JP6959926B2 - 糖からエチレングリコールを製造する方法 - Google Patents
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Description
本発明によれば、C1−C3ヒドロキシ化合物の製造のための改善された水素化方法が提供され、該方法は、
a) C1−C3含酸素化合物を含む含酸素供給原料組成物を提供する工程、および
b) 炭素上にCuを含む水素化触媒材料を提供する工程、それから、
c) 工程b)の触媒の存在下で、かつ該含酸素化物化合物の気相水素化をもたらす条件下で、工程a)の組成物を水素と反応させて、水素化生成物組成物を得る工程、および、それから、
d) 水素化生成物組成物を回収する工程、
を含む。
本発明によれば、糖組成物からC1−C3ヒドロキシド化合物を製造する方法が提供され、該方法は、
i. 糖組成物の供給原料溶液を提供する工程、
ii. 工程a)の供給原料を熱分解性フラグメンテーションに供してC1−C3含酸素化合物を含む断片化生成物組成物を生成する工程;そして
iii. 任意に、断片化生成物組成物を調整する工程;およびそれから、
iv. 工程ii)または工程iii)の断片化生成物組成物を、本発明による水素化プロセスに供する工程であって、該断片化生成物組成物が、本発明による水素化プロセスの工程a)の含酸素供給原料組成物となる、工程、
を含む。
用語「含酸素供給原料組成物」は、水素化を行うために使用される反応器のインレットを通過する含酸素物含有流体を示すことを意味する。含酸素供給原料組成物が糖組成物の熱分解性フラグメンテーションから得られる場合、C1−C3含酸素化合物に加えて、他の化合物、例えば、酢酸、ギ酸、グリコール酸および/または乳酸のような有機酸;フルフラールおよび/または5−ヒドロキシメチルフルフラールなどのフラン;および水のような溶媒を含み得る。
グリコールアルデヒド80g/L、ホルムアルデヒド7g/L、ピルバルデヒド5g/L、アセトール1g/Lおよびグリオキサール1g/Lを含有する水性フラグメンテーション混合物(断片化生成物組成物)を、米国特許第7,094,932号明細書(特許文献6)に記載されているように製造した。砂の床を窒素で流動化し、520℃に加熱した。水中のグルコースの10重量%溶液を噴霧ノズルを通して該床に注入した。その床を通過させた後、生成物を凝縮器で冷却し、液体生成物を回収した。この混合物を蒸留して高沸点不純物を除去し、さらに前処理することなく下記の方法で水素化を行った。
市販のCu/ZnO/Al2O3気相水素化触媒を、上記と同じ手順に従って、フラグメンテーション混合物の含酸素物(アルデヒド)を水素化するために使用した。収率はそれほど良好ではない。図2では、市販のCu/ZnO/Al2O3触媒によるフラグメンテーション混合物の気相水素化に関するエチレングリコールへの選択率が示されている。見ることができるように、エチレングリコールへの選択率は、75〜80%に過ぎない。活性炭に担持された銅をベースとする触媒によるC1−C3含酸素供給原料組成物の水素化は、著しく改善された収率を与える。実際、エチレングリコールのほぼ定量的な収率は、ここに示すように得ることができる。活性炭ベースの触媒のエチレングリコール(EG)の生産率は、従来の触媒よりも約30%高く、銅の充填量を考慮すると非常に驚くべき発見は、従来の触媒の10倍高いことである。したがって、金属ベースの活性は、活性炭ベースの触媒の13倍高い。金属コストが総触媒コストのかなりの部分を構成するので、そのような金属の必要量の劇的な減少により、触媒コストが著しく安価なものとなる。
フラグメンテーションプロセスの間に、高沸点、黒色、および高粘性の副生成物が形成され、これは断片化生成物組成物から除去されなければならない。副生成物は、部分的にオリゴマー化してタール様物質を形成する様々な含酸素物と糖類との複合混合物である。このタール様生成物は望ましくない副産物と考えられ、本発明の目的はこれの形成を最小限にすることである。
Claims (26)
- C1−C3ヒドロキシ化合物の製造方法であって、
a) グリコールアルデヒド、グリオキサール、ピルバルデヒド、アセトールおよびホルムアルデヒドからなる群から選択されるC1−C3含酸素化合物を少なくとも二つ含む含酸素供給原料組成物を提供する工程、および
b) 炭素上にCuを含む水素化触媒材料を提供する工程、それから、
c) 工程b)の触媒の存在下で、かつ該含酸素化物化合物の気相水素化をもたらす条件下で、工程a)の組成物を水素と反応させて、C1−C3ヒドロキシ化合物を含む水素化生成物組成物を得る工程、および、それから、
d) 水素化生成物組成物を回収する工程、
を含み、
工程c)が、少なくとも0.5バールの初期水素分圧下で実施される、
上記の方法。 - 前記方法が、連続条件下で行われる、請求項1に記載の方法。
- 工程a)の含酸素供給原料組成物を、噴霧ノズルを用いて該含酸素供給原料を霧化することによって気相にする、請求項1または2に記載の方法。
- C1−C3ヒドロキシ化合物が、C2−C3ヒドロキシ化合物である、請求項1〜3のいずれか一つに記載の方法。
- 工程a)の含酸素供給原料組成物を、工程c)の前に気相にする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の方法。
- 工程b)の水素化触媒材料が、炭素上における、0.1〜70重量%の範囲内のCuの担持量を有する、請求項1〜5のいずれか一つに記載の方法。
- 工程c)が、少なくとも0.7バールの初期水素分圧下で実施される、請求項1〜6のいずれか一つに記載の方法。
- 工程c)が、0.5〜10バールの範囲内の初期水素分圧下で実施される、請求項1〜7のいずれか一つに記載の方法。
- 工程c)が、0.7〜5バールの範囲内の初期水素分圧下で実施される、請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- 工程c)における初期の含酸素物モル分率が、0.001〜0.5である、請求項1〜9のいずれか一つに記載の方法。
- 工程c)が、0.8〜500バールの全圧下で実施される、請求項1〜10のいずれか一つに記載の方法。
- 工程c)が、100〜400℃の範囲内の温度で遂行される、請求項1〜11のいずれか一つに記載の方法。
- 水素化触媒材料の存在下での含酸素供給原料組成物を水素と反応させる工程c)が、化学反応器内で行われる、請求項1〜12のいずれか一つに記載の方法。
- 含酸素供給原料組成物が、工程a)の含酸素供給組成物の、工程b)の触媒材料の重量に対する、1時間当たりに、触媒1g当たり、0.001〜1000gの範囲内のC1−C3含酸素化合物の重量流量比で該化学反応器に供給される、請求項1〜13のいずれか一つに記載の方法。
- 工程d)の水素化生成物組成物が、メタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールから選択される化合物の一つまたは二つ以上である、請求項1〜14のいずれか一つに記載の方法。
- 工程d)の水素化生成物組成物を蒸留、ろ過、吸着および/またはイオン交換から選択される精製工程に供する、請求項1〜15のいずれか一つに記載の方法。
- 工程d)の後に回収された未反応水素が、工程c)にリサイクルされる、請求項1〜16のいずれか一つに記載の方法。
- 前記方法が、Berty反応器、充填床反応器、固定床反応器、多管式反応器または流動床反応器で行われる、請求項1〜17のいずれか一つに記載の方法。
- C1−C3ヒドロキシ化合物の製造方法であって、
i. 糖組成物の供給原料溶液を提供する工程、
ii. a)の供給原料を熱分解性フラグメンテーションに供してC1−C3含酸素化合物を含む断片化生成物組成物を生成する工程;
iii. 任意に、断片化生成物組成物を調整する工程;およびそれから、
iv. 工程ii)または工程iii)の断片化生成物組成物を、請求項1〜18のいずれか一つに記載の方法に供する工程であって、該断片化生成物組成物が、工程a)の含酸素供給原料組成物である、工程、
を含み、
前記生成物が、全炭素含有量の0.5ppm超の 14 C含有量を有し、かつ、初期の炭素の少なくとも70%が、水素化生成物組成物中のエチレングリコールおよび/またはプロピレングリコールの形態で回収されることを特徴とする、上記の方法。 - 前記糖組成物が、単糖類のフルクトース、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、アラビノース、二糖類のスクロース、ラクトース、マルトースの一つまたは二つ以上から選択される、請求項19に記載の方法。
- 工程i)の供給原料溶液が、20〜95重量%の糖を含む溶媒中の糖の溶液である、請求項19または20に記載の方法。
- 前記溶媒が、水、メタノール、エタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールからなる群から選択される一つまたは二つ以上の化合物を含む、請求項19〜21のいずれか一つに記載の方法。
- 請求項1〜22のいずれか一つに記載の方法を連続的に実施するためのシステムであって、該システムは、インレットおよびアウトレットおよび請求項1〜22のいずれか一つにおいて定義されるような触媒を有する多管式反応器のような水素化ユニット、および、インレットおよびアウトレットを有する熱分解性フラグメンテーションユニットを含み、該熱分解性フラグメンテーションユニットのアウトレットは、該水素化ユニットのインレットと流体的に接続されている、上記のシステム。
- 前記熱分解性フラグメンテーションユニットのアウトレットが、前記水素化ユニットのインレットに直接、流体的に接続されている、請求項23に記載のシステム。
- 前記水素化ユニットが水素のインレットをさらに含む、請求項23または24に記載のシステム。
- 水素化ユニットのアウトレットから水素化ユニットのインレットへ、または水素化ユニットの水素化インレットへの水素リサイクルをさらに有する、請求項23〜25のいずれか一つに記載のシステム。
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