JP6933460B2 - 紫外線硬化型樹脂組成物及び耐候性ハードコートフィルム - Google Patents

紫外線硬化型樹脂組成物及び耐候性ハードコートフィルム Download PDF

Info

Publication number
JP6933460B2
JP6933460B2 JP2016247322A JP2016247322A JP6933460B2 JP 6933460 B2 JP6933460 B2 JP 6933460B2 JP 2016247322 A JP2016247322 A JP 2016247322A JP 2016247322 A JP2016247322 A JP 2016247322A JP 6933460 B2 JP6933460 B2 JP 6933460B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
parts
meth
film
resin composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2016247322A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018100353A (ja
Inventor
正章 熊谷
正章 熊谷
酒井 勝
勝 酒井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Aica Kogyo Co Ltd
Original Assignee
Aica Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aica Kogyo Co Ltd filed Critical Aica Kogyo Co Ltd
Priority to JP2016247322A priority Critical patent/JP6933460B2/ja
Publication of JP2018100353A publication Critical patent/JP2018100353A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6933460B2 publication Critical patent/JP6933460B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

本発明は紫外線硬化型樹脂組成物及び耐候性ハードコートフィルムに関する。
従来、耐候性ハードコートフィルムとして、紫外線吸収剤を配合したハードコートフィルムが知られている。ポリエチレンテレフタレ―ト(PET)フィルム、アクリルフィルム、ポリカーボネートフィルムをはじめとする各種プラスチックフィルムを基材とした耐候性ハードコートフィルムが用いられている。
しかしながら、従来の耐候性ハードコートフィルムは決して十分な耐候性を有しておらず、また硬化膜の黄色味も強いものであった。紫外線硬化型樹脂組成物はその名の通り、紫外線で硬化する樹脂組成物であり、十分な耐候性能を発現させるためには多量の紫外線吸収剤を添加する必要がある。しかし多量の紫外線を吸収するが故に、紫外線硬化時の架橋反応が不足し、硬化不足となり硬度低下や基材との密着力低下に繋がってしまう。それを補うためには光重合開始剤を慎重に選択する必要がある。文献1にはフォスフィンオキサイド系の光重合開始剤を用いた耐候性樹脂組成物の記載がある。
特許第5948297号
フォスフィンオキサイド系の光重合開始剤は長波長吸収特性を有していることから、紫外線吸収剤と併用し、紫外線硬化時の硬化性を維持しながら良好な紫外線吸収性能、耐候性を有する手段としてよく使用される。ただし長波長吸収特性から通常の蛍光灯下で塗料が硬化するため、使用環境が限定されることや、硬化塗膜の黄色味がアセトフェノン系光重合開始剤と比較しやや強い点が懸念点であった。また反応性もそれほど高くなく、フィルム生産時の量産性にも課題があった。
本発明は3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートモノマー/オリゴマーと、1種以上の紫外線吸収剤と2種以上の光重合開始剤を含むことを特徴とし、前記紫外線吸収剤がベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物から選ばれる少なくとも1種を含有し、前記光重合開始剤はオキシムエステル系化合物とアルキルフェノン系化合物を必須成分とし、前記3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートモノマー/オリゴマー100重量部に対し、前記紫外線吸収剤を1〜30重量部、前記光重合開始剤総量を1〜20重量部、その内オキシムエステル系化合物を0.1〜10重量部、ヒンダードアミン系光安定剤を0.1〜5重量部含有することを特徴とする紫外線硬化型樹脂組成物である。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物からなる層は紫外線吸収性能が高いため高い耐候性を有しており、光重合開始剤にオキシムエステル系化合物を使用するため反応速度が速く、フィルム生産時の量産性も優位であり低コスト化に繋がる。
3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートモノマー/オリゴマーの具体的例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが挙げられ、これらの2種以上の混合物が挙げられる。とりわけ、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、或いはこれらの混合物が、耐摩耗性、硬化性の点からとりわけ好ましい。オリゴマーとして、多官能のウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリエーテルアクリレート、アクリルアクリレートなどが挙げられる。
紫外線吸収剤は、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物から選ばれる少なくとも1種を含有する。具体例として、ベンゾフェノン系化合物としては、フェニルサリシレ−ト、4−t−ブチルフェニルサリシレ−ト、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシルベンゾエ−ト、4−t−オクチルフェニルサリシレ−ト等のサリシレ−ト系紫外線吸収剤;2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシベンゾフェノン、ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、2,2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、4−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2′−カルボキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
トリアジン系化合物としては、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(2−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(2'−エチル)ヘキシル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ビス−ブチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−[1−オクチルオキシカルボニルエトキシ]フェニル)−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−アセトキシエトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−5,5′−ジスルホベンゾフェノン・2ナトリウム塩等のヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤等が挙げられる。
ベンゾトリアゾール系化合物としては、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−[2′−ヒドロキシ−3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾ−ル、2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2′−ヒドロキシ−3′−t−ブチル−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ−ル、2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−アミル)ベンゾトリアゾ−ル、2−(2′−ヒドロキシ−5′−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル、2,2′−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2N−ベンゾトリアゾ−ル−2−イル)フェノ−ル]等が挙げられる。
これらは、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。中でも、紫外線吸収剤自体が紫外線や熱に対して安定であり、吸収能に優れる点から、ヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤が好ましい。
市販の紫外線吸収剤としては、Tinuvin326、384−2、PS、900、400、460、477、479(BASF製)、アデカスタブLA−29、31、36、46、1413((株)ADEKA製)、ホスタビンARO8、3041、VSU(クラリアント製)などが挙げられる。
前記紫外線吸収剤は前記3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートモノマー/オリゴマー100重量部に対し、1〜30重量部配合する。より好ましくは3〜20重量部配合することが好ましい。1重量部未満だと耐候性試験時に塗膜が黄変し基材密着性が低下する。30重量部を超えると硬化性が低下し、鉛筆硬度や基材密着性が低下する。
光重合開始剤はオキシムエステル系化合物を必須成分とし含有する。具体例として、1,2−オクタンジオン,1−(4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム))、エタノン,1−(9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル)−,1−(O−アセチルオキシム)等が挙げられる。市販のオキシムエステル系光重合開始剤としては、OXE01、02、03、04(BASF製)、NCI−930、N−1919((株)ADEKA製)などが挙げられる。
併用する光重合開始剤としては特に限定されるものではなく、アセトフェノン、2、2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアセトフェノン、p−ジメチルアミノプロピオフェノン、ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、などのカルボニル化合物、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物などが挙げられる。中でも硬化性樹脂組成物の硬化性、光安定性、相溶性、低揮発、低臭気という点から、アルキルフェノン系光重合開始剤を主として用いるのが好ましく、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン等が挙げられる。市販の光開始剤としてはIrgacure1173、127、184、369、500、651、754、2959(BASF製)などを用いることが出来る。
前記光重合開始剤は前記3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートモノマー/オリゴマー100重量部に対し、1〜20重量部、その内オキシムエステル系化合物が0.1部〜10重量部配合する。より好ましくは光重合開始剤が3〜10重量部であり、その内オキシムエステル系化合物が0.3〜5重量部含まれることが好ましい。上記配合量に足りないと硬化性が低下し基材密着性が低下する。上記配合量を超えると過剰な開始剤により塗膜の黄変が発生し、また原料コスト高となる。
ヒンダードアミン系光安定剤は前記紫外線吸収剤と相互的に作用し、塗膜の耐候黄変を抑制する。具体的には、例えば、フェニル−4−ピペリジニルカーボネート、ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケート、ビス−(n−メチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)セバケート、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロネート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレート等が挙げられる。市販品としてはTinuvin123,292、249(BASF製)、アデカスタブLA−52、57、72、82,87((株)ADEKA製)などを用いることができる。
前記ヒンダードアミン系光安定剤は、前記3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートモノマー/オリゴマー100重量部に対し、0.1〜5重量部配合する。0.1重量部未満だと耐候性試験時に塗膜が黄変しやすく、5重量部を超えるとブリードアウトの懸念があり、塗膜の白化が生じやすくなる。
また、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物には必要に応じて、有機溶剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、顔料、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈澱防止剤、帯電防止剤、防曇剤、スリップ剤、抗菌剤等を添加してもよい。
上記成分は溶剤にて希釈され固形分が10〜80%に調整される。溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、n−プロピルセロソルブ等のセロソルブ系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン系溶剤、ギ酸メチル、ギ酸ブチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒等が挙げられる。
紫外線硬化型樹脂組成物が塗布されるプラスチックフィルムとしては、ポリエステルフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、セロファン、ジアセチルセルロースフィルム、トリアセチルセルロースフィルム、アセチルセルロースブチレートフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレンビニルアルコールフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリスルフォンフィルム、ポリエーテルエーテルケトンフィルム、ポリエーテルスルフォンフィルム、ポリエーテルイミドフィルム、ポリイミドフィルム、フッソ樹脂フィルム、ナイロンフィルム、アクリルフィルム、シクロオレフィン(コ)ポリマーフィルム等を挙げることができる。
なかでも価格、加工性、寸法安定性などの点から二軸延伸処理されたポリエステルフィルムや、耐候性の点からアクリルフィルム、ポリカーボネートフィルムが好ましく用いられる。フィルムの厚みは概ね23μm〜250μmであればよい。
前記のフィルムには、紫外線硬化型樹脂組成物との密着性を向上させる目的で、プライマー処理、コロナ処理や、サンドブラスト法、溶剤処理法などによる表面の凹凸化処理、クロム酸処理、オゾン・紫外線照射処理などの表面の酸化処理などの表面処理を施すことができる。
紫外線硬化型樹脂組成物を塗布する方法は、特に制限はなく、公知のスプレーコート、ロールコート、ダイコート、エアナイフコート、ブレードコート、スピンコート、リバースコート、グラビアコート、ワイヤーバーなどの塗工法またはグラビア印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット印刷などの印刷法により形成できる。乾燥膜厚は、0.5μm〜10μmが好ましい。
紫外線硬化型樹脂組成物を塗布した後は、60〜120℃で乾燥する。紫外線硬化型樹脂組成物は、紫外線照射機を用いて500mW/cm〜3000mW/cmの照射強度で、仕事量が50〜400mJ/cmの紫外線処理を行い硬化させる。紫外線発生源としては一般的に紫外線ランプが用いられており、具体的には、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、メタルハライドランプなどが挙げられ、照射する場合は空気中でもよいし、窒素、アルゴンなどの不活性ガス中でもよい。
以下、本発明を実施例、比較例に基づき詳細に説明するが、具体例を示すものであって特にこれらに限定するものではない。重量部は固形分重量を示す。表中の配合例は全て固形分重量である。
参考例1
(A)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:KAYARAD DPHA、日本化薬株式会社製、固形分100%)100重量部、
(B)紫外線吸収剤(商品名:Tinuvin326、BASF製、ベンゾトリアゾール系)1.5重量部、
(C1)光重合開始剤(商品名:Irgacure184、BASF製、α-ヒドロキシアセトフェノン系)5重量部、
(C2)光重合開始剤(商品名:OXE01、BASF製、オキシムエステル系)0.3重量部、
希釈溶剤として、MEK(メチルエチルケトン)、シクロヘキサノンを配合して固形分40重量%の紫外線硬化型樹脂組成物を得た。
次いで、紫外線硬化型樹脂組成物を厚み125μmのPETフィルム(商品名、125U403、東レ株式会社製)に#10のバーコーターにて硬化後の樹脂膜厚が4.0μmとなるように塗工し、80℃1分間乾燥させ、紫外線照射機(高圧水銀ランプ)を用いて
1500mW/cmの照射強度で、仕事量が150mJ/cmの紫外線処理を行い、耐候性ハードコートフィルムを得た。
実施例1
参考例1において、(D)ヒンダードアミン系光安定剤(商品名:Tinuvin249、BASF製)を2重量部配合した以外は同様に実施した。
参考例2
参考例1において、(B)を25重量部配合し、(C2)を1重量部にした以外は同様に実施した。
実施例2
参考例2において、(D)Tinuvin249を2重量部配合した以外は同様に実施した。
参考例3
参考例1において、(B)をTinuvin477(BASF製、トリアジン系紫外線吸収剤)に変更し、(C2)をOXE04(BASF製、オキシムエステル系)に変更した以外は同様に実施した。
参考例4
参考例3において、(B)を25重量部とした以外は同様に実施した。
実施例3
参考例1において、(B)をTinuvin477を5重量部、
Tinvin479(BASF製、トリアジン系紫外線吸収剤)を5重量部とし、(D)Tinuvin249を2重量部、(C1)をIrgacure2959(BASF製、α-ヒドロキシアセトフェノン系)に変更し10重量部、(C2)をOXE04に変更し0.5重量部とした以外は同様に実施した。
実施例4
実施例3において、(B)Tinuvin477を10重量部、Tinuvin479を10重量部、(C2)を2重量部とした以外は同様に実施した。
実施例5
実施例1において、(A)をウレタンアクリレートオリゴマー(商品名:RUA076MG、亜細亜工業株式会社製、固形分100%)に変更し、(B)をUvinul3049(BASF製、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤)に変更し5重量部、(C2)をNCI−930(株式会社ADEKA製、オキシムエステル系)に変更し1重量部とした以外は同様に実施した。
比較例1
参考例1において、(B)を0.1重量部とした以外は同様に実施した。
比較例2
参考例1において、(B)を40重量部とした以外は同様に実施した。
比較例3
比較例2において、(B)をTinuvin477とした以外は同様に実施した。
比較例4
参考例3において、(B)を10重量部とし、(C2)OXE04を配合から無くした以外は同様に実施した。
比較例5
比較例4において、(B)をTinuvin479とした以外は同様に実施した。
比較例6
実施例3において、(C1)を0.5重量部とし、(C2)OXE04を配合から無くした以外は同様に実施した。
比較例7
比較例6において、(C1)を30重量部とし、(C2)OXE04を15重量部配合した以外は同様に実施した。
比較例8
比較例4において、(C2)OXE01を0.3重量部配合し、(D)を10重量部配合した以外は同様に実施した。
評価結果を表1、表2に示す。
Figure 0006933460

Figure 0006933460
評価方法は以下の通りとした。
(1)全光線透過率:JIS K 7361−1に基づいて測定した。
(2)ヘイズ:ヘイズ値(Hz)の測定:JIS K 7136(2000年版)の規定に基づきヘイズメータ(株式会社東洋精機製作所製、商品名ヘイズガードII)により測定した。
(3)鉛筆硬度:JIS K5600−5−4に基づき、750g荷重で評価を行った。
(4)b*:JIS Z 8722に基づいて測定した。
(5)基材密着性:JIS K5600に基づき試験し、100マス目のうち剥離していないマス目の数を記載した。
剥離せず:100/100
剥離あり:0/100〜99/100
(6)耐候性試験:QUV試験機を用いてUVAランプ(0.63W/m@340nm)、60℃にて照射500時間実施した。UVAランプは塗膜面から照射した。その後、(4)、(5)の試験を同様に実施した。

Claims (2)

  1. 3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートモノマー/オリゴマーと、1種以上の紫外線吸収剤と2種以上の光重合開始剤を含み、前記紫外線吸収剤がベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物から選ばれる少なくとも1種を含有し、前記光重合開始剤はオキシムエステル系化合物とアルキルフェノン系化合物を必須成分とし、前記3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレートモノマー/オリゴマー100重量部に対し、前記紫外線吸収剤を1〜30重量部、前記光重合開始剤総量を1〜20重量部、その内オキシムエステル系化合物を0.1〜10重量部、ヒンダードアミン系光安定剤を0.1〜5重量部含有することを特徴とする紫外線硬化型樹脂組成物。
  2. プラスチック基材上で請求項1記載の紫外線硬化型樹脂組成物の塗膜が形成されたことを特徴とする耐候性ハードコートフィルム。
JP2016247322A 2016-12-21 2016-12-21 紫外線硬化型樹脂組成物及び耐候性ハードコートフィルム Active JP6933460B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016247322A JP6933460B2 (ja) 2016-12-21 2016-12-21 紫外線硬化型樹脂組成物及び耐候性ハードコートフィルム

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016247322A JP6933460B2 (ja) 2016-12-21 2016-12-21 紫外線硬化型樹脂組成物及び耐候性ハードコートフィルム

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018100353A JP2018100353A (ja) 2018-06-28
JP6933460B2 true JP6933460B2 (ja) 2021-09-08

Family

ID=62714148

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016247322A Active JP6933460B2 (ja) 2016-12-21 2016-12-21 紫外線硬化型樹脂組成物及び耐候性ハードコートフィルム

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP6933460B2 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7104336B2 (ja) * 2017-09-01 2022-07-21 株式会社スリーボンド 光硬化性組成物
US20210017410A1 (en) * 2018-03-30 2021-01-21 Taiyo Ink Mfg. Co., Ltd. Curable composition for inkjet, cured product of same, and electronic component comprising said cured product
JP7283993B2 (ja) * 2019-06-20 2023-05-30 アイカ工業株式会社 赤外線カットハードコート樹脂、及びそれを用いたハードコートフィルム
CN111499811B (zh) * 2020-06-05 2022-02-11 中国科学院兰州化学物理研究所 一种耐磨防雾树脂及其制备方法以及一种防雾涂层
CN111961243A (zh) * 2020-07-17 2020-11-20 厦门三德信科技股份有限公司 黄色透明聚酰亚胺薄膜无色化的处理方法及无色复合薄膜
JP6947269B1 (ja) * 2020-09-18 2021-10-13 荒川化学工業株式会社 環状オレフィン樹脂用コーティング剤、コーティング剤キット、硬化物、及び積層物
JPWO2022107732A1 (ja) * 2020-11-20 2022-05-27
JP6998483B1 (ja) 2020-11-20 2022-01-18 株式会社Dnpファインケミカル インク組成物
CN115710471B (zh) * 2023-01-09 2023-04-28 苏州奥美材料科技有限公司 一种功能塑料膜及其制备方法和应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5664299B2 (ja) * 2011-02-07 2015-02-04 東洋インキScホールディングス株式会社 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ
JP5659858B2 (ja) * 2011-02-28 2015-01-28 東洋インキScホールディングス株式会社 感光性着色組成物およびカラーフィルタ
JP2013124333A (ja) * 2011-12-15 2013-06-24 Konica Minolta Ij Technologies Inc 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク及びそれを用いた画像形成方法
CN104395366B (zh) * 2012-06-29 2016-11-23 索马龙株式会社 能量射线固化型树脂组合物及利用其的耐候性硬涂膜
JP6574608B2 (ja) * 2014-12-26 2019-09-11 中国塗料株式会社 光硬化性樹脂組成物、該組成物から形成される硬化被膜および被膜付き基材、並びに硬化被膜および被膜付き基材の製造方法
JP2017008219A (ja) * 2015-06-23 2017-01-12 株式会社Adeka 組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018100353A (ja) 2018-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6933460B2 (ja) 紫外線硬化型樹脂組成物及び耐候性ハードコートフィルム
JP6348840B2 (ja) エネルギー線硬化型樹脂組成物及びこれを利用した耐候性ハードコートフィルム
JP6574608B2 (ja) 光硬化性樹脂組成物、該組成物から形成される硬化被膜および被膜付き基材、並びに硬化被膜および被膜付き基材の製造方法
EP2657293B1 (en) Water-absorbable resin composition and laminate produced using same
JP6533046B2 (ja) コーティング組成物及びそれを用いたハードコートフィルム
TWI588165B (zh) 塑膠膜和製備彼之方法
JP7044104B2 (ja) 硬化型組成物
JP2013234217A (ja) 活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物
JP2011074134A (ja) コーティング用樹脂組成物及び積層体
US20170130057A1 (en) Active energy beam-curable resin composition, resin molded articles, and method for producing resin molded articles
JP6988478B2 (ja) 樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法および表示装置
JP6451627B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及び自動車ヘッドランプレンズ
JP5560516B2 (ja) コーティング材組成物、硬化塗膜形成方法および成型品
JP5900584B2 (ja) 耐候ハードコートフィルム
JP6947269B1 (ja) 環状オレフィン樹脂用コーティング剤、コーティング剤キット、硬化物、及び積層物
JP5430095B2 (ja) 硬化性樹脂組成物
JP2018100396A (ja) 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
JP2021055056A (ja) 光硬化性樹脂組成物、硬化被膜付き基材およびその製造方法
JP2007169463A (ja) 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびこれを用いた包装材料
JP2024024718A (ja) ハードコート樹脂組成物及びそれを用いたハードコートフィルム
JP2023138342A (ja) 紫外線吸収性光硬化型塗料組成物および硬化塗膜
JP2019108485A (ja) 活性エネルギー線硬化性コーティング組成物、成形加工用コーティングシート、および成型品

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190911

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200601

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200729

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20201225

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210216

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210803

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210819

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6933460

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150