JP6905531B2 - アクリロニトリル反応器供給物流れでのシアン化水素の直接生成のための触媒組成物および方法 - Google Patents
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Description
シアン化水素(HCN)およびアセトニトリル(ACN)は、SOHIO法(米国特許第2,904,580号明細書)によるアクリロニトリル(AN)の製造での、最適化されない連産品(co-product)として長く認識されており、触媒流動床反応器で行われるアンモ酸化反応で、供給原料としてプロピレン/プロパン、酸素(O2)およびアンモニア(NH3)を利用する合成経路に関係している。いくつかの工業製品(例えば、鉱業用のシアン化ナトリウムおよびシアン化カリウム、キレート剤、その他)へのHCNの転化に起因する、過去十年間のHCNの増大している需要、および近い将来に予測される継続的な増大を考慮すると、アセトニトリルの需要も、薬学的および分析的用途で増大し続ける。プロピレン(CH2=CH−CH3)アンモ酸化プロセスでのHCNおよびACN形成は以下の反応によって表現されうる:
CH2=CH−CH3+3NH3+3O2→3HCN+6H2O (1)
2CH2=CH−CH3+3NH3+3O2→3CH3−CN+6H2O (2)
CH3OH+NH3+O2→HCN+3H2O (3)
Mo12X1 aX2 bX3 cX4 dX5 eX6 fOh (I)
FeMoiCrjBikMmNnQqXxYyOr (II)
[式(I)中:
X1はCrおよび/またはWであり;
X2はBi、Sb、As、P、および/または希土類金属であり;
X3はFe、Ru、および/またはOsであり;
X4はTi、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、および/またはPbであり;
X5はCo、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Se、および/またはTeであり;
X6はアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属であり;
添字a、b、c、d、e、fおよびhは、モリブデン(Mo)の12原子に対する、それぞれX1、X2、X3、X4、X5、X6元素および酸素(O)の原子比であり、ここで
0≦a≦5;
0.03≦b≦25;
0≦c≦20;
0≦d≦200;
0≦e≦8;
0≦f≦3;ならびに
hは、式(I)に存在する酸素以外の成分元素の原子価要件を満たすのに必要な酸素原子の数であり、ここで、
1≦c+d+e+f≦200;
0≦e+f≦8であり、
式(II)中:
MはCeおよび/またはSbであり;
NはLa、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ti、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、P、および/またはAsであり;
QはW、Ru、および/またはOsであり;
XはCo、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Se、および/またはTeであり;
Yはアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属であり;
添字i、j、k、m、n、q、x、yおよびrは、鉄(Fe)の1原子に対する、それぞれモリブデン(Mo)、クロム(Cr)、ビスマス(Bi)、M、N、Q、X、Yおよび酸素(O)の原子比であり、ここで、
0.2≦i≦100;
0≦j≦2;
j<i;
0≦k≦2;
k<i;
0.05≦m≦10;
m>j;
0≦n≦200;
0≦q≦8;
0≦x≦30;
0≦y≦8;ならびに
rは、式(II)に存在する酸素以外の成分元素の原子価要件を満たすのに必要な酸素原子の数であり、ここで、
4≦m+n+q+x+y≦200;
0≦q+x+y≦30である]
によって表される混合酸化物触媒組成物、または(I)および(II)の混合物を含むまたはそれからなる触媒組成物であり、ここで触媒は、ブルナウアー−エメット−テラー(BET)法によって決定される2〜500m2/gの表面積を有する。
(i)水溶液中の元素Crおよび/またはWの供給源化合物;元素Bi、Sb、As、P、および/または希土類金属の全量または一部量;元素Fe、Ru、および/またはOsの全量または一部量;アルカリ金属元素および/またはアルカリ土類金属元素;Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Se、Te、Hf、B、Ga、In、Tl、Ge、Sn、および/またはPbの全量または一部量を使用して、第1の混合物(混合物A)を調製するステップと、
(ii)水溶液中のMo、Si、Ti、ZrおよびAlの全量または一部量、ならびにステップ(i)の元素の残量の少なくとも1つまたは複数の供給源化合物を使用して、第2の混合物(混合物B)を調製し、上で特定された触媒組成物に適合させるステップと、
(iii)混合物Aを混合物Bへ添加して反応させ、沈殿物スラリーを形成し、場合によりpHを調整するためにアンモニアまたは他の通常の塩基化合物を使用するステップと、
(iv)沈殿物スラリーをろ過し、場合により沈殿物をステップ(ii)のMo、Si、Ti、ZrおよびAl元素の残量の供給源化合物と混合して、上で特定された触媒組成物に適合させ、触媒前駆体を形成するステップと、
(v)触媒前駆体を乾燥および焼成して、触媒組成物を形成するステップと
を含む方法を対象とする。
(i)水溶液中の元素Fe、CrおよびBiの供給源化合物;元素Ceおよび/またはSbの少なくとも1つまたは複数の全量または一部量;元素La、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ti、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、Pおよび/またはAsの全量または一部量;元素W、Ruおよび/またはOsの全量または一部量;元素Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Seおよび/またはTeの全量または一部量;ならびにアルカリ金属および/またはアルカリ土類金属を使用して、第1の混合物(混合物A)を調製するステップと、
(ii)水溶液中のMo、Si、Ti、ZrおよびAlの全量または一部量、ならびにステップ(i)の元素の残量の少なくとも1つまたは複数の供給源化合物を使用して、第2の混合物(混合物B)を調製して、上で特定された触媒組成物に適合させるステップと、
(iii)混合物Aを混合物Bへ添加して反応させ、沈殿物スラリーを形成し、場合によりpHを調整するためにアンモニアまたは他の通常の塩基化合物を使用するステップと、
(iv)沈殿物スラリーをろ過し、場合により沈殿物をステップ(ii)のMo、Si、Ti、ZrおよびAl元素の残量の供給源化合物と混合して、上で特定された触媒組成物に適合させ、触媒前駆体を形成するステップと、
(v)触媒前駆体を乾燥および焼成して触媒組成物を形成するステップと
を含む方法を対象とする。
触媒組成物は、式(I)の混合酸化物触媒および式(II)の混合酸化物触媒を含む。
本明細書で言及する場合、「助触媒」は、CH3OHおよびNH3転化率、HCN収率および/または他の連産品の収率の増加、ならびに、ANの燃焼の低減を含めた原料もしくは生成物の燃焼の低減、および/または望まれない副生物の収率の低減によって証明されるように性能(すなわち活性、選択率、収率および安定性)を増加させるために、支持体を含めて触媒組成物に添加される1つまたは複数の物質である。
未転化NH3をHCNに転化する本発明の方法:
CH3OH+NH3(未転化)+O2(未転化)→HCN+3H2O (4)
(NH4)2SO4として未転化NH3を除去する通常の方法:
2NH3(未転化)+H2SO4→(NH4)2SO4 (5)
例示的な実施形態では、例えば組成のDOEからの元素Fe、Bi、Cr、Co、Sb、Gd、MgおよびRuの供給源化合物を水溶液中で混合して、混合物Aを形成する。例えばMoおよびSiの供給源化合物を水溶液中で混合して、混合物Bを形成する。混合物Aおよび混合物Bをアンモニアの存在下で合わせて、沈殿物スラリー混合物を形成する。ろ過の後、得られた沈殿物を乾燥および焼成して、触媒組成物を形成する。形成された触媒組成物を、通常の手段を介して様々な通常の担体上にさらに塗布することができる。例証の目的だけのために、いくつかの調製例を提供する。
特定の実施形態では、CH3OHアンモ酸化反応を、3/8”のステンレス鋼固定床管反応器で大気圧にて行う。触媒を、0.5gの不活性なα−Al2O3と混合する。
CH3OH転化率(XCH3OH)は、下記式を用いて計算される:
YHCN=XCH3OH*SHCN
W/F(g・s)/(STPml)は接触時間であり、ここで、Wは触媒の重量、Fは(STPml)/sでのガスの総入口供給物である。CH3OHアンモ酸化については、触媒は典型的には、370℃、W/F=0.2(g・s)/ml、およびNH3(7体積%)、CH3OH(6.9体積%)、O2(13体積%)の供給物の組成、E1〜E9に対するW/F=0.20(g・s)/ml、CE1*およびCE2*に対するW/F=0.51(g・s)/ml、E10およびE11に対するW/F=0.025(g・s)/ml、E1〜E6およびCE1〜CE5に対する370℃、ならびにE7〜E11に対する400℃でヘリウムで釣り合わせて試験する。実施例20でのE12は、NH3(2.8体積%)、CH3OH(1.49体積%)、O2(4.97体積%)、AN(2.18体積%)の供給物の組成、ならびにW/F=0.0083(g・s)/mlおよび400℃でヘリウムで釣り合わせて試験した。
平方インチ当たりおよそ230セル(cpsi)のコーディエライトモノリスを、触媒粉末スラリーで浸漬被覆する。典型的なスラリー調製では、およそ1.2kgの触媒に、20kgのCeZr粉砕媒体ボールおよび4.8kgの脱イオン水を添加し、24時間ボールミルにかけて、約20重量%の固形分を有するスラリーを得る。必要であれば、様々な添加剤、例えば水およびシリカゾル(例えば、Nalco2327、40%シリカ)などの結合剤を添加することができる。0.3ミクロンの平均粒径および1.5のpHを有する得られたスラリーを、所望のモノリスクーポンを浸漬被覆するために使用した。約20psi以下の圧縮空気を使用して、チャネルからの過剰スラリーを吹き飛ばした。被覆したモノリスを130〜150℃で3時間まで乾燥した。上記の浸漬被覆および乾燥ステップを数回繰り返し、モノリス体積の約0.1〜0.3g/ccの目標触媒装填量を得た。このように被覆したモノリスを、10℃/分の昇温および降温速度で、550℃で3時間空気中で焼成した。商業的に耐久性のある接着および均一な被覆を達成するために必要に応じて、スラリー固形分、粒径、pH、粘度および他のパラメーターを調整または最適化した。
(CE1、Mn1.25P1Zn0.01Ox)
CH3OHアンモ酸化触媒およびHCN生成の方法を開示する、米国特許第7,763,225号明細書による沈殿法によって、Mn1.25P1Zn0.01Ox触媒を調製した。触媒は、370℃およびW/F=0.51(g・s)/mlで試験した。供給物の組成は、NH3(7体積%)、CH3OH(6.9体積%)、O2(13体積%)であり、ヘリウムで釣り合わせた。結果は、12.4%のCH3OH転化率および11.6%のHCN収率を示した。試験結果は、表1および図3にも示す。
(CE2、Fe−Sb−U系混合酸化物)
プロピレンアンモ酸化触媒を開示する、米国特許第7,763,225号明細書による沈殿法によって、Fe−Sb−U系混合酸化物触媒を調製した。触媒を、370℃、NH3(7体積%)、CH3OH(6.9体積%)、O2(13体積%)の供給物の組成、ヘリウムで釣り合わせ、それぞれW/F=0.2および0.51(g・s)/mlの条件で、試験した。この触媒は、W/F 0.20(g・s)/mlでW/F=0.51(g・s)/mlでのものより低いHCNの収率を示した。W/Fを0.20から0.51に増加させると、CH3OH転化率およびHCN収率はわずかに増加した。結果は、比較のために表1および図3にも列挙する。
(E1、FeMo47.79Bi0.13Cr0.07Co2.89Sb0.26Gd2.0Mg1.17Ru1.0Si33.48Ox)
1250mlの脱イオン水を撹拌し、次に、7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、15.8gのCo(NO3)2・6H2O、17gのGd(NO3)3・6H2O、5.64gのMg(NO3)3・6H2O、1.1gのSbCl3、3.84gのRuCl3、ならびに、1.16gのBi(NO3)3・5H2OとHNO3(70%)および脱イオン水の体積で50/50混合物20mlとの混合物を添加することによって、混合物Aを調製した。500mlの脱イオン水を撹拌し、次に159.334gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)および94.6gのシリカゾル(40wt%シリカ)を添加することによって、混合物Bを調製した。混合物Aならびにアンモニア(28〜30%)および脱イオン水の50/50混合物を、7.8〜8.2のpHで混合物Bに添加し、触媒前駆体の沈殿物スラリーを形成した。沈殿物スラリーをろ過し、次に120℃で終夜乾燥して、乾燥粉末を得た。乾燥粉末を300℃で1時間予熱した炉へ移し、300℃から550℃まで10℃/分の加熱速度とともに、550℃で3時間焼成した。次に、得られた焼成粉末を試験用触媒として直接使用した。触媒を、370℃、W/F=0.2(g・s)/ml、およびNH3(7体積%)、CH3OH(6.9体積%)、O2(13体積%)の供給物の組成で、ヘリウムで釣り合わせて試験した。結果は、91.7%のCH3OH転化率および86.7%のHCN選択率を示した。HCN収率は79.5%であった。
(E2、FeMo47.79Bi0.13Cr0.07Ni2.89Sn0.22Sb0.26Gd2.0Re0.26Ce0.22Ru1.0Si34.88Ox)
混合物Aを、1250mlの脱イオン水、7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、15.8gのNi(NO3)3・6H2O、17gのGd(NO3)3・6H2O、1.8gのCe(NO3)3・6H2O、1.45gのSnCl4・5H2O、1.12gのSbCl3、3.84gのRuCl3、ならびに1.16gのBi(NO3)3・5H2Oと、HNO3(70%)および脱イオン水の50/50混合物20mlとの混合物を使用して、実施例1と同様に調製した。混合物Bを、159.334gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)、2.12gのNH4ReO4、および98.6gのシリカゾル(40wt%シリカ)を使用して、実施例1と同様に調製した。続く混合、沈殿、ろ過、乾燥および焼成のステップは、実施例1と同じである。触媒を、実施例1と同じ条件下で試験した。結果は、89.3%のCH3OH転化率および85.6%のHCN選択率を示した。HCN収率は76.4%であった。
(E3、FeMo47.79Bi0.13Cr0.07Mn0.26Re0.26Ce0.22Ru1.0Si24.36Ox)
混合物Aを、1250mlの脱イオン水、7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、1.8gのCe(NO3)3・6H2O、1.23gのMn(NO3)2・4H2O、2.12gのNH4ReO4、3.84gのRuCl3、ならびに1.16gのBi(NO3)3・5H2Oと、HNO3(70%)および脱イオン水の50/50混合物20mlとの混合物を使用して、実施例1と同様に調製した。混合物Bを、159.33gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)および68.84gのシリカゾル(40wt%シリカ)を使用して、実施例1と同様に調製した。続く混合、沈殿、ろ過、乾燥および焼成のステップは、実施例1と同じであった。触媒を実施例1と同じ条件下で試験した。結果は87.0%のCH3OH転化率および84.1%のHCN選択率を示した。HCN収率は73.2%であった。
(E4、Mo47.79FeBi0.13Cr0.07Ce0.22Co2.89Mg1.17Mn0.26Ox)
混合物Aを、1250mlの脱イオン水、7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、1.77gのCe(NO3)3・6H2O、15.46gのCo(NO3)2・6H2O、5.49gのMg(NO3)3・6H2O、1.21gのMn(NO3)2・4H2O、ならびに1.16gのBi(NO3)3・5H2Oと、HNO3(70%)および脱イオン水の50/50混合物20mlとの混合物を使用して、実施例1と同様に調製した。混合物Bを、159.39gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)および62.5gのシリカゾル(40wt%シリカ)を使用して、実施例1と同様に調製した。続く混合、沈殿、ろ過、乾燥および焼成のステップは、実施例1と同じであった。触媒を、実施例1と同じ条件下で試験した。結果は、83.5%のCH3OH転化率および89.8%のHCN選択率を示した。HCN収率は75.0%であった。
(E5、Mo47.79FeBi0.13Cr0.07Ni2.89Zn2.89Sb0.26Mg1.17Re0.26Ru1.0Si32.42Ox)
混合物Aを、1250mlの脱イオン水、7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、15.8gのNi(NO3)3・6H2O、16.17gのZn(NO3)2・6H2O、5.64gのMg(NO3)3・6H2O、2.12gのNH4ReO4、3.84gのRuCl3、1.11gのSbCl3、ならびに1.16gのBi(NO3)3・5H2Oと、HNO3(70%)および脱イオン水の50/50混合物20mlとの混合物を使用して、実施例1と同様に調製した。混合物Bを、500mlの脱イオン水を撹拌し、次に159.33gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)および91.6gのシリカゾル(40wt%シリカ)を添加することによって、調製した。続く混合、沈殿、ろ過、乾燥および焼成のステップは、実施例1と同じであった。触媒を、実施例1と同じ条件下で試験した。結果は、77.1%のCH3OH転化率および87.3%のHCN選択率を示した。HCN収率は67.4%であった。
(E6、Mo47.79FeBi0.13Cr0.07Ni2.89Zn2.89Mn0.26Sn0.22Sb0.26Gd2.0Si31.36Ox)
混合物Aを、1250mlの脱イオン水、7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、15.8gのNi(NO3)3・6H2O、1.22gのMn(NO3)2・4H2O、17gのGd(NO3)3・6H2O、1.45gのSnCl4・5H2O、1.12gのSbCl3、ならびに1.16gのBi(NO3)3・5H2Oと、HNO3(70%)および脱イオン水の50/50混合物20mlとの混合物を使用して、実施例1と同様に調製した。混合物Bを、500mlの脱イオン水を撹拌し、次に159.33gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)および88.6gのシリカゾル(40wt%シリカ)を添加することによって調製した。続く混合、沈殿、ろ過、乾燥および焼成のステップは、実施例1と同じであった。触媒を、実施例1と同じ条件下で試験した。結果は、81.7%のCH3OH転化率および86.7%のHCN選択率を示した。HCN収率は70.8%であった。
(CE3、FeMo47.79Bi0.13Cr0.07Ni2.89Cu2.89Mn0.26Gd2.0Mg1.17Re0.26Si35.75Ox)
混合物Aを、1250mlの脱イオン水、7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、15.8gのNi(NO3)3・6H2O、12.64gのCu(NO3)2・6H2O、1.23gのMn(NO3)2・4H2O、5.64gのMg(NO3)3・6H2O、17gのGd(NO3)3・6H2O、ならびに1.16gのBi(NO3)3・5H2Oと、HNO3(70%)および脱イオン水の50/50混合物20mlとの混合物を使用して、実施例1と同様に調製した。混合物Bを、159.33gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)、2.12gのNH4ReO4、および101gのシリカゾル(40wt%シリカ)を使用して、実施例4と同様に調製した。続く混合、沈殿、乾燥および焼成のステップは、同じであった。触媒を、実施例1と同じ条件下で試験した。結果は、51.4%のCH3OH転化率および13.9%のHCN選択率を示した。HCN収率は7.1%であった。
(CE4、Mo47.79FeBi0.13Cr0.07Ni2.89Zn2.89Co2.89Gd2.0Re0.26Si38.44Ox)
混合物Aを、1250mlの脱イオン水、7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、15.8gのNi(NO3)36H2O、16.2gのZn(NO3)2・6H2O、15.8gのCo(NO3)2・6H2O、17gのGd(NO3)3・6H2O、ならびに1.16gのBi(NO3)3・5H2Oと、HNO3(70%)および脱イオン水の50/50混合物20mlとの混合物を使用して、実施例1と同様に調製した。混合物Bを、159.33gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)、2.12gのNH4ReO4、および108.6gのシリカゾル(40wt%シリカ)を使用して、実施例4と同様に調製した。続く混合、沈殿、乾燥および焼成のステップは、同じであった。触媒を実施例1と同じ条件下で試験した。結果は、27.9%のCH3OH転化率および85.3%のHCN選択率を示した。HCN収率は23.8%であった。
(CE5、Mo47.79FeBi0.13Cr0.07Cu2.89Zn2.89Co2.89Mn0.26Mg1.17Si32.67Ox)
混合物Aを、1250mlの脱イオン水、7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、12.64gのCu(NO3)2・6H2O、1.22gのMn(NO3)2・4H2O、16.17gのZn(NO3)2・6H2O、5.644gのMg(NO3)3・6H2O、15.82gのCo(NO3)2・6H2O、ならびに1.16gのBi(NO3)3・5H2Oと、HNO3(70%)および脱イオン水の50/50混合物20mlとの混合物を使用して、実施例1と同様に調製した。混合物Bを、159.33gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)および92.3gのシリカゾル(40wt%シリカ)を使用して、実施例1と同様に調製した。続く混合、沈殿、乾燥および焼成のステップは、同じであった。触媒を実施例1と同じ条件下で試験した。結果は、50.8%のCH3OH転化率および62.5%のHCN選択率を示した。HCN収率は31.8%であった。
(E7、FeMo47.79Bi0.13Cr0.07Ce0.22Co2.89Mg1.17Mn0.26Ti14.64Ox)
混合物Aを、1250mlの脱イオン水を撹拌し、次に7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、1.77gのCe(NO3)3・6H2O、15.46gのCo(NO3)2・6H2O、5.49gのMg(NO3)3・6H2O、1.21gのMn(NO3)2・4H2O、ならびに1.16gのBi(NO3)3・5H2Oと、HNO3(70%)および脱イオン水の体積で50/50の混合物20mlとの混合物を添加することによって調製した。混合物Bを、500mlの脱イオン水を撹拌し、次に159.39gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)および25gの二酸化チタン粉末(TiO2、およそ88%)を添加することによって調製した。混合物AならびにNH3(28〜30%)および脱イオン水の50/50混合物を、7.8〜8.2のpHで混合物Bに添加し、触媒前駆体の沈殿物スラリーを形成した。沈殿物スラリーを、1000mlの脱イオン水を使用する洗浄補助とともにろ過した。続く乾燥および焼成のステップは実施例1と同じであった。触媒を400℃で試験し、他の条件は実施例1と同じである。結果は97.6%のCH3OH転化率および75.8%のHCN収率を示し、表2にも列挙する。
(E8、FeMo47.79Bi0.13Cr0.07Ce0.22Co2.89Mg1.17Mn0.26Si22.12Ox)
実施例8は実施例7と同様に調製したが、混合物Bを調製する際にTiO2粉末を置換するために、25gのSiO2粉末(高表面積、BET SA=730m2/g)を使用した。他のすべての調製条件は、実施例7と同じであった。触媒を、実施例7と同じ条件で試験した。結果は、92.1%のCH3OH転化率および74.6%のHCN収率を示し、表2にも列挙する。
(E9、FeMo47.79Bi0.13Cr0.07Ce0.22Co2.89Mg1.17Mn0.26Ox)
実施例9は実施例7と同様に調製したが、TiO2粉末を添加しなかった。混合物Bは、500mlの脱イオン水を撹拌し、次に159.39gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)を添加することによって調製した。脱イオン水はろ過で使用せず、他のすべての調製条件は実施例7と同じであった。触媒を、実施例7と同じ条件で試験した。結果は、74.2%のCH3OH転化率および69.4%のHCN収率を示した。表2は、実施例7、8および9の結果を比較した。
(E10、FeMo47.79Bi0.13Cr0.07Sn1.12Sb0.76Si24.91Ox)
混合物Aを、7.6gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、3.26gのSbCl3、7.4gのSnCl4・5H2O、および1.16gのBi(NO3)3・5H2Oを使用して、実施例1と同様に調製した。混合物Bを、159.334gの七モリブデン酸アンモニウム(AHM)を使用し、70.4gのシリカゾル(40wt%シリカ)を使用して、実施例1と同様に調製した。続く混合、沈殿、ろ過、乾燥および焼成のステップは、実施例1と同じである。触媒を、W/F=0.025(g・s)/ml、およびNH3(9.2体積%)、CH3OH(8.0体積%)、O2(12体積%)の供給物の組成、様々な温度でヘリウムで釣り合わせて、試験した。結果は、400℃で71.9%のCH3OH転化率および67.5%のHCN収率を示した。追加の結果は、図4Aおよび4Bに示す。
(E11、FeMo2.17Bi0.13Cr0.07Sb0.53Sn0.48Si22.65Ox)
混合物Aを、3000mlの脱イオン水、および76.0gのFe(NO3)3・9H2O、5.60gのCr(NO3)3・9H2O、29.0gのSnCl4・5H2O、22.3gのSbCl3、ならびに11.6gのBi(NO3)3・5H2OとHNO3(70%)および脱イオン水の50/50混合物100mlとの混合物を使用して、実施例1と同様に調製した。七モリブデン酸アンモニウム(AHM)は、混合物Bに添加しない。混合物Bを、4000mlの脱イオン水を撹拌し、次に640gのシリカゾル(40wt%シリカ)を添加することによって調製した。混合および沈殿の後、沈殿物スラリーをろ過して、合計で1950.4gの濡れた沈殿物を得た。およそ79.52gの濡れた沈殿物に、2.766gの三酸化モリブデンを添加し、1時間混合した。続く乾燥および焼成のステップは、実施例10と同じであった。触媒を、実施例10と同じ条件下で試験した。結果は、400℃で76.4%のCH3OH転化率および65.7%のHCN収率を示した。追加の結果を、図4Aおよび4Bに示す。
(E12、FeMo2.81Bi0.13Cr0.07Sb0.76Sn1.12Ce0.76Zr3.11Si14.95Ox)
混合物Aを、200mlの脱イオン水、7.64gのFe(NO3)3・9H2O、0.56gのCr(NO3)3・9H2O、7.4gのSnCl4・5H2O、3.27gのSbCl3、ならびに1.16gのBi(NO3)3・5H2Oと、HNO3(70%)および脱イオン水の50/50混合物10mlとの混合物を使用して調製した。混合物Bを、400mlの脱イオン水、11.3gのセリアドープ水酸化ジルコニウム(25.5%CeO2)、および42.25gのシリカゾル(40wt%シリカ)を使用して調製した。混合および沈殿の後、沈殿物スラリーをろ過して合計で102gの濡れた沈殿物を得た。およそ54.59gの濡れた沈殿物に4.71gのモリブデン酸を添加し、1時間混合した。続く乾燥および焼成のステップは、実施例1と同じであった。触媒を、実施例19、20および21で列挙した条件で試験した。
(E1触媒の温度最適化研究)
E1触媒を、350℃、375℃、400℃、425℃、450℃、475℃および500℃、ならびにW/F=0.05(g・s)/mlで、NH3(7体積%)、CH3OH(6.9体積%)およびO2(13体積%)を含む供給物の組成とともに、ヘリウムで釣り合わせて試験した。試験結果を、図5に示す。その結果は、CH3OH転化率は温度とともに増加し、HCN選択率は意外にも350℃〜400℃間で温度とともに増加し、400℃を超えると温度とともに低下し始めることを示した。HCNの最大の収率は、意外にも425℃で達成される。
(E1触媒のCH3OHおよびNH3使用効率)
E1触媒を、350℃〜450℃の温度、およびW/F=0.097(g・s)/mlで試験した。供給物の組成は、NH3(7体積%)、CH3OH(6.9体積%)、O2(13体積%)であり、ヘリウムで釣り合わせた。試験結果を、図6Aおよび6Bに示す。結果は、CH3OHおよびNH3の転化率間の線形相関も示す。それらの使用は、425℃以上の温度で95%を超えている。
(E15、モノリス上にE10触媒を被覆)
6”x6”の標準230cpsiモノリスを、1.5”x6”ピースにコアドリルした。記載のように、およそ1.32kgのE10触媒粉末に3.98kgの脱イオン水を添加し、ボールミルに24時間かけて、約25重量%の固形分を有するスラリーを作った。各浸漬被覆の後、過剰液体を20psiでエアナイフによって除去した。被覆モノリスを150℃で1時間乾燥し、最終的に550℃で3時間焼成して試料を得た。上記の浸漬被覆および乾燥ステップを2回繰り返し、モノリス体積で約0.11g/ccの目標触媒装填量を最終的に得た。
(固定床モノリス反応器での、シミュレートしたAN反応器流出物試験)
実施例15に記載したプロセスによって被覆したモノリスを、1%のCH3OH、1%のNH3、3%のAN、4%のO2および残余N2を含有するシミュレートしたAN反応器流出物で試験した。この触媒モノリス反応器への供給物を、351℃および20psigに設定し、4.1s−1の空塔空間速度(superficial space velocity)を維持した。これらの条件下で、88.6%のHCN収率および無視できるAN燃焼とともに、99.8%のCH3OH転化率および97.1%のNH3転化率を達成した。
(固定床モノリス反応器でCH3OHがない状態でのNH3破壊)
405℃の入口、および供給物中にCH3OHがない点を除いて、実施例16のモノリスおよび試験条件を繰り返した。この試験の供給物の組成は、1%のNH3、4%のAN、4%のO2であり、377、405および430℃ならびに19.4psigでN2で釣り合わせた。これらの条件下で、無視できるAN燃焼とともに、377℃で78%、ならびに405および430℃で100%のNH3転化率を達成する。NOxおよびN2Oの著しい量も検出可能な量も生成されない。ほとんどのNH3は、N2および水に酸化すると予想された。結果を表3に列挙する。
(固定床モノリス反応器でのO2中のNH3破壊)
398℃の入口、および供給物中にANがない点を除いて、実施例17のモノリスおよび試験条件を繰り返した。この試験の供給物の組成は、1%のNH3、4%のO2であり、398℃および19.6psigでN2で釣り合わせた。これらの条件下で、100%のNH3転化率を達成した。NOxおよびN2Oの著しい量も検出可能な量も生成されなかった。ほとんどのNH3は、N2および水に酸化すると予想された。結果を表3に列挙する。
(充填した固定床反応器でのシミュレートしたAN反応器流出物試験)
E10触媒を、450℃およびW/F=0.025(g・s)/mlで試験した。供給物中にANの存在ありおよびなしで、試験した。E10は焼成した粉末試料であり、任意の他の支持体または担体上に被覆および/または塗布しなかった。反応器供給物および流出物組成物を表4に列挙する。ANを反応器供給物に添加した時、流出物中のCOおよびCO2濃度のわずかな変化しか存在せず、本発明による方法でANが実質的に酸化しなかったことを示している。
(E12での意外な高活性および選択率)
E12触媒を、325℃〜450℃の温度、W/F=0.0083(g・s)/ml、およびNH3(2.8体積%)、CH3OH(1.49体積%)、O2(4.97体積%)、AN(2.18体積%)の供給物の組成で、ヘリウムで釣り合わせて試験した。結果を図7に示す。反応温度の上昇とともに、CH3OH転化率およびHCN収率は増加する。400℃で約90%のHCN選択率および収率を達成し、450℃で>97%であった。
(E12でのプロピオニトリル(PN)アンモ酸化からのHCN生成)
E12触媒を、350〜475℃の範囲の温度、W/F=0.2(g・s)/ml、およびO2(10.1体積%)、NH3(6.10体積%)、プロピオニトリル(PN)(4.1体積%)の供給物の組成で、ヘリウムで釣り合わせて試験した。PN転化率は、以下の式を用いて計算し、
(EtOHアンモ酸化からのHCNおよびACN生成)
E12触媒を、350〜500℃の範囲の温度、W/F=0.2(g・s)/mlで試験した。供給物の組成は、O2(9.6体積%)、NH3(6.17体積%)、EtOH(7体積%)であった。EtOH転化率は、以下の式を用いて計算し、
(アセトンアンモ酸化からのHCNおよびACN生成)
E12触媒を、350〜475℃の範囲の温度で、W/F=0.2(g・s)/mlで試験した。供給物の組成は、O2(9.6体積%)、NH3(6.10体積%)およびアセトン(5.1体積%)であった。アセトン転化率は、以下の式を用いて計算し、
本発明の触媒組成物は、シミュレートしたAN反応器流出物流れに存在する未転化NH3およびO2を、付加価値のある生成物HCNに、有効に転化する。これは、本発明のインライン処理として図1で説明され、酸の中和を介するNH3除去の通常のプロセスへの要求を除く。本明細書に記載のように、本発明の触媒組成物およびアンモ酸化プロセスは、EtOHなどのアルコールおよび/またはニトリルおよび/またはケトンのアンモ酸化の導入を介して、AN反応器流出物中のHCNおよびACNなどのニトリル生成物を増加させるためにも使用することができる。
旨または範囲から逸脱することなく、本発明に変更および修正を加えることができること
は、当業者には明らかであろう。本明細書で言及するすべての特許および他の刊行物は、
それらの全体が参照により組み込まれる。
本発明は以下の態様を含む。
<1>
式(I)または(II):
Mo 12 X 1 a X 2 b X 3 c X 4 d X 5 e X 6 f O h (I)
FeMo i Cr j Bi k M m N n Q q X x Y y O r (II)
[式(I)中:
X 1 はCrおよび/またはWであり;
X 2 はBi、Sb、As、P、および/または希土類金属であり;
X 3 はFe、Ru、および/またはOsであり;
X 4 はTi、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、および/
またはPbであり;
X 5 はCo、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、
Mn、Re、V、Nb、Ta、Se、および/またはTeであり;
X 6 はアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属であり;
0≦a≦5;
0.03≦b≦25;
0≦c≦20;
0≦d≦200;
0≦e≦8;
0≦f≦3;ならびに
hは、式(I)に存在する酸素以外の成分元素の原子価要件を満たすのに必要な酸素原
子の数であり、ここで、
1≦c+d+e+f≦200;
0≦e+f≦8であり、
式(II)中:
MはCeおよび/またはSbであり;
NはLa、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Y
b、Lu、Ti、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、
P、および/またはAsであり;
QはW、Ru、および/またはOsであり;
XはCo、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、M
n、Re、V、Nb、Ta、Se、および/またはTeであり;
Yはアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属であり;
0.2≦i≦100;
0≦j≦2;
0≦k≦2;
0.05≦m≦10;
0≦n≦200;
0≦q≦8;
0≦x≦30;
0≦y≦8;
jおよびk<i;
m>j;ならびに
rは、式(II)に存在する酸素以外の成分元素の原子価要件を満たすのに必要な酸素
原子の数であり、ここで、
4≦m+n+q+x+y≦200;
0≦q+x+y≦30である]
の混合酸化物触媒を含む触媒組成物であって、ブルナウアー−エメット−テラー(BET
)法によって決定される2〜500m 2 /gの表面積を有する、触媒組成物。
<2>
式(I)中、
0≦a≦3;
0.04≦b≦20;
0≦c≦15;
0≦d≦175;
0≦e≦5;
0≦f≦2;
3≦c+d+e+f≦175;および
0≦e+f≦5であり、
式(II)中、
0.3≦i≦50;
0≦j≦1.5;
0≦k≦1.5;
0.1≦m≦8;
0≦n≦100;
0≦q≦3;
0≦x≦10;
0≦y≦3;
jおよびk<i;
m>j;
4.5≦m+n+q+x+y≦100;
0≦q+x+y≦10である、
<1>に記載の触媒組成物。
<3>
式(I)中、
0≦a≦1;
0.05≦b≦15;
0.1≦c≦9;
0≦d≦150;
0≦e≦2;
0≦f≦1、
5≦c+d+e+f≦150;および
0≦e+f≦2であり、
式(II)中、
0.5≦i≦50;
0≦j≦0.5;
0≦k≦0.75;
0.2≦m≦5;
0≦n≦60;
0≦q≦1.5;
0≦x≦5;
0≦y≦2;
jおよびk<i;
m>j;
5≦m+n+q+x+y≦60;および
0≦q+x+y≦7.5である、
<2>に記載の触媒組成物。
<4>
式(I)または(II)の混合酸化物触媒からなる、<1>から<3>のいずれかに記載の触媒組成物。
<5>
シリカ、ジルコニア、チタニア、アルミナおよびこれらの混合物からなる群から選択さ
れる支持体をさらに含む、<1>から<3>のいずれかに記載の触媒組成物。
<6>
前記支持体が、前記触媒組成物の重量で20〜80重量パーセントを占める、<5>に記載の触媒組成物。
<7>
前記支持体が、直径およそ2〜1,000nmの範囲の平均粒径を有するコロイドシリ
カである、<5>に記載の触媒組成物。
<8>
球体、粒状体、ペレット、押出物、円筒、三葉状物、四葉状物、リブ、環、モノリス、
ワゴンホイール、ガーゼおよびこれらの混合物からなる群から選択される形態である、<5>に記載の触媒組成物。
<9>
モノリス構造体上に被覆される、<5>に記載の触媒組成物。
<10>
前記モノリスが、コーディエライト、セラミック、金属、ゼオライト、カーバイド、ム
ライト、アルミナ、クレー、炭素およびこれらの混合物からなる群から選択される、<9>に記載の触媒組成物。
<11>
<1>から<3>のいずれかに記載の式(I)の触媒組成物を調製する方法であって、
(i)水溶液中の元素Crおよび/またはWの供給源化合物;
元素Bi、Sb、As、Pおよび/または希土類金属の全量または一部量;
元素Fe、Ru、および/またはOsの全量または一部量、アルカリ金属元素および/
またはアルカリ土類金属元素;
元素Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、M
n、Re、V、Nb、Ta、Se、Te、Hf、B、Ga、In、Tl、Ge、Sn、お
よび/またはPbの全量または一部量
を含む第1の混合物を調製するステップと、
(ii)水溶液中のMo、Si、Ti、ZrおよびAlの全量または一部量の少なくと
も1つまたは複数、ならびに式(I)および式(II)の前記混合酸化物触媒で必要とさ
れるステップ(i)の元素の残量から構成される供給源化合物を含む第2の混合物を調製
するステップと、
(iii)反応し沈殿物スラリーを形成するのに十分な条件下で前記第1の混合物を前
記第2の混合物に添加し、場合によりpHを調整するために塩基性化合物を使用するステ
ップと、
(iv)前記沈殿物スラリーをろ過するステップと、
(v)場合により前記沈殿物スラリーを、式(I)および式(II)の前記混合酸化物
触媒で必要とされる、ステップ(ii)のMo、Si、Ti、ZrおよびAl元素の任意
の残量の供給源化合物と混合して、触媒前駆体を形成するステップと、
(vi)前記触媒前駆体を乾燥および焼成して、前記触媒組成物を形成するステップと
を含む方法。
<12>
<1>から<3>のいずれかに記載の式(II)の触媒組成物を調製する方法であって、
(i)水溶液中の元素Fe、CrおよびBiの供給源化合物;
Ceおよび/またはSbの少なくとも1つまたは複数の元素の全量または一部量;
元素La、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Y
b、Lu、Ti、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、
Pおよび/またはAs、W、Ruおよび/またはOs、Co、Rh、Ir、Ni、Pd、
Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Seおよび
/またはTeの全量または一部量;ならびにアルカリ土類金属および/またはアルカリ金
属
を含む第1の混合物を調製するステップと、
(ii)水溶液中のMo、Si、Ti、ZrおよびAlの全量または一部量の少なくと
も1つまたは複数、ならびに式(I)および式(II)の前記混合酸化物触媒で必要とさ
れるステップ(i)の元素の残量から構成される供給源化合物を含む第2の混合物を調製
するステップと、
(iii)反応し沈殿物スラリーを形成するのに十分な条件下で、前記第1の混合物を
前記第2の混合物に添加し、場合によりpHを調整するために塩基性化合物を使用するス
テップと、
(iv)前記沈殿物スラリーをろ過するステップと、
(v)場合により前記沈殿物スラリーを、式(I)および式(II)の前記混合酸化物
触媒で必要とされる、ステップ(ii)のMo、Si、Ti、ZrおよびAl元素の任意
の残量の供給源化合物と混合して、触媒前駆体を形成するステップと、
(vi)前記触媒前駆体を乾燥および焼成して、前記触媒組成物を形成するステップと
を含む方法。
<13>
ろ過した前記沈殿物スラリーを、式(I)および式(II)の前記混合酸化物触媒で必
要とされる、ステップ(ii)のMo、Si、Ti、ZrおよびAl元素の任意の残量の
前記供給源化合物と混合して、前記触媒前駆体を形成する、<11>または<12>に記載の方法。
<14>
「全量または一部量」としておよび「残量」として添加された前記元素の量の合計が、
前記触媒前駆体および最終触媒組成物に存在する個々の元素の総量と等しい、<11>または<12>に記載の方法。
<15>
前記残量が、最終触媒で必要とされる前記元素の前記全量の0〜100%である、<11>または<12>に記載の方法。
<16>
前記供給源化合物が、式(I)および式(II)の前記混合酸化物触媒で必要とされる
2種以上の元素を含有し、前記供給源化合物に存在する前記元素が最終触媒組成物で必要
とされる、<11>または<12>に記載の方法。
<17>
モノリス支持体上に被覆された触媒組成物を調製する方法であって、浸漬被覆、ウォッ
シュコーティング、カーテンコーティング、真空コーティング、化学蒸着、スパッタコー
ティングまたはこれらの組み合わせによって、前記モノリス支持体を<1>に記載の触媒組成物で被覆するステップを含む方法。
<18>
前記焼成するステップが、空気、不活性ガス、二酸化炭素、蒸気またはこれらの混合物
の存在下で、約300℃〜約900℃の温度で行われる、<11>または<12>に記載の方法。
<19>
アルコールもしくはアルコール含有混合物、ニトリルもしくはニトリル含有混合物、ケ
トンもしくはケトン含有混合物、アルデヒドもしくはアルデヒド含有混合物、カルボン酸
もしくはカルボン酸含有混合物、エステルもしくはエステル含有混合物、エーテルもしく
はエーテル含有混合物、またはこれらの混合物のアンモ酸化の方法であって、前記アルコ
ールもしくは前記アルコール含有混合物、前記ニトリルもしくは前記ニトリル含有混合物
、前記ケトンもしくは前記ケトン含有混合物、前記アルデヒドもしくは前記アルデヒド含
有混合物、前記カルボン酸もしくは前記カルボン酸含有混合物、前記エステルもしくは前
記エステル含有混合物、前記エーテルもしくは前記エーテル含有混合物、またはこれらの
混合物を、触媒組成物の存在下でNH 3 およびO 2 と反応させて、HCNおよび/もしく
はACNならびに/または対応するニトリルを得るステップを含み、前記触媒組成物は、
式(I)または(II):
Mo 12 X 1 a X 2 b X 3 c X 4 d X 5 e X 6 f O h (I)
FeMo i Cr j Bi k M m N n Q q X x Y y O r (II)
[式(I)中:
X 1 はCrおよび/またはWであり;
X 2 はBi、Sb、As、P、および/または希土類金属であり;
X 3 はFe、Ru、および/またはOsであり;
X 4 はTi、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、および/
またはPbであり;
X 5 はCo、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、
Mn、Re、V、Nb、Ta、Se、および/またはTeであり;
X 6 はアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属であり;
0≦a≦5;
0.03≦b≦25;
0≦c≦20;
0≦d≦200;
0≦e≦8;
0≦f≦3;ならびに
hは、式(I)に存在する酸素以外の成分元素の原子価要件を満たすのに必要な酸素原
子の数であり、ここで、
1≦c+d+e+f≦200;
0≦e+f≦8であり、
式(II)中:
MはCeおよび/またはSbであり;
NはLa、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Y
b、Lu、Ti、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、
P、および/またはAsであり;
QはW、Ruおよび/またはOsであり;
XはCo、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、M
n、Re、V、Nb、Ta、Seおよび/またはTeであり;
Yはアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属であり;
0.2≦i≦100;
0≦j≦2;
0≦k≦2;
0.05≦m≦10;
0≦n≦200;
0≦q≦8;
0≦x≦30;
0≦y≦8;
jおよびk<i;
m>j;ならびに
rは、式(II)に存在する酸素以外の成分元素の原子価要件を満たすのに必要な酸素
原子の数であり、ここで、
4≦m+n+q+x+y≦200;
0≦q+x+y≦30である]
の混合酸化物触媒を含み、前記触媒組成物は、ブルナウアー−エメット−テラー(BET
)法によって決定される2〜500m 2 /gの表面積を有する、アンモ酸化の方法。
<20>
式(I)中、
0≦a≦3;
0.04≦b≦20;
0≦c≦15;
0≦d≦175;
0≦e≦5;
0≦f≦2;
3≦c+d+e+f≦175;および
0≦e+f≦5であり、
式(II)中、
0.3≦i≦50;
0≦j≦1.5;
0≦k≦1.5;
0.1≦m≦8;
0≦n≦100;
0≦q≦3;
0≦x≦10;
0≦y≦3;
jおよびk<i;
m>j;
4.5≦m+n+q+x+y≦100;
0≦q+x+y≦10である、
<19>に記載の方法。
<21>
式(I)中、
0≦a≦1;
0.05≦b≦15;
0.1≦c≦9;
0≦d≦150;
0≦e≦2;
0≦f≦1;
5≦c+d+e+f≦150;および
0≦e+f≦2であり、
式(II)中、
0.5≦i≦50;
0≦j≦0.5;
0≦k≦0.75;
0.2≦m≦5;
0≦n≦60;
0≦q≦1.5;
0≦x≦5;
0≦y≦2;
jおよびk<i;
m>j;
5≦m+n+q+x+y≦60;ならびに
0≦q+x+y≦7.5である、
<19>に記載の方法。
<22>
前記触媒組成物が式(I)または(II)の混合酸化物触媒からなる、<19>から<21>のいずれかに記載の方法。
<23>
前記触媒組成物が、シリカ、ジルコニア、チタニア、アルミナおよびこれらの混合物か
らなる群から選択される支持体をさらに含む、<19>から<21>のいずれかに記載の方法。
<24>
前記支持体が、前記触媒組成物の重量で20〜80重量パーセントを占める、<23>に記載の方法。
<25>
前記支持体が、直径およそ2nm〜1,000μmの範囲の平均粒径を有するコロイド
シリカである、<23>に記載の方法。
<26>
前記触媒組成物が、球体、粒状体、ペレット、押出物、円筒、三葉状物、四葉状物、リ
ブ、環、モノリス、ワゴンホイール、ガーゼおよびこれらの混合物からなる群から選択さ
れる形態である、<23>に記載の方法。
<27>
前記アルコールが、C 1 〜C 10 アルコール、アリルアルコール、フェニルメタノール
、ジフェニルメタノールおよびトリフェニルメタノールからなる群から選択される、<19>に記載の方法。
<28>
前記アルコールが、CH 3 OH、EtOH、プロパノール、ブタノール、多価アルコー
ルおよびこれらの混合物からなる群から選択される、<19>に記載の方法。
<29>
前記ニトリルが、アルカンニトリル、アルケンニトリル、芳香族ニトリルおよびこれら
の混合物からなる群から選択される、<19>に記載の方法。
<30>
前記ニトリルが、アクリロニトリル、アセトニトリル、メタクリロニトリル、プロピオ
ニトリル、ブタンニトリル、ベンゾニトリルおよびこれらの混合物からなる群から選択さ
れる、<19>に記載の方法。
<31>
前記ケトンが、飽和ケトン、ジケトン、不飽和ケトン、式(CH 2 ) n CO[式中、n
=2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12および13である]を有する環状
ケトン、カルボン酸エステルおよびこれらの混合物からなる群から選択される、<19>に記載の方法。
<32>
前記ケトンが、アセトン、メチルエチルケトン、アセチルアセトン、シクロヘキサノン
、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンおよびこれら
の混合物からなる群から選択される、<19>に記載の方法。
<33>
前記アルデヒドが、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブ
チルアルデヒド、ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、フルフラール、グリオキサール、
ブタンジアールおよびこれらの混合物からなる群から選択され、
前記カルボン酸が、炭酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ヘキサン酸、安
息香酸、シュウ酸、アジピン酸およびこれらの混合物からなる群から選択され、
前記エステルが、ジメチルエステル;メチル−エチルエーテルエステル;メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルおよびペンチルメタノエート;エタノエート、プロパノエート、ブ
タノエート、ペンタノエート、ヘキサノエート、ベンゾエートおよびこれらの混合物から
なる群から選択され、
前記エーテルが、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メ
チルエチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル(MTBE)、tert−アミル
メチルエーテル、メチルsec−ブチルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジシクロペンチルエーテル、メチルフェニルエーテル、ヒドロキ
シメチルフルフラールエーテルおよびこれらの混合物からなる群から選択される、<19>に記載の方法。
<34>
前記O 2 が空気からである、または前記O 2 が供給物ラインを介して独立に提供される
、または前記O 2 が反応器流出物からの過剰未転化O 2 であり、
前記NH 3 が供給物ラインを介して独立に提供される、または前記NH 3 が反応器流出
物からの過剰未転化NH 3 である、
<19>に記載の方法。
<35>
前記反応器流出物が、アンモ酸化プロセス、酸化プロセスまたは還元プロセスから生じ
る、<34>に記載の方法。
<36>
前記アンモ酸化プロセスが、オレフィンアンモ酸化、アルカンアンモ酸化、芳香族アン
モ酸化、プロピレンアンモ酸化、プロパンアンモ酸化、ブタンアンモ酸化、イソブチレン
アンモ酸化、ピリジンアンモ酸化、ピコリンアンモ酸化、キシレンアンモ酸化、トルエン
アンモ酸化、メタクリロニトリルアンモ酸化、アルコールアンモ酸化およびアルデヒドア
ンモ酸化の1つまたは複数から選択される、<35>に記載の方法。
<37>
前記アンモ酸化プロセスが、プロピレン、イソブチレン、プロパン、ブタン、アルコー
ルおよびこれらの混合物のアンモ酸化から選択される、<36>に記載の方法。
<38>
前記アンモ酸化が、CH 3 OH、EtOH、プロパノールまたはこれらの混合物のアン
モ酸化である、<19>に記載の方法。
<39>
前記アンモ酸化が、プロピオニトリル、アセトニトリル、メタクリロニトリルまたはこ
れらの混合物のアンモ酸化である、<19>に記載の方法。
<40>
前記アンモ酸化が、アセトン;メチルエチルケトン;酢酸、ギ酸およびプロピオン酸の
メチルエステル;シュウ酸のジメチルエステル;ホルムアルデヒドおよびアセトアルデヒ
ドのアセタール;アクロレイン;メチル、エチルおよびプロピルエタノエート;ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、MTBE;またはこれらの混合物
のアンモ酸化である、<19>に記載の方法。
<41>
前記NH 3 およびO 2 が、第1AN反応器またはアンモ酸化反応器からの流出物流れに
存在し、前記アルコールもしくは前記アルコール含有混合物、前記ニトリルもしくは前記
ニトリル含有混合物、前記ケトンもしくは前記ケトン含有混合物、前記アルデヒドもしく
は前記アルデヒド含有混合物、前記カルボン酸もしくは前記カルボン酸含有混合物、前記
エステルもしくは前記エステル含有混合物、前記エーテルもしくは前記エーテル含有混合
物またはこれらの混合物が、前記触媒組成物の存在下で、第1AN反応器の下流の、第1
AN反応器に直接または間接的に接続された第2反応器で、前記AN反応器または前記ア
ンモ酸化反応器の外部において、前記NH 3 および前記O 2 と反応する、<19>に記載の方法。
<42>
前記第2反応器が、前記第1AN反応器に直接接続される、<41>に記載の方法。
<43>
前記第2反応器が固定床反応器を含み、前記触媒組成物が、球体、粒状体、ペレット、
押出物、円筒、三葉状物、四葉状物、リブ、環、モノリス、ワゴンホイール、ガーゼおよ
びこれらの混合物からなる群から選択される形態である、<41>に記載の方法。
<44>
前記第2反応器が、構造化した充填床反応器を含み、前記触媒組成物が、被覆または押
出モノリスの形態である、<41>に記載の方法。
<45>
前記触媒組成物が、式(I)の前記混合酸化物触媒を含む、<41>から<44>のいずれかに記載の方法。
<46>
前記触媒組成物が、式(II)の前記混合酸化物触媒を含む、<41>から<44>のいずれかに記載の方法。
<47>
未転化のアルカン、アルケン、芳香族化合物、アルコールおよびアルデヒドが、前記第
1AN反応器またはアンモ酸化反応器の前記流出物流れに存在し、前記触媒組成物および
/または他のアンモ酸化触媒の存在下で、前記第1AN反応器の下流の、前記第1AN反
応器に直接または間接的に接続された前記第2反応器で、前記AN反応器または前記アン
モ酸化反応器の外部において、同様に前記流出物流れに存在するNH 3 およびO 2 と反応
して、追加のHCNおよび対応するニトリルを生成する、<41>から<44>のいずれかに記載の方法。
<48>
前記第1アンモ酸化反応器の前記流出物流れに存在する前記未転化NH 3 および/また
はO 2 が、(i)アルコール、アルコール含有混合物、ニトリル、ニトリル含有混合物、
ケトン、ケトン含有混合物、アルデヒド、アルデヒド含有混合物、カルボン酸、カルボン
酸含有混合物、エステル、エステル含有混合物、エーテル、エーテル含有混合物、および
これらの混合物からなる群から選択される注入された有機化合物、ならびに(ii)前記
第1アンモ酸化反応器の前記流出物流れに存在する、または独立に提供される、未転化の
アルカン、アルケン、ニトリル、芳香族化合物、アルコール、アルデヒドまたはこれらの
混合物と、前記触媒組成物および/または他のアンモ酸化触媒の存在下で、前記第1AN
反応器の下流の、前記第1AN反応器に直接または間接的に接続された前記第2反応器で
、前記AN反応器または前記アンモ酸化反応器の外部において反応して、追加のHCNお
よび対応するニトリルを生成する、<47>に記載の方法。
<49>
前記第1アンモ酸化反応器の前記流出物流れからの前記未転化のアルカン、アルケン、
アルデヒドおよびニトリルが、プロピレン、プロパン、イソブチレン、イソブタン、PN
およびアクロレインを含み、ニトリル生成物が、HCN、アクリロニトリルおよびメタク
リロニトリルを含む、<48>に記載の方法。
<50>
O 2 の存在下での、NH 3 のN 2 および/またはNO x への選択的な触媒酸化(SCO
)の方法であって、<1>に記載の触媒組成物の存在下で、前記NH 3 を前記O 2 と反応させるステップを含む方法。
<51>
前記NH 3 およびO 2 が、第1AN反応器またはアンモ酸化反応器の流出物流れに存在
する、<50>に記載の方法。
<52>
第1AN反応器またはアンモ酸化反応器下流の、第1AN反応器またはアンモ酸化反応
器に直接または間接的に接続された第2反応器で、前記AN反応器または前記アンモ酸化
反応器の外部において、前記NH 3 およびO 2 が前記触媒組成物の存在下で反応する、<50>に記載の方法。
<53>
前記第2反応器が固定床反応器を含み、前記触媒組成物が、球体、粒状体、ペレット、
押出物、円筒、三葉状物、四葉状物、リブ、環、モノリス、ワゴンホイール、ガーゼおよ
びこれらの混合物からなる群から選択される形態である、<52>に記載の方法。
<54>
前記触媒組成物が、式(I)の前記混合酸化物触媒を含む、<50>に記載の方法。
<55>
前記触媒組成物が、式(II)の前記混合酸化物触媒を含む、<50>に記載の方法
。
<56>
前記NH 3 が、NH 3 除去システムまたはプロセスに存在し、前記O 2 が空気からであ
る、または前記O 2 が供給物ラインを介して独立に提供される、または前記NH 3 ととも
に存在する、<50>に記載の方法。
102 アンモニア
103 空気
104 第1反応器としての流動床AN反応器
105 AN生成物流れ
106 CH3OH(液体/蒸気)
107 第2反応器
108 NH3を除去したおよび/またはHCNに富んだ生成物ガス
109 生成物ガス冷却器
110 冷却した生成物ガス
111 失活剤システム
112 硫酸
113 廃水
114 AN/HCN回収システム
115 粗製ACN(任意)
116 吸収材流出物流れ
117 AN/HCN精製システム
118 HCN生成物
119 AN生成物
120 重質物(Heavies)パージ
Claims (20)
- 式(I)または(II):
Mo12X1 aX2 bX3 cX4 dX5 eX6 fOh (I)
FeMoiCrjBikMmNnQqXxYyOr (II)
[式(I)中:
X1はCrおよび/またはWであり;
X2はBi、Sb、As、P、および/または希土類金属であり;
X3はFe、Ru、および/またはOsであり;
X4はTi、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、および/またはPbであり;
X5はCo、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Se、および/またはTeであり;
X6はアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属であり;
0≦a≦5;
0.03≦b≦25;
0≦c≦20;
0≦d≦200;
0≦e≦5;
0≦f≦3;ならびに
hは、式(I)に存在する酸素以外の成分元素の原子価要件を満たすのに必要な酸素原子の数であり、ここで、
1≦c+d+e+f≦200;
0≦e+f≦8であり、
式(II)中:
MはCeおよび/またはSbであり;
NはLa、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ti、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、P、および/またはAsであり;
QはW、Ru、および/またはOsであり;
XはCo、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Se、および/またはTeであり;
Yはアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属であり;
0.2≦i≦100;
0≦j≦2;
0≦k≦2;
0.2≦m≦10;
0≦n≦200;
0≦q≦8;
0≦x≦30;
0≦y≦8;
jおよびk<i;
m>j;ならびに
rは、式(II)に存在する酸素以外の成分元素の原子価要件を満たすのに必要な酸素原子の数であり、ここで、
4≦m+n+q+x+y≦200;
0≦q+x+y≦30である]
の混合酸化物触媒を含む、アルコール、ニトリル、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、エステル、エーテルまたはこれらの混合物のHCNまたは対応するニトリルへのアンモ酸化、あるいはNH 3 のN 2 及び/又はNOxへの選択的な触媒酸化(SCO)用の触媒組成物であって、ブルナウアー−エメット−テラー(BET)法によって決定される2〜500m2/gの表面積を有する、触媒組成物。 - 式(I)中、
0≦a≦3;
0.04≦b≦20;
0≦c≦15;
0≦d≦175;
0≦e≦5;
0≦f≦2;
3≦c+d+e+f≦175;および
0≦e+f≦5であり、
式(II)中、
0.3≦i≦50;
0≦j≦1.5;
0≦k≦1.5;
0.2≦m≦8;
0≦n≦100;
0≦q≦3;
0≦x≦10;
0≦y≦3;
jおよびk<i;
m>j;
4.5≦m+n+q+x+y≦100;
0≦q+x+y≦10である、
請求項1に記載の触媒組成物。 - 式(I)中、
0≦a≦1;
0.05≦b≦15;
0.1≦c≦9;
0≦d≦150;
0≦e≦2;
0≦f≦1、
5≦c+d+e+f≦150;および
0≦e+f≦2であり、
式(II)中、
0.5≦i≦50;
0≦j≦0.5;
0≦k≦0.75;
0.2≦m≦5;
0≦n≦60;
0≦q≦1.5;
0≦x≦5;
0≦y≦2;
jおよびk<i;
m>j;
5≦m+n+q+x+y≦60;および
0≦q+x+y≦7.5である、
請求項2に記載の触媒組成物。 - 式(I)または(II)の混合酸化物触媒からなる、請求項1に記載の触媒組成物。
- シリカ、ジルコニア、チタニア、アルミナおよびこれらの混合物からなる群から選択される支持体をさらに含む、請求項1に記載の触媒組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の触媒組成物を調製する方法であって、
(i)水溶液中の元素Crおよび/またはWの供給源化合物;
元素Bi、Sb、As、Pおよび/または希土類金属の全量または一部量;
元素Fe、Ru、および/またはOsの全量または一部量、アルカリ金属元素および/またはアルカリ土類金属元素;
元素Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Se、Te、Hf、B、Ga、In、Tl、Ge、Sn、および/またはPbの全量または一部量
を含む第1の混合物を調製するステップと、
(ii)水溶液中のMo、Si、Ti、ZrおよびAlの全量または一部量の少なくとも1つまたは複数、ならびに式(I)および式(II)の前記混合酸化物触媒で必要とされるステップ(i)の元素の残量から構成される供給源化合物を含む第2の混合物を調製するステップと、
(iii)反応し沈殿物スラリーを形成するのに十分な条件下で前記第1の混合物を前記第2の混合物に添加し、場合によりpHを調整するために塩基性化合物を使用するステップと、
(iv)前記沈殿物スラリーをろ過するステップと、
(v)場合により前記沈殿物スラリーを、式(I)および式(II)の前記混合酸化物触媒で必要とされる、ステップ(ii)のMo、Si、Ti、ZrおよびAl元素の任意の残量の供給源化合物と混合して、触媒前駆体を形成するステップと、
(vi)前記触媒前駆体を乾燥および焼成して、前記触媒組成物を形成するステップと
を含む方法。 - 請求項1に記載の式(II)の触媒組成物を調製する方法であって、
(i)水溶液中の元素Fe、CrおよびBiの供給源化合物;
Ceおよび/またはSbの少なくとも1つまたは複数の元素の全量または一部量;
元素La、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ti、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、Pおよび/またはAs、W、Ruおよび/またはOs、Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Seおよび/またはTeの全量または一部量;ならびにアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属
を含む第1の混合物を調製するステップと、
(ii)水溶液中のMo、Si、Ti、ZrおよびAlの全量または一部量の少なくとも1つまたは複数、ならびに式(I)および式(II)の前記混合酸化物触媒で必要とされるステップ(i)の元素の残量から構成される供給源化合物を含む第2の混合物を調製するステップと、
(iii)反応し沈殿物スラリーを形成するのに十分な条件下で、前記第1の混合物を前記第2の混合物に添加し、場合によりpHを調整するために塩基性化合物を使用するステップと、
(iv)前記沈殿物スラリーをろ過するステップと、
(v)場合により前記沈殿物スラリーを、式(I)および式(II)の前記混合酸化物触媒で必要とされる、ステップ(ii)のMo、Si、Ti、ZrおよびAl元素の任意の残量の供給源化合物と混合して、触媒前駆体を形成するステップと、
(vi)前記触媒前駆体を乾燥および焼成して、前記触媒組成物を形成するステップと
を含む方法。 - モノリス支持体上に被覆された触媒組成物を調製する方法であって、浸漬被覆、ウォッシュコーティング、カーテンコーティング、真空コーティング、化学蒸着、スパッタコーティングまたはこれらの組み合わせによって、前記モノリス支持体を請求項1に記載の触媒組成物で被覆するステップを含む方法。
- 前記焼成するステップが、空気、不活性ガス、二酸化炭素、蒸気またはこれらの混合物の存在下で、約300℃〜約900℃の温度で行われる、請求項6に記載の方法。
- アルコールもしくはアルコール含有混合物、ニトリルもしくはニトリル含有混合物、ケトンもしくはケトン含有混合物、アルデヒドもしくはアルデヒド含有混合物、カルボン酸もしくはカルボン酸含有混合物、エステルもしくはエステル含有混合物、エーテルもしくはエーテル含有混合物、またはこれらの混合物のアンモ酸化の方法であって、前記アルコールもしくは前記アルコール含有混合物、前記ニトリルもしくは前記ニトリル含有混合物、前記ケトンもしくは前記ケトン含有混合物、前記アルデヒドもしくは前記アルデヒド含有混合物、前記カルボン酸もしくは前記カルボン酸含有混合物、前記エステルもしくは前記エステル含有混合物、前記エーテルもしくは前記エーテル含有混合物、またはこれらの混合物を、触媒組成物の存在下でNH3およびO2と反応させて、HCNおよび/もしくはACNならびに/または対応するニトリルを得るステップを含み、前記触媒組成物は、式(I)または(II):
Mo12X1 aX2 bX3 cX4 dX5 eX6 fOh (I)
FeMoiCrjBikMmNnQqXxYyOr (II)
[式(I)中:
X1はCrおよび/またはWであり;
X2はBi、Sb、As、P、および/または希土類金属であり;
X3はFe、Ru、および/またはOsであり;
X4はTi、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、および/またはPbであり;
X5はCo、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Se、および/またはTeであり;
X6はアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属であり;
0≦a≦5;
0.03≦b≦25;
0≦c≦20;
0≦d≦200;
0≦e≦5;
0≦f≦3;ならびに
hは、式(I)に存在する酸素以外の成分元素の原子価要件を満たすのに必要な酸素原子の数であり、ここで、
1≦c+d+e+f≦200;
0≦e+f≦8であり、
式(II)中:
MはCeおよび/またはSbであり;
NはLa、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ti、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、P、および/またはAsであり;
QはW、Ruおよび/またはOsであり;
XはCo、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Mn、Re、V、Nb、Ta、Seおよび/またはTeであり;
Yはアルカリ土類金属および/またはアルカリ金属であり;
0.2≦i≦100;
0≦j≦2;
0≦k≦2;
0.2≦m≦10;
0≦n≦200;
0≦q≦8;
0≦x≦30;
0≦y≦8;
jおよびk<i;
m>j;ならびに
rは、式(II)に存在する酸素以外の成分元素の原子価要件を満たすのに必要な酸素原子の数であり、ここで、
4≦m+n+q+x+y≦200;
0≦q+x+y≦30である]
の混合酸化物触媒を含み、前記触媒組成物は、ブルナウアー−エメット−テラー(BET)法によって決定される2〜500m2/gの表面積を有する、アンモ酸化の方法。 - 式(I)中、
0≦a≦3;
0.04≦b≦20;
0≦c≦15;
0≦d≦175;
0≦e≦5;
0≦f≦2;
3≦c+d+e+f≦175;および
0≦e+f≦5であり、
式(II)中、
0.3≦i≦50;
0≦j≦1.5;
0≦k≦1.5;
0.2≦m≦8;
0≦n≦100;
0≦q≦3;
0≦x≦10;
0≦y≦3;
jおよびk<i;
m>j;
4.5≦m+n+q+x+y≦100;
0≦q+x+y≦10である、
請求項10に記載の方法。 - 式(I)中、
0≦a≦1;
0.05≦b≦15;
0.1≦c≦9;
0≦d≦150;
0≦e≦2;
0≦f≦1;
5≦c+d+e+f≦150;および
0≦e+f≦2であり、
式(II)中、
0.5≦i≦50;
0≦j≦0.5;
0≦k≦0.75;
0.2≦m≦5;
0≦n≦60;
0≦q≦1.5;
0≦x≦5;
0≦y≦2;
jおよびk<i;
m>j;
5≦m+n+q+x+y≦60;ならびに
0≦q+x+y≦7.5である、
請求項10に記載の方法。 - 前記触媒組成物が式(I)または(II)の混合酸化物触媒からなる、請求項10に記載の方法。
- 前記アンモ酸化が、CH3OH、EtOH、プロパノールまたはこれらの混合物のアンモ酸化である、請求項10に記載の方法。
- 前記アンモ酸化が、プロピオニトリル、アセトニトリル、メタクリロニトリルまたはこれらの混合物のアンモ酸化である、請求項10に記載の方法。
- 前記アンモ酸化が、アセトン;メチルエチルケトン;酢酸、ギ酸およびプロピオン酸のメチルエステル;シュウ酸のジメチルエステル;ホルムアルデヒドおよびアセトアルデヒドのアセタール;アクロレイン;メチル、エチルおよびプロピルエタノエート;ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、MTBE;またはこれらの混合物のアンモ酸化である、請求項10に記載の方法。
- O2の存在下での、NH3のN2および/またはNOxへの選択的な触媒酸化(SCO)の方法であって、請求項1に記載の触媒組成物の存在下で、前記NH3を前記O2と反応させるステップを含む方法。
- 前記NH3およびO2が、第1AN反応器またはアンモ酸化反応器の流出物流れに存在する、請求項17に記載の方法。
- 前記触媒組成物が、式(I)の前記混合酸化物触媒を含む、請求項17に記載の方法。
- 前記触媒組成物が、式(II)の前記混合酸化物触媒を含む、請求項17に記載の方法。
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