JP6994455B2 - 導電性組成物用バインダー樹脂、これを含む導電パターン形成用組成物及びポリウレタン - Google Patents
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Description
(a1)ポリイソシアネート化合物としては、通常、1分子当たりのイソシアネート基が2個であるジイソシアネートが用いられる。ポリイソシアネート化合物としては、たとえば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート等が挙げられる。カルボキシル基を含有するポリウレタンがゲル化をしない範囲で、トリフェニルメタントリイソシアネートのような、イソシアネート基を3個以上有するポリイソシアネートも少量使用することができる。脂環族ポリイソシアネートが黄変性が少ないという点で好ましい。
(a2)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物としては、ヒドロキシ基、炭素原子数が1又は2のヒドロキシアルキル基から選択されるいずれかを2つ有する分子量が200以下のカルボン酸又はアミノカルボン酸であることが架橋点を制御できる点で好ましい。具体的には2,2-ジメチロールプロピオン酸、2,2-ジメチロールブタン酸、N,N-ビスヒドロキシエチルグリシン、N,N-ビスヒドロキシエチルアラニン等が挙げられ、この中でも、溶媒への溶解度から、2,2-ジメチロールプロピオン酸、2,2-ジメチロールブタン酸が特に好ましい。これらの(a2)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
必要に応じて併用することができる(a3)ポリオール化合物(ただし、(a3)ポリオール化合物には、前述した(a2)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物は含まれない。)の数平均分子量は通常250~50,000であり、好ましくは400~10,000、より好ましくは500~5,000である。この分子量は後述する条件でGPCにより測定したポリスチレン換算の値である。数平均分子量が50,000以下の場合は、溶媒への溶解性が高く、溶解後も適度な粘度となるために使用しやすいという点で好ましい。
(a4)モノヒドロキシ化合物として、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、前記各(メタ)アクリレートのカプロラクトン又は酸化アルキレン付加物、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、アリルアルコール、アリロキシエタノール等のラジカル重合性二重結合を有する化合物、グリコール酸、ヒドロキシピバリン酸等カルボン酸を有する化合物が挙げられる。
(a5)モノイソシアネート化合物としては、(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、ジイソシアネート化合物への2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、前記各(メタ)アクリレートのカプロラクトン又は酸化アルキレン付加物、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、アリルアルコール、アリロキシエタノールのモノ付加体等のラジカル性炭素-炭素二重結合を有する化合物が挙げられる。
(1)ポリウレタン中のカルボキシル基を水酸化ナトリウムで中和してナトリウム塩とした後、硝酸銀と反応させてカルボキシル基と銀とを結合させる方法。
(2)ポリウレタン中のカルボキシル基と酸化銀とを反応させ、カルボキシル基と銀とを結合させる方法。
(1)ポリウレタン中のカルボキシル基を水酸化ナトリウムで中和してナトリウム塩とした後、硫酸銅と反応させてカルボキシル基と銅とを結合させる方法。
(2)ポリウレタン中のカルボキシル基と水酸化銅とを反応させ、カルボキシル基と銅とを結合させる方法。
(GPC)
重量平均分子量の値は、GPCで測定したポリスチレン換算の値であり、測定条件は以下の通りである。
・測定装置 Shodex GPC-101
・カラム ShodexカラムLF-804
・移動相 テトラヒドロフラン(THF)
・流速 1.0mL/min
・測定時間 40min
・検出器 Shodex RI-71S
・温度 40.0℃
・試料量 サンプルループ100μL
・試料濃度 約1質量%のTHF溶液となるように調製
樹脂の酸価は以下の方法で測定した。
100mlフラスコに試料約1gを精密天秤にて精秤し、これにメタノール30mlを加えて溶解する。さらに、指示薬としてフェノールフタレインエタノール溶液を1~3滴添加し、試料が均一になるまで十分に撹拌する。これを0.1N水酸化カリウム-エタノール溶液で滴定し、指示薬の微紅色が30秒続いたときを中和の終点とする。その結果から下記の計算式を用いて得た値を、樹脂の酸価とする。
酸価(mgKOH/g)=〔B×f×5.611〕/S
B:0.1N水酸化カリウム‐エタノール溶液の使用量(ml)
f:0.1N水酸化カリウム‐エタノール溶液のファクター
S:試料の採取量(g)
示差熱-熱重量測定は以下の測定条件で行った。
・測定装置 示差熱熱重量同時測定装置 TG/DTA6200(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社)
・温度範囲 30℃-500℃
・昇温速度 10℃/分
・雰囲気 窒素ガス雰囲気
合成例1.(カルボキシル基を有するポリウレタンPU-1の合成)
滴下ロート、撹拌装置、温度測定用熱電対、リービッヒ冷却管を備えた500mL4つ口セパラブルフラスコに、ジオール化合物としてポリプロピレングリコール1000(重量平均分子量1000、日油(株)製)を62.11g(62mmol、ジイソシアネートに対して0.45当量)、カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物としてジメチロールブタン酸(以下、DMBAと略す)(日本化成(株)製)を11.42g(77mmol、ジイソシアネートに対して0.55当量)、溶媒としてエチルカルビトールアセテート((株)ダイセル製)を104.41g仕込み、45℃で全ての原料を溶解した。滴下ロートを用い、ジイソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネート(以下、IPDIと略す)(住化バイエルウレタン(株)製、デスモジュール(登録商標)I)30.89g(139mmol)を5分かけて滴下した。滴下終了後、1時間かけて110℃まで昇温したのち、110℃で5時間反応を継続した。赤外線吸収スペクトルで2270cm-1に観測されるイソシアネート基の吸収スペクトルがほぼ消失したことを確認したのち、末端封止剤としてイソブタノール0.17g(和光純薬工業(株)製)を加え、更に110℃にて1時間反応を行った後、室温まで放冷し、一様なカルボキシル基を有するポリウレタン溶液を得た。真空乾燥機を用いた減圧加熱乾燥(120℃、3時間)より求めた固形分濃度は50質量%であった。
(硝酸銀を用いたポリウレタン銀塩PU-1Ag1の合成)
上記合成例1で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液2.03g(0.73mmol相当のカルボキシル基を含有)を20mlのアセトン(和光純薬工業(株)製)に溶解し、水酸化ナトリウム(和光純薬工業(株)製)0.03g(0.73mmol)を水3mlに溶解したものを加え、均一になるまで撹拌した。これに、硝酸銀(和光純薬工業(株)製)0.13g(0.73mmol)を水5mlに溶解させたものを滴下し、沈殿を生じさせた。上澄み液をデカンテーションによって取り除き、一晩風乾して乾燥し、残留している溶媒を完全に除去するために、100℃で加熱しながら真空乾燥機を用いて1時間減圧乾燥してポリウレタンの銀塩を得た(収量0.56g)。
(酸化銀を用いたポリウレタン銀塩PU-1Ag2の合成)
上記合成例1で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液6.04g(2.2mmol相当のカルボキシル基を含有)を14.05gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に溶解し、0.26gの酸化銀(和光純薬工業(株)製)(1.1mmol、銀に換算して2.2mmol)を加えた。遮光下、室温で10時間撹拌し、酸化銀が消失して一様な溶液になったことを確認した。
(硫酸銅を用いたポリウレタン銅塩PU-1Cuの合成)
上記合成例1で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液2.02g(0.73mmol相当のカルボキシル基を含有)を20mlのアセトン(和光純薬工業(株)製)に溶解し、水酸化ナトリウム(和光純薬工業(株)製)0.03g(0.73mmol)を水3mlに溶解したものを加え、均一になるまで撹拌した。これに、硫酸銅五水和物(和光純薬工業(株)製)0.092g(0.37mmol、カルボキシル基に対して0.5当量)を水5mlに溶解させたものを滴下し、沈殿を生じさせた。室温で2時間撹拌したのち、上澄み液をデカンテーションによって取り除き、残留している溶媒を完全に除去するために、100℃で加熱しながら真空乾燥機を用いて1時間減圧乾燥してポリウレタンの銅塩を得た(収量0.62g)。
合成例2.(カルボキシル基を有するポリウレタンPU-2の合成)
滴下ロート、撹拌装置、温度測定用熱電対、リービッヒ冷却管を備えた500mL4つ口セパラブルフラスコに、ジオール化合物としてポリエチレングリコール400(重量平均分子量400、日油(株)製)を24.95g(62mmol、ジイソシアネートに対して0.45当量)、カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物としてDMBA(日本化成(株)製)を11.41g(77mmol、ジイソシアネートに対して0.55当量)、溶媒としてエチルカルビトールアセテート((株)ダイセル製)を100.90g仕込み、55℃で全ての原料を溶解した。滴下ロートを用い、ジイソシアネートとしてIPDI(住化バイエルウレタン(株)製、デスモジュール(登録商標)I)30.90g(139mmol)を5分かけて滴下した。滴下終了後、1時間かけて110℃まで昇温したのち、110℃にて5時間反応を継続した。赤外線吸収スペクトルで2270cm-1に観測されるイソシアネート基の吸収スペクトルがほぼ消失したことを確認したのち、末端封止剤としてイソブタノール0.17g(和光純薬工業(株)製)を加え、更に110℃にて1時間反応を行った後、室温まで放冷し、一様なカルボキシル基を有するポリウレタン溶液を得た。真空乾燥機を用いた減圧加熱乾燥(120℃、2時間)より求めた固形分濃度は40質量%であった。
(硝酸銀を用いたポリウレタン銀塩PU-2Ag1の合成)
上記合成例2で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液2.53g(1.1mmol相当のカルボキシル基を含有)を20mlのアセトン(和光純薬工業(株)製)に溶解し、水酸化ナトリウム(和光純薬工業(株)製)0.046g(1.1mmol)を水5mlに溶解したものを加え、均一になるまで撹拌した。これに、硝酸銀(和光純薬工業(株)製)0.20g(1.1mmol)を水5mlに溶解させたものを滴下し、沈殿を生じさせた。室温で30分撹拌したのち、上澄み液をデカンテーションによって取り除き、一晩風乾して乾燥したのち、残留している溶媒を完全に除去するために、100℃で加熱しながら真空乾燥機を用いて1時間減圧乾燥してポリウレタンの銀塩を得た(収量0.47g)。
(酸化銀を用いたポリウレタン銀塩PU-2Ag2の合成)
上記合成例2で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液5.02g(2.2mmol相当のカルボキシル基を含有)を15.02gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に溶解し、0.26gの酸化銀(和光純薬工業(株)製)(1.1mmol、銀に換算して2.2mmol)を加えた。遮光下、室温で15時間撹拌し、酸化銀が消失して一様な溶液になったことを確認した。
合成例3.(ポリウレタンPU-3の合成)
滴下ロート、撹拌装置、温度測定用熱電対、リービッヒ冷却管を備えた500mL4つ口セパラブルフラスコに、カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物としてDMBA(湖州長盛化工製)を20.59g(139mmol、ジイソシアネートに対して1.0当量)、溶媒としてエチルカルビトールアセテート((株)ダイセル製)を120.27g仕込み、65℃でDMBAが溶解していることを確認した後、滴下ロートを用い、ジイソシアネート化合物としてIPDI(住化バイエルウレタン(株)製、デスモジュール(登録商標)I)30.97g(139mmol)を5分かけて滴下した。滴下終了後、反応液を1時間かけて110℃まで昇温し、その後110℃にて5時間反応を継続した。赤外線吸収スペクトルで2270cm-1に観測されるイソシアネート基の吸収スペクトルがほぼ消失したことを確認したのち、末端封止剤としてイソブタノール0.17g(和光純薬工業(株)製)を加え、更に110℃にて1時間反応を行った後、室温まで放冷することで、粘稠なペースト状のカルボキシル基を有するポリウレタン組成物91.21gが析出・沈殿した。真空乾燥機を用いた減圧加熱乾燥(120℃、2時間)より求めた固形分濃度は54質量%であった。
(ポリウレタン銀塩PU-3Ag1の合成)
上記合成例3で得られたペースト状のカルボキシル基を有するポリウレタン組成物1.74g(2.6mmol相当のカルボキシル基を含有)を30mlのメタノール(和光純薬工業(株)製)に溶解し、水酸化ナトリウム(和光純薬工業(株)製)0.10g(2.6mmol)を水1mlに溶解したものを加え、均一になるまで撹拌した。これに、硝酸銀(和光純薬工業(株)製)0.44g(2.6mmol)を水5mlに溶解させたものを滴下し、沈殿を生じさせ、室温で30分撹拌した。沈殿を吸引濾過し、残留している溶媒を完全に除去するために、110℃で加熱しながら真空乾燥機を用いて1時間減圧乾燥し、ポリウレタンの銀塩を得た(収量0.72g)。
合成例4.(ポリウレタンPU-4の合成)
滴下ロート、撹拌装置、温度測定用熱電対、リービッヒ冷却管を備えた500mL4つ口セパラブルフラスコに、ジオール化合物として2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール(東京化成工業(株)製)を8.81g(55mmol、ジイソシアネートに対して0.4当量)、カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物としてDMBA(湖州長盛化工製)を12.45g(84mmol、ジイソシアネートに対して0.6当量)、溶媒としてエチルカルビトールアセテート((株)ダイセル製)を121.70g仕込み、50℃で全ての原料を溶解させた。滴下ロートを用い、ジイソシアネート化合物としてIPDI(住化バイエルウレタン(株)製、デスモジュール(登録商標)I)30.90g(139mmol)を5分かけて滴下した。滴下終了後、1時間かけて110℃まで昇温したのち、110℃にて5時間反応を継続した。赤外線吸収スペクトルで2270cm-1に観測されるイソシアネート基の吸収スペクトルがほぼ消失したことを確認したのち、末端封止剤としてイソブタノール0.17g(和光純薬工業(株)製)を加え、更に110℃にて1時間反応を行った後、室温まで放冷し、一様なカルボキシル基を有するポリウレタン溶液を得た。真空乾燥機を用いた減圧加熱乾燥(120℃、2時間)より求めた固形分濃度は30質量%であった。
(ポリウレタン銀塩PU-4Ag1の合成)
上記合成例4で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液1.56g(0.78mmol相当のカルボキシル基を含有)を10mlのエタノール(和光純薬工業(株)製)に溶解し、水酸化ナトリウム(和光純薬工業(株)製)0.03g(0.78mmol)を水3mlに溶解したものを加え、均一になるまで撹拌した。これに、硝酸銀(和光純薬工業(株)製)0.12g(0.78mmol)を水5mlに溶解させたものを滴下し、沈殿を生じさせ、室温で30分撹拌した。沈殿を吸引濾過し、残留している溶媒を完全に除去するために、110℃で加熱しながら真空乾燥機を用いて1時間減圧乾燥し、ポリウレタンの銀塩を得た(収量0.41g)。
合成例5.(ポリウレタンPU-5の合成)
滴下ロート、撹拌装置、温度測定用熱電対、リービッヒ冷却管を備えた500mL4つ口セパラブルフラスコに、ジオール化合物としてポリプロピレングリコール1000(重量平均分子量1000、日油(株)製)を24.06g(24mmol、ジイソシアネートに対して0.17当量)、カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物としてDMBA(日本化成(株)製)を17.04g(115mmol、ジイソシアネートに対して0.83当量)、溶媒としてエチルカルビトールアセテート((株)ダイセル製)を108.04g仕込み、60℃で全ての原料を溶解した。滴下ロートを用い、ジイソシアネート化合物としてIPDI(住化バイエルウレタン(株)製、デスモジュール(登録商標)I)30.88g(139mmol)を5分かけて滴下した。滴下終了後、1時間かけて110℃まで昇温したのち、110℃で5時間反応を継続した。赤外線吸収スペクトルで2270cm-1に観測されるイソシアネート基の吸収スペクトルがほぼ消失したことを確認したのち、末端封止剤としてイソブタノール0.17g(和光純薬工業(株)製)を加え、更に110℃にて1時間反応を行った後、室温まで放冷し、一様なカルボキシル基を有するポリウレタン溶液を得た。真空乾燥機を用いた減圧加熱乾燥(120℃、2時間)より求めた固形分濃度は38質量%であった。
(ポリウレタン銀塩PU-5Ag1の合成)
上記合成例5で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液2.00g(1.3mmol相当のカルボキシル基を含有)を20mlのアセトン(和光純薬工業(株)製)に溶解し、水酸化ナトリウム(和光純薬工業(株)製)0.05g(1,3mmol)を水5mlに溶解したものを加え、均一になるまで撹拌した。これに、硝酸銀(和光純薬工業(株)製)0.23g(1.3mmol)を水5mlに溶解させたものを滴下し、沈殿を生じさせた。室温で30分撹拌したのち、上澄み液をデカンテーションによって取り除いた。残留している溶媒を完全に除去するために、100℃で加熱しながら真空乾燥機を用いて1時間減圧乾燥してポリウレタンの銀塩を得た(収量0.56g)。
合成例6.(ポリウレタンPU-6の合成)
滴下ロート、撹拌装置、温度測定用熱電対、リービッヒ冷却管を備えた500mL4つ口セパラブルフラスコに、ジオール化合物としてポリカーボネートジオール(重量平均分子量500、旭化成ケミカルズ(株)製、デュラノール(登録商標)T5650E)を31.20g(62mmol、ジイソシアネートに対して0.45当量)、カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物としてDMBA(湖州長盛化工製(株)製)を11.41g(77mmol、ジイソシアネートに対して0.55当量)、溶媒としてエチルカルビトールアセテート((株)ダイセル製)を73.50g仕込み、55℃で全ての原料を溶解した。滴下ロートを用い、ジイソシアネート化合物としてIPDI(住化バイエルウレタン(株)製、デスモジュール(登録商標)I)30.96g(139mmol)を5分かけて滴下した。滴下終了後、1時間かけて110℃まで昇温したのち、110℃で5時間反応を継続した。赤外線吸収スペクトルで2270cm-1に観測されるイソシアネート基の吸収スペクトルがほぼ消失したことを確認したのち、末端封止剤としてイソブタノール0.19g(和光純薬工業(株)製)を加え、更に110℃にて1時間反応を行った後、室温まで放冷し、一様なカルボキシル基を有するポリウレタン溶液を得た。真空乾燥機を用いた減圧加熱乾燥(120℃で5時間乾燥したのち、135℃で1時間乾燥)より求めた固形分濃度は50質量%であった。
上記合成例6で得られたポリウレタン溶液と酸化銀を反応させ、カルボキシル基の一部又は全部に銀原子が結合した銀塩を得た。銀塩になった割合は、IRスペクトル測定又はNMRスペクトル測定や、酸価滴定といった実験的手法では正確に決定することが困難であったことから、加えた酸化銀が完全に溶解(=完全に反応)したことを目視で確認したうえで、原料の仕込み比から計算した値を採用した。
(カルボキシル基の8%に銀原子が結合したポリウレタン銀塩PU-6Ag(8)の合成)
上記合成例6で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液4.01g(2.10mmol相当のカルボキシル基を含有)を5.96gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に溶解し、0.02gの酸化銀(和光純薬工業(株)製、Agとして0.16mmol)を加えた。遮光下、室温で6時間撹拌し、酸化銀が消失して一様な溶液になったことを確認した。
(カルボキシル基の63%に銀原子が結合したポリウレタン銀塩PU-6Ag(63)の合成)
上記合成例6で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液2.06g(1.08mmol相当のカルボキシル基を含有)を7.99gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に溶解し、0.08gの酸化銀(和光純薬工業(株)製、Agとして0.68mmol)を加えた。遮光下、室温で6時間撹拌し、酸化銀が消失して一様な溶液になったことを確認した。
(カルボキシル基の50%に銀原子が結合したポリウレタン銀塩PU-6Ag(50)の合成)
上記合成例6で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液8.00g(4.20mmol相当のカルボキシル基を含有)を8.01gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に溶解した。続いて、0.25gの酸化銀(和光純薬工業(株)製、Agとして2.10mmol)を4.06gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に分散させ、この分散液をポリウレタン溶液に加えた。85℃で10時間撹拌し、酸化銀が消失して一様な溶液になったことを確認した。
(カルボキシル基の100%に銀原子が結合したポリウレタン銀塩PU-6Ag(100)の合成)
上記合成例6で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液8.00g(4.20mmol相当のカルボキシル基を含有)を8.00gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に溶解した。続いて、0.49gの酸化銀(和光純薬工業(株)製、Agとして4.20mmol)を4.01gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に分散させ、この分散液をポリウレタン溶液に加えた。85℃で10時間撹拌し、酸化銀が消失して一様な溶液になったことを確認した。
合成例7.(ポリウレタンPU-7の合成)
滴下ロート、撹拌装置、温度測定用熱電対、リービッヒ冷却管を備えた500mL4つ口セパラブルフラスコに、ジオール化合物としてポリカーボネートジオール(重量平均分子量500、旭化成ケミカルズ(株)製、製品名デュラノールT5650E)を31.19g(62mmol、ジイソシアネートに対して0.45当量)、カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物としてDMPA(東京化成工業(株)製)を10.13g(77mmol、ジイソシアネートに対して0.55当量)、溶媒としてエチルカルビトールアセテート((株)ダイセル製)を72.40g仕込み、55℃まで加熱した。滴下ロートを用い、ジイソシアネート化合物としてIPDI(住化バイエルウレタン(株)製、デスモジュール(登録商標)I)30.92g(139mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、1時間かけて110℃まで昇温してDMPAを完全に溶解したのち、110℃で5時間反応を継続した。赤外線吸収スペクトルで2270cm-1に観測されるイソシアネート基の吸収スペクトルがほぼ消失したことを確認したのち、末端封止剤としてイソブタノール0.22g(和光純薬工業(株)製)を加え、更に110℃にて1時間反応を行った後、室温まで放冷し、一様なカルボキシル基を有するポリウレタン溶液を得た。真空乾燥機を用いた減圧加熱乾燥(120℃で4時間乾燥)より求めた固形分濃度は51質量%であった。
(ポリウレタン銀塩PU-7Agの合成)
上記合成例7で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液8.00g(4.20mmol相当のカルボキシル基を含有)を7.99gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に溶解した。続いて、0.49gの酸化銀(和光純薬工業(株)製、Agとして4.20mmol)を4.00gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に分散させ、この分散液をポリウレタン溶液に加えた。85℃で5時間撹拌し、酸化銀が消失して一様な溶液になったことを確認した。
(ポリウレタンPU-8の合成)
滴下ロート、撹拌装置、温度測定用熱電対、リービッヒ冷却管を備えた500mL4つ口セパラブルフラスコに、ジオール化合物としてポリエチレングリコール1000(重量平均分子量1000、日油(株)製)を62.72g(62mmol、ジイソシアネートに対して0.45当量)、カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物としてDMBA(湖州長盛化工製(株)製)を11.41g(77mmol、ジイソシアネートに対して0.55当量)、溶媒としてエチルカルビトールアセテート((株)ダイセル製)を105.05g仕込み、55℃で全ての原料を溶解した。滴下ロートを用い、ジイソシアネート化合物としてIPDI(住化バイエルウレタン(株)製、デスモジュール(登録商標)I)30.91g(139mmol)を5分かけて滴下した。滴下終了後、1時間かけて110℃まで昇温したのち、110℃で5時間反応を継続した。赤外線吸収スペクトルで2270cm-1に観測されるイソシアネート基の吸収スペクトルがほぼ消失したことを確認したのち、末端封止剤としてイソブタノール0.17g(和光純薬工業(株)製)を加え、更に110℃にて1時間反応を行った後、室温まで放冷し、一様なカルボキシル基を有するポリウレタン溶液を得た。真空乾燥機を用いた減圧加熱乾燥(120℃で1時間乾燥)より求めた固形分濃度は51質量%であった。
(反応溶媒としてターピネオールを用いたポリウレタン銀塩PU-8Ag(TP)の合成)
上記合成例8で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液2.01g(0.73mmol相当のカルボキシル基を含有)を8.00gのターピネオールC(日本テルペン化学(株)製)に溶解し、0.08gの酸化銀(和光純薬工業(株)製、Agとして0.73mmol)を加えた。遮光下、室温で6時間撹拌し、酸化銀が消失して一様な溶液になったことを確認した。
(反応溶媒としてECA/ECを用いたポリウレタン銀塩PU-8Ag(ECA/EC)の合成)
上記合成例8で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液2.01g(0.73mmol相当のカルボキシル基を含有)を8.00gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に溶解し、0.08gの酸化銀(和光純薬工業(株)製、Agとして0.73mmol)を加えた。遮光下、室温で7時間撹拌し、酸化銀が消失して一様な溶液になったことを確認した。
(水酸化銅を用いたポリウレタン銅塩PU-8Cuの合成)
上記合成例8で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液4.02g(1.46mmol相当のカルボキシル基を含有)を15.99gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に溶解し、0.07gの水酸化銅(和光純薬工業(株)製)(0.73mmol)を加えた。オイルバスで120℃に加熱した後6時間撹拌し、水酸化銅が消失して一様な溶液になったことを確認した。
合成例9.(ポリウレタンPU-9の合成)
滴下ロート、撹拌装置、温度測定用熱電対、リービッヒ冷却管を備えた500mL4つ口セパラブルフラスコに、ジオール化合物としてポリエチレングリコール1000(重量平均分子量1000、日油(株)製)を62.68g(62mmol、ジイソシアネートに対して0.45当量)、カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物としてDMBA(湖州長盛化工製(株)製)を11.41g(77mmol、ジイソシアネートに対して0.55当量)、溶媒としてエチルカルビトールアセテート((株)ダイセル製)を108.90g仕込み、55℃で全ての原料を溶解した。滴下ロートを用い、ジイソシアネート化合物としてMDI(BASF INOAC ポリウレタン(株)製、製品名ルプラネート(登録商標)MI)34.82g(139mmol)を30分かけて滴下した。滴下終了後、2時間かけて110℃まで昇温したのち、110℃で4時間反応を継続した。赤外線吸収スペクトルで2270cm-1に観測されるイソシアネート基の吸収スペクトルがほぼ消失したことを確認したのち、末端封止剤としてイソブタノール0.17g(和光純薬工業(株)製)を加え、更に110℃にて1時間反応を行った後、室温まで放冷し、一様なカルボキシル基を有するポリウレタン溶液を得た。真空乾燥機を用いた減圧加熱乾燥(120℃で1時間乾燥)より求めた固形分濃度は50質量%であった。
(カルボキシル基の50%に銀原子が結合したポリウレタン銀塩PU-9Ag(50)の合成)
上記合成例9で得られたカルボキシル基を有するポリウレタン溶液8.00g(2.85mmol相当のカルボキシル基を含有)を8.00gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に溶解した。続いて、0.17gの酸化銀(和光純薬工業(株)製、Agとして1.43mmol)を4.00gのジエチレングリコールモノエチルエーテル(純正化学(株)製)に分散させ、この分散液をポリウレタン溶液に加えた。85℃で3時間撹拌し、酸化銀が消失して一様な溶液になったことを確認した。
銀粒子として福田金属箔粉工業株式会社製AgC239(扁平形状、D50=2.3μm,厚み0.67μm)を用い、表1に示す各成分及び配合割合(質量部[g])で、自転・公転ミキサーあわとり練太郎((株)シンキー製)を用いて常温常圧下で混合し(自転600rpm、公転1200rpmで3分間を3回)、10gの導電性ペースト(導電パターン形成用組成物)を調製した。なお、使用した溶媒(分散媒)は株式会社ダイセル製エチルカルビトールアセテート(ECA)および株式会社ダイセル製エチルカルビトール(EC)である。得られた導電性ペーストを使用し、スクリーン印刷にて膜厚10μm以上の2cm×2cmの正方形パターンとなるように、ポリイミドフィルム(製品名カプトン(登録商標)150EN-C、東レ・デュポン(株)製)上に印刷した。インクパターン形成後、乾燥機VO-420(アドバンテック(株)製)を使用して、空気下140℃のもと、表1に示す時間で熱焼成し導電パターンを形成した。
(1)体積抵抗率
上記導電パターンの膜厚をマイクロメータで測定したのち、導電パターンの表面抵抗を4端子法に基づく抵抗率計ロレスタGP((株)三菱化学アナリテック製)で測定した。測定モードおよび使用端子はESPモードを用いた。得られた膜厚に表面抵抗を乗じて、薄膜の体積抵抗率とした。結果を表1に示す。
前記の体積抵抗率以外に導電パターンに求められる特性として、基材との密着性が挙げられる。そこで導電パターンと基材間の密着性の評価を、以下に示す方法で行った。
次に、銀塩由来の銀量と粒子由来の銀量との和を一定にした導電性ペーストを作製し、性能を評価した。導電パターンの形成および性能の評価方法は上記導電パターン形成1及び性能評価1と同様の方法を用い、120℃と170℃での焼成結果をさらに加えた。
続いて、AgC239以外の銀粒子を用いた導電性ペーストを作製した。導電パターンの形成および性能の評価方法は上記導電パターン形成1及び性能評価1と同様の方法を用いた。新たに用いた銀粒子は福田金属箔粉工業株式会社製AgC-A(扁平形状、D50=3.1μm,厚み0.90μm)およびAgC-201Z(扁平形状、D50=2.6μm,厚み0.76μm)である。
銀粒子としてDOWAエレクトロニクス株式会社製DF-AT-5100(球状、1次粒子径の平均値は40nm)を用い、表4に示す各成分及び配合割合(質量部[g])で、自転・公転ミキサーあわとり練太郎((株)シンキー製)を用いて常温常圧下で混合し(自転600rpm、公転1200rpmで3分間を3回)、10gの導電性ペースト(導電パターン形成用組成物)を調製した。なお、使用した溶媒は株式会社ダイセル製エチルカルビトールアセテート(ECA)および株式会社ダイセル製エチルカルビトール(EC)、日本テルペン化学株式会社製テルソルブMTPHである。得られた導電性ペーストを使用し、スクリーン印刷にて膜厚約1μmの2cm×2cmの正方形パターンとなるように、無アルカリガラス(製品名イーグルXG、コーニング社製)上に印刷した。インクパターン形成後、乾燥機VO-420(アドバンテック(株)製)を使用して、空気下200℃、1時間熱焼成し導電パターンを形成した。
(1)体積抵抗率
上記導電パターンの膜厚はマイクロメータの測定可能範囲より薄いため、触針式表面形状測定器DEKTAK-6M(Bruker Nano社製)で測定した。導電パターンの表面抵抗を4端子法に基づく抵抗率計ロレスタGP((株)三菱化学アナリテック製)で、測定モードおよび使用端子はESPモードを用いて測定した。得られた膜厚に表面抵抗を乗じて薄膜の体積抵抗率とした。結果を表4に示す。
上記性能評価1と同様の方法で評価した。結果を表4に示す。
導電性成分として銀ナノワイヤを用い、表5に示す各成分及び配合割合(質量部[g])で、自転・公転ミキサーあわとり練太郎((株)シンキー製)を用いて常温常圧下で混合し(自転600rpm、公転1200rpmで3分間を3回)、10gの導電性ペースト(導電パターン形成用組成物)を調製した。銀ナノワイヤはポリオール法で合成したもの(平均長20μm、平均径35nm)を用い、溶媒はターピネオールCおよびテルソルブMTPH(ともに日本テルペン化学株式会社製)を用いた。また、バインダー樹脂としてポリウレタンおよびポリウレタン銀塩のみを用いても印刷・焼成は可能であるが、焼成後のパターン形状をより良好に保つためにポリビニルピロリドンK-90(BASF社製)を併用した。得られた導電性ペーストを使用し、スクリーン印刷にて2cm×2cmの正方形パターンとなるように、PETフィルム(ルミラー(登録商標)125T60、東レ(株)製))上に印刷した。インクパターン形成後、乾燥機VO-420(アドバンテック(株)製)を使用して、空気下、表1に示す温度で1時間熱焼成し導電パターンを形成した。
銀ナノワイヤはタッチパネル用の透明導電膜として用いられる材料であり、透明導電膜の評価では体積抵抗率より表面抵抗の値が重要であることから、表面抵抗のみを評価した。測定装置は4端子法に基づく抵抗率計ロレスタGP((株)三菱化学アナリテック製)で、測定モードおよび使用端子はESPモードを用いた。結果を表5に示す。
Claims (11)
- 高分子骨格中に(COO)nMで表されるカルボン酸金属塩部位(Mは銀、nは1)を有するポリウレタンを含むことを特徴とする導電性組成物用バインダー樹脂。
- 前記請求項1に記載の導電性組成物用バインダー樹脂(A)と、
導電材(B)と、
前記導電性組成物用バインダー樹脂(A)を溶解する溶媒(C)と、
を備える、導電パターン形成用組成物。 - 高分子骨格中に(COO)nMで表されるカルボン酸金属塩部位(Mは銅、nは2)を有するポリウレタンを含み、前記ポリウレタンは、構成単位に(a1)ポリイソシアネート化合物と(a2)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物と(a3)ポリオール化合物(但し、前記(a2)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物は含まない)とのウレタン結合単位を含み、前記(a3)ポリオール化合物の数平均分子量は、400~50,000である、導電性組成物用バインダー樹脂(A)と、
導電材(B)と、
前記導電性組成物用バインダー樹脂(A)を溶解する溶媒(C)と、
を備える、導電パターン形成用組成物。 - 前記導電性組成物用バインダー樹脂(A)において、前記(a3)ポリオール化合物がポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリラクトンポリオール、ボリブタジエンポリオール、両末端水酸基化ポリシリコーンおよび水酸基のみに酸素原子を含み炭素原子数が18~72であるポリオール化合物のいずれかである、請求項3に記載の導電パターン形成用組成物。
- 前記導電性組成物用バインダー樹脂(A)において、前記(a2)カルボキシル基を有するジヒドロキシ化合物が、2,2-ジメチロールプロピオン酸および2,2-ジメチロールブタン酸の少なくとも一つである、請求項3又は4に記載の導電パターン形成用組成物。
- 前記導電性組成物用バインダー樹脂(A)において、前記(a1)ポリイソシアネート化合物が、脂環族ポリイソシアネートである、請求項3~5のいずれかに記載の導電パターン形成用組成物。
- 前記脂環族ポリイソシアネートが3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(IPDI、イソホロンジイソシアネート)、又はビス-(4-イソシアナトシクロヘキシル)メタン(水添MDI)である、請求項6に記載の導電パターン形成用組成物。
- 前記導電材(B)が金属粒子(B1)であって、導電パターン形成用組成物全体に対する、金属粒子(B1)の割合が20質量%~95質量%、導電性組成物用バインダー樹脂を溶解する溶媒(C)の含有量が5質量%~80質量%であり、導電性組成物用バインダー樹脂(A)が金属粒子(B1)100質量部に対して1質量部~15質量部である、請求項2~7のいずれかに記載の導電パターン形成用組成物。
- 前記導電材(B)が金属ナノワイヤ及び/又は金属ナノチューブ(B2)であって、前記導電パターン形成用組成物全体に対する、金属ナノワイヤ及び/又は金属ナノチューブ(B2)の割合が0.01質量%~10質量%、導電性組成物用バインダー樹脂を溶解する溶媒(C)の含有量が90質量%以上であり、導電性組成物用バインダー樹脂(A)が金属ナノワイヤ及び/又は金属ナノチューブ(B2)100質量部に対して10質量部~400質量部である、請求項2~7のいずれかに記載の導電パターン形成用組成物。
- 前記導電材(B)を構成する金属が、銀、銅のいずれかである、請求項2~9のいずれかに記載の導電パターン形成用組成物。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012022798A (ja) | 2010-07-12 | 2012-02-02 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 導電性組成物および太陽電池セル |
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Family Cites Families (8)
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---|---|---|---|---|
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Patent Citations (4)
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---|---|---|---|---|
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JP2015069877A (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-13 | 東洋紡株式会社 | 導電性ペースト、導電性膜及びタッチパネル |
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