JP7030792B2 - 反射防止部材及びその製造方法 - Google Patents
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Description
で表される直鎖状フルオロオキシアルキレン基含有ポリマーが開示されている。
特許文献1に記載の処理剤を多層反射防止膜に塗工しても、耐スチールウール性や低動摩擦性が不十分であった。
〔1〕
基材上の多層反射防止層表面の自乗平均平方根面粗さが0.8nm以上2.0nm以下である、MgO、SiO、SiO2、CeF3、NdF3、LaF3、AlF3、YF3、BaF2、CaF2、Al2O3、SiNx(xは1~1.5の正数)、ITO、In2O3、SnO2、ZrO2、TiO2、Ti2O3、Ti4O7、Ti3O5、TiNx'Oy(x’は1~4の正数、yは1~12の正数)、Nb2O5、Ta2O5、Y2O3、ZnS、WO3、HfO2及びLa2Ti2O7から選ばれる少なくとも2種のみを使用した多層反射防止層上に、該多層反射防止層表面に接して下記一般式(1)、(3)及び(4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種であるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする撥水撥油剤の硬化物である膜厚1~30nmの撥水撥油層を有する反射防止部材。
(A-Rf)α-ZWβ (1)
Z’-(Rf-ZW’β)γ (3)
〔式中、Rfは-(CF2)d-O-(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t-(CF2)d-であり、dは0~8の整数であり、p、q、s、tはそれぞれ独立に0~200の整数であり、p+q+s+t+2dはフッ素ポリマー部分の数平均分子量を4,500以上10,000以下とする数であり、上記(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)tにおいて括弧内に示される各CF2O単位、CF2CF2O単位、CF2CF2CF2CF2O単位及びCF(CF3)CF2O単位はそれぞれランダムに結合されていてよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が-CF3基、-CF2H基もしくは-CH2F基である1価のフッ素含有基であり、Z、Z’は独立に単結合、又は窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、フッ素置換されていてもよい2~8価の有機基であり、Wは独立に末端に加水分解性基を有する1価の有機基であり、W’は独立に下記式
で表される基である。α、βはそれぞれ独立に1~7の整数であり、かつ、α+β=2~8である。γは2~8の整数である。ただし、一般式(3)において、γ=2、かつZ’が単結合、酸素原子を含みフッ素置換された2価の有機基又はフッ素置換された2価の有機基の場合、βは2~7の整数である。〕
A-Rf-Q-(Y)δ-B (4)
(式中、Rf、Aは前記と同じであり、Qは単結合又は2価の有機基であり、Yは加水分解性基を有する2価の有機基であり、δは1~10の整数であり、Bは水素原子、炭素数1~4のアルキル基、又はハロゲン原子である。)
〔2〕
下記方法で測定した動摩擦係数が0.05以下である〔1〕に記載の反射防止部材。
[動摩擦係数]
ベンコット(旭化成社製)に対する撥水撥油層の動摩擦係数を、新東科学社製の表面性試験機を用いて下記条件で測定する。
接触面積:10mm×30mm
荷重:100g
〔3〕
前記多層反射防止層が、真空蒸着膜、イオンプレーティング膜、イオンアシスト膜、スパッタリング膜又はプラズマCVD膜であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載の反射防止部材。
〔4〕
前記式(1)、(3)及び(4)中のRfが直鎖構造であることを特徴とする〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の反射防止部材。
〔5〕
前記式(1)、(3)及び(4)中のRfが、-CF2CF2O-を含むと共に-CF2O-、-CF2CF2CF2CF2O-及び-CF(CF3)CF2O-から選ばれる少なくとも1つの単位を含むことを特徴とする〔4〕に記載の反射防止部材。
〔6〕
前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物が、下記式で表されるものである〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の反射防止部材。
〔7〕
前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物のフッ素ポリマー部分の数平均分子量が5,500以上7,500以下である〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の反射防止部材。
〔8〕
前記基材が、ガラス、サファイヤ、石英又は透明樹脂であることを特徴とする〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の反射防止部材。
〔9〕
基材上に、表面の自乗平均平方根面粗さが0.8nm以上2.0nm以下になるように、少なくとも2種の反射防止剤を真空蒸着法、イオンプレーティング法、イオンアシスト法、スパッタリング法又はプラズマCVD法により複数回成膜してMgO、SiO、SiO2、CeF3、NdF3、LaF3、AlF3、YF3、BaF2、CaF2、Al2O3、SiNx(xは1~1.5の正数)、ITO、In2O3、SnO2、ZrO2、TiO2、Ti2O3、Ti4O7、Ti3O5、TiNx'Oy(x’は1~4の正数、yは1~12の正数)、Nb2O5、Ta2O5、Y2O3、ZnS、WO3、HfO2及びLa2Ti2O7から選ばれる少なくとも2種のみを使用した多層反射防止層を形成する工程と、該多層反射防止層上に、該多層反射防止層表面に接して下記一般式(1)、(3)及び(4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種であるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする撥水撥油剤を真空蒸着法、スプレー法、Dip法又はスピン法により成膜して撥水撥油層を形成する工程とを含むことを特徴とする〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の反射防止部材の製造方法。
(A-Rf)α-ZWβ (1)
Z’-(Rf-ZW’β)γ (3)
〔式中、Rfは-(CF2)d-O-(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t-(CF2)d-であり、dは0~8の整数であり、p、q、s、tはそれぞれ独立に0~200の整数であり、p+q+s+t+2dはフッ素ポリマー部分の数平均分子量を4,500以上10,000以下とする数であり、上記(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)tにおいて括弧内に示される各CF2O単位、CF2CF2O単位、CF2CF2CF2CF2O単位及びCF(CF3)CF2O単位はそれぞれランダムに結合されていてよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が-CF3基、-CF2H基もしくは-CH2F基である1価のフッ素含有基であり、Z、Z’は独立に単結合、又は窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、フッ素置換されていてもよい2~8価の有機基であり、Wは独立に末端に加水分解性基を有する1価の有機基であり、W’は独立に下記式
で表される基である。α、βはそれぞれ独立に1~7の整数であり、かつ、α+β=2~8である。γは2~8の整数である。ただし、一般式(3)において、γ=2、かつZ’が単結合、酸素原子を含みフッ素置換された2価の有機基又はフッ素置換された2価の有機基の場合、βは2~7の整数である。〕
A-Rf-Q-(Y)δ-B (4)
(式中、Rf、Aは前記と同じであり、Qは単結合又は2価の有機基であり、Yは加水分解性基を有する2価の有機基であり、δは1~10の整数であり、Bは水素原子、炭素数1~4のアルキル基、又はハロゲン原子である。)
本発明の反射防止部材は、基材上の多層反射防止層表面の自乗平均平方根面粗さ(RMS)が0.8nm以上2.0nm以下である多層反射防止層上に、フッ素ポリマー部分の数平均分子量が4,500以上10,000以下であるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする撥水撥油剤の硬化物である膜厚1~30nmの撥水撥油層を有するものである。
なお、基材表面は、できるだけ平滑であることが好ましく、例えば、RMSが0.1~1.0nmであることが好ましい。
フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物に関して、更に具体的に説明する。
-CF2O-
-CF2CF2O-
-CF2CF2CF2O-
-CF(CF3)CF2O-
-CF2CF2CF2CF2O-
-CF2CF2CF2CF2CF2O-
-C(CF3)2O-
(A-Rf)α-ZWβ (1)
Rf-(ZWβ)2 (2)
Z’-(Rf-ZWβ)γ (3)
A-Rf-Q-(Y)δ-B (4)
Rf-(Q-(Y)δ-B)2 (5)
〔式(1)~(5)中、Rfは-(CF2)d-O-(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2O)r(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t-(CF2)d-であり、dは0~8の整数であり、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0~200の整数であり、p+q+r+s+t+2dはフッ素ポリマー部分の数平均分子量を4,500以上10,000以下とする数であり、括弧内に示される各単位はランダムに結合されていてよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が-CF3基、-CF2H基もしくは-CH2F基である1価のフッ素含有基であり、Z、Z’は独立に単結合、又は窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、フッ素置換されていてもよい2~8価の有機基であり、Wは独立に末端に加水分解性基を有する1価の有機基である。α、βはそれぞれ独立に1~7の整数であり、かつ、α+β=2~8である。γは2~8の整数である。Qは単結合又は2価の有機基であり、Yは加水分解性基を有する2価の有機基であり、δは1~10の整数であり、Bは水素原子、炭素数1~4のアルキル基、又はハロゲン原子である。〕
なお、Rfは直鎖構造であることが好ましく、更には-CF2CF2O-の繰り返し単位を含むことが好ましい。
Mは互いに独立に、単結合、-R1 2C-で示される2価の基、-R3 2Si-で示される2価の基、-R1C=で示される3価の基、-R3Si=で示される3価の基、-C≡で示される4価の基、-O-C≡で示される4価の基、及び-Si≡で示される4価の基から選ばれる基、又は2~8価のシロキサン残基である。上記において、R1は独立に、好ましくは炭素数1~3のアルキル基、ヒドロキシル基、CH3(OCH2CH2)i-O-(iは1~20の整数)で示される基又はR2 3SiO-で示されるシリルエーテル基であり、R2は互いに独立に、水素原子、好ましくは炭素数1~3のアルキル基、フェニル基等のアリール基、又は炭素数1~3のアルコキシ基である。R3は独立に、好ましくは炭素数1~3のアルキル基、炭素数2又は3のアルケニル基、炭素数1~3のアルコキシ基、又はクロル基である。Mが2~8価のシロキサン残基の場合には、ケイ素原子数2~13個、好ましくは2~5個の直鎖状、分岐状又は環状オルガノポリシロキサン構造を有することが好ましい。該オルガノポリシロキサン構造は、炭素数1~8、より好ましくは1~4のメチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基等のアルキル基又はフェニル基を有するものがよい。また、2つのケイ素原子がアルキレン基で結合されたシルアルキレン構造、即ちSi-(CH2)n-Si、を含んでいてもよい。前記式においてnは2~6の整数であり、好ましくは2~4の整数である。
また、Bは水素原子、炭素数1~4のメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基等のアルキル基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子である。
撥水撥油剤は、室温(25℃)で硬化させることができるが、更に短時間で硬化させるために30~200℃で10~24時間程度加熱してもよい。硬化は加湿下で行うことが加水分解を促進する上で好ましい。
[撥水撥油性の評価方法]
接触角計(DropMaster、協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜(撥水撥油層)の水接触角及びオレイン酸に対する接触角を測定した。
ベンコット(旭化成社製)に対する硬化被膜(撥水撥油層)の動摩擦係数を、新東科学社製の表面性試験機を用いて下記条件で測定した。
接触面積:10mm×30mm
荷重:100g
往復摩耗試験機(HEIDON 30S、新東科学社製)を用いて、以下の条件で硬化被膜(撥水撥油層)の耐摩耗性試験を実施し、試験後の硬化被膜の水接触角を上記と同様の方法により測定した。
評価環境条件:25℃、湿度40%
擦り材:試料と接触するテスターの先端部(10mm×10mm)にスチールウール(#0000 ボンスター)を3mm厚になるように重ねて包み、輪ゴムで固定した。
荷重:1kg
擦り距離(片道):30mm
擦り速度:3,600mm/min
往復回数:5,000往復
基材上に、表1に示す材料を用い、真空蒸着法又はスパッタ法により(多層)反射防止層を順次形成し、基板A~Fを作製した。基材は、コーニング社のGorilla3(ガラス基材)を用いた。表1中のカッコ内の数値は各層の厚みである。
多層反射防止層表面の自乗平均平方根面粗さRMSは、走査型プローブ顕微鏡((株)日立ハイテクサイエンス製SPA300、カンチレバー:SI-DF20)で測定した。
また、入射角5度反射率は、島津製作所製UV-3600を用いて測定し、波長550nmの反射率を採用した。
[化合物1]
[化合物2]
[化合物3]
[化合物4]
[化合物5]
上記で得られた基材の反射防止層上に、上記化合物1~5をそれぞれNovec(登録商標)7200(3M社製)で有効成分20質量%になるように希釈してから下記塗工条件で真空蒸着塗工した。40℃、湿度80%の雰囲気下で2時間硬化させて撥水撥油層を形成し、反射防止部材を作製した。
・塗工装置:小型真空蒸着装置VPC-250F
・圧力:2.0×10-3~3.0×10-2Pa
・蒸着温度(ボートの到達温度):700℃
・蒸着距離:20mm
・処理剤の仕込み量:10mg
・蒸着量:10mg(膜厚:15nm)
実施例1~4及び比較例1は、上記の方法に基づき、上記基板A(RMS:0.82nm)に化合物1~5(撥水撥油剤の数平均分子量を変えたもの)をそれぞれ用いて撥水撥油層を形成した。上記の評価を行い、評価結果を表2に示す。
実施例5~7及び比較例2は、上記の方法に基づき、上記基板B~Eそれぞれに化合物3(数平均分子量:7,280)を用いて撥水撥油層を形成した。上記の評価を行い、評価結果を上記実施例3(基板A及び化合物3を用いたもの)の結果と共に表3に示す。
上記実施例/比較例において、多層反射防止層のRMSを0.8nmより小さくすることはできなかったが、参考に、ガラス基材上に単層の反射防止層としてSiO2層(単層)を10nm成膜した基板F(RMS:0.63nm)に、上記の方法に基づき、化合物5を塗工して撥水撥油層を形成し、上記と同様の評価を行ったところ、表4に示す結果が得られた。
Claims (9)
- 基材上の多層反射防止層表面の自乗平均平方根面粗さが0.8nm以上2.0nm以下である、MgO、SiO、SiO2、CeF3、NdF3、LaF3、AlF3、YF3、BaF2、CaF2、Al2O3、SiNx(xは1~1.5の正数)、ITO、In2O3、SnO2、ZrO2、TiO2、Ti2O3、Ti4O7、Ti3O5、TiNx'Oy(x’は1~4の正数、yは1~12の正数)、Nb2O5、Ta2O5、Y2O3、ZnS、WO3、HfO2及びLa2Ti2O7から選ばれる少なくとも2種のみを使用した多層反射防止層上に、該多層反射防止層表面に接して下記一般式(1)、(3)及び(4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種であるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする撥水撥油剤の硬化物である膜厚1~30nmの撥水撥油層を有する反射防止部材。
(A-Rf)α-ZWβ (1)
Z’-(Rf-ZW’β)γ (3)
〔式中、Rfは-(CF2)d-O-(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t-(CF2)d-であり、dは0~8の整数であり、p、q、s、tはそれぞれ独立に0~200の整数であり、p+q+s+t+2dはフッ素ポリマー部分の数平均分子量を4,500以上10,000以下とする数であり、上記(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)tにおいて括弧内に示される各CF2O単位、CF2CF2O単位、CF2CF2CF2CF2O単位及びCF(CF3)CF2O単位はそれぞれランダムに結合されていてよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が-CF3基、-CF2H基もしくは-CH2F基である1価のフッ素含有基であり、Z、Z’は独立に単結合、又は窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、フッ素置換されていてもよい2~8価の有機基であり、Wは独立に末端に加水分解性基を有する1価の有機基であり、W’は独立に下記式
で表される基である。α、βはそれぞれ独立に1~7の整数であり、かつ、α+β=2~8である。γは2~8の整数である。ただし、一般式(3)において、γ=2、かつZ’が単結合、酸素原子を含みフッ素置換された2価の有機基又はフッ素置換された2価の有機基の場合、βは2~7の整数である。〕
A-Rf-Q-(Y)δ-B (4)
(式中、Rf、Aは前記と同じであり、Qは単結合又は2価の有機基であり、Yは加水分解性基を有する2価の有機基であり、δは1~10の整数であり、Bは水素原子、炭素数1~4のアルキル基、又はハロゲン原子である。) - 下記方法で測定した動摩擦係数が0.05以下である請求項1に記載の反射防止部材。
[動摩擦係数]
ベンコット(旭化成社製)に対する撥水撥油層の動摩擦係数を、新東科学社製の表面性試験機を用いて下記条件で測定する。
接触面積:10mm×30mm
荷重:100g - 前記多層反射防止層が、真空蒸着膜、イオンプレーティング膜、イオンアシスト膜、スパッタリング膜又はプラズマCVD膜であることを特徴とする請求項1又は2に記載の反射防止部材。
- 前記式(1)、(3)及び(4)中のRfが直鎖構造であることを特徴とする請求項1~3のいずれか1項に記載の反射防止部材。
- 前記式(1)、(3)及び(4)中のRfが、-CF2CF2O-を含むと共に-CF2O-、-CF2CF2CF2CF2O-及び-CF(CF3)CF2O-から選ばれる少なくとも1つの単位を含むことを特徴とする請求項4に記載の反射防止部材。
- 前記フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物のフッ素ポリマー部分の数平均分子量が5,500以上7,500以下である請求項1~6のいずれか1項に記載の反射防止部材。
- 前記基材が、ガラス、サファイヤ、石英又は透明樹脂であることを特徴とする請求項1~7のいずれか1項に記載の反射防止部材。
- 基材上に、表面の自乗平均平方根面粗さが0.8nm以上2.0nm以下になるように、少なくとも2種の反射防止剤を真空蒸着法、イオンプレーティング法、イオンアシスト法、スパッタリング法又はプラズマCVD法により複数回成膜してMgO、SiO、SiO2、CeF3、NdF3、LaF3、AlF3、YF3、BaF2、CaF2、Al2O3、SiNx(xは1~1.5の正数)、ITO、In2O3、SnO2、ZrO2、TiO2、Ti2O3、Ti4O7、Ti3O5、TiNx'Oy(x’は1~4の正数、yは1~12の正数)、Nb2O5、Ta2O5、Y2O3、ZnS、WO3、HfO2及びLa2Ti2O7から選ばれる少なくとも2種のみを使用した多層反射防止層を形成する工程と、該多層反射防止層上に、該多層反射防止層表面に接して下記一般式(1)、(3)及び(4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種であるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物を主成分とする撥水撥油剤を真空蒸着法、スプレー法、Dip法又はスピン法により成膜して撥水撥油層を形成する工程とを含むことを特徴とする請求項1~8のいずれか1項に記載の反射防止部材の製造方法。
(A-Rf)α-ZWβ (1)
Z’-(Rf-ZW’β)γ (3)
〔式中、Rfは-(CF2)d-O-(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t-(CF2)d-であり、dは0~8の整数であり、p、q、s、tはそれぞれ独立に0~200の整数であり、p+q+s+t+2dはフッ素ポリマー部分の数平均分子量を4,500以上10,000以下とする数であり、上記(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)tにおいて括弧内に示される各CF2O単位、CF2CF2O単位、CF2CF2CF2CF2O単位及びCF(CF3)CF2O単位はそれぞれランダムに結合されていてよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が-CF3基、-CF2H基もしくは-CH2F基である1価のフッ素含有基であり、Z、Z’は独立に単結合、又は窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、フッ素置換されていてもよい2~8価の有機基であり、Wは独立に末端に加水分解性基を有する1価の有機基であり、W’は独立に下記式
で表される基である。α、βはそれぞれ独立に1~7の整数であり、かつ、α+β=2~8である。γは2~8の整数である。ただし、一般式(3)において、γ=2、かつZ’が単結合、酸素原子を含みフッ素置換された2価の有機基又はフッ素置換された2価の有機基の場合、βは2~7の整数である。〕
A-Rf-Q-(Y)δ-B (4)
(式中、Rf、Aは前記と同じであり、Qは単結合又は2価の有機基であり、Yは加水分解性基を有する2価の有機基であり、δは1~10の整数であり、Bは水素原子、炭素数1~4のアルキル基、又はハロゲン原子である。)
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