JP6960504B1 - 渋味抑制剤 - Google Patents
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Abstract
Description
1)分子量10,000〜1,000,000で、全ガラクトースにおける1,3結合したガラクトースの割合が12モル%以上であるアラビノガラクタンを有効成分とする渋味抑制剤。
2)渋味物質を含有する経口製品に、1)に記載の渋味抑制剤を配合する工程を含む、渋味抑制方法。
「アラビノガラクタン」とは、アラビノース及びガラクトースをその主成分とする多糖を指す。本発明のアラビノガラクタンは、1,3結合したガラクトースを主鎖とし、主鎖のガラクトースの6位から分岐した側鎖を有する、所謂II型のアラビノガラクタンを指す。
なお、「主鎖」とは糖鎖分子中で最も長い鎖を指し、「側鎖」とは主鎖から枝分かれしている相対的に短い鎖を指す。
一方、「糖鎖結合状態の情報を含まない単純なガラクトース、アラビノースの組成」の解析は、トリフルオロ酢酸などの酸による加水分解とイオンクロマトグラフィーを組み合わせた構成糖解析法などにより算出することができる。
また、分子量の測定は、GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)等によって行うことができる。本願において示す分子量は、GPC分析時のピークトップ分子量を示し、標準物質Shodex Standard P−82 (昭光通商株式会社)との対比により算出される。
斯かる植物は、そのまま若しくはそれを圧搾することにより得られる搾汁、植物体自身を乾燥した乾燥物若しくはその粉砕物、あるいはこれらから抽出した抽出物を用いることができる。抽出物としては、植物を常温又は加温下にて抽出するか又はソックスレー抽出器等の抽出器具を用いて抽出される各種溶媒抽出物、その希釈液、その濃縮液又はその乾燥末等が挙げられる。
抽出手段は、特に限定されないが、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、還流抽出、ソックスレー抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の通常の手段を用いることができる。
渋味物質としては、渋味を有するものであれば特に限定されないが、渋味を有する機能性素材が好ましく、例えば、ポリフェノール、硫酸アンモニウムアルミニウム、硫酸カリウムアルミニウム、塩化アルミニウム等が例示される。
ポリフェノールとしては、その代表例としてフラボノイド、フェニルプロパノイド類、加水分解型タンニン、スチルベノイド等が例示され、フラボノイドには非重合体カテキン類、縮合型タンニン類、テアフラビン、ケルセチン、ルチン、フラバンジェノール、ピクノジェノールが包含され、フェニルプロパノイド類には、クロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸、ロズマリン酸が包含され、加水分解型タンニン類には、タンニン酸、ペンタガロイルグルコース、没食子酸、エラグ酸、エラジタンニンが包含され、スチルベノイドには、レスベラトロールが包含される。
食品としては、例えば、渋味物質を含有する食品や飲料、渋味物質が添加された食品や飲料を挙げることができる。食品は、その種類に応じて常法に従って製造することができる。渋味物質を含有する食品や飲料としては、例えば、緑茶、紅茶、ウーロン茶、ワイン、柿の葉茶、グアバ葉茶、玉ねぎの皮茶などの飲料、若しくはこれらを含有する食品が挙げられる。
この場合、経口製品中の渋味物質の含有量は、好ましくは0.001〜0.8質量%であり、より好ましくは0.005〜0.7質量%であり、より好ましくは0.008〜0.6質量%であり、より好ましくは0.03〜0.4質量%である。
また、経口製品中の本発明のアラビノガラクタンの含有量は、渋味抑制の観点から、好ましくは0.0001質量%以上、より好ましくは0.00015質量%以上、より好ましくは0.00025質量%以上であり、且つ好ましくは0.08質量%以下、より好ましくは0.01質量%以下、より好ましくは0.005質量%以下である。また、好ましくは0.0001〜0.08質量%であり、より好ましくは0.00015〜0.01質量%であり、より好ましくは0.00025〜0.005質量%である。
<1>分子量10,000〜1,000,000、好ましくは20,000以上、35,000以上、50,000以上、65,000以上であり、また好ましくは500,000以下、350,000以下、200,000以下で、全ガラクトースにおける1,3結合したガラクトースの割合が12モル%以上であるアラビノガラクタンを有効成分とする渋味抑制剤。
<2>全ガラクトースにおける1,3結合したガラクトースの割合が、好ましくは16モル%以上、より好ましくは18モル%以上、より好ましくは20モル%以上、より好ましくは22モル%以上であり、且つ好ましくは70モル%以下、より好ましくは60モル%以下、より好ましくは50モル%以下であるか、又は好ましくは12〜70モル%、より好ましくは16〜70モル%、より好ましくは18〜70モル%、より好ましくは20〜60モル%、より好ましくは22〜50モル%である、<1>の渋味抑制剤。
<3>分子量が10,000〜500,000、好ましくは20,000〜500,000、より好ましくは35,000〜350,000、より好ましくは50,000〜350,000、より好ましくは65,000〜200,000である、<1>又は<2>の渋味抑制剤。
<4>ポリフェノールによる渋味を抑制する、<1>〜<3>のいずれかの渋味抑制剤。
<5>ポリフェノールが非重合体カテキン類である、<4>の渋味抑制剤。
<6>渋味物質を含有する経口製品に、<1>〜<5>のいずれかの渋味抑制剤を配合する工程を含む、渋味抑制方法。
<7>アラビノガラクタンの経口製品への使用量が、渋味物質に対する質量比[アラビノガラクタン/渋味物質]として、好ましくは0.0005以上、より好ましくは0.001以上、より好ましくは0.0025以上であり、且つ好ましくは0.8以下、より好ましくは0.1以下、より好ましくは0.035以下であるか、又は好ましくは0.0005〜0.8であり、より好ましくは0.001〜0.1であり、より好ましくは0.0025〜0.035である、<6>の方法。
<8>経口製品中の本発明のアラビノガラクタンの含有量が、好ましくは0.0001質量%以上、より好ましくは0.00015質量%以上、より好ましくは0.00025質量%以上であり、且つ好ましくは0.08質量%以下、より好ましくは0.01質量%以下、より好ましくは0.005質量%以下であるか、又は好ましくは0.0001〜0.08質量%であり、より好ましくは0.00015〜0.01質量%であり、より好ましくは0.00025〜0.005質量%である、<6>の方法。
<10>全ガラクトースにおける1,3結合したガラクトースの割合が好ましくは16モル%以上、より好ましくは18モル%以上、より好ましくは20モル%以上、より好ましくは22モル%以上であり、且つ好ましくは70モル%以下、より好ましくは60モル%以下、より好ましくは50モル%以下であるか、又は好ましくは12〜70モル%、より好ましくは16〜70モル%、より好ましくは18〜70モル%、より好ましくは20〜60モル%、より好ましくは22〜50モル%である、<9>の使用。
<11>分子量が10,000〜500,000、好ましくは20,000〜500,000、より好ましくは35,000〜350,000、より好ましくは50,000〜350,000、より好ましくは65,000〜200,000である、<9>又は<10>の使用。
<12>渋味抑制剤がポリフェノールによる渋味を抑制する、<9>〜<11>のいずれかの使用。
<13>ポリフェノールが非重合体カテキン類である、<12>の使用。
<15>全ガラクトースにおける1,3結合したガラクトースの割合が、好ましくは16モル%以上、より好ましくは18モル%以上、より好ましくは20モル%以上、より好ましくは22モル%以上であり、且つ好ましくは70モル%以下、より好ましくは60モル%以下、より好ましくは50モル%以下であるか、又は好ましくは12〜70モル%、より好ましくは16〜70モル%、より好ましくは18〜70モル%、より好ましくは20〜60モル%、より好ましくは22〜50モル%である、<14>の使用。
<16>分子量が10,000〜500,000、より好ましくは50,000〜350,000、より好ましくは65,000〜200,000である、<14>又は<15>の使用。
<17>ポリフェノールによる渋味を抑制する、<14>〜<16>のいずれかの使用。
<18>ポリフェノールが非重合体カテキン類である、<17>の使用。
<19>アラビノガラクタンの経口製品への使用量が、渋味物質に対する質量比[アラビノガラクタン/渋味物質]として、好ましくは0.0005以上、より好ましくは0.001以上、より好ましくは0.0025以上であり、且つ好ましくは0.8以下、より好ましくは0.1以下、より好ましくは0.035以下であるか、又は好ましくは0.0005〜0.8であり、より好ましくは0.001〜0.1であり、より好ましくは0.0025〜0.035である、<14>〜<18>のいずれかの使用。
。
<20>経口製品中の本発明のアラビノガラクタンの含有量が、好ましくは0.0001質量%以上、より好ましくは0.00015質量%以上、より好ましくは0.00025質量%以上であり、且つ好ましくは0.08質量%以下、より好ましくは0.01質量%以下、より好ましくは0.005質量%以下であるか、又は好ましくは0.0001〜0.08質量%であり、より好ましくは0.00015〜0.01質量%であり、より好ましくは0.00025〜0.005質量%である、<14>〜<18>のいずれかの使用。
6倍濃縮洋梨果汁(株式会社果香)20gに純水100mLを加え、分画分子量10kDaのUF平膜(メルクミリポア株式会社、Ultracel)を用いて限外濾過(メルクミリポア株式会社、Amicon)した。さらに加水し、限外濾過を3回繰り返した。未通過画分を回収し、凍結乾燥後、ゲルろ過クロマトグラフィー(Sephadex G−100、20×280mm、溶離液0.1%酢酸水溶液)により精製し、洋梨アラビノガラクタン13.1mgを得た。
粉砕生コーヒー豆(ブラジルサントス#2、松屋珈琲より入手)200gに純水2000mLを加え、100℃で45−60分間抽出、その後、濾紙濾過(アドバンテック#1)により抽出液を得、凍結乾燥し、エキス粉末44.34gを得た。これを、再度純水440mLに溶解した後、ギ酸17.6gを加え、5℃に冷却下、遠心分離(3000rpm、30分)し、沈殿物を除去した。得られた液部約500mLに対しては、99.5v/v%エタノールを2500mL加えた後、遠心分離を行うことにより沈殿物を回収し、凍結乾燥して粗多糖画分4.28gを得た。
上記粗多糖画分4.28gに対しては、50mM水酸化ナトリウム水溶液100mL及び飽和水酸化バリウム水溶液130mLを加え、3時間室温静置後、遠心分離(3000rpm、30分)して沈殿物を除去した。得られた液部は、1規定の希硫酸を加えpH=4とし、再度遠心分離(3000rpm、30分)して沈殿物を除去した。液部は、99.5v/v%エタノール1450mLを加え沈殿を形成させ、これを回収、凍結乾燥して粗アラビノガラクタン画分1.18gを得た。
粗アラビノガラクタン画分は、Dowex Marathon MR−3 H+/OH−型 100mLでイオン成分を除去し、その後凍結乾燥して、生コーヒーアラビノガラクタン0.71gを得た。
乾燥したダイコン根部の乾燥粉末80g(こだま食品)に純水800mLを加えて加熱し、沸騰水中で4時間抽出した。放冷後、ろ紙(キリヤマ5Aろ紙)を用いて濾過し、ろ液を凍結乾燥して51.7gのエキス粉末を得た。そこに純水を全重量が220gとなるように加えて溶かし、さらに99.5v/v%エタノール330mLを加え、室温で一晩静置した。その後遠心分離(3000rpm、30分)して上清を除き、沈殿物を70v/v%エタノール250mLで2回洗浄した。得られた沈殿物を純水に溶かして凍結乾燥し、3.74gの固形分を得た。そこから300mgを測り取り、純水3mLに溶かした。そこにペクチナーゼ(SIGMA、Pectinase from Aspergillus aculeatus)0.1mLを加えて40℃で90分インキュベートした。その後、90℃以上に昇温してペクチナーゼを失活させ、放冷し、純水5mL、99.5v/v%エタノール12mLを加えて−20℃で一晩静置した。それを遠心分離(3000rpm、30分)して上清を除き、沈殿物を70v/v%エタノール5mLで2回洗浄した。得られた沈殿物を純水に溶かし、溶け残った沈殿物を遠心分離(3000rpm、30分)により除去した。得られた上清を凍結乾燥し、ダイコンアラビノガラクタン84.3mgを得た。
Resist Aid(ロンザジャパン株式会社)94.7mgを純水3mLに溶解し、分画分子量300Daの透析膜を用いて電気透析(ASTOM、MICRO ACILYZER S1)を行い、カラマツアラビノガラクタン86mgを得た。
5倍濃縮和梨果汁(株式会社果香)480gに純水1.9Lを加え、分画分子量10kDaのUF平膜(メルクミリポア株式会社、Ultracel)を用いて限外濾過(メルクミリポア株式会社、Amicon)した。さらに加水し、限外濾過を3回繰り返した。未通過画分を回収し、凍結乾燥後、和梨アラビノガラクタン253mgを得た。
焙煎コーヒー豆の熱水抽出物(花王株式会社)10gに純水90mLを加え、ペクチナーゼ(SIGMA、Pectinase from Aspergillus aculeatus)0.1mLを加えて40℃で90分インキュベートした。その後、90℃以上に昇温してペクチナーゼを失活させ、放冷した。その溶液50mLを分取し、99.5v/v%エタノール50mLを加え、−20℃で一晩静置した。それを遠心分離(3000rpm、30分)して上清を除き、沈殿物を50v/v%エタノール10mLで2回洗浄した。得られた沈殿物を純水に溶かし、凍結乾燥して焙煎コーヒーアラビノガラクタン642mgを得た。
1.分子量測定
製造例1〜6の各種アラビノガラクタン及びアラビアガム(クレオ・インターナショナル株式会社、クレオガム#4810)のピークトップ分子量をGPC−RI分析により求めた。
・HPLCシステム:Chromaster(株式会社日立ハイテク)
・カラム:TSKgel GMPWxl 7.8×300mm (東ソー株式会社)
・ガードカラム:TSKgel PWxl 6×40mm
・溶離液:0.2 M りん酸バッファー(pH6.8)/アセトニトリル=9:1
・流速:1.0 mL/min
・カラム温度:40℃
・検出:RI
・標準物質:Shodex Standard P−82 (昭光通商株式会社)
製造例1〜6の各種アラビノガラクタン及びアラビアガム(クレオ・インターナショナル株式会社、クレオガム#4810)約5mgをそれぞれねじ口試験管に秤量し、2Nの塩酸メタノール溶液5mLを加え、80℃のブロックヒーターで18時間加熱した。放冷後、窒素気流下で濃縮、イソプロパノール1mLを加え再度濃縮した。
これに2Nのトリフルオロ酢酸水溶液5mLを加えて110℃のブロックヒーターで1時間加熱し、加水分解した。放冷後、1N水酸化ナトリウム水溶液10mLを加え中和、20mLにメスアップmLした後、イオンクロマトグラフィー分析によりL−アラビノースとD−ガラクトースの構成比(モル%)を求めた。
・システム:Dionex ICS−5000(サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社)
・検出器:Dionex ICS−5000 ED 電気化学検出器(サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社)
・カラム:Dionex CarboPac PA1 4×250mm
・ガードカラム:Dionex CarboPac PA1 4×50mm
・流速:1mL/min
・カラム温度:25℃
・コンパートメント温度:35℃
・溶離液A:超純水
・溶離液B:18mM 水酸化ナトリウム水溶液
・溶離液C:200mM 水酸化ナトリウム水溶液
・溶離液D:150mM 酢酸ナトリウム、100mM 水酸化ナトリウム水溶液
・濃度勾配条件(体積%):下記表1
メチル化分析は、多糖中の各単糖相互の結合位置を決めるために行う。ある位置に結合を有している単糖が、多糖中に含まれる割合を算出することが可能である。操作は以下の4つの工程からなる。
1)多糖を完全メチル化する。
2)完全メチル化多糖を加水分解し、部分メチル化単糖にする。
3)メチル化されていない水酸基をアセチル化して、部分メチル化、部分アルジトールアセテート(partially methylated partially acetylated alditol acetates, PMAA)誘導体へ変換する。
4)GC−MSを用いて上記誘導体を分離、解析する。
製造例1〜6の各種アラビノガラクタン約0.6mgをそれぞれねじ口試験管に秤量し、脱水DMSO0.5mLに溶解させ、試験管内を窒素雰囲気下にした。脱水DMSO中で分散させた粉末水酸化ナトリウム(NaOH120mg/1mLDMSO)をDMSOごと0.5mL加えて30分間超音波処理した。そこにヨウ化メチル0.1mLを加えて10分間超音波処理した。さらにヨウ化メチル0.1mLを加えて10分間超音波処理後、ヨウ化メチル0.2mLを加えて20分間超音波処理した。続いて超純水2mLとジクロロメタン1.5mLを加えてボルテックスし、水層を除去した。ジクロロメタン層に超純水2mLを加えてボルテックスし、水層除去する工程を3回繰り返して、得られたジクロロメタン層を別のねじ口試験管へと移した。窒素を吹き付けてジクロロメタンを除去し、乾固させて完全メチル化多糖を得た。
得られた完全メチル化多糖に、超純水0.2mLを加えて溶解し、4NのTFA0.2mLを加えて120℃のブロックヒーターで1時間加熱、加水分解した。放冷後、遠心濃縮し、超純水0.5mLを加えて遠心濃縮する工程を3回繰り返して部分メチル化単糖を得た。
3)PMAA誘導体への変換
得られた部分メチル化単糖に2Mアンモニア水0.5mLと水素化ホウ素ナトリウム10mgを加え、室温で2時間半反応させた。反応後、酢酸90μLで中和し、遠心濃縮した。そこに5v/v%酢酸−メタノール溶液250μLを加えて遠心濃縮する工程を2回繰り返した。さらにメタノール250μLを加えて遠心濃縮する工程を2回繰り返して乾固させた。次に、無水酢酸250μLを加えて100℃のブロックヒーターで2時間半加熱した。放冷後、超純水2mLとジクロロメタン1.5mLを加えて試験管ミキサーで混合し、水層を除去した。ジクロロメタン層に超純水2mLを加えて試験管ミキサーで混合し、水層除去する工程を3回繰り返して、得られたジクロロメタン層を別のねじ口試験管へと移した。窒素を吹き付けてジクロロメタンを除去し、PMAA誘導体を得た。
得られたPMAA誘導体をクロロホルム50μLに溶解し、GCMSにて解析した。
<GCMS測定条件>
・GC:Agilent 7890B
・MS:Agilent 5977B
・カラム:DB−5ms+DG (Agilent J&W、30 m×0.25 mm)
・インジェクション温度:210 ℃
・インターフェース温度:270 ℃
・カラム温度:150℃(5 min)→250℃(5℃/min)→250℃(5min)
・キャリアガス:ヘリウム
カテキン製剤(テアビゴ、DSMニュートリションジャパン株式会社より入手、エピガロカテキンガレート94質量%以上含有)の添加濃度を表2のとおりに段階的に調整することで、異なる渋味強度を有する10種の標準水溶液を作製した。また、1.0g/Lのカテキン製剤溶液に各種アラビノガラクタンを0.00025w/v%となるよう添加した被験飲料を作製した。4人の専門パネラーが官能評価により10種の標準水溶液の中から被験飲料と同等の渋味強度と認識された標準水溶液を選択した。選ばれた標準水溶液の渋味強度についてパネラー間での平均値を求め、被験飲料の渋味強度の値とした。
製造例1〜6の各種アラビノガラクタン及び、アラビアガム(クレオ・インターナショナル株式会社、クレオガム#4810)の分析、渋味強度の測定結果を表3に示す。渋味抑制の評価基準は、渋味強度が8未満で渋味抑制効果があると評価した。なお、アラビアガムのメチル化分析結果は文献(TALANTA, 1983, 30, 11, 887-893)を元に作成した。表3から、今回評価に用いた各種アラビノガラクタンは、3−Galpを主成分とするII型アラビノガラクタンであり、4−Galpを主成分とするI型アラビノガラクタンは無かった。その中でも、渋味抑制効果のあるアラビノガラクタンは、ガラクトース、アラビノースの構成比に特徴はなく、全ガラクトースにおける3−Galpのモル比率が12%以上(主鎖の分岐が少ない)、かつ分子量が1万以上のとき効果を発現することが分かった。
メチル化分析では、アラビノガラクタンの構成糖であるアラビノース、ガラクトース、その他全ての糖残基について結合位置情報が得られるが、ここでは、ガラクトース残基のみを全て足し合わせて100モル%としたときの各ガラクトース残基の割合を示した。渋味抑制の観点には、主鎖の分岐が少ないことが重要であり、II型アラビノガラクタンの主骨格はガラクトースから成り、アラビノースやその他の微量糖はすべて側鎖に結合していることから、ガラクトース残基のみで比較した。
また、焙煎コーヒーアラビノガラクタンは、生コーヒーアラビノガラクタン同様3−Galpのモル比率が高いが、分子量が小さく、渋味抑制効果がない。これは、生コーヒーアラビノガラクタンが焙煎の熱によってグリコシド結合が切れ、構造は維持しつつ小さい断片になったと考えられる。これにより、渋味抑制効果が減弱したと考えられることから、効果発現には分子量が1万以上は必要と推定される。
(1)飲料の調製
被験飲料2−1
濃度1.0g/Lのテアフラビン水溶液(テアフラビンパウダー1%、横浜油脂工業株式会社より入手)に洋梨アラビノガラクタンを0.01w/v%となるよう添加し、被験飲料2−1を作製した。
濃度1.0g/Lのタンニン酸水溶液(タンニン酸AL、富士化学工業株式会社より入手)に洋梨アラビノガラクタンを0.01w/v%となるよう添加し、被験飲料2−2を作製した。
グアバ葉茶2g×4包(蕃貴糖茶、ユウキ製薬株式会社製)を1Lの沸騰水で10分間煮だしたお茶に、洋梨アラビノガラクタンを0.01w/v%となるよう添加し、被験飲料2−3を作製した。
玉ねぎの皮茶1g×8包(玉ねぎの皮茶、オリヒロプランジュ株式会社製)を1Lの沸騰水で10分間煮だしたお茶に、洋梨アラビノガラクタンを0.01w/v%となるよう添加し、被験飲料2−4を作製した。
被験飲料2−1〜4について、4人の専門パネラーにより、下記評価基準に従って各飲料の渋味を官能評価した。各パネラーは、洋梨アラビノガラクタン添加前後で比較して渋味が抑制されたか、抑制されなかったかを評価した。渋味が抑制されたと評価したパネラーの人数が4人の場合は◎、3人の場合は〇、2人の場合は△、1〜0人の場合は×と判定した。
<評価基準>
◎:渋味が顕著に抑制された 〇:渋味が抑制された
△:渋味があまり抑制されなかった ×:渋味が抑制されなかった
Claims (6)
- 分子量10,000〜1,000,000で、全ガラクトースにおける1,3結合したガラクトースの割合が12モル%以上であるアラビノガラクタンを有効成分とする渋味抑制剤。
- 全ガラクトースにおける1,3結合したガラクトースの割合が18〜70モル%である、請求項1記載の渋味抑制剤。
- 分子量が10,000〜500,000である、請求項1又は2記載の渋味抑制剤。
- ポリフェノールによる渋味を抑制する、請求項1〜3のいずれか1項記載の渋味抑制剤。
- ポリフェノールが非重合体カテキン類である、請求項4記載の渋味抑制剤。
- 渋味物質を含有する経口製品に、請求項1〜5のいずれか1項記載の渋味抑制剤を配合する工程を含む、渋味抑制方法。
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