JP7011601B2 - ポリ(アリールエーテルスルホン)ポリマー及びそれらを含むポリマー組成物の製造方法、並びにそれらを含む物品 - Google Patents
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本出願は、2016年4月29日出願の米国仮特許出願第62/329,462号及び2016年9月8日出願の欧州特許出願第16187794.9号に基づく優先権を主張し、これらの特許出願の全内容は、全ての目的に関して、参照によって本明細書に組み込まれる。
以下の(A)又は(B)のどちらかの、反応混合物中の第1モノマーと第2モノマーとの反応を備え、
(A)第1モノマーは、以下の式:
HO-MA-OH (M1)
により表されるジフェノールであり、並びに
第2モノマーは、以下の式:
A1-O-MB-O-A2 (M2)
により表されるスルホンを含むジアリールエーテルであり、又は
(B)第1モノマーと第2モノマーは、同一でも異なってよく、以下の式:
A1-O-MB-O-MA-OH (M3)、
A1-O-A2-SO2-MA-OH (M4)、及び
HO-MA-O-MB-O-MA-OH (M5)
からなる群から選択され、
[式中、
MAが、以下の式により表され:
(ここで、R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、各々iは、独立して選択される0~4の整数であり、そしてZは、結合、-SO2-又は-C(CH3)2-であり);
-MBは、以下の式により表され:
(ここで、R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択される)、
A1とA2は、以下の式によりそれぞれ表され:
(ここで、各R3及びR4は、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、並びに
-各jは、独立して選択される0~4の整数である)]、
ここで、反応混合物は、塩基を含み、塩基の総濃度は、反応混合物中のモノマー由来OH基の総モル数に対して、約0.0001~約0.2である。
本明細書に記載のPAESポリマーを合成又は形成する方法は、塩基を含む反応混合物中の第1モノマーと第2モノマーとを反応させることを伴う。塩基は、無機塩基でも有機塩基でもよい。いくつかの実施形態においては、反応混合物は、無溶媒であり得る。これに代わる実施形態においては、反応混合物は、溶媒を含むことができる。反応パラメーターの適切な選択により、PAESポリマーの平均分子量を著しく増大することが、驚くべきことに見出された。
反応混合物には、第1モノマー、第2モノマー及び塩基が含まれる。本明細書では、モノマーは、同一又は異なる別の分子との反応によりPAESポリマーに組み込まれる分子を指す。ハロゲンフリーポリマー組成物にとっては、第1モノマー及び第2モノマーが、ハロゲンフリー(例えば、ハロゲン原子を無含有)であるのが好ましい。他の実施形態においては、第1モノマー又は第2モノマーは、1種又は複数種のハロゲン原子を含有でき、どのハロゲン原子も重合中にモノマーから解離しない(例えば、モノマーの重合中にハライド塩を形成しない)。
ここで、各R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、各々iは、独立して選択される0~4の整数であり、及びZは、結合、-SO2-又は-C(CH3)2-である。いくつかの実施形態においては、-MA-は、以下の式により表すことができる。
A1とA2は、以下の式によりそれぞれ表される:
[式中、各R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、各R3及びR4は、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、並びに各jは、独立して選択される0~4の整数である]。いくつかのそのような実施形態においては、各jは0である。
A1-O-MB-O-MA-OH(9)、
A1-O-A2-SO2-MA-OH(10)及び
HO-MA-O-MB-O-MA-OH(11)。
[式中、各R5は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、kは、0~5の整数であり、及びMは、ナトリウム、カリウム、セシウム及びリチウムからなる群から選択されるアルカリ金属である]。好ましい実施形態においては、kは、0であり、及びMは、ナトリウム又はカリウムである。kが0であり、かつMがカリウムであるのが最も好ましい。
[式中、Bjは、塩基jの濃度であり、NB jは、反応混合物中の塩基jの総モル数であり、SB jは、塩基jの分子中の塩基点の数であり、NM iは、反応混合物中のモノマーiのモル数であり、NOH iは、モノマーi中の-OH基の数であり、iは、反応混合物中のモノマー型の数を超え、そしてjは、反応混合物中の塩基型の数を超える]。例えば、反応混合物が、1モルの第1モノマーと、1モルの第2モノマーと、2個の塩基点を有する単一塩基(例えばアルカリ金属炭酸塩)とからなるならば、及び第1モノマーが、OH基を2個だけ有し(例えば未置換のジフェノール)、かつ第2モノマーが、-OHを伴わない(例えば、スルホンを含有する未置換のジアリールエーテル)ならば、j=1、i=2、SB j=2、NB j=1、NOH 1=2、NM 1=1、NOH 2=0、NM 2=1である。さらなる例としては、反応混合物が、前述の第1モノマーと第2モノマーとに加えて、式(9)により表される未置換の第3モノマーからなるならば、上述の範囲は、(2×塩基のモル数)/(2×第1モノマーのモル数+0×第2モノマーのモル数+1×第3モノマーのモル数)と等しくなるだろう。塩基における塩基点の数は、HClでの滴定により求められる。上述の無機塩基に関して、アルカリ金属炭酸塩は、2つの塩基点を有し、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属フェノキシドは、1つの塩基点を有し、アルカリ金属ジフェノキシドは、2つの塩基点を有する。
重合反応には、塩基の存在下で第1モノマーと第2モノマーとを反応させてPAESポリマーを形成することが含まれる。反応中、反応混合物は、選択の反応時間に対して選択した反応温度で維持される。一般的に、反応は、圧力の範囲を超えて実施できる。塩基濃度のみを含む反応パラメーターの適切な選択、又は反応時間及び反応温度の適切な選択と兼ね合わせての反応パラメーターの適切な選択により、著しく改善された平均分子量を有するPAESポリマーをもたらすことができることを驚くべきことに判明した。
[ここで、nは、1又は2以上の任意の整数であり、n’は、2以上の任意の整数である]。例えば、nは、1~1×106の任意の整数若しくはそれより大きい任意の整数であることが可能であり、n’は、2~1×106の任意の整数若しくはそれより大きい任意の整数であることが可能である。塩基は、反応中に再生されるので、触媒量で使用される。いくつかの実施形態においては、重合度は、反応中又は反応後の反応混合物の留出液から測定できる。例えば、スキーム(13)~(16)に関して、スキーム右側のアリールアルコールは、反応中又は反応後に揮発する。アリールアルコールをトラップで濃縮し、分析してアリールアルコールの量を求め、そしてそれに応じてPAESポリマーの重合度を求める。
本発明はまた、本明細書に記載される方法により得られるPAESポリマーにも関する。
-O-MA-O-MB-
-A2-SO2-MA-O-、
[式中、
MAは、以下の式により表され:
(式中、
-各R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン、及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、
-各々iは、独立して選択される0~4の整数であり、及び
-Zは、結合、-SO2-又は-C(CH3)2-である)、
-MBは、以下の式により表され、
(式中、
-各R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン、及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択される)、及び
A2は、以下の式により表され:
(ここで、各R4は、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、並びに
-各jは、独立して選択される0~4の整数である)、
ここで、PAESポリマーは、PAESポリマー組成物の総量部に対して、約300ppm以下、例えば約200ppm以下、約100ppm以下、約90ppm以下、約80ppm以下、約50ppm以下、約10ppm以下又は約1ppm以下のハロゲン濃度、例えばCl濃度を含む。
-以下の式のうち少なくとも1つにより表される繰り返し単位(RPAES):
-O-MA-O-MB-
-A2-SO2-MA-O-、
[式中、
-MAは以下の式により表され:
(式中、
-各R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン、及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、
-各々iは、独立して選択される0~4の整数であり、及び
-Zは、結合、-SO2-又は-C(CH3)2-である)。
-MBは、以下の式により表され、
(式中、
-各R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン、及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され;及び
A2は、以下の式により表され:
(ここで、各R4は、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、エーテル、チオエーテル、カルボン酸、エステル、アミド、イミド、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、並びに
-各jは、独立して選択される0~4の整数である)]、
-式-O-R(式中、Rは、H、A2、アルキル及び金属からなる群から選択される)の末端基を少なくとも97%(ポリマー中の末端基の総数を基準とした%)、例えば少なくとも98.5%又は少なくとも99.25%。
-O-MA-O-MB-(17)、
-O-MB-O-MA-(18)、
-A2-SO2-MA-O-、及び(19)
O-MA-O-MB-(20)。
[式中、Miは、ポリマー分子の分子量の離散的な値であり、Niは、分子量Miを有するポリマー分子の数である]。Mn及びMwは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて測量できる。
既に考察したように、ハロゲンフリーポリマー組成物は、これらに限定しないが電子機器;衛生器具、配管及びマニホールド;並びに薄膜を含む多くの用途設定において望まれ得る。理論に制約されるものではないが、ハロゲン含有のポリマー組成物は、好ましくないことに、電子機器の金属成分に干渉すると思われている。具体的には、ポリマー中のハロゲン含有物が、ポリマー組成物と接触する金属構造(「ポリマーと金属の接合点」)を劣化させ得ると思われている。したがって、ハロゲンフリーポリマー組成物は、電子機器において非常に望まれている。
以下の実施例は、4,4’-ジフェノキシジフェニルスルホン(「DPDPS」)とも称されるモノマー4,4’-スルホニルビス(フェノキシベンゼン)の合成及び特性を実証する。
以下の実施例は、PPSUポリマーの合成及び特性を実証する。
以下の実施例は、PPSUポリマーの合成及び特性を実証する。
Claims (13)
- ポリ(アリールエーテルスルホン)(「PAES」)ポリマーを形成する方法であって、前記方法が、
反応混合物中の第1モノマーと第2モノマーとの反応を備え、
前記第1モノマーは、以下の式:
HO-MA-OH (M1)
により表されるジフェノールであり、並びに
前記第2モノマーは、以下の式:
A1-O-MB-O-A2 (M2)
により表されるスルホンを含むジアリールエーテルであり、
[式中、
MAは、以下の式により表され:
(ここで、各R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、各iは、独立して選択される0~4の整数であり、そしてZは、結合、-SO2-又は-C(CH3)2-である);
-MBは、以下の式により表され:
(ここで、各R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択される)、
A1とA2は、以下の式によりそれぞれ表され:
(ここで、各R3及びR4は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、及び
-各jは、独立して選択される0~4の整数である)]、
ここで、前記反応混合物は、アルカリ金属炭酸塩を含む塩基を含み、前記塩基の総濃度は、前記反応混合物中のモノマー由来OH基の総モル数に対して、0.0001~0.04である、方法。 - 前記塩基の総濃度が、前記反応混合物中のモノマー由来の-OH基の総モル数に対して、少なくとも0.0005、少なくとも0.001、少なくとも0.002、少なくとも0.003、少なくとも0.004、又は少なくとも0.005であり、前記塩基の総濃度は、前記反応混合物中のモノマー由来のOH基の総モル数に対して、0.03以下又は0.025以下又は0.02以下である、請求項1に記載の方法。
- 前記反応混合物が、300ppm以下、200ppm以下、100ppm以下、又は1ppm以下のハロゲン濃度を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記塩基が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸リチウムからなる群から選択されるアルカリ金属炭酸塩を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応混合物が、200℃~450℃の反応温度で前記反応中に維持される、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応混合物が、1時間~72時間の全反応時間中、反応温度で維持される、請求項1~5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応混合物が、少なくとも0.1ミリバールから0.9バール以下の圧力、又は1.01325バールから50バール以下若しくは20バール以下の圧力で維持される、請求項1~6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1モノマーが、前記式(M1)により表され、前記第2モノマーが、前記式(M2)により表され、及び前記PAESポリマーが、式-O-MA-O-MB-により表される繰り返し単位(RPAES)を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1モノマーが、前記式(M1)により表されるジフェノールであり、前記第2モノマーが、前記ジアリールエーテルであり、前記反応混合物中の前記ジフェノールの相対モル比が、前記反応の少なくとも一部の間に、少なくとも0.5、少なくとも0.6、少なくとも0.7、少なくとも0.8、少なくとも0.85、少なくとも0.9又は少なくとも0.95、かつ1.5以下、1.4以下、1.3以下、1.25以下、1.2以下、1.15以下、1.1以下、又は1.05以下である、請求項1~9のいずれか1項に記載の方法。
- ポリ(アリールエーテルスルホン)「PAES」)ポリマーであって、以下の式:-O-MA-O-MB -により表される繰り返し単位(RPAES)を含み、ここで、
MAは、以下の式により表され:
[式中、
-各R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン、及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、
-各々iは、独立して選択される0~4の整数であり、及び
-Zは、結合、-SO2-又は-C(CH3)2-である];
-MBは、以下の式により表され:
[式中、
-各R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン、及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され;及び
-各jは、独立して選択される0~4の整数である]、
ここで、前記PAESポリマーが、前記PAESポリマー組成物の総量部に対して、1ppm以下のハロゲン濃度を含む、ポリ(アリールエーテルスルホン)「PAES」)ポリマー。 - 請求項11に記載のポリマーであって、式中、
MAが、以下の式:
[式中、
-各R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン、及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され、
-各々iは、独立して選択される0~4の整数であり、及び
-Zは、結合、-SO2-又は-C(CH3)2-である]
により表され、MBが、以下の式:
[式中、
-各R2は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のスルホン酸塩、アルキルスルホン酸、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属のホスホン酸塩、アルキルホスホン酸、アミン、及び第4級アンモニウムからなる群から独立して選択され;及び
-各jは、独立して選択される0~4の整数である]
により表される、ポリマー。 - 請求項11又は12に記載のポリマーを含む電子機器の構成要素。
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