合し、樹脂溶液A2を調製した。
PGMEA 78.7質量部、合成例1で得られた重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液(A)-1 12.3質量部、DPHA 2.41質量部、光重合開始剤OXE−02(BASF製)0.81質量部、ビックケミー・ジャパン(株)製商品名 BYK(登録商標)-333の10%BDGAC希釈溶液を1.24質量部、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン〔信越化学工業(株)製商品名 KBE-585〕2.95質量部を混合し、樹脂溶液A3を調製した。
(1)カーボンブラック分散液B1(インクジェット印刷用):BDGAC中でカーボンブラック濃度25質量%、分散樹脂〔樹脂溶液(A)−1中の樹脂成分〕として8質量%、高分子分散剤2質量%となるようにしてビーズミル中にて分散を行い、カーボンブラック分散液B1とした。得られた分散液中のカーボンブラック平均二次粒子径は106nmであった。
(2)カーボンブラック分散液B2(フォトリソグラフィー用):PGMEA中でカーボンブラック濃度25質量%、分散樹脂〔樹脂溶液(A)−1中の樹脂成分〕8質量%、高分子分散剤2質量%となるようにしてビーズミル中にて分散を行い、カーボンブラック分散液B2とした。得られた分散液中のカーボンブラック平均二次粒子径は98nmであった。
シリカの屈折率は1.45(文献値)、アルミナの屈折率は1.74(文献値)を用いた。調製した分散液の特性を表1に示した。
(1)シリカ分散液C1:日産化学工業(株)製コロイダルシリカをγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランにて表面処理し、この表面処理されたシリカが50質量%濃度になるように高分子分散剤5質量%と共にHDDA中にビーズミルにて分散を行い、シリカ分散液C1とした。
(2)シリカ分散液C2:日産化学工業(株)製コロイダルシリカをγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランにて表面処理し、この表面処理されたシリカが30質量%濃度になるように高分子分散剤3質量%と共にDPHA中にてビーズミルにて分散を行いシリカ分散液C2とした。
(3)シリカ分散液C3:日産化学工業(株)製コロイダルシリカをγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランにて表面処理したシリカの濃度が30質量%になるように、高分子分散剤3質量%と共にTMPTA中にてビーズミルにて分散を行いシリカ分散液C3とした。
(4)シリカ分散液C4:粒状シリカ(日本アエロジル社製アエロジル)が濃度20質量%になるように高分子分散剤10質量%と共にPGMEA中にてビーズミルにて分散を行い、シリカ分散液C4とした。
(5)アルミナ分散液C5:日産化学工業(株)製コロイダルアルミナをγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランにて表面処理し、表面処理されたコロイダルアルミナの濃度が30質量%になるように、高分子分散剤3質量%と共にHDDA中にてビーズミルにて分散を行いアルミナ分散液C5とした。
[実施例1]
樹脂溶液A2を14.5質量部、カーボンブラック分散液B1を15質量部、シリカ分散液C1を0.5質量部で混合し(全30質量部)、1μmデプスフィルターによって加圧ろ過を行い、遮光膜用黒色樹脂組成物を調製した。調製した当該組成物の初期粘度(室温)は10.3mPa・secだった。この遮光膜用黒色樹脂組成物を無アルカリガラス上にスピンコートにて回転数を変えて塗布し、これらを90℃にて5分間乾燥、さらに230℃にて30分間ポストベークして遮光膜付ガラス基板を作成した。
前述の樹脂溶液A2及びカーボンブラック分散液B1と透明粒子含有分散液を表2〜3に示す質量部にて混合して遮光膜用黒色樹脂組成物を調製し、実施例1と同様にして粘度測定を行った。更にこの遮光膜用黒色樹脂組成物を無アルカリガラス上に塗布し、90℃にて5分間乾燥、さらに230℃にて30分間ポストベークして遮光膜付ガラス基板を作成した。結果を表2〜3に示す。
実施例1〜3における遮光膜付ガラス基板では、透明粒子を含まない比較例1の遮光膜付ガラス基板に比べ、同じカーボンブラック濃度にもかかわらず反射率を下げることができた。一方、アルミナ粒子(屈折率文献値1.74)を含有する比較例2の遮光膜付ガラス基板では反射率の低減は見られなかった。また平均二次粒子径がカーボンブラック粒子のそれよりも大きいシリカ粒子を用いた比較例3においては、遮光膜付ガラス基板の反射率は低減するものの、その硬化膜表面をSEMで観察したところ凝集粒子によるところの硬化膜表面の突起物が観察され、好ましくなく、膜厚にもばらつきがみられた。また遮光膜用黒色樹脂組成物においてはその40℃保管時の粘度が初期値に比較して著しい増粘があり、さらにインクジェット吐出試験においてノズルつまりが発生した。
樹脂溶液A1を14.5質量部、カーボンブラック分散液B1を15質量部、シリカ分散液C1を0.5質量部で混合し(全30質量部)、1μmデプスフィルターによって加圧ろ過を行い、遮光膜用黒色樹脂組成物を調製した。調製した当該組成物の初期粘度(室温)は10.0mPa・secだった。この遮光膜用黒色樹脂組成物を無アルカリガラス上にスピンコートにて回転数を変えて塗布し、90℃にて5分間乾燥、さらに紫外線露光1000mJ(365nm基準)、120℃にて30分ポストベークして遮光膜付ガラス基板を作成した。
前述の樹脂溶液A1及びカーボンブラック分散液B1と透明粒子含有分散液とを、表2〜3に示す質量部にて混合して遮光膜用黒色樹脂組成物を調製し、実施例1と同様にして粘度測定を行った。更にこの遮光膜用黒色樹脂組成物を無アルカリガラス上にスピンコートにて回転数を変えて塗布し、90℃にて5分間乾燥、さらに紫外線露光1000mJ(365nm基準)、120℃にて30分ポストベークして遮光膜付ガラス基板を作成した。
実施例4〜6における遮光膜付ガラス基板では、透明粒子を含まない比較例4に比べ、同じカーボンブラック濃度にもかかわらず反射率が低下した。一方、アルミナ粒子(屈折率文献値1.74)を含有する比較例5の遮光膜付ガラス基板では反射率の低減は見られなかった。また平均二次粒子径がカーボンブラック粒子のそれよりも大きいシリカ粒子を用いた比較例6においては、遮光膜付ガラス基板の反射率は低減するものの、その硬化膜表面の平滑性は好ましくなかった。
全固形分濃度に対するカーボンブラック濃度を40質量%と変えて、実施例1ならびに比較例3及び比較例1と同様な遮光膜用黒色樹脂組成物を調製し、その粘度と遮光膜付ガラス基板の光学特性を評価した。結果を表2〜3に示す。
実施例7における遮光膜付ガラス基板では、透明粒子を含まない比較例8に比べ、同じカーボンブラック濃度にもかかわらず反射率を下げることができた。一方、平均二次粒子径がカーボンブラック粒子のそれよりも大きいシリカ粒子を用いた比較例7においては、遮光膜付ガラス基板の反射率は低減するものの、硬化膜表面をSEMで観察したところ凝集粒子によるところの硬化膜表面の突起物が観察され、好ましくなく、膜厚にばらつきがみられた。また遮光膜用黒色樹脂組成物においてはその40℃保管時の粘度が初期値に比較して著しい増粘があり、さらにインクジェット吐出試験においてノズルつまりが発生した。
樹脂溶液A3及びカーボンブラック分散液B2としてフォトリソグラフィー向け遮光膜用黒色樹脂組成物を調製し、同様に粘度測定を行った。この遮光膜用黒色樹脂組成物を無アルカリガラス上にスピンコートにて塗布し、80℃にて5分間乾燥、石英マスクを通して紫外線露光100mJ(365nm基準)を行い、0.05%KOH水溶液中23℃にて40秒間浸漬/浸透し、更に230℃にて30分ポストベークして遮光膜付ガラス基板を作成した。結果を表4に示す。
実施例8における遮光膜付基板では、透明粒子を含まない比較例9に比べ、同じカーボンブラック濃度にもかかわらず反射率が低下した。一方、平均二次粒子径がカーボンブラック粒子のそれよりも大きいシリカ粒子を用いた比較例10においては、遮光膜付基板の反射率は低減するものの、硬化膜表面をSEMで観察したところ凝集粒子によるところの硬化膜表面の突起物が観察され、好ましくなく膜厚にばらつきがみられた。さらに20μmラインのエッジ形状に、実施例8及び比較例9では観察されないギザツキが見られた。また遮光膜用黒色樹脂組成物においてはその40℃保管時の粘度が初期値に比較して増粘が見られた。
樹脂溶液をA2及びカーボンブラック分散液B1とし、全固形分濃度に対するシリカ濃度(C1)を変えて遮光膜用黒色樹脂組成物を調製し、実施例1同様にして遮光膜付ガラス基板の光学特性を評価した。結果を表5に示す。いずれもシリカ分散液の添加により反射率が低下することが分かった。
樹脂溶液をA3及びカーボンブラック分散液B2とし、全固形分濃度に対するシリカ濃度(C1)を変えて遮光膜用黒色樹脂組成物を調製し、実施例8と同様にして遮光膜付ガラス基板の光学特性を評価した。結果を表5に示す。いずれもシリカ分散液の添加により反射率が低下することが分かった。
Claims (11)
- (A)光若しくは熱による硬化性樹脂、及び/又は光若しくは熱による硬化性単量体、(B)分散媒中に黒色遮光性粒子が分散されてなる黒色遮光性粒子含有分散液、並びに(C)透明粒子を分散媒中に分散されてなる透明粒子含有分散液を必須成分とし、(B)成分中の黒色遮光性粒子の平均二次粒子径DBが60〜150nmであり、このDBと、(C)成分中の透明粒子の平均二次粒子径DCとの比DC/DBが0.2〜1.0の範囲であり、且つ(C)成分中の透明粒子の質量mCと、(B)成分の黒色遮光性粒子の質量mBとの質量比mC/mBが0.015〜0.20の範囲であり、また、前記透明粒子の屈折率が、前記(A)成分の硬化物の屈折率以下であることを特徴とする遮光膜用黒色樹脂組成物。
- (C)成分中の透明粒子の平均二次粒子径DCが30〜100nmであることを特徴とする請求項1に記載の遮光膜用黒色樹脂組成物。
- 前記(C)成分中の透明粒子の屈折率が、1.55以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の遮光膜用黒色樹脂組成物。
- 前記(B)成分中の黒色遮光性粒子がカーボンブラックであり、また、前記(C)成分中の透明粒子が、分子内に反応性(メタ)アクリロイル基を有するシランカップリング剤により表面処理されたシリカであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の遮光膜用黒色樹脂組成物。
- 前記(C)成分における前記分散媒が(メタ)アクリロイル基を有する硬化性単量体であると共に、前記透明粒子が分子内に(メタ)アクリロイル基を有するシランカップリング剤により表面処理されたシリカであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の遮光膜用黒色樹脂組成物。
- 光又は熱により硬化して得られた遮光膜の遮光率ODが2.8/μm以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の遮光膜用樹脂組成物。
- 前記遮光膜用黒色樹脂組成物は、前記(B)成分及び(C)成分中の分散媒として、及び/又は追加成分としての(D)溶剤を含み、尚且つ当該(D)溶剤が沸点180℃以上の溶剤を主成分として含むことにより、インクジェット印刷用の遮光膜用黒色樹脂組成物として使用されるものであることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の遮光膜用黒色樹脂組成物。
- 前記遮光膜用黒色樹脂組成物は、前記(A)成分として光硬化性アルカリ可溶性樹脂及び/又は(E)アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、フォトリソグラフィー法用の遮光膜用黒色樹脂組成物として使用されるものであることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の遮光膜用黒色樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の遮光膜用黒色樹脂組成物を透明基板上の片面に塗布又は印刷し、更に硬化させて得られる遮光膜付基板であり、硬化後の遮光膜の膜厚が1〜3μmであることを特徴とする遮光膜付基板。
- 請求項9に記載の遮光膜付基板を有するカラーフィルター。
- 請求項9に記載の遮光膜付基板を有するタッチパネル。
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